JPS601176A - α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 - Google Patents
α−ピロン誘導体および植物性長調節剤Info
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- JPS601176A JPS601176A JP10575583A JP10575583A JPS601176A JP S601176 A JPS601176 A JP S601176A JP 10575583 A JP10575583 A JP 10575583A JP 10575583 A JP10575583 A JP 10575583A JP S601176 A JPS601176 A JP S601176A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（ａ） 発明の技術分野
本発明は、新規なα−ピロン誘導体もしくはその塩およ
びそれを活性成分として含有する植物生長調節剤に関す
るものである。
びそれを活性成分として含有する植物生長調節剤に関す
るものである。
（ｂ） 従来技術
従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節するため
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
に数多くの化合物が見出され、また実用化されている。
殊に生長阻害物質として例えば、安息香酸や桂皮酸の如
ぎオキシ誘導体、フラボノイドの如きフェノール性化合
物などの植物中からｌ離された物り（があり、また成る
種の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、
ペプチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られ
ている。
ぎオキシ誘導体、フラボノイドの如きフェノール性化合
物などの植物中からｌ離された物り（があり、また成る
種の芳香族化合物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、
ペプチドの如き植物病原菌またはその代謝産物が知られ
ている。
（ｃ） 発明の構成
そこで本発明者らは、植物に発生する種々の菌が産出す
る毒素とその構造およびその生理活性作用について鋭意
研究を重ねて来た結産出する種々の化合物のうち、一部
を単離することができ、その構造を明らかにすることが
でき、その活性を調べたところ、植物に対して生長調節
作用、例えば生長阻害作用を有していることが判った。
る毒素とその構造およびその生理活性作用について鋭意
研究を重ねて来た結産出する種々の化合物のうち、一部
を単離することができ、その構造を明らかにすることが
でき、その活性を調べたところ、植物に対して生長調節
作用、例えば生長阻害作用を有していることが判った。
本発明は、かへる知見に基いて到達されたものであって
、下記一般式〔１〕 〔但し、式中Ｒ２は−ＣＨ＊ＯＨまたは一〇ＨＯを示す
。〕−で表わされるα−ピロン誘導体およびその塩およ
びこれを活性成分として含有する植物生長調節剤である
。
、下記一般式〔１〕 〔但し、式中Ｒ２は−ＣＨ＊ＯＨまたは一〇ＨＯを示す
。〕−で表わされるα−ピロン誘導体およびその塩およ
びこれを活性成分として含有する植物生長調節剤である
。
