JPS60174745A - ４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 - Google Patents
４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS60174745A JPS60174745A JP3002684A JP3002684A JPS60174745A JP S60174745 A JPS60174745 A JP S60174745A JP 3002684 A JP3002684 A JP 3002684A JP 3002684 A JP3002684 A JP 3002684A JP S60174745 A JPS60174745 A JP S60174745A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- alkylbiphenyl
- reaction
- yield
- formylbiphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４．４′−ビフェニルジカルボン酸の製造法に
関する。
関する。
４．４μビフエニルジカルボン酸（以下ＢＰＤＣと称す
）は耐熱性、高強展を有する高性能ポリエステル樹脂又
はアラミド樹脂の素材として有用であり、その製造方法
ｌこついても種々の方法が提案されている。しかし従来
提案されているいずれの方法も複雑であるか又は収率が
低い等の欠点を有し、経済的なりＰＤＣの製造方法には
なり難いのが実情であった。
）は耐熱性、高強展を有する高性能ポリエステル樹脂又
はアラミド樹脂の素材として有用であり、その製造方法
ｌこついても種々の方法が提案されている。しかし従来
提案されているいずれの方法も複雑であるか又は収率が
低い等の欠点を有し、経済的なりＰＤＣの製造方法には
なり難いのが実情であった。
本発明者は弗化水素−弗化硼素触媒を用いたう
芳香族化合物の一酸化炭素によ阜カルボニル化反応につ
いて検討する中で、アイレキルビフェニルのカルボニル
化反応において当初アルキル基の存在する芳香核がカル
ボニル化されると予想されたにも拘らず池の芳香核の４
１位が極めて選択的にカルボニル化されることを見出す
と共に、更にはカルボニル化生成物を分子状酸素含有ガ
スで酸化することにより高収率でＢＰＤＣを得ることが
出来ることを見出し本発明に到達した。
いて検討する中で、アイレキルビフェニルのカルボニル
化反応において当初アルキル基の存在する芳香核がカル
ボニル化されると予想されたにも拘らず池の芳香核の４
１位が極めて選択的にカルボニル化されることを見出す
と共に、更にはカルボニル化生成物を分子状酸素含有ガ
スで酸化することにより高収率でＢＰＤＣを得ることが
出来ることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は４−フルキルビフェニルを弗化水素−弗化
硼素触媒の存在下、−酸化炭素と反応サセｒ ４−アル
ヤルー４１−ホルミルビフェニルを得、次いでこれを分
子状酸素含有ガスでｌ’＋２化することにより４．４’
−ビフェニルジカルボン酸を製造する方法である。
硼素触媒の存在下、−酸化炭素と反応サセｒ ４−アル
ヤルー４１−ホルミルビフェニルを得、次いでこれを分
子状酸素含有ガスでｌ’＋２化することにより４．４’
−ビフェニルジカルボン酸を製造する方法である。
不発Ｉｌｌの原料として使用する４−フルキルビフェニ
ルとは、４−メチルビフェニル チル゛ビフェニル、４−イソプロピルビフェニル等であ
り、これらは種々の方法で得ることが出来る。たとえば
４−メチルビフェニルはトルエンの脱メチル化によるベ
ンゼンの製造工程での副生高沸油から回収することが出
来る。またビフェニルを弗化水素−弗化硼素触媒存在下
に一酸化炭素と反応させカルボニル化して得られる４−
ホルミルビフェニル デヒド）を水素添加しても容易に得ることが出来る。こ
の方法によりビフェニルから９５％以上の収率で４−メ
チルビフェニルを得ることが出来る。
ルとは、４−メチルビフェニル チル゛ビフェニル、４−イソプロピルビフェニル等であ
り、これらは種々の方法で得ることが出来る。たとえば
４−メチルビフェニルはトルエンの脱メチル化によるベ
ンゼンの製造工程での副生高沸油から回収することが出
来る。またビフェニルを弗化水素−弗化硼素触媒存在下
に一酸化炭素と反応させカルボニル化して得られる４−
ホルミルビフェニル デヒド）を水素添加しても容易に得ることが出来る。こ
の方法によりビフェニルから９５％以上の収率で４−メ
チルビフェニルを得ることが出来る。
ビフェニルのカルボニル化の条件はたとえば触媒として
弗化水素及び弗化硼素を原料に対！−４〜１０：１〜１
．５：１、好ましくは５〜６：１．２〜１．５：１０割
