JPS60123481A - １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤 - Google Patents
１，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤Info
- Publication number
- JPS60123481A JPS60123481A JP23038483A JP23038483A JPS60123481A JP S60123481 A JPS60123481 A JP S60123481A JP 23038483 A JP23038483 A JP 23038483A JP 23038483 A JP23038483 A JP 23038483A JP S60123481 A JPS60123481 A JP S60123481A
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- JP
- Japan
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- compound
- present
- insecticide
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- compound shown
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその使用に関し、詳しくは一
般式 （式中、Ｘは異種又は同種のハロケン原子を、Ｙｌｄハ
ロゲンｆｉ 子、ハロアルキル基及ヒハロアルコキシ基
の群から選ばれた異種又は同種の置換基を、ｎは１又は
２を、ｍは１．２又は３を示ず。）で表わされる化合物
、及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤であ
る。
般式 （式中、Ｘは異種又は同種のハロケン原子を、Ｙｌｄハ
ロゲンｆｉ 子、ハロアルキル基及ヒハロアルコキシ基
の群から選ばれた異種又は同種の置換基を、ｎは１又は
２を、ｍは１．２又は３を示ず。）で表わされる化合物
、及び該化合物類を有効成分として含有する殺虫剤であ
る。
従来よシ数多くの殺虫剤が使用されてきたが、代表的殺
虫剤である冷機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきた合成ビレスロイド系殺虫剤に対しても抵
抗性の発達が報告されておシ、従来の殺虫剤にない新規
な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
虫剤である冷機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきた合成ビレスロイド系殺虫剤に対しても抵
抗性の発達が報告されておシ、従来の殺虫剤にない新規
な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。
本発明者らは１＋２，４−チアジアゾリン系化合物を多
数合成し種々検討を重ねた所、前記一般式（１）で表わ
される化合物が、種々の害虫に対して優れた殺虫効力を
有し、しかも温血動物に対し毒性の小さいことを見い出
し、本発明を完成した。本発明の化合物はハスモンヨト
ウ、アワヨトウ、コナガ等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双
翅目等の６穏の害虫に対して卓効を示し、殺幼虫作用の
みならず殺卵作用も有している。
数合成し種々検討を重ねた所、前記一般式（１）で表わ
される化合物が、種々の害虫に対して優れた殺虫効力を
有し、しかも温血動物に対し毒性の小さいことを見い出
し、本発明を完成した。本発明の化合物はハスモンヨト
ウ、アワヨトウ、コナガ等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双
翅目等の６穏の害虫に対して卓効を示し、殺幼虫作用の
みならず殺卵作用も有している。
本発明の化合物は一般式
（式中、Ｘｓ Ｙ％ ｎ及びｍは前記と同一の意味を示
す。）で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存
在下、酸化剤で閉環することによシ製造することができ
る。有機溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホルム
、頁、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結
合剤としては、トリエチルアミン、カ性ソーダ矛等有機
、無機の塩基が使用できる。
す。）で表わされる化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存
在下、酸化剤で閉環することによシ製造することができ
る。有機溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホルム
、頁、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結
合剤としては、トリエチルアミン、カ性ソーダ矛等有機
、無機の塩基が使用できる。
酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られるが、臭素を使用するのが好ましい。
られるが、臭素を使用するのが好ましい。
反応は０℃〜室温で攪拌下３０分〜１時間行う。
反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物を
得る。
得る。
本発明化合物の構造はＩＲ，ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等のスペ
クトル測定結果から決定した。又、本発明化合物は、Ｘ
、Ｙの置換基の種類によっては、例えば下記反応式に示
す方法によシ、製造することもできる。
クトル測定結果から決定した。又、本発明化合物は、Ｘ
、Ｙの置換基の種類によっては、例えば下記反応式に示
す方法によシ、製造することもできる。
次に本発明化合物の製造方法について製造例を挙げ更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
製造例１
２−（４−クロロフェニル）−５−（２，６−ジフルオ
ロフェニル）−八’−Ｌ２１４−チアジアゾリン−３−
オン（化合物番号６）の製造：■−（４−クロロフェニ
ル）−３−（２，６−シフルオロチオベンゾイル）ウレ
ア１．３ ｆ （，０，００４−モル）、トリエチルア
ミン０．８ ｆＦ（０，００８モル）、ジクロルメタン
３０ｍ１をフラスコに仕込み、内温０°〜５℃に保ちな
がら臭素０．６２のジクロルメタン溶液５ｍ１ｌを攪拌
下滴下した。室温で３０分間攪拌した後、反応液に水２
０艷を加え、水洗した。
ロフェニル）−八’−Ｌ２１４−チアジアゾリン−３−
オン（化合物番号６）の製造：■−（４−クロロフェニ
ル）−３−（２，６−シフルオロチオベンゾイル）ウレ
ア１．３ ｆ （，０，００４−モル）、トリエチルア
ミン０．８ ｆＦ（０，００８モル）、ジクロルメタン
３０ｍ１をフラスコに仕込み、内温０°〜５℃に保ちな
