JPS60120801A - 安息香酸誘体及びその塩を含有する殺微生物活性組成物 - Google Patents

安息香酸誘体及びその塩を含有する殺微生物活性組成物

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JPS60120801A
JPS60120801A JP59172326A JP17232684A JPS60120801A JP S60120801 A JPS60120801 A JP S60120801A JP 59172326 A JP59172326 A JP 59172326A JP 17232684 A JP17232684 A JP 17232684A JP S60120801 A JPS60120801 A JP S60120801A
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benzoic acid
carbon atoms
group
acid derivative
ppm
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アンリ　ドマルヌ
ロベール　フイロール
マドレーヌ　モツス
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Sanofi SA
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺微生物活性を有する組成物に関するものであ
る。
これらの組成物は次式■： （式中、 八は炭素原子数３ないし４のｉ１！釦または枝分れした
アルキル鎖を表わし、 Ｘは酸素原子または直接結合を表わし、Ｒは水素原子ま
たは場合によってはアルコール性水酸基によって置換さ
れた炭素原子数２な１、−ｈｌ、６のアルキル基を表わ
す。）で表わされる安息香酸誘導体及び該安息香酸誘導
体の塩を含有する。用途二薬剤、殺菌剤及び防腐剤。
本発明は一般式ｌ： （式中、 Ａ＃−を炭素原子数５ないし４０直鎖ｉたは枝分れした
アルキル鎖を表わし、 ｘｉｊｍ素原子または直接結合を表わし、Ｒは水素原子
または場合によってはアルコール性水酸基によって置換
された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わす。）
で表わされる安息香酸誘導体を含有する、防腐剤として
使用するための組成物に関する。
本発明はまた式■で表わされる適当な塩の、防腐剤とし
て使用するための組成物における使用方法に関する。
これらの化合物は殺微生物活性を示し、特に人間のため
または家畜病治療の上の使用のだめの消審剤として、ま
たは不活性な表面上の殺菌剤として使用することができ
る。それらはまた防腐剤として使用することもできる。
Ｘが直接結合を表わす式Ｉの化合物けＪ、Ｍｅｄ。
Ｃｈｅｍ、、　１９８５．　Ｖｏｌ、　２６．　ｐｐ、
　５３５−５４１　Ｋより、トルイル酸から製造できる
。
これらはまたニトロフェニルアルカノールもシくハニト
ロフエノキシアルカノールＩＩＶＩかう製造できる。（
ＩＶＩの接触水素添加により、相当するアニリン（■の
誘導体を得、そしてジアゾニウムが酸性媒体中で亜硝酸
す）　ＩＪウムを添加することによって得られる。シア
ン化第−銅の作用は、サンドマイヤー反応により、ベン
ゾニトリルの誘導体（■に導く。最終的に、化合物（１
）が公知の反応によ抄合成され、場合によっては適当に
塩に転化される。
（１３ Ｘが面接結合を表わす場合、ニトロフェニルアルカノー
ル＋Ｍ　ｔｉｔフェニルアルカノール（ＩＩ）　カラ製
造される。水酸基は酢酸クロライドを用いてアセチル化
することによりあらかじめ像層しておく。発煙硝酸によ
ジニトロ化した後塩酸酸性メタノールの作用によりアル
コールを遊離する。
フ丁ニルアルカノール（■）は直鎖アルコールが含まれ
ている場合は市販のものを入手できる。
そうでない場合にＶｉ糧々の方法によって製造できる。
例えば第二フェニルアルカツルは下記のマグネシウム誘
導体の作用にょシ、続いて加水分解することによりフェ
ニルアセトアルデヒドから製造される： （ＲｕＶｉ炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす
。） 分枝ａｏｇ−フェニルアルカノールがベンジルシアニド
から得られる。
１ ピリジン　ＲＩ（■） １ Ｒｔ　（損″ 無水溶媒中で水素化ナトリウムを反応させた後、臭化ア
ルキルの様なハロゲン化アルキルを添加して、対称的に
ジアルキル化されたフェニルアセトニトリルを得ること
ができる。この化合物の酸への転化はアルコール性媒体
中で塩基を作用させ、続いて酸性にすることによシ実施
される。
無水溶媒中、ピリジンもしくはジメチルアミノヒリシン
の様な触媒の存在下で塩化チオニル並びに続いてエチル
アルコールを作用サセ、エチルエステル（ロ）を得るこ
とができる。続いて無水溶媒中混合された水素化物を用
