JPS6016962A - シアノ基を有するシクロプロパンカルボン酸のエステル，その製造法及びその殺虫殺ダニ剤としての使用 - Google Patents

シアノ基を有するシクロプロパンカルボン酸のエステル，その製造法及びその殺虫殺ダニ剤としての使用

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JPS6016962A
JPS6016962A JP59120898A JP12089884A JPS6016962A JP S6016962 A JPS6016962 A JP S6016962A JP 59120898 A JP59120898 A JP 59120898A JP 12089884 A JP12089884 A JP 12089884A JP S6016962 A JPS6016962 A JP S6016962A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、シクロプロパンの側鎖にシアノ基を有するシ
クロプロパンカルボン酸のエステル、その製造方法及び
中間体、ペスチサイドとしてのその使用、並びにそれを
含有する組成物に関するものである。
本発明の主題は、全ての異性体形態にある一般〔式中、
Ａは酸素若しくは硫黄原子、スルホキシド基又はスルホ
ン基を示し、Ｒ１は線状、分枝鎖若しくは環状の１８個
までの炭素原子を有する飽和若しくは不飽和のアＡ／−
１′ル基を示し、その連鎖は１個若しくはそれ以上の異
原子により中断することができ、又は１個若しくはそれ
以上のハロゲン原子により置換することもでき、又はＲ
１は６〜１８個の炭素原子を有するアリール若しくはア
ラルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子、線状、分枝鎖若しくは環状の１２個ま
での炭素原子を有する飽和若しくは不飽和のアルキル基
又はピレスリノイド合成に使用されるアルコールＲ２０
Ｈの残基を示す〕を有する化合物である。
Ｒ２が線状、分枝鎖若しくは環状の飽和若しくは不飽和
のアルキル基を示す場合、これはメチル、エチル、線状
若しくは分枝鎖のプロピル、線状若しくは分枝鎖のブチ
ル、線状若しくは分枝鎖のペンチル、線状若しくは分枝
鎖のヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シフ四ヘキシル、１−プルベニル、１−ブチ
ニ／’、Ｒ３−ブタジェニル、１−ペンテニル、１−シ
クロブチニル、１−シクロペンタジェニル又は１−シク
ロヘキセニルであることが好ましい。
Ｒ２がピレスリノイドの合成に使用されるアルコールの
残基を示す場合、次の群から選択される基であることが
好ましい： 人、基：　−ＣＨ−Ａｒ　（ここで２は水素原子、エチ
ニル若しくはシアン基を示し、Ａｒはフェニル若しくけ
ペンタフルオロフェニル基又は次の基：の１つを示し、
ここでＢは水素若しくは弗素原子を示しかつＸは弗素、
塩素若しくは臭素原子を示す）、 Ｂ、基： Ｃ０基： Ｄ、基； １ 〔式中、Ｙｌは水素原子、弗素、塩素若しくは臭素原子
、基−ＣミＮ若しくは基−Ｃ＝Ｃｉ（を示し、Ｙ２、Ｙ
３及びＹ４は同一でも異なってもよく、それぞれ水素原
子、弗素、塩素若しくは臭素原子、線状、分枝鎖若しく
は環状の１〜８個の炭素原子を有しできれば同一でも異
なってもよい１個若しくはそれ以上の官能基により置換
されたアルキル基、２〜８個の炭素原子を有するアルケ
ニル基又は２〜８個の炭素原子を有するアルキニル基を
示し、基Ｙｔ　、ＹＭ及びＹ４はそれらの２つづつによ
り環を形成することもできる〕。
式（ｒ）を有する化合物において、Ｒ１は特に次の基を
示すことができる；メチル、エチル、線状若しくは分枝
鎖のプロピル、線状若しくは分枝鎖のブチル、線状若し
くは分枝鎖のペンチル、線状若しくは分枝鎖のヘキシル
、シタｐプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シ
クロへ午シル、１−プ四ベニル、１−ブテニル、１．３
−ブタジェニル、１−ペンテニル、１−シクロブテニル
、１−シフ盲ペンテニル、１−シクロヘキセニル、基−
ＣＨ２−０−ＣＨ，、基−ＣＲ２−ＣＲ２−０−ＣＨｓ
、基−ＣＨ，−ＮＨ−ＣＨ３、基−ＣＲ２−ＣＨｚＮ　
Ｈ−ＣＨｓ、基−ＣＨ２−８−ＣＨ，、基−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｓ　−ＣＨｓ、ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ　ＣＩ ｒ ＣＩ　Ｃｌ Ｂｒ　Ｂｒ　Ｂｒ　Ｂｒ 特にＲ７はさらにフェニル、トリル、キシリル又Ｙ３又
はＹ４が線状、分枝鎖若しくは環式のできれば１個若し
くはそれ以上の官能基により置換されたアルキル基を示
す場合、これはメチル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル又はｔ−ブチル基であって、できれば
１個若しくはそれ以上の官能基により置換され、ここで
官能基とはハロゲン原子、ＯＨ基若しくはＳＨ基、ＯＲ
’若しくここでＲＩ及びＲ″′は同一でも異なってもよ
く、それぞれ水素原子又は１〜８個の炭素原子を有する
アルキル基を示す）、基−Ｃ二Ｎ、ＳＯ，Ｈ若しくはＰ
Ｏ３Ｈ，又は基−ＣＯａ　１ｋｌ　、−８Ｏ２ａ　ｔｋ
＝若しくは−８０３１１１に３（ここでａｌｋｌ、ａｌ
ｋ２及びａ　１　ｋ３は１〜１８個の炭素原子を有する
アルキル基を示す）であると理解される。
Ｙｔ　、Ｙｌ又はＹ４がアルケニル基を示す場合、これ
はビニル、アリル又は２−ブテニル基であることが好ま
しい。
ｙ、　、ｙ３又はＹ４がアルキニル基を示す場合、これ
はエチニル、プロパルギル又は２−ブチニル基であるこ
とが好ましい。
式（Ｔ）を有する化合物は多くの立体異性形態で存在す
ることができ、効果上これらはシクロプロパンの１及び
３位置に２個の不整炭素原子を有する。
さらに、これらは二重結合にてＥ／Ｚ異性型の可能性を
与える。また、これらはアルコール部分における１種若
しくはそれ以上の異性型の可能性も与える。
特に、本発明はその主題として、人が酸素原子を示す式
（Ｉ）を有する化合物である。
特に本発明はその主題として、式（Ｉり　：〔式中、Ｙ
は水素若しくは弗素原子を示す〕を有する化合物、殊に
式（Ｉ２）： 〔式中、Ｙは水素若しくは弗素原子を示す〕を有する化
合物である。
特に本発明の主題は、後記実施例に製造を示す化合物、
特に次の名称を有する一般式（１）の化合物である： ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｅ−メトキシー２−シアノエチニ
ル）　−２，２−ジメチルーシクロブ四パンヵルボン酸
（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフェニル）−メチ
ル： １Ｒ，ｃｉｍ３−（△Ｚ−２−メトキシー２−シアノエ
チニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルポン酸
（Ｓ）シアノ−１−（３フエノキシフエニ／Ｉ／）−メ
チＡ／： ＩＲ，ｅｉｓ３−（△Ｚ−２−メトキシー２−シアノエ
チニル）　−２，２−ジメチルシクロプ四ノぜンカルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−７二ノキシー４−フルオ
