JPS60166645A - 安息香酸誘導体、その製法並びに薬物、殺菌剤もしくは防腐剤としての使用法 - Google Patents

安息香酸誘導体、その製法並びに薬物、殺菌剤もしくは防腐剤としての使用法

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JPS60166645A
JPS60166645A JP59172325A JP17232584A JPS60166645A JP S60166645 A JPS60166645 A JP S60166645A JP 59172325 A JP59172325 A JP 59172325A JP 17232584 A JP17232584 A JP 17232584A JP S60166645 A JPS60166645 A JP S60166645A
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alkyl group
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group
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    • C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ｌ（０／ Ｃ式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは分
枝鎖のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原子を表わすか又
はＡを直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコニル往水酸基
で置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル基を表わ
す〕で表わされる安息香酸誘導体に関する。
本発明はまた該誘導体の製造方法並びに該化合物を含有
する消毒用組成物に関する。本発明はさらに式■で表わ
される化合物の適当な塩の消毒用組成物としての使用法
に関する。
本発明の化合物は抗菌活性を示し、特に人間もしくは家
畜に対する消毒剤としてもしくは不活性な表面に対する
殺菌剤として使用し得る。
これらはまた防腐剤としても使用し得る。
上記式Ｉ中、Ｘが人と芳香環との直接の結合を表わす化
合物はＪ、Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　、　１９８５　、　
Ｖｏ　１　。
２６　、ｐｐ、３５５−３４１に記載された方法より、
トルイル酸から製造できる。
これらはまたニトロフェニルアルカノールもシくハニト
ロフエノキシアルカノール■かう製造できる。弐■の誘
導体の接触還元により対応する式■のアニリ／＠導体が
得られ、そして酸性媒体中での亜硝酸す）　ＩＪウムの
付加によりジアゾニウムが得られる。サンドマイヤー反
応によＺ、シア／化第−銅と反応させることにより■の
ぺ／ジニトリル誘導体が得られる。最終的に式ｌの化合
物は周知の反応により合成され、適当な塩に転化するこ
とができる。
ＸがＡと芳香環との直接の結合を表わす場合、ニトロフ
ェニルアルカノールｆＶＩＦｉフェニルアルカメール印
から製造される。水酸基は酢酸クロライドを用いてアセ
チル化することによりあらかじめ保饅しておく。発煙硝
酸によりニトロ化した後塩酸酸性メタノールの作用によ
りアルコールを遊離する。
フェニルアルカメール（Ｉｒｌ　ハ直鎖アルコールが含
まれている場合は市販のものを入手できる。
そうでない場合には種々の方法によって製造できる。例
えば第二フェニルアルカノールは下記のマグネシウム酵
導体の作用とそれに続く加水分解によりフェニルアセト
アルデヒドから製造される： （１ｂ （Ｒ＋は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす） 分枝鎖の第一フェニルアルカノールはべ／ジルシアニド
から得られる。
Ｒ。
無水溶媒中で水素化す）　ＩＪウムを反応させた後、対
称的にジアルキル化されたフェニルアセトニトリルを得
る為に臭化アルキルの様なハロゲン化アルキルを添加す
ることができる。この化合物の酸への転化はアルコール
性媒体中で塩基を作用させ、続いて酸性にすることによ
り実施される。
無水溶媒中、ピリジンもしくはジメチルアミンピリジ／
の様な触媒の存在下でチオニルクロライド並びに続いて
エテルアルコールｅ作用させ、エチルエステル■を得る
ことができる。続いて無水溶媒中混合水素化物を用いた
還元により対応するアルコール＋ｕｆ’が製造される。
