JPS63122661A - シクロプロパンカルボン酸エステルの新エチレンオキシム誘導体、その製造方法及び中間体並びに寄生虫駆除への使用 - Google Patents

シクロプロパンカルボン酸エステルの新エチレンオキシム誘導体、その製造方法及び中間体並びに寄生虫駆除への使用

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JPS63122661A
JPS63122661A JP62271981A JP27198187A JPS63122661A JP S63122661 A JPS63122661 A JP S63122661A JP 62271981 A JP62271981 A JP 62271981A JP 27198187 A JP27198187 A JP 27198187A JP S63122661 A JPS63122661 A JP S63122661A
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group
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carbon atoms
compound
tables
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JP62271981A
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ジヤン・テシエ
ジヤンピエール・ドムート
ジヨゼフ・カデイエルグ
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Roussel Uclaf SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分骨〕 本発明は、シクロプロパンカルボン酸エステルの新エチ
レンオキシム訪導体、その製造方法及び中間体並びに寄
生虫駆除への使用に関する。
〔発明の詳細な説明〕
本発明の主題は、次式（Ｉ） ＨＨ 〔ここで、人は、 水素原子、又は １８個までの炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の
直鎖状、分肢鎖状若しくは環状のアルキル基（これは１
個以上のハロゲン原子、アリール若しくは複素環式基で
置換されていてよく、また酸素若しくは硫黄原子で中断
されていてよい）、又は １４個までの炭素原子を含有するアリール基、又は 複素環式基 を表わし、 Ｂは、水素原子又は１８個までの炭素原子を含有する直
鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（これは酸素若しく
は硫黄原子で中断されていてよく、またハロゲン原子、
８個までの炭素原子を含有するアルコキシ基、ヒドロキ
シル基、チオール基、８個までの炭素原子を含有するチ
オアルフキシ基、ニトロ基及びシアン基よりなる群から
選ばれる１個以上の官能基で置換されていてよい）を表
わし、Ｒは、１８個までの炭素原子を含有する飽和若し
くは不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（こ
れはハロゲン原子で置換されていてよい）又はピレスリ
ノイド系エステルの合成に用いられるアルコールの残基
を表わす〕 に相当する、全ての可能な立体異性体又はこれら立体異
性体の混合物の形態にある化合物にある。
Ａ又はＢが飽和アルキル基を表わすときは、それは好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソゾロビル、
ｎ−ブチル、５ｅｅ−ブチル、１−ブチル、ｎ−ペンチ
ル又はｎ−ヘキシル基である。
Ａ又はＢが不飽和アルキル基を表わすときは、それは好
ましくはアルケニル基、例えばビニル又はｔｌ−ジメチ
ルアリル基、成るいはアルキニル基、例えばエチニル又
はプロピニル基である。
Ａ又はＢがハロゲン原子で置換されたアルキル基である
ときは、それは好ましくはふっ素、塩素又は臭素原子で
置換されたアルキル基である。
Ａがアリール基で置換されたアリール基で置換されたア
ルキル基を表わすときは、アリール基は好ましくはフェ
ニル基である。
人が複素環式基で置換されたアルキル基を表わすときは
、複素環式基は好ましくはフリル、ピラニル、ベンゾフ
ラニル、オキサシリル、チェニル、チアゾリル、ピリジ
ニル又はピリミジニル基である。
Ｂがアルコキシ基で置換されたアルキル基であるときは
、そのアルコキシ基は好ましくはメトキシ又はエトキシ
基である。
Ｒがアルキル基を表わすときは、それは好ましくはメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル又はｔ−ブチル基であり、ま
た例えばビニル又はｔｌ−ジメチルアリル又は２−フル
オル−５−メチル−２−ブテニル基のようなアルケニル
基、さらには例えばエチニル又はプロピニル基のような
アルキニル基である。
式（Ｉ）の化合物は、ｃｉｓ　、　ｔｒａｎｓ構造、ａ
ｉｍ構造又はｔｒａｎｓ構造のシクロプロパン構造を有
することができる。
したがって、本発明は、特に、シクロプロパン構造がＩ
Ｒ，ｃｉｓ又はＩ　Ｒ，ｔｒａｎｓ構造である式（Ｉ）
の化合物を特徴とする 特に、本発明は、 Ｒが ａ）１８個までの炭素原子を含有する飽和又は不飽和の
直鎖状アルキル基（これは１個以上のハロゲン原子で置
換されていてよい）か、 ｂ）次式 （ここで、２は水素原子、１８個までの炭素原子を含有
するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基又はシ
アノ基を表わし、Ｗ、　。
ｗ、　、Ｗ、　、Ｗ４及びＷｓは同−又は異なっていて
よく、水素原子、１８個までの炭素原子を含有するアル
キル、アルケニル若しくはアルキニル基、シアノ基、ｅ
ｒｇ基、Ｎｏ、基、Ｏ−Ｈ／１基（Ｒ′１は８個までの
炭素原子を含有するア゛ルキル、アルケニル若しくはア
ルキニル基を表わす）、ハロゲン原子％　Ｃｏｔ−Ｒ’
２　　又は−Ｃ−Ｒ’、基（Ｒ′２及びＲ／、は１８個
までの炭Ｉ 素原子を含有するアルキル基を表わす）を表わす） の基か、 Ｃ）次式 （ここで、置換基Ｒ，は水素原子又はメチル基を表わし
、置換基Ｒ２は単環式アリール又は−ＣＨ鵞−ＣミＣＨ
基を表わす） の基、特に５−ペンジル−３−フリルメチル基か、ｄ）
次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ３は
、２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−炭素不飽和
を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨｚ　−ＣＨ＝ＣＨ
ｚ、−ＣＭ、　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ，、−ＣＨｚ−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨｚ　−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
２−ＣＭ、又は−Ｇ　Ｈｚ　−ＣミＣＨ基を表わす）の
基か、 ・）次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｈ／、
は前記と同じ意味を有し、Ｒ’、及びＲ／　、は同−又
は異なっていてよく、水素原子、ハロゲン原子、１〜６
個の炭素原子を含有するアルキル基、６〜１０個の炭素
原子を含有するアリール基、２〜５個の炭素原子を含有
するアルキルオキシカルボニル基又はシアノ基を表わす
