MX2012010821A - Esteres tipo piretrinoide como plaguicidas. - Google Patents

Esteres tipo piretrinoide como plaguicidas.

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MX2012010821A
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cyclopropane ring
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Noritada Matsuo
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Sumitomo Chemical Co
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Abstract

La invención describe un compuesto de éster representado por la fórmula (1): en donde R1 representa 2-propenilo o 2-propinilo; R3 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C4; tiene un excelente efecto de control de plagas y por lo tanto es útil como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.

Description

ESTERES TIPO PIRETRINOIDE COMO PLAGUICIDAS Descripción de la Invención La presente invención se relaciona con un compuesto de éster y uso del mismo.
Hasta ahora, varios compuestos han sido sintetizados para controlar plagas. Por ejemplo, un cierto compuesto de éster se describe en JP-A-57-158765.
Un objeto de la presente invención es proporcionar un compuesto nuevo que tiene un efecto excelente de control de plagas.
Los presentes inventores han estudiado intensivamente y encontrado que un compuesto de éster representado por la fórmula (1) mostrada abajo tiene un excelente efecto de control de plagas, lo que condujo a la presente invención.
Es decir, la presente invención está dirigida a la siguiente invención: [1] Un compuesto de éster representado por la fórmula (1) : en donde R1 representa 2-propenilo o 2-propinilo, R3 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C4 (de aquí en adelante referido como el compuesto de la presente Ref . : 235188 invención) ; [2] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ; [3] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) ; [4] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) ; [5] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) ; [6] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) ; [7] El compuesto de éster de acuerdo con [1] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) ; [8] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [9] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1) ; [10] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [11] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R4 es metilo en la fórmula (1) ; [12] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R5 es etilo en la fórmula (1) ; [13] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo de la fórmula (1) ; [14] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [15] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R4 es metilo de la fórmula (1) ; [16] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [17] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [18] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [19] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7], en donde R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [20] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) [21] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ; [22] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [7] , en donde R3 es hidrógeno, R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) [23] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [22] , en donde R1 es metoximetilo en la fórmula (1) ; [24] El compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [23] , en donde una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopentenona es una configuración S en la fórmula (1) ; [25] Un agente de control de plaga que comprende el compuesto éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [24] y un portador inerte; [26] Un método de controlar plagas, que comprende una etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [24] a las plagas o un lugar donde habitan las plagas; [27] Un método de control de plagas, que comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [24] a cucarachas o un lugar en el que habitan cucarachas; [28] El método de control de plagas de acuerdo con [27] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ; [29] El método de control de plagas de acuerdo con [27] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) ; [30] Un método de control de plagas, que comprende una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto de éster de acuerdo con cualquiera de [1] a [24] a cucarachas o un lugar en el que habitan cucarachas; [31] El método de control de plagas de acuerdo con [30] , en donde la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ; [32] El método de control de plagas de acuerdo con [30] , en donde la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
El compuesto de la presente invención tiene un efecto excelente de control de plagas y es por lo tanto útil como un ingrediente activo de un agente de control de plagas.
En el compuesto de la presente invención, hay isómeros derivados a partir de dos átomos de carbono asimétricos en la posición 1 y posición 3 en el anillo de ciclopropano, y a los isómeros derivados del presente doble enlace en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano.
Cada isómero que tiene actividad de control de plagas o una mezcla de esos isómeros en una proporción arbitraria que tiene actividad de control de plagas se incluyen en la presente invención.
Ejemplos de alquilo C!-C4 representado por R4 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo, y el alquilo C1-C4 representado por R5 incluyen metilo, etilo, propilo, butilo e isopropilo.
Ejemplos del compuesto de la presente invención incluyen los siguientes compuestos.
Un compuesto representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans.
Un compuesto representado por la fórmula (1) en el cual una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R; Un compuesto representado por la fórmula (1) en el cual una configuración absoluta de la posición 1 del anillo ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans; Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R3 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustityente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula, (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R5 es hidrógeno.; Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una con iguración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración , y R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la formula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de cilcopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto áster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R4 es metilo y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans y R1 es 2-propinilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y R1 es 2-propinilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans y R1 es 2-propinilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es 2-propinilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es 2-propinilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano, el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z y R1 es 2-propinilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo y R3 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una conf guración trans, R1 es 2-propinilo y R3 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2 -propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno; R4 es hidrógeno o metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que Rl es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la, fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1 existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R4 es metilo.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que a la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R4 es metilo y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R4 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo; RS es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno .
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, y R5 es hidrógeno.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, y una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
Un compuesto éster representado por la fórmula (1) en el que R1 es 2-propinilo, R3 es hidrógeno, R4 es metilo, R5 es hidrógeno, una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z.
El proceso para producir el compuesto de la presente invención se describirá más adelante.
El compuesto de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por el proceso de producción descrito a continuacion .
Un proceso de reacción de un compuesto alcohol representado por la fórmula (2) : (en donde Rl tiene el mismo significado que se definió anteriormente) , con un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , o un derivado reactivo del mismo.
Ejemplos del derivado reactivo incluyen un haluro ácido del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3), un anhídrido ácido del compuesto de ácido carboxílico, y ésteres metílicos y etílicos del compuesto de ácido carboxílico. Ejemplos de haluro ácido incluyen un compuesto cloruro de ácido.
La reacción usualmente se lleva a cabo en la presencia de un agente de condensación o una base en un solvente.
Los ejemplos del agente de condensación incluyen diciclohexilcarbodiimida y clorhidrato de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil) carbodiimida .
Los ejemplos de la base incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, ?,?-dietilanilina, 4-dimetilaminopiridina y diisopropiletilamina .
Los ejemplos del solvente incluyen hidrocarburos tales como benceno, tolueno y hexano, éteres tales como éter dietílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, diclorometano, 1 , 2 -dicloroetano y clorobenceno; y un solvente mezclado de los mismos.
El tiempo de reacción usualmente está dentro de un intervalo de 5 minutos a 72 horas.
La temperatura de reacción usualmente está dentro de un intervalo de -20°C a 100°C (desde -20°C a un punto de ebullición del solvente en un caso un punto de ebullición del solvente usado es menor de 100°C) , y preferiblemente -5°C a 100°C (desde -5°C a un punto de ebullición del solvente en un caso un punto de ebullición del solvente usado es menor de 100 °C) .
En la reacción, una relación molar de uso del compuesto alcohol representado por la fórmula (2) al compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o el derivado reactivo de este se puede ajustar opcionalmente, pero es preferiblemente una proporción equimolar o casi equimolar .
El agente de condensación o base se puede usar usualmente en cualquier cantidad dentro de un intervalo de 0.25 mmoles a una cantidad en exceso, y con preferencia de 0.5 moles a 2 moles, sobre la base de un 1 mol del compuesto alcohol representado por la fórmula (2) . Estos agentes de condensación o bases se seleccionan apropiadamente de acuerdo con la clase del compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3) o el derivado reactivo del mismo .
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción usualmente se somete a una operación de pos-tratamiento de filtración de la mezcla de reacción y concentración del filtrado, o se vierte agua en la mezcla de reacción, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior concentración, y de este modo se puede obtener el compuesto de la presente invención. El compuesto obtenido de la presente invención se puede purificar por operaciones tales como cromatografía y destilación.
El compuesto alcohol representado por la fórmula (2) es un compuesto descrito en Pesticide Science, 1980, 11, 202-218.
El intermediario de la presente invención se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso.
Entre los compuestos de ácido carboxílico representados por la fórmula (3) , el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) en el que la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es configuración trans se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso.
Es decir, un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) : (en donde 3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , se puede producir por la reacción de un derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) : en donde R representa un grupo alquilo C1-C4) ompuesto nitrilo representado por la fórmula (5) : (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , en presencia de una base para obtener el compuesto representado por la fórmula (6-1) : (en donde R, R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron) , y posterior hidrólisis del compuesto obtenido en presencia de una base.
