CS254335B2 - Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil - Google Patents
Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil Download PDFInfo
- Publication number
- CS254335B2 CS254335B2 CS8410205A CS1020584A CS254335B2 CS 254335 B2 CS254335 B2 CS 254335B2 CS 8410205 A CS8410205 A CS 8410205A CS 1020584 A CS1020584 A CS 1020584A CS 254335 B2 CS254335 B2 CS 254335B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- week
- weight
- phenol
- polyvinyl butyral
- long
- Prior art date
Links
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000011888 foil Substances 0.000 title description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- -1 phosphorous acid triester Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 8
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical class C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 claims description 2
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 14
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 7
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 7
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N decyl diphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 GLOQRSIADGSLRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 2
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005368 silicate glass Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWFPPUJSTIQUEA-UHFFFAOYSA-N (2-decylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O ZWFPPUJSTIQUEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N (4-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O VNFXPOAMRORRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMWSZDODENFLSV-UHFFFAOYSA-N (5-chloro-2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 OMWSZDODENFLSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIDDLDNGQCUOJQ-KAMYIIQDSA-N (z)-2,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C(C(=O)O)=C/C1=CC=CC=C1 BIDDLDNGQCUOJQ-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCSIKZYSDOXRPA-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)-3-octadecylhenicosane-1,3-diol dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCCCCCCCCCCCC OCSIKZYSDOXRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 BPRYUXCVCCNUFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005201 4-Octylphenyl Salicylate Substances 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUOPJIBHGYZUEM-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.OP(O)OP(O)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.OP(O)OP(O)O VUOPJIBHGYZUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- JQPJFIFCOZRWBA-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(CCCCCCC(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)CCCCCCCC(C)C JQPJFIFCOZRWBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010021119 Trichosanthin Proteins 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLXLSQIOCCHAHJ-UHFFFAOYSA-N [2,3,4-tri(nonyl)phenyl] dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(OP(O)O)C(CCCCCCCCC)=C1CCCCCCCCC BLXLSQIOCCHAHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 238000006359 acetalization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical group [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
- C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
Předložený vynález se týká fóbií z částečně .acetaliaovaných pofyvinylalfcohailů, dbsahujících změkčovadla, která se používají jako lepicí fólie ve vrstvených bezpečncsíních sklech. ·
Vrstvená bezpečnostní skla sestávají obecně ze dvou tabulí ze silikátového skla a jedné lepicí fólie, spojující tyto skleněné tabule. Popřípadě může být také jedna tabule ze silikátového skla nahrazena tabulí ze syntetické hmoty. Takovéto bezpečnostní tabule se používají hlavně jako přední skla ve vozidlech; je možné je ale také používat ve stavebnictví, přičemž podle účelu jejich použití lze spojití více než dvě silikátové tabule nebo tabule ze syntetické hmoty lepicími fóliemi. Takovéto vícenásobné vrstvené tabule slouží například jako pancéřová vrstvená skla. Vrstvená bezpečnostní skla se vyrábí slisováním ifólií a skleněných tabulí při tlacích lisu 0,’5 až 2,0 MPa a 125 -až 155 °C nebo velmi výhodně v autoklávech.
Jako lepicí fólie ve vrstvených sklech slouží změkčené, částečně acetalizované polyvinylalkoholové fólie. Částečně acetalizované ipolyvinylalkoholy, nezbytné pro jejich výrobu, se vyrábí zmýdelněním .polyvinylacetátu a následující acetaTizací áliřatidkými aldehydy se 3 až 10 atomy uhlíku, jako zejména formaldehydem, acetaldehydem, butyraldehydem. Zmýdelnění se obecně neprovádí dokonale, takže polyvinylalkoholy obsahují nejčastěji ještě 0,5 až .5 % hmot, acetylových skupin, počítáno jako vinylacetátové skupiny. Rovněž acetalizace se neprovádí většinou dokonale, takže částečně acetalizovaný polyvinylalkohol, používaný pro výrobu fólií, obsahuje nejčastěji ještě volné OH-skupiny; u částečně butyralizovaného póly viny lalkoholu (dále označovaného PVB), může tento obsah hydroxylových skupin činit IQ až 27 % hmot., počítáno jako vinylalkohol.