） の基か、 ｆ）次式　　　　　　　　　　　Ｈ （ここで、Ｂ′は醗素若しくは硫黄原子、−Ｃ−若しく
は−ＣＨ，−基、スルホキシド基又はスルホン基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、−ＣｆｆｉＮ基、メチル基、−Ｃ
ＯＮＨ，基、−Ｃ８ＮＨ。
基又は−〇ｆｉＣＨ基を表わし、Ｒ１，及びＲ６は同−
又は異なっていてよく水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、ｎは０．１又は２に等しい数を表わす） の基、特に５−フェノキシペン：）／Ｉ／、α−シアノ
’−５−７エ／キシベンジル、α−エチニル−３−フェ
ノキシベンジル、３−ベンゾイルベンジル、１−（ｓ−
フェノキシフェニル）エチ／’　又Ｇ：！α−チオアミ
ドー３−フェノキシベンジル基か、ｇ）次式 ｈ）次式 （ここで、置換基Ｒ７、Ｒ，、ｎ＠及びＲＩＧは水素原
子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉは芳香族環
又は類似のデヒドロ若しくはテトラヒドロ環を意味する
） の基か、 ｌ）次式 ｊ）次式 （ここで、ＲＩＩは水素原子又はＣＮ基を表わし、Ｒ１
３は一〇Ｈ２−基又は酸素原子を表わし、Ｒｕはチアゾ
リル又はチアジアゾリル基を表Ｒｉｔ わし、その−ＣＨ−との結合は有効な位置のいずれかに
あることができ、Ｒ１３は硫黄原子と窒素原子との間に
含まれる炭素原子によってＲ，、Ｋ結合している） の基か、 ｋ）次式 ｌ）次式 （ここで、Ｒ１４は水素原子、ＣＮ基又はエチニル基を
表わす） の基か、 ｍ）　　次式 （ここでＲ１４は水素原子、メチル、エチニル又はシア
ノ基を表わし、Ｒ１５はＲ１４と異なっていて、水素、
ふっ素又は臭素原子を表わし、Ａｒは１４個までの炭素
原子を含有するアリール基を表わす） の基か、 ｎ）次式 ％式％ （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を含有するアリ
ール基を表わす） の基か、 Ｏ）次式 （ここで、Ｒ１４は前記の通りであり、各Ｒ１８はそれ
ぞれ１〜１４個の炭素原子を含有するアルキル基、１〜
４個の炭素原子を含有するアルコキシ基、１〜４個の炭
素原子を含有するアルキルチオ基、１〜４個の炭素原子
を含有するアルキルスルホニル基、トリフルオルメチル
基、＆４−メチレンジオキシ、クロル、フルオル又はブ
ロム基を表わし、ｐは０，１又は２の整数を表わし、Ｂ
ｌは酸素原子又は硫黄原子を表わす） の基か、又は ｐ）次式 （ここで、Ｒ１７は８個までの炭素原子を含有する不飽
和アルキル基を表わし、Ｗ・は水素原子、ハロゲン原子
、１８個までの炭素原子を含有するアルキル基、１４個
までの炭素原子を含有するアリール基、１８個までの炭
素原子を含有するアラルキル基、シアノ基、ＣＦ、基、
８個までの炭素原子を含有するｃｏ２−アルキル基、Ｎ
ｏ２基又は８個までの炭素原子を含有するアルコキシ基
を表わし、Ｒ１８は水素原子、−Ｃ＝Ｎ基、メチル基、
Ｃ０ＮＨ，基、Ｃ３ＮＨｚ基又は−〇＝ＣＨ基を表わす
）の基 を表わす式（Ｉ）の化合物を主題とする。
基Ｒの好ましいものとしては下記の基があげられる。
基人の好ましいものとしてはメチル基があげられ、また
基Ｂの好ましいものとしては水素原子及びメチル基があ
げられる。
さらに詳しくは、本発明は、その製造を下記の実験の部
に示す化合物、特に下記の化合物を主題とする。
Ｉ　Ｒ，ｅｌｍ　−３−（ΔＺ、　５−　（ΔＺ−メ）
−＋ジイミノ）−１−プロペニル：ｌ−２，２−ジメチ
ルシクロプロ／ξンカルボンｆｆ　（Ｓ）シアノ−１−
（５−フェノキシフェニル）メチル ＩＲ，ｅｌｇ−５−（ΔＺ、３−（△Ｅ−メトキシイミ
ノ）−１−プロペニル）−２，２−：）メチルシクロプ
ロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシ
フェニル）メチル。
また、本発明は、次式（ＩＩ） ＢＨＨ （ここでＡ及びＢは前記の意味を有する）の酸又はこの
酸の官能性誘導体に次式 （ここでＲは前記の意味を有する） のアルコールを作用させて対応する式（Ｉ）の化合物を
得、所望ならば、得られた種々の立体異性体を分離する
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法を主題と
する。
酸の官能性誘導体としては、好ましくは酸クロリド又は
酸無水物が用いられる。
エステル化は、典型的なエステル化方法によって、特に
カルボジイミドの存在下に塩基を使用し又は使用せずに
酸をアルコールでエステル化することによって達成する
ことができる。
各種の立体異性体はクロマトグラフィーによって分離す
ることができろ。
式（ＩＩ）の化合物は新規の化合物であって、それ自体
本発明の主題をなす。これらの化合物は、次式（ＩＩＩ
） ↑ （ａｌｋｏ）ｚ　−Ｐ−ＣＨ２−Ｃ＝Ｎ−０−Ａ　　　
　（ＩＩＩ）（ここでＡ及びＢは前記の意味を有し、＆
１には１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす
）の化合物を次式（ＩＶ） の開環形又はヘミアセタール環化形（即ちラクトン形）
の酸又はその酸の誘導体とともに強塩基の存在下にウィ
チヒ反応に付して対応する式（Ｉ［）の化合物を得るよ
うに製造することができる。
用いられる強塩基は、好ましくはアルカリアルコラード
、例えばナトリウム又はカリウムｔ−ブチラードである
。
出発物質として用いられるホスホン酸エステルは、次式 ％式％ （ここでＡ、Ｂ及びａｌｋは前記の意味を有する）に従
って製造することができる。
いくつかの製造例を下記の実験の部に示す。
また、式（Ｉｌの化合物は前記した方法と均等の方法で
製造できることはいうまでもなく、シかして、まず次式
（Ｖ） （ここでＢ及びＲは前記の意味を有する）の化合物を製
造し、次いでこの化合物に次式（ＶＩ）ＡＯＮＨｚ　　
　　　　　（ｖＩ） （ここでＡは前記の意味を有する） の化合物を作用させて対応する式（Ｉ）の化合物を得る
ことができる。
好ましい製造方法では、式（ト）の化合物と式（Ｖｌ）
の化合物の塩との間の縮合はピリジンのような塩基の存
在下に行われる。
式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に使用する
のを可能ならしめる有益な性質を持っている。
例えば、それらは、植物の寄生虫、家の寄生虫及び温血
動物の寄生虫を駆除するのに有効である。
特に１式（Ｉ）の化合物ははえに対して顕著なノックダ
ウン力を示す。
また、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫である
害虫、線虫及びだに類（ｍＨ・）の駆除に用いることが
できる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の
化合物を植物の寄生虫、家の寄生虫及び温血動物の寄生
虫の駆除に使用することにある。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分計に
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び°鞘翅目の幼
虫の駆除に用いることができる。それらは、活性物質１
ヘクタール当り１０９〜３００ｙの間の薬量で用いられ
る。
また、式（Ｉ）の化合物は、家庭の分計での害虫、特に
はえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ
る。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生虫であるだに類
