KR20130040799A

KR20130040799A - 살충제로서의 피레트리노이드형 에스테르

Info

Publication number: KR20130040799A
Application number: KR1020127025673A
Authority: KR
Inventors: 노리타다 마츠오
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2010-03-31
Filing date: 2011-03-18
Publication date: 2013-04-24
Also published as: EP2552884A1; JP2011225542A; CN103097346B; TW201201698A; AU2011232954A1; CN103097346A; WO2011122508A1; US20130090381A1; RU2012146375A; AR080791A1; MX2012010821A; BR112012024433A2

Abstract

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물은 탁월한 해충 방제 유효성을 갖고, 따라서 해충 방제제의 활성 성분으로 유용하다:

식 중, R¹ 은 2-프로페닐 또는 2-프로피닐을 나타내고; R³ 은 수소 또는 메틸을 나타내고, R⁴ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내고, R⁵ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타냄.

Description

살충제로서의 피레트리노이드형 에스테르{PYRETHRINOID-TYPE ESTERS AS PESTICIDES}

본 발명은 에스테르 화합물 및 그의 용도에 관한 것이다.

이제까지 다양한 화합물들이 해충 방제용으로 합성되어 왔다. 예를 들어, 특정 에스테르 화합물이 JP-A-57-158765 에 기재되어 있다.

본 발명의 목적은 탁월한 해충 방제 유효성을 가진 신규한 화합물을 제공하는 것이다.

본 발명의 발명자들은 집중적으로 연구하여, 하기 제시된 화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물이 탁월한 해충 방제 유효성을 갖고 있음을 발견하여, 본 발명에 이르게 되었다.

즉, 본 발명은 하기 발명에 관한 것이다:

[1] 화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물:

식 중, R¹ 은 2-프로페닐 또는 2-프로피닐을 나타내고; R³ 은 수소 또는 메틸을 나타내고, R⁴ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내고, R⁵ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타냄

(이후, 본 발명의 화합물로 지칭함);

[2] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 화합물;

[3] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치인 화합물;

[4] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 화합물;

[5] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물;

[6] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물;

[7] [1] 에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물;

[8] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소인 화합물;

[9] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물;

[10] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소인 화합물;

[11] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 메틸인 화합물;

[12] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁵ 가 수소인 화합물;

[13] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물;

[14] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물;

[15] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물;

[16] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[17] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[18] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[19] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[20] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[21] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[22] [1] 내지 [7] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물;

[23] [1] 내지 [22] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 R¹ 이 메톡시메틸인 화합물;

[24] [1] 내지 [23] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물로서, 화학식 (1) 에서 시클로펜테논 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 S 구조배치인 화합물;

[25] [1] 내지 [24] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물 및 불활성 담체를 함유하는 해충 방제제;

[26] 유효량의 [1] 내지 [24] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법;

[27] 유효량의 [1] 내지 [24] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물을 바퀴벌레 또는 바퀴벌레가 서식하는 장소에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법;

[28] [27] 에 있어서, 바퀴벌레가 미국바퀴 (Periplaneta Americana) 인 해충 방제 방법;

[29] [27] 에 있어서, 바퀴벌레가 독일바퀴 (Blattella germanica) 인 해충 방제 방법;

[30] 유효량의 [1] 내지 [24] 의 임의의 하나에 따른 에스테르 화합물을 바퀴벌레 또는 바퀴벌레가 서식하는 장소에 분사하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법;

[31] [30] 에 있어서, 바퀴벌레가 미국바퀴 (Periplaneta Americana) 인 해충 방제 방법;

[32] [30] 에 있어서, 바퀴벌레가 독일바퀴 (Blattella germanica) 인 해충 방제 방법.

본 발명의 화합물은 탁월한 해충 방제 유효성을 갖고 있고, 따라서 해충 방제제의 활성 성분으로서 유용하다.

본 발명의 화합물에서, 시클로프로판 고리 상의 1-위치 및 3-위치의 2 개의 비대칭 탄소 원자로부터 유도되는 이성질체들 및 시클로프로판 고리의 3-위치에서의 치환기에 존재하는 이중 결합으로부터 유도되는 이성질체들이 있다. 해충 방제 활성이 있는 각 이성질체 및 해충 방제 활성을 가진 임의의 비율의 상기 이성질체들의 혼합물이 본 발명에 포함된다.

R⁴ 로 나타내는 C1-C4 알킬의 예시에는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 이소프로필이 포함되고, R⁵ 로 나타내는 C1-C4 알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 및 이소프로필을 포함한다.

본 발명의 화합물의 예시는 하기 화합물을 포함한다.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 기 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물로서, R¹ 이 2-프로피닐이고, R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 화합물.

본 발명의 화합물의 제조 방법은 하기에 기재될 것이다.

본 발명의 화합물은 예를 들어 하기 기재된 제조 방법으로 제조될 수 있다.

화학식 (2) 로 나타내는 알콜 화합물을:

(식 중, R¹ 은 상기 정의된 것과 동일한 의미를 가짐),

화학식 (3) 의 카르복실산 화합물:

(식 중, R³, R⁴ 및 R⁵ 는 상기 정의된 것과 동일한 의미를 가짐),

또는 그의 반응성 유도체화 반응시키는 방법.

반응성 유도체의 예시는 화학식 (3) 으로 나타내는 카르복실산 화합물의 산 할라이드, 상기 카르복실산 화합물의 산 무수물 및 상기 카르복실산 화합물의 메틸 및 에틸 에스테르를 포함한다. 산 할라이드의 예시는 산 클로라이드 화합물을 포함한다.

상기 반응은 일반적으로 용매 중의 축합제 또는 염기의 존재 하에 실시된다.

축합제의 예시는 디시클로헥실카르보디이미드 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 히드로클로라이드를 포함한다.

염기의 예시는 트리에틸아민, 피리딘, N,N-디에틸아닐린, 4-디메틸아미노피리딘 및 디이소프로필에틸아민과 같은 유기 염기를 포함한다.

용매의 예시는 벤젠, 톨루엔 및 헥센과 같은 탄화수소; 디에틸에테르 및 테트라히드로푸란과 같은 에테르; 클로로포름, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 및 클로로벤젠과 같은 할로겐화 탄화수소; 및 이들의 혼합 용매를 포함한다.

반응 시간은 일반적으로 5 분 내지 72 시간의 범위이다.

반응 온도는 일반적으로 -20℃ 내지 100℃ (사용된 용매의 비점이 100℃ 미만인 경우에는 -20℃ 내지 용매의 비점), 바람직하게는 -5℃ 내지 100℃ (사용된 용매의 비점이 100℃ 미만인 경우에는 -5℃ 내지 용매의 비점) 의 범위이다.

상기 반응에서, 화학식 (2) 로 나타내는 알콜 화합물 대 화학식 (3) 으로 나타내는 카르복실산 화합물 또는 그의 반응성 유도체의 사용 몰비는 임의로 설정될 수 있으나, 바람직하게는 등몰 또는 거의 등몰인 비율이다.

축합제 또는 염기는 일반적으로 화학식 (2) 로 나타내는 알콜 화합물 1 mol 을 기준으로 0.25 mol 내지 과량, 바람직하게는 0.5 mol 내지 2 mol 범위의 임의의 양으로 사용될 수 있다. 상기 축합제 또는 염기는 화학식 (3) 으로 나타내는 카르복실산 화합물 또는 그의 반응성 유도체의 종류에 따라 적절히 선택된다.

반응 완료 후, 반응 혼합물은 일반적으로 반응 혼합물의 여과 및 여과액의 농축, 또는 물을 반응 혼합물에 부은 후 유기 용매로 추출하는 후처리 조작에 적용시켜 본 발명의 화합물을 수득할 수 있다. 수득된 본 발명의 화합물은 크로마토그래피 및 증류와 같은 조작에 의해 정제될 수 있다.

화학식 (2) 로 나타내는 알콜 화합물은 문헌 [Pesticide Science, 1980, 11, 202-218] 에 기재되어 있다.

본 발명의 중간체는 예를 들어 하기 방법으로 제조될 수 있다.

화학식 (3) 으로 나타낸 카르복실산 화합물들 중에서, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 화학식 (3-1) 로 나타내는 카르복실산 화합물은 예를 들어 하기 방법으로 제조될 수 있다.

즉, 화학식 (3-1) 으로 나타내는 카르복실산 화합물은:

화학식 (4-1) 로 나타내는 카론알데히드 에스테르 유도체를:

(식 중, R 은 C1-C4 알킬기를 나타냄),

화학식 (5) 의 니트릴 화합물과:

염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 (6-1) 로 나타내는 화합물을 수득하고:

(식 중, R, R³, R⁴ 및 R⁵ 는 상기 정의된 것과 동일한 의미를 가짐),

수득한 화합물을 염기의 존재하에 추가로 가수분해하여 제조될 수 있다.