Při výrobě sdružených bezpečnostních skel se tyto částečně acetalizované polyvinylalkoholy s určitým obsahem změkčovadla, používají jako fólie. Druh a množství použitého změkčovadla ovlivňují vlastnosti bezpečnostního skla. V praxi se tedy ukázalo, že bezpečnostní sklo zejména odolné vůči roztříštění má mít jako mezifólli PVB-fólii, která má obsah změkčovadla 15 až 40 % hmot., s výhodou 25 až 31 % hmot, a jejíž obsah volných OH-skupin činí, vztaženo na PVB-pryskyřici prostou změkčovadla, 10 až 25 °/o hmot., s výhodou 16 až 23 °/o hmot. Obsah vlhkosti taikovéto PVB-fólie se má pohybovat mezi 0,2 až 0,9 % hmot.
Vynález se týká zejména fólií ze změkčeného, částečně acetalizovaného polyvinylalkoholu s dobrou odolností vůči oxidaci a teplotě a vynikající odolností vůči světlu. Polyvinylbutyral, obsahující změkčovadlo, se za podmínek svého zpracování na fólie a následujícího zpracování na vrstvené sklo vystaví vysokým teplotám, které do určité míry vedou к zežloutn-utí. Tím se zhoršují především optické Vlastnosti.
Je známo, že 'se ipro stabilizaci hmoty používají fenolické sloučeniny jako 2,6-di-terc.-butýl-p-kresol, 2,4,6-trimethylfenol, oktylfenoJ, bornylxylenol aj. (DE-patentní spis 2 208 167). Dále je známo, že se ipro zabránění žloutnutí používají triestery kyseliny fosforité jako tnilaurylfosfit, decylfenylfosfit áj. (DE-patentní spis 2 208 167).
V protikladu к formulacím změkčeného polywinylchJoridiu PVC, u nichž se přídavkem trlesítenu kyseliny fosforité jako stabilizátorů .zle.pší výchozí barva, transparence a odolnost vůči světlu, se ale ukázalo, že •PVB-fólie, obsahující triester kyseliny fosforité, po delších periodách osvětlování ztrácí svou původní .světlou barvu a ne nepodstatnou měrou zežloutnou. Zejména u bezpečnostních vodojasných skleněných fólií, -požadovaných dříve spotřebiteli, bylo úlohou předloženého vynálezu najít cestu ke zlepšení doby odolnosti vůči světlu а к zabránění během doby se zvětšujícího žloutnutí.
Žloutnutí v důsledku dlouhodobého osvětlení bylo pozorováno při použití řady triesterů kyseliny fosforite nebo diesterů kyseliny fosfonité, jako například decyldifenylfosfitu, trilaurylfosfitu, didecylfenylfosfitu, tris-nonylfenylfosfitu, trifenylfosfitu, di-(isodecyl)-pentaerytritdifosfitu, di-stearylpentaery tnitdif osfitu, tetrakis (2,4-di-tercbutylf eny 1 j -4,4‘-di-f enylylendif osf onitu.
Byla proto zadána úloha stabilizovat polyvinylbutyralové fólie, tj. PVB-fólie ve vrstveném bezpečnostním skle, s obsahem uvedených fenoliokých sloučenin a stabilizátorů ла bázi triesterů kyseliny fosforité a/nebo diesterů kyseliny fosfonové, dodatečnými opatřeními vůči vlivu denního světla, totiž dosáhnout při mnohaletém používání bezpečnostních tabulí a spolu v nich obsažených fólií -ochranu proti stárnutí s výrazným dlouhodobým účinkem vůči žloutnutí.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že se dlouhodobý účinek zabraňující žloutnutí formulací fólií obsahujících fosfity dosáhne přísadou vybraných UV-absor.bérů a zabrání se i při dlouhodobém působení světla žloutnutí, které vzniká v důsledku nutného přídavku fosfitů, popřípadě fosfonitů.
Předmětem vynálezu je polyvinylbutyralová fólie stabilizovaná fenolem a obsahující změkčovadlo, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje triester kyseliny fosforité a/nebo diester kyseliny fosfonové a 0,01 až 0,40 % hmot, alespoň jednoho UV-absorbéru, vybraného ze skupiny látek zahrnující benztriazoly, deriváty akrylonitrilu, deriváty nitrilu kyseliny skořicové a deriváty hydroxy-benzofenonu.
Vybrané UV-absorbéry poskytují velmi dobrou ochranu vůči stárnutí a mají dlouhodobý účinek vůči žloutnutí. Jiné skupiny obvyklých UV-absorbérů naproti tomuseihávají.