El compuesto representado por la fórmula (6-1) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente polar a una temperatura dentro de un intervalo de 0°c a 80°C, y prefereiblemente de 0°C a 30°C, usando el compuesto de nitrilo representado por la fórmula (5) en la cantidad de 1.0 a 1.5 moles y una base en la cantidad de 1 a 10 moles, sobre la base de 1 mol del derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) . Los ejemplos de la base incluyen carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar incluyen amidas ácidas tales como ?,?-dimetilformamida; y sulfóxido tales como dimetil sulfóxido .
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de pos-tratamiento de adición de agua, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concentración de la fase orgánica, y de este modo se puede obtener el compuesto representado por la fórmula (6-1) .
En la etapa de hidrólisis del compuesto representado por la fórmula (6-1), el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente a una temperatura 0°C a 80°C, y preferiblemente 0°C a 30°C, usando una base en la cantidad de 1 a 10 moles sobre la base de 1 mol del compuesto representado por la fórmula (6-1) . Los ejemplos de la base incluyen sales de metal alcalino de ácido carbónico tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente incluyen éteres tales como tetrahidrofurano ; alcoholes tales como metanol ; agua; y una mezcla de los mismos .
Después de completar la reacción, la solución de reacción se somete a una operación de pos-tratamiento de acidificación, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concent ación de la fase orgánica, y así el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-1) se puede obtener.
Entre los compuestos de ácido carboxílico representados por la fórmula (3), un compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) en el que la configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es configuración cis se puede producir, por ejemplo, por el siguiente proceso .
Es decir, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2] (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , se puede producir por la reacción de un derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) : con el derivado nitrilo representado por la fórmula (en donde R3, R4 y R5 tienen los mismos significados que se definieron anteriormente) , en presencia de una base para obtener un compuesto representado por la fórmula (6-2) : (en donde R3 , R4 y R5 tienen los mismos significados que definieron anteriormente) , y el calentamiento del compuesto obtenido en la presencia de un catalizador ácido.
El compuesto representado por la fórmula (6-2) se puede producir usualmente por la reacción en un solvente polar a una temperatura de 0°C a 80°C, y preferiblemente a 0°C a 30°C, usando el compuesto nitrilo representado por la fórmula (5) en la cantidad de 1.0 a 1.5 moles y una base en la cantidad de 1 a 10 moles, sobre la base de 1 mol del derivado del éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) . Los ejemplos de la base incluyen carbonatos tales como carbonato de potasio y carbonato de sodio; y compuestos de metal alcalino tales como hidruro de sodio. Los ejemplos del solvente polar incluyen amidas ácidas tales como N,N-dimetilformamida ; y sulfóxidos tales como dimetil sulfóxido.
Después de completar la reacción, la mezcla de reacción se somete a una operación de pos-tratamiento de adición de agua, seguido por extracción con un solvente orgánico y posterior secado y concentración de la fase orgánica, y de este modo se puede obtener el compuesto representado por la fórmula (6-2) .
En la etapa de producir el compuesto representado por la fórmula (3-2) a partir del compuesto representado por la fórmula (6-2) , la reacción se lleva a cabo a una temperatura de reacción de usualmente 50°C a 150°C (50°C a un punto de ebullición del solvente en un caso a punto de ebullición del solvente es menor de 150°C) , usando un catalizador ácido en la cantidad de 0.005 a 0.05 moles sobre la base de 1 mol del compuesto representado por la fórmula (6-2) , y de este modo se puede producir el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) . Los ejemplos del catalizador ácido incluyen ácido p-toluensulfónico y similares. Los ejemplos del solvente incluyen éteres tales como tetrahidrofurano; hidrocarburos tales como tolueno; y una mezcla de los mismos.
Después de completar la reacción, el compuesto de ácido carboxílico representado por la fórmula (3-2) se puede obtener por someter a una operación pos-tratamiento de secado y concentración de la fase orgánica.
El derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (4-1) es un compuesto descrito en Tetrahedron 45, 3039-3052 (1989) .
El derivado de éster caronaldehído representado por la fórmula (4-2) es un compuesto descrito en Journal de American Chemical Society, 1982 , 104, 4282-4283.
El compuesto de nitrilo representado por la fórmula (5) se puede sintetizar de acuerdo can un método conocido tal como se describe en el Journal de American Chemical Society, 2008, 130, 3734.
Ejemplos de plagas en las cuales el compuesto de la presente invención tiene un efecto de control incluye plagas de artrópodo dañinas tales como insectos dañinos y acariosis dañinas, y más específicamente, las siguientes plagas.
Hemípteros: délfácidos tales como Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, y Sogatella furcífera, chicharritas tales como Nephotettix cincticeps, y Nephotettix virescens, áfidos tales como Aphis gossypii , y Myzus persicae, chinches de plantas tales como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris parvus, Plautia stali, y Halyomorpha mista, moscas blancas tales como Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, y Bemisia argentifolii , cochinillas tales como Aonidiella aurantii , Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens, e Icerya purchasi, chinches de encaje, chinches tales como Cimex lectularius, piojos saltadores, etc . ; Lepidópteros: Pirálidos tales como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata, y Plodia interpunctella, Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Noctuidos tales como Trichoplusia spp., Heliothis spp . , y Earias spp. , Piéridos tal como Pieris rapae, Tortrícidos tal como Adoxopheys spp., Grapholita molesta, Adoxophyes orana fasciata, y Cydia pomonella, Carposinoidea tal como Carposina niponensis, Lionétidos tal como Lyonetia spp. , Limántridos tal como Lymantria spp. , Limántridos tal como Euproctis spp., Yponameutidae tal como xylostella Plutella, Geliquíidos tal como Pectinophora gossypiella, Arctidos tal como Hyphantria cunea, Tineidos tal como Tinea translucens, y Tineola bisselliella, etc; Dípteros, Culex spp. tal como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus y Culex guinguefasciatus, Aedes spp. tal como Aedes aegypti, y Aedes albopictus, Anopheles spp. tal como Anopheles sinensis, y Anopheles gambiae, quironómidos , Muscidae tal como Mosca doméstica, y Falsa mosca doméstica, califóridos, Sarcofágidos , pequeña mosca doméstica, Antómidos tal como Delia platura, y antigua de Delia, Tefrítidos, Drosofílidos , Fóridos tales como Megaselia spiracularis, Clogmia albipunctata , psicódidos, simúlidos, Tabánidos, Moscas de los establos, Moscas devoradoras de hojas, etc.; Coleóptero: Diabrotica spp. tal como Diabrotica virgifera virgifera, y Diabrotica undecimpunetata howardi , escarabeidos tal como Anómala cuprea, y Anómala rufocuprea, curculiónidos tal como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus, y Callosobruchuys chienensis, tenebriónidos tal como Tenebrio molitor, y Tribolium castaneu , crisomélidos tal como Oule a oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, y Leptinotarsa decemlineata, Derméstidos tal como Dermestes maculates, Anóbidos, Epilachna spp. tal como Epilachna vigintioctopunctata, Lyctidae, Bostrychidae, Ptinidae, cerambícidos, fuscipes de Paederus, etc.; Blatodeos : Blattella germánica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, brunnea Periplaneta, Blatta orientalis, etc.; Tisanópteros : Thrips Palmi , Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa, etc.; Himenópteros : Formícidos tal como Monomorium pharaosis, Fórmica fusca japónica, Qchetellus glaber, Pristomyrmex pungens, Pheidole noda, y Linepithema humile, avispas de patas largas tales como tales como Polistes chinensis antennalis, Polistes jadwigae, y Polistes rothneyi, vépidos tal como Vespa mandarinia japónica , Vespa simillima, Vespa analis insularis, Vespa crabro flavofasciata, y Vespa ducalis, Betilidae, Xylocopa , pompílidos, esfécidos, avispa masón, etc . ; Ortópteros: grillos topo, saltamontes, etc.; Sifonápteros : Ctenocephaluros Felis, Ctenocephaluros canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, etc.; Anopluros : Pediculus humanus Corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, ovis Dalmalinia, etc.; Isópteros: Reticulitermes spp. tal como Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis, y Heterotermes aureus, Incisitermes spp. tal como Incisitermes minor, y Zootermopsis spp. tal como Zootermopsis nevadensis, etc.; Ácaros : Tetraniquidos tal como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai , Panonychus citri, Panonychus ul i , y Oligonychus spp. , Eriophyidae tal como Aculops pelekassi, y Aculus schlechtendali , Tarsonemidae tal como Poliphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae, Tuckerellidae, Ixodxdae tal como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Boophilus microplus, Amblyomma americanum, y Rhipicephalus sanguineus, Acáridos tal como Tyrophagus putrescentiae, Dermanyssidae tal como Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides ptrenyssnus, Cheyletidae tal como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, y Cheyletus moorei, ácaro de pollo tal como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum, y Dermanyssus gallinae, Trombiculidae tal como Leptotrombidium akamushi , etc . ; Arañas: Araña de follaje japonesa (Chiracanthium japonicum) , araña viuda negra (latrodectus hasseltii) , arañas de seda de oro {Tetragnathidae) , Cyclosa octotujberculata, Araña de la cruz de San Adrés (Argiope amoena) , Araña tigre (Argiope bruennichii) , arañas orbitelares (Araneus ventricosus) , araña de hierba (Agelena silvática) , araña lobo (Pardosa astrígera) , araña pescadora (Dolomedes sulfurous) , Carrhotus xanthogramma, araña común doméstica (Achaearanea tepidariorum) , Coelotes insidiosus, araña saltarina (Salticidae) , araña cazadora (Heteropoda venatoria) , etc.; Quilópodos: ciempiés tales como ciempiés domésticos (Thereuone a hilgendorfi) , Scolopendra subspinipes, Scolopendra subspinipes japónica, Scolopocryptops rubiginosus, Bothropolis asperatus, etc.; Diplópodos: milpiés tales como milpiés de jardín {Oxidus gracilis) , milpiés de jardín (Nedyopus tambanus) , milpiés {Parafontaria laminata armígera) , milpiés (Parafontaria laminata) , acutidens Parafontaria, Epanerchodus orientalis, etc . ; Isopódos: cochinillas tales como Porcellionides pruinosus (Brandt) , Porcellio scaber Latreille, cochinilla de humedad tal cochinilla de humedad común (Armadillidium vulgare) , piojo de mar tal como warf roach (ligia exótica) , etc . ; Gastrópodos: babosa de árbol {limax marginatus) , babosa amarilla (limax flavus), etc.
El agente de control de plagas de la presente invención contiene el compuesto de la presente invención y un portador inerte. El agente de control de plagas de la presente invención se forma generalmente en formulaciones descritas más abajo. Ejemplos de la formulación incluyen una solución de aceite, un concentrado emulsionado, un polvo humectable, una formulación fluida (por ejemplo una suspensión acuosa, o una emulsión acuosa) , una microcápsula , un polvo, un gránulo, una tableta, un aerosol, una formulación de dióxido de carbono, una formulación de transpiración de calor (por ejemplo, un espiral de insecticida, una estera de insecticida eléctrica, o un pesticida de transpiración de calor con núcleo absorbente líquido) , una formulación piezo insecticida, un fumigante térmico (por ejemplo, un fumigante de tipo combustión, un fumigante de tipo reacción química, o un fumigante de placa de cerámica porosa) , una formulación de transpiración sin calentar (por ejemplo, una formulación de transpiración de resina, una formulación de transpiración de papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida, o una tableta de sublimación) , una formulación de aerosol (por ejemplo, una formulación de nebulización), una formulación de contacto directo (por ejemplo, una formulación de contacto en forma de lámina, o una formulación de contacto en forma de cinta, una formulación de contacto en forma de red) , una formulación ULV y un cebo de veneno.
Ejemplos del método para formulación incluyen los métodos siguientes. (1) Un método que comprende mezclar el compuesto de la presente invención con un portador sólido, un portador líquido, un portador gaseoso o un cebo de veneno, seguido por la adición de un tensioactivo y otros agentes auxiliares para la formulación, y si es necesario, procesamiento adicional . (2) Un método comprende la impregnación de una materia prima que no contiene el ingrediente activo con el compuesto de la presente invención. (3) Un método que comprende mezclar el compuesto de la presente invención y una materia prima, seguido por someter la mezcla al proceso de moldeado.
Estas formulaciones generalmente contienen 0.001 hasta 98% en peso del compuesto de la presente invención, dependiendo de las formas de formulación.
Ejemplos del portador sólido usado en la formulación incluyen polvos o gránulos finos de arcillas (por ejemplo, arcilla de caolín, tierra de diatomeas, bentonita, arcilla de Fubasami, o arcilla blanca ácida) , óxido de silicio hidratado sintético, talco, cerámica, otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, cuarzo, azufre, carbón activo, carbonato de calcio, o sílice hidratado) y polvo fino y sustancias granuladas tales como fertilizantes químicos (por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, cloruro de amonio, o urea) ; sustancias que son sólidas a temperatura ambiente (por ejemplo, 2,4,6-triisopropil - 1 , 3 , 5 -trioxano, naftaleno, p-diclorobenceno, o alcanfor, adamantina) ,· así como fieltro, fibra, tela, tejido, lámina, papel, hilo, espuma, material poroso y multifilamentos que comprenden una o más sustancias seleccionadas del grupo que consiste de lana, seda, algodón, cáñamo, pulpa, resinas sintéticas (por ejemplo, resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno de baja densidad de cadena recta y polietileno de alta densidad; copolímeros de éster de vinil etileno tal como un copolímero de etileno acetato de vinilo; copolímeros de etileno-metacrilato tales como un copolímero etileno-metacrilato de metilo y un copolímero de etileno-metacrilato de etilo; copolímeros de etileno-acrilato tales como un copolímero etileno-acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno-ácido vinilcarboxílico tales como un copolímero de etileno- ácido acrílico; copolímeros de etileno-tetraciclododeceno; resinas de polipropileno tales como un homopolímero de propileno y un copolímero de propileno-etileno; poli-4 -metilpenteno- 1 , polibuteno-1, polibutadieno, poliestireno; resina de acrilonitrilo-estireno; resinas de acrilonitrilo-butadieno-estireno; elastómeros de estireno tales como un copolímero en bloque de dieno conjugado con estireno y copolímero en bloque de dieno conjugado con estireno hidrogenado; resinas de flúor; resinas acrílicas tales como polimetacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nilón 6 y nilón 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno y tereftalato de policiclohexileno dimetileno; o resinas porosas tales como policarbonato, poliacetal, poliacril sulfona, poliarilato, poliéster de ácido hidroxibenzoico, polieterimida , carbonato de poliéster, resinas de polifenileno éter, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, poliuretano, poliuretano espumado, polipropileno espumado y etileno espumado) , vidrio, metal y cerámica .
Ejemplos del portador líquido incluyen hidrocarburos aromáticos o alifáticos (por ejemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, fenilxililetano, queroseno, aceite ligero, hexano, o ciclohexano) , hidrocarburos halogenados (por ejemplo, clorobenceno, diclorometano, dicloroetano, o tricloroetano) , alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, alcohol isopropílico, butanol, hexanol , alcohol bencílico, o etilen glicol) , éteres (por ejemplo, dietil éter, dimetil éter etilen glicol, dietilen glicol monometil éter, dietilen glicol monoetil éter, propilen glicol monometil éter, tetrahidrofurano, o dioxano) , esteres (por ejemplo, acetato de etilo, o acetato de butilo), cetonas (por ejemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, o ciclohexanona) , nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo, o isobutironitrilo) , sulfóxidos (por ejemplo, dimetil sulfóxido) , amidas ácidas (por ejemplo, N,N-dimetilformamida, ?,?-dimetilacetamida, o N-metilo-pirrolidona) , carbonato de alquilideno (por ejemplo, carbonato de propileno) , aceites vegetales (por ejemplo, aceite de soja, o aceite de semilla de algodón) , aceites esenciales vegetales (por ejemplo, aceite de naranja, aceite de hisopo, o aceite de limón) , y agua.