かへる本発明の前記ピロン誘導体（１）は、る種々の化
合物の中に含まれるので、その産出物から分離すること
ができる。有効且つ成る一定量を得るためには、上記馬
鈴薯夏疫病菌を培地中で培養し培養液から抽出、濃縮。
合物の中に含まれるので、その産出物から分離すること
ができる。有効且つ成る一定量を得るためには、上記馬
鈴薯夏疫病菌を培地中で培養し培養液から抽出、濃縮。
結晶化などの操作を行なえばよい。例えば、馬鈴薯夏疫
病菌を馬鈴薯煎汁培地に入れ、約２５℃にて数週間培養
させ、得られた培養Ｆ液をクロロホルムで抽出し、抽出
液を充填カラム（シリカゲルカラム）で分画し、その分
画物から単離することができる。
病菌を馬鈴薯煎汁培地に入れ、約２５℃にて数週間培養
させ、得られた培養Ｆ液をクロロホルムで抽出し、抽出
液を充填カラム（シリカゲルカラム）で分画し、その分
画物から単離することができる。
本発明者らは、上記抽出液を１３のフラクションに分画
し、各フラクションに対して、それぞれレタスの種子に
よる生理活性を調べたところ、成るフラクションのもの
が根と胚軸に７０％以上の伸長阻害作用を有しているこ
とが認められた。
し、各フラクションに対して、それぞれレタスの種子に
よる生理活性を調べたところ、成るフラクションのもの
が根と胚軸に７０％以上の伸長阻害作用を有しているこ
とが認められた。
本発明の前記一般式〔夏〕で表わされるα−ピロン誘導
体としては、特１ｃ Ｒ＋が−ＣＨ０のものは植物の生
長阻害活性が良好であり好ましい化合物である。
体としては、特１ｃ Ｒ＋が−ＣＨ０のものは植物の生
長阻害活性が良好であり好ましい化合物である。
本発明のα−ピロン誘導体はレタスの種子に対して発芽
阻害および伸長阻害が認められ、また馬鈴薯の葉に対し
てネクロシス（壊死）が認められる。従って本発明の一
般式〔厘〕の化合物は各種植物の生長調節剤、殊に生長
阻害剤として使用し得る。
阻害および伸長阻害が認められ、また馬鈴薯の葉に対し
てネクロシス（壊死）が認められる。従って本発明の一
般式〔厘〕の化合物は各種植物の生長調節剤、殊に生長
阻害剤として使用し得る。
本発明のａ−ピロン誘導体は、前記一般式（＋）で便宜
的に表わされるが、その互変異性体も当然本発明＆で包
含される。就中好ましいのは下記一般式のｔｌｔＭｔの
ものである。
的に表わされるが、その互変異性体も当然本発明＆で包
含される。就中好ましいのは下記一般式のｔｌｔＭｔの
ものである。
本発明の前記化合物（１）を植物生長調節の目的として
使用するためには、作物等にそのま工使用することもで
きるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によっ
て、水郷の媒体く溶解もしくは分散して散布してもよく
、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが好
ましい。
使用するためには、作物等にそのま工使用することもで
きるが、使用場所、使用目的、対象植物の種類等によっ
て、水郷の媒体く溶解もしくは分散して散布してもよく
、また土壌中に含浸させてもよい。直接散布するのが好
ましい。
また一般の植物生長調節剤において使用されているよう
忙、溶液のみならず、水和剤。
忙、溶液のみならず、水和剤。
乳剤、油剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さら
に吸着剤に吸着させて粉剤１粒剤の如く固体状で使用す
ることも可能であるが、溶液または懸濁状で使用するの
