JPS60139657A - 置換α‐ブロモアセトアミドの製法 - Google Patents
置換α‐ブロモアセトアミドの製法Info
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- JPS60139657A JPS60139657A JP59256626A JP25662684A JPS60139657A JP S60139657 A JPS60139657 A JP S60139657A JP 59256626 A JP59256626 A JP 59256626A JP 25662684 A JP25662684 A JP 25662684A JP S60139657 A JPS60139657 A JP S60139657A
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- bromoacetamide
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、抗真菌性化合物の合成における有用な化学的
中間体である、特定の置換ブロモアセトアミドの製法に
関する。
中間体である、特定の置換ブロモアセトアミドの製法に
関する。
従来の技術
大仏）：
＼
Ｎ
〔式中Ｒ１はアリールセあ夛、Ｘｌはｏ、ｓｔたはＮＨ
であシ、およびＲ２はＸｌがＯまた社Ｓである場合、場
合によジ置換されたアル−キルまたはアルケニルである
か、またはＸｌがＮＨ，である場合、場合によジ置換さ
れたアルカノイルである〕で示される、除草剤および抗
真菌剤として使用するために提案された置換アミｒ誘導
体は、ヨー・ツ・ξ特許第５９５３６号明細曹ｋ、その
製法とともに記載されている。このような方法は次の図
表における化学反応順序を包含する二図表： （ｉ） Ｒ’ ＣＯＣｌ 十ＮＨ２ＣＨ２ＣＮ ４ Ｒ
Ｃ０ＮＨＣＨ２ＣＮ（Ｂ） 図表の段階（１）では、酸塩化物Ｒ’Ｃ０Ｃ４をアミ物
（Ｂ）を得る。次いで、これを段階（１１）で、臭素什
剤（たとえば氷酢酸中の臭素）と反応させて臭素化誘導
体（ｄを得る。臭素化は同時にシアノ基をカルノζモイ
ル基ＣＯＮＨ２に水和し、これは後で脱水剤での処理を
必要とする。段階（ｉｉｉ）では、臭素化合物（Ｃ）を
弐Ｒ２Ｘ’Ｈの適当なアルコール、チオール、またはア
ミ／と反応させてカルノζモイル化合物（Ｄ）を得、こ
れを次いで段階ｈｌで脱水剤で処理し、相当するシアノ
化合物ｆＡ）に変える。
であシ、およびＲ２はＸｌがＯまた社Ｓである場合、場
合によジ置換されたアル−キルまたはアルケニルである
か、またはＸｌがＮＨ，である場合、場合によジ置換さ
れたアルカノイルである〕で示される、除草剤および抗
真菌剤として使用するために提案された置換アミｒ誘導
体は、ヨー・ツ・ξ特許第５９５３６号明細曹ｋ、その
製法とともに記載されている。このような方法は次の図
表における化学反応順序を包含する二図表： （ｉ） Ｒ’ ＣＯＣｌ 十ＮＨ２ＣＨ２ＣＮ ４ Ｒ
Ｃ０ＮＨＣＨ２ＣＮ（Ｂ） 図表の段階（１）では、酸塩化物Ｒ’Ｃ０Ｃ４をアミ物
（Ｂ）を得る。次いで、これを段階（１１）で、臭素什
剤（たとえば氷酢酸中の臭素）と反応させて臭素化誘導
体（ｄを得る。臭素化は同時にシアノ基をカルノζモイ
ル基ＣＯＮＨ２に水和し、これは後で脱水剤での処理を
必要とする。段階（ｉｉｉ）では、臭素化合物（Ｃ）を
弐Ｒ２Ｘ’Ｈの適当なアルコール、チオール、またはア
ミ／と反応させてカルノζモイル化合物（Ｄ）を得、こ
れを次いで段階ｈｌで脱水剤で処理し、相当するシアノ
化合物ｆＡ）に変える。
臭素化段階（１１）は、氷酢酸中の化合物（Ｂ）の溶液
への臭素の添加を包含する。実際に、これがむじゆんし
かつしばしば５０％よ多少ないα−ブロモアミド（Ｃ１
の低い収率を生じることが見出された。
への臭素の添加を包含する。実際に、これがむじゆんし