화학식 (6-1) 로 나타내는 화합물은 일반적으로 극성 용매에서 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃ 범위의 온도에서, 화학식 (4-1) 로 나타내는 카로날데히드 에스테르 유도체 1 mol 을 기준으로 화학식 (5) 로 나타내는 니트릴 화합물을 1.0 내지 1.5 mol 의 양으로 사용하고, 염기를 1 내지 10 mol 의 양으로 사용하여 반응시켜 제조될 수 있다. 염기의 예시에는 카르보네이트, 예컨대 칼륨 카르보네이트 및 나트륨 카르보네이트; 알칼리 금속 화합물, 예컨대 나트륨 히드라이드가 포함된다. 극성 용매의 예시에는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 및 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드가 포함된다.

반응 완료 후, 반응 혼합물은 물을 첨가한 후, 유기 용매로 추출하고, 나아가 유기층을 건조 및 농축시키는 후처리 조작에 적용시켜, 화학식 (6-1) 로 나타내는 화합물이 수득될 수 있다.

화학식 (6-1) 로 나타내는 화합물의 가수분해 단계에서, 화학식 (3-1) 로 나타내는 카르복실산 화합물은 일반적으로 용매에서 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃ 의 온도에서, 화학식 (6-1) 로 나타내는 화합물 1 mol 을 기준으로 1 내지 10 mol 의 양의 염기를 사용하여 반응시켜 제조될 수 있다. 염기의 예시에는 탄산 알칼리 금속 염, 예컨대 칼륨 카르보네이트 및 나트륨 카르보네이트; 알칼리 금속 화합물, 예컨대 나트륨 히드라이드가 포함된다. 용매의 예시에는, 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란; 알콜, 예컨대 메탄올; 물; 및 이들의 혼합물이 포함된다.

반응 완료 후, 반응 용액은 산성화시킨 후 유기 용매로 추출하고, 나아가 유기층을 건조 및 농축하는 후처리 조작에 적용시켜, 화학식 (3-1) 로 나타내는 카르복실산 화합물이 수득될 수 있다.

화학식 (3) 으로 나타내는 카르복실산 화합물 중에는, 시클로프로판 고리의 1-위치에서의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치에서의 치환기의 상대적 구조배치가 시스 구조배치인 화학식 (3-2) 로 나타내는 카르복실산 화합물이 예를 들어 하기 방법으로 제조될 수 있다.

즉, 화학식 (3-2) 로 나타내는 카르복실산 화합물은:

화학식 (4-2) 로 나타내는 카론알데히드 에스테르 유도체를:

화학식 (5) 로 나타내는 니트릴 유도체와:

염기의 존재 하에 반응시켜 화학식 (6-2) 의 화합물을 수득하고:

산 촉매의 존재 하에 상기 수득한 화합물을 가열하여 제조될 수 있다.

화학식 (6-2) 으로 나타내는 화합물은 일반적으로 극성 용매에서 0℃ 내지 80℃, 바람직하게는 0℃ 내지 30℃ 의 온도에서, 화학식 (4-2) 로 나타내는 카론알데히드 에스테르 유도체 1 mol 을 기준으로 화학식 (5) 로 나타내는 니트릴 화합물을 1.0 내지 1.5 mol 의 양으로 사용하고 염기를 1 내지 10 mol 의 양으로 사용하여 반응시켜 제조될 수 있다. 염기의 예시에는 카르보네이트, 예컨대 칼륨 카르보네이트 및 나트륨 카르보네이트; 및 알칼리 금속 화합물, 예컨대 나트륨 히드라이드가 포함된다. 극성 용매의 예시에는 산 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드; 술폭시드, 예컨대 디메틸 술폭시드가 포함된다.

반응 완료 후, 반응 혼합물은 물 첨가 후, 유기 용매를 이용해 추출하고, 추가로 유기 용매를 건조 및 농축하는 후처리 조작에 적용되어, 화학식 (6-2) 로 나타내는 화합물이 수득될 수 있다.

화학식 (3-2) 로 나타내는 화합물을 화학식 (6-2) 로 나타내는 화합물로부터 제조하는 단계에서, 상기 반응은 일반적으로 50℃ 내지 150℃ (용매의 비점이 150℃ 미만인 경우에는 50℃ 내지 용매의 비점) 의 반응 온도에서, 화학식 (6-2) 로 나타내는 화합물 1 mol 을 기준으로 0.005 내지 0.05 mol 의 양의 산 촉매를 이용해 실시되어, 화학식 (3-2) 로 나타내는 카르복실산 화합물이 수득될 수 있다. 산 촉매의 예시는 p-톨루엔술폰산 등을 포함한다. 용매의 예시는 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란; 탄화수소, 예컨대 톨루엔; 및 이들의 혼합물을 포함한다.

반응 완료 후, 화학식 (3-2) 로 나타내는 카르복실산 화합물은 유기층을 건조시키고 농축하는 후처리 조작에 적용하여 수득될 수 있다.

화학식 (4-1) 로 나타내는 카론알데히드 에스테르 유도체는 문헌 [Tetrahedron 45,3039-3052 (1989)] 에 기재되어 있는 화합물이다.

화학식 (4-2) 로 나타내는 카론알데히드 에스테르 유도체는 문헌 [Journal of American Chemical Society,1982, 104, 4282-4283] 에 기재되어 있는 화합물이다.

화학식 (5) 로 나타내는 니트릴 화합물은 문헌 [Journal of American Chemical Society, 2008, 130, 3734] 에 기재된 것과 같은 공지된 방법에 따라 합성될 수 있다.

본 발명의 화합물이 방제 유효성을 갖는 해충의 예시에는 해로운 절지동물 해충, 예컨대 해로운 곤충 및 해로운 진드기, 및 더욱 구체적으로는 하기의 해충이 포함된다.

반시류 (Hemiptera) : 벼멸구 (Planthoppers), 예컨대, 애멸구 (Laodelphax striatellus), 갈색멸구 (Nilaparvata lugens), 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera), 매미충 (leafhoppers), 예컨대, 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps) 및 끝동매미충 (Nephotettix virescens); 진딧물 (Aphididae), 예컨대, 목화 진딧물 (Aphis gossypii) 및 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 노린재 (plant bugs), 예컨대, 갈색날개노린재 (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 큰가시둥글노린재 (Eysarcoris lewisi), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 갈색날개노린재 (Plautia stali), 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista), 가루이 (whiteflies), 예컨대 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci), 및 은잎가루이 (Bemisia argentifolii), 깍지벌레 (scales), 예컨대 캘리포니아 레드 깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 산호세 깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 시트러스 노쓰 깍지벌레 (Unaspis citri), 루비 깍지벌레 (Ceroplastes rubens) 및 이세리아 깍지벌레 (Icerya purchasi), 방패벌레류 (lace bugs), 빈대류 (bed bugs), 예컨대 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 나무이류 (jumping plantlice) 등;

인시류(Lepidoptera): 명나방류 (Pyralidae), 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 밤나방류 (Noctuidae), 예컨대 토리코플루시아류(Thoricoplusia spp.), 담배밤나방류(Heliothis spp.) 및 에아리아스류 (Earias spp .), 흰나비류 (Pieridae), 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae); 잎말이나방류 (Tortricidae), 예컨대 애모무늬잎말이나방류(Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 및 코드린나방 (Cydia pomonella), 심식나방류 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (Carposina niponensis); 굴나방류 (Lyonetiidae), 예컨대 은무늬굴나방류(Lyonetia spp.); 독나방류 (Lymantriidae), 예컨대 매미나방류 (Lymantria spp.), 독나방류 (Lymantriidae), 예컨대 유프록티스 속 (Euproctis spp.), 집나방류 (Yponomeutidae), 예컨대 배추좀나방 (Plutella xylostella), 뿔나방류 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella), 불나방류 (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (Hyphantria cunea), 곡식좀나방류 (Tineidae), 예컨대 옷좀나방 (Tinea translucens), 및 웨빙옷좀나방 (Tineola bisselliella), 등;

