JPS60156742A - フエノールにより安定化され、可塑化された部分アセタール化ポリビニルアルコールの製造方法 - Google Patents
フエノールにより安定化され、可塑化された部分アセタール化ポリビニルアルコールの製造方法Info
- Publication number
- JPS60156742A JPS60156742A JP59271095A JP27109584A JPS60156742A JP S60156742 A JPS60156742 A JP S60156742A JP 59271095 A JP59271095 A JP 59271095A JP 27109584 A JP27109584 A JP 27109584A JP S60156742 A JPS60156742 A JP S60156742A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyvinyl alcohol
- film
- phenol
- partially acetalized
- acetalized polyvinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、接着フィルムとして結合安全ガラス中で使用
される部分アセタール化ポリビニルアルコールから成る
、可塑剤含有フィルムに関する。特に本発明は、新規ポ
リビニルデチラーフ ル＼イルムの製造に関する。
される部分アセタール化ポリビニルアルコールから成る
、可塑剤含有フィルムに関する。特に本発明は、新規ポ
リビニルデチラーフ ル＼イルムの製造に関する。
従来の技術
結合安全ガラスは一般に２枚の珪酸塩ガラス板及び同ガ
ラス板を結合する接着フィルムから成る。場合によって
は一枚の珪酸塩ガラス板はプラスチック板によって代用
されてもよい。このような結合安全ガラス板は主として
自動車の風防ガラス板として使用される。しかしまた該
結合安全がラス板は建築部門で使用すること、も。
ラス板を結合する接着フィルムから成る。場合によって
は一枚の珪酸塩ガラス板はプラスチック板によって代用
されてもよい。このような結合安全ガラス板は主として
自動車の風防ガラス板として使用される。しかしまた該
結合安全がラス板は建築部門で使用すること、も。
でき、この場合にはその用途に応じて２枚よりも多い珪
酸塩−又はシラスチック板力（接麺″）□イルムによっ
て結合さ、れる。このような多層結合板は例えば外装ガ
ラスとして用いられる。該結合安全１ガラスは、プレス
で又は極めて好ましくは５〜２０ｋｐ／ｃｒｎ２及び１
２５〜１５５℃でフィルム及びがラス板をプレスするこ
とによって製造される。
酸塩−又はシラスチック板力（接麺″）□イルムによっ
て結合さ、れる。このような多層結合板は例えば外装ガ
ラスとして用いられる。該結合安全１ガラスは、プレス
で又は極めて好ましくは５〜２０ｋｐ／ｃｒｎ２及び１
２５〜１５５℃でフィルム及びがラス板をプレスするこ
とによって製造される。
結合ガラス中の接着フィルムとしては、主として可塑化
された部分アセタール化ポリビニルアルコールフィルム
が用いられる。その製造に必要な部分アセタール化ポリ
ビニルアルコールは、ポリビニルアセテートを加水分解
し、次にＣ原子３〜１０個を有する脂肪族アルデヒＰ１
特にホルムアルデヒＰ１ アセトアルデヒげ、ブチルア
ルデヒドを用いてアセタール化することによって製造さ
れる。この加水分解は一般に完全には実施されないので
、ポリビニルアルコールは、ビニルアセテート基として
計算して大抵なお０．５〜５重量重量子セチル基を有し
ている。またアセタール化も一般に完全には行われな一
： □いので、フィルムの製造のために使用される部分アセ
タールイーリビニルアルコー、、ノーは、大抵なお遊離
ＯＨ基を有しており１，１．．１．部、分プチラー、ル
化ポリビニルデルコール（以乍にはＰＶＢ□□′と称す
）の場合にはこのＯＨ含有業は、ポリビニルアルコール
として計算として１０〜２７重ｔ′俤であらてもよい。
された部分アセタール化ポリビニルアルコールフィルム
が用いられる。その製造に必要な部分アセタール化ポリ
ビニルアルコールは、ポリビニルアセテートを加水分解
し、次にＣ原子３〜１０個を有する脂肪族アルデヒＰ１
特にホルムアルデヒＰ１ アセトアルデヒげ、ブチルア
ルデヒドを用いてアセタール化することによって製造さ
れる。この加水分解は一般に完全には実施されないので
、ポリビニルアルコールは、ビニルアセテート基として
計算して大抵なお０．５〜５重量重量子セチル基を有し
ている。またアセタール化も一般に完全には行われな一
： □いので、フィルムの製造のために使用される部分アセ
タールイーリビニルアルコー、、ノーは、大抵なお遊離
ＯＨ基を有しており１，１．．１．部、分プチラー、ル
化ポリビニルデルコール（以乍にはＰＶＢ□□′と称す
）の場合にはこのＯＨ含有業は、ポリビニルアルコール
として計算として１０〜２７重ｔ′俤であらてもよい。
□部分アセタール化ポリビニルアルコールという概念は
、以下では通常のように、□部分アセタール化ならびに
部分ブチラール化ポリビニルア□ルコールに関して使用
される。
、以下では通常のように、□部分アセタール化ならびに
部分ブチラール化ポリビニルア□ルコールに関して使用
される。
結合安全ガラスの製造の場合には、特定の可塑剤含量を