いた還元にょ抄相当するアルコール（■ｒが製造される
。
Ｘが酸素原子を表わす場合、ニトロフェノキシアルカノ
ール（Ｍはニドミツエノール＋１０）　カラ製造される
。塩基性媒体中でハロゲン化アルキルを式１口の化合物
に作用させることにょジハロゲン化ニトロフェノキシア
ルキル（財）ヲ得る。この生成物を酸性媒体中でアセチ
ル化し、続いてけん化することにより式■の化合物が遊
離する。
全ての場合においてＲがアルキル基もしくは水酸化アル
キル基を表わす式Ｉの化合物はＲが水素原子を表わす式
Ｉの化合物から標準的なエステル化過程によ抄、そして
特に触媒としての強酸の存在下におけるアルコール（Ｒ
−ＯＨ）　と酸の反応により、またはハロゲン化物（Ｒ
−Ｈａｌ　）と酸のナトリウム塩との反応により得られ
る。
下記の実施例は本発明を説、明するものてあり限定する
ものではない。生成物が油状物質として得られた場合、
核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）によシ構造決定される
。これは重クロロホルム中で内部標準物質としてヘキサ
メチルジシロキサンを用いて６０ＭＨｚで記録される。
スペクトルを記述するために下記の略号を用いる。
Ｓニー重線 Ｄ：二重線 Ｔ：三重線 Ｑ：四１【線 Ｍ：多重線 Ｊ：結合定数 実１血例１．（ヒドロキシ−３−プロピル）−４−安息
香東奨：　ＳＲ４１５２５ （ａ）にドロー４−フェニル）−３−プロノ（ノール−
１ 塩化アセチル９５ｍをかきまぜながらフェニル−３−プ
ロパノ−ルー１に１時間で添加する。
混合物をＭ　Ｍｆ、下２時間加熱し、塩酸を遊離し、過
剰の塩化アセチルを除去する。反応媒体が室温に戻った
ら、−２５℃に冷却した発煙硝酸（ｄ　＝　１．４９　
）　８００−中に混合しながら１滴ずつ移す。
温度を−１５ないし一２０℃に保ちながら添加は１時間
続く。次にこの混合物を砕いた氷を含む水１，５を中に
移し、エーテルで３回抽出し、水で３回、１０％炭酸ナ
トリウム溶液で３回、さらに水で３回洗浄する。エーテ
ル層を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で蒸発させて乾
燥する。残渣をメタノール８００ｍｇで処理し、地化水
素ガスを０℃で１時間発泡させて通１７、さらに混合物
を還流下で１４時間加熱する。溶媒を留去した後残留物
を水／エーテル混合物で処理し、水層を除去し、エーテ
ル層を水で２回、飽和炭酸水素ナトリウムで３回、さら
に水で６回洗浄する。続いてエーテル層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、その後減圧下で蒸発させて乾燥する。
橙色の油状物質２５９ｙが得られ、これをシリカゲル５
　Ｋｐのクロマトグラフィーでクロロホルムを展開溶媒
として精製する。橙色油状物質２１８１が回収される。
収率９５％。
（ｂ）（ヒドロキシ−５−プロピル）−４−アニリン にドロー４−フェニル）−６−プロパノ−ルー１　２１
８ｙをメタノール５０　（３ｍｌに射解し、前もって水
ｉｏｎｔｇで湿らせておいた石炭上の１０％パラジウム
１０ｐを添加する。４０バールの圧力下で攪拌しながら
水素を添加し、１時間５０分間で反応を終える。続いて
この混合物をシーライトで濾過し、メタノールですすぎ
減圧下で蒸発して乾燥させ、茶褐色油状物質１６８りを
得る。これをアルミナｉ蓋６　ＫＦのクロマトグラフィ
ーでジクロロメタンを溶離剤として３回連続して精製す
る。淡褐色の粉末４９２Ｆを得る。融点４３ないし４５
℃、収率２７％。
（Ｃ）（ヒドロキシ−３−プロピル）−４−ベンゾニト
リル 前記で得られた生成物４９．０７　Ｆを砕いた氷４００
ｙを含む濃塩酸８７１中に移す。温度を口ないし５℃に
保ちながら、亜硝酸ナトリウム２５１５Ｆを水８０ｍ１
に溶解した溶液を１滴ずつ滴下し、その後１０分間攪拌
した後、混合物を１０％炭酸ナトリウム溶液３０ローで
中和する。
シアン化第−銅溶液を別に製造する。塩化第一銅４０．
５５りを水１５ｏＨ６に懸濁させ、これにシアン化ナト
リウム５４ノを８０１！Ｌｌの水に溶解した溶液を添加
する。熱の放出がみられ、塩化第一銅が溶解し、溶液が
無色になる。この浴液を０℃に冷却し、ベンゼン２００
ｍｅを添加し、０℃に冷却したジアゾニウム溶液を激し
く攪拌しながら４０分間で１滴ずつ滴下する。さらに４
０分間攪拌した後、攪拌しながら室温にＭＬ、！いて攪
拌せずに５０℃に加熱し、室温に戻す。
エーテルで３回抽出し、水で２回、そして飽和塩化ナト
リウムで１回洗浄する。エーテル層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下で蒸発して乾燥する。茶褐光の油状物
ｒｔＨ５１ｙが得られる。これを１５００ｙのシリカゲ
ルのクロマトグラフィーでカラムはトルエンを用いて精
製し、溶離剤としてトルエン／エーテル混合物（９／１
ｖ／ｖ　）を用いて精製する。純生成物４ｔ６ｙを赤色
油状物質として得る。収率７９％。
生成物をＮＭＲスペクトルにより固定する。