쌍시류(Diptera): 집모기류 (Culex spp.), 예컨대 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기(Culex triteniorhynchus), 및 열대집모기 (Culex quinquefasciatus), 숲모기류(Aedes spp.), 예컨대 이집트숲모기(황열병모기) (Aedes aegypti), 및 흰줄숲모기 (Aedes albopictus); 학질모기류(Anopheles spp.), 예컨대 중국얼룩날개모기(Anopheles sinensis), 얼룩날개모기 (Anopheles gambiae), 깔다구류(Chironomidae), 집파리류 (Muscidae), 예컨대 집파리 (Musca domestica), 및 큰집파리 (Muscina stabulans), 검정파리류 (Calliphoridae), 쉬파리류 (Sarcophagidae), 작은집파리류 (little housefly), 꽃파리류 (Anthomyiidae), 예컨대 씨고자리파리 (Delia platura), 및 고자리파리 (Delia antiqua), 과실파리류 (Tephritidae), 초파리류 (Drosophilidae), 나방파리류(Psychodidae), 예컨대 나방파리 (Megaselia spiracularis), 클로그미아 알비풍타타(Clogmia albipunctata), 나방파리류 (Psychodidae), 먹파리류(Simuliidae), 등에류(Tabanidae), 침파리 (Stomoxyidae), 잎굴파리류 (Agromyzidae) 등;

초시류(Coleoptera):옥수수뿌리벌레 (Diabrotica spp .), 예컨대 서양옥수수뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera) 및 점무늬오이잎벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi), 풍뎅이류 (Scarabaeidae), 예컨대 구리풍뎅이 (Anomala cuprea) 및 땅풍뎅이 (Anomala rufocuprea), 바구미류 (Curculionidae), 예컨대 어리쌀바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 거저리류 (Tenebrionidae), 예컨대 갈색거저리 (Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리 (Tribolium castaneum), 잎벌레류 (Chrysomelidae), 예컨대 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata) 및 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 수시렁이류 (Dermestidae), 예컨대 암검은 수시렁이 (Dermestes maculates), 빗살수염벌레류 (Anobiidae), 무당벌레류 (Epilachna spp.), 예컨대 이십팔점 무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 넓적나무좀류 (Lyctidae), 개나무좀류 (Bostrychidae), 표본벌레류 (Ptinidae), 하늘소류 (Cerambycidae), 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등;

바퀴 (Blattellidae), 예컨대 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 미국바퀴(이질바퀴) (Periplaneta americana), 갈색바퀴(Periplaneta brunnea), 및 일본바퀴 (Blatta orientalis) 등;

총채벌레목 (Thysanoptera) : 오이총채벌레 (Thrips parmi), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis) 및 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa) 등;

벌목 (Hymenoptera) : 개미과 (Formicidae), 파라오 개미 (Monomorium pharaosis), 곰개미 (Formica fusca japonica), 민마디개미 (Ochetellus glaber), 그물등개미 (Pristomyrmex pungens), 오대개미 (Pheidole noda) 및 아르헨티나 개미 (Linepithema humile), 쌍살벌류 (long-legged wasps), 예컨대 두눈박이쌍살벌 (Polistes chinensis antennalis), 등검정쌍살벌 (Polistes jadwigae) 및 왕바다리 (Polistes rothneyi), 말벌류 (Vespidae), 예컨대 일본장수말벌 (Vespa mandarinia japonica), 황말벌 (Vespa simillima), 좀말벌 (Vespa analis insularis), 말벌 (Vespa crabro flavofasciata), 및 꼬마장수말벌 (Vespa ducalis), 침벌류 (Bethylidae), 목수꿀벌 (Xylocopa), 대모벌류 (Pompilidae), 구멍벌류 (Sphecoidae), 메이슨 말벌 (mason wasp) 등;

메뚜기류(Orthoptera): 땅강아지, 메뚜기 등;

벼룩류(Shiphonaptera): 고양이벼룩 (Ctenocephalide felis), 개벼룩 (Ctenocephalide canis), 사람벼룩 (Pulex irritans), 동양쥐벼룩 (Xenopsylla Cheopis), 등;

이류(Anoplura): 몸니(옷이) (Pediculus humanus corporis), 사면발이 (Phthirus pubis), 소이 (Haematopinus eurysternus), 양이 (Dalmalinia ovis) 등;

흰개미목 (Isoptera): 레티쿨리테르메스 속 (Reticulitermes spp.), 예컨대 일본지중흰개미 (Reticulitermes speratus), 대만지중흰개미 (Coptotermes formosanus), 동지중해성 흰개미 (Reticulitermes flavipes), 서지중해성 흰개미 (Reticulitermes hesperus), 레티쿨리테르메스 비르지니쿠스 (Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 티비알리스 (Reticulitermes tibialis) 및 헤테로테르메스 아우레우스 (Heterotermes aureus), 인시시테르메스 속 (Incisitermes spp.), 예컨대 서양목재흰개미 (Incisitermes minor), 및 주테르몹시스 속 (Zootermopsis spp.), 예컨대 주테르몹시스 네바덴시스 (Zootermopsis nevadensis) 등;

진드기류(Acarina): 응애류 (Tetranychidae), 예컨대 점박이응애 (Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi), 및 나무응애류(Oligonychus spp.), 혹응애(녹응애)류 (Eriophyidae), 예컨대 귤녹응애 (Aculops pelekassi) 및 버드나무혹응애 (Aculus schlechtendali), 먼지응애류 (Tarsonemidae), 예컨대 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus), 애응애류 (Tenuipalpidae), 진드기류(Tuckerellidae), 참진드기류 (Ixodidae), 예컨대 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기(Haemaphysalis flava), 미국개진드기 (Dermacentor variabilis), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 산림참진드기(Ixodes persulcatus), 검은다리사슴진드기 (Ixodes scapularis), 꼬리소진드기(Boophilus microplus), 텍사스진드기 (Amblyomma americanum) 및 뿔참진드기(Rhipicephalus sanguineus), 가루진드기류 (Acaridae), 예컨대 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae), 새진드기류 (Dermanyssidae), 예컨대 큰다리먼지진드기(Dermatophagoides farinae), 및 세로무늬먼지진드기(Dermatophagoides ptrenyssnus), 발톱진드기류 (Cheyletidae), 예컨대 짧은빗살발톱진드기(Cheyletus eruditus), 발톱진드기(Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 무레이(Cheyletus moorei), 닭 응애, 예컨대 집쥐진드기 (Ornithonyssus bacoti), 닭진드기 (Ornithonyssus sylviarum) 및 새진드기 (Dermanyssus gallinae), 털진드기류 (Trombiculidae), 예컨대 빨간쓰쓰가무시(Leptotrombidium akamushi) 등;

거미류 (Araneae): 애어리염낭거미 (Chiracanthium japonicum), 붉은등거미 (Latrodectus hasseltii), 무당거미 (Tetragnathidae), 여덟혹먼지거미 (Cyclosa octotuberculata), 호랑거미 (Argiope amoena), 긴호랑거미 (Argiope bruennichii), 무당거미 (Araneus ventricosus), 가게거미 (Agelena silvatica), 늑대거미 (Pardosa astrigera), 황닷거미 (Dolomedes sulfurous), 털보깡충거미 (Carrhotus xanthogramma), 말꼬마거미 (Achaearanea tepidariorum), 내륙비탈거미 (Coelotes insidiosus), 깡충거미 (Salticidae), 농발거미 (Heteropoda venatoria) 등;

순각류(Chilopoda): 지네류 (centipedes), 예컨대 그리마(돈벌레)(Thereuonema hilgendorfi), 붉은머리왕지네(Scolopendra subspinipes), 노랑머리지네 (Scolopendra subspinipes japonica), 왜스콜리땅지네 (Scolopocryptops rubiginosus), 후쿠신치지네 (Bothropolys asperatus) 등;

노래기류(Diplopoda): 노래기, 예컨대 고운까막노래기 (Oxidus gracilis), 네디오푸스 탐바누스(Nedyopus tambanus), 파라폰타리아 라미나타 (Parafontaria laminate), 파라폰타리아 라미나타 아르미게라 (Parafontaria laminata armigera), 파라폰타리아 아쿠티덴스 (Parafontaria acutidens), 혁대노래기 (Epanerchodus orientalis) 등;

등각류(Isopoda): 쥐며느리, 예컨대 양쥐며느리 (Porcellionides pruinosus (Brandt)), 포르셀리오 스카베르 라트레일 (Porcellio scaber Latreille), 공벌레류 (pill bugs), 예컨대 공벌레 (Armadillidium vulgare), 갯강구류 (sea louses), 예컨대 갯강구 (Ligia exotica) 등;

복족류 (Gastropoda): 두줄민달팽이 (Limax marginatus), 노란뾰족민달팽이 (Limax flavus) 등.