Například jako UV-absorbéry známé fenylsalicyláty a jejich deriváty jako fenylsalicylát, 4-terc.-butylfenylsalicylát nebo 4-oktylfenylšalicylát a rovněž sféricky bráněné aminy, působící jako ochranný prostředek vůči světlu, jako například bis-2,2,6,6-tetramethyl-4-;:iperidylester kyseliny sebakové, neposkytují uvedený dlouhodobý účinek a vykazují příliš vysoké měrné hodnoty E a popřípadě YI při dlouhodobém pokusu.
Jako UV-absorbéry jsou vhodné ty, které mj. lze přiřaďt к následujícím třídám látek:
1. Deriváty benzotriazolu, zejména hydroxyfenylbenzotriazolu jako:
2- (2‘-hydroxy-5‘-methylfenyl) benztriazol, 2-'(2^hydroxy-3<,5‘-di-terc.-butylfenyl)-5-chlortriazol, ,z?-(2*-hydroxy-3‘,5£-di-terc.-butylfenyl)-benztriazol, 2-[2£-hydroxy-3£-terc.-butyl-5-methylfenyl-5-chlorbenztriazol, 2-(2<-hydroxy-3‘l5‘-di-terc.-amylfenyl)-benztriazol,
2- (2£-hydroxy-5 ‘-terc.-o'ktyl6enyl) -benztriazol.
2. Deriváty akrylonitrilu, například nitrilu kyseliny skořicové, například ethylester a-kyan-^-difenylakrylové kyseliny, methylester a-kyan-/3-methyl-4-methoxyskořicové kyseliny.
3. Hydroxybenzofenony jako: 2,2‘-dihydroxy-4-methoxybenzofenon, 2-hydroxy-4-n-oktyloxy’benzofenon, 2-hydroxy-5-chlorbenzofenon, 2,2‘,4,4‘-tetrahydroxybenzofenon.
Je rovněž možné používat směsi těchto UV-absorbérů ze stejných nebo různých skupin látek.
Výhodné je použití těch UV-absorbérů, které nemají žádné vlastní zbarvení nebo jejichž vlastní zbarvení je nepatrné, popřípadě těch, které nezpůsobují žádné zbarvení hmoty fólií, například 2-(2‘-hydroxy-5‘-methylfenyi)-benzotriazolu nebo ethylestcru a-kyan-^-difenylakrylové kyseliny.
Příklady 'PVB-fólie na výrobu tabulí skel vozidel, o tloušťce 0,8 mm, byla na bázi základní receptury ze 70 °/o hmot, částečně butyralov váného polyvinylalkoholu s obsahem 20 °/o hmot, polyvinylalkoholu, doplněna 30 %. hmot, triethylenglykolesteru 2-ethylmáselné kyseliny jako změkčovadla a 0,3 % hmot, bornylxylenolu jako fenolického stabilizátoru, jakož i ve srovnávacích příkladech 2 až 6 fosfitem, popřípadě fosfonitem, jakož?, to aditivem a poté zpracována na fólie.
Srovnávací příklad 1 až 6
К uvedené základní receptuře PVB-fólie byly jako aditiva přidány následující stabilizátory:
a = decyldifenylfosfit b == tris(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit c = trisnonylfenylfosfit d = di-stearyl-pentaerytritdifosfit e = tetrakis(2,4-di«terc.-butylfenyl)-4,4‘-bisfenylylendifosfonit % hmot, aditiva celková odchylka zbarvení ΔΕ index žloutnutí po oproti standardu po
1. týdnu 10. týdnech 20. týdnech 1. týdnu 10. týd. 20. týd.
| 1 | žádné | 0,73 | 0,31 | 1,79 | 1,17 | 1,76 | 2,79 |
| 2 | 0,1a | 0,81 | 1,84 | 4,52 | 0,72 | 2,76 | 4,73 |
| 3 | 0,1 b | 0,91 | 1,06 | 3,53 | 0,99 | 2,57 | 4,20 |
| 4 | 0,1c | 0,77 | 1,72 | 4,44 | 0,90 | 2,77 | 4,62 |
| 5 | 0,1 d | 1,07 | 1,58 | 4,22 | 0,77 | 2,40 | 4,37 |
| 6 | 0,1 e | 0,67 | 1,08 | 3,24 | 0,90 | 2,14 | 3,69 |
Přísada fosfitů, popřípadě fosfonitů vyvolává při dlouhodobém pokusu zvýšené hodnoty barviva, které lze hodnotit i pouhým lidským okem jako nažloutlé zbarvení.
vy podle srovnávacích příkladů 2 až 6, byl dodatečně přidán jako UV-absorbér podle vynálezu 2- (2‘-hydroxy-5‘-methylfenyl jbenzotriazol (m).