有するこのような部分アセタール化ポリビニルアル晶−
ルがフィルムとして使□用さ屍る。使用された可塑□剤
の種類及び量は結合安、全ガラスの、特性に影響を及ぼ
す。従って実地でｉ、極めて耐破砕性の結合安全がう哀
は、中間フィルムとして、可塑剤含［１５〜４０重ｉｋ
％、好ましくは２５〜３１重量％を有しかつ可塑（３） 剤を含まないＰＶＢ樹脂に対して１０〜２５重ｔＳ、好
ましくは１６〜２６重量％の遊離ＯＨ、基を有するＰＶ
Ｂフィルムを有、する必要があることが判った。午のよ
うなＰＶＢフィルムの水分は０．２〜〔」、９重ｔチで
なければならな（、ア。
有するこのような部分アセタール化ポリビニルアル晶−
ルがフィルムとして使□用さ屍る。使用された可塑□剤
の種類及び量は結合安、全ガラスの、特性に影響を及ぼ
す。従って実地でｉ、極めて耐破砕性の結合安全がう哀
は、中間フィルムとして、可塑剤含［１５〜４０重ｉｋ
％、好ましくは２５〜３１重量％を有しかつ可塑（３） 剤を含まないＰＶＢ樹脂に対して１０〜２５重ｔＳ、好
ましくは１６〜２６重量％の遊離ＯＨ、基を有するＰＶ
Ｂフィルムを有、する必要があることが判った。午のよ
うなＰＶＢフィルムの水分は０．２〜〔」、９重ｔチで
なければならな（、ア。
％に本発明は、良好な耐酸化性、及び耐熱性及び抜群の
耐光性を有する可塑化されたアセタール化ポリビニルア
ルコールカ〒ら成るフィルムに関する。可塑剤を含有す
るポリビニルブチラールは、それをフィルムに加工し、
次に結合ガラスに加工する条件下で、一定範囲で黄変す
る高い温度に暴露される。このたりに特に光学的特性が
劣化する。
耐光性を有する可塑化されたアセタール化ポリビニルア
ルコールカ〒ら成るフィルムに関する。可塑剤を含有す
るポリビニルブチラールは、それをフィルムに加工し、
次に結合ガラスに加工する条件下で、一定範囲で黄変す
る高い温度に暴露される。このたりに特に光学的特性が
劣化する。
材料の安定化のためには、フェノール化合物、すなわち
２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２．４．６
−ドリメチルフエノール、オクチ化フェノール、ボルニ
ルキレノール等が使用されることは公知である（西独国
特許第２２０８１６７号）。また、黄変を避けるために
亜燐酸トリエステル、例えばトリラウリルホス（４） フィツト、デシルフエニ：ルホスフィット等が使用され
ることも公知である（西独国特許第２２０８１６７号）
。
２．６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２．４．６
−ドリメチルフエノール、オクチ化フェノール、ボルニ
ルキレノール等が使用されることは公知である（西独国
特許第２２０８１６７号）。また、黄変を避けるために
亜燐酸トリエステル、例えばトリラウリルホス（４） フィツト、デシルフエニ：ルホスフィット等が使用され
ることも公知である（西独国特許第２２０８１６７号）
。
しかし、亜燐酸トリエステルを補助安定剤として使用す
ることによって、初期色、透明度及び耐光性の改善され
る軟質ｐ ｖ ｃ、配合物に対し□て、亜燐酸トリエス
テルを含有するＰＶＢフィルムが長い露光期間後には初
期の明るい色を失いかつ許容できない程度に黄変するこ
とが判明した。特に、最近消費者によって要求された透
明な安全ガラス用フィルムの場合には、長時間耐光性を
改善しかつ経時的に増大する黄、変を防止する方法を見
出すことが、本発明の課題となった。
ることによって、初期色、透明度及び耐光性の改善され
る軟質ｐ ｖ ｃ、配合物に対し□て、亜燐酸トリエス
テルを含有するＰＶＢフィルムが長い露光期間後には初
期の明るい色を失いかつ許容できない程度に黄変するこ
とが判明した。特に、最近消費者によって要求された透
明な安全ガラス用フィルムの場合には、長時間耐光性を
改善しかつ経時的に増大する黄、変を防止する方法を見
出すことが、本発明の課題となった。
長時間露光による黄変は、多数の亜燐酸トリエステル又
は亜燐酸ジエステル、例えばデシル−ジフェニル−ホス
フィツト、トリラウリルホスフィツト、ジデシル−フェ
ニル−ホスフィツト、トリス−ノニルフェニルホスフィ
ツト、トリフェニルホスフィツト、トリス（２，４−ジ
−１−ブチルフェニル）ホスフィツト、ジー（イソデシ
ル）−ベンタエリトリットージホヌフイット、ジーステ
アリルーペンタエリトリットージホスフィット、テトラ
キス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） −４、４’
−ビフェニレンソホスフィット等を使用する場合に観察
された発明の解決しようとする問題点 従って、前ｆｆｅフェノール化合物及び唾燐酸トリエス
テル及び／又は唾燐酸ゾエステルを基剤とする安定剤を
含有する、結合安全ガラスにおけるポリビニルブチラー
ルフィルム、すなわちＰＶＢフィルムを、付加的手段に
よって日光の影響に対して安定化するという課題、っま
りＰＶＢフィルムの包含された結合安全ガラスの長年の
使用期間に応じて老化安定度ならびに抜群の長時間耐政
変性を得るという課題が生じた。
は亜燐酸ジエステル、例えばデシル−ジフェニル−ホス
フィツト、トリラウリルホスフィツト、ジデシル−フェ
ニル−ホスフィツト、トリス−ノニルフェニルホスフィ
ツト、トリフェニルホスフィツト、トリス（２，４−ジ
−１−ブチルフェニル）ホスフィツト、ジー（イソデシ