がら臭素０．６２のジクロルメタン溶液５ｍ１ｌを攪拌
下滴下した。室温で３０分間攪拌した後、反応液に水２
０艷を加え、水洗した。
ジクロルメタン層を無水硫酸マグネシウム脱水後溶媒を
減圧下濃縮した。残渣をエタノールで洗浄して目的物０
．９１を得た。
減圧下濃縮した。残渣をエタノールで洗浄して目的物０
．９１を得た。
収率７０チ 融点１７０〜１７２℃
以下に本発明化合物の代表例を第１表に示す。
第１表
本発明の殺虫剤は、一般式（１）で表わされる化合物を
有効成分として含有するものであシ、有効成分化合物の
純品のままでも使用できるが、通當、一般の農薬のとシ
得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の
形態で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を
目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪
藻土、燐灰石、石膏、タルク、パイロフィライト、クレ
イ等の鉱物性微粉末が使用される。
有効成分として含有するものであシ、有効成分化合物の
純品のままでも使用できるが、通當、一般の農薬のとシ
得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル等の
形態で使用される。添加剤及び担体としては、固型剤を
目的とする場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪
藻土、燐灰石、石膏、タルク、パイロフィライト、クレ
イ等の鉱物性微粉末が使用される。
液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用する
。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤？添加することもできる。
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アルコール、アセトン、水等を溶剤として使用する
。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をとる
ために必要ならば界面活性剤？添加することもできる。
このようにして得られた水利剤、乳剤、フロアブル等は
、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液とし
て、粉剤、粒剤はそのま捷、植物に散布する方法で使用
される。
、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液とし
て、粉剤、粒剤はそのま捷、植物に散布する方法で使用
される。
次に製剤の実施例を示すが、添加する担体、界面活性剤
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 乳 剤
本発明化合物 １０部
アルキルフェニルポリオキシエチレン ５ 〃ジメチル
ホルムアミド ３５ 〃 キ シ し ン ５０ 〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
ホルムアミド ３５ 〃 キ シ し ン ５０ 〃 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
実施例２ 水和剤
本発明化合物 ２０部
高級アルコール硫酸エステル ５Ｉ
り し イ ７４ 〃
ホワイトカーボン １ 〃
以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
懸濁液として散布する。
実施例３ 粉 剤
本発明化合物 ５部
タ ル り ９１ 〃
シ リ コ ン ３ 〃
アルキルフェニルポリオキシエチレン １ 〃以上を混
合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
本発明化合物と混用して使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。
下に示す。
有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰｌ バミドチオン、フエントエート、ジメトエ−１
・、ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオン
トン、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ピリ
ミホスメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、
クロルピリホス、ＤＭｒＰｌ プロチオホス、ＣＶＭｆ
）、サリチオン、 ＥＰＮ、 ＣＹＰ、アルディカーブ
、プロポキンニール、ピリミカーブ、メソミル、カルタ
ップ、カルバリール、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルシス！Ｊ ネ−１−、フェンシフレート、トラロメ
スリン、サイフルスリン、フルノ；リネート、ピレトリ
ン、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パル
スリン、シメスリン、プロパスリン、フロスリン 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰｌ バミドチオン、フエントエート、ジメトエ−１
・、ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオン
トン、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ピリ
ミホスメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、
クロルピリホス、ＤＭｒＰｌ プロチオホス、ＣＶＭｆ
）、サリチオン、 ＥＰＮ、 ＣＹＰ、アルディカーブ
、プロポキンニール、ピリミカーブ、メソミル、カルタ
ップ、カルバリール、ニコチン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルシス！Ｊ ネ−１−、フェンシフレート、トラロメ
スリン、サイフルスリン、フルノ；リネート、ピレトリ
ン、アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パル
スリン、シメスリン、プロパスリン、フロスリン 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫活性を示す。
実験例１ アワヨトウに対する効力
本発明化合物を実施例２に示された乳剤の処方に従がい
、化合物濃度が５００．１２５１）Ｉ）ｍになるように
水で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸
漬し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシ
ャーレにその葉を入れた。
、化合物濃度が５００．１２５１）Ｉ）ｍになるように
水で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を３０秒間浸