Příklady 7 až 11
Do základní receptury PVB-fólie, s aditi254335 % hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditlva UV-absor- oproti standardu po index žloutnutí po
| béru m | 1. týdnu | 10. týd. | 20. týd. | 1. týdnu | 10. týd. | 20.týd. | ||
| 7 | 0,1a | 0,1 | 0,66 | 0,45 | 0,84 | 0,89 | 1,09 | 1,24 |
| 8 | 0.1b | 0,1 | 0,63 | 0,91 | 0,86 | 1,49 1,35 | 1,32 | 1,09 |
| 9 | 0,1c | 0Д | 1,04 | 0,82 | 0,95 | 1,57 | 1,65 | |
| 10 | 0,1 d | 0,1 | 0,63 0,60 | 0,53 | 0,56 | 0,94 | 1,22 | 1,35 |
| 11 | 0,1 e | 0,1 | 0,72 | 0,98 | 1,16' | 1,09 | 1,14 |
Naměřené hodnoty dlouhodobého pokusu ukazují podstatně menší barevné hodnoty oproti příslušným srvnávacím příkladům 2 až 6.
Pouhým okem není prakticky poznateiné žádné nažloutlé zbarvení.
Často postačí omezit se na pouhé přimíšení UV-absonbéru v množství 0,1 až 0,2 % hmot. Obecně se používá množství 0,01 až 0,40 % hmot., s výhodou 0,03 až 0,30 % hmot.
Dlouhodobý účinek přidaných UV-absorbérů byl měřen při osvětlovacích pokusech na vrstvených sklech sestávajících z 0,8 mm PVB-fólie uložené mezi dvěma 2,8 mm silnými skleněnými tabulemi, v rotačním soláriu podle německého· užitného vzoru č. 7819 931 v odstupech vždy 1 týdne až do celkového počtu 20 týdnů. Pro posouzení se zjišťuje celková odchylka zbarvení AE podle DIN 6 174 nebo index žloutnutí (YI) podle ASTM-D-1925.
V následujících příkladech je zvolena z důvodů srovnatelnosti tatáž základní receptura PVB-fólie a shora uvedená tloušťka vrstveného skla, avšak snížení naměřených hodnot téhož druhu se dosahuje u dalších PVB-receptur přísadou UV-absorbérů podle vynálezu.
Příklady 12 až 14
Do základní receptury PVB-fólie s aditivem podle srovnávacího příkladu 2 byly dodatečně přidány dále uvedené UV-absorbéry podle vynálezu:
n = 2-(2‘-hydroxy-3‘,5‘-di-terc.-butylfenyl)-5-chlorbenzotriazol o = 2-hydroxy-4-n-oktyloxybenzofenon p = ethylester a-kyan-/S,/3-difenylakrylové kyseliny % hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditiva UV-absor- oproti standardu po index žloutnutí po béru 1. týdnu 10. týd. 20. týd. 1. týdnu 10. týd. 20. týd.
| 12 | 0,1 a | 0,1 n | 0,69 | 1,04 | 2,59 | 1,06 | 1,87 | 3,29 |
| 13 | 0,1a | 0,lo | 1,01 | 0,59 | 0,63 | 0,78 | 1,14 | 1,56 |
| 14 | 9,1a | 0,1 p | 0,90 | 0,86 | 2,36 | 0,94 | 1,82 | 2,80 |
Naměřené hodnoty při dlouhodobém pokusu ukazují i pro UV-absorbér n ze skupiny benzotriazolů, □ ze skupiny .benzofenonů a p ze skupiny kyanakrylátů snížené naměřené hodnoty oproti srovnávacímu příkladu 2 a velmi nepatrné nažloutlé zbarvení při pozorování pouhým okem.
cuje látka Q ze skupiny salicylátů а г ze skupiny piperldylesterů karboxylových kyselin, tyto ale selžou.