ロフェニル）−メチル； ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｚ−２−メトキシー２−シアノエ
チニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルポン
酸（２，３，４，５，６−ベエンタフルオロフエ二ｆｉ
ｖ）−メチル； Ｉ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　５−　（ΔＥ−２−メトキシー２
−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロノぐ
ンカルポン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフェ
ニル）−メチル。
さらに本発明はその主題として、式： 〔式中、Ａ及びＲ１は上記の意味を有し、かつアルキル
は１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を示すか、又
は２個のアルキル基が一緒になってできればアルキル基
により置換された脂肪族鎖を示す〕 を有するα−シアノ−α−ＡＲ１−メチルホスホン酸ジ
アルキルを有機溶剤中において式：を有するＣＩＩＩ若
しくはｔｒａｎｓ型の２．２−ジメチル−３−ホルミル
シクロプロパン−１−カルボン酸と塩基性試薬の存在下
で反応させ、式：〔式中、Ａ及びＲ１は上記の意味を有
する〕を有する粗製酸の混合物を単離し、そこから所望
に応じ異性体△Ｅ及び△２を分離し、必要に応じ酸ΔＥ
及び△２又はその混合物をそのままで又は機能的誘導体
としてＲ２０Ｈアルコール又はこれらアルコールの機能
的誘導体と反応させて式（Ｉ）を有するエステルを△Ｅ
若しくは△２型又はその混合物として得、これを所望に
応じ分離してエステル△Ｅ及び△２を得ることを特徴と
する一般式（Ｉ）を有する化合物の製造方法を有する。
塩基試薬としては、たとえばカリウムｔ−ブチラードの
ようなアルカリ性ｔ−ブチラード又はたとえばブチルリ
チウムのような有機リチウムも使用することができる。
本発明の好適実施方法において、ｃ［ａ配置の式（Ｉ）
を有する生成物を得るにはα−シアノ−α−ＡＲＩ−メ
チルホスホン酸ジアルキルを式：を有する（１Ｒ，５Ｓ
）６．６−シメチルー４＠）−ヒドロキシ−３−オキサ
ビシクロ−／３．１．　Ｏ／−ヘキサン−２−オンとカ
リウムｔ−ブチラードの存在下で反応させ、この反応混
合物を酸性化し、得られた式： を有する粗製酸の混合物を単離してそこから所望に応じ
△Ｅ及びΔ２異性体を分離し、次いで必要に応じこれら
分離された異性体若しくはその混合物をそのままで又は
機能的誘導体としてＲ，ＯＨアルコール又はアルコール
の機能的誘導体と反応させ；或いは ｔｒａｎ＠配置の式（１）を有する生成物を得るにはα
−シアノ−α−ＡＲ１−メチルホスホン酸ジアルキルを
ブチルリチウムと反応させ、次いで得られた生成物を式
： を有するＩ　Ｒｔｒａｎｓ　２．２−ジメチル−３−ホ
ルミルシフ四プロパンカルボン酸ｔ−ブチルと反応させ
、得られた式： を有する粗製酸の混合物を単離してそこから所望に応じ
異性体△Ｅ及び△２を分離し、次いで所望に応じｔ−ブ
チル残基をΔ２異性体についてはトリアルオシ酢酸によ
り、また△Ｅ異性体についてはパラトルエンスルホン酸
により開裂させ、次いで必要に応じ得られたΔＥ及び△
２酸又はこれら酸の機能的誘導体をＲ２０Ｈアルコール
又はこのアルコールの機能的誘導体の作用にかけて式（
Ｉ）を有する対応化合物を得る。
「△Ｅ」及び「△２」誘導体を得るための粗製酸の混合
物の分離はクロマトグラフィーによって行なわれる。
出発物質として使用されるホスホン酸エステルは一般公
知であり、かつニス・ワット、ジャーナル・オーガニッ
ク・ケミストリー、第４１巻、第２８４６頁（１９７６
）に記載された方法にしたがって製造することができる
。成る種のホスホン酸エステルは新規であり、それら自
身で本発明の主題を構造し、これらは ２−（シアノ−２−プロピルオキシメチル）−２−オキ
ソ−４，５−ジメチル−１，へ２−ジオキサホスホラン
；及び ２−（シアノエトキシメチル）−２−オキソ−４，５−
ジメチル−１，４２−ジオキサホスホランである。
特に本発明はその主題として、本発明の方法を実施する
ための必要な中間化合物としてのこれら特定のホスホン
酸化合物を有する。
式（Ｔ）を有する化合物は、寄生虫を撲滅するのに使用
しうる有用な性質を示す。たとえば、植物の寄生虫、家
屋の寄生虫及び混血動物の寄生虫を撲滅することが問題
となる。ずなわち、本発明の化合物を使用して植物及び
動物の昆虫、線虫及び寄生ダニを撲滅することができる
。
したがって本発明はその主題として植物の寄生虫、家屋
の寄生虫及び溢血動物の寄生虫を撲滅するための上記に
規定した式（１）を有する化合物の使用に関する。
式（Ｉ）を有する化合物を特に使用して農業区域におけ
る昆虫を撲滅し、たとえば油虫並びに鱗翅類及び鞘翅類
の幼虫を撲滅することができる。これらは１ｈａ当り１
０〜３００ｆの活性物質の量で使用される。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物を使用して家屋におけ
る昆虫、特にハエ、蚊及び油虫を撲滅することができる
。
さらに、式（Ｉ）を有する化合物は光安定性であり、哺
乳動物に対し無毒である。これら性質の全体から見て、
式（１）を有するこれら化合物は近代農芸化学工業の要
求に完全に適合する。これらは、収穫物を保饅するだけ
でなく、環境をも保持することができる。
さらに、式（１）を有する化合物を使用して植物の寄生
性ダニ及び線虫を撲滅することもできる。
さらに式（Ｄを有する化合物を使用して動物の寄生性ダ
ニを撲滅し、たとえばダニ類、特にブーフィルス（Ｂｏ
ｏｐｈｌｌｕｓ　）、ヒアロムニア（Ｈｙａｌｏｍｎｉ
ｍ）、アンブリオムニア（Ａｍｂｌｙｏｍｎｉａ）及び
リピセアアルス（Ｒｈｉｐｉｅｅｐｈａｌｕｇ　）の種
類のダニを撲滅し、或いは全ゆる種類のダニ類、特にサ
ルコブチック、プソロブチック及びコリオブチツクのダ
ニを撲滅することもできる。さらに、これらはシラミ及
び嬬虫に対して使用することもできる。
したがって、本発明はさらにその主題として植物の寄生
虫、家屋の寄生虫、溢血動物の寄生虫を撲滅するための
組成物に関し、これらは活性成分として一般式（１）の
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする 特に本発明はその主題として、一般式（Ｉ）を有する化
合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺昆虫
組成物に関する。
本発明の特に好適な殺昆虫組成物のうち、後記実施例に
記載した化合物、特に下記の名称を有する一般式（１）
の化合物を含有する組成物を挙げることができる： ＩＲ，ｅｌｓｅ−（△Ｅ２−メトキシー２−シアノエチ
ニル）−λ２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ
）シアノ−１−（５−フェノキシ７エ二ル）−メチル； ＩＲ，ｅｉｓ３−（Δｚ２−メトキシー２−シアノエチ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（