Ｘが酸素原子を表わす場合、ニトロフェノキシアルカノ
ール［ＩＶ、］はニトロフェノールＩＩＩＩＩ　］から
製造される。塩基性媒体中でハロゲン化アルキルを式■
の化合物に作用させることによりハロゲノ化ニトロフェ
ノキシアルキル〔■〕を得る。
この生成物を酸性媒体中でアセチル化し、続いてけん化
することにより式■の化合物が遊離する。
■） 全ての場合においてｌ（がアルキル基もしくは水酸化ア
ルキル基を表わす式Ｉの化合物はＲが水素原子を表わす
式１の化合物から標準的なエステル化過程により、そし
て特に触媒としての強酸の存在下におけるアルコール（
ｔ＜、−ｏｉ−＋）トｔｔの反応により、または・・ロ
ゲノ化物（Ｒ−Ｈａｔ　）と酸のナトリウム塩との反応
により得られる。
下記の実施例は本発明を説明するものであシ限定するも
のではない。生成物が油状物質として得られた場合、核
磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）によシ構造決定される。
これは重クロロホルム中で内部標準物質としてヘキサメ
チルジシロキサンを用いて６０　Ｍｔｌｘで記録される
。
スペクトルを記述するために下ｉ己の略号を用いる。
Ｓニー重線 りコニ重線 Ｔ二二重線 Ｑ：四重線 Ｍ、多重線 Ｊ　：結合定数 実ｍ例１：（ヒドロキシ−６−プロピル）−４−安息香
酸：　８Ｒ４１３２５ （ａ）にドロー４−フェニル）−６−プロパノ−ルー１
の製造 塩化アセチル９５ｄをかきまぜながらフェニル−３−プ
ロパノ−ルー１に１時間で添加する。
混合物を還流下２時間加熱し、塩酸を遊離し、過剰の酢
酸クロライドを除去する。反応媒体が室温に戻ったら、
−２５℃に冷却した発煙硝酸（ｄ　＝　１４９　）　８
００　ｍｌ　中に混合しながら１滴ずつ移す。
温度を−１５ないし一２０℃に保ちｔｆがら添加は１時
間続く。この混合物を砕いた氷を含む水て゛ １．５／中に移し、ニーアル５回抽出し、水で３回、１
ｏ％炭酸す）　ＩＪウム溶液で５回、さらに水で３回洗
浄する。エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下
で蒸発させて乾燥する。残虐をメタノール８００ｄで処
理し、塩化水素ガスを０℃で１時間発泡させて通し、さ
らに混合物を還流下で１４時間加熱する。溶媒を留去し
た後残留物を水／エーテル混合物で処理し、水層を除去
し、エーテル層を水で２回、飽和炭酸水素ナトリウムで
３回、さらに水で３回洗浄する。
ｄ　いて−ｃ−チルＩ−を硫酸マグネシウムで乾燥シ、
その後減圧下で蒸発させて乾燥する。橙色の油状物質２
５９ｇが得られ、これをシリカゲル３に９のクロマトグ
ラフィーでクロロホルム全展開溶媒として精製する。橙
色油状物質２１８ｇが回収される。収率９５優。
（ｂｌ　（ヒドロキシ−３−プロピル）〜４−アニリ　
／ （ニドｏ−４−フェニル）−３−プロパノ−ルー１　２
１８６！をメタノール５００＋ｉｔに溶解し、前もって
水１０１１１／！でｌ’ａｌらせておいた炭上の１０幅
ハラジウム１０ｇを添加する。４０バールの圧力下で攪
拌しながら水素を添加し、１時間３０分間で反応を終え
る。続いてこの混合物をセライトでｆ過し、メタノール
ですすぎ減圧下で蒸発して乾燥させ、茶褐色油状物質１
６８　ｇを得る。これをアルミナ総ｔ　６　ｋｇのクロ
マトグラフィーでジクロロメタンを展開溶媒として６回
連続して精製する。淡褐色の粉末４ｑ、２ｙｒｔ：得る
。
融点４３ないし４５℃。収率２７チ。
（Ｃ）（ヒドロキソ−６−プロピル）−４−ベンゾニト
リルの製造 前記で得られた生成物４ｑ、０７ｇｆ砕いた氷４００ｇ
を含む濃塩哨８７　ｍｌ中に移す。温度を口ないし５℃
に保ちながら、亜硝酸す）　ＩＪウム２３．１５ｇを水
８（ＩＪに溶解した溶液全１滴ずつ滴下し、その後１０
分間攪拌した後、混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液３
００ｍ１で中和する。
シアン化第−銅溶液を別に製造する。塩化第一銅４０．
３５ｇを水１５０　ｍｌに懸濁させ、これにシアン化ナ
トリウム５４７７を８０１１７の水に溶解した溶液を添
加する。熱の放出がみられ、塩化第一銅が溶解し、溶液
が無色になる。この溶液を０℃に冷却し、べ７４７２０
０ｍを添加し、これに０℃に冷却したジアゾニウム溶液
を敏しく攪拌【〜ながら４０分間で１滴ずつ滴下する。
さらに４０分間攪拌した後、攪拌しながら室温に戻し、
続いて攪拌せずに５０℃に加熱し、室温に戻す。
エーテルで５回抽出し、水で２回、そして飽和塩化す）
　ＩＪウムで１回洗浄する。エーテル層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で蒸発して乾燥する。茶褐色の油
