JPS60130622A - ポリイミド生成物 - Google Patents
ポリイミド生成物Info
- Publication number
- JPS60130622A JPS60130622A JP59242583A JP24258384A JPS60130622A JP S60130622 A JPS60130622 A JP S60130622A JP 59242583 A JP59242583 A JP 59242583A JP 24258384 A JP24258384 A JP 24258384A JP S60130622 A JPS60130622 A JP S60130622A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyimide
- group
- product
- general formula
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/101—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines containing chain terminating or branching agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6415—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63 having nitrogen
- C08G18/6438—Polyimides or polyesterimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4042—Imines; Imides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
り産業上の利用分野1
本発明は改善されたポリイミド生成物類及び該ら生成物
から製造された樹脂類、特に7エナントレンから誘導さ
れたポリイミド生成物類及び樹脂類に関する。
から製造された樹脂類、特に7エナントレンから誘導さ
れたポリイミド生成物類及び樹脂類に関する。
[従来の技術]
我々の同時係属出願であり、公告された英国特許出願第
2,064,564八号及び同第2,082,610Δ
号明細書は7エナントレンからポリイミド樹脂類を製造
するための一般的な化学を記載している:これらの樹脂
類は興味ある高温度特性を示すことが見い出だされた。
2,064,564八号及び同第2,082,610Δ
号明細書は7エナントレンからポリイミド樹脂類を製造
するための一般的な化学を記載している:これらの樹脂
類は興味ある高温度特性を示すことが見い出だされた。
上述の明細書にはポリイミド類の製造用中間体が開示さ
れており、次に示す一般式Iの無水誘導体として好都合
に記載されている:(式中1は2〜20の範囲である) 上述の英国特許出願第2,082,610Δ号明細書は
上述の無水誘導体と0.1〜0.6当量の芳香族!@1
級ノアノアミン反応を記載しており、残存する1個また
は2個以上の無水基は1官能のアミンあるいはアンモニ
アと反応する。得られた生成物は制御された架′uIJ
密度をもつポリイミドであり、従って、高度に架橋した
樹脂類よりも崩壊しに(くすることができる。
れており、次に示す一般式Iの無水誘導体として好都合
に記載されている:(式中1は2〜20の範囲である) 上述の英国特許出願第2,082,610Δ号明細書は
上述の無水誘導体と0.1〜0.6当量の芳香族!@1
級ノアノアミン反応を記載しており、残存する1個また
は2個以上の無水基は1官能のアミンあるいはアンモニ
アと反応する。得られた生成物は制御された架′uIJ
密度をもつポリイミドであり、従って、高度に架橋した
樹脂類よりも崩壊しに(くすることができる。
[発明の構成]
我々は今般上述の無水誘導体が新規なポリイミド生成物
を製造するために使用でき、かつ該ポリイミド生成物自
体がこれまで提唱されなかった広範囲にわたる種々の樹
脂類の製造を可能にすることを見い出だした。
を製造するために使用でき、かつ該ポリイミド生成物自
体がこれまで提唱されなかった広範囲にわたる種々の樹
脂類の製造を可能にすることを見い出だした。
本発明は一般式
(式中nは2〜20の範囲であり、各Rは水素、あるい
はノアミンとの更に引き続いて生ずる反応を阻止するた
めに有効な基である)で表されるポリイミド生成物を提
供するにある。ポリイミド生成物は一般式■の無水誘導
体と、ポリイミド生成物とノアミンとの更に引き続いて
生ずる反応を阻止するために効果的なアンモニアまたは
アミノ化合物またはそれら両者の当量とを反応させるこ
とよる本発明に従って調製される。
はノアミンとの更に引き続いて生ずる反応を阻止するた
めに有効な基である)で表されるポリイミド生成物を提
供するにある。ポリイミド生成物は一般式■の無水誘導
体と、ポリイミド生成物とノアミンとの更に引き続いて
生ずる反応を阻止するために効果的なアンモニアまたは
アミノ化合物またはそれら両者の当量とを反応させるこ
とよる本発明に従って調製される。
該反応は上述の無水誘導体を乾燥溶媒、特にジメチルホ
ルムアミドあるいはジメチルスルホキシドのような高沸
点溶媒中に溶解し、かつアンモニアをNH,OH溶液の
形態で、あるいはアンモニアを放出する化合物として尿
素あるいはアンモミラムカルバメート添加するか、ある
いはイミノ基とジアミン類の更に引き続いて生ずる反応
を阻止するためにアンモニアと同様の効果をもつが、し
かし他に薬剤類を用いる必要がないヒドラジン、ヒドロ
キシルアミン、脂肪族第1級アミンあるいは芳香族第1
級アミ−ンのようなアミ7化合物の適当な形態を添加す
ることによって適宜おこなわれる。