（ａｅａｒｌｅｎ　）及び線虫類を駆除するのに用いる
ことができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだに類
の駆除、例えばマダニ（ｔｉｃｋ　）　、特にブーフィ
ルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　）種のダニ、ヒアロムニア
（Ｈｙａｌｏｍｎｉｍ　）種のダニ、アンブリオムニア
（、にｍｂｌｙｏｍｎｌｍ　）種のダニ、リピセ７アル
ス（Ｐｈ１ｐｉｅａｐｈａｌｕｓ　）のダニの駆除、成
るいは全ての種類の疹鮮虫、特にサルコブチック・スカ
ビー（ａａｒｃｏｐｔｌｅ　ｍｉｔ＠ｓ　）　、プソロ
プチツク・スカビ−（ｐｓｏｒｏｐｔｉｅ　ｍ１ｔｅｓ
　）及びコリオブチツク伊スカビー（ｃｈｏｒｉｏｐｔ
ｉａ　ｍ１ｔａｓ　）の駆除に用いることができる。
したがって、本発明の主題は、上で定餞した式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、
温血動物の寄生虫、家の寄生虫及び植物の寄生虫を駆除
するための組成物にある。
特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の少なくと
も１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。
本発明に従う組成物は、農芸化学工業、獣医学工業又は
動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造される。
農業用及び家庭用の組成物においては、活性物に対して
１種又はそれ以上のその他のはスチサイドを添加するこ
とができる。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液
、乳剤、溶液、エーワゾル用溶液、燃焼性ストリップ、
毒餌又はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他
の調合物の形で提供できる。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ヒクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。
用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又は
その他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体
、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、成るいは燃焼性固形物であってよい。
本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくはｏ、　ｏ　ｏ
　ｓ〜１０重量％の活性物質を含有する。
家庭用に対しては、有用な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤コイル成るいは不燃性の繊維質基材よ
りなっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合し
た後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装ｆ
ｌ１１１ｃ入れられる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｅｈｉ　ｌｕｇｔｈ
ｕｍｂ＠ｒｇｌｌの葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒ
マラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん
粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えばＱ、０３〜１重
量博である。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、１０３〜９５重量％であつ【よい。
また、家庭用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
だ噴霧用油状物全作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
１０３〜９５重Ｉｔ％である。
殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同じように、本発明によ
る殺虫剤組成物には、必要ならば、１櫨又はそれ以上の
他のベスチサイドを添加することができる。殺だに剤及
び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は
溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、成るいは１〜ｓ　ｏ
　ｏ　ｇ７ｔの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用い
られる。１０５〜３％の活性物質を含有する葉散布粉剤
も用いることができる。
殺線虫剤用としては、３００〜５ｏｏｐ７ｔの活性成分
を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いられる。
本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためＫは、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
−　（２，５，８−）リオキサドデシル）−２−プロピ
ル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピはロニルプ
トキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチル）ビシクロ
（２，２，１）−５−ヘプテン−２，５−：）カルボキ
サミド、又はピベロエルービス−２−（２’−１１−ブ
トキシエトキシ）エチルアセクール（トワピタール）に
加えることができる。
動物の寄生虫であるだに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養物と組合せて肥育
組成物にしばしば配合される。栄養混合物は、動物の種
属に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、
穀粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケー
ク、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを包含する。
したがって、本発明の主題は、上記のような飼料組成物
にある。
また、式（Ｉ）の化合物は、優れた一般的耐性を示し、
したがって本発明の主題は、特に人及び動物におけるマ
ダニ類（ｔｉｃｋｓ　）や疹癖虫により引起される障害
を防除するための薬剤としての式（Ｉ）の化合物にある
。
本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、シャンプー法
で、浴法で又は塗布法で適用することができる。
また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と
称される方法によって背中に塗布することによって投与
することができる。また、消化器経路又は非経口的経路
で投与することができる。
また、本発明の主題は、活性物質として一方で一般式（
Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸
とアレスロ田ン、＼４．５．６−テトラヒドロフタルイ
ミドメチルアルコール、５−ベンジル−５−フリルメチ
ルアルコール、３−フェノキシに：／：）ルアルコール
及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールと
の各エステル；ｚ２−ジメチル−３−（２−オキソ−５
−テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチル
アルコールとのエステル；２，２−’）メチル−３−（
２，２−ジクロルビニルシクロプロパン−１−カルボン
酸と３−フェノキシベンジルアルコール及ヒα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２．２−ジメチル−５−（２゜２−ジブロムビニル）シ
フ田フロパンー１−カルボン酸のα−シアノ−５−フェ
ノキシベンジルアルコールとのニステルル２−Ｐ−クロ
ルフエニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベ
ンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３
−（１ｚ２．２−テトラハロエチル）シクロプ四パンー
１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、塩素又は臭素原
子を表わす）とアレスロロン、＆４，５゜６−テトラヒ
ドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３
−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルア
ルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアル
コールとの各こステルよりなる群から選ばれるピレスリ
ノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここで
、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エス
テルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能
な立体異性形態にあるものとする）ことを特徴とする殺
虫、殺だＫ又は収線中活性を付与された組成物にある。
本発明に従うこの組成物は、特に、その作用の多様性に
よって、さらに広範囲の寄生虫の駆除を可能ならしめ成
るいはある場合には相乗効果を示めすという利点を与え
る。
例１　：　Ｉ　Ｒ、ｔｒａｎｓ　−３−（ΔＺ、３−（
Δ２−メトキシイミノ）−１−ブテニル）−２，２−ｕ
メチルシクＶプロパンカルボン酸Ｓ−シアノ−１−（３
−フェノキシフェニル）メチル並びに対応する３−〔Δ
Ｚ、３−（ΔＥ−メトキシイミノ）−゛１−ブテニル〕
異性体、３−〔ΔＥ、５−（ΔＥ−メトキシイミノ）−
１−ブテニル〕異性体及び３−　［：ΔＥ、　　５−　
（△Ｚ−メトキシイミノ）−１−ブテニル〕異性体 １　ｔ４９の１　Ｒ、ｔｒａｎｓ　−５−１：　３−メ
トキシイミノ−１−ブテニル）　−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（二重結合でのＥ及び２異性体
４種の混合物）１，１１５５ｇの（Ｓ）フェノシアツー
ル、１２（Ｍｙの４−ジメチルアミノピリジン及び６０
ＣＣの塩化メチレンを含有する溶液を０℃に冷却する。
１２．２ｇのジシクワへキシルカルボジイミドと６０ｃ
ｃの塩化メチレンを０℃で導入する。この溶液を周囲温
度に戻し、濾過する。溶媒を蒸発させた後、２５９の粗
生成物を得、これをＭ　＠Ｏｔ　Ｂ　ｕ−ヘキサン混合
物（２−８）を溶離剤としてシリカで、次いでクロロホ
ルム−ヘキサン−イソプロピルエーテル混合物（２−７
−１）を溶離剤としてシリカで順次クロマトグラフィー
する。
この方法で４種の所期異性体を得た。
例２：１Ｒ，ｃｌ島−３−〔ΔＥ、！−（ΔＥ−メトキ
シイミノ）−１−ブテニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（５−フェノキ
シフェニル）メチル並びに対応する３−〔ΔＺ、Ｓ−（
Δ２−メトキシイミノ）−１−゛ブテニル〕異性体、３
−〔△ｚ、ｇ−（ΔＥ−メトキシイミノ）−１−ブテニ
ル〕異性体及び３−〔Δｚ、ｓ−（Δ２−メトキシイミ
ノ）−１−ブテニル〕異性体 ＩＲ，ｃｉｍ−５−（３−メトキシイミノ−１−ブテニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２
個の二重結合の位置でのＥ及び２異性体４種の混合物）
と（Ｓ）フェノシアツールより出発して例１おけるよう
にして４種の所期異性体を得たＯ ΔＥ、ΔＥ異性体 （α）Ｄ＝＋２Ａ５°±１°（ｃ＝０．８％、ＣＨＣｌ
、）ΔＥ、Δ２異性体 〔α：］ｐ＝＋２ｔｓ’±２’（ｅ＝０．５％、ＣＨＣ
ｌ５）Δ２．ΔＥ異性体 〔α）Ｄ＝＋７５°±１５°（ｅ＝ｔ２％、ＣＨＣｌ５
）例３：　Ｉ　Ｒ、ｔｒａｎｓ　−５−（ΔＥ、ｓ−（
ΔＥ−メトキシイミノー１−プｇベニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（
３−フェノキシフェニル）メチル、イミノ位置でのＡ及
びＢ異性体 対応する酸より出発して例１におけるように実施するこ
とにより所期の化合物を得た。
Ａ異性体 〔α）Ｄ＝−３°±１５°（Ｃ＝α７％、ＣＭＣｌ３）
Ｂ異性体 （ａ　）　ｖ＝２２．５°±２°（ｃ＝０．５％、ＣＨ
Ｃｌ３）例４：ＩＲ，ｅ１ｍ−３−（ΔＥ、３−（ΔＥ
−メトキシイミノ）−１−プロはニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（５
−フェノキシフェニル）メチル並びに対応する３−〔△
ｍ、３−（Δ２−メトキシイミノ）−１−プロぼエル〕
異性体、３−〔ΔＺ、３−（Δ２−メトキシイミノ）−
１−プロペニル〕異性体及び３−〔ΔＺ、３−（ΔＥ−
メトキシイミノ）−１−プロペニル〕異性体 １Ｒ，ｅｉｍ−５−（３−メトキシイミノ−１−プロは
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸及
び（Ｓ）フェノシアツールより出発して例１におけるよ
うに実施することにより所期の化合物を得た。
ΔＥ、ΔＥ異性体　　ｎ＋ｐ＝７０℃ 例５：ＩＲ，ｅｌｍ−３−〔ΔＺ，３−（△Ｅ−メトキ
シイミノ）−１−プロペニル：ｌ−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）シア／−１−（３−フェ
ノキシ−４−フルオルフェニル）メチル及び対応するΔ
２．Δ２異性体 ＩＲ，ｅｌｍ−３−（５−メトキシイミノ−１−プロは
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（
異性体混合物）と（Ｓ）α−シアノ−３−７二ノキシー
４−フルオルベンジルアルコールより出発して例１にお
けるように実施することにより所期の化合物を得た。
例６：１Ｒ，ａｉｍ−３−（ΔＺ、３−（△Ｅ−７１ト
キシイミノ）−１−プロにニル）　−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸（はンタフルオルフェニル）
メチル及び対応する”、−ｃΔｚ、３−（△２−メトキ
シイミノ）−１−プロはニル〕異性体 ＩＲ，ｅｉｍ−５−（メトキシイミノ−１−プロ滅ニル
）　−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（異