状物質５１ｇが得られる。これ−１１５００ｇのシリカ
ゲルのクロマトグラフィーでカラムはトルエンを用いて
精製し、溶離剤としてトルエン／エーテル混合物（９／
１Ｖ／Ｖ　）を用いて精製する。純生酸物４１６ｇ全赤
色油秋物資として得る。収率７９％。
生成物ＮＭＲスペクトルにより同定する。
２Ｈ二１．７　ｐｐｍと２．２　ｐｐｍの間（Ｍ、　−
ＣＨ□−（’１１．−ＣＩ−１□−（旧）１）］：　２
．４　ｐｐｍ　（８、−０ＩＩ　）２Ｈ：　２．８１）
ｌ）＋７１　（Ｔ　、　Ｊ　＝７Ｈｚ、　ＣＮ−Ｃ６ｌ
−１４−ＣＨ２−（’１ｉ２）２Ｈ：　５．６　ｐｐｍ
　（’Ｌ’　、Ｊ　＝６　１４ｚ、−Ｃ）１２−Ｃ１３
１−０１１）２Ｈ：　７．３　ｐｐｍ　（Ｄ、　Ｊ＝９
’ｆｌｚ、Ｉ（ｔルトＣＨ２）２Ｈ：　７．６　ｐｐｍ
　（Ｄ　、　Ｊ＝９　Ｈｚ、　ＨｔシルトＮ）（ｄｉ　
８Ｒ４１３２３ 前記生成物４１ｇを９５％アルコール１５０肩ｌ中に溶
解し、カセインーダ１５ｐ′Ｉｃ絡加（７、混合物を還
流下で攪拌しながら１７時間加熱する。今後、減圧下で
蒸発して乾燥し、残留物を水で処理して濃塩酸で酸性に
しｐｋｌを約１にする。エーテルで２同抽出し、水で２
回、さらに飽和塩化す）　ＩＪウム溶液で１回洗浄する
。エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で蒸
発して乾燥する。得られた黄色結晶をエーテル／ヘキサ
ン混合物で再結晶する。クリーム色の粉末３３７ｇを得
る。融点１３８ない（−１４１℃０実ｍ例２：エチル（
ヒドロキシ−３−プロピル）−４−ベンゾエート：５Ｒ
４１３２４前記実施例で得られた生成物（ＳＲ１１５２
５）１６５ｇを無水エタノール２００１に溶解し、チオ
ニルクロライド６　ｍｌを攪拌しながら１滴ずつ添加す
る。反応媒体が室温に戻ったら攪拌しながら還流下で６
時間加熱し、室温で一晩放置する。溶媒を減圧下で留去
し、混合物をエーテルで３回抽出し、飽和炭酸氷菓ナト
リウム溶液で２回、水で２回、さらに飽和塩化す）　Ｉ
Ｊウム溶液で１回流６じｒる。エーテル層を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下で蒸発１〜て乾燥する。
下記のＮＭＲで同定される最終生成物１５．４！１ｇを
得る。
３０　：　１５　ｐｐｍ　（’ｌ’、Ｊ＝７Ｈｚ、　−
ＣＯ２−（’Ｈ２−ＣＨ３）３０　１．５　ｐｐｍと２
．２ｐｐｒｒ＋ノ間（強イ、８Ｏ−Ｃ１−］□−Ｃｆ−
１，−ＣＨＩ−）２　Ｈ：　２．７　ｒ）ｐｍ　（Ｔ　
、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、　ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ，−Ｃ６Ｈ５）２　ｉｌ　：　３６１）ｐｍ　（’Ｌ
”　、Ｊ：（Ｓ　Ｈｚ、　ＨＯ−ＣＨ，−ＣＨ２−（’
Ｈ，−）ｚＨ：　４．３　ｐｐｍ　（Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、
　−（Ｉ）２−（’Ｈ，−［１１３）２Ｈ：　７．２ｐ
ｐｍ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、Ｈオル）　Ｃ１ｌ□）２Ｈ：
　７．９ｐｐｍ　（Ｄ、Ｊ：９Ｈｚ、Ｈオル）　Ｃ０２
）実ｆｒｌｌＪ６（ヒドロキシ−２−ブチル）−４−安
息香酸：　４１０７４ （ａｌ　フェニル−１−ブタノール−２の製造エチルブ
ロマイド７．５ｒｘｅを無水エーテル５０ｄに溶解した
溶液を窒素雰囲気下で１滴ずつマグネシウムの削り屑２
９２ｇにわずかにＭ流を維持するのに充分な程度で添加
する。さらに窒素雰囲気下室温で２時間攪拌し、フェニ
ルアセトアルデヒド９４１を１滴ずつ添加し、そして混
合物を攪拌しながら室温で２時間放置する。
０℃に冷却した２０％塩化アンモニウム２００１に加え
て分解し、ニーデルで６回抽出する。
水で３回洗浄した後エーテル層を硫酸マグネシウムで乾
燥し、そして減圧下で蒸発させて乾燥する。わずかに黄
色を帯びた油状物質１２．２．９が得られる。
（ｂｌ　０Ｍ４１０７４の製造 実施例１に記載した方法を用いることにより０Ｍ４１０
７４を製造し、エーテル／ヘキサン混合物から杓結晶す
る。融点１０５ないし１０６℃。
％（１４ニエチル（ヒドロキシ−２−ブチル）〜４−ベ
ンゾエート：ＣＭ４１０７５の製造この生成物は０Ｍ４
１０７４の酸から製造しＮＭＲスペクトルで特定される
。
３１１　：　０．９　ｐｐｍ　（’Ｉ”　、　Ｊ＝７１
−１ｚ　、　（’ｌ−１３−Ｑ（２−（”Ｈ（ＯＨ）　
−Ｃ）−１２−）ｔｓｌｌ　：　１．１　ｐｐｍと１．
７　ｐｐｍの間（強い、　ＣＨ３−（’Ｈ２−Ｇ−１　
（ＯＨ）　。