Ｓ）シアノ−１−（！ｌ−フェノキシフェニル）−メチ
ル： ＩＲ，ｃｌｓ３−（△ｚ２−メトキシー２−シアノエチ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（８）シアノ−１−（３−ｙエノキシ−４−フルオロフ
ェニル）−メチル； ＩＲ，ｅｉｓ３−（△ｚ２−メト午シー２−シア）Ｘテ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−メ
チル； Ｉ　Ｒ，ｔｒａｍｓ　３−　（△Ｅ２−メトキシー２−
シ゛アノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（８）シアノ−１−（３−フェノキシ７エ
二ル）−メチル。
これら組成物は、農芸化学工業における常法にしたがっ
て製造される。できればこれらは１種若しくはそれ以上
の他の殺虫剤を添加することもできる。
これらの組成物は粉末、粒剤、懸濁液、エマルジョン、
溶液、エア四ゾル用溶液、可燃性ストリップ、餌など、
この種の化合物に対する常法で使用する製剤として提供
される。
活性成分に加えて、これら組成物は一般にベヒクル及び
（又は）非イオン性表面活性剤を含有し、これによりさ
らに物質の均一分散を確保して混合物を構成する。使用
するベヒクルはたとえば水、アルコール、炭化水素又は
その他の有機溶剤、鉱物油、動物油又は植物油のような
液体、又はたとえばタルク、粘土、ケイ酸塩、ケイ藻土
のような粉末又は可燃性固体とすることができる。
本発明による殺昆虫組成物は、好ましくはα００５〜１
０重量％の活性物質を含有する。
家屋に使用する有利な操作方法によれば、本発明の組成
物は燻蒸組成物として使用される。
次いで、本発明による組成物は非活性部分につき可燃性
コイルとして又は繊維非可燃性基質として有利に構成す
ることができる。後者の場合、活性物質を配合した後に
得られる燻蒸剤は加熱装置で使用される。
殺昆虫性コイルを使用する場合、不活性支持体はたとえ
ば除虫菊の髄、タブ粉末（すなわちマチルス・タンベル
ギー（Ｍａｃｈｉｌｕｓ　Ｔｈｕｍｂｅｒｇｌｉ　）の
粉末薬）、除虫菊の茎粉末、杉葉粉末、木材粉（たとえ
ば、松材の鋸屑）、澱粉及び椰子穀粉で構成することが
できる。
次いで、活性物質の量はたとえば０．０３〜１重量襲と
することができる。
非可燃性繊維支持体を使用する場合、活性物質の量はた
とえばＬＬ０３〜２５重量％とすることができる。
家屋に使用するための本発明による組成物は、さらに、
活性成分に基づく噴霧油状物を調製し、次いでこの油状
物をランプの芯に浸み込ませて得ることもでき、これを
燃焼にかける。
油状物に配合する活性物質の濃度は好ましくはＱ、０３
〜２５重蓋％である。
さらに本発明はその主題として、一般式（ｒ）を有する
化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺ダ
ニ組成物、並びに一般式（Ｉ）を有する化合物の少なく
とも１種を活性成分として含有する殺線虫組成物に関す
る。
殺ダニ及び殺線虫組成物は特に粉末、粒剤、懸濁液、エ
マルジョン又は溶液として提供することができる。
殺昆虫組成物については、殺ダニ及び殺線虫組成物に対
し１種若しくはそれ以上の他の殺虫剤を添加することが
できる。
殺ダニ用途の場合、１〜８０％の活性成分を含有する葉
上噴霧用の水和性粉末、或いは１〜５００１／１の活性
成分を含有する葉上噴霧用の液体を使用するのが好適で
ある。さらにα０５〜３％の活性物質を含有する葉上散
布用の粉末を使用することもできる。
殺線虫用途の場合、３００〜５ｏｏｔ／ｚの活性成分を
含有する土壌処理用の液体を使用するのが好適である。
本発明による殺ダニ及び殺線虫化合物は好ましくはＩｈ
ａ当り１〜１００ｖの活性物質の輩で使用される。
さらに本発明はその主題として、式（１）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有する殺ダニ組成物に
関し、これは温血動物の寄生虫、特にダニ類を撲滅する
のに使用することを特徴とする。
本発明の組成物は浴噴霧の形態で又は「ボアオン」法に
従う塗抹によって使用することができる。
「ポアオン」法を使用する場合、溶液１０〇−当りα５
〜４ｆの活性成分を含有する溶液を使用するのが好適で
ある。
１ 動物の寄生ダニを撲滅する場合、本発明の化合物は動物
餌料に適した栄養混合物と組合せて飼料組成物に配合す
ることができる。飼料混合物は動物の種類に応じて変化
することができ、穀類、糖類及び種子類、大豆、ひき豆
及びヒマワリケーキ、動物粉、たとえば魚粉、合成アミ
ノ酸、無機塩、ビタミン及び酸化防止剤を含有すること
ができる。
したがって、本発明はさらにその主題として、一般式（
１）を有する化合物の少なくとも１種を活性成分として
含有する動物飼料のための組成物に関する。
さらに本発明はその主題として、一方では一般式（Ｔ）
を有する化合物の少なくとも１種及び他方ではピレスリ
ノイドエステルの少なくとも１槌を活性成分として含有
し、前記ピレスリノイドエステルはアレスロロン、３，
４，５．６−チトラヒドロ７タルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、６−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールの菊酸によるエステル：５
−ベンジル−３−フリルメチルアルコールの２，２−ジ
メチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェ
ニリデンメチル）−シクロプロパン−１−カルボン酸に
よるエステル；３−フェノキシベンジルアルコール及び
α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールの２．
２−ジメチル−３−（２゜２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパン−１−カルボン酸によるエステル；α−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールの２．２−ジメ
チル−３−（２，２−ジブロムビニル）−シクロプロパ
ン−１−カルボン酸によるエステル；３−フェノキシベ
ンジルアルコールの２−パラクロルフェニル−２−イソ
プロピル酢酸によるエステル；アレスロロン、３．４，
５．６−チトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、６−フェ
ノキシベンジルアルコール及ヒα−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールの４２−ジメチル−３−（１，
２，２，２−テトラハロエチル）−シクロプロパン−１
−カルボン酸によるエステル（ここで「ハロ」は弗素、
塩素若しくは臭素の原子を示す）よりなる群から選択さ
れ、前記ピレスリノイドエステルの酸及びアルコール成
分は全ての可能な立体異性体型として存在しうることを
特徴とする殺昆虫、殺ダニ若しくは殺線虫活性を有する
組成物に関する。
最後に、本発明の主題はピレスリノイド相乗剤をさらに
含有することを特徴とする前記の組成物である。
同様な場合に使用される標準的相乗剤としては、１−　
