JPS6212794B2 - - Google Patents
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- JPS6212794B2 JPS6212794B2 JP10575583A JP10575583A JPS6212794B2 JP S6212794 B2 JPS6212794 B2 JP S6212794B2 JP 10575583 A JP10575583 A JP 10575583A JP 10575583 A JP10575583 A JP 10575583A JP S6212794 B2 JPS6212794 B2 JP S6212794B2
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(a) 発明の技術分野
本発明は、新規なα−ピロン誘導体もしくはそ
の塩およびそれを活性成分として含有する植物生
長調節剤に関するものである。 (b) 技術分野 従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節
するために数多くの化合物が見出され、また実用
化されている。殊に生長阻害物質として例えば、
安息香酸や桂皮酸の如きオキシ誘導体、フラボノ
イドの如きフエノール性化合物などの植物中から
単離された物質があり、また或る種の芳香族化合
物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペプチド
の如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。 (c) 発明の構成 そこで本発明者らは、植物に発生する種々の菌
が産出する毒素とその構造およびその生理活性作
用について鋭意研究を重ねて来た結果、馬鈴薯夏
疫病菌（Alternaria solani）の産出する種々の化
合物のうち、一部を単離することができ、その構
造を明らかにすることができ、その活性を調べた
ところ、植物に対して生長調節作用、例えば生長
阻害作用を有していることが判つた。 本発明は、かゝる知見に基いて到達されたもの
であつて、下記一般式〔〕 〔但し、式中R1は−CH2OHまたは−CHOを示
す。〕 で表わされるα−ピロン誘導体およびその塩およ
びこれを活性成分として含有する植物生長調節剤
である。 かゝる本発明の前記ピロン誘導体〔〕は、馬
鈴薯夏疫病菌（Alternaria solani）が産出する
種々の化合物の中に含まれるので、その産出物か
ら分離することができる。有効且つ或る一定量を
得るためには、上記馬鈴薯夏疫病菌を培地中で培
養し培養液から抽出、濃縮、結晶化などの操作を
行なえばよい。例えば、馬鈴薯夏疫病菌を馬鈴薯
煎汁培地に入れ、約25℃にて数週間培養させ、得
られた培養液をクロロホルムで抽出し、抽出液
を充填カラム（シリカゲルカラム）で分画し、そ
の分画物から単離することができる。 本発明者らは、上記抽出液を13のフラクシヨン
に分画し、各フラクシヨンに対して、それぞれレ
タスの種子による生理活性を調べたところ、或る
フラクシヨンのものが根と胚軸に70％以上の伸長
阻害作用を有していることが認められた。 本発明の前記一般式〔〕で表わされるα−ピ
ロン誘導体としては、特にR1が−CHOのものは
植物の生長阻害活性が良好であり好ましい化合物
である。 本発明のα−ピロン誘導体はレタスの種子に対
して発芽阻害および伸長阻害が認められ、また馬
鈴薯の葉に対してネクロシス（壊死）が認められ
る。従つて本発明の一般式〔〕の化合物は各種
植物の生長調節剤、殊に生長阻害剤として使用し
得る。 本発明のα−ピロン誘導体は、前記一般式
〔〕で便宜的に表わされるが、その互変異性体
も当然本発明に包含される。就中好ましいのは下
記一般式の構造のものである。 本発明の前記化合物〔〕を植物生長調節の目
的として使用するためには、作物等にそのまゝ使
用することもできるが、使用場所、使用目的、対
象植物の種類等によつて、水等の媒体に溶解もし
くは分散して散布してもよく、また土壌中に含浸
させてもよい。直接散布するのが好ましい。 また一般の植物生長調節剤において使用されて
いるように、溶液のみならず、水和剤、乳剤、油
剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さらに