ルムアミドあるいはジメチルスルホキシドのような高沸
点溶媒中に溶解し、かつアンモニアをNH,OH溶液の
形態で、あるいはアンモニアを放出する化合物として尿
素あるいはアンモミラムカルバメート添加するか、ある
いはイミノ基とジアミン類の更に引き続いて生ずる反応
を阻止するためにアンモニアと同様の効果をもつが、し
かし他に薬剤類を用いる必要がないヒドラジン、ヒドロ
キシルアミン、脂肪族第1級アミンあるいは芳香族第1
級アミ−ンのようなアミ7化合物の適当な形態を添加す
ることによって適宜おこなわれる。
一般式Hの新規なポリイミド生成物の用途は樹脂化のた
めの原料としてであるために、R基は最終樹脂生成物に
所望の特性を付与することができる任意のものでよく、
千7マーと反応するが、あるいは反応し、ないものであ
ってもよい。しかし、R基は水素が好ましい。反応混合
物はイミド化が完了するまで攪拌しながら加熱すること
が適当である。イミド化が完了したらすぐに圧力を減少
し、反応混合物を更に加熱し、溶媒の除去を促進する。
めの原料としてであるために、R基は最終樹脂生成物に
所望の特性を付与することができる任意のものでよく、
千7マーと反応するが、あるいは反応し、ないものであ
ってもよい。しかし、R基は水素が好ましい。反応混合
物はイミド化が完了するまで攪拌しながら加熱すること
が適当である。イミド化が完了したらすぐに圧力を減少
し、反応混合物を更に加熱し、溶媒の除去を促進する。
新規なポリイミド生成物は我々のこれまでの出願におい
て教示したように、ジアミン類との更に引外続いて生ず
るいかなる反応をも阻止するものである。しかし、ポリ
イミド生成物中のR基が水素原子である場合、水素原子
は活性化され、上記ポリイミド生成物を種々の薬剤と反
応させるのに使用でき、線状物質から完全に架橋した物
質までの範囲の新規なポリマーを形成することができる
。
て教示したように、ジアミン類との更に引外続いて生ず
るいかなる反応をも阻止するものである。しかし、ポリ
イミド生成物中のR基が水素原子である場合、水素原子
は活性化され、上記ポリイミド生成物を種々の薬剤と反
応させるのに使用でき、線状物質から完全に架橋した物
質までの範囲の新規なポリマーを形成することができる
。
適当な薬剤はジエポキシド類、ジイソシアネート類、二
塩基酸塩化物類及びイミド基の水素あるいはR基の他の
部位の水素と反応可能な他の化合物のような多官能化合
物類を含む。使用する薬剤類の量は得られるポリマーの
所望の特性に応じて、5〜100%のイミド基を反応さ
せるように変化させることかで“とる。例えば、一般式
Hのnが2の場合、直鎖熱可塑性樹脂は約50%のイミ
ド基を2官能化合物と反応させることによって得ること
ができる。
塩基酸塩化物類及びイミド基の水素あるいはR基の他の
部位の水素と反応可能な他の化合物のような多官能化合
物類を含む。使用する薬剤類の量は得られるポリマーの
所望の特性に応じて、5〜100%のイミド基を反応さ
せるように変化させることかで“とる。例えば、一般式
Hのnが2の場合、直鎖熱可塑性樹脂は約50%のイミ
ド基を2官能化合物と反応させることによって得ること
ができる。
従って、本発明はまた一般式■のポリイミドの両−
イミド基の5〜100%と多官能反応剤との反応よる生
成物である樹Ill類を提供するにある。
成物である樹Ill類を提供するにある。
該反応のための慣用の反応条件を使用することかで鰺、
また反応条件は選択する反応剤及び所望の生成物に依存
する。しかし、装入原料として一般式■のポリイミド類
を選択することにより開始される分野であることを考慮
すれば、実験により特定の反応条件を選択することが最
良である。
また反応条件は選択する反応剤及び所望の生成物に依存
する。しかし、装入原料として一般式■のポリイミド類
を選択することにより開始される分野であることを考慮
すれば、実験により特定の反応条件を選択することが最
良である。
未反応イミド基類が更に反応するがまたは水素と結合す
るがまたはそれら両者であるにせよ、未反応イミド基の
存在が樹脂生成物の多くの支持体への粘着力を増大しう
ると思われる。
るがまたはそれら両者であるにせよ、未反応イミド基の
存在が樹脂生成物の多くの支持体への粘着力を増大しう
ると思われる。
連鎖の停止は既知の方法、例えば加水分解、アミド基形
成あるいは置換によって達成することができ、多官能反
応剤の量及び/またはタイプよっては必要ではない。
成あるいは置換によって達成することができ、多官能反
応剤の量及び/またはタイプよっては必要ではない。
[実施例1
さて、本発明を実施例により更に説明する。
一般式I (n= 2 )のポリ無水物4.5gを乾燥
ジメチルスルホキシド15gに溶解した。この溶液に水
酸化アンモニウム(密度0.88)4gを添加し、この
混合物を攪拌しながら約70°Cで4時間加熱した。こ
の時点で更に4gの水酸化アンモニウムを添加し、操作
を反復した。その後、温度を1時間かけて130℃に上
昇し、圧力を5m+nHgに減圧し、溶媒を蒸留によっ
て除去した。残存する固体を慣用の方法により精製する
と、得られた生成物は一般式1(n=2、R= H)の
ポリイミドであることがわかった・ 尿素を使用して上述の操作を反復すると、同じ生成物が
製造された。
ジメチルスルホキシド15gに溶解した。この溶液に水
酸化アンモニウム(密度0.88)4gを添加し、この
混合物を攪拌しながら約70°Cで4時間加熱した。こ
の時点で更に4gの水酸化アンモニウムを添加し、操作
を反復した。その後、温度を1時間かけて130℃に上
昇し、圧力を5m+nHgに減圧し、溶媒を蒸留によっ
て除去した。残存する固体を慣用の方法により精製する
と、得られた生成物は一般式1(n=2、R= H)の
ポリイミドであることがわかった・ 尿素を使用して上述の操作を反復すると、同じ生成物が