が好ましい。
に吸着剤に吸着させて粉剤１粒剤の如く固体状で使用す
ることも可能であるが、溶液または懸濁状で使用するの
が好ましい。
本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で使用する
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範ＶｊＵＫ変えることができるが、一般にはＩ Ｎ
１００，０００ ｐｐｍ好ましくは５〜ｔ ｏ、ｏ ｏ
ｏ ｐｐｍの範囲が適当である。
場合、その濃度は対象とする植物の種類、状況などによ
り広範ＶｊＵＫ変えることができるが、一般にはＩ Ｎ
１００，０００ ｐｐｍ好ましくは５〜ｔ ｏ、ｏ ｏ
ｏ ｐｐｍの範囲が適当である。
以下、実施例を掲げて本発明を詳述する。
実施例１（菌の培養と産出物の分離）
馬鈴轟夏疫病菌（Ａｌｔｓｒｎａｒｉａ ５ｏｌａｎｌ
）をジャガイモ煎汁培地（５００ｃｃの三角フラスコ
中に１５０Ｃｅの煎汁を入れたもの）ＫＭ種して２５℃
恒温暗所で２５日間靜装培養した。この培地は１００本
を用意し同時に同様の条件で培養させた。
）をジャガイモ煎汁培地（５００ｃｃの三角フラスコ
中に１５０Ｃｅの煎汁を入れたもの）ＫＭ種して２５℃
恒温暗所で２５日間靜装培養した。この培地は１００本
を用意し同時に同様の条件で培養させた。
得られた培地を合せて（ｌｓＪ）、ガーゼでｆ遇し、菌
体７６０ｇを分離した後の培養Ｆ液を濃縮して、ｘ、ｓ
ｌの濃縮物を得た。この濃縮物に塩實を入れてｐＨを３
．５に調整し、りｐμホルム５１を加え℃、クロロホル
ム層を分離し、クロロホルム層からクロロホルムを除去
することによって２．７４１．９の濁赤色の油状物を得
た。
体７６０ｇを分離した後の培養Ｆ液を濃縮して、ｘ、ｓ
ｌの濃縮物を得た。この濃縮物に塩實を入れてｐＨを３
．５に調整し、りｐμホルム５１を加え℃、クロロホル
ム層を分離し、クロロホルム層からクロロホルムを除去
することによって２．７４１．９の濁赤色の油状物を得
た。
この油状物（２，７４１ｇ）なシリカゲル１ｚｏｇ（Ｗ
ＡＫＯｇｅｌ Ｃ＝ ２００ ）を用いてカラムクロア
トグラフィーにより分画を行った。展開液として、ベン
ゼンと酢酸エチル混合物（９：１および１ ： １）、
酢酸エチルおよびメタノールを用いた。
ＡＫＯｇｅｌ Ｃ＝ ２００ ）を用いてカラムクロア
トグラフィーにより分画を行った。展開液として、ベン
ゼンと酢酸エチル混合物（９：１および１ ： １）、
酢酸エチルおよびメタノールを用いた。
゛−上記油状物はＡ〜Ｍの１３に分画されたが、各分画
罠おける重量は下記の通りであった。単位は■で表わし
た。
罠おける重量は下記の通りであった。単位は■で表わし
た。
Ａ（８０）、Ｂ（１９）、Ｃ（１７１）、Ｄ（４１）、
Ｅ（１５５）、Ｆ（３０）、Ｇ（５０）、 Ｈ（２ｓｔ
ａ ）、 Ｉ（２２５）、Ｊ（１０４）、 Ｋ（４１９
）、 「、（１８３）、Ｍ（９ｇ）、 実施例２（発芽阻害および伸長阻害の測定）ｃ！ｆ！９
αのシャーレ中に径７ｍのろ紙（東洋Ｐｔｃ／１ｔｉ２
）を入れ、上記実施例１で４９られたＡ〜Ｍの各分画物
を酢酸エチル（試薬特級）に溶解して、その１ｄをろ紙
に浸み込まぜた。風乾後デシゲータ中で減圧乾燥して十
分に溶媒を除去し、界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８ Ｇ
）の水溶液（濃度１００ ｐｐｍ ）を３ｄ加えた。こ
のとき各号ｍｒ・物の濃度は、界面活性剤の水溶液に溶