Los ejemplos de portador gaseoso incluyen gas butano, clorofluorocarburo, gas de petróleo licuado (LPG, por sus siglas en inglés) , dimetil éter y dióxido de carbono.
Ejemplos del tensioactivo incluyen sulfato de alquilo, sulfonato de alquilo, sulfonato de alquilarilo, éteres de alquilarilo, éteres de alquilaril polioxietilonatados, éteres de polietilen glicol, ésteres de alcohol polihídricos y derivados de alcohol de azúcar.
Ejemplos de otros agentes auxiliares para la formulación incluyen aglutinantes, un dispersante y un estabilizador.
Específicamente, hay, por ejemplo, caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de celulosa, o ácido algínico) , derivados de lignina, bentonita, sacáridos, polímeros solubles en agua sintéticos (por ejemplo, alcohol polivinílico, o polivinil pirrolidona), ácido poliacrílico, BHT (2 , 6-di-tert-butil-4-metilfenol) y BHA (una mezcla de 2-tert-butil-4-metoxifenol y 3-tert-butil-4-metoxifenol) .
Ejemplos de un material base para el espiral de insecticida incluyen una mezcla de polvo vegetal tal como harina de madera y polvo de heces, y un aglutinante tal como polvo de material de incienso, almidón y gluten.
Ejemplos de un material base para la estera de insecticida eléctrica incluyen una placa obtenida endureciendo linter de algodón y una placa obtenida endureciendo las fibrillas de una mezcla de linter y pulpa de algodón.
Ejemplos de un material base para el fumigante tipo auto combustión incluyen agentes exotérmicos combustibles tales como nitrato, nitrito, sal de guanidina, clorato de potasio, nitrocelulosa , etilcelulosa y harina de madera, estimulantes de descomposición térmica tales como sal metálica alcalina, sal metálica alcalino terrea, dicromato y cromato, portadores de oxígeno tales como nitrato de potasio, agentes que soportan la combustión tales como melamina y almidón de trigo, extensores tales como tierra de diatomeas, y aglutinantes tales como pegamento sintético.
Ejemplos de un material base para el fumigante tipo de reacción química incluyen agentes exotérmicos tales como sulfuro metálico alcalino, polisulfuro, óxido de hidrosulfuro y calcio, agentes catalíticos tales como un material carbonoso, carburo de hierro y arcilla blanca activa, agentes espumantes orgánicos tales como azodicarbonamida, bencenosulfonilhidrazida, dinitropentametilenetetramina , poliestireno y poliuretano, y rellenadores tales como tiras de fibra natural y fibra sintética .
Ejemplos de una resina usada como material base de la formulación de transpiración de resina incluyen resinas de polietileno tales como polietileno de baja densidad, polietileno de baja densidad de cadena recta y polietileno de alta densidad; copolímeros de etileno-vinil éster tales como un copolímero de etileno- acetato de vinilo; copolímeros de etileno-metacrilato tales como un copolímero de etileno-metacrilato de metilo y un copolímero de etileno-metacrilato de etilo; copolímeros de etileno-acrilato tales como un copolímero de etileno-acrilato de metilo y un copolímero de etileno-acrilato de etilo; copolímeros de etileno-ácido vinilcarboxílico tales como un copolímero de etileno-ácido acrílico; copolímeros de etileno-tetraciclododeceno ; resinas de polipropileno tales como copolímero de propileno y un copolímero de propileno-etileno; poli-4-metilpenteno-l, polibuteno-1 , polibutadieno, poliestireno, resinas de acrilonitrilo-estireno; resinas de acrilonitrilo-butadieno-estireno; elastómeros de estireno tales como un copolímero en bloque de dieno conjugado con estireno y un copolímero en bloque de dieno conjugado con estireno hidrogenado; resinas de flúor; resinas de acrílico tales como polimetacrilato de metilo; resinas de poliamida tales como nilón 6 y nilón 66; resinas de poliéster tales como tereftalato de polietileno, naftalato de polietileno, butalato de polibutileno y policiclohexileno dimetileno tereftalato; policarbonato, poliacetal, sulfona de poliacrilo, poliarilato, poliéster de ácido hidroxibenzoico, polieterimida, carbonato de poliéster, resina de polifenileno éter, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno y poliuretano. Estos materiales base se pueden utilizar solos o como una combinación de dos o más clases. Si es necesario, un plastificante tal como ésteres de ftalato (por ejemplo, ftalato de dimetilo, ftalato de dioctilo, etc.), ésteres de ácido adípico y ácido esteárico pueden ser agregados a estos materiales base. La formulación de transpiración de resina puede ser preparada mezclando el compuesto de la presente invención con el material base, amasando la mezcla, seguido por moldeado y por moldeado por inyección, moldeado por extrusión o moldeado por presión. La formulación de resina resultante se puede someter a procedimiento de moldeado o corte adicional, si es necesario, para ser procesado en formas tales como una forma de placa, película, cinta, red o tira. Estas formulaciones de resina se pueden procesar en collares animales, etiquetas de oído de animales, productos de lámina, tiras de guía, soportes de jardinería y otros productos.
Ejemplos de una materia prima para el cebo de veneno incluyen ingredientes de cebo tales como grano fino, aceite vegetal, sacáridos y celulosa cristalina, antioxidantes tales como dibutilhidroxitolueno y ácido nordihidroguayarético, conservadores tales como ácido dehidroacético, inhibidores de ingestión accidentales para niños y animales domésticos tales como un polvo de chile; fragancias de atracción de insectos tales como olor a queso, olor a cebolla y aceite de cacahuete.
El método de control de plagas de la presente invención generalmente es conducido aplicando una cantidad eficaz del compuesto de la presente invención a una plaga o a un hábitat de la misma (por ejemplo cuerpos de plantas, suelo, el interior de una casa, cuerpos de animales, el interior de un coche, o el espacio abierto al aire libre) en una forma de un agente de control de plagas de la presente invención.
Un método para aplicar el agente de control de plagas de la presente invención incluye los métodos siguientes, y seleccionado apropiadamente dependiendo de la forma del agente de control de plagas de la presente invención, el área de aplicación y así sucesivamente. (1) Un método que comprende aplicar un agente de control de plagas de la presente invención tal como está a una plaga o a un hábitat de la plaga. (2) Un método que comprende diluir un agente de control de plagas de la presente invención con un solvente tal como agua, y después rociar la dilución a una plaga o a un hábitat de la plaga.
En este método, el agente de control de plagas de la presente invención es formulado generalmente en un concentrado emulsionante, un polvo humectable, una formulación fluida, una microcápsula o similares. La formulación se diluye generalmente de modo que la concentración del compuesto de la presente invención puede ser 0.1, hasta 10,000 ppm. (3) Un método que comprende calentar un agente de control de plagas de la presente invención en un hábitat de una plaga, de tal modo permitiendo que un ingrediente activo se volatilice y difunda del agente de control de plagas.
En este caso, cualquier cantidad y concentración de la aplicación del compuesto de la presente invención se pueden determinar apropiadamente dependiendo de la forma, período de aplicación, área de aplicación, método de aplicación, clase de plaga, daño que será incurrido y así sucesivamente.