製造された。
一般式Hの生成物は樹脂化のための有用な原料であるこ
とが見い出された;テレ7タロイルジクロリドを用いた
初期試験において興味ある特性をもつ樹脂が得られた。
とが見い出された;テレ7タロイルジクロリドを用いた
初期試験において興味ある特性をもつ樹脂が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中11は2〜20の範囲である) で表される化合物の無水誘導体を、ポリイミド生成物と
ジアミンとの更に引き続いて生ずる反応を阻止するため
に有効な化合物であるアンモニアまrこはアミ7化合物
またはそれら両者の当量と反応させることを特徴とする 一般式 (式中11は2〜20の範囲であり、R基は水素あるい
はジアミンとの更に引き続いて生ずる反応を廖■止する
ために有効な基である)で表されるポリイミド生成物の
製造方法。 2、アンモニアあるいは反応条件下でアンモニアを放出
する化合物を反応剤として使用する9、″j8′1″請
求の範囲第1項記載の製造方法。 3、反応が乾燥溶媒中で行われる特許請求の範囲第1項
または第2項記載の製造方法。 4、一般式 (式中11は2〜20の範囲であり、R基は水素あるい
はジアミンとの更に引卜続いて生ずる反応を阻止するた
めに有効な基である)で表されるポリイミド生成物。 5、 R基が水素である特許請求の範囲第4項記載のポ
リイミド生成物。 6、 nが2〜5の範囲内である特許請求の範囲第4項
または第5項記載のポリイミド生成物。 7.一般式 (式中11は2〜20の範囲であり、R基は水素あるい
はノアミンとの更に引き続いて生ずる反応を阻止するた
めに有効な基である)で表されるポリイミド生成物と多
官能薬剤を反応させることを特徴とする樹脂生成物の製
造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB838330793A GB8330793D0 (en) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | Polyimide products |
GB8330793 | 1983-11-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60130622A true JPS60130622A (ja) | 1985-07-12 |
Family
ID=10551969
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59242583A Pending JPS60130622A (ja) | 1983-11-18 | 1984-11-19 | ポリイミド生成物 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4577009A (ja) |
EP (1) | EP0142918A3 (ja) |
JP (1) | JPS60130622A (ja) |
CA (1) | CA1224463A (ja) |
DK (1) | DK547184A (ja) |
ES (1) | ES8601268A1 (ja) |
GB (2) | GB8330793D0 (ja) |
NO (1) | NO844581L (ja) |
PT (1) | PT79393B (ja) |
ZA (1) | ZA847377B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3789337T2 (de) * | 1986-08-29 | 1994-08-11 | Nippon Zeon Co | Vulkanisierbare Elastomerzusammensetzung. |
US6233263B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-05-15 | Bandwidth9 | Monitoring and control assembly for wavelength stabilized optical system |
US7633073B2 (en) * | 2005-11-23 | 2009-12-15 | Asml Netherlands B.V. | Lithographic apparatus and device manufacturing method |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0027305A1 (en) * | 1979-09-21 | 1981-04-22 | Coal Industry (Patents) Limited | Phenanthrene-derived thermally stable polyamide-imide resins and process for their preparation |
GB2082610B (en) * | 1980-08-22 | 1984-02-22 | Coal Industry Patents Ltd | Improved polyimide resins |
ZA815220B (en) * | 1980-08-22 | 1982-07-28 | Coal Ind | Pllyimide resins |
-
1983
- 1983-11-18 GB GB838330793A patent/GB8330793D0/en active Pending
-
1984
- 1984-09-18 US US06/651,713 patent/US4577009A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-18 GB GB08423604A patent/GB2149780A/en not_active Withdrawn