解したときＫ ５００ ｐｐｍとなるよ、うに調製した
。一方比較対照とするため、上記ｒ紙に酢酸ニゲルのみ
を浸み込ませ、風乾し、次いで界面活性剤水溶液を浸み
込ませたものを対象例とした。
Ｅ（１５５）、Ｆ（３０）、Ｇ（５０）、 Ｈ（２ｓｔ
ａ ）、 Ｉ（２２５）、Ｊ（１０４）、 Ｋ（４１９
）、 「、（１８３）、Ｍ（９ｇ）、 実施例２（発芽阻害および伸長阻害の測定）ｃ！ｆ！９
αのシャーレ中に径７ｍのろ紙（東洋Ｐｔｃ／１ｔｉ２
）を入れ、上記実施例１で４９られたＡ〜Ｍの各分画物
を酢酸エチル（試薬特級）に溶解して、その１ｄをろ紙
に浸み込まぜた。風乾後デシゲータ中で減圧乾燥して十
分に溶媒を除去し、界面活性剤（Ｔｗｅｅｎ ８ Ｇ
）の水溶液（濃度１００ ｐｐｍ ）を３ｄ加えた。こ
のとき各号ｍｒ・物の濃度は、界面活性剤の水溶液に溶
解したときＫ ５００ ｐｐｍとなるよ、うに調製した
。一方比較対照とするため、上記ｒ紙に酢酸ニゲルのみ
を浸み込ませ、風乾し、次いで界面活性剤水溶液を浸み
込ませたものを対象例とした。
上Ｉｌｉ己の如くして得られた各シャーレに１２粒のレ
タス種子を播き、２３℃にて３日間暗所に放置した。２
４時間後、４８時間後および７２′ 時間後における発
芽状態を観察し、下記式に従って発芽阻害率を算出した
。
タス種子を播き、２３℃にて３日間暗所に放置した。２
４時間後、４８時間後および７２′ 時間後における発
芽状態を観察し、下記式に従って発芽阻害率を算出した
。
一方７２時間後において、胚軸と根の長さを測定し、全
体の最長値と最短値を除き、１０粒の胚軸と根の長さの
平均値をめ、下記式に従って伸長阻害率を算出した。
体の最長値と最短値を除き、１０粒の胚軸と根の長さの
平均値をめ、下記式に従って伸長阻害率を算出した。
各分画物の５００ ｐｐｍ 濃度におけるレタス種子忙
対する発芽阻害率および伸長阻害率をま下記表ＩＫ示す
通りであった。
対する発芽阻害率および伸長阻害率をま下記表ＩＫ示す
通りであった。
表 １
実施例３（化合物の確認）
上記表Ｉにおいて、発芽阻害率および伸長阻害率が良好
であった分画物Ｋについてその化合物の構造確認を行な
い、下記化合物（１）であることが判った。
であった分画物Ｋについてその化合物の構造確認を行な
い、下記化合物（１）であることが判った。
この化合物は、下記分析結果から次の構造であることを
確認した。
確認した。
（１） ＴＣＬ
ＣＨＣＩｓ ＭｅＯＨ（９８： ２ ） Ｒｆ＝０．３
３（２） 溶解性 ＭｃＯＨ＋ Ｅ ｔＯＨ＋ 酢１ｓｆ２エチル、クロロ
ホルムおよびベンゼンに易溶 ヘキサン、水に難溶 （３）呈色反応 ２．４−ＤＮＰ発色 （４） （ａ） ｎ ＝５ （Ｃ＝０−８８ Ｔ ＣＨ
ＣＡ’ｍ ）（５１ＦＤ−ＭＳｍ／ｚ ：４３１ （Ｍ
４）（６） ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３３１（Ｍ”）、３０
３，２４９，１８２（７） ＨＲ−ＭＳ ｍ、＝４３３
１ （Ｍ” ） Ｃ１１ＨＩＭ ＮＯｍＦｏｕｎｄ ３
３ １ 、 １ ７ ８ ５Ｃａｌｃｄ ３３１ 、
１ ７８４ Ｔｎ／ｚ ３０３ ＣＨ＠ Ｈａｓ ＮＯ。
３（２） 溶解性 ＭｃＯＨ＋ Ｅ ｔＯＨ＋ 酢１ｓｆ２エチル、クロロ
ホルムおよびベンゼンに易溶 ヘキサン、水に難溶 （３）呈色反応 ２．４−ＤＮＰ発色 （４） （ａ） ｎ ＝５ （Ｃ＝０−８８ Ｔ ＣＨ
ＣＡ’ｍ ）（５１ＦＤ−ＭＳｍ／ｚ ：４３１ （Ｍ