Cuando el compuesto de la presente invención se utiliza para la prevención de epidemias, la cantidad que será aplicada es generalmente desde 0.0001 hasta 1,000 mg/m3 del compuesto de la presente invención en el caso de la aplicación a un espacio, y desde 0.0001 hasta 1,000 mg/m2 del compuesto de la presente invención en el caso de la aplicación a un plano. Un espiral de insecticida o una estera de insecticida eléctrica es aplicada mediante calentamiento para volatilizar y para difundir un ingrediente activo, dependiendo de la forma de la formulación. Una formulación de transpiración de resina, una formulación de transpiración de papel, una formulación de transpiración de tela no tejida, una formulación de transpiración de tela tejida o una tableta de sublimación se permiten ponerse como están en un espacio que serán aplicados, y puestos bajo ventilación de aire.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a un espacio con el fin de prevención de epidemias, ejemplos de espacios incluyen un armario, un gabinete japonés, una cómoda japonesa, una alacena, un tocador, un cuarto de baño, un cobertizo, una sala de estar, un comedor, una cochera, el interior de un coche y así sucesivamente. El agente de control de plagas también se puede aplicar al espacio abierto al aire libre.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se utiliza para controlar parásitos externos en ganado tales como vacas, caballos, cerdos, ovejas, cabras y pollos y animales pequeños tales como perros, gatos, ratas y ratones, el agente de control de plagas de la presente invención se puede aplicar a los animales por un método conocido en el campo veterinario. Específicamente, cuando se pretende control sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se administra a los animales como tableta, una mezcla con alimento o un supositorio, o por inyección (incluyendo inyecciones intramusculares, subcutáneas, intravenosas e intraperitoneales) . Por otra parte, cuando se pretende control no sistémico, el agente de control de plagas de la presente invención se aplica a los animales por medio de rociado de la solución de aceite o solución acuosa, tratamiento vertido o exacto, o lavado del animal con una formulación de champú, o poniendo una etiqueta en el collar o el oído hecha de la formulación de transpiración de resina al animal. En el caso de administrar a un cuerpo animal, la dosificación del compuesto de la presente invención está generalmente en el intervalo desde 0.1 hasta 1,000 mg por 1 kg de un peso del cuerpo animal.
Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se utiliza para controlar una plaga en el campo agrícola, la cantidad puede variar ampliamente dependiendo del período de aplicación, área de aplicación, método de aplicación y otros factores, y está generalmente en el intervalo desde 1 hasta 10,000 g en términos del compuesto de la presente invención por 10,000 m2. Cuando el agente de control de plagas de la presente invención se formula en un concentrado emulsionante, un polvo humectable, una formulación fluida y así sucesivamente, el agente de control de plagas generalmente es aplicado después de diluir con agua de manera que la concentración del ingrediente activo se vuelve 0.01 a 10,000 ppm, y un gránulo o un polvo se aplica generalmente como se encuentra.
Estas formulaciones o diluciones de agua de las formulaciones pueden ser rociadas directamente sobre plagas o plantas tales como plantas cultivadas que se protegerán contra las plagas, o se pueden utilizar en el tratamiento de suelo para el control de plagas que habitan el suelo de la tierra cultivada.
La aplicación también puede ser conducida por un método de enrollar directamente la formulación de resina formada dentro de la formulación en forma de lámina, o forma de cadena o cuerda alrededor de las plantas, colocando la formulación en la proximidad de plantas, o separando la formulación en la superficie del suelo en la raíz.
El compuesto de la presente invención se puede utilizar como un agente de control de plagas en el campo de cultivo tal como granja, arrozal, césped o huerto, o campo sin cultivar. El compuesto de la presente invención puede controlar plagas que habitan el campo de cultivo en el campo de cultivo en donde los "cultivos de planta" siguientes son cultivados .
Cultivos agrícolas: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, sarrasin, remolacha azucarera, girasol, caña de azúcar, tabaco, etc.; Vegetales: vegetales de solanáceas (berenjena, tomate, pimienta verde, pimiento picante, papa etc.), vegetales cucurbitáceos (pepino, calabaza, calabacín, sandía, melón etc.), vegetales cruciferos (rábano japonés, nabo, rábano picante, colinabo, col China, col, mostaza marrón, brócoli, coliflor etc. ), vegetales compuestos (bardana, crisantemo de girnalda, alcachofa, lechuga etc.), vegetales de liliáceas (cebolla de gales, cebolla, ajo, espárrago etc.), vegetales de umbelíferas (zanahoria, perejil, apio, pastinaca etc.), vegetales de Chenopodiaceae (espinaca, cardo suizo etc.), vegetales de labiadas (albahaca japonesa, menta, albahaca etc.), fresa, papa dulce, ñame, aráceas, etc . ; Árboles frutales: frutas de pomáceos (manzana, pera común, pera japonesa, membrillo chino, membrillo etc.), frutas de hueso carnudo (melocotón, ciruela, nectarina, ciruela japonés, cereza, albaricoque, ciruela pasa etc.), plantas de cítricos (mandarina Satsuma, naranja, limón, lima, pomelo etc.), nueces (castaña, nuez, avellana, almendra, pistache, anacardo, nuez de macadamia etc.), bayas (mora azul, arándano, zarzamora, frambuesa etc.), uva, caqui, aceituna, níspero, plátano, café, dátil, palma de coco, palma de aceite, etc.; Árboles diferentes de árboles frutales: té, morera, plantas arboladas (azalea, camelia, hortensia, sasanqua, anís estrellado, cerezo, árbol de tulipán, arrayanes, oliva fragante etc.), árboles de la calle (árbol de ceniza, abedul, cornejo, eucalipto, ginkgo, lila, árbol de maple, roble, álamo, cercis, goma dulce china, árbol platanero, zelkova, tuya japonesa, abeto, cicuta japonés, enebro de aguja, pino, abeto, tejo, olmo, castaña de indias etc.), viburno dulce, podocarpo, cedro japonés, ciprés japonés, crotón, huso, espino chino, etc.
Césped: zoysia (césped japonés, césped mascareño, etc.), césped de Bermudas (Cinodón, dactilón etc.), césped bent grass (pasto creeping bent grass, Agrostis stolonifera, Agrostis tenuis, etc.), fetuca de los bluegrass (bluegrass de Kentucky, bluegrass ásperos, etc.) (fetuca alta, masticando fetuca, fetuca del arrastramiento, el etc.), ryegrass (cizaña, ryegrass perenne, etc.), dáctilo, hierba de timothy, etc.; Otros: flores (rosa, clavel, crisantemo, Eustoma grandiflorum Shinners (prairie gentian) , gypsophila, gerbera, caléndula, salvia, petunia, verbena, tulipán, áster, genciana, lirio, pensamiento, ciclamen, orquídea, lirio del valle, lavanda, alheí, col rizada ornamental, prímula, flor de pascua, gladiolo, cattleya, margarita, verbena, cymbidium, begonia, etc.), plantas biocombustibles (Jatropha, cártamo, oro-de-placer, switchgrass, Miscanthus, pasto hornamental, arundo donax, kenaf, cassava, sauce, etc.), planta de follaje; etc.
Los "cultivos de plantas" anteriores incluyen cultivos de plantas de gen transgénico.
El compuesto de la presente invención se puede mezclar con o se puede utilizar en combinación con otro insecticida, acaricida, nematocida, agente de control de plagas del suelo, fungicida, herbicida, agente de regulación de crecimiento de plantas, repelente, sinérgico, fertilizante, o modificador de suelo.