合で使用し、ベンゼン等の溶媒存在下、−酸化炭素分圧
５〜３０に９／α２（−ｙ ｓ好ましくは１０〜２ ０
ｋｇ／σ２Ｇｓ反応温度５〜２ ０ ”Ｃ．好ましく
は５〜１０℃で行なうことが出来る。又水素添加の条件
はたとえば活性炭上に担持したパラジウム触媒の存在下
、水素圧５ ５ ０ ｋｇ／ｃＩＲ２Ｇ 、好ましくは
１０〜３０ ｋｌ？／ｃｍ２Ｇ，反応温度１００−２０
０’Ｃ，好ましくは１２０〜１５０℃である。
弗化水素及び弗化硼素を原料に対！−４〜１０：１〜１
．５：１、好ましくは５〜６：１．２〜１．５：１０割
合で使用し、ベンゼン等の溶媒存在下、−酸化炭素分圧
５〜３０に９／α２（−ｙ ｓ好ましくは１０〜２ ０
ｋｇ／σ２Ｇｓ反応温度５〜２ ０ ”Ｃ．好ましく
は５〜１０℃で行なうことが出来る。又水素添加の条件
はたとえば活性炭上に担持したパラジウム触媒の存在下
、水素圧５ ５ ０ ｋｇ／ｃＩＲ２Ｇ 、好ましくは
１０〜３０ ｋｌ？／ｃｍ２Ｇ，反応温度１００−２０
０’Ｃ，好ましくは１２０〜１５０℃である。
４−エチルビフェニル、４−イソプロピルビフェニルを
末、ビフェニルをエチレン、プロピレンによりアルキル
化する方法で現在熱媒油等の用途向けに製造されており
、これらの中から蒸留、晶析等の物理的手段で製品を得
ることは容易である。
末、ビフェニルをエチレン、プロピレンによりアルキル
化する方法で現在熱媒油等の用途向けに製造されており
、これらの中から蒸留、晶析等の物理的手段で製品を得
ることは容易である。
４−フルキルビフェニルをカルボニル化スル方法は、既
に芳香族アルデヒドの工業的な製造プロセスとして確立
されている通常のアルキルベンゼン類のカルボニル化方
法力も雌用できる。
に芳香族アルデヒドの工業的な製造プロセスとして確立
されている通常のアルキルベンゼン類のカルボニル化方
法力も雌用できる。
その反応条件は例えば、アルキルビフェニル二弗化硼素
二弗化水素＝１’：１．１〜１．７：５〜１０（モル比
）の触媒組成を用い、−酸化炭素分圧１０〜２０時／α
Ｇ１反応温度０〜２０℃で１５〜３０分間反応させるこ
とにより、円滑な反応が進行Ｌ％極めて高収率、高選択
率で目的とする４−アルキル− ル ４−フルキル−４′−ホルミルビフェニルの酸化による
ＢＰＤＣへの誘導は同じく比較的容易であって、酢酸等
の溶媒存在下、種々の触媒系により、いずれも高収率で
ＢＰＤＣを得ることが出来る。
二弗化水素＝１’：１．１〜１．７：５〜１０（モル比
）の触媒組成を用い、−酸化炭素分圧１０〜２０時／α
Ｇ１反応温度０〜２０℃で１５〜３０分間反応させるこ
とにより、円滑な反応が進行Ｌ％極めて高収率、高選択
率で目的とする４−アルキル− ル ４−フルキル−４′−ホルミルビフェニルの酸化による
ＢＰＤＣへの誘導は同じく比較的容易であって、酢酸等
の溶媒存在下、種々の触媒系により、いずれも高収率で
ＢＰＤＣを得ることが出来る。
上述のように、本発明は、入手し易い原料から単純な工
程により有用なりＰＤＣを合理的に製造し得る方法を提
供するものであり、その工′業的価値は高い。
程により有用なりＰＤＣを合理的に製造し得る方法を提
供するものであり、その工′業的価値は高い。
実ｍｆ＋Ｎ（アルキルビフェニルのカルボニル化）■ビ
フェニルをＨＦ−ＢＦ３触媒でｃｏによりカルボニル化
Ｌ４ービフェニルア！レデヒド（ ）”ｊＭ択率９９％
）を得、これをＰｄ／カーボン触媒を用いてアルデヒド
基をメチル還元して調製してｔξ）た４−メチルビフェ
ニルを原料として以下のカルボニル化を行なった。
フェニルをＨＦ−ＢＦ３触媒でｃｏによりカルボニル化
Ｌ４ービフェニルア！レデヒド（ ）”ｊＭ択率９９％
）を得、これをＰｄ／カーボン触媒を用いてアルデヒド
基をメチル還元して調製してｔξ）た４−メチルビフェ
ニルを原料として以下のカルボニル化を行なった。
容積５１の攪拌機つきオートクレーブをカルボニル化反
応器として使用した。反応器はジャケットの冷媒により
冷却出来る。
応器として使用した。反応器はジャケットの冷媒により
冷却出来る。
１ １ ３６ｇ（純度９９．６％、６．７３モル）の４
−メチルビフェニルを５６８ｇ（７．３モル）のベンゼ
ンに溶解して反応器に仕込み、続いて攪拌及び冷却を行
ないながら、１０００ｇ（６−Ｔ−ル）のＨＦ及び６４
０ｇ（９．４モル）＋７）ＢＦ３ガｘを仕込み、４−メ
チルビフェニル（７）ＨＦ−ＢＦ３コンプレックス溶液
を調合した。
−メチルビフェニルを５６８ｇ（７．３モル）のベンゼ
ンに溶解して反応器に仕込み、続いて攪拌及び冷却を行
ないながら、１０００ｇ（６−Ｔ−ル）のＨＦ及び６４
０ｇ（９．４モル）＋７）ＢＦ３ガｘを仕込み、４−メ
チルビフェニル（７）ＨＦ−ＢＦ３コンプレックス溶液
を調合した。
引続き攪拌及び冷却しながらＣＯガスを導入し、反応器
を２ ０ ｋ１７／ｍ２Ｇに加圧保持しながらカルボニ
ル化を行なった。約１５分で発熱を伴なうＣＯの吸収は