４）（６） ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ３３１（Ｍ”）、３０
３，２４９，１８２（７） ＨＲ−ＭＳ ｍ、＝４３３
１ （Ｍ” ） Ｃ１１ＨＩＭ ＮＯｍＦｏｕｎｄ ３
３ １ 、 １ ７ ８ ５Ｃａｌｃｄ ３３１ 、
１ ７８４ Ｔｎ／ｚ ３０３ ＣＨ＠ Ｈａｓ ＮＯ。
Ｆｏｕｎｄ ３０３ 、 １８０７
Ｃａｌｃｄ ：（０３，１８３２
１１０１１
（８） ＵＶλｒｎ、Ｘ ｎｍ（ｔ）２３８（１３２０
０）、２８２（３４００）、３２０（３６００） （９） ＩＲＩθ９ ｃ＋＋！ ３４００ｂｒ ３２００，１７００゜１６５
０．１６００，１５７０ （１０） ’Ｈ−ＮＭＲ５ｐｅｃｔｒａ （ｉｎ ＣＤ
Ｃｌ ａｔ ４００．５ Ｍｎ２）ｓｈｉｆｔ ｓｉｇ
ｎａｌ Ｏ，９５３Ｈｄ Ｊ＝７．３２Ｈ２ １、ｏｓ 〜１．２８ ３Ｈｗｔ ｌ、４７ ３Ｈ，ｎＬ １＋７１ ２Ｈｍ ２．１４ １Ｈｍ ２ 、２８ ］ ＩＨｍ ２．３６ １Ｈｄｄ Ｊ＝１１．７２，９，７６Ｈｚ２
．５９ １Ｈｍ （２，７７） ＩＨｍ −０Ｈ ３，５３２Ｈｑ ５＋３７ Ｈｚ ３．８９ ２ＨｒｒＬ ４．８８Ｈ２ ５，４３１Ｈａａａ （１０，２５，）５．６５ １Ｈ
ｄｄｄ （１０，２５，’ ）６．００ ０（Ｓ ９．９６ １ＨＳ １０．７９ １Ｈ５ （１） 外些無色 〔すＤ−２５、４２（Ｃ＝ １ 、
４ ＣＨＣｌ５ ）（２） ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ３７
３ （Ｍ” ）（ｓ） ＦＴ−ＭＳ ｍ／ｚ ３７ａ（
Ｍ”）、ａ４ｓ、３ｏ２，１ｓ２（４） ＨＲ−ＭＳ
ｍ／ｚ ３７３ （Ｍ” ） Ｃａｒム７ＮＯＩＦｏｕ
ｎｄ ３７３ 、 １ ８７２ Ｃａｌｄｅ ３７３ 、 １ ８ ８７ｍ／ｚ ３４５
’ Ｃｔ。ＰｂｖＮＯａＦｏｕｎｄ ３４５ 、 １９
５４ Ｃａｌｅｄ ３４ ５ 、 １ ９４ １Ｅ糞０Ｈ （ｓ） ｕｖＪｍａｘｎｏ（ｇ） ２３７ （ｔ ｓ
ａ ｏ ｏ ） 、 ２ ｓ ２（ａｏｏｏ）、３ｚ】
（４６ｏｏ） （６） ＩＨＶＮ斃’ ３２００ 、１７４０ 、１７
００ 、１６４０ 。
０）、２８２（３４００）、３２０（３６００） （９） ＩＲＩθ９ ｃ＋＋！ ３４００ｂｒ ３２００，１７００゜１６５
０．１６００，１５７０ （１０） ’Ｈ−ＮＭＲ５ｐｅｃｔｒａ （ｉｎ ＣＤ
Ｃｌ ａｔ ４００．５ Ｍｎ２）ｓｈｉｆｔ ｓｉｇ
ｎａｌ Ｏ，９５３Ｈｄ Ｊ＝７．３２Ｈ２ １、ｏｓ 〜１．２８ ３Ｈｗｔ ｌ、４７ ３Ｈ，ｎＬ １＋７１ ２Ｈｍ ２．１４ １Ｈｍ ２ 、２８ ］ ＩＨｍ ２．３６ １Ｈｄｄ Ｊ＝１１．７２，９，７６Ｈｚ２
．５９ １Ｈｍ （２，７７） ＩＨｍ −０Ｈ ３，５３２Ｈｑ ５＋３７ Ｈｚ ３．８９ ２ＨｒｒＬ ４．８８Ｈ２ ５，４３１Ｈａａａ （１０，２５，）５．６５ １Ｈ
ｄｄｄ （１０，２５，’ ）６．００ ０（Ｓ ９．９６ １ＨＳ １０．７９ １Ｈ５ （１） 外些無色 〔すＤ−２５、４２（Ｃ＝ １ 、
４ ＣＨＣｌ５ ）（２） ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ３７
３ （Ｍ” ）（ｓ） ＦＴ−ＭＳ ｍ／ｚ ３７ａ（
Ｍ”）、ａ４ｓ、３ｏ２，１ｓ２（４） ＨＲ−ＭＳ
ｍ／ｚ ３７３ （Ｍ” ） Ｃａｒム７ＮＯＩＦｏｕ
ｎｄ ３７３ 、 １ ８７２ Ｃａｌｄｅ ３７３ 、 １ ８ ８７ｍ／ｚ ３４５
’ Ｃｔ。ＰｂｖＮＯａＦｏｕｎｄ ３４５ 、 １９