- 1984-09-18 EP EP84306361A patent/EP0142918A3/en not_active Withdrawn
- 1984-09-19 ZA ZA847377A patent/ZA847377B/xx unknown
- 1984-10-15 CA CA000465408A patent/CA1224463A/en not_active Expired
- 1984-10-23 PT PT79393A patent/PT79393B/pt unknown
- 1984-11-16 ES ES537703A patent/ES8601268A1/es not_active Expired
- 1984-11-16 NO NO844581A patent/NO844581L/no unknown
- 1984-11-16 DK DK547184A patent/DK547184A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-11-19 JP JP59242583A patent/JPS60130622A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES537703A0 (es) | 1985-10-16 |
NO844581L (no) | 1985-05-20 |
US4577009A (en) | 1986-03-18 |
CA1224463A (en) | 1987-07-21 |
GB8423604D0 (en) | 1984-10-24 |
ZA847377B (en) | 1985-05-29 |
DK547184D0 (da) | 1984-11-16 |
EP0142918A3 (en) | 1987-01-14 |
GB2149780A (en) | 1985-06-19 |
GB8330793D0 (en) | 1983-12-29 |
ES8601268A1 (es) | 1985-10-16 |
DK547184A (da) | 1985-05-19 |
EP0142918A2 (en) | 1985-05-29 |
PT79393B (en) | 1986-09-08 |
PT79393A (en) | 1984-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Dai et al. | Synthesis of N‐aryl azetidine‐2, 4‐diones and polymalonamides prepared from selective ring‐opening reactions | |
JPS60130622A (ja) | ポリイミド生成物 | |
US3525718A (en) | Process for the production of polyamide resin and product | |
Gupta et al. | L-tyrosine-based backbone-modified poly (amino acids) | |
JPH08301971A (ja) | 低粘性、尿素基含有(環状)脂肪族ポリアミン、その製法、並びに該化合物からなるpur−反応ラック及び塗料組成物及び接着剤組成物用成分 | |
JPS5943048B2 (ja) | 耐熱性硬化性樹脂組成物 | |
JP2745381B2 (ja) | スルホン酸基含有ポリアミドの製造方法 | |
JPH075729B2 (ja) | ブロック共重合体およびその製造方法 | |
WO1991004996A1 (en) | Preparation of open chain poly(reissert compounds) | |
JP3051537B2 (ja) | フェノール性水酸基を含有するジブロック共重合体およびその製造方法 | |
JP2511353B2 (ja) | フェノ―ル性水酸基を含有するトリブロック共重合体およびその製造方法 | |
Pandya et al. | Polymers from Reissert compounds: 7 (1) Novel thermoplastic polyamine derivatives from acyclic Reissert compounds | |
JPS62260828A (ja) | 芳香族ポリアミドの製造法 | |
JPH0575742B2 (ja) | ||
US5349018A (en) | Polyamide-hydrogenated polybutadiene-acrylonitrile copolymers | |
JPH04253728A (ja) | フェノール性水酸基を含有するブロック共重合体およびその製造方法 | |
JPH11263840A (ja) | 半芳香族ポリアミドイミド樹脂及びその製造方法 | |
JP2949525B2 (ja) | ポリアミド樹脂 | |
JPH02245032A (ja) | ブロック共重合体およびその製造方法 | |
JPH0349292B2 (ja) | ||
JPH0341093B2 (ja) | ||
JPS60173005A (ja) | カチオン性樹脂の製法 | |
US5081219A (en) | Preparation of open chain poly(Reissert compounds) | |
CH476057A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydantoinen | |
JPS60181127A (ja) | ポリアゾメチン樹脂およびその製造方法 |