２８　：　１．７　ｐｐｍと２．２ｐｐｍＯ間（Ｍ、−
ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ２−ＯＨ） ｉ　Ｈ：　２．４　ｐｐｍ　（Ｓ、−ＯＨ）２　Ｈ：２
．８　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ、　ＣＮ　Ｃ
６Ｈ４ＣＨｘ　ＣＨ２）２１（：　、５．６　ｐｐｍ　
（Ｔ、　Ｊ　＝６Ｈｚ、　−ＣＨ２−ＣＨｌ　−ＯＨ１
２Ｔｌ　：　７．５　ｐｐｍ　（１）、　Ｊ　＝９Ｈｚ
、Ｈオ／ｌ／　トＣＨ２）２Ｂ　：　７．６ｐｐｍ（Ｄ
、１＝９Ｈｚ、ＨオルトＣＮＩ（ｄｌ　ＳＲ４１３２３ 前記生成物４１〕を９５％アルコール１５０ｍ１中に溶
解し、カセイソーダ１５Ｆを添加し、混合物を速流下で
攪拌しながら１７時間加熱する。
冷却後、減圧下で蒸発して乾燥し、残留物を水で処理し
て濃塩酸で酸性にしｐＨを約１にする。
エーテルで２回抽出し、水で２回、さらに飽和塩化ナト
リウム溶液で１回洗浄する。エーテル層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下で蒸発して乾燥する。得られた一
色結晶をエーテル／ヘキサン混合物で再結晶する。クリ
ーム色の粉末３３．７５＋を得る。融点１３８ないし１
４１℃実施例２°エチル（ヒドロキシ−３−プロピル）
−４−ベンゾニー）　：　ＳＲ４１３２４前記実施例で
得られた生成物（ＳＲ４１３２３）１３．５ノを無水エ
タノール２００ｔＲｅに浴解し、塩化チオニル６ｒＬｌ
を攪拌しながら１滴ずつ添加する。
反応媒体が室温に戻ったら攪拌しながら還流下で６時間
加熱し、室温で一晩放置する。溶媒を減圧下で留去し、
混合物をエーテルで６回抽出し、飽和炭酸水素ナトリウ
ム溶液で２回、水で２回、さらに飽和塩化す）　ＩＪウ
ム溶液で１回洗浄する。エーテル層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、減圧下で蒸発して乾燥する。
下記のＮＭＲで同定される最終生成物１５．４３ｐを得
る。
３Ｈ：　１．５　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ、　
−ＣＯ２−ＣＨ２−ＣＨ３１３Ｈ：ｔ５ｐｐｍと２．２
ｐｐｍの間（強い、ｌｏ−ＣＨ２−ＣＨｚ　−ＣＨｚ　
−） ２　Ｈ：２．７　ｐｐｍ　（Ｔ　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ
　、　ＨＯＣＨｚ−ＣＨｚ−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４） ２８　：　３．６ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　ＨＯ
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）２Ｈ：４．５　ＰＩ）ｍ
　（Ｑ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ、　−ＣＯ２−ＣＨ２−Ｃ
ｌｌ３）２Ｈ：　Ｚ２ｐｐｍ　（Ｄ、　Ｊ＝９Ｉ（ｚ、
　）ＩオルトＣＨ２）２８　：　７．９　ｐｐｍ　（Ｄ
、Ｊ　＝９１１ｚ、　ＨオルトＣ０２）実施例３゛（ヒ
トａキシ−２−ブチル）−４−安廓香酸：　４１０７４ （ａ）　フェニル−１−ブタノール−２某化エチル７．
５１を無水エーテル５０１に溶解した溶液を窒素雰囲気
下で１＠ずつマグネシウムの削り屑２．９２７にわずか
に還流を維持するのに光分な程度で添加する。さらに窒
素雰囲気下室源で２時間攪件し、フェニルアセトアルデ
ヒド９．４　ｍｌを１個すつ添加し、そして混合物全攪
拌しながら室温で２時間放置する。
０℃に冷却した２０チ塩化アンモニウム２００ｍｅに加
えて分解し、エーテルで５回抽出する。
水で３回洗浄した後、エーテル層を硫酸マグネシウムで
乾燥し、そして減圧下で蒸発させて乾燥する。わずかに
黄色を帯びた油状物質１２．２ｐが得られる。
ｉｂｌ　ＣＭ４１０７４ 実施例１に記載した方法を用いることによりＣＭ４１０
７４を製造し、エーテル／ヘキサン混合物から再結晶す
る。融点１０３ないし１０６℃。
実施例４：エチル（ヒドロキシ−２−ブチル）−４−ベ
ンゾエート：ＣＭ４１［１７５この生成物はＣＭ４１０
７４の酸から製造しＮＭＲスペクトルで構造決定される
。
５Ｈ：α９ｐｐｍ　（Ｔ、Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、　Ｃ１
１３Ｃ１１□−ＣＩ　（ＯＨ＞　−ＣＨ，−） ６Ｈ：　１．１　ｐｐｍと１．７ｐｐｍ（ｑｉＪ３　（
強い、ＣＨｌ−ＣＨ１２−Ｃ１ｌ　（ＯＩＩ　ｌ　。
−ＣＯ２−ＣＨ２−ＣＨ３１ ２Ｈ：２．６ｐｐｍと２．９ｐｐｍの間（Ｍ、　ＣＩ　
（ＯＨ）　−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−） １Ｈ：３．５ｐｐｍと３＜９ｐｐｍの間（Ｍ、　−Ｃ）