性体の混合物）より出発して例１におけるように実施す
ること罠よって、所期化合物を得たＯ Δ２．△Ｅ異性体　　ｍｐ＝５１℃ △２．Δ２異性体　　ｍｐ＝７２℃ 例７：ＩＲ，ｅｌｇ−３−ＣΔＺ、３−（ΔＥ−メトキ
シイミノ）−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸（２−メチル−３−フェニルフェ
ニル）メチル及び対応するΔ２゜ΔＺＪ４性体 ＩＲ，ｅｉｇ−３−（３−メトキシ−イミノ−１−プロ
ペニルヨー２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（異性体の混合物と（２−メチル−５−フェニルフェニ
ル）メチルアルコールヨリ出発シて例１におけるように
実施することによって、所期化合物を得た。
例１３：ｊＲ，ｅ１ｍ−３−（Δｚ、ｓ−（ΔＥ、メト
キシイミノ）−１−プロは工＃）　−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸（ａＳ）シアノ−１−（６−
フェノキシ−２−ピリジル）メチル及び対応するΔ２．
Δ２異性体 ＩＲ，ｅｌｍ−３−（メトキシイミノ−１−プロペニル
：ｌ−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸と（
Ｒ８）シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）
メチルアルコールより出発して例１におけるように実施
することによって、所期化合物を得た。
例９：ＩＲ，ｃｌｓ−３−（ΔＥ、３−（△Ｅ−メトΦ
ジイミノ）−１−プロはニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸（はンタフルオルフェニル）メチ
ル及び対応する５−〔ΔＥ、３−（Δ２−メトキシイミ
ノ）−１−プロはニル〕異性体 ｔ５５りのヒドロキシアミン塩酸塩、２０ＣＣの水、５
ＣＣのジオキサン及びｔ２５ｃｃのピリジンをｍＷ湿温
度３０分間かきまぜる。この混合物を＋５℃に冷却し、
４りの１Ｒ，ｅｌｇ　−２ａ２−ジメチル−３−（３−
オキソ−１−プセベニル〕シクロプロパンカルボン酸（
ペンタフルオルフェニル）メチルを３０ＣＣのジオキサ
ンに溶解したものを添加する。反応媒体を２０℃に戻し
、次いで２０ＣＣの水で薄め、酢酸エチルで抽出する。
有機相を乾燥し、溶媒を減圧下に除去する。４．４ｇの
粗生成物を得、これをシリカでクロマトグラフィー（溶
離剤：ヘキサン−イソプロビルエーテル９６−４）し、
２．８５２の所期のΔＥ、ΔＥ異性体及び０．８５りの
所期のΔＥ、Δ２異性体を得た。
分析’　Ｃ５ｙＨｓ＊ＦｓＮＯｓ　：　３７７．２１５
計　　算　　　　　　　：０％５４．１１Ｈ％４．２８
Ｎ％５．７１Ｆ％２５．１８ΔＥ、△Ｅ異性体実測：　
　　５４．３　　４．２　　５．６　　２５．１ΔＥ、
△ｚ異性体実測：　　　５４．４　　４．５　　　＆６
　　２４．９ΔＥ、△Ｅ異性体　（α）　ｏ−＝　　４
１５°±１５°（ｃ＝１％　ＣＨＣｌ、）△Ｅ、Δ２異
性体　〔α）Ｄ＝−ｓ°±１°　　（ｃ＝１％　ＣＭＣ
１，）例１０！ＩＲ，ｅ１ｍ−３−１：ΔＺ、５−（Δ
Ｅ−メトキシイミノ）−１−プ０はニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸（テトラフルオ／Ｉ／
−４−メチルフェニル）メチル並びに対応する５−〔Δ
ｇ、ｓ−（ΔＥ−メトキシイミノ）−１−プロはニル〕
異性体、３−〔ΔＺ、３−（Δ２−メトキシイミノ）−
１−プｔｙ：ニル〕異性体及び３〜〔ΔＥ、３−（Δ２
−メトキシイミノ〕−１−プロペニル〕異性体 出発時に５．４２のＩＲ，ｅｌｍ−２゜２−ジメチル−
３−（３−オキソ−１−プロにニルコシクロプロパンカ
ルボン酸（テトラフルオル−４−メチルフェニル）メチ
ルを用い、そして２回の連続クロマトグラフィーを行う
ことを除き、例１と同様に実施する。第１回のシリカで
のクロマトグラフィー（溶離剤：シクロヘキサンーイソ
プロピルエ−ｆｈ９２．５−７．５　）により（１１，
６６９の△Ｚ　、　ΔＥ異性体と１４９の△Ｅ、△Ｅ異
性体、そしてα８りの混合物を得た。次いで後者の混合
物をシリカでクロマトグラフィー（溶離剤：塩化メチレ
ン−へブタン７−３）する。Ｑ、２５りのΔｚｌ△２異
性体及びｃＬ′５４りのΔＥ、Δｚ！Ａ性体を得た。
分析：　Ｃｓ５ＨｎＦａＮＯ３：　３７五３５１計算　
　　　０％５７．９１　Ｈ％５．１３　Ｎ％１７５　Ｆ
％２ＣＬ３５△Ｚ、Δに異性体実測：　　　５７．８　
　　５．１　　　　Ａ８　　　２（Ｌ７ΔＥ、ΔＥ異性
体実測：　　　５７．７　　　５．２　　　　五８　　
２α３Δ２．Δ２異性体実測：　　　５７．７　　　５
．１　　　　五７　　２α５ΔＥ、　△Ｚ異性体実測：
　　　５７．６　　　５．１　　　　＆７　　　２０．
２Δ２．ΔＥ異性体　Ｃａ〕Ｂ＝＋ａｓ°±２．５°　
（ｃ＝α５％　ＣＨＣｔ、　）ΔＥ、ΔＥ異性体　〔α
）　Ｄ　＝−５１５°±１５°（ｅ＝１６％　Ｃ）ＩＣ
１，）Δｚ、△ｚ！！４性体　（ａ）Ｄ＝＋ａ°±　１
’　　（ａ＝ｔ２％　ＣＨＣｌ、）△Ｅ、Δ２異性体　
〔α）　Ｄ　＝−２０°±２°　（ｃ＝α６５％ＣＨＣ
１３）製造１　：　Ｉ　Ｒ、ｔｒａｎｓ　−３−ＣΔＥ
、Δｚ、３−（ΔＥ、Δ２−メトキシイミノ）−１−プ
ロはニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン
酸１９の２−メトキシイミノエチルホスホン酸ジメチル
、０．７５９のＩ　Ｒ，ｔｒａｎｓ　−２，２−ジメチ
ル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸及び２ＧＣ
Ｃのテトラヒト党フランの溶液に一６０℃で１２５９の
カリウムｔ−ブチラードを導入する。
得られた溶液を一６０℃で１時間かきまぜ、１Ｎ塩酸水
溶液を加える。酢酸エチルで抽出し、抽出物を乾燥し、
蒸発乾固する。ｔｌりの所期化合物を得た。
この製造の出発時で用いた２−メトキシイミノエチルホ
スホン酸ジメチルは次のように製造した。
４５ｇの式（ＣＨｓＯ）ｇ−Ｐ−Ｃ＆ＣＨＯのホスホン
酸↓ アルデヒドと５５ｃｃのピリジンを含有する溶液に３２
．２９の０−メチルヒドロキシアミン塩酸塩、９００Ｃ
の水及び５４０Ｃｅのジオキサンを加える。
この混合物を周囲温度で３時間かきまぜ、次いで″蒸発
乾固する。４ＱＣＣの１Ｎ塩酸水溶液を加え、ジクロル
メタンで抽出し、抽出物を乾燥し、減圧下に蒸発させる
。４６ｇの粗生成物を得、これをシリカでクロマトグラ
フィー（溶離剤：ＣＨ＊Ｃ１ｚ−ＡｅＯＥｔ　　１　／
　１　）　１．、これＫよって１７．７９の所期化合物
を得た。
製造２：ＩＲ，ｅｔｓ−３−（ＡＥ、ΔＺ、５−（ΔＥ
、Δ２−メトキシイミノ）−１−プロズニル）−２，２
−ジメチルシフ田プロパンカルボン酸メトキシイミノエ
チルホスホン酸ジメチル及び２．２−’；メチルー３−
ホルミルシク田プロパンカルボン酸のラクトンより出発
し℃例１におけるように実施することによって、所期化
合物を得た。
製造５　：　ＩＲ，ｃｉｇ−３−（ΔＥ、　ΔＺ、５−
（ΔＥ、△２−メトキシイミノ）−１−ブテニルツー２
，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−メトキシ
イミノゾロピルホスホン酸ジメチル及ヒ２．２−ジメチ
ル−３−ホルミルシクロプロパンカルボン酸のラクトン
より出発して製造１におけるように実施することによっ
て、所期化合物を得た。
上で用いた出発物質、即ち、２−メトキシイミノプロピ
ルホスホン酸ジメチルは次のように製造した。
２２．２７の次式 ％式％ のβ−ケトホスホン酸ジメチル、２５ＣＣのピリジン及