Q = fenylsalicylát r = bis-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylester kyseliny sebakové
Příklady 15 a 16
V souladu s předchozími příklady se vpralo hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditiva UV-ab- standardu po index žloutnutí po
| sorbéru | 1. týdnu | 10. týd. | 20. týd. | 1. týdnu | 10. týd. | 20. týd. | ||
| 15 | 0,1a | 0,1 Q | 0,69 | 4,05 | 6,94 | 1,08 | 4,96 | 7,03 |
| 16 | 0,1a | 0,1 r | 0,42 | 1,38 | 3,56 | 1,33 | 3,04 | 5,42 |
Výsledky dlouhodobých pokusů ukazují neupotřebitelnost látek Q a r, zatímco při -krátké době pokusu nejsou nedostatky seznatelné. Okem lze poznat žluté zbarvení .po dlouhodobém pokusu.
Příklady 17 až 34
Do základní receptury s aditivem podle srovnávacího příkladu 2 se přidají UV-absorbéry m, o a p, v množstvích uvedených dole.
% hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení ЛЕ aditiva UV-ab- oproti standardu po index žloutnutí po
| soňbéru | 1. týdnu | 10. týd. | 20. týd. | 1. týdnu | 10.týd. | 20. týd, | ||
| 17 | 0,1a | 0,01 m | 0,77 | 2,27 | 5,34 | 0,89 | 3,16 | 5,63 |
| 18 | 0,1a | 0,03 m | 0,73 | 1,44 | 4,50 | 0,88 | 2,65 | 4,91 |
| 19 | 0,1a | 0,05 m | 0,96 | 0,56 | 2,35 | 0,85 | 1,69 | 3,25 |
| 20 | 0,1a | 0,07 m | 0,66 | 0,50 | 2,02 | 0,84 | 1,41 | 2,74 |
| 21 | 0,1a | 0,10 m | 0,66 | 0,45 | 0,84 | 0,89 | 1,09 | 1,24 |
| 22 | 0,1 a | 0,20 m | 1,29 | 0,97 | 0,86 | 1,18 | 1,04 | 0,87 |
| 23 | 0,1a | 0,01 o | 0,58 | 1,36 | 4,89 | 0,68 | 2,06 | 4,96 |
| 24 | 0,1a | 0,03 o | 0,66 | 0,74 | 3,42 | 0,86 | 1,42 | 3,32 |
| 25 | 0,1a | 0,05 o | 0,90 | 0,56 | 2,66 | 0,90 | 1,39 | • 3,05 |
| 20 | 0,1a | 0,07 o | 1Д4 | 0,53 | 1,55 | 0,88 | 1,28 | 2,39 |
| 27 | 0,1a | 0,10 o | 1,01 | 0,59 | 0,63 | 0,78 | 1,14 | 1,56 |
| 28 | 0,1 a | 0,20 o | 1,09 | 0,60 | 0,60 | 0,96 | 1,22 | 1,38 |
| 29 | 0,1 a | 0,01 p | 0,75 | 0,84 | 4,51 | 1,40 | 1,90 | 4,47 |
| 30 | 0,1a | 0,03 p | 0,91 | 1,65 | 6,70 | 0,81 | 2,90 | 6,74 |
| 31 | 0,1a | 0,05 p | 0,61 | 1,03 | 4,92 | 1,03 | 2,32 | 5,08 |
| 32 | 0,1a | 0,07 p | 0,65 | 1,14 | 3,66 | 0,97 | 2,18 | 3,83 |
| 33 | 0,1a | 0,10 p | 0,90 | 0,86 | 2,36 | 0,94 | 1,82 | 2,80 |
| 34 | 0,1a | 0,20 ip | 0,55 | 0,55 | 1,64 | 1,16 | 2,15 | 2,53 |
Při dlouhodobém pokusu jsou při přidávaných množstvích 0,01 až 0,03. % hmot, seznatelná zlepšení barevných hodnot. Množství přísad mezi 0,1 až 0,2 % hmot, způso bují velmi nízké barevné hodnoty, vyžado vane při zvláštních nárocích, popřípadě ze jména pro dlouhodobé používání.