（２，５，８−）リオキサドデシル）−２−プルピル−
４，５−メチレンジオキシベンゼン（すなわちピペロニ
ルブトキシド）又はＮ−（２−エチルヘプチル）−ビシ
クロ／２．２−１　／−５−ヘプテン−２，３−ジカル
ボキシイミド又はビペｐニルービス−２−（２’ｎ−ブ
トキシエトキシ）−エチルアセター／Ｉ／（すなわちト
ロピタール）を挙げることができる。
以下の例により本発明を説明するが、これらのみに限定
されない。
例１ １Ｒ，ｅｉｉ３−（△Ｚ−２−メトキシ−２−−／アノ
エテニル）　−２，２−ジメチルシクロプルバンカ１α
３５１のα−シアノ−α−メトキシメチルホスホン酸ジ
エチルと７．１９の（ＩＲ，５Ｓ）−６，６−ジメチル
−４億）−ヒドロキシ−３−オキサビシクロ−Ｃｓ−１
−ｏ）−ヘキサン−２−オンとを１４０ゴのテトラヒド
ロフラン中に導入し、次いで一６０℃にて約３０分間か
けてテトラヒドロフラン７５−中のカリウムｔ−ブチラ
ード１ｔ２２を加えた。この反応混合物を一６０℃にて
６時間攪拌し、氷水中に注ぎ込み、２Ｎ塩酸水溶液を加
えてｐＨ５まで酸性化させ、次いでエチルエーテルで抽
出した。抽出物を減圧下での蒸留により濃縮乾固させ、
残渣をシリカ上でクロマトグラフにかけ、ヘキサンと酢
酸エチルとの混合物（４／６）にて溶出させ、かくして
７５８Ｗ４のＩＲ，ｃｉｍ３−（△Ｚ−２−メトキシー
２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（融点７４℃、次いで８２℃）と、２．８
８Ｆ（７）ＩＲ。
ｃｉｍ　！　−（△Ｅ−２−メトキシー２−シアノエチ
ニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（融点８２℃）と５．７４ｔの異性体「△Ｅ」及び「△
２」の混合物とを得た。
ｔ　２７−１２８　ｐｐｍにおけるピーク、メチル対の
水素に基づく、 ｔ　８３−１９７　ｐｐｍ及び２．２−２．３４；２．
３７−２．５１　ｐｐｒｎにおけるピーク、シクロプロ
ピルの１及び３位置における水素に基づく、 １８　ｐｐｍにおけるピーク、メトキシのメチルの水素
に基づく ５、９−１−０７　ｐｐｍにおけるピーク、エチレン水
素に基づく。
ＵＶスペクトル（エタノール） ２３９−２４０　ｎｍにおける最大値＝１８４００異性
体「△Ｅ」 ＮＭＲスペクトル（デユーテロクロルホルム）１５　ｐ
ｐｍにおけるピーク、メチル対の水素に基づく、 １８２−１９６　ｐｐｍ及び２．０５−２．２１−２．
５７ｐｐｍにおけるピーク、シクロプロピルの１及び３
位置における水素に基づく、 １６８　ｐｐｍにおけるピーク、メトキシのメチルの水
素に基づく ５、９−　ｆ−０９ｐｐｒｎにおけるピーク、エチレン
水素に基づく。
２４０−２４１　ｎｍにおける最大値＆＝１２５００例
２： １０１６ｆのα−シアノ−α−メトキシメチルホスホス
酸ジエチルを１００　ｍｌのテトラヒドロ７ラン中に溶
解し、次いで一６０℃にて約３０分間かけて、ヘキサン
中のブチルリチウムの１５％溶液（滴定値１６モル／Ａ
）３３−を導入し、−６０℃にて１０分攪拌し、かくし
て次の縮合工程に使用する溶液Ａを得た。
工程Ｂ：縮合 前記で得られた溶液人に、テトラヒドロフラン５０ゴ中
の９．９　ｆの２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロ
プロパン−１−カルボン酸ｔ−ブチルの溶液を一６０℃
にて約４０分間かけて導入した。
−６０℃にて５時間攪拌した後、反応混合物を氷水中に
注ぎ入れ、そしてエーテルで抽出した。抽出物を減圧下
での蒸留により濃縮乾固させ、残渣をシリカゲルでクロ
マトグラフにかけ、ヘキサンと酢酸エチルとの混合（９
５１５）で溶出させ、かくして２．９８　ｆのＩ　Ｂ、
ｔｒａｎ−ｓ　５−　（△Ｚ−２＝メトキシー２−シア
ノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチル（融点５７℃）と７．８　ｆのＩ　Ｒ，
ｔｒａｎｓ　２−　（△Ｅ−２−メトキシー２−シアノ
エチニル）　−２，２〜シメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチルとを油状物として得た。
１１　Ｂ　−１２７ｐｐｍにおけるピーク、メチル対の
水素に基づく、 １、４８　ｐｐｍにおけるピーク、ｔ−ブチルのメチル
の水素に基づく、 １８　ｐｐｍにおけるピーク、メトキシのメチルの水素
に基づく、 ５、２−５．５７　ｐｐｍにおけるピーク、エチレン水
素に基づく。
２３９ｎｍにおける最大値、Ｅ：＝６８６、ａ＝１　７
　！＋　００ ｔ　１７−１５　ｐｐｍにおけるピーク、メチル対の水
素に基づく、 １４８　ｐｐｍにおけるピーク、ｔ−ブチルのメチルの
水素に基づく、 Ａ　６７　ｐｐｍにおけるピーク、メトキシのメチルの
水素に基づく、 ５、２８−５．４５　ｐｐｍにおけるピーク、エチレン
水素に基づく。
２４０ｎｍにおける最大値、Ｅｉ＝４７［］、−二１１
８００゜ 例３： カルボン酸 ６ｆのＩ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　３−　（△Ｚ−２−メトキ
シー２−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸ｔ−ブチルを６０ｍ１の塩化メチレ
ン中に溶解し、１４．６ｄのトリフルオロ酢酸を０℃に
てゆっくり導入し、０℃にて３時間攪拌し、そして混合
物を減圧下での蒸留により濃縮乾固させた。シクロヘギ
サンを加え、混合物を再び減圧下での蒸留により濃縮乾
固させ、残渣をシリカ上でクロマトグラフにかけ、ヘキ
サンと酢酸エチルとの混合物（４／ｌにて溶出させ、か
くして２、０５　ｔの１Ｒ，ｔｒａｎｓ　３−　（△Ｚ
−２−メトキシー２−シアノエチニル）　−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸を得た（融点１１０℃
）。
例４： ５２のＩ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　３−　（△Ｅ−２−メトキ
シー２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸ｔ−ブチルを５０ゴのトルエン中に溶
解させた。０．５１のパラトルエンスルホン酸を加え、
反応混合物を還流させ、そしてそこに４５分間保ち、次
いで冷却しかつ減圧下での蒸留により濃縮乾固させた。
水とエーテルとを残渣に加えかつ攪拌した後、有機相を
デカントにより分離しそして減圧下での蒸留により濃縮
乾固させた。工８２のＩ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　５−　（△
Ｅ−２−メトキシー２−シアノエチニル）　−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸が得られた（融点１
２５℃）。
例５： ｔ９３２の臭化リチウムを１４−のテトラヒドロフラン
中に導入し、次いで一３０’Ｃにて１４ｍ／のジイソプ
ロピルアミンとｔ４２ｆのテトラヒドロフラン１０ｍ中
における溶液としての（１Ｒ１５Ｂ）−６，６−シメチ
ルー４＠）−とド四キシー３−オキサビシクロ／３−１
−０／−ヘキサン−２−オンと２．１９　ｔの２−（シ