び２３５ｃｃのジオキサンを含有する溶液に１４、５　
ｃｃのメチルヒトマキジルアミン塩酸塩と４０ｃｃの水
を１５℃で加え、周囲温度で１時間かきまぜ、次いで蒸
発乾固させる。２５０　ＣＣの１Ｎの冷塩酸水溶液と２
５０ｃｃの塩化メチレンを加える。デカンテーションし
た後、水性相を塩化メチレンで抽出する。有機相を乾燥
し、減圧下に蒸発させ、２４．８９の粗生物を得、これ
をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレン−アセ
トン混合物（１／１）で溶離する。このようにして２０
．８２の所期化合物を得た。
製造４　：　Ｉ　Ｒ、ｔｒａｍｓ　−３−（ΔＥ、Δｚ
、５−（ΔＥ、Δ２−メトキシイミノ）−１−ブテニル
〕＝２．２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸２−メ
トキシイミノプロピルホスホン酸ジメチルとＩ　Ｒ，ｔ
ｒａｎｓ　−２，２−ジメチル−３−ホルミルシクロプ
ロパンカルボン酸より出発して例１におけるように実施
することによって、所期化合物を得た。
製造５：ＩＲ，ｃｔｍ−２，２−ジメチル−３−〔Ｓ−
オキソ−１−プロはニル〕シクロプロパンカルボン酸（
テトラフルオル−４−メチルフェニル）メチル １２．８５９のＩ　Ｒ，ｅｉｓ　−２，２−ジメチル−
５−ホルミルシフ四プロパンカルボン酸メチル及ヒフ１
６ｇの（１，３−ジオキソテン−２−イル）メチルトリ
フェニルホスホニウムプ四ミドを含む懸濁液を一５０℃
に冷却し、次いで１８．５ｇのカリウムｔ−ブチラード
を２６０　ｃｃのテトラヒト田フランに溶解したものを
１時間で加える。生じた混合物を一５０℃で１時間かき
まぜ、冷水に注ぎ、イソプロピルエーテルで抽出する。
抽出物を乾燥し、溶媒を減圧下に除去する。残留物をイ
ソプロピルエーテルで溶解し、ホスフィンオキシトを戸
別し、テ液を蒸発乾固する。シリカでクロマトグラフィ
ー（溶離剤；エーテル−ヘキサン３−７）した後、１″
２−４５９の所期生成物を得た。このエステルの五８り
を６ａｃｃのメタノールに溶解したものと２０ＣＣの１
Ｎ水酸化ナトリウム溶液を１時間加熱還流し、次いでメ
タノールを減圧下に除去する。塩化メチレンで抽出し、
抽出物を水洗し、水性相を一緒にし、＋５℃に冷却し、
＆１ｇのりん酸七ノナトリウムを３０ＣＣの水に溶解し
た溶液をゆっくりと加える。塩化ナトリウムを加え、塩
化メチレンで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を２５℃で
減圧下に一部蒸発させる。２．６ｇの（テトラフルオル
−４−メチルフェニル）メチルアルコールと５５岬の４
−ジメチルアミノピリジンを加え、溶液を０℃に冷却し
、４５ｇのジシクロへキシルカルボジイミドを２０ＣＣ
の塩化メチレンに溶解したものをゆっくりと加え、０℃
で１６時間かきまぜる。ジシクロヘキシル尿素を戸別し
、次いで溶媒を２０℃で減圧下に除去する。残留物を５
５ｃｃのプセトンと１５ＣＣの水に溶解する。このｉｙ
を冷却し、３４０ηのｐ−）ルエンスルホン酸を加え、
全体を０℃で７５分間かきまぜ、重炭酸ナトリウムで中
和し、次いでイソプロピルエーテルで中和する。溶媒を
２５０℃で減圧下に除失し、４４ｇの所期化合物を得た
。
製造６：ＩＲ，ａｌｓ−２，２−ジメチル−３−〔５−
ｔキｖ−１−−１口はニル〕シクロプロノぞンカルボン
酸スンタフルオルフェニルメチル はンタフルオルフェニルメチルアルコールを用いて例５
と同じ態様で実施し、所期の化合物を得たＯ 製剤例１ 可溶性濃厚液の製造 次の成分からなる均質混合物を作る。
例４の化合物、Δｚ、　Δｚ１４性体　　０．２５　ｇ
ピＲロニルプトキシド　　　　　　　ｔ００７ツイーン
８０　　　　　　　　　　　　　Ｇ、２５ｇドパノール
Ａ　　　　　　　　　　　　　　Ｑ、１９水　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９　８．４　
９製剤例２ 乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。
例４の化合物、ΔＺ　（Ｃ＝Ｃ）　、△Ｅ　（Ｃ＝Ｎ）
（ＬＯｊ５ＭＩ ピはロニルプトキシド　　　　　　　　０．５９ドパノ
ールＡ　　　　　　　　　　　　　　　α１９ツイーン
８０　　　　　　　　　　　　３．５ｇキシレン　　　
　　　　　　　　９５．８８５９製剤例５ 乳化性濃厚液の製造 下記の成分からなる均質混合物を作る。
例４の化合物、Δｚ、ΔｚｉＡ性体　　　　１．５ｇツ
イーン８０　　　　　　　　　　　２１００ｇドパノー
ルＡ　　　　　　　　　　　　　　　α１ｇキシレン　
　　　　　　　　　　　　７ａ４ｇ製剤例４ 燻煙組成物の製造 下記の成分を均質混合する。
例１の化合物、ΔＥ、ΔＥＪ％性体　　　α２５クタブ
粉末　　　　　　　　　　　　　２５．００　ｇヒマラ
ヤスギの葉の粉末　　　　　４　Ｑ、００９松の木粉　
　　　　　　　　　　　３五７５ｇブリリアントグリー
ン　　　　　　　　０．５ｇｐ−ニトロフェノール　　
　　　　　　０．５　ｇ試験昆虫は４日令の雌家ばえと
した。試験は、アセトン（５％）とイソパールＬ（石油
系溶剤−）との混合物を溶剤として使用しく１秒当り使
用溶剤２−の量）、カーンス・マーチチャンバー内でα
１ｇ１ｔの濃度で直接噴霧することにより行なった。１
処理当り５０匹の昆虫を使用した。検査は１０分間まで
毎分及び１５分間で行ない、常法によりＫＴ５０を測定
した。
得られた実験結果を下記の表に要約する。
結論 本発明の化合物は、非常に有効なノックダウン力を示す
。
試験は、アーノルドミクロマエプユレーターを使用して
、幼虫の背面胸部にア七トン溶液を局部塗布することに
より行なった。試験化合物の１投与量当り１５匹の幼虫
を使用した。使用した幼虫は第４幼虫段階の幼虫、すな
わち温度２４℃かつ相対湿度６５％で飼育した場合約１
０日令のものとした。処理後各個体を人工栄養培地（ポ
ワトウ培地）上に置いた。死亡率検査は、処理後４８時
間で行なった。
得られた結果（ＬＤｇｏ、　ｎ９　）を下記の表に要約
する。
結論 本発明の化合物はこの試験で良好な活性を示す。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ここで、Ａは、 水素原子、又は １８個までの炭素原子を含有する飽和若しくは不飽和の
    直鎖状、分岐鎖状若しくは環状のアルキル基（これは１
    個以上のハロゲン原子、アリール若しくは複素環式基で
    置換されていてよく、また酸素若しくは硫黄原子で中断
    されていてよい）、又は １４個までの炭素原子を含有するアリール基、又は 複素環式基 を表わし、 Ｂは、水素原子又は１８個までの炭素原子を含有する直
    鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（これは酸素若しく
    は硫黄原子で中断されていてよく、またハロゲン原子、
    ８個までの炭素原子を含有するアルコキシ基、ヒドロキ
    シル基、チオール基、８個までの炭素原子を含有するチ
    オアルコキシ基、ニトロ基及びシアノ基よりなる群から
    選ばれる１個以上の官能基で置換されていてよい）を表
    わし、Ｒは、１８個までの炭素原子を含有する飽和若し
    くは不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基（こ
    れはハロゲン原子で置換されていてよい）又はピレスリ
    ノイド系エステルの合成に用いられるアルコールの残基
    を表わす〕 に相当する、全ての可能な立体異性体又はこれら立体異
    性体の混合物の形態にある化合物。