ル）−ベンタエリトリットージホヌフイット、ジーステ
アリルーペンタエリトリットージホスフィット、テトラ
キス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） −４、４’
−ビフェニレンソホスフィット等を使用する場合に観察
された発明の解決しようとする問題点 従って、前ｆｆｅフェノール化合物及び唾燐酸トリエス
テル及び／又は唾燐酸ゾエステルを基剤とする安定剤を
含有する、結合安全ガラスにおけるポリビニルブチラー
ルフィルム、すなわちＰＶＢフィルムを、付加的手段に
よって日光の影響に対して安定化するという課題、っま
りＰＶＢフィルムの包含された結合安全ガラスの長年の
使用期間に応じて老化安定度ならびに抜群の長時間耐政
変性を得るという課題が生じた。
ところが意外にも、亜燐酸エステルを官有するフィルム
配合物の長時間耐黄変性が、選択された紫外線吸収剤を
添加することによって得られかつ亜燐酸エステル又はホ
スホン酸エステルの必要な添加によって起こる黄変がま
た光の長い作用の場合にも防止されることが判った。
配合物の長時間耐黄変性が、選択された紫外線吸収剤を
添加することによって得られかつ亜燐酸エステル又はホ
スホン酸エステルの必要な添加によって起こる黄変がま
た光の長い作用の場合にも防止されることが判った。
前記課題は、フェノールにより安定化され、可塑化され
た部分アセタール化ポリビニルアルコールから成り、優
れた耐酸化性、耐熱性及び耐光性を有するフィルムの製
造方法において、亜燐酸トリエステル又は亜燐酸ジエス
テルの他にさらに紫外線吸収剤を使用することを特徴と
する前記方法によって解決される。
た部分アセタール化ポリビニルアルコールから成り、優
れた耐酸化性、耐熱性及び耐光性を有するフィルムの製
造方法において、亜燐酸トリエステル又は亜燐酸ジエス
テルの他にさらに紫外線吸収剤を使用することを特徴と
する前記方法によって解決される。
選択された紫外線吸収剤は、意外にも、要求された老化
安定度及び長時間耐黄変性をもたらす。これに対して他
の群の常用の紫外線吸収剤は効果がない。
安定度及び長時間耐黄変性をもたらす。これに対して他
の群の常用の紫外線吸収剤は効果がない。
例えば紫外線吸収剤として公知のフェニルサリチレート
及びその誘導体、すなわちフェニルサリチレート、４−
ｔ−ブチルフェニルサリチレート又は４−オクチルフェ
ニルサリチレート、ならびに同様に光安定剤として働（
立体障害（７） されたアミン、すなわち例えばセバシン酸−ビス−２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリゾルエステルは
、前記長時間耐黄変性を与えずかつ長時間実験で高い測
定値のＥ（色ずれ）及びＹＩ（黄色度指数）を示す。
及びその誘導体、すなわちフェニルサリチレート、４−
ｔ−ブチルフェニルサリチレート又は４−オクチルフェ
ニルサリチレート、ならびに同様に光安定剤として働（
立体障害（７） されたアミン、すなわち例えばセバシン酸−ビス−２、
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリゾルエステルは
、前記長時間耐黄変性を与えずかつ長時間実験で高い測
定値のＥ（色ずれ）及びＹＩ（黄色度指数）を示す。
紫外線吸収剤としては、就中法の種類の物質に属するも
のが適当である： １、 ペン・戸トリア・戸−ル、特にヒーロキシ７工二
ルベン１戸トリアゾールの誘導体二 ２− （２’−ヒ１０キシー５′−メチルフェニル）ペ
ン・戸トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
、 ５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロルベン
・戸トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’ 、
５’−シーｔ−ブチルフェニル）−ペン・戸トリア覧
戸−ル、２−（２’−ヒドロキシ−６′−ｔ−ブチル−
５−メチルフェニル−５−クロルベン・戸トリア・戸−
ル、２− （２’−ヒドロキシ−３’、５’−ジ−ｔ−
アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５７−ｔ −オクチルフェニル）−ベンゾ
トリア・戸−ル。
のが適当である： １、 ペン・戸トリア・戸−ル、特にヒーロキシ７工二
ルベン１戸トリアゾールの誘導体二 ２− （２’−ヒ１０キシー５′−メチルフェニル）ペ
ン・戸トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’
、 ５’−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロルベン
・戸トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’ 、
５’−シーｔ−ブチルフェニル）−ペン・戸トリア覧
戸−ル、２−（２’−ヒドロキシ−６′−ｔ−ブチル−
５−メチルフェニル−５−クロルベン・戸トリア・戸−
ル、２− （２’−ヒドロキシ−３’、５’−ジ−ｔ−
アミルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５７−ｔ −オクチルフェニル）−ベンゾ
トリア・戸−ル。
（８）