−Ｃ”０．、−ＣＨ□−（’Ｈ，） ２）１　：　２．６　ｐｐｔｎと２．９ｐｐｍの間（Ｍ
、Ｃ３（０１１）−ＣＨ２−（’６Ｈ４−＞１　）１　
：　６．５　ｐｐｔｎと３．９ｐｐｍの間（Ｍ　、　−
ＣＨ２−ＣＨ（Ｏｆ−１）−ＣＨ２）２Ｈ：　４．３ｐ
ｐｍ　（Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ　、　−（ＸＪ２−ＣＨ，、−
ＣＨ５）２Ｈ：　７．５１）ｌ）ｍ　（Ｄ　、　Ｊ　＝
９Ｈｚ　、　Ｈオルｌ−Ｃ１−１２）２１４　：　８ｐ
ｐｍ　（１）　、　Ｊ＝＝９Ｈｚ　、Ｈオルト（’０２
）実施例５：　（ヒドロキシ−４−ブチルオキシ）−４
−安息香酸、０Ｍ４０８４１の製造（ａ）にドロー４−
フェノキシ）−１−ブロモ−４−ブタ／の製造 ジブロモ−１，４−ブタン８５ｍ１をニトロ−４−フェ
ノールを水２７５ゴに溶解した溶液に添加し、その後１
ＯＮの水酸化す）　ＩＪウム４９５１を攪拌しながら１
滴ずつ滴下する。この混合物を攪拌し７ながら還流下で
２４時間攪拌する。
今後エーテルで６回抽出し標準カセイソーダで６回、水
で３回洗浄する。エーテル層を硫酸す）　ＩＪウムで乾
燥して濃縮し、不溶物質を１去する。ｒ液を蒸発させて
乾燥し、残渣を減圧下（０，０５ｔｒａｍ　Ｈｇ　）で
ひく。ヘキサン中で磨砕し、結晶を得、１過（し、ヘキ
サンで洗浄し、デシケータ−中で減圧で乾燥する。
のり状の乳白色の生成物７５９を得る。収率５５幅。
（ｂ）にドロー４−フェノキシ）−１−アセチルオキシ
−４−ブタンの製造 前記生成物７５ｇを８０１の氷酢酸に溶解し、無水酢酸
ナトリウム４５９ｆ添加し、そして混合物を攪拌Ｉ〜な
がら還流下で１５分間加熱する。
反応混合物をエーテル５００ｍｔｉ含有する氷水１１中
に移し、固体の炭酸す）　ＩＪウムでｐＨ７，５に中和
する。エーテルで３回抽出した抜水で３回洗浄し、エー
テル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに蒸発させて
乾燥し、残留物を減圧下でひく。
橙色油状物質７０ｇが得られる。収率１００ｑり。
（Ｃ）にドロー４−フェノキシ）−１−ブタノール−４
の製造。
一］二記生成物７ＣＪｇｆメタノール５００ｄに溶解し
、１ｏＮの水酸化ナトリウム′５０ｍ／を添加し、この
混合物を撹拌しながら還流下で４時間加熱する。メタノ
ールを留去した後、残渣を水／ニーデル混液で処理し、
エーテルで６回抽出し、飽ｉｌｌ　地化す）　ＩＪウム
溶液で６回洗浄する。
エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し蒸発させて乾燥
する。生じた結晶金へキサン中で磨砕し、ど−過し、ヘ
キサンで洗浄し、デシケータ−中で減（Ｌ下で乾燥する
。わずかに黄色の結晶４８８ｇを得る。融点５３ないし
５５℃。
（（１１０Ｍ４０８４１の製造 実施例１に記載した方法により、下記の化合物を製造す
る。
・（ヒドロキシ−４−ブチルオキシ）−４−アニリン融
点５６ないし５８℃ ・（ヒドロキシ−４−プチルオキシ）−４−ベンゾニト
リル融点５４ないし５８℃ ・ＣＭ４０８４１．　ニーデルで再結晶した後の融点１
４３ないし１４５℃ 類似の製造方法により下記の第１表に記載した、本発明
による化合物を製造する。
これらはＮＭＲスペクトルもしくはエタノール／ヘキサ
／混液で再結晶した後に測定される融点によって同定さ
れる。
第１表 囮／ ＳＲ４１９４５ｐ　−（（’Ｈｚ）５０ＨＨ１１０４ｔ
ｏ　１１０６Ｃ４１１１９３ｐ　−（ＣＨ２Ｃｌ（ＯＨ
）ｎＣ３Ｈ７Ｈ５１２８ｔｏ　１３０（Ｂｉ　４［］９
３７　ｐ　Ｏ（ＣＨ，）、Ｃ）ＨＨ５１０５ｔｏ　１１
５８Ｒ４１７［１９ｐ　−（ＣＨ２）５０［（Ｃ２）１
５　２　ＮＭＬ＜（Ｍ４１０９４　［）　−（ＣＩ−１
□（”Ｈ（Ｏｆ−１）　Ｃ，Ｈ７Ｃ２Ｈ５４ＮＭＲ（賭
４〔１９３９ｐ−ｆｃ）−１２）、ＯＨＣ２Ｈ５５ＮＭ
Ｒ本発明による生成物ＪのＮＭＲスペクトル・８１＜４
１７１］９ ９Ｈ：　１．１　ｐｐｍと１．９ｐｐｍＯ間（強イ、　
１１０−ＣＨ２−（ＣＩ４．　）ｓ　−ＣＨ２並びに（
：０２−　ＣＩＩ、　−（’）ｌ、　）２０：　２．６
　ｐｐｍ（Ｔ、Ｊ＝７１１ｚ、　−ＣＨ，−（”Ｉｆ、
−Ｃ，Ｈ，）２Ｈ：　３．６　ｐｌ）ｍ（Ｔ、Ｊ＝６１
１ｚ、　ＩＫ）−ＣＩ−１２−（川２−）２１１：　４
．５　ｐｐｍ（Ｑ、、１＝７１１ｚ、　−（’０２−（
’ｌｌ２−Ｃｔ１３）２１１：　７．２　ｐｐｍ　（Ｄ
、Ｊ＝９Ｈｚ　、　ＨオルトＣ）ｌ、）２Ｈ：　８　ｐ
ｐｍ　（Ｄ　、　Ｊ＝９１１Ｚ　、　ｌ−１オル）　Ｃ
０２）・　８Ｒ４１０９４ １１Ｈ：　０．７ｐｐｍと１７　ｐｐｍの間（強い（１
１，−（”４１．−　（’ｌり二ＣＨ（Ｃ刑）　、　−
（Ｘ）、　−（’ＩＩ□−（中、）２Ｈ：　２．６　ｐ