  2. （２）シクロプロパン部分が１Ｒ、ｃｉｓ又は１Ｒ、ｔ
    ｒａｎｓ構造である特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）の化合物。
  3. （３）Ｒが ａ）１８個までの炭素原子を含有する飽和又は不飽和の
    直鎖状アルキル基（これは１個以上のハロゲン原子で置
    換されていてよい）か、 ｂ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｚは水素原子、１８個までの炭素原子を含有
    するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基又はシ
    アノ基を表わし、Ｗ＿１、Ｗ＿２、Ｗ＿３、Ｗ＿４及び
    Ｗ＿５は同一又は異なつていてよく、水素原子、１８個
    までの炭素原子を含有するアルキル、アルケニル若しく
    はアルキニル基、シアノ基、ＣＦ＿３基、ＮＯ＿２基、
    Ｏ−Ｒ′＿１基（Ｒ′＿１は８個までの炭素原子を含有
    するアルキル、アルケニル若しくはアルキニル基を表わ
    す）、ハロゲン原子、ＣＯ＿２−Ｒ′＿２又は▲数式、
    化学式、表等があります▼基（Ｒ′＿２及びＲ′＿３は
    １８個までの炭素原子を含有するアルキル基を表わす）
    を表わす）の基か、 ｃ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、置換基Ｒ＿１は水素原子又はメチル基を表わ
    し、置換基Ｒ＿２は単環式アリール基又は−ＣＨ＿２−
    Ｃ≡ＣＨ基を表わす） の基、特に５−ベンジル−３−フリルメチル基か、 ｄ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿３
    は、２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−炭素不飽
    和を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿
    ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝
    ＣＨ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ基
    を表わす）の基か、 ｅ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ′＿
    ３は前記と同じ意味を有し、Ｒ′＿１及びＲ′＿２は同
    一又は異なつていてよく、水素原子、ハロゲン原子、１
    〜６個の炭素原子を含有するアルキル基、６〜１０個の
    炭素原子を含有するアリール基、２〜５個の炭素原子を
    含有するアルキルオキシカルボニル基又はシアノ基を表
    わす） の基か、 ｆ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｂ′は酸素若しくは硫黄原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼若しくは−ＣＨ＿２
    −基、スルホキシド基又はスルホン基を表わし、Ｒ＿４
    は水素原子、−Ｃ≡Ｎ基、メチル基、−ＣＯＮＨ＿２基
    、−ＣＳＮＨ＿２基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表わし、Ｒ＿５
    及びＲ＿６は同一又は異なつていてよく水素原子、ハロ
    ゲン原子又はメチル基を表わし、ｎは０、１又は２の整
    数を表わす） の基、特に３−フェノキシベンジル、α−シアノ−３−
    フェノキシベンジル、α−エチニル−３−フェノキシベ
    ンジル−３−ベンゾイルベンジル、１−（３−フェノキ
    シフェニル）エチル又はα−チオアミド−３−フェノキ
    シベンジル基か、 ｇ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ｈ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、置換基Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９及びＲ＿１＿
    ０は水素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉ
    は芳香族環又は類似のデヒドロ若しくはテトラヒドロ環
    を意味する） の基か、 ｉ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ｊ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿１は水素原子又はＣＮ基を表わし、
    Ｒ＿１＿３は−ＣＨ＿２−基又は酸素原子を表わし、Ｒ
    ＿１＿２はチアゾリル又はチアジアゾリル基を表わし、
    その▲数式、化学式、表等があります▼との結合は有効
    な位置のいずれかにあることができ、Ｒ＿１＿３は硫黄
    原子と窒素原子との間に含まれる炭素原子によつてＢ＿
    １＿２に結合している） の基か、 ｋ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ｌ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿４は水素原子、ＣＮ基又はエチニル
    基を表わす） の基か、 ｍ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿４は水素原子、メチル、エチニル又は
    シアノ基を表わし、Ｒ＿１＿５はＲ＿１＿４と異なつて
    いて、水素、ふつ素又は臭素原子を表わし、Ａｒは１４
    個までの炭素原子を含有するアリール基を表わす） の基か、 ｎ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を含有するアリ
    ール基を表わす） の基か、 ｏ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿４は前記の通りであり、各Ｒ＿１＿
    ６はそれぞれ１〜１４個の炭素原子を含有するアルキル
    基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基、１〜
    ４個の炭素原子を含有するアルキルチオ基、１〜４個の
    炭素原子を含有するアルキルスルホニル基、トリフルオ
    ルメチル基、３，４−メチレンジオキシ、クロル、フル
    オル又はブロム基を表わし、ｐは０、１又は２の整数を
    表わし、Ｂ′は酸素原子又は硫黄原子を表わす） の基か、又は ｐ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿７は８個までの炭素原子を含有する
    不飽和アルキル基を表わし、Ｗ＿■は水素原子、ハロゲ
    ン原子、１８個までの炭素原子を含有するアルキル基、
    １４個までの炭素原子を含有するアリール基、１８個ま
    での炭素原子を含有するアラルキル基、シアノ基、ＣＦ
    ＿３基、８個までの炭素原子を含有するＣＯ＿２−アル
    キル基、ＮＯ＿２基又は８個までの炭素原子を含有する
    アルコキシ基を表わし、Ｒ＿１＿■は水素原子、−Ｃ≡
    Ｎ基、メチル基、−ＣＯＮＨ＿２基、ＣＳＮＨ＿２基又
    は−Ｃ≡ＣＨ基を表わす）の基 を表わす特許請求の範囲第１又は２項記載の式（ I ）
    の化合物。