Ejemplos del ingrediente activo de tales insecticidas y acaricidas incluyen: (1) Compuestos piretroides sintéticos: acrinatrina, aletrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina , ciflutrina, cihalotrina, cipermetrina , empentrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, pralletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transílutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina , lambda-cihalotrina, gama-cihalotrina, furametrina, tau-fluvalinato, metoflutrina, carboxilato de 2 , 3 , 5, 6-tetrafluoro- -metilbencil -2 , 2-dimetil-3- (1-popenil) ciclopropano, carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4 - (metoximetil ) bencil-2 , 2 -dimetil -3 - (2 -metil - 1-popenil) ciclopropano, carboxilato de 2 , 3 , 5 , 6 -tetrafluoro-4 -(metoximetil) bencil=2 , 2 , 3 , 3-tetrametilciclopropano, y así sucesivamente ; (2) Compuestos de fósforo orgánico: acefato, fosfuro de aluminio, butatiofos, cadusafos, cloretoxi fos , clorfenvinfos , clorpirifos, clorpirifos -metilo , cianofos: CYAP, diazinon, DCIP (diclorodiisopropil éter), diclofent ion : ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimet i lvinfos , disulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention: MPP, fenitrotion: MEP, fostiazato, formotion, fosfuro de hidrógeno, isofenfos, isoxation, malation, mesulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos , naled: BRP, oxideprofos : ESP, paration, fosalona, fosmet : PMP, pirimifos-metilo, piridafent ion , quinalfos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirimfos , temefos, tetraclorvinfos , terbufos, tiometon, triclorfon : DEP , vamidotion, forato, cadusafos, y así sucesivamente; (3) Compuestos de Carbamato: alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaril, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb : MIPC , metolcarb, metomil, metiocarb, NAC, oxamil, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb, y así sucesivamente; (4) Compuestos de Nereistoxina : cartap, bensultap, tiociclam, monosultap, bisultap, y así sucesivamente; (5) Compuestos Neonicotinoides : imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefuran, clotianidin, y así sucesivamente; (6) Compuestos de Benzoilurea: clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron y así sucesivamente; (7) Compuestos de Fenilpirazol : acetoprol, etiprol, fipronil, vaniliprol, piriprol, pirafluprol, y así sucesivamente; (8) insecticidas de la toxina Bt : Esporas vivas derivadas de y toxinas cristalinas producidas de bacilo thuringiesis y una mezcla de las mismas; (9) Compuestos de hidracina: cromafenozida , halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida , y así sucesivamente; (10) Compuesto orgánico de cloro: aldrina, dieldrina, dienoclor, endosulfan, metoxiclor, y así sucesivamente; (11) Insecticidas naturales: aceite de máquina, sulfato de nicotina; (12) Otros insecticidas: avermectina-B, bromopropilato, buprofezina, clorfenapir, ciromazina, D-D ( 1 , 3 -Dicloropropeno) , emamectin-benzoato, fenazaquin, flupirazofos , hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina-A, pimetrozina, piridalilo, piriproxifen, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsénico, benclotiaz, cianamida de calcio, polisulfuro de calcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, metam-amonio, metam-sodio, bromuro de metilo, oleato de potasio, protrifenbuto , espiromesifen, sulfuro, metaflumizona , espirotetramat , pirifluquinazona , espinetoram, clorantraniliprol , tralopiril, y así sucesivamente .
Ejemplos del ingrediente activo del repelente incluyen N,N-dietil-m-toluamida, limoneno, linalool, citronelal, mentol, mentona, hinoquitiol, geraniol, eucaliptol, indoxacarb, carane-3 , 4 , -diol MGK-R-326, MGK-R-874 y BAY-KBR-3023.
Ejemplos del ingrediente activo del sinérgico incluyen 5- - [2- (2-butoxuetoxi) etoximetil] -6-propil-l , 3 -benzodioxol , N- (2-etilhexil)biciclo [2.2.1] hept-5-eno-2 , 3 -dicarboxiimida, octaclorodipropileter, acidisobornil tiocianoacético, N- (2-etilhexil ) - 1- isopropil -4 -metilbiciclo [2.2.2] oct-5 -eno-2 , 3 -dicarboxiimida.
Ej emplos La presente invención será descrita además más detalladamente abajo en forma de Ejemplos de Producción, Ejemplos de Formulación y Ejemplos de Prueba, pero la presente invención no se limita a estos ejemplos.
Primero, los ejemplos de Producción del Compuesto de la presente invención serán descritos.
Ejemplo de Producción 1 (S) -4-hidroxi-3-metil- (2-propinil) ciclopent-2-en-l-ona (630 mg, 4,20 mmoles) y 0.5 mi de piridina se agregaron a 12 mi de tetrahidrofurano, y se agregó una solución de tetrahidrofurano (5 mi) de ácido (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano- 1 , 3 -pentadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropanocarboxílico (1Z/1E=85/15) (936 mg, 4.19 mmoles). Después de agitar a temperatura ambiente durante 12 horas, la solución de reacción se vertió en 5 mi de ácido clorhídrico 5% y 30 mi de agua helada, y la solución se extrajo con acetato de etilo. La fase orgánica se lavó con 20 mi de salmuera saturada y 5 mi de bicarbonato de sodio saturado agua y luego la fase orgánica se secó en sulfato de magnesio. Después de la concentración en condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 920 mg de carboxilato de (S) -2-metil-3-propinilciclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3-pentadienil] -2, 2 -dimetilciclopropano (de aquí en adelante mencionado como el compuesto de la presente invención (1) ) representado por la siguiente fórmula : Líquido amarillo pálido: ^-RMN (CDC13# TMS)ó(ppm): 1.23 (s , 3H) , 1.35 (s, 3H) , 1.79 (d, 1H) , 1.83 (d, 3H) , 2.05 (t, 1H) , 2.18 (s, 3H) , 2.24 a 2.29 (m, 1H) , 2.51 a 2.55 (m, 1H) , 2.89 a 2.95 (m, 1H) , 3.16 (m, 2H) , 5.72 (m, 1H) , 5.83 a 6.12 (m, 3H) .
Los ejemplos específicos del compuesto de la presente invención se describirán más adelante.
Carboxilato de 2-metil-3-propenilociclopent-2-en-4-on-l-il= (IR) -trans-3- [(lZ,3E)-2-ciano-l,3-pentadienil]-2,2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula : Ejemplo de Producción de Referencia 1 Carboxilato de metil= (IR) -trans-3 -formil-2 , 2-dimetilciclopropano (2.53 g, 16.2 mmoles) , 3 -pentenonitrilo (1.90 g, 23.5 mmoles) y carbonato de potasio anhidro (3.22 g, 23.3 mmoles) se agregaron a 30 mi de N,N-dimetilformamida y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se agregó a 100 mi de agua helada y la solución se extrajo dos veces con 100 mi de acetato de etilo. Las capas de acetato de etilo obtenidas se combinaron, se lavaron una vez con 50 mi de salmuera saturada y luego se secó en sulfato de magnesio. Después de la concentración en condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía en columna de gel de sílice para obtener 0.94 g de carboxilato de metil=(l )-trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3 -pentadienil] -2,2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: 1H-NMR (CDCl3 , TMS) d (ppm) : 1.23 (s, 3H) , 1.38 (s,3H), 1.76 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 1.82 (d, 3H, J = 6.4 Hz) , 2.54 (dd, 1H,J = 10.0, 5.2 Hz), 5.82 (d, 1H, J = 10.0 Hz) , 5.97 (d, 1H, J = 15.6 Hz) , 6.11 (m, 1H) .