吸着剤に吸着させて粉剤、粒剤の如く固体状で使
用することも可能であるが、溶液または懸濁状で
使用するのが好ましい。 本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で
使用する場合、その濃度は対象とする植物の種
類、状況などにより広範囲に変えることができる
が、一般には１〜100000ppm好ましくは５〜
10000ppmの範囲が適当である。 以下、実施例を掲げて本発明を詳述する。 実施例 １ （菌の培養と産出物の分離） 馬鈴薯夏疫病菌（Alternaria solani）をジヤガ
イモ煎汁培地（500c.c.の三角フラスコ中に150c.c.の
煎汁を入れたもの）に接種して25℃恒温暗所で25
日間静置培養した。この培地は100本を用意し同
時に同様の条件で培養させた。 得られた培地を合せて（15）、ガーゼで過
し、菌体760ｇを分離した後の培養液を濃縮し
て、1.5の濃縮物を得た。この濃縮物に塩酸を
入れてPHを3.5に調整し、クロロホルム５を加
えて、クロロホルム層を分離し、クロロホルム層
からクロロホルムを除去することによつて2.741
ｇの濁赤色の油状物を得た。 この油状物（2.741ｇ）をシリカゲル120ｇ
（WAKO gel Ｃ−200）を用いてカラムクロマト
グラフイーにより分画を行つた。展開液として、
ベンゼンと酢酸エチル混合物（９：１および１：
１）、酢酸エチルおよびメタノールを用いた。 上記油状物はＡ〜Ｍの13に分画されたが、各分
画における重量は下記の通りであつた。単位はmg
で表わした。 Ａ（80）、Ｂ（19）、Ｃ（171）、Ｄ（41）、Ｅ
（155）、Ｆ（30）、Ｇ（50）、Ｈ（259）、Ｉ
（225）、Ｊ（104）、Ｋ（419）、Ｌ（183）、Ｍ
（98）、 実施例 ２ （発芽阻害および伸長阻害の測定） 径９cmのシヤーレ中に径７cmのろ紙（東洋紙
No.２）を入れ、上記実施例１で得られたＡ〜Ｍの
各分画物を酢酸エチル（試薬特級）に溶解して、
その１mlをろ紙に浸み込ませた。風乾後デシケー
タ中で減圧乾燥して十分に溶媒を除去し、界面活
性剤（Tween80）の水溶液（濃度100ppm）を３
ml加えた。このとき各分画物の濃度は、界面活性
剤の水溶液に溶解したときに500ppmとなるよう
に調製した。一方比較対照とするため、上記紙
に酢酸エチルのみを浸み込ませ、風乾し、次いで
界面活性剤水溶液を浸み込ませたものを対象例と
した。 上記の如くして得られた各シヤーレに12粒のレ
タス種子を播き、23℃にて３日間暗所に放置し
た。24時間後、48時間後および72時間後における
発芽状態を観察し、下記式に従つて発芽阻害率を
算出した。 発芽阻害率（％）＝100−試薬の発芽数（平均）／対照例の発芽数（平均）×100 一方72時間後において、胚軸と根の長さを測定
し、全体の最長値と最短値を除き、10粒の胚軸と
根の長さの平均値を求め、下記式に従つて伸長阻
害率を算出した。 伸長阻害率（％）＝100−試料の胚軸（または根）の長さ（平均）／対照物の胚軸（または根）の長さ（平均
）×100 各分画物の500ppm濃度におけるレタス種子に
対する発芽阻害率および伸長阻害率は下記表１に
示す通りであつた。
の塩およびそれを活性成分として含有する植物生
長調節剤に関するものである。 (b) 技術分野 従来、植物殊に穀物、果物、野菜の生育を調節
するために数多くの化合物が見出され、また実用
化されている。殊に生長阻害物質として例えば、
安息香酸や桂皮酸の如きオキシ誘導体、フラボノ
イドの如きフエノール性化合物などの植物中から
単離された物質があり、また或る種の芳香族化合
物、テルペン系脂環化合物、アミノ酸、ペプチド
の如き植物病原菌またはその代謝産物が知られて
いる。 (c) 発明の構成 そこで本発明者らは、植物に発生する種々の菌
が産出する毒素とその構造およびその生理活性作
用について鋭意研究を重ねて来た結果、馬鈴薯夏
疫病菌（Alternaria solani）の産出する種々の化
合物のうち、一部を単離することができ、その構
造を明らかにすることができ、その活性を調べた
ところ、植物に対して生長調節作用、例えば生長
阻害作用を有していることが判つた。 本発明は、かゝる知見に基いて到達されたもの
であつて、下記一般式〔〕 〔但し、式中R1は−CH2OHまたは−CHOを示
す。〕 で表わされるα−ピロン誘導体およびその塩およ
びこれを活性成分として含有する植物生長調節剤