停止した。この間反応温度は約１０℃に保持した。反応
終了後、内容液を氷水中ｌこ抜出し、油層をアルカリ水
及び水洗浄した後、蒸留により４．４１−メチルビフェ
ニルアルデヒド（那点１７０℃／ ４ ＋＊ｉＨｇ ）
を裂取した。４−メチルビフェニルのアルデヒドへの転
化率８０％、アルデヒド中の４．４１体の選択率は９７
％であった。
を２ ０ ｋ１７／ｍ２Ｇに加圧保持しながらカルボニ
ル化を行なった。約１５分で発熱を伴なうＣＯの吸収は
停止した。この間反応温度は約１０℃に保持した。反応
終了後、内容液を氷水中ｌこ抜出し、油層をアルカリ水
及び水洗浄した後、蒸留により４．４１−メチルビフェ
ニルアルデヒド（那点１７０℃／ ４ ＋＊ｉＨｇ ）
を裂取した。４−メチルビフェニルのアルデヒドへの転
化率８０％、アルデヒド中の４．４１体の選択率は９７
％であった。
■新日鉄化学製す−ム５６００中に５２％含有する４−
エチルビフェニルを蒸留、晶析により分離精製して、カ
ルボニル化原料に用いた。
エチルビフェニルを蒸留、晶析により分離精製して、カ
ルボニル化原料に用いた。
２、ｅのオートクレーブをカルボニル化反応器として使
用した。オートクレーブにＨＦ１，１００ｇ（５，５モ
ル）を仕込んだ後、攪拌、冷却しながら、ＣＯガスによ
り反応器を２０ ｋｇ７ｃｍ２Ｇ に加圧維持した。こ
の状態で定量ポンプにより毎分７０ｇ（０，５８モル）
の４−エチルビフェニルを７０ｗｔ％ベンゼン溶液トし
て供給し、同時に毎分３９ｇ（０，５８モル）のＢＦ３
ガスをボンベ圧により送入しながら１５分間反応し、送
入停止後さらに５分間反応を継続した後、内液な抜出し
■と同様に処理した。
用した。オートクレーブにＨＦ１，１００ｇ（５，５モ
ル）を仕込んだ後、攪拌、冷却しながら、ＣＯガスによ
り反応器を２０ ｋｇ７ｃｍ２Ｇ に加圧維持した。こ
の状態で定量ポンプにより毎分７０ｇ（０，５８モル）
の４−エチルビフェニルを７０ｗｔ％ベンゼン溶液トし
て供給し、同時に毎分３９ｇ（０，５８モル）のＢＦ３
ガスをボンベ圧により送入しながら１５分間反応し、送
入停止後さらに５分間反応を継続した後、内液な抜出し
■と同様に処理した。
反応中、ジャケットの冷媒により反応熱を除き、内温な
５℃に維持した。仕込４−エチルビフェニルに対するア
ルデヒドの収率は７８％、４゜４１−エチルビフェニル
アルデヒドへの選択率は９８％であった。
５℃に維持した。仕込４−エチルビフェニルに対するア
ルデヒドの収率は７８％、４゜４１−エチルビフェニル
アルデヒドへの選択率は９８％であった。
実施例２ （４，４１−メチルビフェニルアルデヒドの
酸化）４０ｇの４．４１−メチルビフェニルアルデヒド
、０ 、４４ ｇの臭化コバルト６水塩、０．３３ｇの
酢酸マンガン４水塩を２００ｇの９５％酢酸と共に、ガ
ス吹込み口、及び攪拌器を有するチタン製高速電磁攪拌
オートクレーブに装入し、反応温度を２００℃、圧力を
２０ｋ１７／αＧに保ちつつ空気を送入する。
酸化）４０ｇの４．４１−メチルビフェニルアルデヒド
、０ 、４４ ｇの臭化コバルト６水塩、０．３３ｇの
酢酸マンガン４水塩を２００ｇの９５％酢酸と共に、ガ
ス吹込み口、及び攪拌器を有するチタン製高速電磁攪拌
オートクレーブに装入し、反応温度を２００℃、圧力を
２０ｋ１７／αＧに保ちつつ空気を送入する。
反応は直ちに生起し、急激な酸素の吸収がみらにまた。
反応は実質上酸素吸収を示さなくなっても更に継続し、
合計１．５時間行った。
合計１．５時間行った。
反応液は一′過し、咋酸、水で洗浄後乾燥して粉末固体
として粗４１４１−ビフェニルジカルボン酸４５ｇを得
た。
として粗４１４１−ビフェニルジカルボン酸４５ｇを得
た。
実Ｍｉ例３ （４，４１−エチルビフェニルアルデヒド
の酸化）４０ｇの４．４しジエチルビフェニルアルデヒ
ド、４０ｇの酢酸コバルト４水塩を２００ｇの９５！１
ｉｌ１５酢酸と共に既述のオートクレーブに装入し、反
応温度を１５０℃、圧力を２０ｋｌ？／α２Ｇに保ちつ
つ空気を送入する。
の酸化）４０ｇの４．４しジエチルビフェニルアルデヒ
ド、４０ｇの酢酸コバルト４水塩を２００ｇの９５！１
ｉｌ１５酢酸と共に既述のオートクレーブに装入し、反
応温度を１５０℃、圧力を２０ｋｌ？／α２Ｇに保ちつ
つ空気を送入する。
反応は直ちに生起し、急激な酸素の吸収がみられた。
反応は１．５時間行なった。反応液の処理は既述と同様
に行ない、粉末状固体として粗４゜４しビフェニルジカ
ルボン酸 ４１ｇを得た。
に行ない、粉末状固体として粗４゜４しビフェニルジカ
ルボン酸 ４１ｇを得た。
特許出願人
三菱瓦斯化学株式会社
代表者 長野和吉
Claims (1)
- ４−フルキルビフェニルを弗化水素−弗化硼素触媒の存
在下、 Ｃａ化炭素と反応させて４−フルキル−４μホ
ルミルビフエニルを得、次いでこれを分子状酸素含有ガ
スで酸化することを特徴とする４、４１−ビフェニルジ