Ejemplo de Producción de referencia 2 Se disolvió carboxilato de metil= (IR) -trans-3- [ (1Z, 3E) - 2 -ciano-1 , 3 -pentadienil] -2 , 2-dimetilciclopropano (502 mg, 2.29 mmoles) en un líquido mezclado de 3 mi de metanol y 1 mi de agua, y después se agregó hidróxido de potasio (300 mg, 5.36 mmoles) y la solución mezclada se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se agregó a 20 mi de agua helada y la solución se extrajo con 20 mi de acetato de etilo. A la fase acuosa obtenida, se agregó ácido clorhídrico 5% hasta que el pH fue 2, y después la solución se extrajo con 30 mi de acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó dos veces con 20 mi de salmuera saturada y después se secó en sulfato de magnesio. Después de la concentración en condiciones de presión reducida, se obtuvieron 452 mg de ácido (lR)-trans-3- [ (1Z, 3E) -2-ciano-l, 3 -pentadienil] -2,2-dimetilciclopropanocarboxílico representado por la siguiente fórmula : Líquido incoloro: 1H-NMR (CDCI3 , TMS) d (ppm) : 1.23 (s, 3H) , 1.38 (s,3H), 1.76 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 1.82 (d, 3H, J = 6.4 Hz) , 2.54 (dd, 1H, J = 10.0, 5.2 Hz) , 5.82 (d, 1H, J = 10.0 Hz) , 5.97 (d, 1H, J = 15.6 Hz) , 6.11 (m, 1H) Ejemplo de Producción de referencia 3 Carboxilato de metil= (IR) -trans-3 - formil-2 , 2 -dimetilciclopropano (2.53 g, 16.2 mmoles) , 3 -butenonitrilo (3.62 g, 54.0 mmoles) y carbonato de potasio anhidro (3.22 g, 23.3 mmoles) se agregaron a 30 mi de N, -dimetilformamida y la mezcla se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se agregó a 100 mi de agua helada y la solución se extrajo dos veces con 100 mi de acetato de etilo. Las fases de acetato de etilo se combinaron, se lavaron una vez con 50 mi de salmuera saturada y después se secó en sulfato de magnesio. Después de la concentración en condiciones de presión reducida, el residuo se sometió a cromatografía de columna de gel de sílice para obtener 0.37 g carboxilato de metil= (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-l, 3 -butadienil] -2,2-dimetilciclopropano representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: ^-RMN (CDCl3 , TMS) d (ppm) : 1.24 (s, 3H) , 1.3S (s, 3H) , 1.81 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 2.54 (dd, 1H, J = 10.4, 5.2 Hz) , 3.71 (s, 3H) , 5.30 (d, 1H, J = 10.8 Hz), 5.61 (d, 1H, J = 17.2 Hz) , 5.98 (d, 1H, 10.4 Hz), 6.26 (dd, 1H, J =10.4, 17.2 Hz) Ejemplo de Producción de referencia 4 Se disolvió carboxilato de metil= (IR) -trans-3- [ (1Z) -2-ciano-1, 3 -butadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropano (483 mg, 2.36 mmoles) en un líquido mezclado de 3 mi de tetrahidrofurano y 10 mi de agua, y después se agregó hidróxido de potasio (215 mg, 3.84 mmoles) y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 24 horas. La solución de reacción se agregó a 20 mi de agua helada, y la solución se extrajo con 20 mi de acetato de etilo. A la fase acuosa obtenida, se agregó ácido clorhídrico 5% hasta que el pH fue 2, y después la solución se extrajo con 30 mi de acetato de etilo. La fase de acetato de etilo se lavó dos veces con 20 mi de salmuera saturada y después se secó en sulfato de magnesio. Después de la concentración en condiciones de presión reducida, se obtuvieron 440 mg de ácido ( IR) -trans-3 - [ ( 1Z) -2 -ciano-1 , 3 -butadienil] -2 , 2-dimetilciclopropanocarboxílico representado por la siguiente fórmula: Líquido incoloro: ^-RMN (CDC13, TMS) d (ppm) : 1.25 (s, 3H) , 1.38 (s,3H), 1.82 (d, 1H, J = 5.2 Hz) , 2.56 (dd, 1H, J = 10.4, 5.2 Hz) , 5.32 (d, 1H, J = 10.8 Hz) , 5.62 (d, 1H, J = 17.2 Hz) , 6.01 (d, 1H, 10.4 Hz), 6.25 (dd, 1H, J = 10.4, 17.2 Hz) Ejemplo de Producción de referencia 5 Se disolvió ácido (IR) -trans-3- [ (1Z) -2 -ciano-1, 3-butadienil] -2 , 2 -dimetilciclopropanocarboxí lico (440 mg, 2.30 mmoles) en 3 mi de tetrahidrofurano y después se agregaron cloruro de tionilo (301 mg( 2.53 mmoles) y 10 mg de N, -dimetilformamida y la solución se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora, y posteriormente a 60°C durante 3 horas. La solución de reacción se concentró en condiciones de presión reducida para obtener 460 mg de cloruro de ácido ( IR) - trans - 3 - [ ( 1Z) -2 -ciano- 1 , 3 -butadienil] -2,2-dimetil] ciclopropanocarboxí lico representado por la siguiente fórmula: como un líquido amarillo pálido.
Los ejemplos de formulación se muestran abajo. Las partes son en masa.
Ejemplo de formulación 1 Veinte (20) partes de cada uno de los compuestos (1) a (8) de la presente invención se disuelve en 65 partes de xileno y 15 partes de SOLPOL 3005X (una marca registrada de TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) se agregan a la misma y se mezclan vigorosamente con agitación para obtener concentrados emulsionables .
Ejemplo de formulación 2 Cinco (5) partes de SORPOL 3005X se agregan a 40 partes del compuesto (1) de la presente invención y la mezcla se mezcla vigorosamente, y 32 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO., LTD.) y 23 partes de tierra de diatomeas de malla 300 son agregadas a la misma, seguido por mezclado con agitación por un mezclador para obtener polvos humectables. Ejemplo de formulación 3 Una mezcla de 1.5 partes del compuesto (1) de la presente invención, 1 parte de TOKUSIL GU (óxido de silicio hidratado sintético, fabricado por Tokuyama Corporation) , 2 partes de REAX 85A (sulfonato de lignina de sodio, fabricado por West Vaco Chemicals) , 30 partes de BENTONITA FUJI (bentonita, fabricada por Houjun) y 65.5 partes de arcilla de SHOUKOUZA A (arcilla de caolín, fabricada por Shoukouzan Kougyousho) se pulveriza y se mezcla vigorosamente, y se agrega agua a la misma. La mezcla es amasada vigorosamente, granulada por un granulador de extrusión, y después secada para obtener 1.5% de gránulos .
Ejemplo de formulación 4 A una mezcla de 10 partes del compuesto (1) de la presente invención, 10 partes de fenilxililetano y 0.5 partes de SUMIDUR L-75 (diisocianato de tolileno, fabricado por Sumitomo Bayer Urethane Co . , Ltd.) se agregan 20 partes de la solución acuosa al 10% de goma arábiga, y la mezcla se agita con un homogeneizador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 20 µp?. A la emulsión, 2 partes de etilen glicol se agregan y la mezcla se agita además en un baño caliente a una temperatura de 60°C por 24 horas para obtener el lodo de microcápsula . Por otra parte, 0.2 partes de goma de xantano y 1.0 partes de VEEGUM R (silicato de aluminio de magnesio, fabricadas por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) se dispersan en 56.3 partes de agua de intercambio iónico para obtener una solución más espesa. Después, 42.5 partes del lodo de microcápsula mencionado anteriormente y 57.5 partes de la solución espesa mencionada anteriormente se mezclan para obtener microcápsulas .
Ejemplo de formulación 5 La mezcla de 10 partes del compuesto (1) de la presente invención y 10 partes de fenilxililetano se agrega a 20 partes de una solución acuosa al 10% de polietilen glicol, y la mezcla es agitada por un homogeneizador para obtener una emulsión que tiene un diámetro de partícula promedio de 3 µ??. Por otra parte, 0.2 partes de goma de xantano y 1.0 partes de VEEGUM R (silicato de aluminio de magnesio, fabricado por Sanyo Chemical Industries, Ltd.) se dispersan en 58.8 partes de agua de intercambio de iones para obtener una solución más espesa. Después, 40 partes de la solución de emulsión mencionada anteriormente y 60 partes de la solución espesa mencionada anteriormente se mezclan para obtener formulaciones fluidas.
Ejemplo de formulación 6 A 5 partes del compuesto (1) de la presente invención, 3 partes de CARPLEX #80 (óxido de silicio hidratado sintético, una marca registrada de SHIONOGI & CO., LTD.), 0.3 partes de PAP (una mezcla de fosfato de monoisopropilo y fosfato de diisopropilo) y 91.7 partes de talco (malla 300) se agregan y la mezcla es agitada por un mezclador para obtener polvos. Ejemplo de formulación 7 Cero punto uno (0.1) partes del compuesto (1) de la presente invención se disuelven en 10 partes de diclorometano y la solución se mezcla con 89.9 partes de queroseno sin olor para obtener soluciones de aceite.