  4. （４）Ｒが下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
    ▼ の一つを表わす特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）
    の化合物。
  5. （５）Ａがメチル基を表わす特許請求の範囲第１〜４項
    のいずれかに記載の式（ I ）の化合物。
  6. （６）Ｂが水素原子を表わす特許請求の範囲第１〜５項
    のいずれかに記載の式（ I ）の化合物。
  7. （７）Ｂがメチル基を表わす特許請求の範囲第１〜５項
    のいずれかに記載の式（ I ）の化合物。
  8. （８）化合物名が下記の通りである特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 １Ｒ，ｃｉｓ−３−〔ΔＺ，３−（ΔＺ−メトキシイミ
    ノ−１−プロペニル〕−２，２−ジメチルシクロプロパ
    ンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフェ
    ニル）メチル １Ｒ，ｃｉｓ−３−〔ΔＺ，３−（ΔＥ−メトキシイミ
    ノ）−１−プロペニル〕−２，２−ジメチルシクロプロ
    パンカルボン酸（Ｓ）シアノ−１−（３−フェノキシフ
    ェニル）メチル。
  9. （９）特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の式
    （ I ）の化合物の製造方法であつて、次式（II）▲数
    式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＡ及びＢは前記の意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式 Ｒ−ＤＨ （ここでＲは前記の意味を有する） のアルコールを作用させて対応する式（ I ）の化合物
    を得、所望ならば、得られた種々の立体異性体を分離す
    ることを特徴とする式（ I ）の化合物の製造方法。
  10. （１０）次式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＢ及びＲは特許請求の範囲第１項記載の通りで
    ある） の化合物に次式（VI） ＡＯＮＨ＿２（VI） （ここでＡは前記の意味を有する） の化合物を作用させて対応する式（ I ）の化合物を得
    ることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（
    I ）の化合物の製造方法。
  11. （１１）中間体化合物としての特許請求の範囲第９項記
    載の式（II）の酸及びその官能性誘導体。
  12. （１２）植物の寄生虫、家の寄生虫及び温血動物の寄生
    虫の駆除に特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載
    の式（ I ）の化合物の使用方法。
  13. （１３）特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
    式（ I ）の化合物の少なくとも１種を含有することを
    特徴とする植物の寄生虫、家の寄生虫及び温血動物の寄
    生虫の駆除用の組成物。
  14. （１４）特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
    式（ I ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として
    含有する殺虫剤組成物。
  15. （１５）特許請求の範囲第１〜８項のいずれかに記載の
    式 I の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
    することを特徴とする殺だに剤組成物。
  16. （１６）動物用飼料とともに特許請求の範囲第１〜８項
    のいずれかに記載の式（ I ）の化合物の少なくとも１
    種を活性成分として含有することを特徴とする動物飼育
    用組成物。
  17. （１７）活性物質として一方で一般式（ I ）の化合物
    の少なくとも１種を、他方で菊酸とアレスロロン、３，
    ４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
    ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
    フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
    ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
    ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフ
    ェニリデンメチル）シクロプロパン−１−カルボン酸と
    ５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールとのエステ
    ル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル
    ）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フェノキシベ
    ンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベン
    ジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３
    −（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパン−１−カ
    ルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコ
    ールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソ
    プロピル酢酸と３−フェノキシベンジルアルコールとの
    エステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−
    テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボン酸（
    ここでハロはふつ素、塩素又は臭素原子を表わす）とア
    レスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミ
    ドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメチル
    アルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及びα
    −シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エ
    ステルよりなる群から選ばれるピレスロイド系エステル
    の少なくとも１種を含有する（ここで、式（ I ）の化
    合物並びに上記のピレスリノイド系エステルの酸及びア
    ルコール結合部分はそれらの全ての可能な立体異性形態
    にあるものとする）ことを特徴とする殺虫、殺だに殺線
    虫活性を付与された組合せ組成物。
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