１２−ＣＩｌ　（ＯＨ）−ＣＨｌ２） ２Ｈ：　４．３　ｐｐｍ　ＩＱ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　−Ｃ
Ｏ２−ＣＨ２−ＣＩり２８　ニア、３ｐｐｍＮ）、　Ｉ
＝９Ｈｚ、　Ｔｌオル１．　ＣＨ２）２Ｈ：８ｐＰｍ　
ＩＤ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＨオルトＣＯ□）実施例５：（ヒド
ロキシ−４−プチルオギシ）−４−安息香酸：ＣＭ４０
８４１ （ａｌ　にドロー４１−フェノキシ）−１−プロモー４
−ブタン ジブロモ−１，４−ブタン８３ｔＩ！ｇをニトロ−４−
フェノールを水２７５ｍ１Ｋ溶解した溶液に添加し、そ
の後１ＯＮの水酸化ナトリウム４９５ｄ金士敲拌しなが
ら１滴ずつ滴下する。この混合物を攪拌しながら還流下
で２４時間攪拌する。
冷接、エーテルで３回抽出し樟準カセイソーダで６回、
水で３回洗浄する。エーテル層を硫酸ナトリウムで乾燥
して濃縮し、不溶物質を戸去する。ｐ液を蒸発させて乾
燥し、残渣を減圧下（ｏ、ｏｓＩＩＩＩＩＨｇ）でひく
。ヘキサン中で磨砕し、結晶を得、濾過し、ヘキサンで
洗浄し、デシケータ−中で減圧下に乾燥する。
のり状の乳白色の生成物７５Ｆを得る。収率５５　チ。
（ｂ）にドロー４−フェノキシ）−１−アセチルオキシ
−４−ブタン 前記生成物７５ｐを８０１の氷酢酸に溶解し、無水酢酸
す）　ＩＩウム４５ｊＥを添加し、そして混合物を攪拌
しながら還流下で１５分間加熱する。
反応混合物をエーテル５００ｍｇを含有する氷水１を中
に移し、固体の炭酸す）　ＩＩウムでｐＨ７，５に中和
する。エーテルで５回抽出した抜水で３回洗浄し、エー
テル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、さらに蒸発させて
乾燥し、残留物を減圧下でひく。
橙色油状物質７０りが得られる。収率１００％。
（Ｃ）にドロー４−フェノキシ）−１−ブタノール−４ 上記生成物７０Ｆをメタノール３００虹に溶解し、１Ｏ
Ｎの水酸化ナトリウム５０ｇ１を添加し、この混合物を
攪拌しながら還流下で４時間加熱する。ブタノールを留
去した後、残渣を水／エーテル混液で処理し、エーテル
で３回抽出し、飽和塩化ナトリウム溶液で３回洗浄する
。
エーテル層を硫酸マグネシウムで乾燥し蒸発させて乾燥
する。生じた結晶をヘキサン中で磨砕し、濾過し、ヘキ
サンで洗浄し、デシケータ−中で減圧下で乾燥する。わ
ずかに黄色である結晶４＆８ｐが得られる。融点°５３
ないし５５℃（ｄｌ　ＣＭ４０８４１ 実施例１に記載した方法により、下記の化合物を製造す
る、 ０（ヒトａキシ−４−ブチルオキシ）−４−アニリン融
点５６ないし５８℃ ０（ヒドロキシ−４−ブチルオキシ）−４ベンゾニトリ
ル融点５４ないし５８℃ ＯＣＭ　４０８４１　、エーテルで再結晶した後の融点
１４３ないし１４５℃ 実施例６：（ヒドロキシ−４−ブチル）−２−安息香酸
：　５Ｒ４２４５２ ブチルリチウム１．６モルをヘキサンに溶解した溶液１
４０１をテトラヒドロ７ラン２００１Ｌｅトヘキサメチ
ルホスホルアミド２８１にジイソプロピルアはン２２．
６５＋、を溶解し九溶液に、０℃で１１ＩＩＪづつ加え
る。次にテトラヒドロンラン５０ｔｙｔｅにメチル−２
−安息香酸１５．１ｐを分散した懸濁液を０℃で加え、
その混合物を０℃に維持して１時間攪拌する。
温度を下げて一５℃とし、（ヨード−５プロポキシ）−
２テトラヒドロ２Ｈピラン２ｑ、７ｙｆ１＠づつ加える
。その混合物を０℃で１時間攪拌し、次に水を加え、そ
してその混合物をエーテルで抽出する。水ｔｍを分離し
、酸性にしそしてエーテルで抽出する。有機層を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に蒸発する。
油状残留物をメタノール中に溶解する。２Ｎ塩酸の水溶
液１２０ｍｇを加え、その混合物を十分量攪拌する。そ
の溶媒を減圧下に蒸発して、残留物を水中に取り出し、
そしてエーテルで抽出する。そのエーテル溶液を水で２
回洗い、４ｉｉｊ酸ナトリウムで乾燥１７、溶媒を減圧
下に蒸発する。
残留物をシリカで溶離剤としてジクｏｏエタンを使用し
てクロマトグラフィーを行なう。
最終生成物ｂｙを得る。融点５７ない（，５９℃。
類似の製造工程により、下記表に記載の本発明による化
合物が製造される。それらはエタノール／ヘキサン混合
物中、また１ｊ３Ｒ４１６１４についてだけはヘキサン
中で再結晶したのち測定されるＮＭＲスペクトルまたは
融点によって同定される。
本発明による生成物のＮＭＲスペクトル：ＳＲ４１４６
２ ３Ｈ：　１．３ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　−ＣＯ
２−ＣＨ２−ＣＨ３）４Ｈ：１．４と１．８　ｐｐｍ０
間（強い、　ＨＯ−ＣＨ２ＣＴ１２　ＣＨ２−ＣＨ２−
） Ｉ　Ｈ：　１．９　ｐｐｍ　（Ｓ、　ＨＯ−１２Ｈ：２