アノエトキシ）−メチル−２−オキソ−４，５−ジメチ
ル−１，４２−ジオキサホスホランとを導入した。−５
０”Ｃにて３０分間攪拌した後、テトラヒドロ７ラン１
５−中のカリウムｔ−ブチラード２．２４９の溶液を導
入し、−１５℃にて２時間攪拌した。次いで、反比況合
物を２Ｎ塩酸水溶液中に注ぎ込み、そしてエーテルで抽
出した。抽出物を水洗し、減圧下での蒸留により濃縮乾
固した。残渣をシリカ上でクロマトグラフにかけ、ヘキ
サンと酢酸エチルとの混合物（４／６）で溶出させ、次
いでヘキサンと酢酸エチルとの混合物（８／２）（１％
の酢酸を含む）で溶出させ、かくして４３０■のめる△
２酸と５６０■のめる△Ｅ酸とを得た。
異性体２ ｔ　２９−１．５１　ｐｐｍにおけるピーク、メチル対
の水素に基づく、 ｔ　３−１３３−１４５　ｐｐｍにおけるピーク、エト
キシメチルの水素に基づく、 １８１−２．５　ｐｐｎｘにおけるピーク、シクロプロ
パンの１及び３位置における水素に基づく、五８５−　
Ｓ　９８−４．１−４．２　ｐｐｍにおけるピーク、エ
トキシメチルの水素に基づく、 ５、８６−　ｔｓ、　０５　ｐｐｍにおけるピーク、エ
チレン水素に基づく。
異性体Ｅ ｔ　２−１５２−１３５　ｐｐｍにおけるピーク、エト
キシメチルの水素に基づく、 １２８　ｐｐｍにおけるピーク、メチル対の水素に基づ
く、 ｔ　８−２．５３ｐｐｍにおけるピーク、シクロプロパ
ンの１及び３位置における水素に基づく、１７−　五Ｂ
　−！Ｌ９−４．０５　ｐｐｍにおけるピーク、エトキ
シメチレンの水素に基づく、 ５、９−　ｆ−１ｐｐｍにおけるピーク、エチレン水素
に基づく。
出発物質として使用した２−（シアノエトキシ）−メチ
ル−２−オキソ−４，５−ジメチル−１３，２−ジオキ
サホスホランは次のように製造した＝２６．１１ｔのα
−ブロム−α−エトキシアセトニトリルと２４．２２　
Ｆの２−メトキシ−４，５−ジメチル−１，へ２−ジオ
キサホスホランとを混合し、１００℃まで徐々に加熱し
、そしてこの温度に１時間保った。冷却しかつ減圧下で
精留した後２７５２の２−（シアノエトキシ）−メチル
−２−オキソ−４，５−ジメチル−１，４２−ジオキサ
ホスホランを得た（水銀柱［Ｌ４ｍｓにおける沸点１５
１℃）。
例６： ＩＲ，ｃｉｇ３−［ΔＺ−２−（イソプロピルオキシ）
−２−シアノ−１−エチニルツー４２−ジメチルシクロ
ブ四パンカルボン酸とＩＲ，ｃｉｇ３−シアノ−１−エ
チニル］　−２，２−ジメチルシフ四プｐパンカルボン
酸との混合物 ３＆１Ｆの臭化リチウムをテトラヒドロフラン３３〇−
中に一６０℃にて導入し、１４−のジイソプロピルアミ
ンを加え、そして−３０℃にて３０分間攪拌した後、２
　！１．７６　Ｆの２−（シアノ−２−イソプロピルオ
午ジメチル）−２−オキソ−４，５−ジメチル−１，４
２−ジオキサホスホランと１４．２４　ｆの（ＩＲ，５
８）−６，６−シメチルー４＠）−ヒドロキシ−３−オ
キサビシクロ−〔３−１−０〕−ヘキサン−２−オン）
とを−３０℃で２０分間かけて導入した。再び−３０”
Ｃにて３０分間攪拌した後、テトラヒドロ７ラン２２〇
−中のカリウムｔ−ブチラード２２．５５９の溶液を一
３０゛Ｃにて約３０分間かけて導入し、−２０°Ｃにて
３時間攪拌した。次いで、反応混合物を２Ｎ塩酸水溶液
中に注ぎ込み、そしてエチルエーテルで抽出した。この
抽出物を水洗し、減圧下での蒸留により濃縮乾固し、か
つシリカ上で残渣をクロマトグラフにかけ、ヘキサンと
酢酸エチルとの混合物（４／＜Ｓ）で溶出させた後、（
Ｉ　Ｒ，ｃｉｍ）−３−〔△Ｚ−２−（２−イソプロピ
ルオキシ）−２−シアノ−１−エチニル）　−２，２−
ジメチルシフ四プロパンカルボン酸と（ＩＲ，ｃｉｇ）
−３−［６ｇ−２−（２−イソプロピルオキシ）−２−
シアノ−１−エチニル］−２．２−ジメチルシクロプロ
パンカルボン酸との混合物１４．４９ｆを４たＯ ｊ、　２２−１３５　ｐｐｍにおけるピーク、メチル対
の水素に基づく、 ｔ　８−２．５　ｐｐｍにおけるピーク、シクロプロバ
ンの１及び３位置の水素に基づく、 ４．０−４．７　ｐｐｍにおけるピーク、イソプロピル
の、ＣＨの水素に基づく、 ５．９７−６．１３　ｐｐｍ及び６．１０−６−２６　
ｐｐｍにおけるピーク、エチレン水素に基づく。
このスペクトルのデータ瘉ま、５５／４５の比における
上記２種の異性体に相当する。
２４、４７　ｆのα−ブｐムーα−イソプロピルオキシ
アセトニトリルと２α６３９の２−メトキシ−４５−ジ
メチル−１，＼２−ジオキサホスホランとを混合し、反
応混合物を１００℃となし、この温度に１時間保ち、冷
却しそして減圧下で蒸留した後、２五７６ｆの２−（シ
アノ−２−プロピルオキシ）−メチル−２−オキソ−４
，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサホスホランを得
た（水銀柱（１，ＳＩＬｍの圧力における沸点１３０℃
）。
例７： １　Ｒ，ｅｉｓ　５−　［△Ｅ＋△Ｚ　２−　ｔ−ブチ
ルオキ例６におけると同様に操作しかつＩＲ，ｃｉｓ４
６−シメチルー４（６）−ヒドロキシ−３−オキサビシ
クロ（５，ｔ　ｏ　］−］ヘキサンー２−オとα−シア
ノ−α−ｔ−ブトキシメチルホスホン酸ジエチルとから
出発して請求める生成物を得た。
例８ ６９０■のＩＲ，ｃｉｇＫ−（Δｚ２−メトキシー２−
シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸と７ｔｎｔの塩化メチレンドア００岬の３−
フェノキシペンジルアルコールト３０１Ｉｖの４−ジメ
チルアミノピリジンとを混合し、次いで０℃にて塩化メ
チレン２−中のジシクロへキシルカルボジイミド７５０
１ｖの溶液を加えた。２０℃にて３時間攪拌し、濾過し
、減圧下での蒸留により濃縮乾固させ、かつ残渣をシリ
カ上でクロマトグラフにかけ、ヘキサンと酢酸エチルと
の混合物（８／２）で溶出させた後、１２ｆのめるエス
テルを得た。
〔α）Ｄ＝−２０°±１°（Ｃ＝１．２％り四ロホルム
）例９〜４２ 例８におけると同様に操作しかつ式： を有する酸と弐Ｒ，ＯＨを有するアルコールとから出発
して、一般式（Ｉ）を有する次のエステルを得た；例９
：ＩＲ，ｅｌｓ３−（△Ｅ２−（メトキシ−２−シアノ
エチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキシフェニルメチル）。
例１０：ＩＲ，ｅｉｓ３−（△Ｚ２−（メ）キシ−２−
シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキシフェニルメチル
）。
例１１　：　ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｅ２−（メトキシ−
２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキシ−４−フル
オロ−フェニルメチル）。
例１２　：　Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　”ｒ−（△Ｚ２−１トキ
シー２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキシ−４−
フルオルフェニルメチＡ／）。
例１３　：　ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｚ２−メ）キシ−２