본 발명의 해충 방제제는 본 발명의 화합물 및 불활성 담체를 포함한다. 본 발명의 해충 방제제는 일반적으로 하기에 기재된 제형물로 성형된다. 제형물의 예시는 오일 용액, 에멀전화가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동가능한 제형물 (예를 들어, 수성 현탁액 또는 수성 에멀전), 마이크로캡슐, 더스트, 과립, 정제, 에어로졸, 이산화탄소 제형물, 가열 증산 제형물 (예를 들어, 살충용 코일, 전기 살충용 매트 또는 액체 흡착성 코어-타입 가열 증산 살충제), 피에조 (piezo) 살충 제형물, 가열 훈증제 (예를 들어, 자가 연소-유형 훈증제, 화학 반응-유형 훈증제 또는 다공성 세라믹 플레이트 훈증제), 미가열 증산 제형물 (예를 들어, 수지 증산 제형물, 종이 증산 제형물, 부직포 증산 제형물, 편직 증산 제형물 또는 승화 정제), 에어로졸 제형물 (예를 들어, 연무 제형물), 직접 접촉 제형물 (예를 들어, 시트-형상 접촉 제형물, 테이프-형상 접촉 제형물, 또는 네트-형상 접촉 제형물), ULV 제형물 및 독미끼를 포함한다.

제형화 방법의 예시는 하기 방법을 포함한다.

(1) 본 발명의 화합물을 고체 담체, 액체 담체, 기상 담체 또는 독미끼와 혼합한 후, 계면활성제 및 제형화를 위한 여타 보조제를 첨가하고, 필요한 경우 추가로 가공하는 것을 포함하는 방법.

(2) 활성 성분을 포함하지 않는 기제를 본 발명의 화합물로 함침시키는 것을 포함하는 방법.

(3) 본 발명의 화합물 및 기제을 혼합한 후, 상기 혼합물을 성형 가공에 적용시키는 것을 포함하는 방법.

상기 제형물들은 일반적으로 제형화 형태에 따라 0.001 내지 98 중량% 의 본 발명의 화합물을 포함한다.

상기 제형물에 사용되는 고체 담체의 예로는 미세분말 또는 과립 형태의 점토 (예컨대, 카올린 점토, 규조토, 벤토나이트, 납석 (푸바사미(Fubasami) 점토) 또는 산성 화이트 클레이), 합성 수화 이산화규소, 탈크, 세라믹, 기타 무기 광물질 (예컨대, 견운모, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘 또는 수화 실리카), 미세분말 및 과립화된 물질, 예컨대 화학 비료 (예컨대, 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 염화암모늄 또는 우레아); 실온에서 고체인 물질 (예를 들어, 2,4,6-트리이소프로필-1,3,5-트리옥산, 나프탈렌, p-디클로로벤젠 또는 캄포르 (camphor), 아다만틴 (adamantine)); 뿐만 아니라 펠트 (felt), 섬유, 직물, 편물, 시트, 종이, 트레드 (thread), 발포체, 다공성 물질 및, 울, 실크, 면, 삼베, 펄프, 합성 수지 (예를 들어, 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저밀도 폴리에틸렌, 직쇄 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐카르복실산 공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 단독중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔, 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지; 스티렌 엘라스토머, 예컨대 스티렌-컨쥬게이트화 디엔 블록 공중합체 및 수소화 스티렌-컨쥬게이트화 디엔 블록 공중합체; 불소 수지; 아크릴 수지, 예컨대 메틸 폴리메타크릴레이트; 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트; 또는 다공성 수지, 예컨대 폴리카르보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아크릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리우레탄, 발포화된 폴리우레탄, 발포화된 폴리프로필렌 및 발포화된 에틸렌), 유리, 금속 및 세라믹으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 물질을 포함하는 다중-필라멘트가 포함된다.

상기 액체 담체의 예로는 방향족 또는 지방족 탄화수소 (예컨대, 자일렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌, 페닐자일릴에탄, 케로센, 경유, 헥산 또는 시클로헥산), 할로겐화 탄화수소 (예컨대, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄), 알콜 (예컨대, 메탄올, 에탄올, 이소프로필 알콜, 부탄올, 헥산올 또는 에틸렌 글리콜), 에테르 (예컨대, 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 테트라히드로푸란 또는 디옥산), 에스테르 (예컨대, 에틸 아세테이트 또는 부틸 아세테이트), 케톤 (예컨대, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 시클로헥사논), 니트릴 (예컨대, 아세토니트릴 또는 이소부티로니트릴), 술폭시드 (예컨대, 디메틸 술폭시드), 산 아미드 (예컨대, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 또는 N-메틸-피롤리돈), 알킬리덴 카르보네이트 (예컨대 프로필렌 카르보네이트), 식물성 오일 (예컨대, 대두유 또는 면실유), 식물성 정유 (예컨대, 오렌지유, 히솝유(hyssop oil) 또는 레몬유) 및 물이 포함된다.

상기 기체 담체의 예로는 부탄가스, 클로로플루오로카본, 액화 석유 가스 (LPG), 디메틸 에테르 및 이산화탄소가 포함된다.

상기 계면활성제의 예로는 알킬 술페이트 염, 알킬 술포네이트 염, 알킬아릴 술포네이트 염, 알킬아릴 에테르 및 그의 폴리옥시에틸화 유도체, 폴리에틸렌 글리콜 에테르, 다가 알콜 에스테르 및 당 알콜 유도체가 포함된다.

기타 약제학적 보조제의 예로는 결합제, 분산제 및 안정화제가 포함된다. 이의 구체예로는 예를 들어 카세인, 젤라틴, 다당류 (예컨대, 전분, 아라비아 검, 셀룰로오스 유도체 또는 알긴산), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 당류, 합성 수용성 중합체 (예컨대, 폴리비닐 알콜 또는 폴리비닐 피롤리돈), 폴리아크릴산, BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀) 및 BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀 및 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 가 포함된다.

살충제 코일용 기제의 예시에는 식물성 분말, 예컨대 목분 및 찌꺼기 분말 (lees powder) 의 혼합물, 및 결합제, 예컨대 향 물질 분말, 전분 및 글루텐이 포함된다.

전기 살충 매트용 기제의 예시에는 코튼 린터 (cotton linter) 를 경화시켜 수득되는 플레이트 및 코튼 린터 및 펄프의 혼합물의 피브릴을 경화시켜 수득되는 플레이트가 포함된다.

자기 연소형 훈증제용 기제의 예시에는 연소 발열제, 예컨대 니트레이트, 니트라이트, 구아니딘 염, 칼륨 클로레이트, 니트로셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 및 목분, 열 분해 자극제, 예컨대 알칼리 금속 염, 알칼리 토금속 염, 디클로메이트 및 크로메이트, 산소 담체, 예컨대 칼륨 니트레이트, 연소-보조제, 예컨대 멜라민 및 밀가루 전분, 팽창제, 예컨대 규조토 및 결합제, 예컨대 합성 풀이 포함된다.

화학 반응 훈증제용 기제의 예시에는 발열제, 예컨대 알칼리 금속 설파이드, 폴리설파이드, 히드로설파이드 및 칼슘 산화물, 촉매제, 예컨대 탄소질 물질, 철 카바이드 및 활성 백토, 유기 발포제, 예컨대 아조디카르본아미드, 벤젠술포닐히드라지드, 디니트로펜타메틸렌테트라민, 폴리스티렌 및 폴리우레탄, 및 필러, 예컨대 천연 섬유 및 합성 섬유의 스트립이 포함된다.