かつしばしば５０％よ多少ないα−ブロモアミド（Ｃ１
の低い収率を生じることが見出された。
発明が解決しようとする間粗点
本発明は、この臭素化段階を改良することに関する。
問題点を解決するための手段
本発明によれば、臭素と式（Ｉｒ） ：ＡｒＣ０ＮＨＣ
Ｈ２ＣＮ （川 の化合物との反応によシ式α）： Ｂｒ （（Ｉ） Ａｒ Ｃ０ＮＨＣＨＣＯＮＨ２ 〔式中Ａｒは場合によシ置−換されたアリールである〕
で示される置換α−ブロモアセトアミ１の製法において
、飽和脂肪族カル−７酸中の化合物＋１１）の溶液を臭
素に添加することを特徴とする置換α−ブロモアセトア
ミドの製法が提供される。
Ｈ２ＣＮ （川 の化合物との反応によシ式α）： Ｂｒ （（Ｉ） Ａｒ Ｃ０ＮＨＣＨＣＯＮＨ２ 〔式中Ａｒは場合によシ置−換されたアリールである〕
で示される置換α−ブロモアセトアミ１の製法において
、飽和脂肪族カル−７酸中の化合物＋１１）の溶液を臭
素に添加することを特徴とする置換α−ブロモアセトア
ミドの製法が提供される。
式（＋１）の化合物は酸塩化物、ＡｒＣ０Ｃ７１をアミ
ノアセトニトリルと常法で反応させることによシ容易に
得ることができる。
ノアセトニトリルと常法で反応させることによシ容易に
得ることができる。
場合による置換されたアリール基Ａｒは、フェニル基ま
たはす７テル基であってよい。存在していてよい置換基
の例は、フッ素、塩素、臭素ｓ ”ｉ”＞素、Ｃ，〜Ｃ
４アルコキシ、メチレンジオキシおよびエチレンジオキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４フルキルチオ、Ｃ
４〜Ｃ４ハロアルキル（たとえｔｆ Ｃ２０） 、ニト
ロおよびシアノである。これは同じかまたは異なる、１
から３までまたはそれよシ多くの置換基が存在していて
もよい。Ａｒが置換フェニル基である場合、置換基は有
利に３．４または５位に存在する。メチレンジオキ７ま
たはエチレンジオキシ置換基が存在する場合、これは有
利にフェニル環の３および４位に結合されている。ノ・
ロゲン置換基（たとえばｃｇｔたはＢｒ）も、このよう
な化合物中で４−または５位まだはその双方吟存在して
いプロ七類似体の製造にへいて特に重装である。
たはす７テル基であってよい。存在していてよい置換基
の例は、フッ素、塩素、臭素ｓ ”ｉ”＞素、Ｃ，〜Ｃ
４アルコキシ、メチレンジオキシおよびエチレンジオキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４フルキルチオ、Ｃ
４〜Ｃ４ハロアルキル（たとえｔｆ Ｃ２０） 、ニト
ロおよびシアノである。これは同じかまたは異なる、１
から３までまたはそれよシ多くの置換基が存在していて
もよい。Ａｒが置換フェニル基である場合、置換基は有
利に３．４または５位に存在する。メチレンジオキ７ま
たはエチレンジオキシ置換基が存在する場合、これは有
利にフェニル環の３および４位に結合されている。ノ・
ロゲン置換基（たとえばｃｇｔたはＢｒ）も、このよう
な化合物中で４−または５位まだはその双方吟存在して
いプロ七類似体の製造にへいて特に重装である。
飽和脂肪族カルゼン酸は有利にモノカルボン酸であシ、
さらに有利には式？ ＲＣＯＯＨＣ式中ＩｔはＣ１〜４
アルキルである〕を有する。殊に、プロピオ／ｆＲお
よび殊に酢ばか挙げられる。
さらに有利には式？ ＲＣＯＯＨＣ式中ＩｔはＣ１〜４
アルキルである〕を有する。殊に、プロピオ／ｆＲお
よび殊に酢ばか挙げられる。
使用されるカルゼ／ｆＩＩｔｆ）某社化合物（１りを俗
解するために十分であるが、反応媒体の過１！ＩＨ６釈
によシ次の臭素との反応が遅くなるはと多くてはならな
い。氷酢酸を使用する場合、化合物（ＩＩＪの温度は、
有利に酸の５〜７チ（重量／容量）である。プロピオ／
酸には化合物（Ｕ）は難溶性であり、約２チの濃度が適
当である。
解するために十分であるが、反応媒体の過１！ＩＨ６釈