−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｒ，Ｓ）シアノ−（６−フェノキシ−２−
ピリジル）−メチル。
例１４：ＩＲ，ｃｉｓ３−（△ｚ２−メトキシー２−シ
アノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸ペンタフルオロベンジル。
例１５：　ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｚ２−）ｌ）キシ−２
−シアノエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボンｉ！Ｓ−アレスロロン。
例１６：ＩＲ，ｅｉｍ３−（△Ｅ２−メトキシ−２−シ
アノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸Ｓ−アレスロロン。
例１７　：　Ｉ　Ｒ，ｅｌｍ　（△Ｚ２−メ）キシ−２
−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸１−（２−プロピニル）　−２，４−ジオ
午ソイミダゾリジンー３−イル−メチル。
例１８：ＩＲ，ｅ１ｓ５−（△Ｚ２−メトキシー２−シ
アノエテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（Ｉｓ−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル。
例１９＋ＩＲ，ｃｉｓ３−（△Ｅ２−メトキシー２−シ
アノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸（６−フェノキシ−２−ピリジル）−メチル。
例２０＋ＩＲ，ｅｉ＠５−（ΔＥ２−メトキシー２−シ
アノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（６）エチニル−（３−フェノキシフェニル）−
メチル。
例２１：ＩＲ，ｅｉａ３−（△ｚ２−メトキシー２−シ
アノエテエル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（８）エチニル−３−（フェノキシフェニル）−
メチ／Ｌ／。
例２２：ＩＲ，ｃｉａ３−（△Ｅ２−メトキシー２−シ
アノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（Ｒ）１−（３−フェノキシフェニル）−エチル
。
例２３：ＩＲ，ｃ１ｍ！−（△Ｚ２−メトキシー２−シ
アノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸（６）１−（３−フェノキシフェニル）−エチ
ル。
例２４二１　Ｒ，ｔｒａｎｓ　５−　（△Ｅ２−メトキ
シー２−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−５−７エ／キシフエ
ニルメチル。
例２５　：　１Ｒ，ｔｒａｎｓ　３−　（△ｚ２−メト
キシー２−シアノエテニ／Ｉ／）　−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキ
シフェニルメチル 例２６：１Ｒ，ｔｒａｎｓ５−（△Ｅ２−メトキシー２
−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−５−フェノキシ−４−フル
オロフェニルメチル。
例２７　：　Ｉ　Ｒ、ｔｒａｍｓ　３−　（△ｚ２−メ
トキシー２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−３−フェノキシ−
４−フルオロフェニルメチル。
例２８：ＩＲ，ｅｉ＊３−（△Ｅ２−エトキシー２−シ
アノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（Ｓ）シアノ−６−フェノキシフェニルメチル。
例２９：ＩＲ，ｅｉｓ３−（△ｚ２−エトキシー２一シ
アノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−６−フェノキシフェニルメチル
。
例５０：　ＩＲ，ｃ１ｇ３−（△ｚ２−エトキシー２−
シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸（Ｓ）シアノ−５−７二ノキシー４−フルオロ
フェニルメチル。
例５１　：　ＩＲ，ｃｉｓ３−（△ｚ２−エトキシー２
−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｒ，８・）シアノ−（６−フェノキシ−２
−ピリジル）−メチル。
例５２：ＩＲ，ｃｉｉ５−（ΔＥ２−イソプロポキシー
２−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボンｍ　（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシフェ
ニル）−メチル。
例５５：ＩＲ，ｃｉｇ３−（△ｚ２−イソプ四ボ四ツキ
シ−２−シアノエテニＬ／）　−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ
フェニル）−メチル。
例５４：ＩＲ，ｃ１ｓ５−（△Ｅ２−インプロポキシー
２−シアノエチニル１２．２−ジメチルシクロプロパン
カルボン＃　（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−メチル。
例３５：ＩＲ，ｃｉｓ３−（△ｚ２−イソブｐボキシー
２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ−４−フ
ルオロフェニル）−メチル。
例５６：１Ｒ，ｅｉｓ３−（△Ｅ２−イソプロポキシー
２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｒ８）シアノ−（６−ｙエノキシ−２−
ピリジル）−メチル。
例３７：ＩＲ，ｅ１ｓ３−（△ｚ２−イソプロポキシー
２−シアノエチニル）−λ２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｒ８）シアノ−（６−フェノキシ−２−ピ
リジル）−メチル。
例３８：ＩＲ，ｃｉｍ３−（△Ｅ２−ｔ−ブトキシー２
−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシフェニル
）−メチル。
例３９：ＩＲ，ｃｉｓ３−（△ｚ２−　ｔ−ブトキシ−
２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシフェニル
）−メチル。
例４０：ＩＲ，ｃｉｓ５−（△Ｅ２−ｔ−ブトキシー２
−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン
カルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ−４−フル
オロフェニル）−メチル。
例４１　：　ＩＲ，ｃｉｓ３−（△ｚ２−　ｔ−ブトキ
シ−２−シアノエチニル）　−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボンｔ９（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ
−４−フルオロフェニル）−メチル。
例４２８１Ｒ，ｅ１ｓ３−（ΔＥ＋２２−　ｔ−ブトキ
シ−２−シアノエチニル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸（Ｒ８）シアノ−（６−フェノキシ−
２−ピリジル）−メチル。
例４３：可溶性濃厚物の製造 次の成分から均質混合物を作成した： 例９の化合物　０−２５９ ピペロニルブトキシド　１００ｆ ツイーン８０　α２５ｆ ドパノールＡ　α１ｆ 水　９　Ｂ、　４　１ 次の成分から試合混合物を作成した： 例１４の化合物　０．０１５ｒ ビペｐニルブトキシド　α５ｆ ドパノールＡ　α１？ キシレン　９９．３８５　を 次の成分から均質混合物を作成した： 例１２の化合物　１５９ ツイーン８０　２　［１００ｆ ドパノールＡ　Ｑｌｆ キシレン　７８．４　ｒ 例１０の化合物　０．２５　ｆ タブ粉末　２５．０　Ｏｆ 杉葉粉末　４α００２ 松材粉　５５．７５Ｆ ブリリアントグリーン　Ｑ、５ｆ ｐ−ニトロ７エ／−ル　Ｑ、５ｆ 試験昆虫は４日令の雌家バエとした。＠霧は、カーンス
及びマーチのチャンバにおいてアセトン（５％）とイソ
バールＬ（石油溶剤）との混合物を溶媒として使用する
ことにより（使用した溶媒の量は毎秒２−である）、ｏ
、２ｓｒ／ｚの濃度で直接に行なった。点検は１０分間
まで毎分、次いで１５分間で行ない、そしてＫＴ５０を
常法により測定した。
得られた実験結果を下表に要約する 試験は、ピペットを用いてガラスペトリ皿の底に種々異
なる濃度のアセトン溶液を付着させ、皿の縁部には予め
タルク処理して昆虫の逃げるのを防止することにより、
ガラス上のフィルムに接触させて行なった。致死濃度（
ＬＣ５０）を測定した。
得られた実験結果を下表に要約する： 試験は、幼虫の背面（ｄｏｒａａｌ　ｔｈｏｒａｘ　）
にアーノルドマイクロマニピュレータを用いてアセトン
溶液を局部塗布することにより行なった。１回の試験化
合物の投与につき、１５匹の幼虫を使用した。使用した
幼虫は第４幼虫段階、すなわち２４℃かつ相対湿度６５
％で飼胃したびの約１０日令のものとした。処理した後
、固体を人工栄養培地（ボイドアウト培地）に載置した
。
死滅の点検を処理の４８時間後に行なった。得られた実
験結果を下表に要約する： ７日後に成虫を使用し、そして１つの濃度当り１０匹の
油虫を使用した。接触接種法を使用した。
処理は、フィッシャーピストルを用いてプラスチックペ
トリ皿中の漏れた紙の円盤上に載置した豆の葉につき行
なった。この処理は、試験化合物のアセトン溶液２ゴ（
葉の各面に１ｄづつ）を用いて行なった。昆虫の接種は
葉を乾燥した後に行ない、これら昆虫を葉と１時間接触
させ続けた。次いで、これら昆虫を未処理の葉の上に載
置し、そして２４時間後に死滅を点検した。
得られた実験結果を下表に要約する： １ｌ−１ｔ、、ｍ一つ 代理人の氏名　倉　内　基　弘１１．．　、′−１第１
頁の続き ０発　明　者　ジャン・ビニール・ドムートフランス国
モンルーユ・スー・ ボワ・リュ・ド・ロスニ２４９ビ ス ０発　明　者　ジョゼフ・カブイニルグツランス国オー
ルネイ・スー・ ボワ・リュ・ジュル・プラン七 ４０６

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）全ての異性体形態にある一般式（Ｉ）：〔式中、
    人は酸素若しくは硫黄原子、スルホキシド基又はスルホ
    ン基を示し、 Ｒ１は線状、分校銅基しくは環状の１８個までの炭素原
    子を有する飽和若しくは不飽和のアルキル基を示し、そ
    の連鎖は１個若しくはそれ以上の異原子により中断する
    ことができ、又は１個若しくはそれ以上のハロゲン原子
    により置換することもでき、又は Ｒ１は６〜１８個の炭素原子を有するアリール若しくは
    アラルキル基を示し、 Ｒ２は水紫原子、線状、分枝銅基しくは環状の１２個ま
    での炭素原子を有する飽和若しくは不飽和のアルキル基
    又はピレスリノイド合成に使用されるアルコールＲ２０
    Ｈ％の残基を示す〕を有する化合物。 （２）一般式（１）においてＡが酸素原子を示す特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 （３）一般式（Ｉ）において式（１１）：〔式中、Ｙは
    水束若しくは弗累似子を示す〕に対応する特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （４）一般式（Ｔ）において式（１２）：〔式中、Ｙは
    水素若しくは弗素原子を示す〕に対応する特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 （５）一般式（Ｉ）において次の名称：１Ｒ１ｅｉｓ３
    −（△Ｅ２−メトキシー２−シアノーエチニル）　−２
    ，２−ジメチル−シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シア
    ノ−１−（３−フェノキシフェニル）−メチル： １：Ｒ，ｅｉｇ３−（△ｚ２−メトキシー２−シアノー
    エチニル）　−２，２−ジメチル−シクロプロパンカル
    ボンｍ　（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフェニル
    ）−メチル： ＩＲ，ｅｉｇ３−（△ｚ２−メトキシー２−シア／　−
    ｚ　ｆニル）　−２，２−ジメチル−シフロブ四パンカ
    ルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−７エノキシー４−フ
    ルオロフェニル）−メチル； １Ｒ，ｅｉｇ３−（△ｚ２−メトキシー２−シアノーエ
    チニル）　−２，２−ジメチル−シクロプロパンカルボ
    ン酸（２，、！１．４．５．６−ベンタフルオロフエ二
    ／Ｌ／）−メチル； Ｉ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　３−　（△Ｅ２−メトキシー２−
    シアノーエチニル）　−２，２−ジメチル−シクロプロ
    パンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフ
    ェニル）−メチル、 を有する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 （６）式： 〔式中、Ａ及びＲ１は特許請求の範囲第１項記載の意味
    を有し、かつアルキルは１〜８個の炭素原子を有するア
    ルキル基を示すが又は２個のアルキル基が一緒になって
    できればアルキル基により置換された脂肪族鎖を示す〕 を有するα−シアノ−α−ＡＲ１−メチルホスポン酸ジ
    アルキルを有機溶剤中において式：を有するｅｉｇ若し
    くはｔｒａｎｓ型の２．２−ジメチル−３−ホルミルシ
    クロプロパン−１−カルボン酸と塩基性試薬の存在下で
    反応させ、式：〔式中、Ａ及びＲ１は上記の意味を有す
    る〕を有する粗製酸の混合物を単離し、そこから所望に
    応じ、異性体△Ｅ及び△２を分離し、必要に応じ酸△Ｅ
    及び△２又はその混合物をそのままで又は機能的誘導体