수지 증산 제형물의 기제로 사용되는 수지의 예시에는 폴리에틸렌 수지, 예컨대 저밀도 폴리에틸렌, 직쇄 저밀도 폴리에틸렌 및 고밀도 폴리에틸렌; 에틸렌-비닐 에스테르 공중합체, 예컨대 에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체; 에틸렌-메타크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 메타크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 메타크릴레이트 공중합체; 에틸렌-아크릴레이트 공중합체, 예컨대 에틸렌-메틸 아크릴레이트 공중합체 및 에틸렌-에틸 아크릴레이트 공중합체; 에틸렌-비닐카르복실산공중합체, 예컨대 에틸렌-아크릴산 공중합체; 에틸렌-테트라시클로도데센 공중합체; 폴리프로필렌 수지, 예컨대 프로필렌 공중합체 및 프로필렌-에틸렌 공중합체; 폴리-4-메틸펜텐-1, 폴리부텐-1, 폴리부타디엔, 폴리스티렌, 아크릴로니트릴-스티렌 수지; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 수지; 스티렌 엘라스토머, 예컨대 스티렌-컨쥬게이트화 디엔 블록 공중합체 및 수소첨가 스티렌-컨쥬게이트화 디엔 블록 공중합체; 불소 수지; 아크릴 수지, 예컨대 메틸 폴리메타크릴레이트; 폴리아미드 수지, 예컨대 나일론 6 및 나일론 66; 폴리에스테르 수지, 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리부틸렌 부탈레이트 및 폴리시클로헥실렌 디메틸렌 테레프탈레이트; 폴리카보네이트, 폴리아세탈, 폴리아크릴 술폰, 폴리아릴레이트, 히드록시벤조산 폴리에스테르, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르 카르보네이트, 폴리페닐렌 에테르 수지, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드 및 폴리우레탄이 포함된다. 상기 기제는 단독으로 또는 두 종 이상이 조합되어 사용될 수 있다. 필요한 경우, 가소제, 예컨대 프탈레이트 에스테르 (예를 들어, 디메틸 프탈레이트, 디옥틸 프탈레이트 등), 아디프산 에스테르 및 스테아르산이 상기 기제에 첨가될 수 있다. 수지 증산 제형물은 본 발명의 화합물을 기제와 혼합하고, 혼합물을 혼련하고, 이어서 사출성형, 압출성형 또는 압축성형과 같은 성형에 의해 성형하여 제조된다. 결과로서 수득되는 수지 제형물은 필요한 경우, 추가적인 성형 또는 절단 등의 단계를 통해서 플레이트, 필름, 테이프, 네트 또는 스트링의 형태로 성형될 수 있다. 이러한 수지 제형물은 예를 들어, 동물 목줄, 동물 귀표, 시트 제형물, 끄는 줄(고삐), 원예용 푯말 및 여타 제품으로 이용될 수 있다.

독미끼의 기제의 예로는 미끼 성분, 예컨대 곡물 분말, 식물성 오일, 당 및 결정성 셀룰로오스, 산화방지제, 예컨대 디부틸히드록시톨루엔 및 노르디히드로구아이아레트산, 보존제, 예컨대 디히드로아세트산, 어린이 및 애완동물에 의한 잘못된 섭취를 방지하기 위한 제제, 예컨대 고추 분말, 해충-유인 향료, 예컨대 치즈향, 양파향 또는 땅콩유가 포함된다.

본 발명의 해충 방제 방법은 일반적으로 유효량의 본 발명의 화합물을 해충 또는 그의 서식지 (예를 들어, 식물 몸체, 토양, 집 내부, 동물 몸체, 차량 내부 또는 야외 공간) 에 본 발명의 해충 방제제의 한 형태로 적용하여 실시된다.

본 발명의 해충 방제제의 적용 방법은 하기 방법을 포함하고, 본 발명의 해충 방제제의 형태, 적용 영역 등에 따라 적절하게 선별된다.

(1) 본 발명의 해충 방제제를 있는 그대로 해충 또는 해충 서식지에 적용하는 것을 포함하는 방법.

(2) 본 발명의 해충 방제제를 물과 같은 용매로 희석한 후, 상기 희석물을 해충 또는 해충의 서식지에 분사하는 것을 포함하는 방법. 상기 방법에서, 본 발명의 해충 방제제는 일반적으로 에멀전화가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동가능한 제형물, 마이크로캡슐 등으로 제형화된다. 제형물은 일반적으로 본 발명의 화합물의 농도가 0.1 내지 10,000 ppm 이 될 수 있도록 희석된다.

(3) 본 발명의 해충 방제제를 해충 서식지에서 가열함으로써, 활성 성분이 해충 방제제로부터 증발되어 확산되도록 하는 것을 포함하는 방법.

상기의 경우, 임의의 양 및 농도의 본 발명의 화합물의 적용이 형태, 적용 기간, 적용 영역, 적용 방법, 해충 종류, 발생한 피해 등에 따라 적절히 결정될 수 있다.

본 발명의 화합물이 전염병 예방을 위해 사용되는 경우, 적용되는 양은 일반적으로, 공간에 적용하는 경우에는 0.0001 내지 1,000 mg/m³ 의 본 발명의 화합물이고, 평면에 적용하는 경우에는 0.0001 내지 1,000 mg/m² 의 본 발명의 화합물이다. 살충용 코일 또는 전자 살충 매트는 제형물의 형태에 따라 활성 성분을 증발 및 확산되도록 하기 위해 가열하여 적용된다. 수지 증산 제형물, 종이 증산 제형물, 부직포 증산 제형물, 편직 증산 제형물 또는 승화 정제가 적용될 공간에 있는 그대로 정치되어 공기 취입 하에 위치하게 된다.

본 발명의 해충 방제제가 전염병 예방을 목적으로 공간에 적용되는 경우, 공간의 예시에는 옷장, 일본식 캐비넷, 일본식 차 상자, 찬장, 화장실, 욕실, 헛간, 거실, 식당, 창고, 차냥 내부 등을 포함한다. 해충 방제제는 또한 야외의 개방된 공간에 적용될 수도 있다.

본 발명의 해충 방제제가 소, 말, 돼지, 양, 염소 및 닭과 같은 가축 및 개, 고양이, 래트 및 마우스와 같은 작은 동물의 외부 기생생물 방제에 사용되는 경우, 본 발명의 해충 방제제는 수의 분야의 공지된 방법에 의해 동물에게 적용될 수 있다. 구체적으로, 전신적인 방제가 의도되는 경우, 본 발명의 해충 방제제는 정제, 사료와의 혼합물 또는 좌제로서, 또는 주사 (근육내, 피하, 정맥내 및 복강내 주사 포함) 에 의해 동물에게 투여된다. 한편, 비-전신적 방제가 의도되는 경우, 본 발명의 해충 방제제는 오일 용액 또는 수용액의 분사, 푸어-온 또는 스팟-온 처리 또는 샴푸 제형물을 이용한 동물의 세척을 수단으로 하여, 또는 수지 증산 제형물로 만들어진 목걸이 또는 귀표를 동물에서 착용시킴으로써 동물에게 적용된다. 동물 신체에 투여하는 경우, 본 발명의 화합물의 투여량은 일반적으로 동물 체중 1 kg 당 0.1 내지 1,000 mg 의 범위이다.

본 발명의 해충 방제제가 농업용 야외에서의 해충 방제에 사용되는 경우, 그 양은 적용 기간, 적용 영역, 적용 방법 및 기타 요인에 따라 광범위하게 다양할 수 있고, 일반적으로 10,000 m² 당 1 내지 10,000 g 범위의 본 발명의 화합물이다. 본 발명의 해충 방제제가 에멀전화가능한 농축물, 습윤성 분말, 유동가능한 제형물 등으로 제형화되는 경우, 해충 방제제는 일반적으로 물로 희석 후 활성 성분의 농도가 0.01 내지 10,000 ppm 가 되도록 하여 적용되고, 과립 또는 더스트는 일반적으로 있는 그대로 적용된다.

상기 제형물 또는 제형물의 물 희석물은 해충 또는 해충으로부터 보호할 작물 식물과 같은 식물에 직접 분사될 수 있거나, 또는 경작지의 토양에 서식하는 해충의 방제를 위해 토양 처리에 사용될 수 있다.

적용은 또한 시트-형태 또는 스트링- 또는 코어-형태 제형물로 성형된 수지 제형물을 식물 주변에 직접 감거나, 식물 근방에 제형물을 배치하거나, 또는 제형물을 뿌리의 토양 표면에 스프레딩하는 방법에 의해 실시될 수 있다.

본 발명의 화합물은 농장, 무논, 잔디밭 또는 과수원과 같은 경작지 또는 비경작지에서의 해충 방제제로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물은 하기의 "식물 작물" 이 경작되는 경작지에 서식하는 해충을 방제할 수 있다.