ｐｍと２９ｐｌ）ｍの間（Ｍ　、　−Ｃ’Ｈ（ＯＨ）　
−（５＋２：Ｃ，Ｉ（４）１　ｆ（：　５６ｐＩ）ｍと
４　ｐＩ）ｍの間（Ｍ　、　−Ｃ’Ｈ２−ＣＨ（ＯＨ）
　−ＣＨ，）２Ｈ：　４．５　ｐｐｍ　（Ｑ　、　Ｊ　
−＝７１１ｚ　、　−ＣＯ２−（、’Ｈ１−ＣＩＩ３　
）２Ｈニア、５１）９ｍ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、１１オル
）　ＣＨ，）２Ｈ：　８ｐｐｍ（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ　、ｌ
（オルトＣ（、）２）・　ＣＭ　４０９３９ ５Ｈ：　ｔ５ｐｐｍ（Ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、−α）、　−Ｃ
１（、−（五）ｄＨ：Ｌ４ｐｐｍとｔ　９　ｐｐｍ０間
（強い、　ＨＯ−Ｃ）ｌ、　−ｅｌｌ、　−Ｃ１ｌ、−
ＣＨ，−ＣＨ，−０−） ２１１：　３．（Ｓ　ｐｐｍ　ｆＴ、　Ｊ　＝６Ｈｚ　
、　−（”ｌ−１□−（’ＩＩ□−０−（”６１１４　
）２１１　二　４　ｐｐｍ　（Ｔ　、Ｊ＝　６Ｈ２、Ｈ
Ｏ−ＣＨ２−（’Ｈ２−）２１１：　４．３１）ｌ）ｍ
　（Ｑ、　Ｊ＝７１」Ｚ　、　（’０２ＣＨ２ＣＨ３）
２１’（：　６．９　ｐｐｍ（ｒ）、Ｊ＝＝９Ｈ７、Ｈ
メタＣ０２）２．１４：　ｓｐｐｍ（１）、Ｊ＝９Ｈ２
，ＨオルトＣ０２）本発明による化合物の殺バクテリア
活性を下記の方法により異なる菌株に対して分析する。
接種するバクテリアを試験すべき生成物のそれぞれ異な
る希釈液に定められた時間接触させる。接触が終った時
点でバクテリア懸濁液／生成物の混合物のアリクウォッ
トを生成物の抗バクテリア作用を緩衝する物質全含有す
る寒天培地にｌｉ・ｆ＜。バクテリアがそれ以上成育し
ない生成物の最少濃度を殺バクテリア性濃度として選択
する。この濃度はμｇ／ｍｌで表わす。
研究のために下記の菌種が選択された：（１）大腸％４
　（］Ｊｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ　）　ＣＮ０
Ｍ５４１２５（２Ｊ　ルＩｉ炎杆菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌ
ｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｊａｅ）　Ｒ０６０カプセルに充
填 （３）緑膿菌　（Ｐｓｅｕｄｏｒｎｏｎａｓ　ａｅｒｕ
ｇｉｎｏｓａ　）　ＣＮＣＭ　Ａ２２（’Ｎ（’Ｍ （４＋Ｘ便連鎖球菌（５ｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｆ
ａｅｃａｌｉｓ　）　５８５５ＵＮ（’Ｍ （５）黄色ブドウ球菌（Ｓ　ｔ　ａｐｈｙ　ｌ　０ＣＯ
ＣＣＩＩＳ　ａｕｒ　ｅｕ　Ｓ　）　５５１５４２番目
の菌はウォーゲル　ファーガン／（Ｗｏｒｇｅｌ　Ｆｅ
ｒｇｕｓｓｏｎ　）　培地で、そして他ｉ１１　）　Ｉ
Ｊブチツク　ンイ　アーガーーディフコ（ｉ’ｒｙｐｔ
ｉｃＳｏｙ　Ａｇａｒ−１）ｉｆｃｏ　）　（ＴＳＡ　
）で培養する。
３７℃で２４時間培養した後、増殖した微生物をガラス
球と希釈水１０００　ｍｌ中に１リプトン１ｇ並びに地
化す）　ＩＪウム８．５９　ｆ金山するイｈ釈液１０ｍ
／を用いて集める。生成した懸濁液を攪拌し、分光光度
ｈ１で６２０■における光透１１べ率（飴）を測定する
。
菌種１　７０　係 ぎ１種２　８０　≠ 菌種３　７０　慢 菌種４　６０　％ 菌種５　６０　％ 接種するバクテリアはこのてくクチリア懸濁液の１／２
０懸濁液に相当する。
カップに取り付けたブレ・−トで分析すべき生成物のそ
れぞれ異なる希釈液を受け止める。これらの希釈剤をス
ティアーズ型多面接種器（５ｔｅｅｒｓ　ｔｙｐｅｍｕ
ｌｔｉｐｌｅ　５ｉｔｅ　１ｎｏｃｕｌａｔｏｒ　）を
用いて接触させる。接触２０分後にこの接種器を用いて
アリクウメットをベトリ皿に入れた活性緩衝剤を含有す
る寒天培地（ＴＳＡ）、即ちルブロールＷ　（１ｕｂｒ
ｏｌ　Ｗ　）　２０１ｉ’、トゥイーン８０　（’ｌｌ
”ｗｅｅｎ８０）２．５ｇ並びにチオ硫酸ナトリウム２
．５ｇを１０００屑ｌのＴＳＡ　（１）ｉｆｃｏ　）中
に含む培地に置く。
緩衝剤の効力の参照標準は分析する生成物の希釈液のア
リクウォットを培地の表面に置くことによって各々の試
験生成物に対して作成される。
対応する接種物を同じ場所に置く。対照接種物は緩衝剤
を用いた寒天培地並びに用いない寒天培地で準備される
。６７℃で４８時間培養した後に読み取りを行なう。結
果を下記の第２表に示す。
第２表 最小殺バクテリア濃度（ＭＢＣ）：８１７ｍ１８Ｒ４１
９４５５００７５０２５０５００５００ＣＭ４０９５７
　６００　２００　４００　８００　６００（’Ｍ４０