．６　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２ＣＴ（２−Ｃ６Ｈ４） ２Ｈ：　３．６　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ　＝　６　Ｈｚ、
ＨＯ−ＣＨＩ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）２■：４
．３ｐｐｍ　（Ｑ、Ｊ　＝　７　Ｈｚ、ｃｏ２　ＣＨ２
ＣＨ３）２Ｈニア、３ｐｐｍ（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、Ｈオル
トＣＨ２）”　：８ｐｐｍ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　Ｈオ
ルトＣＯ，）ＣＭ　４０７１５ ３８　：　１５　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、　−Ｃ
Ｏ２−ＣＨ２−ＣＴｏ）４Ｈ：１．５と２．２ｐｐｍの
間（ｌ１Ｍ１い、　ｎｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−０−） ３Ｈ：３．５と５．９　ｐｐｍ０間（強い、−Ｃ１（２
−Ｃ１１２−０−Ｃ６Ｈ４１１１０） ２Ｈ：　４１　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝６Ｉ（ｚ、　ＨＯ
−Ｃ１ｋ−ＣＨｚ−）２　Ｈ：４．３　ｐｐｍ　（Ｑ　
、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、　−ＣＯ２ＣＨ２−ＣＨ３）
２Ｈ：　６．９ｐｐｍ　［）、Ｊ＝９Ｈｚ、ＨメタＣｏ
、）２）１　：　８ｐｐｙｎ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　Ｈ
オルトＣＣ０２）Ｃ４０８４２ ３８：　ｔ５ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ、−ω、−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３）２Ｈ：１．７と２．５ｐｐｍの間（Ｍ、
−ＣＢ、−ＣＨ２−ＣＨ２−０−Ｃ，Ｈ４−２Ｈ：ｌ　
８　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ　二６　Ｈｚ　、　−ＣＨ２−
ＣＨ２−０−ＣａＨ４）２　Ｈ：４．１　ｐｐｍ　ｌ　
Ｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ　、　ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−
ＣＩ％−）２　Ｈ：４．３　ｐｐｍ　（Ｑ、Ｊ　−７）
１ｚ　、　−ＣＯＢ−ＣＨＩ−ＣＨ３）２８　：　＆９
ｐｐｍ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、ＨメタＣｏ、　）２Ｈ：　
８ｐｐｍ　（Ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ、　ＨオルトＣＣ０２）Ｃ
４２７９１。
３　Ｈ：１．３　ｐｐｍ　（Ｔ　、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ
　、　Ｃ０２ＣＨｔＣ）１３　）ＣＨｔ−） １１　：　１．９５ｐｐｍ　（Ｓ、０Ｈ）２Ｈ：　２．
９　ｐｐｍ　（Ｔ、　Ｊ＝６Ｈｚ、　ＣＩ（ｚ−Ｃ）ｌ
ｘ−ＣｓＨ４１２８：　！Ｌ６２　ｐｐｍ　（Ｔ、Ｊ＝
６Ｈｚ、　ＨＯＣＩｈ−Ｃｕｔ）２）（：　４．２７ｐ
ｐｍ（Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ、Ｃ０１ＣＨｔＣＨｓ）３Ｈニア
と７．６　ｐｐｍ　（Ｍ、　Ｈ芳香族メタとパラＣｏ、
）ＩＢ　：　７．８５ｐｐｍ　（Ｄのり、　Ｊｌ　＝８
Ｈｚ、　Ｊ２＝２１ｚ、　）ｌオルト　ＣＣ０２ ）Ｃ４２９００ ５Ｈ：　１．３ｐｐｍ　（Ｔ、Ｊ＝７ＴＩｚ、Ｃ０２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３）５Ｈ：１．５と２．１　ｐｐｍの間（Ｍ、
　ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＪｈ−）２　Ｈ：５
．６８ｐｐｒｎ　（Ｔ、Ｊ　＝　６　Ｈｚ　、　ＨＯ−
ＣＨ２ＣＨ２）２Ｈ：　１９８ｐｐｍ　（Ｔ、Ｊ＝６Ｈ
ｚ、０−ＣＨ２ＣＨ２−１２８：　４．２７ｐｐｍ　（
Ｑ、Ｊ＝７）１２．Ｃ０２ＣＨ２ＣＨ１ｌ　）４Ｈ：６
．８３と７．８　ｐｐｍの間（Ｍ、　Ｈ芳香族）３Ｈ：
　１ｉｐｐｍ　（Ｔ、Ｊ＝７）１ｚ、Ｃ０２Ｃ）１２Ｃ
Ｈ３）Ｉ　Ｈ：　１．５３ｐｐｍ（中＆Ｑ　Ｓ、ＯＨ１
２Ｈ：Ｘ５７ｐｐｍ（Ｓ、ＣＢ２０Ｈ）２　Ｈ：４．２
９　ｐＩ）ｎｌ　（Ｑ、１　＝　７　）１ｚ　、Ｃ（％
ＣＢ２Ｃ１１ｇ　）本発明による生成物の殺バクテリア