２、 アクリルニ） ＩＪル又は桂皮酸二）ＩＪルの誘
導体：例えばα−シアン−β、β−ジフェニルアクリル
酸エチルエステル、α−シアン−β−メチル−４−メト
キシ桂皮酸メチルエステル。
導体：例えばα−シアン−β、β−ジフェニルアクリル
酸エチルエステル、α−シアン−β−メチル−４−メト
キシ桂皮酸メチルエステル。
３、ヒげロキシベンゾフエノン：
２．２−ジヒドロキシ−４−メトキシ−４７〜戸フェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシ−ベンゾ
フェノン、２−ヒ１０キシー５−クロルーベンゾフェノ
ン％２１２Ｚ４．４７−チトラヒドロキシペンゾフエノ
ン。
ン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシ−ベンゾ
フェノン、２−ヒ１０キシー５−クロルーベンゾフェノ
ン％２１２Ｚ４．４７−チトラヒドロキシペンゾフエノ
ン。
収
同じ種類又は異なる種類の前記紫外線吸着剤から成る混
合物も使用によい。
合物も使用によい。
有利には、固有色を有しないか又は固有色の弱い又はフ
ィルム材料の変色を起さないような収 紫外線吸収剤、例えば２− （２’−ヒドロキシ−５′
−メチルフェニル）ペン・戸トリア・戸−ル又はα−シ
アン−β、β−ゾフェニルアクリル酸エチルエステルが
使用される。
ィルム材料の変色を起さないような収 紫外線吸収剤、例えば２− （２’−ヒドロキシ−５′
−メチルフェニル）ペン・戸トリア・戸−ル又はα−シ
アン−β、β−ゾフェニルアクリル酸エチルエステルが
使用される。
紫外線の添加量は、０．１〜０．２Ｍ菫チに限定すれば
しばしば十分である。一般には０．０１〜０．４０重−
１％、好ましくは０．０６〜０．６０重量％が使用され
る。
しばしば十分である。一般には０．０１〜０．４０重−
１％、好ましくは０．０６〜０．６０重量％が使用され
る。
添加された紫外線吸収剤の長時間耐黄変性を、西独国実
用新案第７８１９９３１号による回転日光浴室における
２枚の２．８朋がラス板及びそれらの間の０．８龍ＰＶ
Ｂフイルムから成る結合安全ガラスの露光実験で、それ
ぞれ１週間の間隔をおいて全２０週まで測定した。判定
のためにＤＩＮ ６１７４による全色ずれΔＥ又はＡ８
ＴＭ−Ｄ−１９２５による黄色度指数を測定する次下の
実施例では、比較が可能であるという理由から、ＰＶＢ
フィルムの同じ配合及び結合ガラスの前記厚さを選択す
るが、測定値の同種・収 の竣低値は本発明による紫外線吸収剤の添加によって得
られる。
用新案第７８１９９３１号による回転日光浴室における
２枚の２．８朋がラス板及びそれらの間の０．８龍ＰＶ
Ｂフイルムから成る結合安全ガラスの露光実験で、それ
ぞれ１週間の間隔をおいて全２０週まで測定した。判定
のためにＤＩＮ ６１７４による全色ずれΔＥ又はＡ８
ＴＭ−Ｄ−１９２５による黄色度指数を測定する次下の
実施例では、比較が可能であるという理由から、ＰＶＢ
フィルムの同じ配合及び結合ガラスの前記厚さを選択す
るが、測定値の同種・収 の竣低値は本発明による紫外線吸収剤の添加によって得
られる。
実施例
目動車ガラス板の製造に適当な、厚さ０．８朋のＰＶＢ
フィルムを、ポリビニルアルコール２（１１） ０重ｔ％を官有する部分ブチラール化ポリビニルアルコ
ール７０重ｆ％、可塑剤としての２−エチル醋酸のトリ
エチレングリコールエステル３０重ｔ％及びフェノール
安定剤としてのがルエルーキシレノール０．３重Ｊｉ％
より成る基本配合物を基剤として、比較例２〜６では添
加物として亜燐酸エステル又はホスホン酸エステルを加
え、次にフィルムに加工した。
フィルムを、ポリビニルアルコール２（１１） ０重ｔ％を官有する部分ブチラール化ポリビニルアルコ
ール７０重ｆ％、可塑剤としての２−エチル醋酸のトリ
エチレングリコールエステル３０重ｔ％及びフェノール
安定剤としてのがルエルーキシレノール０．３重Ｊｉ％
より成る基本配合物を基剤として、比較例２〜６では添
加物として亜燐酸エステル又はホスホン酸エステルを加
え、次にフィルムに加工した。
比較例１〜６
ＰＶＢフィルムの前記基本配合物に次下の安定剤を添加
物として加えた： １１＝’９”シル−ジフェニル−ホスフィツトｂｍトリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィツト ｃ −） リスノニルフェニルホスフィツトｄ−ジース
テアリルーペンタエリトリットージホスフィット θ冒テトラリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
−４、４’−ビスフエニレンーゾホスフィット。
物として加えた： １１＝’９”シル−ジフェニル−ホスフィツトｂｍトリ
ス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィツト ｃ −） リスノニルフェニルホスフィツトｄ−ジース
テアリルーペンタエリトリットージホスフィット θ冒テトラリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
−４、４’−ビスフエニレンーゾホスフィット。
（１２）
ホスフィツト又はホスホニットの添加は、長時間実験で
は人間の眼によっても黄色がかった色として認められる
高められた色値を与える。
は人間の眼によっても黄色がかった色として認められる