ｉ９　５１１０　８００　１０００　１０００　１（１
０ｎ８Ｒ４１７０９２５０１００６００４００１０１１
＋この結果は本発明の生成物が試験されたバクテリアの
菌種に対して広い活性スペクトルを示すことを示してい
る。
本発明による生成物の抗菌活性は寒天培地に連続した濃
度を有する希釈液を用いる方法により調べられる。異な
る生成物の母液は２０％のテトラグリコールから製造さ
れる。これらの母液を用いて希釈液の範囲１／２の比の
等比級数として製造される。各希釈ｉ２ｄをベトリ皿に
移し、１．８ｄの［サブ−ロー　デキストローズアーガ
ール（５ａｂｏｕｒａｕｄ　Ｄｅｘｔｒｏｓｅ　Ａｇａ
ｒ　）　Ｊ　寒天培地（１）ｉｆｃｏ　）を添加する。
酵ｔ：Ｊ：の接種物にはせブーロー液体培地で２７℃で
４８時間培養した１／２０の希釈液を用いる。
皮膚寄性真１並びに汚染菌の接種物は液体サブロー培地
５　ｍｌを用いたサブ−ロー寒天培地において培養され
た微生物を集めることにより製造される。
接種物は多面接種器を用いてベトリ皿の表面に置かれる
。酵母に対しては２７℃で４８時間、皮膚寄性真菌類に
ついては２７℃で７日間、汚染菌については２７℃で４
日間培養した後、読みとりを行なう。最小成育組上濃度
（ＭＩＣ）はμ（１／ａｔで示し、これは成長をおこさ
ない最も低い濃度を表わす。
第５表に本発明による異なる生成物について得られた結
果を示す。
実験は２２の酵母菌種、１８の皮膚寄生真菌菌種並びに
１８の汚染菌菌柚について実施した。
結果（ＭＩＣμｙ／ｄ　）　は各々の種類における極限
値を表わす。
第３表 抗菌活性 生成物屋　酵　母　皮膚寄生真菌類　汚染菌５Ｒ４１７
０９１５０ないし７５０　１９ないし７５　７５０８Ｉ
？４１９４５　７５０　９ないし７５　７５０ＣＭ４０
９′５９　２００ｒｊイｌ、５００　２５　２０１０４
イｌ、５００ＣＭ４０９５７　１００ｒ、（イし５００
　５０なイｌ、、１００　１００ｒｊイシ５（１０これ
らの結果は本発明による生成物が調べた菌に対して良好
な活性を示すことを示している。
本発明による生成物の許容性をモルモ・ソ）について調
べた。試験動物は背中の正中線の両側の毛を剃り、２日
ごとに繰り返し剃る。
６匹の試験動物のバッチに本発明による生成物の水性も
しくはアルコール性溶液を剃った部分において施用する
。生成物をアルコール性溶液とした場合は対照動物には
アルコールを片側に施用する。
予備的な皮膚に対する許容性を調べる為に処理は１日１
回、７日のうち６日で５週間行った。
皮膚の外観は紅疹、皮膚性発疹もしくはケラト−シスの
存在をしらべ、あらかじめ決められた尺度に従って、そ
の強度を等数分けされた。
皮膚の後天的感受性試験は同じ動物について２週間休養
を与えた後に行なわれた。
処理は１週間続は前記のものと同じである。
同じ判定基準により、局部許容性に用いられたものと同
じ尺度に従って実施される。
本発明の生成物がモルモットに対し光害症もしくは元ア
レルギー作用をおこすかどうかもまた調べられた。使用
した技術はＪ、　Ｕｎｋｏｖｉｃ　。
Ｇ、　Ｍａｚｕｅ並びにＪ　、　０ｉｒａｒｄによるサ
イエ７ス　エテクニクス　ド　ラニマル　ド　ラボラト
ワーｐｖ　（５ｉｅｎｃｅｓ　ｅｔ　’ｌ’ｅｃｈｎｉ
ｑｕ　ｅｓ　ｄｅ　１’Ａｎｉｍａｌ　ｄｅ　Ｌａ１）
Ｏｒａｔｏｉｒｅ　）の第８巻（３）第１４９貞ないし
第１６０頁（１９乏３３年）によるものである。これら
はＬ　、　Ｃ、１１ａｒｂｅｒ等によるＡｒｃｈ、　Ｉ
）ｅｒｍａｔｏｌ、　、　１９６７　、　Ｖｏｌ、　９
６　、第６４６頁ないし第６５６頁並びにＬ　、　Ｊ　
、　Ｖ　１ｎｓｏｎ　等によるＪ、　ｓｏｃ、Ｃｏ５ｍ
、　（’ｈｅｍ、、　１９６６　、　Ｖ’Ｏ１，１７。
第１２３頁ないし第１３０頁に記載されている技術を応
用したものである。
調べた生成物の中でモルモットに対して劣悪な許容性、
後天的感受性作用、もＩ〜くは光害症または光アレルギ
ー性効果を示すものはなかった。
経口投与による急ｔｒ＆：毒性をマウスについて調べた
。この試験はチャーシス　リバー（（：ｈａｒｌｅｓＲ
ｉｖｅｒ　）　交配系から得たＣＩ）、　柚の雄マウス
について行なわれた。各パッチは同じケージにて飼育さ
れた体重２４ないし３０ｇの５匹の試験動物からなる。
試験動物は処理前６時間絶食しておいた。この試験は１
０％アラビアゴム溶液に懸濁した生成物を食道内注射に
よりよって強制的に摂取さ（Ｊて投ｂ−Ｊることにより
実施される。
強制的に摂取させてから４時間後再び動物に餌を与え、
投与後１４日間観察を続ける。
この間に各実験バーフチについて致死率を記録］−１さ
らに可能な限り致死量５０（Ｌ１１５０）をリッチフィ
ールド（Ｌｉｔｃｈｆｉｅｌｄ　）並びにウィルコキン
ン（Ｗｉｌｃｏｘｏｎ　）の方法を用いて調べる。