である。 かゝる本発明の前記ピロン誘導体〔〕は、馬
鈴薯夏疫病菌（Alternaria solani）が産出する
種々の化合物の中に含まれるので、その産出物か
ら分離することができる。有効且つ或る一定量を
得るためには、上記馬鈴薯夏疫病菌を培地中で培
養し培養液から抽出、濃縮、結晶化などの操作を
行なえばよい。例えば、馬鈴薯夏疫病菌を馬鈴薯
煎汁培地に入れ、約25℃にて数週間培養させ、得
られた培養液をクロロホルムで抽出し、抽出液
を充填カラム（シリカゲルカラム）で分画し、そ
の分画物から単離することができる。 本発明者らは、上記抽出液を13のフラクシヨン
に分画し、各フラクシヨンに対して、それぞれレ
タスの種子による生理活性を調べたところ、或る
フラクシヨンのものが根と胚軸に70％以上の伸長
阻害作用を有していることが認められた。 本発明の前記一般式〔〕で表わされるα−ピ
ロン誘導体としては、特にR1が−CHOのものは
植物の生長阻害活性が良好であり好ましい化合物
である。 本発明のα−ピロン誘導体はレタスの種子に対
して発芽阻害および伸長阻害が認められ、また馬
鈴薯の葉に対してネクロシス（壊死）が認められ
る。従つて本発明の一般式〔〕の化合物は各種
植物の生長調節剤、殊に生長阻害剤として使用し
得る。 本発明のα−ピロン誘導体は、前記一般式
〔〕で便宜的に表わされるが、その互変異性体
も当然本発明に包含される。就中好ましいのは下
記一般式の構造のものである。 本発明の前記化合物〔〕を植物生長調節の目
的として使用するためには、作物等にそのまゝ使
用することもできるが、使用場所、使用目的、対
象植物の種類等によつて、水等の媒体に溶解もし
くは分散して散布してもよく、また土壌中に含浸
させてもよい。直接散布するのが好ましい。 また一般の植物生長調節剤において使用されて
いるように、溶液のみならず、水和剤、乳剤、油
剤、懸濁剤の如く液状で使用してもよく、さらに
吸着剤に吸着させて粉剤、粒剤の如く固体状で使
用することも可能であるが、溶液または懸濁状で
使用するのが好ましい。 本発明の植物生長調節剤を溶液または懸濁状で
使用する場合、その濃度は対象とする植物の種
類、状況などにより広範囲に変えることができる
が、一般には１〜100000ppm好ましくは５〜
10000ppmの範囲が適当である。 以下、実施例を掲げて本発明を詳述する。 実施例 １ （菌の培養と産出物の分離） 馬鈴薯夏疫病菌（Alternaria solani）をジヤガ
イモ煎汁培地（500c.c.の三角フラスコ中に150c.c.の
煎汁を入れたもの）に接種して25℃恒温暗所で25
日間静置培養した。この培地は100本を用意し同
時に同様の条件で培養させた。 得られた培地を合せて（15）、ガーゼで過
し、菌体760ｇを分離した後の培養液を濃縮し
て、1.5の濃縮物を得た。この濃縮物に塩酸を
入れてPHを3.5に調整し、クロロホルム５を加
えて、クロロホルム層を分離し、クロロホルム層
からクロロホルムを除去することによつて2.741
ｇの濁赤色の油状物を得た。 この油状物（2.741ｇ）をシリカゲル120ｇ
（WAKO gel Ｃ−200）を用いてカラムクロマト
グラフイーにより分画を行つた。展開液として、
ベンゼンと酢酸エチル混合物（９：１および１：
１）、酢酸エチルおよびメタノールを用いた。 上記油状物はＡ〜Ｍの13に分画されたが、各分
画における重量は下記の通りであつた。単位はmg
で表わした。 Ａ（80）、Ｂ（19）、Ｃ（171）、Ｄ（41）、Ｅ
（155）、Ｆ（30）、Ｇ（50）、Ｈ（259）、Ｉ
（225）、Ｊ（104）、Ｋ（419）、Ｌ（183）、Ｍ
（98）、 実施例 ２ （発芽阻害および伸長阻害の測定） 径９cmのシヤーレ中に径７cmのろ紙（東洋紙
No.２）を入れ、上記実施例１で得られたＡ〜Ｍの
各分画物を酢酸エチル（試薬特級）に溶解して、
その１mlをろ紙に浸み込ませた。風乾後デシケー
タ中で減圧乾燥して十分に溶媒を除去し、界面活
性剤（Tween80）の水溶液（濃度100ppm）を３
ml加えた。このとき各分画物の濃度は、界面活性
剤の水溶液に溶解したときに500ppmとなるよう
に調製した。一方比較対照とするため、上記紙
に酢酸エチルのみを浸み込ませ、風乾し、次いで
界面活性剤水溶液を浸み込ませたものを対象例と
した。 上記の如くして得られた各シヤーレに12粒のレ