농작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 땅콩, 메밀, 사탕무우, 평지씨 (rapeseed), 해바라기, 사탕수수, 담배 등;

채소류: 가지과 (Solanaceae) 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자), 박과(Cucurbitaceae) 채소 (오이, 호박, 주키니, 수박 및 멜론 등), 십자화과(Cruciferae) 채소, 예컨대 왜무 (Japanese radish), 겨자무, 순무, 콜라비(kohlrabi), 배추, 양배추, 갈색갓, 브로콜리, 콜리플라워 등), 엉거시과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크 (artichoke), 상추 등), 나릿과 (Liliaceae) 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스 등), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 셀러리, 파스닙 (parsnip) 등), 명아주과 (Chenopodiaceae) 채소 (시금치, 근대 등), 꿀풀과 채소 (일본 바질, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등;

과실 나무류: 사과류(pomaceous) 과실 (사과, 배, 일본 배, 중국 모과, 모과 등), 핵과(stone fleshy) 과실 (복숭아, 플럼 (plum), 넥타린 (nectarine), 매실, 체리, 살구, 프룬 등), 감귤류 과실 (온주밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛, 마카다미아넛 등), 베리류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파 (laquat), 바나나, 커피, 대추야자, 코코넛, 오일 야자 등;

과실 나무외의 나무들: 차나무, 오디나무, 목본성 식물 (산철쭉, 동백, 나무수국, 애기동백, 붓순나무 (Illicium religiosum), 벚나무, 백합나무, 배롱나무, 은목서 등), 가로수류 (물푸레나무, 박달나무, 층층나무, 유칼리나무, 은행나무, 라일락나무, 단풍나무, 떡갈나무, 포플러나무, 유다 나무, 풍나무, 박태기나무, 중국 풍나무 (Chinese sweet gum), 플라타너스, 느티나무, 일본 측백나무 (Japanese arborvitae), 전나무, 일본 헴록 (Japanese hemlock), 주니퍼 (needle juniper), 소나무, 가문비나무, 주목, 느릅나무, 마로니에 등), 아왜나무, 나한송 (Podocarpus macrophyllus), 삼나무, 편백나무, 크로톤 나무, 사철나무, 홍가시나무 등.

잔디: 잔디류 (zoysia) (잔디 (Japanese lawn grass), 비로드잔디 (mascarene grass) 등), 버뮤다 그래스 (Cynodon dactylon, etc.), 벤트 그래스 (크리핑 벤트 그래스 (creeping bent grass), 아그로스티스 트롤로니페라 (Agrostis stolonifera), 아그로스티스 테누이스 (Agrostis tenuis) 등), 블루그래스 (켄터키 블루그래스, 러프 블루그래스 (rough bluegrass) 등), 김의털 (큰김의털 (tall fescue), 나도김의털 (chewing fescue), 왕김의털 (creeping fescue) 등), 라이그래스 (ryegrass) (독보리, 퍼리니얼 라이그래스 (perennial ryegrass) 등), 오차드 그래스 (cocksfoot), 티모시 그래스 (timothy grass) 등;

기타: 화훼류 (장미, 카네이션, 국화, 꽃도라지 (Eustoma grandiflorum Shinners) (prairie gentian), 대나물속 (gypsophila), 거베라, 금잔화, 샐비어, 페투니아, 버베나, 튤립, 과꽃, 용담, 백합, 팬지, 시클라멘, 난, 은방울꽃, 라벤터, 스톡 (stock), 꽃양배추, 프리뮬라, 포인세티아, 글라디올러스, 카틀레야, 데이지, 버베나, 심비디움, 베고니아 등), 바이오-연료 식물 (야트로파, 잇꽃, 카멜리나 (gold-of-pleasure), 스위치그래스, 억새, 리본 그래스 (ribbon grass), 자이언트 리드 (giant reed), 양마 (kenaf), 카사바 (cassava), 버드나무 등), 관엽 식물; 등.

상기 "식물 작물" 에는 유전자이식 식물 작물이 포함된다.

본 발명의 화합물은 여타 살충제, 살진드기제, 살선충제, 토양 해충 방제제, 살진균제, 제초제, 식물 생장 조절제, 기피제, 상승제, 비료 또는 토양 개질제와 혼합될 수 있거나 또는 조합하여 사용될 수 있다.

그러한 살충제 및 살진드기제의 활성 성분의 예시는 하기를 포함한다:

(1) 합성 피레트로이드 화합물:

아크리나트린, 알레트린, 베타-시플루트린, 비펜트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페르메트린, 엠펜트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루페노프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 할펜프록스, 이미프로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린스, 레스메트린, 시그마-시페르메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 테트라메트린, 페노트린, 시페노트린, 알파-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 푸라메트린, 타우-플루발리네이트, 메토플루트린, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-메틸벤질=2,2-디메틸-3-(1-프로페닐)시클로프로판 카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질=2,2-디메틸-3-(2-메틸-1-프로페닐)시클로프로판 카르복실레이트, 2,3,5,6-테트라플루오로-4-(메톡시메틸)벤질=2,2,3,3-테트라메틸시클로프로판 카르복실레이트 등;

(2) 유기 인 화합물:

아세페이트, 알루미늄 포스파이드, 부타티오포스, 카두사포스, 클로레톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 시아노포스: CYAP, 디아지논, DCIP(디클로로디이소프로필 에테르), 디클로펜티온:ECP, 디클로르보스:DDVP, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 펜티온:MPP, 페니트로티온:MEP, 포스티오제이트, 포르모티온, 수소 포스파이드, 이소펜포스, 이속사티온, 말라티온, 메술펜포스, 메티다티온:DMTP, 모노크로토포스, 날레드:BRP, 옥시데프로포스:ESP, 파라티온, 포살론, 포스메트:PMP, 피리미포스-메틸, 피리다펜티온, 퀴날포스, 펜토에이트:PAP, 프로페노포스, 프로파포스, 프로티오포스, 피라클로르포스, 살리티온, 술프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 티오메톤, 트리클로르폰:DEP, 바미도티온, 포레이트, 카두사포스 등;

(3) 카르바메이트 화합물:

알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, BPMC, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 클로에토카르브, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 페노티오카르브, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 이소프로카르브:MIPC, 메톨카르브, 메토밀, 메티오카르브, NAC, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르:PHC, XMC, 티오디카르브, 자일릴카르브, 알디카르브 등;

(4) 네레이스톡신 화합물:

카르탑, 벤술탑, 티오시클람, 모노술탑, 비술탑 등;

(5) 네오니코티노이드 화합물:

이미다클로프리드, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아메톡삼, 티아클로프리드, 디노테푸란, 클로티아니딘 등;

(6) 벤조일우레아 화합물:

클로르플루아주론, 비스트리플루론, 디아펜티우론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론, 트리아주론 등;

(7) 페닐피라졸 화합물:

아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피리프롤, 피라플루프롤 등;

(8) Bt 독소 살충제:

바실러스 투린기에시스 (Bacillus thuringiesis) 로부터 유도된 살아있는 포자 및 그로부터 생산된 결정 독소, 및 이들의 혼합물;

(9) 히드라진 화합물:

크로마페노지드, 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드 등;

(10) 유기 염소 화합물:

알드린, 디엘드린, 디에노클로르, 엔도술판, 메톡시클로르 등;

(11) 천연 살충제:

기계유, 니코틴-설페이트;

(12) 여타 살충제:

아베르멕틴-B, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 클로르페나피르, 시로마진, D-D(1,3-디클로로프로펜), 에마멕틴-벤조에이트, 페나자퀸, 플루피라조포스, 히드로프렌, 메토프렌, 인독사카르브, 메톡사디아존, 밀베마이신-A, 피메트로진, 피리달릴, 피리프록시펜, 스피노사드, 술플루라미드, 톨펜피라드, 트리아자메이트, 플루벤디아마이드, 레피멕틴, 비산, 벤클로티아즈, 칼슘 시아나미드, 칼슘 폴리설파이드, 클로르단, DDT, DSP, 플루페네림, 플로니카미드, 플루림펜, 포르메타네이트, 메탐-암모늄, 메탐-나트륨, 메틸 브로마이드, 칼륨 올레에이트, 프로트리펜부트, 스피로메시펜, 황, 메타플루미존, 스피로테트라마트, 피리플루퀴나존, 스피네토람, 클로란트라닐리프롤, 트랄로피릴 등.

기피제의 활성 성분의 예시는 N,N-디에틸-m-톨루라미드, 리모넨, 리날룰, 시트로넬랄, 멘톨, 멘톤, 히노키티올, 게라니올, 유칼리프톨, 인독사카르브, 카란-3,4-디올, MGK-R-326, MGK-R-874 및 BAY-KBR-3023 을 포함한다.

상승제의 활성 성분의 예시는 5-[2-(2-부톡시에톡시)에톡시메틸]-6-프로필-1,3-벤조디옥솔, N-(2-에틸헥실)비시클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카르복시이미드, 옥타클로로디프로필에테르, 티오시아노아세트산 이소보르닐, N-(2-에틸헥실)-1-이소프로필-4-메틸비시클로[2.2.2]옥트-5-엔-2,3-디카르복시이미드를 포함한다.

실시예

이후, 본 발명은 제조예, 제형예 및 시험예를 수단으로 더욱 상세하게 설명될 것이나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.

먼저, 본 발명의 화합물의 제조예를 기술할 것이다.