によシ次の臭素との反応が遅くなるはと多くてはならな
い。氷酢酸を使用する場合、化合物（ＩＩＪの温度は、
有利に酸の５〜７チ（重量／容量）である。プロピオ／
酸には化合物（Ｕ）は難溶性であり、約２チの濃度が適
当である。
化合物（川の溶液を添加する場合、臭素それ自体が同じ
かまたは異な、る飽和脂肪族カルＩン酸に溶解している
ことは有利ではあるが、重要ではない。酸の６〜７％（
重量／容量）の臭素濃〆 度が適当である。別法として、臭素はジクロロメタンの
ような不活性溶剤中に溶解させることもできる。
かまたは異な、る飽和脂肪族カルＩン酸に溶解している
ことは有利ではあるが、重要ではない。酸の６〜７％（
重量／容量）の臭素濃〆 度が適当である。別法として、臭素はジクロロメタンの
ような不活性溶剤中に溶解させることもできる。
完全な反応を保証するために、化合物（Ｉｌｌそれぞれ
１モルにつき臭素１モルを使用すべきであるが、過剰は
必要でない。
１モルにつき臭素１モルを使用すべきであるが、過剰は
必要でない。
化合物０１）の溶液は臭素に、１０−１００℃、特に３
０〜４０℃の範囲内の、発熱反応の温度が維持されるよ
うな速度で絵加される。典型的には、０．０１モルの割
合で、化合物（ＩＩ）の６〜７チ氷酢酸溶赦を、３５℃
で臭素の６〜７１氷酢酸溶液にＡ時間にわたって満願す
る。
０〜４０℃の範囲内の、発熱反応の温度が維持されるよ
うな速度で絵加される。典型的には、０．０１モルの割
合で、化合物（ＩＩ）の６〜７チ氷酢酸溶赦を、３５℃
で臭素の６〜７１氷酢酸溶液にＡ時間にわたって満願す
る。
反応の間、生成物化合物（Ｉ＞叫それが形成する際に沈
殿し、反応の終シ頃には臭素浴液は淡色になシ、最後に
脱色する。反応の終シに、混合物を冷却し、濾過し、残
渣生成物をたとえばエーテルまたはジクロロメタ／で洗
浄し、乾燥する。
殿し、反応の終シ頃には臭素浴液は淡色になシ、最後に
脱色する。反応の終シに、混合物を冷却し、濾過し、残
渣生成物をたとえばエーテルまたはジクロロメタ／で洗
浄し、乾燥する。
本発明の方法はＴ−貫して、具索を化合物（＋１）の溶
液に添加する方法と比較して、化合物ｆｔ）の商い収率
、たとえば７５〜９０％の収率をｒｊｊ龍にする。
液に添加する方法と比較して、化合物ｆｔ）の商い収率
、たとえば７５〜９０％の収率をｒｊｊ龍にする。
次に、化合物（ｌをヨーロツ・ξ特許＠５９ 、ｂ３６
号明細瞥に記載されたように、式： Ｒ３ＸＨの適当な
アルコール、チオールまたはアミドと反応させて、式−
二 Ｒ Ａ ｒ Ｃ０ＮＨＣＨ曲） ０ＮＨ２ の化合物を形成するように処理することができる。
号明細瞥に記載されたように、式： Ｒ３ＸＨの適当な
アルコール、チオールまたはアミドと反応させて、式−
二 Ｒ Ａ ｒ Ｃ０ＮＨＣＨ曲） ０ＮＨ２ の化合物を形成するように処理することができる。
次いで、これをビリノン中のＰ−トルエンスルホニルク
ロリｒのような脱奎酌で処理し、有用な除草剤または抗
真菌剤である式ｖ）：ＸＲ’ の化合物に変える。
ロリｒのような脱奎酌で処理し、有用な除草剤または抗
真菌剤である式ｖ）：ＸＲ’ の化合物に変える。
Ｒ３ＸＨがアルコールまたはチオールである場合、Ｒ３
は場合により置換されたアルキルまたはアルケニル、た
とえば場合に↓リノ・ロゲンで置換され九〇１〜４アル
キルおよびＣ３〜５アルケニル、またはＣ４〜４アルコ
キシである。Ｒ’ＸＨがアミドである場合、Ｒ３は場合
によジ置換されたアル、力！メイル、有利にＣ１〜４−
アルカノイル、たとえばホルミル、アセチルまたはプロ
ピオニルである。
は場合により置換されたアルキルまたはアルケニル、た
とえば場合に↓リノ・ロゲンで置換され九〇１〜４アル
キルおよびＣ３〜５アルケニル、またはＣ４〜４アルコ
キシである。Ｒ’ＸＨがアミドである場合、Ｒ３は場合
によジ置換されたアル、力！メイル、有利にＣ１〜４−