下記の結果（体重１　ｋｇ当たりの試験物質の■数で表
わす）が得られた。
・ＣＭ　４０９３７　ＬＪ）　Ｏ＞　５０［１０・ＳＲ
４１７０９Ｌｌ）０　＞　３０００・（１Ｍ　４０９５
９　１，１）　０　＞　３０００本発明による組成物は
実際に使用されている消毒剤の主な製品類と比較して興
味深い有効性を示す。
さらに本発明による生成物は調べられた様々なバクテリ
アの種類に対し均一な活性を示す。
さらに該化合物は低い毒性を示し、良好な許容性を示し
、そして後天的感受性作用、光害症もしくｔ５１、光゛
γレルキー作用が全くハ゛い。
従って本発明による生成物は消毒剤、防腐剤並びに殺菌
剤としての多くの施用に有効である。
特に、治療の目的、例えば膿伽疹、感染性の皮膚病、感
染性開放側並びに腫脹、疎拍”、　＋１１１癲疹性の疹
癖等の様な閉鎖性感染症の処置の為の製剤中の消毒剤と
して使用され得る。予防的な目的、例えば外科分野の製
剤、外科医の１−もしくは病院の職員の為の製剤の為の
使用もまた考慮され得る。
家畜病の治療に対しては消毒剤（例えば乳房炎の予防の
為に）もしくは殺菌剤（家畜小屋、設備の殺菌）として
使用することができ、並びにまた農産食料品の分野でも
使用し得る。
最後に該化合物の良好な許容性並びに低い毒性は防腐剤
としての使用を薬物および化粧品にだけではなく、農殖
食料品にも可能にする。
本発明による化合物の種々のガレン式製剤は予定される
施用に従って製造し得る。
実施例６：消毒剤アルコール溶液 ・ＳＲ４１９４５０，５ｇ ・アルキルジメチルカルボキシメチル アミン（６０％溶液）　０．５ｇ ・エチレンオキシドとプロピレングリ コールとの縮合生成物Ｌ６２　１９ ・乳酸もしくは水酸化ナトリウムを添 加してｐｆ４６．５にし、７０幅エタノールを加えて全
ｔ−Ｈ−ｑ　１Ｑ　０１１とする。
実砲例７：本発明による生成物をシャ／ブーの防腐剤と
して使用した製剤 ・バルミチン酸のカリウム並びにアミノ酸地　２０ｇ ・アルキル硫酸ナトリウム　２ｇ ・コブラジエタノールアミド　５ｇ ・酢酸リノリル　ｎ２ｏｏｇ ・ＣＭ　４０９５７　０．１５０　ｆｌ・水酸化ナトリ
ウムを添加してｐＨ７とし、純水を加えて全量１００　
ｇとする。
実施例８：本発明の生成物を防腐剤として使用した乳剤
クリーム ・濃ワセリン油　６ｇ ・セトステアリルアルコール並びにオキシメチレンセト
ヌテアリルアルコールの混合物９９・無水リン酸−ナト
リウム　ｏ、ｘｏｏｇ・二ナトリウムテトラセメート　
０．０１０ｇ・ワセリン　１５ｇ ・ＣＭ　４０９３７　０．１　Ｏｎ　／・リン酸を添加
してｐＨ４，５にし、精製水を加えて全ｉｔｅ１００ｇ
とする。
実施例９：防腐剤として本発明の生成物を使用し得る美
容用クリーム ・コラーゲン　０５ｏｏｇ ・カルボキシポリメチレン９３４　０．４００ｇ・親水
ラノリ／４１７ ・過水素スクワレ７　２０ｇ ・ポリオキシメチル化ソルビトールモノパルミテート　
２ｇ −ＳＲ４１７０９０，１５０１１ ・乳酸もしくは水酸化ナトリウムでｐ。
６．５にし、精製水を加えて全量を１００ｇとする。
実施例１０：発泡洗剤液体消毒剤 −ＣＭ　４０’；’５９　０．３　ｇ ・アルキルジメチルカルボキシメチルアミン（３０％溶
液）　１５ｇ ・二ナトリウムテトラセメート　０．１ｉ９“プロピレ
ングリコール　２０ｇ ・水酸化ナトリウムを添加してｐＨ５，８にし、精製水
を加えて全量を１００１９とする。
実施例１１：発泡洗剤液体消毒剤 −ＳＲ４１９４５０，２，９ ・パラフィン硫酸ナトリウム　１５ｇ ・水酸化ナトリウムもしくは乳酸を添加してｐ［−１５
，２１，、精製水を加えて全量を１００１ｉ’　とする
。
実施例１２：不活性な表面に対する殺菌剤・８１（４１
７０９０，５９ ・ドデシルジメチルカルボキシジメチルアミ７　２０ｆ
ｌ ・二ナトリウムテトラセメート２ｙ ・乳酸を添加してｐＨ３にし、精製水を加えて全量を１
００ｇとする。
実施例１３：果実ジュースもしくはジャムの為の防腐剤 −ＳＲ４１９４５（超微粉砕化１　０．０５％実施例１
４：クリームの防腐剤 −ＣＭ４０９３９　（超微粉砕化）　ｏ、ｏｓ％特許出
願人　サ　ノ　フ　ィ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，４識別記号　庁内整理番号＠発明者　
マドレーヌ　モッス　フランス国ユマン　ドユ 表示なし）

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　次式■： ／ Ｏ 〔式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を表わし。 Ｘは酸素原子を表わすか又はＡを直接芳香環に結合させ