活性は下記方法により異なる菌株で副査される。
バクテリアの接種物を一定時間間隔で異なる希釈度の試
験されるべき生成物と接触して置く。
接触の終怜に、バクテリアの懸濁液／生成物の混合物の
一つの部分標本を生成物の殺バクテリア作用を中和する
基質全含有する寒天培地の表面に置く。
選択された殺バクテリア剤の濃度はもはやノ（クチリア
が生長しない、生成物の最小１！に度である。このＳＸ
はμＰ　／ｓｅで表わされる。
その調査のため選択されたバクテリアの菌種は下記のも
のである： （１１人賜菌　ＣＮＣＭ５４１２５ （２）　肺炎桿菌　Ｒ０３０カプセル化（３）緑膿菌　
ＣＮＣＭ　Ａ２２ （４）大便連釦球菌　ＣＮＣＭ５８５５（５）黄色ブド
ウ球菌　ＣＮＣＭ　５３１５４゜２帯目のものはポルゲ
ル （Ｗｏｒｇｅｌ　Ｆｅｒｇｕｓｓｏｎ　）培養物、そし
て他のものはトリプティク　シイ　アガーディフコ（Ｔ
ｒｙｐｔｉｃ　Ｓａｙ　Ａｇａｒ　−Ｄｉｆｃｏ　：　
ＴＳＡ　）に維持する。
６７℃で２４時間培養した抜、その微生物の生艮物ケガ
ラス球（　ｇｌａｓｓ　ｓｐｈｅｒｅｓ　）と、蒸留水
１０００ｍＪにトリプトン１ノと塩化ナトリウムａ５ノ
全含有する希釈剤１０ｍｌ！全使用して東める。形成し
た懸濁液全攪拌し、６　２　０　ｎｍで光の透過率（％
）を分光光度計で測定する：菌株１　７０％ 菌株２　８０％ 菌株３　７０％ 菌株４　６０％ 菌株５　６０％。
バクテリアの接種物はこのバクテリアの懸濁液の１／２
０の懸濁液に相当する。　カノグ部分を有するプレート
に分析すべき生成物の異なる希釈物を入れる。これらの
異なる希釈物をスティールズタイプの多部位接種装置（
　Ｓｔｅｅｒｓ　ｔｙｐｅｍｕｌｔｉｐｌｅ　ｓｉｔｅ
　ｉｎｃｕｌａｔｏｒ）　ｆ使用して異なるバクテリア
の懸濁液と接触して酸く。２０分間接触した後に、アリ
コートをこの接種装置を使用して、寒天培養物（すなわ
ち、ｌｕｂｒｏｌ　Ｗ　：２　０　ｙ，　Ｔｗｅｅｎ　
８Ｑ二２，５ｙ及びチオ硫酸ナトηウム：２．５）をＴ
ＳＡ　（Ｄｉｆｃｏ　ｌ　１０００ｍｇに加えたもの）
を含有するベトリー皿に置かれた寒天培養物（ＴＳＡ）
の光面に移す。中和能力の対照標準は培地の表面に分析
されるべき生成物の希釈物のアリコートを置くことによ
って、試験されるべき各々の生成物について調製される
。対応する接種物を同じ場所に置く。対照接種物を中和
剤を使用し及び使用せずに寒天培養物上で調製する。３
７℃で４８時間培養した後に読みと９をおこなう、。
結果は下記表に示す。
表２ 最小殺バクテリア濃度（ＭＢＣＩ　μ９／ｍｌＳＲ４１
３２５　１５００　り００　５００　３０００　１５０
０ＳＲ４１５７６　５００　５００　１００　１０００
　りＤＯＣＭ４１０７４　２０口０　５００　１０００
　２０００　２０００（Ｊ４０７１４　１０００　１０
００　５００　１０００　２０００ＣＭ４０８４１　２
０００　１０００　５００　２０００　１０００ＳＲ４
１５７７　５００　’２００　２００　１０［１０　５
００ＳＲ４１６１４　５００　５００　２００　１００
０　５００ＣＭ４０７１５　１０口０　２０００　５０
０　２０００　２０００ＣＭ４０８４２　１０００　１
０００　５００　２０００　２０００ＳＲ　４１４６２
　５０ロ　ｓｏｏ　ｓｏｏ　ｓｏｏ　ｓｏ。
ＣＭ４１０７５　５００　１０００　１０００　２００
０　２０００ＳＲ４２４５２　１０００　１０００　５
００　１０００　１００口ＳＲ　４２９００　１０口０
　５００　５００　１０００　５００ＳＲ４１３２４　
６００　６００　６００　２５００　２００ｉ１ＳＲ　
４２７９１　１５００　１０口０　５００　１５００　
１５００この結果は本発明の生成物が試験されたバクテ
リアの菌種に対して広い活性スペクトルを示すことを示
している。
本発明による生成物の抗菌活性は寒天培地に連続した疾
度を有する希釈液を用いる方法により調べられる。
異な、る生成物の母液Ｆｉ２０％のテトラグリコールか
ら製造される。これらの母液を用いて希釈液の範囲１／
２の比の等比級数として製造される。各希釈液２　ｍｌ
をベトリ皿に移し、１．８ｒＬ／、の［ザボーロード　
デキストロース　アーガール（５ａｂｏｕｒａｕｄ　Ｄ
ｅｘｔｒｏｓｅ　Ａｇａｒ　）　Ｊ　寒天培地（Ｄｉｒ
ｃｏ　）を除却する。
酵母の接種物にはサボーロード寒天培地で２７℃で４８
時間培養した１／２０の希釈液を用いる。
皮膚寄性向菌並びに汚染菌のため、接種物は液体サボー
ロード培地Ｓ　ｔｘｌを用いたサボーａ−ド寒天培地に
おいて培養された微生物を集めることにより製造される
。
接種物に多部位接搾装置＋ｊ＋’ケ用いてベトリ皿の表
面に置かれる。酵母に対し７てけ２７℃で４８時間、皮
膚胃性真菌類については２７℃−で７日間、汚染閑につ
いては２７℃で４１１…Ｊ暦＊した後、読みとりを行な
う。最小成育ｌ５１１士副度１たはＭ　Ｉ　Ｃはμｙ／
ｙｔｅで示し、これｔ゛１１生ＪＬ・こさない最も低い
濃度を表わす。
第３表に本発明による異なる生成物について得られた結
果を示す。