タス種子を播き、23℃にて３日間暗所に放置し
た。24時間後、48時間後および72時間後における
発芽状態を観察し、下記式に従つて発芽阻害率を
算出した。 発芽阻害率（％）＝100−試薬の発芽数（平均）／対照例の発芽数（平均）×100 一方72時間後において、胚軸と根の長さを測定
し、全体の最長値と最短値を除き、10粒の胚軸と
根の長さの平均値を求め、下記式に従つて伸長阻
害率を算出した。 伸長阻害率（％）＝100−試料の胚軸（または根）の長さ（平均）／対照物の胚軸（または根）の長さ（平均
）×100 各分画物の500ppm濃度におけるレタス種子に
対する発芽阻害率および伸長阻害率は下記表１に
示す通りであつた。
【表】
実施例 ３
（化合物の確認）
上記表１において、発芽阻害率および伸長阻害
率が良好であつた分画物Ｋについてその化合物の
構造確認を行ない、下記化合物〔〕であること
が判つた。 化合物（分画Ｋ） この化合物は、下記分析結果から次の構造であ
ることを確認した。 (1) TCL CHCl2−MeOH（98：２） Rf＝0.33 (2) 溶解性 McOH、EtOH、酢酸エチル、クロロホルム
およびベンゼンに易溶 ヘキサン、水に難溶 (3) 呈色反応 ２・４−DNP発色 (4) 〔α〕D＝−５（Ｃ＝0.88、CHCl2） (5) FD−MS ｍ／ｚ 331（M+） (6) EI−MS ｍ／ｚ 331（M+）、303、249、182 (7) HR−MS ｍ／ｚ 331（M+）C19H25ENO4 Found 331.1785 Calcd 331.1784 ｍ／ｚ 303 C18N25NO3 Found 303.1807 Calcd 303.1832 (8) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε）238（13200）、282
（3400）、320（3600） (9) IRνＮａＣｌcm−１ 3400br 3200、1700、1650、
1600、1570 (10) ’Ｈ−NMR spectra（in CDCl at
400.5MHZ）
率が良好であつた分画物Ｋについてその化合物の
構造確認を行ない、下記化合物〔〕であること
が判つた。 化合物（分画Ｋ） この化合物は、下記分析結果から次の構造であ
ることを確認した。 (1) TCL CHCl2−MeOH（98：２） Rf＝0.33 (2) 溶解性 McOH、EtOH、酢酸エチル、クロロホルム
およびベンゼンに易溶 ヘキサン、水に難溶 (3) 呈色反応 ２・４−DNP発色 (4) 〔α〕D＝−５（Ｃ＝0.88、CHCl2） (5) FD−MS ｍ／ｚ 331（M+） (6) EI−MS ｍ／ｚ 331（M+）、303、249、182 (7) HR−MS ｍ／ｚ 331（M+）C19H25ENO4 Found 331.1785 Calcd 331.1784 ｍ／ｚ 303 C18N25NO3 Found 303.1807 Calcd 303.1832 (8) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε）238（13200）、282
（3400）、320（3600） (9) IRνＮａＣｌcm−１ 3400br 3200、1700、1650、
1600、1570 (10) ’Ｈ−NMR spectra（in CDCl at
400.5MHZ）
【表】
化合物のアセテートの分析値
(1) 外観 無色 〔α〕D＝25.42（Ｃ＝
1.4CHCl3） (2) FD−MS ｍ／ｚ 373（M+） (3) FT−MS ｍ／ｚ 373（M+）、345、302、
182 (4) HR−MS ｍ／ｚ 373（M+）C21H27NO5 Found 373.1872 Calde 373.1887 ｍ／ｚ 345 C20H27NO4 Found 345.1954 Caled 345.1941 (5) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε） 237（15300）、2
82
（3600）、321（4600） (6) IRνＮａＣｌcm−１ 3200、1740、1700、1640、1
610、
1570 (7) ’Ｈ−NMR spectra （in CDCl2 at
400.5MHZ）
1.4CHCl3） (2) FD−MS ｍ／ｚ 373（M+） (3) FT−MS ｍ／ｚ 373（M+）、345、302、
