CS254335B2 - Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil - Google Patents

Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil Download PDF

Info

Publication number
CS254335B2
CS254335B2 CS8410205A CS1020584A CS254335B2 CS 254335 B2 CS254335 B2 CS 254335B2 CS 8410205 A CS8410205 A CS 8410205A CS 1020584 A CS1020584 A CS 1020584A CS 254335 B2 CS254335 B2 CS 254335B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
week
weight
phenol
polyvinyl butyral
long
Prior art date
Application number
CS8410205A
Other languages
English (en)
Other versions
CS1020584A2 (en
Inventor
Rolf Beckmann
Original Assignee
Dynamit Nobel Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dynamit Nobel Ag filed Critical Dynamit Nobel Ag
Publication of CS1020584A2 publication Critical patent/CS1020584A2/cs
Publication of CS254335B2 publication Critical patent/CS254335B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L29/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical; Compositions of hydrolysed polymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L29/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C08L29/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

Předložený vynález se týká fóbií z částečně .acetaliaovaných pofyvinylalfcohailů, dbsahujících změkčovadla, která se používají jako lepicí fólie ve vrstvených bezpečncsíních sklech. ·
Vrstvená bezpečnostní skla sestávají obecně ze dvou tabulí ze silikátového skla a jedné lepicí fólie, spojující tyto skleněné tabule. Popřípadě může být také jedna tabule ze silikátového skla nahrazena tabulí ze syntetické hmoty. Takovéto bezpečnostní tabule se používají hlavně jako přední skla ve vozidlech; je možné je ale také používat ve stavebnictví, přičemž podle účelu jejich použití lze spojití více než dvě silikátové tabule nebo tabule ze syntetické hmoty lepicími fóliemi. Takovéto vícenásobné vrstvené tabule slouží například jako pancéřová vrstvená skla. Vrstvená bezpečnostní skla se vyrábí slisováním ifólií a skleněných tabulí při tlacích lisu 0,’5 až 2,0 MPa a 125 -až 155 °C nebo velmi výhodně v autoklávech.
Jako lepicí fólie ve vrstvených sklech slouží změkčené, částečně acetalizované polyvinylalkoholové fólie. Částečně acetalizované ipolyvinylalkoholy, nezbytné pro jejich výrobu, se vyrábí zmýdelněním .polyvinylacetátu a následující acetaTizací áliřatidkými aldehydy se 3 až 10 atomy uhlíku, jako zejména formaldehydem, acetaldehydem, butyraldehydem. Zmýdelnění se obecně neprovádí dokonale, takže polyvinylalkoholy obsahují nejčastěji ještě 0,5 až .5 % hmot, acetylových skupin, počítáno jako vinylacetátové skupiny. Rovněž acetalizace se neprovádí většinou dokonale, takže částečně acetalizovaný polyvinylalkohol, používaný pro výrobu fólií, obsahuje nejčastěji ještě volné OH-skupiny; u částečně butyralizovaného póly viny lalkoholu (dále označovaného PVB), může tento obsah hydroxylových skupin činit IQ až 27 % hmot., počítáno jako vinylalkohol.
Při výrobě sdružených bezpečnostních skel se tyto částečně acetalizované polyvinylalkoholy s určitým obsahem změkčovadla, používají jako fólie. Druh a množství použitého změkčovadla ovlivňují vlastnosti bezpečnostního skla. V praxi se tedy ukázalo, že bezpečnostní sklo zejména odolné vůči roztříštění má mít jako mezifólli PVB-fólii, která má obsah změkčovadla 15 až 40 % hmot., s výhodou 25 až 31 % hmot, a jejíž obsah volných OH-skupin činí, vztaženo na PVB-pryskyřici prostou změkčovadla, 10 až 25 °/o hmot., s výhodou 16 až 23 °/o hmot. Obsah vlhkosti taikovéto PVB-fólie se má pohybovat mezi 0,2 až 0,9 % hmot.
Vynález se týká zejména fólií ze změkčeného, částečně acetalizovaného polyvinylalkoholu s dobrou odolností vůči oxidaci a teplotě a vynikající odolností vůči světlu. Polyvinylbutyral, obsahující změkčovadlo, se za podmínek svého zpracování na fólie a následujícího zpracování na vrstvené sklo vystaví vysokým teplotám, které do určité míry vedou к zežloutn-utí. Tím se zhoršují především optické Vlastnosti.
Je známo, že 'se ipro stabilizaci hmoty používají fenolické sloučeniny jako 2,6-di-terc.-butýl-p-kresol, 2,4,6-trimethylfenol, oktylfenoJ, bornylxylenol aj. (DE-patentní spis 2 208 167). Dále je známo, že se ipro zabránění žloutnutí používají triestery kyseliny fosforité jako tnilaurylfosfit, decylfenylfosfit áj. (DE-patentní spis 2 208 167).
V protikladu к formulacím změkčeného polywinylchJoridiu PVC, u nichž se přídavkem trlesítenu kyseliny fosforité jako stabilizátorů .zle.pší výchozí barva, transparence a odolnost vůči světlu, se ale ukázalo, že •PVB-fólie, obsahující triester kyseliny fosforité, po delších periodách osvětlování ztrácí svou původní .světlou barvu a ne nepodstatnou měrou zežloutnou. Zejména u bezpečnostních vodojasných skleněných fólií, -požadovaných dříve spotřebiteli, bylo úlohou předloženého vynálezu najít cestu ke zlepšení doby odolnosti vůči světlu а к zabránění během doby se zvětšujícího žloutnutí.
Žloutnutí v důsledku dlouhodobého osvětlení bylo pozorováno při použití řady triesterů kyseliny fosforite nebo diesterů kyseliny fosfonité, jako například decyldifenylfosfitu, trilaurylfosfitu, didecylfenylfosfitu, tris-nonylfenylfosfitu, trifenylfosfitu, di-(isodecyl)-pentaerytritdifosfitu, di-stearylpentaery tnitdif osfitu, tetrakis (2,4-di-tercbutylf eny 1 j -4,4‘-di-f enylylendif osf onitu.
Byla proto zadána úloha stabilizovat polyvinylbutyralové fólie, tj. PVB-fólie ve vrstveném bezpečnostním skle, s obsahem uvedených fenoliokých sloučenin a stabilizátorů ла bázi triesterů kyseliny fosforité a/nebo diesterů kyseliny fosfonové, dodatečnými opatřeními vůči vlivu denního světla, totiž dosáhnout při mnohaletém používání bezpečnostních tabulí a spolu v nich obsažených fólií -ochranu proti stárnutí s výrazným dlouhodobým účinkem vůči žloutnutí.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že se dlouhodobý účinek zabraňující žloutnutí formulací fólií obsahujících fosfity dosáhne přísadou vybraných UV-absor.bérů a zabrání se i při dlouhodobém působení světla žloutnutí, které vzniká v důsledku nutného přídavku fosfitů, popřípadě fosfonitů.
Předmětem vynálezu je polyvinylbutyralová fólie stabilizovaná fenolem a obsahující změkčovadlo, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje triester kyseliny fosforité a/nebo diester kyseliny fosfonové a 0,01 až 0,40 % hmot, alespoň jednoho UV-absorbéru, vybraného ze skupiny látek zahrnující benztriazoly, deriváty akrylonitrilu, deriváty nitrilu kyseliny skořicové a deriváty hydroxy-benzofenonu.
Vybrané UV-absorbéry poskytují velmi dobrou ochranu vůči stárnutí a mají dlouhodobý účinek vůči žloutnutí. Jiné skupiny obvyklých UV-absorbérů naproti tomuseihávají.
Například jako UV-absorbéry známé fenylsalicyláty a jejich deriváty jako fenylsalicylát, 4-terc.-butylfenylsalicylát nebo 4-oktylfenylšalicylát a rovněž sféricky bráněné aminy, působící jako ochranný prostředek vůči světlu, jako například bis-2,2,6,6-tetramethyl-4-;:iperidylester kyseliny sebakové, neposkytují uvedený dlouhodobý účinek a vykazují příliš vysoké měrné hodnoty E a popřípadě YI při dlouhodobém pokusu.
Jako UV-absorbéry jsou vhodné ty, které mj. lze přiřaďt к následujícím třídám látek:
1. Deriváty benzotriazolu, zejména hydroxyfenylbenzotriazolu jako:
2- (2‘-hydroxy-5‘-methylfenyl) benztriazol, 2-'(2^hydroxy-3<,5‘-di-terc.-butylfenyl)-5-chlortriazol, ,z?-(2*-hydroxy-3‘,5£-di-terc.-butylfenyl)-benztriazol, 2-[2£-hydroxy-3£-terc.-butyl-5-methylfenyl-5-chlorbenztriazol, 2-(2<-hydroxy-3‘l5‘-di-terc.-amylfenyl)-benztriazol,
2- (2£-hydroxy-5 ‘-terc.-o'ktyl6enyl) -benztriazol.
2. Deriváty akrylonitrilu, například nitrilu kyseliny skořicové, například ethylester a-kyan-^-difenylakrylové kyseliny, methylester a-kyan-/3-methyl-4-methoxyskořicové kyseliny.
3. Hydroxybenzofenony jako: 2,2‘-dihydroxy-4-methoxybenzofenon, 2-hydroxy-4-n-oktyloxy’benzofenon, 2-hydroxy-5-chlorbenzofenon, 2,2‘,4,4‘-tetrahydroxybenzofenon.
Je rovněž možné používat směsi těchto UV-absorbérů ze stejných nebo různých skupin látek.
Výhodné je použití těch UV-absorbérů, které nemají žádné vlastní zbarvení nebo jejichž vlastní zbarvení je nepatrné, popřípadě těch, které nezpůsobují žádné zbarvení hmoty fólií, například 2-(2‘-hydroxy-5‘-methylfenyi)-benzotriazolu nebo ethylestcru a-kyan-^-difenylakrylové kyseliny.
Příklady 'PVB-fólie na výrobu tabulí skel vozidel, o tloušťce 0,8 mm, byla na bázi základní receptury ze 70 °/o hmot, částečně butyralov váného polyvinylalkoholu s obsahem 20 °/o hmot, polyvinylalkoholu, doplněna 30 %. hmot, triethylenglykolesteru 2-ethylmáselné kyseliny jako změkčovadla a 0,3 % hmot, bornylxylenolu jako fenolického stabilizátoru, jakož i ve srovnávacích příkladech 2 až 6 fosfitem, popřípadě fosfonitem, jakož?, to aditivem a poté zpracována na fólie.
Srovnávací příklad 1 až 6
К uvedené základní receptuře PVB-fólie byly jako aditiva přidány následující stabilizátory:
a = decyldifenylfosfit b == tris(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit c = trisnonylfenylfosfit d = di-stearyl-pentaerytritdifosfit e = tetrakis(2,4-di«terc.-butylfenyl)-4,4‘-bisfenylylendifosfonit % hmot, aditiva celková odchylka zbarvení ΔΕ index žloutnutí po oproti standardu po
1. týdnu 10. týdnech 20. týdnech 1. týdnu 10. týd. 20. týd.
1 žádné 0,73 0,31 1,79 1,17 1,76 2,79
2 0,1a 0,81 1,84 4,52 0,72 2,76 4,73
3 0,1 b 0,91 1,06 3,53 0,99 2,57 4,20
4 0,1c 0,77 1,72 4,44 0,90 2,77 4,62
5 0,1 d 1,07 1,58 4,22 0,77 2,40 4,37
6 0,1 e 0,67 1,08 3,24 0,90 2,14 3,69
Přísada fosfitů, popřípadě fosfonitů vyvolává při dlouhodobém pokusu zvýšené hodnoty barviva, které lze hodnotit i pouhým lidským okem jako nažloutlé zbarvení.
vy podle srovnávacích příkladů 2 až 6, byl dodatečně přidán jako UV-absorbér podle vynálezu 2- (2‘-hydroxy-5‘-methylfenyl jbenzotriazol (m).
Příklady 7 až 11
Do základní receptury PVB-fólie, s aditi254335 % hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditlva UV-absor- oproti standardu po index žloutnutí po
béru m 1. týdnu 10. týd. 20. týd. 1. týdnu 10. týd. 20.týd.
7 0,1a 0,1 0,66 0,45 0,84 0,89 1,09 1,24
8 0.1b 0,1 0,63 0,91 0,86 1,49 1,35 1,32 1,09
9 0,1c 0Д 1,04 0,82 0,95 1,57 1,65
10 0,1 d 0,1 0,63 0,60 0,53 0,56 0,94 1,22 1,35
11 0,1 e 0,1 0,72 0,98 1,16' 1,09 1,14
Naměřené hodnoty dlouhodobého pokusu ukazují podstatně menší barevné hodnoty oproti příslušným srvnávacím příkladům 2 až 6.
Pouhým okem není prakticky poznateiné žádné nažloutlé zbarvení.
Často postačí omezit se na pouhé přimíšení UV-absonbéru v množství 0,1 až 0,2 % hmot. Obecně se používá množství 0,01 až 0,40 % hmot., s výhodou 0,03 až 0,30 % hmot.
Dlouhodobý účinek přidaných UV-absorbérů byl měřen při osvětlovacích pokusech na vrstvených sklech sestávajících z 0,8 mm PVB-fólie uložené mezi dvěma 2,8 mm silnými skleněnými tabulemi, v rotačním soláriu podle německého· užitného vzoru č. 7819 931 v odstupech vždy 1 týdne až do celkového počtu 20 týdnů. Pro posouzení se zjišťuje celková odchylka zbarvení AE podle DIN 6 174 nebo index žloutnutí (YI) podle ASTM-D-1925.
V následujících příkladech je zvolena z důvodů srovnatelnosti tatáž základní receptura PVB-fólie a shora uvedená tloušťka vrstveného skla, avšak snížení naměřených hodnot téhož druhu se dosahuje u dalších PVB-receptur přísadou UV-absorbérů podle vynálezu.
Příklady 12 až 14
Do základní receptury PVB-fólie s aditivem podle srovnávacího příkladu 2 byly dodatečně přidány dále uvedené UV-absorbéry podle vynálezu:
n = 2-(2‘-hydroxy-3‘,5‘-di-terc.-butylfenyl)-5-chlorbenzotriazol o = 2-hydroxy-4-n-oktyloxybenzofenon p = ethylester a-kyan-/S,/3-difenylakrylové kyseliny % hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditiva UV-absor- oproti standardu po index žloutnutí po béru 1. týdnu 10. týd. 20. týd. 1. týdnu 10. týd. 20. týd.
12 0,1 a 0,1 n 0,69 1,04 2,59 1,06 1,87 3,29
13 0,1a 0,lo 1,01 0,59 0,63 0,78 1,14 1,56
14 9,1a 0,1 p 0,90 0,86 2,36 0,94 1,82 2,80
Naměřené hodnoty při dlouhodobém pokusu ukazují i pro UV-absorbér n ze skupiny benzotriazolů, □ ze skupiny .benzofenonů a p ze skupiny kyanakrylátů snížené naměřené hodnoty oproti srovnávacímu příkladu 2 a velmi nepatrné nažloutlé zbarvení při pozorování pouhým okem.
cuje látka Q ze skupiny salicylátů а г ze skupiny piperldylesterů karboxylových kyselin, tyto ale selžou.
Q = fenylsalicylát r = bis-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylester kyseliny sebakové
Příklady 15 a 16
V souladu s předchozími příklady se vpralo hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení AE aditiva UV-ab- standardu po index žloutnutí po
sorbéru 1. týdnu 10. týd. 20. týd. 1. týdnu 10. týd. 20. týd.
15 0,1a 0,1 Q 0,69 4,05 6,94 1,08 4,96 7,03
16 0,1a 0,1 r 0,42 1,38 3,56 1,33 3,04 5,42
Výsledky dlouhodobých pokusů ukazují neupotřebitelnost látek Q a r, zatímco při -krátké době pokusu nejsou nedostatky seznatelné. Okem lze poznat žluté zbarvení .po dlouhodobém pokusu.
Příklady 17 až 34
Do základní receptury s aditivem podle srovnávacího příkladu 2 se přidají UV-absorbéry m, o a p, v množstvích uvedených dole.
% hmot. % hmot, celková odchylka zbarvení ЛЕ aditiva UV-ab- oproti standardu po index žloutnutí po
soňbéru 1. týdnu 10. týd. 20. týd. 1. týdnu 10.týd. 20. týd,
17 0,1a 0,01 m 0,77 2,27 5,34 0,89 3,16 5,63
18 0,1a 0,03 m 0,73 1,44 4,50 0,88 2,65 4,91
19 0,1a 0,05 m 0,96 0,56 2,35 0,85 1,69 3,25
20 0,1a 0,07 m 0,66 0,50 2,02 0,84 1,41 2,74
21 0,1a 0,10 m 0,66 0,45 0,84 0,89 1,09 1,24
22 0,1 a 0,20 m 1,29 0,97 0,86 1,18 1,04 0,87
23 0,1a 0,01 o 0,58 1,36 4,89 0,68 2,06 4,96
24 0,1a 0,03 o 0,66 0,74 3,42 0,86 1,42 3,32
25 0,1a 0,05 o 0,90 0,56 2,66 0,90 1,39 • 3,05
20 0,1a 0,07 o 1Д4 0,53 1,55 0,88 1,28 2,39
27 0,1a 0,10 o 1,01 0,59 0,63 0,78 1,14 1,56
28 0,1 a 0,20 o 1,09 0,60 0,60 0,96 1,22 1,38
29 0,1 a 0,01 p 0,75 0,84 4,51 1,40 1,90 4,47
30 0,1a 0,03 p 0,91 1,65 6,70 0,81 2,90 6,74
31 0,1a 0,05 p 0,61 1,03 4,92 1,03 2,32 5,08
32 0,1a 0,07 p 0,65 1,14 3,66 0,97 2,18 3,83
33 0,1a 0,10 p 0,90 0,86 2,36 0,94 1,82 2,80
34 0,1a 0,20 ip 0,55 0,55 1,64 1,16 2,15 2,53
Při dlouhodobém pokusu jsou při přidávaných množstvích 0,01 až 0,03. % hmot, seznatelná zlepšení barevných hodnot. Množství přísad mezi 0,1 až 0,2 % hmot, způso bují velmi nízké barevné hodnoty, vyžado vane při zvláštních nárocích, popřípadě ze jména pro dlouhodobé používání.

Claims (1)

  1. PŘEDMĚT
    Polyvinylbutyralová fólie stabilizovaná fenolem a obsahující změkčovadlo, vyznačující se tím, že obsahuje triester kyseliny fosforite a/nebo diester kyseliny fosfonové a 0,01 až 0,40 % hmot, alespoň jednoho UV
    VYNALEZU
    -absorbéru vybraného ze skupiny látek zahrnující benztriazoly, deriváty akrylonitrilu, deriváty nitrilu kyseliny skořicové a deriváty hydroxybenzofenonu.
CS8410205A 1983-12-24 1984-12-21 Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil CS254335B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19833347040 DE3347040A1 (de) 1983-12-24 1983-12-24 Verfahren zur herstellung von lichtbestaendigen polyvinylbutyral-folien

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS1020584A2 CS1020584A2 (en) 1987-06-11
CS254335B2 true CS254335B2 (en) 1988-01-15

Family

ID=6218116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS8410205A CS254335B2 (en) 1983-12-24 1984-12-21 Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil

Country Status (14)

Country Link
EP (1) EP0148397B1 (cs)
JP (1) JPS60156742A (cs)
KR (1) KR920000029B1 (cs)
AR (1) AR241121A1 (cs)
AT (1) ATE37722T1 (cs)
AU (1) AU585491B2 (cs)
BR (1) BR8406660A (cs)
CA (1) CA1266740A (cs)
CS (1) CS254335B2 (cs)
DE (2) DE3347040A1 (cs)
ES (1) ES8700285A1 (cs)
IN (1) IN162565B (cs)
SU (1) SU1438613A3 (cs)
ZA (1) ZA849953B (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2760494B2 (ja) * 1987-02-23 1998-05-28 ハウス食品株式会社 練り香辛料用チユーブ
FR2632315B1 (fr) * 1988-06-07 1992-02-21 Saint Gobain Vitrage Composition thermoplastique a base de polyvinylbutyral, utile pour la fixation d'embases sur un vitrage
US5322875A (en) * 1988-06-07 1994-06-21 Saint-Gobain Vitrage Polyvinylbutyral-based thermoplastic composition, useful for fixing bases on a glazing
DE3909876A1 (de) * 1989-03-25 1990-09-27 Huels Troisdorf Formmasse zur herstellung von folien fuer verbundsicherheitsscheiben
DE4024330A1 (de) * 1990-07-31 1992-02-06 Huels Troisdorf Verfahren zur herstellung einer photochromen folie
DE4215141C1 (de) * 1992-05-08 1993-12-09 Hoechst Ag Polyvinylbutyrale mit verbesserter Thermostabilität und Lichtbeständigkeit
DE4324167A1 (de) * 1993-07-19 1995-01-26 Hoechst Ag Polyvinylbutyralfolien mit verbesserten optischen Eigenschaften
EP0672718B1 (en) * 1994-03-14 2001-06-06 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polyvinyl alcohol film, process for the production thereof and laminate
FR2721252B1 (fr) * 1994-06-17 1996-08-09 Saint Gobain Vitrage Vitrage feuilleté à faible transmission énergétique pour véhicule de transport.
WO2005019278A1 (de) * 2003-08-19 2005-03-03 Kuraray Specialities Europe Gmbh Farbstabile polyvinylacetale, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung
DE102004000058A1 (de) * 2004-12-01 2006-06-08 Kuraray Specialities Europe Gmbh Organophosphin-stabilisierte Polymermischungen
DE102005003756A1 (de) * 2005-01-27 2006-08-03 Iistone Gmbh Stein-Glas-Element mit Diffusionssperre
WO2007108506A1 (ja) * 2006-03-23 2007-09-27 Bridgestone Corporation 合わせガラス用中間膜、それを用いた合わせガラス及びその製造方法
US20210095081A1 (en) * 2019-09-26 2021-04-01 Chang Chun Petrochemical Co., Ltd. Polymeric film and laminated glass containing the same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL124226C (cs) * 1962-06-15
BE795793A (fr) * 1972-02-22 1973-08-22 Hoechst Ag Polybutyral de vinyle stabilise et stabilisant pour polybutyral de vinyle
US3823113A (en) * 1972-10-27 1974-07-09 Monsanto Co Stabilized polyvinyl acetal interlayers
CH626385A5 (cs) * 1976-02-05 1981-11-13 Ciba Geigy Ag
DE3228076A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstelltung eines polyvinylbutyral-formkoerpers

Also Published As

Publication number Publication date
DE3474456D1 (en) 1988-11-10
CA1266740A (en) 1990-03-13
AR241121A1 (es) 1991-11-15
CS1020584A2 (en) 1987-06-11
EP0148397A3 (en) 1985-08-21
AU585491B2 (en) 1989-06-22
JPS60156742A (ja) 1985-08-16
SU1438613A3 (ru) 1988-11-15
AU3707784A (en) 1985-07-04
DE3347040C2 (cs) 1987-01-29
KR920000029B1 (ko) 1992-01-06
BR8406660A (pt) 1985-10-22
ES8700285A1 (es) 1986-10-01
IN162565B (cs) 1988-06-11
DE3347040A1 (de) 1985-06-27
EP0148397A2 (de) 1985-07-17
EP0148397B1 (de) 1988-10-05
ES538927A0 (es) 1986-10-01
ATE37722T1 (de) 1988-10-15
ZA849953B (en) 1985-08-28
AR241121A2 (es) 1991-11-15
KR850004787A (ko) 1985-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5573842A (en) Polyvinylbutyral films having improved optical properties
CS254335B2 (en) Phenol-stabilized polyvinyl butyral foil
CA2250411C (en) Uv stable polyvinyl butyral sheet
US4681810A (en) Fire-resistant interlayer
US4361625A (en) Plasticizer-containing films of partially acetalized polyvinyl alcohols
CZ300419B6 (cs) Polyvinylbutyralové fólie obsahující plastifikacní cinidlo
EP2607328B1 (en) Interlayer for laminated glass, and laminated glass
KR100416113B1 (ko) 겹유리용 중간막 및 겹유리
US5384346A (en) Polyvinyl butyrals having improved thermal stability and light resistance
GB2213154A (en) Halogen-containing thermoplastic resin composition
EP0227632B1 (en) Fire-resistant composition
US9206299B2 (en) PVB film with UV protection and low yellow value for laminated safety glass
US4335036A (en) Plasticized polyvinyl butyral employing propylene oxide oligomers
EP0227631B1 (en) Composition for imparting fire-resistance to laminating interlayers
US3441361A (en) Dyed polyvinyl acetal sheet containing an alkylated hydroxy phenyl benzotriazole stabilizer
US3823113A (en) Stabilized polyvinyl acetal interlayers
US2811461A (en) Cellulose organic acid ester plastics containing resorcinol mono-meta-hydroxybenzoate
CS202049B2 (en) Process for the stabilization of viscosity of polyvinylacetal resins
US2811460A (en) Cellulose organic acid ester plastics containing meta-methoxyphenyl p-hydroxybenzoate
US2708638A (en) Cellulose lower alkanoates stabilized with resorcinol mono-piperonylate
JPH0429697B2 (cs)
SU827503A1 (ru) Пленочна композици дл промежуточногоСлО бЕзОСКОлОчНыХ СТЕКОл
JPH0477332A (ja) 合わせガラス用中間膜
JPH03170351A (ja) 合わせガラス用塩化ビニル系中間膜組成物