実験は２２の酵母菌種、１８の皮Ｉｈ寄生真菌菌種並び
に１８の汚染菌菌柚について実施した５、結果（Ｍ　Ｉ
　Ｃｔｔｆ／１ｒｔｔｌ　は各々の種類における極端な
値を表わす。
これらの結果は本発明による生成物が調べた菌１１Ｃ対
して良好な活性を示すことを乃（している。
本うへ明による生成物の許容性をモルモットについて眺
べた。試験輩１物は正中線の両ｆｌｌｌｌの毛を剃り、
２日ごとに繰り返し剃る。
６匹の試験動物のバッチに本発明による生成物の水性も
しくはアルコール性的液奮剃った部分において施用する
。生成物をアルコール性浴液とした場合は対照動物のバ
ッチＶ（はアルコールを片側に施用する。
予備的ガ皮膚に対する許容性を調べる為に処理は１日１
回、７日のうち６日で５週間行った。
皮膚は紅疹、皮膚性発疹もしくは角化症で捺われており
、既知の尺度に従って強度を等部分けすることができる
。
皮膚の後天的感受性試験は同じ動物について２週間休養
を与えた後に行なわれる。そして最後の１週間の処理は
前記のものと同じである。
評価は同じ判定基準により、局部許容性に用いられたも
のと同じ尺度に従って実施される。
本発明の生成物がモルモットに対し光害症もしくは光ア
レルギ作用をおこすかどうかもまた調べられた。使用し
た技術はＬ　Ｕｎｋｏｖｉｃ　、　Ｇ。
Ｍａｚｕｅ並びにＪ、　Ｇｉｒａｒｄ　によるサイエン
スエト　テクニツク　デ　アニマル　デ　ラボラトイレ
（５ｉｅｎｃｅｓ　ｅｔ　Ｔｅｃｈｎｉｑｅｓ　ｄａ　
ｌ’Ａｎｉｍａｌｄｅ　Ｌａｂｏｒａｔｏｉｒｅ　）の
第８巻（３）第１４９頁ないし＠　１６０１（１９８５
年）によるものである。
これらけり、Ｃ６Ｂａｒｂｅｒ等によるＡｒｃｈ。
Ｄｅｒｍａｔｏｌ　１９６７、　Ｖｏｌ、９６．第６４
６頁並びにＩ、　Ｊ、Ｖｉｎｓｏｎ等によるＪ、　ｓｏ
ｃ、　Ｃｏ５ｍ。
Ｃｈｅｍ、　、１９６６　、　Ｖｏｌ、１７．第１２３
頁ないし第１３０頁に記載されている技術を応用したも
のである。
調へた生成物の中でモルモットに対して劣悪な許容性、
後天的感受性作用、もしくは光害症ｔｆＣは光アレルギ
ー性効果を示すものはなかった。
経口投与による急性毒性をマウスについて調べた。この
試験はチャールス　リバー（Ｃ１ｌａｒｌｅｓｌｉｖｅ
ｒ　）交配糸から得たＣＤ、柚の１１１マウスについて
行なわれた。各バッチは同じケージにて飼育された体］
（２４ないし６０ｙの５匹の試験動物からなる。
試験動物は処理前６時間絶食しておいた。この試験は１
０％アラビアゴム浴沿に懸濁した生成物を食道内注射に
よって強制的に摂取させて投与することにより実施され
る。
強制的に摂取させてから４時間抜再び動物に餌を与え、
投与後１４日間＊ｉ察を続ける。
この間に各実験バッチについて致死率を記録し、さらに
可能な限り致死せ５０　（ＬＤｓｏ　）をリッチフィー
ルド（Ｌｉｔｃｈｆ　１ｅｌｄ　）並びにウィルコキソ
ン（Ｗｉ　１ｃｏｘｏｎ　）の方法を用いて調べる。
下記の結果（体重Ｉ　Ｋｇ当たりの試験物質ｊ数で表わ
す）が得られた。
ＳＲ４１３２３ＬＤ＞５０，０００ ＳＲ４１５７／ｉ　Ｌｐ４０００と５０００の開本発明
による組成物は実際に使用されている消毒剤の主な製品
類と比較して興味深いレベルの有効性を示す。
さらに本発明による生成物は調へられた様々なバクテリ
アの種類に対し均一な活性を示す。
さらに該化合ｖｌＪは低い毒性を示し、良好な許容性を
示し、そして後天的感受性作用、光害症もしくは元アレ
ルギー作用が全くない。
従って本発明にＬる生成物は消毒剤、防腐剤並ひに殺菌
剤としての多くの施用に有効である。
特に、治療の目的、例えば膿伽疹、・座癒、感染性の皮
膚病、感染性開放側並びに腫脹、漂痘、膿伽疹性の痔病
等の様な閉鎖性感染症の処置の為の製剤中の消毒剤とし
て使用され得る。予防的な目的、例えば外科分野の製剤
、外科医の手もしくは病院の職員の為の製剤の為の使用
もまた考慮され得る。
家畜病の治療に対しては消毒剤（例えば乳房炎の予防の
為に）もしくは殺菌剤（家畜小屋、設備の殺菌）として
使用することができ、並びにまた農業食料の分野でも使
用し得る。
最後に該化合物の良好な許容性並びに低い毒性は防腐剤
としての使用ケ梨物および化粧品にだけではなく、農業
食料にも可能にする。
本発明による生成物の種々の生薬製剤は予定される施用
に従って製造し得る。
実施例７：消毒剤アルコール溶液 Ｏ９Ｒ４１４６２α５ｙ Ｏアルキルジメチルカルボキシメチルアミン　０．５Ｐ
（３０％溶液） ０エチレンオキシドとプロピレングリコールＬ６２との
縮合生成物　１ノ ｏ７０％エチルアルコールに乳酸もしくは水酸化ナトリ
ウムを添加してｐＨ６，５にし、７０％エタノールを加
えて全量’１１００ｐとする。
実施例８：本発明による生成物をシャンプーの防腐剤と
して使用できる ０パルミチン酸のカリウム並びにアミノ酸塩　２０り０
アルキル硫酸ナトリウム　２ノ ０コブラジエタノールアミド　５ｙ Ｏ酢酸リロリル　Ｑ、２０ロｙ ＣＭ４１０７５　ａ１５０ｐ ０水酸化ナトリウムを添加してｐＨ７とし、純水を加え
て全量を１００１とする。