アルカノイル、たとえばホルミル、アセチルまたはプロ
ピオニルである。
本発明を次の実施例１−１２によシ詳述するが、例中パ
ーセ／テーノは重量−である。
ーセ／テーノは重量−である。
実施例
例 ｌ
氷酢酸（３０ｍ）中に溶解したＮ−シアノメチル−＋−
ｐロロベンズアミｒｃｉ、９５ｙ、０．０１モル）を３
δ℃で、攪拌しながら氷酢酸（２５ｍ）中の臭素（１，
６，！ｉ’、０．０１モル）の溶液に３０分間にわたっ
て添加した。べ／ズアミド添加の終）頃に、臭素溶液は
淡色となり、最後に脱出した。ベンズアミド冷加の間、
反応１フラスコ中に沈殿物が生じた。反応のＡ％Ｊに、
混合物を室温に冷却し、聰過した。淡い黄赤色の固形残
渣をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このものは
、その赤外スペクトルを同じ化合物の基準試料と比較す
ることによりかつ分解を伴う１８５℃の融点によって４
−クロロベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミドと
確認された。収量は２．５ｇで、クロロベンズアミドに
対し理論値の８５．８俤であった。
ｐロロベンズアミｒｃｉ、９５ｙ、０．０１モル）を３
δ℃で、攪拌しながら氷酢酸（２５ｍ）中の臭素（１，
６，！ｉ’、０．０１モル）の溶液に３０分間にわたっ
て添加した。べ／ズアミド添加の終）頃に、臭素溶液は
淡色となり、最後に脱出した。ベンズアミド冷加の間、
反応１フラスコ中に沈殿物が生じた。反応のＡ％Ｊに、
混合物を室温に冷却し、聰過した。淡い黄赤色の固形残
渣をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥した。このものは
、その赤外スペクトルを同じ化合物の基準試料と比較す
ることによりかつ分解を伴う１８５℃の融点によって４
−クロロベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミドと
確認された。収量は２．５ｇで、クロロベンズアミドに
対し理論値の８５．８俤であった。
例２〜９
例２〜９のそれぞれにおいて例１の方法を繰シ返した。
Φ−り０ロペンゾイルアミノ α−ブロモアセトアミド
の収率は表１に棺されている。
の収率は表１に棺されている。
表１
例１Ｏ
Ｎ−シアンメチル−４−ブロモベンズアミドの臭素化
例１の方法を繰シ返したが、４−クロロ類似体１．９５
＃の代りにＮ−シアノメチルーキーノロモインゼンアミ
）’２．３９ ｇ（０，０１モル）ヲ使用した。反応混
合物の濾過の際に得られる白色固形残渣をジエチルエー
テルの代わシにジクロロメタンで洗浄し、乾燥した。残
渣は、そのＩＲスペクトルを同じ物質の基準試料と比較
することによシかつ分解を伴う１８２℃の融点によシ、
４−ブロモベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミド
と確認された。収率は理論値の８３％であった。
＃の代りにＮ−シアノメチルーキーノロモインゼンアミ
）’２．３９ ｇ（０，０１モル）ヲ使用した。反応混
合物の濾過の際に得られる白色固形残渣をジエチルエー
テルの代わシにジクロロメタンで洗浄し、乾燥した。残
渣は、そのＩＲスペクトルを同じ物質の基準試料と比較
することによシかつ分解を伴う１８２℃の融点によシ、
４−ブロモベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミド
と確認された。収率は理論値の８３％であった。
例１１
ゾロピオン酸中でのＮ−シアノメチル−４クロロベンズ
アミドの臭素化 Ｎ−シアノメチル−４−クロロベンズアミド（１，９５
ｇ、０．０１モル）を３５〜４０℃でプロピオン酸（ｌ
ＯＯｍｌ ）中に浴解し、撹拌しながらゾロピオンＷ
（２５ｍｌ ）中の臭素（１，６＆、０．０１モル）
の溶液に３０分にわたって肖加した。ベンズアミド添加