    としてＲ２０Ｈアルコール又はこれらアルコールの機能
    的誘導□体と反応させて式（Ｉ）を有するエステルを△
    Ｅ若しくは△２型又はその混合物として得、これを所望
    に応じ分離してエステル△Ｅ及び△２を得ることを特徴
    とする一般式（Ｉ）を有する化合物の製造方法。 （７）　ａｌｌＩ配置の式（Ｉ）を有する生成物を得る
    ためα−シアノ−α−ＡＲＩ−メチルホスホン酸ジアル
    キを有する（　１Ｒ，５８）６．６−シメチルー４（６
    ）−ヒドロキシ−３−オキサビシクロ−／＆ｔＯ，／−
    ヘキサンー２−オンとカリウムｔ−ブチラードの存在下
    で反応させ、この反応混合物を酸性化し、得られた式： を有する粗製酸の混合物を単離してそこから所望に応じ
    △Ｅ及び△２異性体を分離し、次いで必要に応じこれら
    分離された異性体若しくはその混合物をそのままで又は
    機能的誘導体としてＲ２０Ｈアルコール又はこのアルコ
    ールの機能的誘導体と反応させ、又は ｔｒａｎｓ配置の式ＣＩ）を有する生成物を得るためα
    −シアノ−α−ＡＲ，−メチルホスホン酸ジアルキルを
    ブチルリチウムと反応させ、次いで得られた生成物を式
    ： ％式％） を有するＩ　Ｒｔｒａｎｓ　２．２−ジメチル−６−ホ
    ルミルシクロプロパンカルボン酸ｔ−ブチルと反応させ
    、得られる式： を有する粗製酸の混合物を単離してそこから所望に応じ
    異性体△Ｅ及び△２を分離し、次いで所望に応じｔ−ブ
    チル残基を△２異性体についてはトリフルオロ酢酸によ
    り、また△Ｅ異性体についてはパラトルエンスルホン酸
    により開裂させ、次いて必要に応じ得られる△Ｅ及び△
    ２酸又はこれら酸の機能的訪導体をＲ２０Ｈアルコール
    又はこのアルコールの機能的訪導体の作用にかけて式（
    Ｉ）を有する対応化合物を得ることを特徴とする特許請
    求の範囲第６項記載の方法。 （８）植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄生
    虫を撲滅するための特許請求の範囲第１項又は第５項記
    載の式（Ｉ）を有する化合物の使用。 （９）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
    載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する
    ことを特徴とする植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び瀉血
    動物の寄生虫を撲滅するための組成物。 （１０）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに
    記載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
    る殺昆虫組成物。 （１１）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに
    記載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
    る殺ダニ組成物。 （１２、特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに
    記載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
    る殺線虫組成物。 （１３）温血動物の寄生虫、特にダニ類を撲滅するため
    に使用することを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至
    第５項のいずれかに記載の化合物の少なくとも１種を活
    性成分として含有する殺ダニ組成物。 （１４）特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに
    記載の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有す
    る動物飼料用の組成物。。 （１５）一方では一般式（１）を有する化合物の少なく
    とも１種及び他方ではピレスリノイドエステルの少なく
    とも１種を活性成分として含有し、前記ピレスリノイド
    エステルはアレスロロン、３，４，５．６−テトラヒド
    ロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−
    フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアル
    コール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコ
    ールの菊酸によるエステル；５−ベンジル−３−７リル
    メチルアルコールの４２−ジメチル−３−（２−オキソ
    −３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）−シクロ
    プロパン−１−カルボン酸によるエステル；３−フェノ
    キシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキ
    シベンジルアルコールの２．２−ジメチル−３−（２，
    ２−ジクロルビニル）−シクロプロパン−１−カルボン
    酸によるエステル；α−シアノ−３−フェノキシベンジ
    ルアルコールの２゜２−ジメチル−３−（２，２−ジブ
    ロムビニル）−シクロプロパン−１−カルボン酸による
    エステル；３−フェノキシベンジルアルコールの２−バ
    ラフルルフェニル−２−イソプロピル酸によるエステル
    ；アレスロロン、２，３，４．５−テトラヒドロフタル
    イミドメチルアルコール、５−ベンジル−６−フリルメ
    チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
    びα−シアノ−６−フェノキシベンジルアルコールの２
    ．２−ジメチル−５−（１，２゜２．２−テトラハロエ
    チル）−シクロプロパン−１−カルボン酸によるエステ
    ル（ここで「ハロ」は弗素、塩素若しくは臭素の原子を
    示す）よりなる群から選択され、前記ピレスリノイドエ
    ステルの酸及びアルコール成分は全ての可能な立体異性
    型として存在しうることを特徴とする殺昆虫、殺ダニ若
    しくは殺線虫活性を有する組成物。 （１６）ピレスリノイド相乗剤をさらに含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第９項乃至第１５項のいずれ
    かに記載の組成物。 （１７）新規化合物としての、 ２−（シアノ−２−プロピルオキシメチル）−２−オキ
    ソ−４，５−ジメチル−１，２−ジオキサホスホラン又
    は ２−（シアノエトキシメチル）−２−オキソ−４，５−
    ジメチル−１３，２−ジオキサホスホラン。
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