漬し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシ
ャーレにその葉を入れた。
ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に
置き、４８時間後に殺虫率をしらべた。２反復である。
置き、４８時間後に殺虫率をしらべた。２反復である。
結果は次の通シである。
第２表
（一般名： ｄｉｆ Ｉｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）実験例２
ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を実施例３
に示された水利剤の処方に従がい、化合物濃度が１２５
．３１．３ ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬
液にザッマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ハスモン
ヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９ ｃｍのシャー
レにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、シャー
レは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、１２０
時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通りである。
ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物を実施例３
に示された水利剤の処方に従がい、化合物濃度が１２５
．３１．３ ｐｐｍになるように水で希釈した。その薬
液にザッマイモ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、ハスモン
ヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９ ｃｍのシャー
レにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復で、シャー
レは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、１２０
時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通りである。
第３表
＊実験例１に同じ
実験例３ コナガに対する効力
本発明化合物を実施例３に示された水和剤の処方に従が
い、化合物濃度が５００．１２５ ｐｐｍになるように
水で希釈した。その薬液にカンラン葉を３０秒間浸漬し
、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９ ｃ
ｍのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復
で、シャーレは温度２５℃、湿度６５俤の恒温室内に置
き、１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通シ
である。
い、化合物濃度が５００．１２５ ｐｐｍになるように
水で希釈した。その薬液にカンラン葉を３０秒間浸漬し
、風乾後、コナガ３令幼虫が５頭入っている直径９ ｃ
ｍのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反復
で、シャーレは温度２５℃、湿度６５俤の恒温室内に置
き、１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果は次の通シ
である。
第４表
＊実験例１に同じ
実験例４ ハスモンヨトウ卵に対する効力本発明化合物
を実施例２に示された乳剤の処方に従がい、化合物濃度
が５００．１２５ ｐｐｍになるように水で希釈した。
を実施例２に示された乳剤の処方に従がい、化合物濃度
が５００．１２５ ｐｐｍになるように水で希釈した。
その薬液にハスモンヨトウ卵を３０秒間浸漬し、風乾後
、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿
度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。
、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿
度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた。
結果は次の通シである。
第５表
＊実験例１に同じ
手続補正書
昭和５９年ｒ月Ｊ７日
特許庁長官若杉 和夫 殿
１、事件の表示
昭和５８年特許願第２３０３８４号
２、発明の名称
１、２．４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫
剤 事件との関係 特許出願水 ・１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４３０
）日本曹達株式会社 代表者三宮武夫 ４、代理人 ８１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号日本曹達
株式会社内 電話（２４５）６２３４ （６２８６）伊藤晴之；］−７１ 同 所 ゝ′３・ （７１２５） 横 山 吉 美１．）・１「 ６、補正の内容 （１）明細書７頁１行「分触」を「分解」に訂正する。
剤 事件との関係 特許出願水 ・１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４３０
）日本曹達株式会社 代表者三宮武夫 ４、代理人 ８１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号日本曹達
株式会社内 電話（２４５）６２３４ （６２８６）伊藤晴之；］−７１ 同 所 ゝ′３・ （７１２５） 横 山 吉 美１．）・１「 ６、補正の内容 （１）明細書７頁１行「分触」を「分解」に訂正する。
（２）明細書７頁第１表化合物番号１７の後に以下の化
合物を追加する。
合物を追加する。
第１表
（３）明細書１２頁第２表化合物番号１３と対照化合物
Ａとの間に以下の表を追加する。
Ａとの間に以下の表を追加する。
第 ２ 表
第 ３ 表
（５）明細書１６頁第４表化合物番号１３と対照化合物
Ａとの間に以下の表を追加する。
Ａとの間に以下の表を追加する。
第 ４ 表
（６）明細書１８頁第５表化合物番号１３と対照化合物
Ａとの間に以下の表を追加する。
Ａとの間に以下の表を追加する。
第５表
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｘは異種又は同種のハロゲン原子を、Ｙはハロ
ゲン原子、ハロアルキル基及ヒハロアルコキシ基の群か
ら選ばれた異種又は同種の置換基を、ｎは１又は２を、
ｍは１．２又は３を示す。）で表わされる化合物。 - （２）一般式 （式中、Ｘは異種又は同種のハロゲン原子を、ｙはハロ