高められた色値を与える。
例７〜１１
ＰＶＢフィルムの基本配合物に、□比較例２〜６による
添加物と共に、さらに紫外線吸収剤とｔ、テ２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベン・戸トリ
アゾール（ｍ）を本発明により加えた： 長時間実験の測定値は、対応する比較例２〜６と比べて
著しく小さい色値な示す。事実上黄色がかった色は眼で
は認められない。
添加物と共に、さらに紫外線吸収剤とｔ、テ２−（２’
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−ベン・戸トリ
アゾール（ｍ）を本発明により加えた： 長時間実験の測定値は、対応する比較例２〜６と比べて
著しく小さい色値な示す。事実上黄色がかった色は眼で
は認められない。
例１２〜１４
ＰＶＢフィルムの基本配合物中に、比較例２の添加物と
共に、さらに下記の紫外線吸収剤を本発明により添加し
た： ｎ＝２−（２’−ヒｒロキシー３’−５’−ジーｔ−ブ
チルフェニル）−５−クロルベンゾトリア・戸−ル ｏ＝２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシ−ベンゾ
フェノン ｐ＝α−シアン−β、β−ジフェニルアクリル酸エチル
エステル （１５） （１６） 長時間実験での測定値は、ペン・戸トリア・戸−ルの群
からの紫外線吸収剤ｎの場合、ベンゾフェノンの群から
の同吸収剤Ｏの場合、シアン−アクリレートの群からの
同吸収剤ｐの場合も、比較例２よりも減少された測定値
を示し、眼で観察する場合の黄色がかった色は極めて僅
かである。
共に、さらに下記の紫外線吸収剤を本発明により添加し
た： ｎ＝２−（２’−ヒｒロキシー３’−５’−ジーｔ−ブ
チルフェニル）−５−クロルベンゾトリア・戸−ル ｏ＝２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシ−ベンゾ
フェノン ｐ＝α−シアン−β、β−ジフェニルアクリル酸エチル
エステル （１５） （１６） 長時間実験での測定値は、ペン・戸トリア・戸−ルの群
からの紫外線吸収剤ｎの場合、ベンゾフェノンの群から
の同吸収剤Ｏの場合、シアン−アクリレートの群からの
同吸収剤ｐの場合も、比較例２よりも減少された測定値
を示し、眼で観察する場合の黄色がかった色は極めて僅
かである。
対照例１５〜１６
前記例に従ってサリチレート群からの物質ｑ及びジカル
ボン酸ピペリゾルエステル群からの物質ｒを混入する。
ボン酸ピペリゾルエステル群からの物質ｒを混入する。
しかしこれらの物１質は効果がない。
ｑ−フェニルサリチレート
ｒ−セバシン酸−ビス−２，２，６，６−チトラメチル
ー４−ビペリジルエステル （１９） 長時間実験の結果は、物質ｑ及びｒの無効であることを
示し、他方短時間実験の場合には欠点は認められない。
ー４−ビペリジルエステル （１９） 長時間実験の結果は、物質ｑ及びｒの無効であることを
示し、他方短時間実験の場合には欠点は認められない。
長時間実験後には、黄色が眼で認められる。
例１７〜６４
基本配合物に、比較例２の添加物を加えると共Ｋ、紫外
線吸収剤ｍ、０及びｐを下□記の曖で加える。
線吸収剤ｍ、０及びｐを下□記の曖で加える。
Ｃ’；！Ｑ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、優れた耐酸化性、耐熱性及び耐光性を有するフェノ
ールにより安定化され、可塑化された部分アセタール化
ポリビニルアルコールからフィルムを製造する方法にお
いて、燐酸トリエステル又は燐酸ジエステルの他に紫外
線吸収剤を使用することを特徴とする前記方法２、紫外
線吸収剤としてペン・戸トリア・戸−ルの誘導体を使用
する％ 請求の範囲第１項記載の方法。 ６、紫外線吸収剤としてアクリルニトリル又は桂皮酸ニ
トリルの誘導体を使用する特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ４、 紫外線吸収剤としてヒドロキシベン・戸フェノン
を使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、紫外線吸収剤０．０１〜０．４０重量％、好ましく
は０．０６〜０．６０重量％を使用する特許請求の範囲
第２項から第４項までのいづれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3347040.5 | 1983-12-24 | ||
| DE19833347040 DE3347040A1 (de) | 1983-12-24 | 1983-12-24 | Verfahren zur herstellung von lichtbestaendigen polyvinylbutyral-folien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156742A true JPS60156742A (ja) | 1985-08-16 |
Family