Claims (1)
- PŘEDMĚTPolyvinylbutyralová fólie stabilizovaná fenolem a obsahující změkčovadlo, vyznačující se tím, že obsahuje triester kyseliny fosforite a/nebo diester kyseliny fosfonové a 0,01 až 0,40 % hmot, alespoň jednoho UVVYNALEZU-absorbéru vybraného ze skupiny látek zahrnující benztriazoly, deriváty akrylonitrilu, deriváty nitrilu kyseliny skořicové a deriváty hydroxybenzofenonu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3347040A DE3347040C2 (de) | 1983-12-24 | 1983-12-24 | Verfahren zur Herstellung von lichtbeständigen Polyvinylbutyral-Folien sowie die Verwendung der Folien |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS1020584A2 CS1020584A2 (en) | 1987-06-11 |
| CS254335B2 true CS254335B2 (en) | 1988-01-15 |
Family
ID=6218116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS8410205A CS254335B2 (en) | 1983-12-24 | 1984-12-21 | Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0148397B1 (cs) |
| JP (1) | JPS60156742A (cs) |
| KR (1) | KR920000029B1 (cs) |
| AR (1) | AR241121A1 (cs) |
| AT (1) | ATE37722T1 (cs) |
| AU (1) | AU585491B2 (cs) |
| BR (1) | BR8406660A (cs) |
| CA (1) | CA1266740A (cs) |
| CS (1) | CS254335B2 (cs) |
| DE (2) | DE3347040C2 (cs) |
| ES (1) | ES8700285A1 (cs) |
| IN (1) | IN162565B (cs) |
| SU (1) | SU1438613A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA849953B (cs) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2760494B2 (ja) * | 1987-02-23 | 1998-05-28 | ハウス食品株式会社 | 練り香辛料用チユーブ |
| US5322875A (en) * | 1988-06-07 | 1994-06-21 | Saint-Gobain Vitrage | Polyvinylbutyral-based thermoplastic composition, useful for fixing bases on a glazing |
| FR2632315B1 (fr) * | 1988-06-07 | 1992-02-21 | Saint Gobain Vitrage | Composition thermoplastique a base de polyvinylbutyral, utile pour la fixation d'embases sur un vitrage |
| DE3909876A1 (de) * | 1989-03-25 | 1990-09-27 | Huels Troisdorf | Formmasse zur herstellung von folien fuer verbundsicherheitsscheiben |
| DE4024330A1 (de) * | 1990-07-31 | 1992-02-06 | Huels Troisdorf | Verfahren zur herstellung einer photochromen folie |
| DE4215141C1 (de) * | 1992-05-08 | 1993-12-09 | Hoechst Ag | Polyvinylbutyrale mit verbesserter Thermostabilität und Lichtbeständigkeit |
| DE4324167A1 (de) * | 1993-07-19 | 1995-01-26 | Hoechst Ag | Polyvinylbutyralfolien mit verbesserten optischen Eigenschaften |
| EP0672718B1 (en) * | 1994-03-14 | 2001-06-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyvinyl alcohol film, process for the production thereof and laminate |
| FR2721252B1 (fr) * | 1994-06-17 | 1996-08-09 | Saint Gobain Vitrage | Vitrage feuilleté à faible transmission énergétique pour véhicule de transport. |
| WO2005019278A1 (de) * | 2003-08-19 | 2005-03-03 | Kuraray Specialities Europe Gmbh | Farbstabile polyvinylacetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE102004000058A1 (de) * | 2004-12-01 | 2006-06-08 | Kuraray Specialities Europe Gmbh | Organophosphin-stabilisierte Polymermischungen |
| DE102005003756A1 (de) * | 2005-01-27 | 2006-08-03 | Iistone Gmbh | Stein-Glas-Element mit Diffusionssperre |
| EP1997785B1 (en) * | 2006-03-23 | 2011-10-12 | Bridgestone Corporation | Intermediate film for laminated glass, laminated glass using same, and method for producing such laminated glass |
| US20210095081A1 (en) * | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Chang Chun Petrochemical Co., Ltd. | Polymeric film and laminated glass containing the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL294054A (cs) * | 1962-06-15 | |||
| BE795793A (fr) * | 1972-02-22 | 1973-08-22 | Hoechst Ag | Polybutyral de vinyle stabilise et stabilisant pour polybutyral de vinyle |
| US3823113A (en) * | 1972-10-27 | 1974-07-09 | Monsanto Co | Stabilized polyvinyl acetal interlayers |