の終り頃に、臭素浴液は淡色となシ、最佼に脱色した。
アミドの臭素化 Ｎ−シアノメチル−４−クロロベンズアミド（１，９５
ｇ、０．０１モル）を３５〜４０℃でプロピオン酸（ｌ
ＯＯｍｌ ）中に浴解し、撹拌しながらゾロピオンＷ
（２５ｍｌ ）中の臭素（１，６＆、０．０１モル）
の溶液に３０分にわたって肖加した。ベンズアミド添加
の終り頃に、臭素浴液は淡色となシ、最佼に脱色した。
べ／ズアミド硝加の間、反応フラスコ中に沈旙物が生成
した。反応の終シに、混合物を室温に冷却し、ｒＷ、
、＋ＩＡした。淡黄赤色の固形残はをジクロルメタンで
洗浄し、乾燥して２．２１１の収量ヲ侍た；クロロベン
ズアミドに対して埋−姐の７５５％。
した。反応の終シに、混合物を室温に冷却し、ｒＷ、
、＋ＩＡした。淡黄赤色の固形残はをジクロルメタンで
洗浄し、乾燥して２．２１１の収量ヲ侍た；クロロベン
ズアミドに対して埋−姐の７５５％。
生成物のＩＲスペクトルはキークロロペンｌイルアミノ
−α−ブロモアセトアミドの基準試料と同じで６．Ｄか
つ分解を伴う１７８℃の融点を有していた。
−α−ブロモアセトアミドの基準試料と同じで６．Ｄか
つ分解を伴う１７８℃の融点を有していた。
例１２
酢敵中でＯＮ−シアノメチル−仝−メチルベンズアミト
リ芙累化 Ｎ−シアノメチルー４−メチルベンズアミド（３，４８
，９、Ｏ，’０２ モル） ヲ米酢ｒＲ（６０ｍｌ ）
中に４０℃で俗解し、攪拌しなから米酢［（１０ｍｇ）
中の某業（３，２ｇ、０．０２モル）の溶液に３０分に
わたって満願した。メチルベンズアミド祭加の終り頃に
、臭累溶′ａｒｒＪ、淡色となシ、Ｎ俊に脱色した。メ
チル４．７ズアミド硝刀口の間反応フラスコ中に沈殿物
が生成した。反応の終シに、混合物を室温に生動し、濾
過した。淡黄赤色の固形残渣をジクロルメタンで抗浄し
、７０°Ｃで乾燥した。このものは、その■Ｒスペクト
ルを同じ物質の基準試料と比較することによシ牛−メチ
ルベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミドと確認さ
れた。。
リ芙累化 Ｎ−シアノメチルー４−メチルベンズアミド（３，４８
，９、Ｏ，’０２ モル） ヲ米酢ｒＲ（６０ｍｌ ）
中に４０℃で俗解し、攪拌しなから米酢［（１０ｍｇ）
中の某業（３，２ｇ、０．０２モル）の溶液に３０分に
わたって満願した。メチルベンズアミド祭加の終り頃に
、臭累溶′ａｒｒＪ、淡色となシ、Ｎ俊に脱色した。メ
チル４．７ズアミド硝刀口の間反応フラスコ中に沈殿物
が生成した。反応の終シに、混合物を室温に生動し、濾
過した。淡黄赤色の固形残渣をジクロルメタンで抗浄し
、７０°Ｃで乾燥した。このものは、その■Ｒスペクト
ルを同じ物質の基準試料と比較することによシ牛−メチ
ルベンゾイルアミノ−α−ブロモアセトアミドと確認さ
れた。。
収−ｍ＝４．３δＩ、メチルベンズアミド出発物置に対
して理論箇の８０％。
して理論箇の８０％。
融点＝発泡および分解を伴う１６５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、臭素を式（■）： ＡｒＣ０ＮＨＣＨｚＣＮ （ＩＩ） の化合物と反応させることによシ式■：〔上記式中Ａｒ
は場合（よシ置換されたアリールである〕で示される置
換α−ブロモアセトアミドの製法において、飽和脂肪族
カルボン酸中の化合物（ｎ）の溶液をｉ素に添加するこ
とを特徴とする、置換α−ブロモアセトアミドの製法。 ２、、Ａｒが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ４〜４
アルコキシ、メチレンジオキシおよびエチレアルキル チオ、Ｃハロアルキル、ニトロおヨヒシアノから選択し
た置換基１つ以上を有するフェニルである、特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ８、カルボン酸が：式ＲＣＯＯＨ（式中ＲはＣ１〜４ア