ID=6218116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59271095A Pending JPS60156742A (ja) | 1983-12-24 | 1984-12-24 | フエノールにより安定化され、可塑化された部分アセタール化ポリビニルアルコールの製造方法 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0148397B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60156742A (ja) |
| KR (1) | KR920000029B1 (ja) |
| AR (1) | AR241121A1 (ja) |
| AT (1) | ATE37722T1 (ja) |
| AU (1) | AU585491B2 (ja) |
| BR (1) | BR8406660A (ja) |
| CA (1) | CA1266740A (ja) |
| CS (1) | CS254335B2 (ja) |
| DE (2) | DE3347040A1 (ja) |
| ES (1) | ES8700285A1 (ja) |
| IN (1) | IN162565B (ja) |
| SU (1) | SU1438613A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA849953B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63218049A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-09-12 | ハウス食品株式会社 | 練り香辛料用チユ−ブ |
| JPH0232149A (ja) * | 1988-06-07 | 1990-02-01 | Saint Gobain Vitrage | ポリビニルブチラール系熱可塑性組成物 |
| JP2008308404A (ja) * | 1994-06-17 | 2008-12-25 | Saint-Gobain Glass France | 輸送車両用の低エネルギー透過率窓ガラス |
| CN112552627A (zh) * | 2019-09-26 | 2021-03-26 | 长春石油化学股份有限公司 | 聚合膜及包含其的积层板 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5322875A (en) * | 1988-06-07 | 1994-06-21 | Saint-Gobain Vitrage | Polyvinylbutyral-based thermoplastic composition, useful for fixing bases on a glazing |
| DE3909876A1 (de) * | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Huels Troisdorf | Formmasse zur herstellung von folien fuer verbundsicherheitsscheiben |
| DE4024330A1 (de) * | 1990-07-31 | 1992-02-06 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung einer photochromen folie |
| DE4215141C1 (de) * | 1992-05-08 | 1993-12-09 | Hoechst Ag | Polyvinylbutyrale mit verbesserter Thermostabilität und Lichtbeständigkeit |
| DE4324167A1 (de) * | 1993-07-19 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Polyvinylbutyralfolien mit verbesserten optischen Eigenschaften |
| EP0672718B1 (en) * | 1994-03-14 | 2001-06-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyvinyl alcohol film, process for the production thereof and laminate |
| WO2005019278A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-03 | Kuraray Specialities Europe Gmbh | Farbstabile polyvinylacetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE102004000058A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Kuraray Specialities Europe Gmbh | Organophosphin-stabilisierte Polymermischungen |
| DE102005003756A1 (de) * | 2005-01-27 | 2006-08-03 | Iistone Gmbh | Stein-Glas-Element mit Diffusionssperre |
