JP4106454B2 - フィタンジオールアミンを含むニキビ治療用組成物(Compositionsfortreatingacnecomprisingphytandiolamine) - Google Patents
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Description
反応器内でノルマルヘキサン20mlにフィタントリオール0.3g(0.91mmol)を溶解した後、10分間常温で攪拌させて、パラ−トルエン、スルホニルクロライド0.21g(1.09mmol)を添加した。次いで、反応器の温度を0℃に冷却した後、トリエチルアミン0.11g(1.09mmol)及び触媒量のピリジンを滴加した後、反応器の温度を常温に上げて12時間攪拌した。反応が終結されたら減圧蒸留し溶媒を除去した。その後、濃縮液にクロロホルム20mlを添加し抽出した後、生理食塩水で洗滌した。その後、洗滌された濃縮液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過及び濃縮して、褐色のオイル状のパラ−トルエンスルホニルフィタンジオール誘導体0.48gを収得した。
フィトール(3,7,11,15-テトラメチル-2-ヘキサデセン-1-オール)0.3g(1.0mmol)をメチレンクロライド溶液30mlに溶解した後、反応器の温度を0℃に冷却した。次いで、温度を維持しながら前記混合液に77%クロロペルオキシベンゾイック酸0.45gを添加し反応を進行した。反応が終結されたら、クロロホルム50mlで抽出し2,3-位置がエポキシ化されたフィトール誘導体を合成した。前記合成された誘導体をアンモニアガスで5時間反応させ、フィタンジオールアミン誘導体(II)0.21gを64%の収率で合成した:成分分析結果C20H43NO2(329.33): C 72.89; H 13.15; N 4.25; O 9.71; Found C 72.44; H 13.51; N 4.65; O 9.98
フィタントリオール1g(3.0mmol)を、トルエンスルホン酸を触媒として使用し、アセトン溶液25mlでディーンストック(deanstock)装置を利用して15時間還流した。反応が終結されたら、アセトン溶媒を減圧濃縮した後、クロロホルム溶液を利用して抽出した。次いで、抽出された産物を飽和されたソーダバイカーボネート溶液で洗滌した後、生理食塩水で再び洗滌し、次の化学式(IV)を有する1,2-位置が保護された(2-(2,2-ジメチル-[1,3]ジオキソラン-4-イル)-6,10,14-トリメチル-ペンタデカン-2-オール)を0.3g合成した。
ニキビ菌に対する本発明のフィタンジオールアミンの抗菌活性を調べるために、表1に記載の試料に対する最小阻害濃度(以下、MIC)を次のように測定した。
本発明のフィタンジオールアミン誘導体を含有するニキビ肌用組成物のニキビ肌に対する効果を測定するために、まずニキビ肌用皮膚外形剤の一つであるスキンローションを表2のように製造した。表2で、単位はwt%である。
90%以上の抗菌力値を有する場合、ニキビ菌に対する抗菌効果があると判定した。
7〜29歳の女性中、顔肌にニキビのある60名を選び無作為に三つのグループに分けた。前記製造例1と2及び比較例のスキンローション製剤を各々6週間、朝と夜の一日2回ずつ使用するようにした。その後、使用者の意見を参考に、ニキビに対する改善程度を下記の評価基準により判定した。試験結果を表4に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含有する製剤1は、化粧料の収斂化粧水として製造されて、その処方例を表5に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤2の栄養化粧水の処方例は、次の表6に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤3の栄養クリームの処方例は、表7に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤4のマッサージクリームの処方例は、表8に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤5のエッセンスの処方例は、表9に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤6のパックの処方例は、次の表10に示した。
フィタンジオールアミン(I)を含む製剤7の石鹸の処方例は、次の表11に示した。
Claims (6)
- 前記ニキビは、集合性ニキビ、ブロム化物によるニキビ、一般的ニキビ、凝塊ニキビ(congoblate acne)、化粧品使用によるニキビ、洗剤ニキビ(acne detergicans)、青春期ニキビ、電撃性ニキビ(acne fulminans)、腫物性ニキビ(acne furunculoid)、ハロゲンによるニキビ、硬結性ニキビ、ケロイド性ニキビ、物理的刺激によるニキビ(mechanical acne)、薬物性ニキビ、壊死性ニキビ、粟粒性ニキビ、新生児ニキビ(acne neonatorum)、脂性ニキビ(acne oil)、丘疹性ニキビ、ポマードニキビ(pomade acne)、月経前ニキビ、酒さ性ニキビ(acne rosacea)、毛瘡性ニキビ、熱帯性ニキビ(tropical acne)、中毒性ニキビ(acne venenata)及び尋常性ニキビからなる群から選ばれることを特徴とする、請求項2または3に記載の組成物。
- 前記フィタンジオールアミン誘導体は、全体組成物の重量に対し0.01〜20wt%含まれることを特徴とする、請求項2または3に記載の組成物。
- 前記化粧品組成物は、溶液、懸濁液、乳濁液、ペースト、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、パウダー、石鹸、界面活性剤含有クレンジング、オイル、粉末ファンデーション、乳濁液ファンデーション、ワックスファンデーション及びスプレーからなる群から選ばれる剤形であることを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
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