제조예 1

(S)-4-히드록시-3-메틸-(2-프로피닐)시클로펜트-2-엔-1-온 (630 mg, 4.20 mmol) 및 0.5 mL 의 피리딘을 12 mL 의 테트라히드로푸란에 첨가하고, (1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산 클로라이드 (1Z/1E=85/15) (936 mg, 4.19 mmol) 의 테트라히드로푸란 용액 (5 mL) 을 첨가했다. 실온에서 12 시간 교반 후, 반응 용액을 5 mL 의 5% 염산 및 30 mL 의 얼음 물에 붓고, 상기 용액을 에틸 아세테이트로 추출했다. 유기층을 20 mL 의 포화 식염수 및 5 mL 의 포화 중탄산나트륨 수로 세척하고, 이어서 유기층을 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 감압 조건 하에 농축 후, 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 나타내는 920 mg 의 (S)-2-메틸-3-프로피닐시클로펜트-2-엔-4-온-1-일=(1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (이후, 본 발명의 화합물 (1) 로 지칭함) 를 수득했다:

본 발명의 화합물의 구체적인 예시는 하기에 기재될 것이다.

하기 화학식으로 나타내는 2-메틸-3-프로페닐시클로펜트-2-엔-4-온-1-일=(1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트:

참고 제조예 1

메틸=(1R)-트란스-3-포르밀-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (2.53 g, 16.2 mmol), 3-펜테노니트릴 (1.90 g, 23.5 mmol) 및 무수 탄산칼륨 (3.22 g, 23.3 mmol) 을 30 mL 의 N,N-디메틸포름아미드에 첨가하고, 상기 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 100 mL 의 얼음 물에 첨가하고, 상기 용액을 각각 100 mL 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출했다. 수득한 에틸 아세테이트 층을 조합하고, 50 mL 의 포화 식염수로 세척한 후, 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 감압 조건 하에 농축 후, 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 나타내는 0.94 g 의 메틸=(1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트를 수득했다:

참고 제조예 2

메틸=(1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (502 mg, 2.29 mmol) 를 3 mL 의 메탄올 및 1 mL 의 물의 혼합 액체에 용해시키고, 이어서 수산화칼륨 (300 mg, 5.36 mmol) 을 첨가하고, 혼합된 용액을 실온에서 24 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 20 mL 의 얼음 물에 첨가하고, 상기 용액을 20 mL 의 에틸 아세테이트로 추출했다. 수득한 수층에, pH 가 2 가 될 때까지 5% 염산을 첨가하고, 이어서 용액을 30 mL 의 에틸 아세테이트로 추출했다. 에틸 아세테이트 층을 20 mL 의 포화 식염수로 2 회 세척하고, 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 감압 조건 하에 농축 후, 하기 화학식으로 나타내는 452 mg 의 (1R)-트란스-3-[(1Z,3E)-2-시아노-1,3-펜타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판카르복실산을 수득했다 :

참고 제조예 3

메틸=(1R)-트란스-3-포르밀-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (2.53 g, 16.2 mmol), 3-부테노니트릴 (3.62 g, 54.0 mmol) 및 무수 탄산칼륨 (3.22 g, 23.3 mmol) 을 30 mL 의 N,N-디메틸포름아미드에 첨가하고, 상기 혼합물을 실온에서 24 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 100 mL 의 얼음 물에 첨가하고, 상기 용액을 각각 100 mL 의 에틸 아세테이트로 2 회 추출했다. 에틸 아세테이트 층을 조합하고, 50 mL 의 포화 식염수로 1 회 세척하고, 이어서 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 감압 조건 하에 농축 후, 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피에 적용하여 하기 화학식으로 나타내는 0.37 g 의 메틸=(1R)-트란스-3-[(1Z)-2-시아노-1,3-부타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트를 수득했다:

참고 제조예 4

메틸=(1R)-트란스-3-[(1Z)-2-시아노-1,3-부타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실레이트 (483 mg, 2.36 mmol) 를 3 mL 의 테트라히드로푸란 및 1 mL 의 물의 혼합 액체에 용해시키고, 이어서 수산화칼륨 (215 mg, 3.84 mmol) 을 첨가하고, 상기 용액을 실온에서 24 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 20 mL 의 얼음 물에 첨가하고, 상기 용액을 20 mL 의 에틸 아세테이트로 추출했다. 수득된 수층에, pH 가 2 가 될 때까지 5% 염산을 첨가한 후, 용액을 30 mL 의 에틸 아세테이트로 추출했다. 에틸 아세테이트 층을 20 mL 의 포화 식염수로 2 회 세척하고, 이어서 황산마그네슘 상에서 건조시켰다. 감압 조건 하에 농축 후, 하기 화학식으로 나타내는 440 mg 의 (1R)-트란스-3-[(1Z)-2-시아노-1,3-부타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산을 수득했다:

참고 제조예 5

(1R)-트란스-3-[(1Z)-2-시아노-1,3-부타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산 (440 mg, 2.30 mmol) 을 3 mL 의 테트라히드로푸란에 용해시키고, 이어서 티오닐 클로라이드 (301 mg, 2.53 mmol) 및 10 mg 의 N,N-디메틸포름아미드를 첨가하고, 용액을 실온에서 1 시간 동안 교반하고, 추가로 60℃ 에서 3 시간 동안 교반했다. 반응 용액을 감압 조건 하에 농축하여 하기 화학식으로 나타내는 460 mg 의 (1R)-트란스-3-[(1Z)-2-시아노-1,3-부타디에닐]-2,2-디메틸시클로프로판 카르복실산 클로라이드를 연황색 액체로 수득했다:

제형예는 하기에 제시된다. 부는 질량 기준이다.

제형예 1

이십 (20) 부의 본 발명의 화합물 (1) 을 65 부의 자일렌에 용해시키고, 15 부의 SOLPOL 3005X (TOHO Chemical Industry Co., LTD. 사의 등록 상표) 을 거기에 첨가하고, 교반하여 완전히 혼합해 에멀전화가능한 농축물을 수득했다.

제형예 2

오 (5) 부의 SORPOL 3005X 를 40 부의 본 발명의 화합물 (1) 에 첨가하고, 상기 혼합물을 완전히 혼합하고, 32 부의 CARPLEX #80 (합성 수화 이산화규소, SHIONOGI & CO., LTD. 사의 등록상표) 및 23 부의 300-메쉬 규조토를 그곳에 첨가한 후, 믹서로 교반해 혼합해 습윤성 분말을 수득했다.

제형예 3

1.5 부의 본 발명의 화합물 (1), 1 부의 TOKUSIL GUN (합성 수화 이산화규소, Tokuyama Corporation 사 제조), 2 부의 REAX 85A (나트륨 리그닌 술포네이트, West Vaco Chemicals 사 제조), 30 부의 BENTONITE FUJI (벤토나이트, Houjun 사 제조) 및 65.5 부의 SHOUKOUZAN A 클레이 (카올린 클레이, Shoukouzan Kougyousho 사 제조) 를 완전히 분말화하고 혼합하고, 물을 그곳에 첨가했다. 혼합물을 완전히 혼련시키고, 압출 과립기로 과립화한 후, 건조시켜 1.5% 과립을 수득했다.

제형예 4

10 부의 본 발명의 화합물 (1), 10 부의 페닐자일릴에탄 및 0.5 부의 SUMIDUR L-75 (톨릴렌 디이소시아네이트, Sumitomo Bayer Urethane Co., LTD. 사 제조) 의 혼합물에 20 부의 아라비아 검 10% 수용액을 첨가하고, 혼합물을 호모믹서로 교반해 평균 입경이 20 ㎛ 인 에멀전을 수득했다. 상기 에멀전에, 2 부의 에틸렌 글리콜을 첨가하고, 상기 혼합물을 추가로 60℃ 의 온도의 따뜻한 조에서 24 시간 동안 교반하여 마이크로캡슐 슬러리를 수득했다. 한편, 0.2 부의 잔탄 검 및 1.0 부의 VEEGUM R (알루미늄 마그네슘 실리케이트, Sanyo Chemical Industries, LTD. 사 제조) 를 56.3 부의 이온-교환수에서 분산시켜 증점제 용액을 수득했다. 이어서, 42.5 부의 상기 언급된 마이크로캡슐 슬러리 및 57.5 부의 상기 언급된 증점제 용액을 혼합해 마이크로캡슐을 수득했다.