実施例９　本発明の生成物を防腐剤として乳剤クリーム
に使用できる。
０嬢ワセリン油　６Ｐ Ｏセトステアリルアルコール並びにオキシメチレンセト
ステアリルアルコールの混合物　９ＰＯ無水リン酸−ナ
トリウム　α５００ＰＯ二ナトリウムテトラセメート　
０．０１０ｙＯワセリン　１５Ｐ ｏｃＭ４１０７５　α１００ｙ ０１７７酸全添加してｐＨ４，５にし、精製水を加えて
全量を１００ｙとする。
実施例１０：防腐剤として本発明の生成物を美容用クリ
ームに使用できる。
０コラーゲン　α５００Ｐ Ｏカルボ￥シポリメチレン　９３４　［１４００ＦＯ親
水ラノリン　４Ｐ Ｏ過水素スクワレン　２０ｙ Ｏポリオキシメチル化ソルビトールモノパルミテート　
２ｙｏ　ＳＲ４２９１３ｏ１ｓｏｐ Ｏ乳酸もしくは水酸化ナトリウムでｐＨ６，５にし、精
製水を加えて全量ｆ　Ｉ　Ｇ　Ｇ　ｇとする。
実施例１１：発泡洗剤液体消毒剤 Ｑ　ＣＭ４１０７５　”ｆ Ｏアルキルジメチルカルボキシメチルアミン（３０％溶
液）　１５１Ｐ Ｏ二ナトリウムテトラセメート　０．１　ｙＯプロピレ
ングリコール　２０ｊＦ Ｏ水酸化ナトリウムを添加してｐ　Ｈ５，８にした精製
水　１００ｙ 実施例１２　発泡洗剤液体消毒剤 ｏ　ＳＲ４２９１３０，２ノ ｏパラフイン硫酸ナトリウム　１５り ０水酸化ナトリウムもしくは乳ｅｋｆｌｓ加してｐＨ５
，２にし、精製水を加えて全相″１１００ｐとする。
実施例１３　不活性な表面に対する殺菌剤ｏ　ＳＲ４１
５７６ｏ、ｓｐ Ｏドデシルジメチルカルボキシジメチルアミン　２０７
０二ナトリウムテトラセメート　２Ｐ ０乳酸を添加してｐＨ！ｈ、５にした精製水　１００ｙ
実除例１４　果災ジュースもしくはジャムの為の防腐剤 ｏ　ＳＲ４１５７６（超微粉砕化）　ｃｔａｓチ実施例
１５　クリームの防腐剤 ＯＣＭ４２９（１０１超微粉砕化）　ｏ、ｏｓｌ特許出
願人　サノフイ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ　、’　識別記号　庁内整理番号／／　
Ｃ０７Ｃ６９／７６ ■発明者　マドレーヌ　モツス　フランス国マン　ドユ 示なし）

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　次式１： （式中、 Ａは炭素原子数３ないし４の直鎖または枝分れしたアル
    キル鎖を表わし、 Ｘは酸素原子またはｉ接結台を表わし、ＲＨ水素原子ま
    たは場合によってはアルコール性水酸基によって置換さ
    れた炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わす。）で
    表わされる安息香酸誘導体及び紋安息香酸誘導体の塩を
    含有する仁とを％徴とする殺微生物活性を有する組成物
    。
  2. （２）前記式Ｉにおいて、 Ｘが直接結合を表わし、 Ｒが水素原子：　Ｃ２Ｈｓｔたはｃ、Ｈ４ｏｎを表わし
    、そして Ａ−ＯＲが（ＣＨ２）ｓＯＨ基、（ＣＨ，）４０Ｈ基及
    び（ＣＨｚｈＣＨ（ＯＨ）ＣＨｓ基の群から選択される
    安息香酸−導体を含有することを特徴とする特許請求の
    範囲第１項記載の組成物。
  3. （３）前記式Ｉにおいて、 Ｘが酵素原子を表わし、 Ｒが水素原子またはエチル基を表わし、そして Ａ−ＯＲが（ＣＭ、）、ＯＨ基またＦｉ（ＣＨｓ）ｎＯ
    Ｔ（基を表わす安息香酸誘導体を含有することを特徴と
    する特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. （４）　次式■ （式中、 Ａは炭素原子数６ないし４０直鎖または枝分れしたアル
    キル鎖を表わし、 ＸＦｉ酸素原子または直接結合を表わし、Ｒは水素原子
    または場合によってはアルコール性水酸基によって置換
    された炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わす。）
    で表わされる安息香酸誘導体及び該安息香酸誘導体の塩
    を含有する殺微生物活性を有する組成物の入間のためま
    たは家畜病治療上の使用のための薬剤としての施用方法
    。
  5. （５）　次式Ｉ： （式中、 Ａは炭素原子数３ないし４の直鎖または枝分れしたアル
    キル鎖を表わし、 Ｘは酸素原子または直接結合を表わし、Ｒは水素原子ま
    たは場合によってはアルコール性水酸基によって置換さ
    れた炭素原子数２ないし６のアルキル基を表わす。）で
    表わされる安息香酸誘導体及び該安息香酸誘導体の塩を
    含有する殺微生物活性を有する組成物の薬剤、化粧品ま
    たは農業食糧の防腐剤としての施用方法。
JP59172326A 1983-08-18 1984-08-18 安息香酸誘体及びその塩を含有する殺微生物活性組成物 Pending JPS60120801A (ja)

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