| WO2007108506A1 (ja) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Bridgestone Corporation | 合わせガラス用中間膜、それを用いた合わせガラス及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4897953A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-12-13 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124226C (ja) * | 1962-06-15 | |||
| US3823113A (en) * | 1972-10-27 | 1974-07-09 | Monsanto Co | Stabilized polyvinyl acetal interlayers |
| CH626385A5 (ja) * | 1976-02-05 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3228076A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstelltung eines polyvinylbutyral-formkoerpers |
-
1983
- 1983-12-24 DE DE19833347040 patent/DE3347040A1/de active Granted
-
1984
- 1984-11-24 IN IN917/MAS/84A patent/IN162565B/en unknown
- 1984-11-29 AT AT84114493T patent/ATE37722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-11-29 DE DE8484114493T patent/DE3474456D1/de not_active Expired
- 1984-11-29 EP EP84114493A patent/EP0148397B1/de not_active Expired
- 1984-12-04 SU SU843818857A patent/SU1438613A3/ru active
- 1984-12-17 AR AR298979A patent/AR241121A1/es active
- 1984-12-19 CA CA000470549A patent/CA1266740A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-12-20 ZA ZA849953A patent/ZA849953B/xx unknown
- 1984-12-21 ES ES538927A patent/ES8700285A1/es not_active Expired
- 1984-12-21 BR BR8406660A patent/BR8406660A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 CS CS8410205A patent/CS254335B2/cs unknown
- 1984-12-21 AU AU37077/84A patent/AU585491B2/en not_active Ceased
- 1984-12-22 KR KR1019840008279A patent/KR920000029B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-12-24 JP JP59271095A patent/JPS60156742A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4897953A (ja) * | 1972-02-22 | 1973-12-13 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63218049A (ja) * | 1987-02-23 | 1988-09-12 | ハウス食品株式会社 | 練り香辛料用チユ−ブ |
| JPH0232149A (ja) * | 1988-06-07 | 1990-02-01 | Saint Gobain Vitrage | ポリビニルブチラール系熱可塑性組成物 |
| JP2008308404A (ja) * | 1994-06-17 | 2008-12-25 | Saint-Gobain Glass France | 輸送車両用の低エネルギー透過率窓ガラス |
| CN112552627A (zh) * | 2019-09-26 | 2021-03-26 | 长春石油化学股份有限公司 | 聚合膜及包含其的积层板 |
| JP2021054702A (ja) * | 2019-09-26 | 2021-04-08 | 長春石油化學股▲分▼有限公司 | 高分子フィルム及びそれを含む合わせガラス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3474456D1 (en) | 1988-11-10 |
| CA1266740A (en) | 1990-03-13 |