제형예 5

10 부의 본 발명의 화합물 (1) 및 10 부의 페닐자일릴에탄의 혼합물을 폴리에틸렌 글리콜 10% 수용액 20 부에 첨가하고, 혼합물을 호모믹서로 교반해 평균 입경이 3 ㎛ 인 에멀전을 수득했다. 한편, 0.2 부의 잔탄 검 및 1.0 부의 VEEGUM R (알루미늄 마그네슘 실리케이트, Sanyo Chemical Industries, LTD. 사 제조) 를 58.8 부의 이온-교환수에서 분산시켜 증점제 용액을 수득했다. 이어서, 40 부의 상기 언급된 에멀전 용액 및 60 부의 상기 언급된 증점제 용액을 혼합해 유동가능한 제형물을 수득했다.

제형예 6

5 부의 본 발명의 화합물 (1) 에, 3 부의 CARPLEX #80 (합성 수화 이산화규소, SHIONOGI & CO., LTD. 사의 등록상표), 0.3 부의 PAP (모노이소프로필 포스페이트 및 디이소프로필 포스페이트의 혼합물) 및 91.7 부의 탈크 (300 mesh) 를 첨가하고, 혼합물을 믹서로 교반해 더스트를 수득했다.

제형예 7

영점일 (0.1) 부의 본 발명의 화합물 (1) 을 10 부의 디클로로메탄에 용해시키고, 상기 용액을 89.9 부의 탈취된 케로신과 혼합해 오일 용액을 수득했다.

제형예 8

영점일 (0.1) 부의 본 발명의 화합물 (1) 및 39.9 부의 탈취된 케로신을 혼합하고 용해시키고, 상기 용액을 에어로졸 용기에 충전시키고, 밸브 부분을 설치했다. 이어서, 60 부의 파워 추진체 (액화 석유 기체) 를 가압 하에 밸브 부분을 통해 그 안에 충전시켜 오일-기재의 에어로졸 제형물을 수득했다.

제형예 9

영점육 (0.6) 부의 본 발명의 화합물 (1), 5 부의 자일렌, 3.4 부의 탈취된 케로신 및 1 부의 Reodol MO-60 (에멀전화제, Kao Corporation 사의 등록상표) 를 혼합하고 용해시켜, 상기 용액 및 50 부의 물을 에어로졸 용기에 충전시키고, 이어서 40 부의 파워 추진체 (액화 석유 기체) 를 가압 하에 밸브 부분을 통해 그 안에 충전시켜 수성 에어로졸 제형물을 수득했다.

제형예 10

영점삼 (0.3) g 의 본 발명의 화합물 (1) 을 20 ml 의 아세톤에 용해시키고, 상기 용액을 99.7 g 의 코일용 기제 (Tabu 분말, 피레트룸 마크 (Pyrethrum marc) 및 목분을 4:3:3 의 비율로 혼합해 수득) 와 함께 교반하여 균일하게 혼합했다. 이어서, 100 ml 의 물을 그곳에 첨가하고, 혼합물을 완전히 혼련시키고, 건조시키고 성형하여 살충용 코일을 수득했다.

제형예 11

0.8 g 의 본 발명의 화합물 (1) 및 0.4 g 의 피페로닐 부톡시드의 혼합물을 아세톤에 용해시키고, 전체 부피를 10 ml 로 조정했다. 이어서, 0.5 ml 의 상기 용액을 크기가 2.5 cm×1.5 cm 이고 두께가 0.3 cm 인 전기 가열을 위한 살충 매트용 기제 (면 린터 및 펄프의 혼합물의 피브릴을 경화시켜 수득되는 플레이트) 에 균일하게 함침시켜, 전기 가열용 살충 매트를 수득했다.

제형예 12

3 부의 본 발명의 화합물 (1) 을 97 부의 탈취 케로신에 용해시켜 수득된 용액을 비닐 클로라이드로 만든 용기에 부었다. 상단 부분이 히터로 가열될 수 있는 액체 흡착 코어 (무기질 미분화 분말이 결합제와 함께 경화되고 소성됨) 를 그 안에 삽입해 액체 흡착 코어 유형 열 증산 기기로 사용되는 부분을 수득했다.

제형예 13

일백 (100) mg 의 본 발명의 화합물 (1) 을 적합한 양의 아세톤에 용해시키고, 상기 용액을 크기가 4.0 cm×4.0 cm 이고 두께가 1.2 cm 인 다공성 세라믹 플레이트에 함침시켜 열 훈증제를 수득했다.

제형예 14

일백 (100) ㎍ 의 본 발명의 화합물 (1) 을 적당한 양의 아세톤에 용해시키고, 상기 용액을 크기가 2 cm×2 cm 이고, 두께가 0.3 mm 인 여과지에 균일하게 적용하고, 대기에서 건조시켜 아세톤을 제거하고, 이어서 실온에서 사용하기 위한 휘발성 약제가 수득되었다.

제형예 15

십 (10) 부의 본 발명의 화합물 (1), 50 부의 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트 암모늄 염을 포함하는 35 부의 화이트 카본 및 55 부의 물을 혼합하고, 이어서 최종적으로 습식 분쇄법으로 미세하게 분쇄해 10% 제형물을 수득했다.

후속하여, 시험예에서 본 발명의 화합물이 해충 방제제의 활성 성분으로 유효하다는 점이 증명될 것이다.

시험예 1

상기 언급된 제조예에서 제조된 본 발명의 화합물 (1) (0.1 부) 을 10 부의 이소프로필 알콜에 용해시키고, 결과로서 수득한 용액을 89.9 부의 탈취 케로센과 혼합하여 0.1% (w/v) 오일 용액을 제조했다.

10 마리의 독일바퀴 (수컷 및 암컷 각각 5 마리씩) 를 내벽에 버터를 코팅한 시험 용기 (직경이 8.75 cm 이고, 높이가 7.5 cm 이고, 바닥 구역은 16 메쉬 와이어 넷트설치로 덮음) 에 풀어놓고, 용기를 시험 챔버의 바닥에 놓았다 (바닥 표면은 46 cm 곱하기 46 cm 였고, 높이는 70 cm).

용기로부터의 높이 60 cm 에서, 본 발명의 화합물 (1) 의 오일 용액 1.5 ml 를 스프레이 건 (스프레이 압력: 0.4 kg/cm²) 을 이용해 분사했다. 분사 30 초 후, 용기를 시험 챔버에서 치웠다. 주어진 시간 후, 쓰러진 바퀴벌레의 개체수를 계수하고, 쓰러진 비율을 결정했다 (1 회 반복). 쓰러진 비율은 하기 등식으로 산출했다.

쓰러진 비율 (%) = (쓰러진 바퀴벌레의 개체수/시험 바퀴벌레의 개체수)×100

그 결과, 본 발명의 화합물 (1) 은 15 분 후 100% 의 쓰러진 비율을 나타냈다.

산업적 이용가능성

본 발명의 화합물은 탁월한 해충 방제 유효성을 갖고, 따라서 해충 방제제의 활성 성분으로 유용하다.

Claims

화학식 (1) 로 나타내는 에스테르 화합물:

식 중, R¹ 은 2-프로페닐 또는 2-프로피닐을 나타내고; R³ 은 수소 또는 메틸을 나타내고, R⁴ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타내고, R⁵ 가 수소 또는 C1-C4 알킬을 나타냄.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로프로판 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 R 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 1-위치의 치환기 및 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 트란스 구조배치이고, 시클로프로판 고리의 3-위치의 치환기 상에 존재하는 1'-위치의 치환기의 상대적 구조배치가 Z-구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소 또는 메틸인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 메틸인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소 또는 메틸이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 수소이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R³ 가 수소이고, R⁴ 가 메틸이고, R⁵ 가 수소인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 R¹ 이 메톡시메틸인 에스테르 화합물.
제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 에서 시클로펜테논 고리의 1-위치의 절대적인 구조배치가 S 구조배치인 에스테르 화합물.
제 1 항의 에스테르 화합물 및 불활성 담체를 함유하는 해충 방제제.
유효량의 제 1 항의 에스테르 화합물을 해충 또는 해충이 서식하는 장소에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
유효량의 제 1 항의 에스테르 화합물을 바퀴벌레 또는 바퀴벌레가 서식하는 장소에 적용하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
제 27 항에 있어서, 바퀴벌레가 미국바퀴 (Periplaneta Americana) 인 해충 방제 방법.
제 27 항에 있어서, 바퀴벌레가 독일바퀴 (Blattella germanica) 인 해충 방제 방법.
유효량의 제 1 항의 에스테르 화합물을 바퀴벌레 또는 바퀴벌레가 서식하는 장소에 분사하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법.
제 30 항에 있어서, 바퀴벌레가 미국바퀴인 해충 방제 방법.
제 30 항에 있어서, 바퀴벌레가 독일바퀴인 해충 방제 방법.