Ejemplo de formulación 8 Cero punto uno (0.1) partes del compuesto (1) de la presente invención y 39.9 partes de queroseno deodorizado se mezclan y se disuelven, y la solución se llena en un envase de aerosol y una porción de la válvula es instalada. Después, 60 partes de propulsor de potencia (gas de petróleo licuado) se llenan en el mismo bajo presión a través de la porción de la válvula para obtener formulaciones de aerosol a base de aceite.
Ejemplo de formulación 9 Cero punto seis (0.6) partes del compuesto (1) de la presente invención, 5 partes de xileno, 3.4 partes de queroseno deodorizado y 1 parte de Reodol MO-60 (emulsionante, una marca registrada de Kao Corporation) se mezclan y se disuelven, y la solución y 50 partes de agua se llenan en un envase de aerosol, y después 40 partes de propulsor de potencia (gas licuado de petróleo) se llena en el mismo bajo presión a través de una porción de la válvula para obtener formulaciones de aerosol acuosas.
Ejemplo de formulación 10 Cero punto tres (0.3) g del compuesto (1) de la presente invención se disuelven en 20 mi de acetona y la solución se mezcla uniformemente con agitación con 99.7 g de una materia prima para un espiral (obtenida mezclando polvo Tabú, polvo pelitre y polvo de madera en una proporción de 4:3:3) . Después, 100 mi de agua se agregan a la misma, y la mezcla se amasa vigorosamente, se seca y se moldea para obtener espirales insecticidas.
Ejemplo de formulación 11 Una mezcla de 0.8 g del compuesto (1) de la presente invención y 0.4 g de butóxido piperonilo se disuelve en acetona y el volumen total se ajusta a 10 mi. Después, 0.5 mi de esta solución se impregnan uniformemente dentro de un material base para una estera insecticida para calentamiento eléctrico (una placa obtenida endureciendo las fibrillas de una mezcla de pelusas y pulpa de algodón) que tiene un tamaño de 2.5 cm x 1.5 cm y un espesor de 0.3 cm para obtener esteras insecticidas para calentamiento eléctrico. Ejemplo de formulación 12 Una solución obtenida disolviendo 3 partes del compuesto (1) de la presente invención en 97 partes de queroseno sin olor se vierte en un recipiente hecho de cloruro de vinilo. Una base absorbente líquida cuya parte superior se puede calentar por un calentador (un polvo pulverizado inorgánico se endurece con una aglutinante y es sinterizado) es insertado dentro del mismo para obtener las partes que se utilizarán para un aparato de transpiración térmico tipo base absorbente líquido.
Ejemplo de formulación 13 Cien (100) mg del compuesto (1) de la presente invención se disuelve en una cantidad apropiada de acetona y la solución se impregna en una placa de cerámica porosa que tiene un tamaño de 4.0 cm x 4.0 cm y un espesor de 1.2 centímetros para obtener fumigantes térmicos.
Ejemplo de formulación 14 Cien (100) pg del compuesto (1) de la presente invención se disuelve en una cantidad apropiada de acetona y la solución se aplica uniformemente al papel filtro que tiene un tamaño de 2 cm x 2 cm y un espesor de 0.3 mm, y se seca al aire para eliminar la acetona, y así los agentes volátiles para usar a temperatura ambiente son obtenidos.
Ejemplo de formulación 15 Diez (10) partes del compuesto (1) de la presente invención, 35 partes de carbón blanco que contiene 50 partes de una sal de polioxietilen alquil éter de sulfato de amonio, y 55 partes de agua son mezcladas y después finamente molidas por un método de molido mojado para obtener formulaciones al 10%.
Los ejemplos de prueba siguientes demostraron que los compuestos de la presente invención son eficaces como ingrediente activo de un agente de control de plagas.
Ejemplo de prueba 1 Cero punto uno partes (0.1) producidas en el Ejemplo de Producción mencionado anteriormente fueron disueltas en 10 partes de alcohol isopropílico y la solución fue mezclada con 89.9 partes de queroseno sin olor para preparar solución de aceite al 0.1% (peso/volumen).
Diez cucarachas alemanas adultas (5 machos y 5 hembras) fueron liberadas en un recipiente de prueba (diámetro de 8.75 cm, 7.5 cm de alto, la cara inferior se hace de alambre metálico de malla 16), revestido con mantequilla en la cara interna, y el recipiente fue fijado en el fondo de una cámara de prueba (la superficie inferior mide 46 cm x 46 cm, 70 cm de altura:) .
Desde 60 cm de altura sobre el recipiente, 1.5 mi de la solución de aceite del compuesto (1) de la presente invención, fueron rociados usando una pistola de aerosol (presión de aerosol de 0.4 kg/cm2) . Treinta segundos después de rociar, el recipiente fue sacado de la cámara de prueba.
Después de un tiempo dado, el número de cucarachas eliminadas fue contado y una proporción de eliminación fue determinada (repetido una vez) . La proporción de eliminación fue calculada por la siguiente ecuación.
Proporción de eliminación (%) = (número de cucarachas eliminadas/número de cucarachas de prueba) x 100 Como resultado, el compuesto (1) de la presente invención exhibió una proporción de eliminación de 100% después de 15 minutos.
APLICABILIDAD INDUSTRIAL El compuesto de la presente invención tiene un efecto excelente del control de plagas y es por lo tanto útil como ingrediente activo de un agente de control de plagas .
Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (32)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :
1. Un compuesto de éster representado por la fórmula (1) : caracterizado porque R1 representa 2-propenilo o 2-propinilo, R3 representa hidrógeno o metilo, R4 representa hidrógeno o alquilo C1-C4, y R5 representa hidrógeno o alquilo C1-C4.
2. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) -
3. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R en la fórmula (1) .
4. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, y una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente en la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans en la fórmula (1) .
5. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) .
6. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) ;
7. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopropano es una configuración R, una configuración relativa del sustituyente en la posición 1 del anillo de ciclopropano y el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es una configuración trans, y una configuración relativa del sustituyente de la posición 1' existente en el sustituyente de la posición 3 del anillo de ciclopropano es la configuración Z de la fórmula (1) .
8. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno en la fórmula (1) .
9. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno o metilo en la fórmula (1) .
10. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno en la fórmula (1) .
11. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es metilo en la fórmula (1) .
12. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R5 es etilo en la fórmula (1) .
13. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno o metilo de la fórmula (1) .
14. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es hidrógeno en la fórmula (1) .
15. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R4 es metilo de la fórmula (1) .
16. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
17. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
18. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es hidrógeno y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
19. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
20. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno o metilo, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
21. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es hidrógeno, y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) .
22. El compuesto de éster de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque R3 es hidrógeno, R4 es metilo y R5 es hidrógeno en la fórmula (1) ;
23. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 es metoximetilo en la fórmula (1) .
24. El compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque una configuración absoluta de la posición 1 del anillo de ciclopentenona es una configuración S en la fórmula (1) .
25. Un agente de control de plaga caracterizado porque comprende el compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1, y un portador inerte.
26. Un método de controlar plagas, caracterizado porque comprende una etapa de aplicar una cantidad efectiva del compuesto éster de conformidad con la reivindicación 1 a las plagas o un lugar donde habitan las plagas.
27. Un método de control de plagas, caracterizado porque comprende la etapa de aplicación de una cantidad efectiva del compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, a cucarachas o un lugar en el que habitan cucarachas.
28. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ;
29. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 27, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) ;
30. Un método de control de plagas, caracterizado porque comprende una etapa de pulverización de una cantidad efectiva del compuesto de éster de conformidad con la reivindicación 1, a cucarachas o un lugar en el que habitan cucarachas ;
31. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha americana (Periplaneta Americana) ;
32. El método de control de plagas de conformidad con la reivindicación 30, caracterizado porque la cucaracha es cucaracha alemana (Blattella germánica) .
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