| CH626385A5 (cs) * | 1976-02-05 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
| DE3228076A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstelltung eines polyvinylbutyral-formkoerpers |
-
1983
- 1983-12-24 DE DE3347040A patent/DE3347040C2/de not_active Expired
-
1984
- 1984-11-24 IN IN917/MAS/84A patent/IN162565B/en unknown
- 1984-11-29 DE DE8484114493T patent/DE3474456D1/de not_active Expired
- 1984-11-29 EP EP84114493A patent/EP0148397B1/de not_active Expired
- 1984-11-29 AT AT84114493T patent/ATE37722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-12-04 SU SU843818857A patent/SU1438613A3/ru active
- 1984-12-17 AR AR298979A patent/AR241121A1/es active
- 1984-12-19 CA CA000470549A patent/CA1266740A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-20 ZA ZA849953A patent/ZA849953B/xx unknown
- 1984-12-21 BR BR8406660A patent/BR8406660A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-12-21 AU AU37077/84A patent/AU585491B2/en not_active Ceased
- 1984-12-21 CS CS8410205A patent/CS254335B2/cs unknown
- 1984-12-21 ES ES538927A patent/ES8700285A1/es not_active Expired
- 1984-12-22 KR KR1019840008279A patent/KR920000029B1/ko not_active Expired
- 1984-12-24 JP JP59271095A patent/JPS60156742A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0148397B1 (de) | 1988-10-05 |
| AR241121A1 (es) | 1991-11-15 |
| BR8406660A (pt) | 1985-10-22 |
| AR241121A2 (es) | 1991-11-15 |
| CS1020584A2 (en) | 1987-06-11 |
| KR920000029B1 (ko) | 1992-01-06 |
| ZA849953B (en) | 1985-08-28 |
| JPS60156742A (ja) | 1985-08-16 |
| DE3347040C2 (de) | 1987-01-29 |
| DE3347040A1 (de) | 1985-06-27 |
| ES538927A0 (es) | 1986-10-01 |
| DE3474456D1 (en) | 1988-11-10 |
| EP0148397A3 (en) | 1985-08-21 |
| SU1438613A3 (ru) | 1988-11-15 |
| KR850004787A (ko) | 1985-07-27 |
| ATE37722T1 (de) | 1988-10-15 |
| IN162565B (cs) | 1988-06-11 |
| AU585491B2 (en) | 1989-06-22 |
| CA1266740A (en) | 1990-03-13 |
| AU3707784A (en) | 1985-07-04 |
| EP0148397A2 (de) | 1985-07-17 |
| ES8700285A1 (es) | 1986-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5618863A (en) | UV stable polyvinyl butyral sheet | |
| US5573842A (en) | Polyvinylbutyral films having improved optical properties | |
| CS254335B2 (en) | Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil | |
| US4361625A (en) | Plasticizer-containing films of partially acetalized polyvinyl alcohols | |
| CZ300419B6 (cs) | Polyvinylbutyralové fólie obsahující plastifikacní cinidlo | |
| US5384346A (en) | Polyvinyl butyrals having improved thermal stability and light resistance | |
| CA1285673C (en) | Fire-resistant interlayer | |
| US8137815B2 (en) | Color interlayer film for laminated glass, and laminated glass | |
| EP2607328B1 (en) | Interlayer for laminated glass, and laminated glass | |
| KR100416113B1 (ko) | 겹유리용 중간막 및 겹유리 | |
| EP0227632B1 (en) | Fire-resistant composition | |
| US9206299B2 (en) | PVB film with UV protection and low yellow value for laminated safety glass | |
| EP0227631B1 (en) | Composition for imparting fire-resistance to laminating interlayers | |
| US3441361A (en) | Dyed polyvinyl acetal sheet containing an alkylated hydroxy phenyl benzotriazole stabilizer | |
| US3823113A (en) | Stabilized polyvinyl acetal interlayers | |
| US2811461A (en) | Cellulose organic acid ester plastics containing resorcinol mono-meta-hydroxybenzoate | |
| CS202049B2 (en) | Process for the stabilization of viscosity of polyvinylacetal resins | |
| US2811460A (en) | Cellulose organic acid ester plastics containing meta-methoxyphenyl p-hydroxybenzoate | |
| US2708638A (en) | Cellulose lower alkanoates stabilized with resorcinol mono-piperonylate | |
| JPH0429697B2 (cs) | ||
| SU827503A1 (ru) | Пленочна композици дл промежуточногоСлО бЕзОСКОлОчНыХ СТЕКОл | |
| JPH03170351A (ja) | 合わせガラス用塩化ビニル系中間膜組成物 |