５４ Ｃａｌｅｄ ３４ ５ 、 １ ９４ １Ｅ糞０Ｈ （ｓ） ｕｖＪｍａｘｎｏ（ｇ） ２３７ （ｔ ｓ
ａ ｏ ｏ ） 、 ２ ｓ ２（ａｏｏｏ）、３ｚ】
（４６ｏｏ） （６） ＩＨＶＮ斃’ ３２００ 、１７４０ 、１７
００ 、１６４０ 。
ｎ
１６１０．１５７０
（７） ’Ｈ−ＮＭＲ５ｐｅｃｔｒａ （ｉｎ ＣＤＣ
１ｍ ａｔ ４００．５ＭＨ２）！田土 Ｌ」社上 ０．９５ ３Ｈｄ Ｊ＝６ ８３ Ｈ２１，０５４〜１
．３０３ ３Ｈｍ ｌ、４８ ３Ｈｍ ｌ、７］ ２Ｈｂｒｉｄ ２．１１ ３■ Ｓ ２．１４ １Ｈｍ ２ 、２９ １ Ｈｍ ２．３７ １Ｈｄｄ ２．６１ １Ｈｍ ３．６３ ２Ｈｄｄ （５，８６，１１，２３）４．２
７ ２Ｈｒｎ （５，８６，１１，２３）５．４４ １
Ｈａａｄ （１０，２５，１，９６）５．６Ｇ ＩＨａ
ｄｄ （１０，２５，−，２，４４Ｈ２５，９５１ＨＳ ９．９９ １ＨＳ １０．８４ ＬＨ＠ 化合物Ｉの加水分解物の分析値 （１） 加水分゛解条件 １．５当量 ＫｔＣＯｘ 、 Ｈ２Ｏ，ＥｔＯＨ，８０
’Ｃ，４時間（２）外観 白色固体 （３） ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７７ （Ｍ” ）（４
） ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７７ （Ｍ＋）、 １２８
（ｂｒｓｅｐｅａｋ）（５） ＨＲ−ＭＳ ｍ／ｚ ２
７７ （Ｍ”） Ｃｎ１ｌｕＮＣｈＦｏｕｎｄ ２ ７
７ 、 ２ ０ ５ １Ｃａｌｅｄ ２ ７ ７ 、
２ ０ ４ １ＥｔＯ）Ｉ （６） ＵＶλ ｎ−リ ３０９ （２０００）ａｘ Ｂｒ −（７１１Ｒζ−、３３６０ｂｒ 、１７００ｖｙ、１
５９０゜ｆｉ １５４０ （８） ’）Ｉ−ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ７１ａ ａｔ
４００．５ＭＨｚ）小旦 担差肪」 ０．９３ ３Ｈｄ Ｊ＝７．３３Ｈ２ １，０７〜１．４３ ６Ｈｍ ｌ、６５ ２１（７１ １，９９３１１８ ２，０５２１（ｍ ２．２０ １Ｈｄｄ ２ 、４７ １ ）１ ｍ ３．４’３ ２Ｈｄｄ ３．８０ ２ｉ（ｒｎ ５．０６ ［Ｉ Ｓ ５．４２ １）１ ａｄｄ ５．６０ １１１ ｄ ｄ ｄ ｌｌ、１９ １）Ｉ ｍ 実施例４（馬鮎著に対する生理活性） 前記化合物■を馬鈴薯（農林１号）の葉に塗布し、その
活性を調べた。すなわち、各化合物を１ｐｆｌ／ｉｔり
の濃度となるようにメタノールに浴解し溶液を作った。
１ｍ ａｔ ４００．５ＭＨ２）！田土 Ｌ」社上 ０．９５ ３Ｈｄ Ｊ＝６ ８３ Ｈ２１，０５４〜１
．３０３ ３Ｈｍ ｌ、４８ ３Ｈｍ ｌ、７］ ２Ｈｂｒｉｄ ２．１１ ３■ Ｓ ２．１４ １Ｈｍ ２ 、２９ １ Ｈｍ ２．３７ １Ｈｄｄ ２．６１ １Ｈｍ ３．６３ ２Ｈｄｄ （５，８６，１１，２３）４．２
７ ２Ｈｒｎ （５，８６，１１，２３）５．４４ １
Ｈａａｄ （１０，２５，１，９６）５．６Ｇ ＩＨａ
ｄｄ （１０，２５，−，２，４４Ｈ２５，９５１ＨＳ ９．９９ １ＨＳ １０．８４ ＬＨ＠ 化合物Ｉの加水分解物の分析値 （１） 加水分゛解条件 １．５当量 ＫｔＣＯｘ 、 Ｈ２Ｏ，ＥｔＯＨ，８０
’Ｃ，４時間（２）外観 白色固体 （３） ＦＤ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７７ （Ｍ” ）（４
） ＥＩ−ＭＳ ｍ／ｚ ２７７ （Ｍ＋）、 １２８
（ｂｒｓｅｐｅａｋ）（５） ＨＲ−ＭＳ ｍ／ｚ ２
７７ （Ｍ”） Ｃｎ１ｌｕＮＣｈＦｏｕｎｄ ２ ７
７ 、 ２ ０ ５ １Ｃａｌｅｄ ２ ７ ７ 、
２ ０ ４ １ＥｔＯ）Ｉ （６） ＵＶλ ｎ−リ ３０９ （２０００）ａｘ Ｂｒ −（７１１Ｒζ−、３３６０ｂｒ 、１７００ｖｙ、１
５９０゜ｆｉ １５４０ （８） ’）Ｉ−ＮＭＲ（ｉｎ ＣＤＣ７１ａ ａｔ
４００．５ＭＨｚ）小旦 担差肪」 ０．９３ ３Ｈｄ Ｊ＝７．３３Ｈ２ １，０７〜１．４３ ６Ｈｍ ｌ、６５ ２１（７１ １，９９３１１８ ２，０５２１（ｍ ２．２０ １Ｈｄｄ ２ 、４７ １ ）１ ｍ ３．４’３ ２Ｈｄｄ ３．８０ ２ｉ（ｒｎ ５．０６ ［Ｉ Ｓ ５．４２ １）１ ａｄｄ ５．６０ １１１ ｄ ｄ ｄ ｌｌ、１９ １）Ｉ ｍ 実施例４（馬鮎著に対する生理活性） 前記化合物■を馬鈴薯（農林１号）の葉に塗布し、その
活性を調べた。すなわち、各化合物を１ｐｆｌ／ｉｔり
の濃度となるようにメタノールに浴解し溶液を作った。
一方、馬鈴薯の葉を茎から切り取り、脱イオン水を入れ
た容器にさし込んでおき、葉の両（至）に中心に針で２
つの孔を開け、一方の側の孔に上記溶液を１００μｙ／
１００μｌ になるよ５にゆつ（り乾かしながら塗りつ
けた。他の側の孔にはメタノールの１００μ） を同様
の方法によりゆっくり塗りつげた。その結果、床の孔の
部分にネクロシス（壊死）が認められた。
た容器にさし込んでおき、葉の両（至）に中心に針で２
つの孔を開け、一方の側の孔に上記溶液を１００μｙ／
１００μｌ になるよ５にゆつ（り乾かしながら塗りつ
けた。他の側の孔にはメタノールの１００μ） を同様
の方法によりゆっくり塗りつげた。その結果、床の孔の
部分にネクロシス（壊死）が認められた。
ＧＯ（１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 下記一般式 （１） で表ツノされるα−ピロノ誘導体およびその塩。 ２、 下記一般式 で表わされるａ−ピロン銹導体もしくはその塩を活性成
分として含有する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10575583A JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10575583A JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601176A true JPS601176A (ja) | 1985-01-07 |
| JPS6212794B2 JPS6212794B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=14416046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10575583A Granted JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601176A (ja) |
-
1983
- 1983-06-15 JP JP10575583A patent/JPS601176A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6212794B2 (ja) | 1987-03-20 |
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