ゲン原子、ハロアルキル基及ヒハロアルコキシ基の群か
ら選ばれた異種又は同種の置換基を、ｎは１又は２を、
ｍは１．２又ｉＬ３ ’ｃ示す。）で表わされる化合物
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (15)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23038483A JPS60123481A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤 |
| IL73611A IL73611A0 (en) | 1983-12-06 | 1984-11-23 | 1,2,4-oxa-and thiadiazolin-3-one derivatives,their preparation and their use as insecticides and fungicides |
| ZA849353A ZA849353B (en) | 1983-12-06 | 1984-11-30 | 1,2,4-oxa(thia)diazolin-3-one derivatives |
| RO84116516A RO90233A (ro) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | Procedeu pentru prepararea unor derivati de 1,2,4(tia)-diazolin-3-ona |
| AU36268/84A AU554256B2 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-04 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| DD27032984A DD233781A5 (de) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Insektizides und fungizides mittel |
| HU844522A HU195794B (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Insecticide and fungicide compositions containing 1,2,4-oxa- / or -thia-/-diazola-3-one derivatives further process for preparing the active substances |
| ES84538310A ES538310A0 (es) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 1,2,4-oxa(tia)-diazolin-3-ona. |
| EP84201800A EP0145095A3 (en) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | 1,2,4-oxa (thia) diazolin-3-one derivatives |
| BR8406212A BR8406212A (pt) | 1983-12-06 | 1984-12-05 | Composto,composicao inseticida,processo para controlar insetos,composicao fungicida e processo para o controle de fungos e processo para a preparacao de um composto |
| PT79630A PT79630A (en) | 1983-12-06 | 1984-12-06 | Process for the preparation of 1,2,4-oxo(tio)diazoline-3-one derivatives |
| KR1019840007689A KR850004745A (ko) | 1983-12-06 | 1984-12-06 | 1,2,4-옥사(티아)디아졸린-3-온 유도체의 제조방법 |
| ES546604A ES8701740A1 (es) | 1983-12-06 | 1985-08-30 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 1,2,4- oxa (tia)-diazolin-3-ona |
| ES546603A ES8700665A1 (es) | 1983-12-06 | 1985-08-30 | Un procedimiento para la preparacion de derivados de 1,2,4- oxa(tia)-diazolin-3-ona |
| DD28720486A DD243282A5 (de) | 1983-12-06 | 1986-02-20 | Verfahren zur herstellung von 1,2,4-oxadiazolin-3-on-derivaten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23038483A JPS60123481A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60123481A true JPS60123481A (ja) | 1985-07-02 |
Family
ID=16907023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23038483A Pending JPS60123481A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | １，２，４−チアジアゾリン−３−オン誘導体及び殺虫剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60123481A (ja) |
| DD (2) | DD233781A5 (ja) |
| ZA (1) | ZA849353B (ja) |
-
1983
- 1983-12-06 JP JP23038483A patent/JPS60123481A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-30 ZA ZA849353A patent/ZA849353B/xx unknown
- 1984-12-05 DD DD27032984A patent/DD233781A5/de unknown
-
1986
- 1986-02-20 DD DD28720486A patent/DD243282A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD233781A5 (de) | 1986-03-12 |
| DD243282A5 (de) | 1987-02-25 |
| ZA849353B (en) | 1985-07-31 |
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