カルボン酸の製造法
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3002684A JPS60174745A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
| GB08502260A GB2155921B (en) | 1984-02-20 | 1985-01-30 | Process for producing 4-alkyl-4'-formylbiphenyl |
| DE19853504218 DE3504218C2 (de) | 1984-02-20 | 1985-02-07 | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-4'-formylbiphenyl und dessen Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3002684A JPS60174745A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60174745A true JPS60174745A (ja) | 1985-09-09 |
| JPH0420420B2 JPH0420420B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=12292314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3002684A Granted JPS60174745A (ja) | 1984-02-20 | 1984-02-20 | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60174745A (ja) |
| DE (1) | DE3504218C2 (ja) |
| GB (1) | GB2155921B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63122645A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ビフエニル−４，４’−ジカルボン酸の製造方法 |
| CN113372208A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-09-10 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种反-4-（反-4-烷环己基）环己烷甲醛的制备方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5068407A (en) * | 1990-01-31 | 1991-11-26 | Monsanto Company | Oxidation of tertiary-alkyl substituted aromatics |
| JP2891277B2 (ja) * | 1993-07-29 | 1999-05-17 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ４−ホルミル−４’−メチルビフェニルの製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB633176A (en) * | 1946-08-24 | 1949-12-12 | Du Pont | Improvements in and relating to the production of aromatic aldehydes |
-
1984
- 1984-02-20 JP JP3002684A patent/JPS60174745A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-30 GB GB08502260A patent/GB2155921B/en not_active Expired
- 1985-02-07 DE DE19853504218 patent/DE3504218C2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63122645A (ja) * | 1986-11-11 | 1988-05-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ビフエニル−４，４’−ジカルボン酸の製造方法 |
| US4970338A (en) * | 1986-11-11 | 1990-11-13 | Kureha Kagaku Kogyo K.K. | Preparation process of biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid |
| JPH0531536B2 (ja) * | 1986-11-11 | 1993-05-12 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | |
| CN113372208A (zh) * | 2021-05-20 | 2021-09-10 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种反-4-（反-4-烷环己基）环己烷甲醛的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3504218A1 (de) | 1985-08-22 |
| GB2155921A (en) | 1985-10-02 |
| JPH0420420B2 (ja) | 1992-04-02 |
| DE3504218C2 (de) | 1994-06-01 |
| GB2155921B (en) | 1987-09-03 |
| GB8502260D0 (en) | 1985-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3686293A (en) | Process for the preparation of aromatic carboxylic acids | |
| US2723994A (en) | Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids | |
| CN105873890A (zh) | 用于制备纯化的羧酸的氧化方法 | |
| JPS582222B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| JPH0531536B2 (ja) | ||
| JPS60174745A (ja) | ４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造法 | |
| JP4788022B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| EP0655051B1 (en) | Process for preparing phenylterephthalic acid | |
| JP2008534577A (ja) | 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法 | |
| US7271286B2 (en) | Carboxylation of aromatic hydrocarbons to produce aromatic carboxylic acids | |
| US5334754A (en) | Process for preparing 2,5-diphenylterephthalic acid by oxidation | |
| JP5262710B2 (ja) | ５−フェニルイソフタル酸の製造方法 | |
| JP3027162B2 (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JPH01287054A (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| JP4059531B2 (ja) | アルコキシナフタレンカルボン酸の製造方法 | |
| US3703547A (en) | Method of preparing phthalic acids | |
| JP3264733B2 (ja) | ４−ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JPS6217989B2 (ja) | ||
| JPS5935907B2 (ja) | 芳香族ポリカルボン酸の製造法 | |
| Franck et al. | Production and uses of xylene derivatives | |
| JP2611315B2 (ja) | ２，３，６−ナフタレントリカルボン酸の製造方法 | |
| JP2580699B2 (ja) | ２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法 | |
| JPS6412257B2 (ja) | ||
| JPH04217639A (ja) | ４，４’―ビフェニルジカルボン酸の製造法 | |
| JP2003342228A (ja) | ビフェニルテトラカルボン酸の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |