JPS60144330A - ポリ（エステル‐アミド）組成物 - Google Patents

ポリ（エステル‐アミド）組成物

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JPS60144330A
JPS60144330A JP59262633A JP26263384A JPS60144330A JP S60144330 A JPS60144330 A JP S60144330A JP 59262633 A JP59262633 A JP 59262633A JP 26263384 A JP26263384 A JP 26263384A JP S60144330 A JPS60144330 A JP S60144330A
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ester
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acid
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ハーバート・フレツド・カーフアス
ウインストン・ジエローム・ジヤクソン・ジユニアー
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Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステルおよびエチレン／ビニルアルコー
ルコポリマー用の接着剤と１−て用いられル新規な脂肪
族ポリ（エステル−アミド）組成物に関する。ポリ（エ
ステル−アミド）はピペラジン、脂肪族酸および脂肪族
グリコールから誘導される。本発明のポリ（エステル−
アミド）は多層包装材料（シート状およびパイプ状の双
方）、ポリエステルおよびエチレン／ビニルアルコール
コポリマーからなる包装材料の製造に用いられる同時押
出可能な接着樹脂として特に有用である。
米国特許第４，０８１，４２８号明細書には、線状ヒド
ロキシ末端ポリエステルを触媒の存在下でジカルボン酸
ジアリールエステルと反応させることによりキャッピン
グし、このキャッピングされたポリエステルをジアミン
と反応させてポリ（エステル−アミド）にすることより
なる高分子量線状ポリ（エステル−アミド）の製造が示
されている。
このポリ（エステル−アミド）はオリゴマー状アミド鎖
断片を有するブロックコポリマーである。
その例にはそれぞれの場合５モル％以下の７アミン成分
が示されている。このポリ（エステル−アミド）は溶融
紡糸による繊維の製造に有用なものとして示されている
。
本発明は、５〜１２個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボ
ン酸少なくとも１種からの反復単位、２〜１２個の炭素
原子を含む脂肪族グリコール少なくとも１種からの反復
単位、およびピペラジンからの反復単位よりなるポリ（
エステル−アミド）であって、該ポリ（エステル−アミ
ド）のピペラジン含量がピペラジン成分およびグリコー
ル成分の和（合計１００モル％）に対し約３０〜９０モ
ル％であり、ただしピペラジンからなる反復単位５０モ
ル％以上をアジピン酸からなる反復単位と共に用いろ場
合、他の脂肪族ジカルボン酸からなる反復単位少なくと
も２０モル％が存在し、該ポリ（エステル−アミド）が
さらにガラス転移温度約５０°Ｃ以下。
および２５°Ｃで６０　／　４０の重量比のフェノール
／テトラクロルエタン混合物中０．５　ｇ７１００　ｍ
ｌの濃度において測定された内部粘度（１ｎｈｅｒｅｎ
ｔ　ｖｉｓｃ−ｏｓｉｔｙ）約０．５以上を有すること
を特徴と１−る。
本発明のポリ（エステル−アミド）は約２００’Ｃ以下
の融点および５０″Ｃ以下、好ましくは２ｏ６Ｃ以下、
最も好ましくは０°Ｃ以下のガラス転移温度をもっこと
が好ましい。内部粘度が少なくとも０．９であることが
好ましい。好ましい酸はアゼライン酸。
アジピン酸、またはそれらの組合せである。好ましいグ
リコールはエチレングリコール、１，４−シクロヘキサ
ンジメタツール、またはそれらの組合せである。
食品包装および飲料水ボトル詰の業界では、押出吹込成
形、鍛造、延伸吹込成形その他の処理により容器に成形
しうるプラスチックフィルムがきわめて望ましい。これ
らのプラスチック容器は強靭でなければならないだけで
なく、包装内容物の腐敗を防止するために気体、特に酸
素および／または二酸化炭素に対する透過性が低くなけ
ればならない。各特性の最も経済的な組合ぜを得るため
には、積層、同時押出、溶液キャスチングその他これに
類する方法により多層フィルム構造物を製造することが
でき、その際各層は多層フィルム全体に特定の望ましい
特性を与えるために選ばれた異なるポリマーまたはポリ
マーブレンドからなっ壬いてもよい。フィルムの各層は
、好ましくは同時押出する場合、相互に十分に刺着して
いることが必要である。
約３５モル％までの他のジ酸またはグリコール類で改質
されたポリ（エチレンテレフタレート）（ＰＥＴ）はフ
ィルムの押出および後続の熱成形処理に特に好適である
が酸素および二酸化炭素に対する透過性が高いことが知
られている。またエチレン／ビニルアルコール（ＥＶＯ
Ｈ）（特に３２／６８）が優れた気体遮断性をもつこと
も知られている。
本発明のポリ（エステル−アミド）は包装に適した遮断
材料構造物を製造するのに有用である。
これはパイプまたはフラットフィルムもしくはインフレ
ートフィルム同時押出成形により行うことができる。
ＰＥＴの遮断性を改善するための最も経済的な手段の一
つは、ＥＶＯＨの薄い層をＰＥＴの層の間にはさんだ多
層構造によるものである。
これらのＰＥＴとＥ　Ｖ　０１−１の多層フィルムは優
れた気体遮断性をもつが、これら２種のプラスチック材
料は自然の結合を形成せず、容易に分離する可能性があ
る。この同時押出処理を有効に適用するためには、これ
ら２種のポリマーの結合を可能にする結合層を用いる必
要がある、 本発明のポリ（エステル−アミド）はポリニスｆ　ｆｉ
ｖ　オ、Ｊ：　ヒ−Ｔ−ｆレン／ビニルアルコールコホ
リマーの双方に対し優れた付着性をもち、多層包装材料
製造用の同時押出可能な接着樹脂として用いることがで
きる。
本発明のピペラジンを基礎とするポリ（エステル−アミ
ド）は普通の溶融相重合法によりピペラジン、脂肪族ジ
カルボン酸、および脂肪族グリコールから触媒（好まし
くはチタン化合物）の存在下で製造される。
ポリエステルおよびエチレン／ビニルアルコールコポリ
マーの双方に対して優れた接着性をもつ有用な線状のピ
ペラジン系ポリ（エステル−アミド）を得るためには、
ポリマーは２５０’Ｃ以下（好ましくは２００°Ｃ以下
）の融点および５０°Ｃ以下、好ましくは２０°Ｃ以下
、最も好ましくは０°Ｃ以下のカラス転移温度をもつ必
要がある。２５０６Ｃ以下の融点、または２５０°Ｃの
ガラス転移温度を、もつこの種の組成物は、金属用の接
着剤とじ℃使用できる。ポリ（エステル−アミド）の内
部粘度は少７ｉくとも０．５でなければならず。
少なくとも０．９であることが好ましい、上記コポリ（
エステル−アミド）は５〜１２個の炭素原子を含む脂肪
族ジカルボン酸１種または２種以上から製造される、こ
の種の酸の例はアジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、
アゼライン酸。
セバシン酸、１．１２−ドデカンジオン酸、およびグル
タル酸である。ジカルボン酸の炭素鎖に１個または２個
以上のメチル基が結合していてもよい（たとえば３−メ
チルアジピン酸）。アゼライン酸が好ましい酸であり、
好ましくは少なくとも２５モル％（ジカルボン酸の合計
１００モル％）が存在する。ポリ（エステル−アミド）
をコハク酸で改質することもできる。
上記コポリ（エステル−アミド）は２〜１２個の炭素原
子を含む脂肪族グリコール１種または２種以上から製造
される。使用できるグリコール類にはエチレングリコー
ル、１．３−７’ロパンジオール。
“　１．４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール
。
１．６−ヘキサンジオール、■、４−シクロヘキサンジ
メタツールおよびジエチレングリコールが含まれる。
本発明のポリ（エステル−アミド）のグリコール含量は
１０〜７０モル％であってよい。この脂肪族グリコール
のモル％はピペラジンとグリコール類の和（合計１００
モル％）に対するものである。
本発明のポリ（エステル−アミド）はポリエステル、た
とえばポリ（エチレンテレフタレート）（’ＰＥＴ　）
、Ｌ４−シクロヘキサンジメタツールで改質したＰＥＴ
、およびテレフタル酸と１，４−シクロヘキサンジメタ
ツールのポリエステルに良好に付着する。またこれらの
ポリマーはポＩＪ　（１，４−シクロヘキシレンジメチ
レン・１，４−シクロヘキサンジカルボキシレート）お
よびそのコポリマー。
特にＰＴＭＧ（ポリオキシテトラメチレングリコール）
とのコポリマーにも付着する。
上記ポリ（エステル−アミド）はエチレン／ビニルアル
コールコポリマー、特にビニルアルコール含量が５０〜
８０モル％のものにも良好に付着する。
以下の具体例において内部粘度はすべて２５°Ｃで重量
比６０／４０のフェノール／テトラクロルエタン混合物
中０．５ｇ　／　１ｏｏ　ｍｐの濃度において測定され
た。融点およびガラス転移温度はパーキン−エルマーＤ
ＳＣ−２差動走査熱量計を用いて測定された。
以下は本発明のポリ（エステル−アミド）を製造するた
めの標準法である。アゼライン酸９４　ｇ（０５モルＬ
ｌ、４−シクロヘキサンジメタツール３６．４ｇ（０，
２５モル）、６６．９％ピペラジン水溶液２１．５ｇ（
０，２５モル）、およびチタンテトライソプロポキシド
触媒溶液（’Ｊ’ｉ　０．０１９　ｇ７ｍ１．）　１ｍ
Ａの混合物を、攪拌機、ならびに窒素の導入口および排
出口をもつ短かい蒸留頭を備えた５　００　ｍｐ容のフ
ラスコに入れた。受器に接続した窒素排出口には真空を
施す装置が備えられている。フラスコを１１０°Ｃに保
持したウッドの金属浴中へ降ろした。混合物を大部分の
遊離水が放出されるまで（３０分間）１１０°Ｃで窒素
雰囲気下に攪拌した。
次いで浴温を１５０°Ｃに高め、この温度に６０分間保
持した。次いで温度を２００°Ｃに高め、この高さに６
０分間保持した。最後に浴温を２７５°Ｃに高め。
この温度に１５分間保持した。次いで真空（０，５’ｍ
ｍＨｇ）を施し、約１２０分間攪拌を続けた。透明な淡
黄色のポリマーが得られた。このポリマーは内部粘度０
．９５　、ガラス転移温度−２°Ｃ９および結晶融点４
８°Ｃを有していた。ポリマーのＮ　Ｍ　Ｉ（分析によ
りポリマーが５０モル％のピペラ／ンを含有１−ること
か示された。
接着層の形成および試験 上記と同じ標準法を用いて一連のポリ（エステル−アミ
ド）を製造した。これらのポリマーを用いて製造した１
月う′１ソ’ＥＶＯＩ＋積層品の゛Ｉ゛−剥離強剥離法
表に示す。
樹脂の接着性はＡ　Ｓ　Ｔ　Ｍ法１）　１８７６　″接
着剤その他により接着さｈた支持体の゛■′−剥離強剥
離側定“に従って測定された。厚さ５ミル（１２ミクロ
ン）の抽出フィルムを用いて積層品を製造した。
ポリ（エステル−アミド）（結合層）を圧縮成形してフ
ィルムとなし、これを用いて３５０°ＦＣ１７７°Ｃ）
アゼライン酸　５０１５０　ＥＧ／Ｐ アゼライン酸　２５７７５　Ｅ　Ｇ／Ｐアセライン酸　
１０／９０ｍ／Ｐ アゼライン酸　６５７３５ＣＩ刊）Ｍ／Ｐアゼライン酸
　５Ｑ／　５０　ＣＨＤＭ／Ｐアゼライン酸　２０　、
、’ｓｏ　ＣＴ−ＴＤＭ／Ｐアゼライン酸　１５／８５
ＣＨＤＭ／Ｐアゼライン酸　５０１５０１．／Ｉ　−ブ
タンジオール／Ｐアゼライン酸５０　／　５０ネオペン
チルグリコール／Ｐ１．１０　−１１　６７　２０．０
（３，５７）１．２０　−　３　１００　１８．０（３
，２２）１．１５　２６　１２５　” ０．７１　−１１　−１６　６．８（１，２２）０．９
５　−２　４８　２０．０（３，５７）１．１！　２８
　１１３　’ １．１４　２９　１１３ ０・７８　（１４５５，０（０，８９）０．９９　−１
６　５１ ０．５３　−８　ｄ　５．２（０，９３）０．９６　−
２２　ｄ　９．９（１，７７）０．５９　−２２　ｄ　
５．０（０，８９）０．６３　−　６　６０　８．６（
１，５４’１七バシン酸　６５　／　３５　Ｃ）（ＤＭ
／Ｐセバシン酸　５０／　５０　ＣＨＤＭ／Ｐピメリン
酸　５０７５０　ＥＧ／Ｐ スペリン酸　５０１５０ＥＧ／Ｐ スヘリン酸　５０７５０　Ｃ）ＩＤＭ／Ｐスペリン酸　
６５７３５１．６−ヘキサンジオール／Ｐ１．１２−ド
デカンジオン酸　５０７５０ＥＧ／Ｐグルタル酸　５０
７５０ＥＧ／Ｐ グルタル酸　２ｆ）７８０ＥＧ／Ｐ グルタル酸　５０　／　５０ＣＨＤＭ　／Ｐａ−最終ポ
リマー中の酸＝１００モル％ｂ−最終ポリマー中のグリ
コール／ピペラジン−１００モル％ＥＧ−エチレングリ
コール Ｐニビベラジン ０．９６　−２１　４３　５．５（０，９８）０．９５
　−　８　５０　３．Ｈｏ、５５）０・７６　４　ｄ　
３゜２（０，５７）１．０５　−１４　４７　５．５（
０，９８）０．９５　−　］　ｄ　３．０（０，５４）
１．２０−４　５０　３．０（０，５４）１．１０−７
　１ｉ）４　３．５（０，６２’）０．８２　１７　ｄ
　４．１（０，７３）０．７６　５０　１７８　Ｃ Ｏ，７６、２９ｄ　５．６　（１，００）０．８２　２
　５６　７．７（１，３８）０．９９　１１　ｄ　３．
５（０，６２）ＣＨＤＭ＝３０／７０シス／トランス１
．４−シクロヘキサンジメタツール（ｄ−フィルム自体
は破損したが、結合は失われなかった。
ｄ−ＤＳＣにより検知されなかった。
においてＰＩセンチネル（５ｅｎｌｉｎｅｌ）ヒートシ
ーラーでＴ−剥離積層品を製造した。底面フィルムはポ
リエステル（ＰＥＴ）、中間フィルムはポリ（エステル
−アミド）、上面のＥＶＯＨフィルムはＥＶＡＬ−Ｆ　
（登録商標、コポリ（３２／６８エチレン／ビニルアル
コール）である）であった。各組成物５試験片を調製し
、試験した。剥離強さく１８０゜の引張り）をインスト
ロン引張試験機により測定した。引用された数値は５回
の試験の平均である。
場合により接着層は支持体よりも強く、この場合支持体
は接着剤層のところで伸長または破損した。
実施例　１ １．４−シクロヘキサンジメタツール３５モル％で改質
したポリ°（エチレンテレフタレート）をポリエステル
層（外層および内層）とし１使用し。
ピペラジン５０モル％で改質したポリ（エチレンアゼレ
ート）からなるポリ（エステル−アミド）（内部粘度１
．２）を結合層として使用し、ビニルアルコール６５モ
ル％を含有するエチレン−ビニルアルコールコポリマー
を遮断層として使用して五層パイプ押出を行い、五層パ
イプを作成した。
パイプの各層は優れた外観を呈していた。このパイプを
予備成形品に成形した。次いで予備成形品をボトルに吹
込成形した。このボトルは炭酸水で加圧されても離層し
なかった、 実施例　２ 実施例１と同様にして、ただし下記のポリ（エステル−
アミド）を代わりに用いてパイプの同時押出を行った。
１、ピペラジン５０モル％で改質したボＩＪ（１，４−
シクロヘキシレンジメチレンアゼレート）（内部粘度１
．２）； ２、　ピペラジン３５モル％で改質したポリ（エチレン
アジペート）（内部粘度０．８５）；３、　ピペラジン
３５モル％で改質したコポリ（エチレン７５　／　２５
アジペート／アゼレート）（内部粘度０．８０）。
上記の結合層を用いたパイプは優れた外観および付着性
を有していた。このパイプから作成したボトルもポリエ
ステル層に対する遮断層の優れた接着を示した。
実施例　３ この実施例はアジピン酸、ピペラジン５０モル％および
１，４−シクロヘキサンジメタツール５０モル％から製
造されたポリ（エステル−アミド）をクロム被覆された
鋼の接着剤として使用することにつき示す。このポリマ
ーはその高い融点のため製造中に結晶化した。その分子
量はポリマー粒子（２關の篩を通過するように粉砕した
）を減圧下（０，１ｍｍＨ＆）で２２０’　Ｃに４時間
加熱することによって十分な値に高めることができた。
このポリマーｋｊ内部粘度０．９９．ガラス転移温度１
９°Ｃ９結晶融点３１０°Ｃを有していた。下記の方法
により接着を行った。
クロム被覆された鋼の試験片（１×５インチ、２５４Ｘ
１２．７ｃｒｎ）を界面活性剤溶液アルコノックス（Ａ
ｌｃｏｎｏｘ、アルコノックス社）で３回洗浄し、その
都度水中ですすぐことにより清浄にした。次いで試験片
をアセトン中ですすぎ、に乾した。表面温度を３２０°
Ｃに調整することができるホットプレートを用いて試験
片を接着形成のため加熱した。
引張剪断試験のため溶融ポリマーを加熱した試験片上に
０．２５インチ（６，３５ｒｖｍ　）の長さにわたって
木製へらで均一に広げた。第２の被覆試験片をこの試料
に押しつげ、この積層された試料を裏返して第２の試験
片をホットプレート而に向けた。加熱を続け、その間木
製へらで接着領域上を平らな均一な接着剤層が得られる
まで前後にこ１一つだ。
接着剤層は厚さ約５ミル（１２７ミクロン）でル）った
。インストロン引張試験機を用いてＡＳｉ’ＭＤ　１０
０２−６４の一般法により、ただしあらかじめ切断した
試験片を用（・又引張剪断強さを測定した。
９９０　ｐｓｉ（６９，６ｋｇ／’ｉ　）の引張剪断強
さが得られた。
本発明をその好ましい実施態様を特に参照しで詳述した
が２本発明の精神および１ｌｉ）、凹円において変更お
よび修正を行いうろことは理解されるであろう。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）５〜１２個の炭素原子を含む脂肪族ジカルボン酸
    少なくとも１種からの反復単位、２〜１２個の炭素原子
    を含む脂肪族グリコール少なくとも１種からの反復単位
    、およびピペラジンからの反復単位よりなるポリ（エス
    テル−アミド）であっ又。 該ポリ（エステル−アミド）のピペラジン含量がピペラ
    ジン成分およびグリコール成分の和（合計１００モル％
    ）に対し３０〜９０モル％であり、ただしピペラジンか
    らの反復単位５９モル％以上をアジピン酸からの反復単
    位と共に、用いる場合、他の脂肪族ジカルボン酸からの
    反復単位少なくとも茄モル％が存在し、該ポリ（エステ
    ル−アミド）がさらにガラス転移温度約５０°Ｃ城下、
    および２５°Ｃで６０　／　４０の重量比のフェノール
    ／テトラクロルエタン混合物中０．５　、！ｉ’　／　
    １００ｍ／の濃度におい又測定された内部粘度約０．５
    以上を有することを特徴とするポリ（エステル−アミド
    ）。 （２）ガラス転移温度が加°Ｃ以下である。特許請求の
    範囲第１項記載のポリ（エステル−アミド）。 （ｊ　ガラス転移温度がＯ′Ｃ以下である９％許請求の
    範囲第１項記載のポリ（エステル−アミ１）。 （４）約２００°Ｃ以下の融点をもつ、特許請求の範囲
    第１項記載のポリ（エステル−アミド）。 （５）内部粘度が少なくとも０．９である。特許請求の
    範囲第１項記載のポリ（エステル−アミド）。 （６）酸からの反復単位がアゼライン酸からのものであ
    る特許請求の範囲第１項記載のポリ（エステル−アミド
    ）。 （７）酸からの反復単位がアジピン酸からのものである
    。特許請求の範囲第１項記載のポリ（エステル−アミド
    ）。 （８）酸からの反復単位がアゼライン酸およびアジピン
    酸の双方からのものである。特許請求の範囲第１項記載
    のポリ（エステル−アミド）。 （９）グリコール類からの反復単位が１，４−ンクロヘ
    キサンジメタノールからのものである９％許請求の範囲
    第１項記載のポリ（エステル−アミド）。 （１０）グリコール類からの反復単位がエチレングリコ
    ールからのものである。特許請求の範囲第１項記載のポ
    リ（エステル−アミド）。 （１１）酸からの反復単位がアゼライン酸からのもので
    あり、グリコール類からの反復単位がエチレングリコー
    ルからのものである特許請求の範囲第１項記載のポリ（
    エステル−アミド）。 ０２’）　酸からの反復単位がアゼライン酸からのもの
    であり、グリコール類からの反復単位が１．４−シクロ
    ヘキサンジメタツールからのものである。 特許請求の範囲第１項記載のポリ（エステル−アミ　ド
    ）。
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