    、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコール性水酸基
    で置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル基を表わ
    す〕で表わされる安息香酸誘導体並びに該誘導体の塩。
  2. （２）上記式ｌ中、 Ｘが人と芳香環との直接の結合を表わし、Ｒが水素原子
    もしくはエチル基を表わし、そして Ａ−ＯＨが（Ｃｌ１２　）ｓ　ＯＨ並びにＣＪＩ、　Ｃ
    Ｉ　（ＯＢ　）。−Ｃ、Ｈ、からなる群より選ばれる基
    を表わす特許請求の範囲第１項記載の安息香酸誘導体。
  3. （３）上記式Ｉ中、 Ｘが酸素原子を表わし、 Ｒが水素原子もしくはエチル基を表わし、セしてＡ−Ｏ
    Ｈが（Ｃ）Ｉ２）ｓ　ＯＨ基金表わす特許請求の範囲第
    １項記載の安息香酸誘導体。
  4. （４）１）　次式■： 〔式中、Ｘ及び人は後記式Ｉで定義する意味を表わす〕
    で表わされる化合物を接触還元して対応するアユ１Ｊフ
    Ｎ導体を合成し、 ２）該アニリ／に酸性媒体中で亜硝酸す）　ＩＪウムを
    付加し、対応するジアゾニウム塩を合成し、 ３）＃ジアゾニウム塩をシア／化第−銅と反応させるこ
    とによりべ／ジニトリルに転化し、４）該ベンゾニトリ
    ルを式Ｉの化合物に転化し、 ５）所望により得られた該化合物をその塩の１つに転化
    することからなる次式Ｉ： Ｒ♂ 〔式中、Ａは炭素原子数５ないし１００直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原子を表わすか又
    はＡを直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコール性水酸基
    で置換された炭素原子数２ないシフ６のアルキル基を表
    わす」で表わされる安、り査酸訪導体の製造方法。
  5. （５）　次式Ｉ： １一式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは
    分枝鎖のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原子を表わすか
    又はＡを直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコールｔ’１：
    水酸基で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基
    を表わす〕で表わされる化合物の有効針を含准すること
    全特徴とする抗菌活性を示ず列用治療用組成物。
  6. （６）薬物、化粧品並びに農産食糧品の防腐剤とじ−こ
    の次式■： １８♂ 〔式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を表わし、ｘＦｉ酸素原子を表わすか
    又はＡを直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコール性水酸基
    で置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル基ｅ表わ
    す］で表わされる誘導体の使用方法。
  7. （７）　防腐剤として次式■： ＲＯ／ 〔式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を表わし、Ｘは５！累原子を表わすか
    又は人を直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコール性水酸基
    で置換された炭素原子数２ないし乙のアルキル基を表わ
    す〕で表わされる誘導体を含有することを特徴とする化
    粧用組成物。
  8. （８）　次式■： １＜。／ 〔式中、Ａは炭素原子数５ないし１０の直鎖もしくは分
    枝鎖のアルキル基を表わし、Ｘは酸素原子を表わすか又
    はＡを直接芳香環に結合させ、 Ｒは水素原子または未置換もしくはアルコール性水酸基
    で置換された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わ
    す〕で表わされる誘導体の有効ｉｔを含有することを特
    徴とする殺菌用組成物。
JP59172325A 1983-08-18 1984-08-18 安息香酸誘導体、その製法並びに薬物、殺菌剤もしくは防腐剤としての使用法 Pending JPS60166645A (ja)

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