| AR241121A1 (es) | 1991-11-15 |
| CS1020584A2 (en) | 1987-06-11 |
| EP0148397A3 (en) | 1985-08-21 |
| AU585491B2 (en) | 1989-06-22 |
| SU1438613A3 (ru) | 1988-11-15 |
| AU3707784A (en) | 1985-07-04 |
| DE3347040C2 (ja) | 1987-01-29 |
| KR920000029B1 (ko) | 1992-01-06 |
| BR8406660A (pt) | 1985-10-22 |
| ES8700285A1 (es) | 1986-10-01 |
| IN162565B (ja) | 1988-06-11 |
| DE3347040A1 (de) | 1985-06-27 |
| EP0148397A2 (de) | 1985-07-17 |
| EP0148397B1 (de) | 1988-10-05 |
| ES538927A0 (es) | 1986-10-01 |
| ATE37722T1 (de) | 1988-10-15 |
| ZA849953B (en) | 1985-08-28 |
| AR241121A2 (es) | 1991-11-15 |
| KR850004787A (ko) | 1985-07-27 |
| CS254335B2 (en) | 1988-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60156742A (ja) | フエノールにより安定化され、可塑化された部分アセタール化ポリビニルアルコールの製造方法 | |
| TWI471315B (zh) | An ultraviolet absorber composition having improved heat resistance and a synthetic resin composition containing the same | |
| US5573842A (en) | Polyvinylbutyral films having improved optical properties | |
| US5384346A (en) | Polyvinyl butyrals having improved thermal stability and light resistance | |
| JP5913102B2 (ja) | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス | |
| EP2226658B1 (en) | Optical film and optical sheet | |
| UA77450C2 (en) | Film on the basis of acetalated polyvinyl alcohol for composite safety glass | |
| KR20070106619A (ko) | 합판 유리용 착색 중간막 및 합판 유리 | |
| JP4912591B2 (ja) | ローカラーｐｖｂシートおよびその製造方法 | |
| JP2024059853A (ja) | 核剤、これを含む合成樹脂組成物およびその成形体 | |
| JPS5938251A (ja) | ポリビニルブチラ−ル成形体の製造法 | |
| US4585818A (en) | Flame retardant polymethyl methacrylate molding compound | |
| JPH10194796A (ja) | 合わせガラス用中間膜及び合わせガラス | |
| US3823113A (en) | Stabilized polyvinyl acetal interlayers | |
| JPH10138435A (ja) | 耐候性改良ポリカーボネート積層シート | |
| KR101492971B1 (ko) | 내관통성이 향상된 폴리비닐아세탈 필름 | |
| JP7286537B2 (ja) | 合わせガラス用中間膜、及び合わせガラス | |
| US2556420A (en) | Use of pentavalent antimony compounds for stabilizing vinyl chloride resins | |
| JP3023490B2 (ja) | 酸化防止性樹脂組成物 | |
| JP2007308543A (ja) | 樹脂組成物、前記樹脂組成物を用いた合わせガラス用中間膜および前記中間膜を用いた合わせガラス | |
| JP2007119612A (ja) | 合わせガラス中間膜用樹脂組成物、合わせガラス用中間膜および前記中間膜を用いた合わせガラス | |
| JPS59206454A (ja) | 透明性の改良された難燃性アクリル樹脂組成物 | |
| US2528338A (en) | Polyvinyl acetal compositions | |
| JP3175298B2 (ja) | 安定化されたプロピレン系重合体組成物 | |
| JPH09278963A (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 |