ルキルである〕をイする、特許請求の範囲第１項または
第２Ｊｊｌ記載の方法。 ４、化合物（ＩＩ）（７） ｍ 液を、１０〜１ｏＯ℃
ｏｇ囲内の発熱反応の温反）；維持されるような割合で
臭素に添加する、特許請求の範囲第１項から第ざ項まで
のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8332608 | 1983-12-07 | ||
| GB838332608A GB8332608D0 (en) | 1983-12-07 | 1983-12-07 | Chemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60139657A true JPS60139657A (ja) | 1985-07-24 |
Family
ID=10552932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59256626A Pending JPS60139657A (ja) | 1983-12-07 | 1984-12-06 | 置換α‐ブロモアセトアミドの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4663481A (ja) |
| EP (1) | EP0144177B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60139657A (ja) |
| DE (1) | DE3462493D1 (ja) |
| GB (2) | GB8332608D0 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8422592D0 (en) * | 1984-09-07 | 1984-10-10 | Ici Plc | Biologically active amide derivatives |
| GB8530015D0 (en) * | 1985-12-05 | 1986-01-15 | Ici Plc | Biologically active amide derivatives |
| GB2195629B (en) * | 1986-09-10 | 1991-02-06 | Ici Plc | Process for the production of substituted amides |
| ITMI20050833A1 (it) * | 2005-05-10 | 2006-11-11 | A M S A S P A Anonima Materie Sintetiche Affini | Nuovo procedimento per la sintesi di aminoadamantani |
| US10589413B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-03-17 | Black & Decker Inc. | Power tool with anti-kickback control system |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2139641A1 (de) * | 1971-08-07 | 1973-02-15 | Bayer Ag | 2-(p-chlorbenzoylamino)-carbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
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1983
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