182 (4) HR−MS ｍ／ｚ 373（M+）C21H27NO5 Found 373.1872 Calde 373.1887 ｍ／ｚ 345 C20H27NO4 Found 345.1954 Caled 345.1941 (5) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε） 237（15300）、2
82
（3600）、321（4600） (6) IRνＮａＣｌcm−１ 3200、1740、1700、1640、1
610、
1570 (7) ’Ｈ−NMR spectra （in CDCl2 at
400.5MHZ）
【表】
化合物の加水分解物の分析値
(1) 加水分解条件
1.5当量 K2CO3、H2O、EtOH、80℃、４時
間 (2) 外観 白色固体 (3) FD−MS ｍ／ｚ 277（M+） (4) EI−MS ｍ／ｚ 277（M+）、128（brse
peak） (5) HR−MS ｍ／ｚ 277（M+）C17H27NO2 Found 277.2051 Caled 277.2041 (6) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε） 309（2000） (7) IRζＫＢｒcm−１ 3360br、1700w、1590、1540 (8) ’Ｈ−NMR（un CDCl3 at 400.5MHZ）
間 (2) 外観 白色固体 (3) FD−MS ｍ／ｚ 277（M+） (4) EI−MS ｍ／ｚ 277（M+）、128（brse
peak） (5) HR−MS ｍ／ｚ 277（M+）C17H27NO2 Found 277.2051 Caled 277.2041 (6) UVλＥｔＯＨ ｎａｘ nm（ε） 309（2000） (7) IRζＫＢｒcm−１ 3360br、1700w、1590、1540 (8) ’Ｈ−NMR（un CDCl3 at 400.5MHZ）
【表】
【表】
実施例 ４
（馬鈴薯に対する生理活性）
前記化合物を馬鈴薯（農林１号）の葉に塗布
し、その活性を調べた。すなわち、各化合物を１
μｇ／１μの濃度となるようにメタノールに溶
解し溶液を作つた。一方、馬鈴薯の葉を茎から切
り取り、脱イオン水を入れた容器にさし込んでお
き、葉の両側に中程に針で２つの孔を開け、一方
の側の孔に上記溶液を100μｇ／100μになるよ
うにゆつくり乾かしながら塗りつけた。他の側の
孔にはメタノールの100μを同様の方法により
ゆつくり塗りつけた。その結果、葉の孔の部分に
ネクロシス（壊死）が認められた。
し、その活性を調べた。すなわち、各化合物を１
μｇ／１μの濃度となるようにメタノールに溶
解し溶液を作つた。一方、馬鈴薯の葉を茎から切
り取り、脱イオン水を入れた容器にさし込んでお
き、葉の両側に中程に針で２つの孔を開け、一方
の側の孔に上記溶液を100μｇ／100μになるよ
うにゆつくり乾かしながら塗りつけた。他の側の
孔にはメタノールの100μを同様の方法により
ゆつくり塗りつけた。その結果、葉の孔の部分に
ネクロシス（壊死）が認められた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式〔〕 〔但し、式中R1は−CH2OHまたは−CHOを示
す。〕 で表わされるα−ピロン誘導体およびその塩。 ２ 下記一般式 〔但し、式中R1は−CH2OHまたは−CHOを示
す。〕 で表わされるα−ピロン誘導体もしくはその塩を
活性成分として含有する植物生長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10575583A JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10575583A JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601176A JPS601176A (ja) | 1985-01-07 |
| JPS6212794B2 true JPS6212794B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=14416046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10575583A Granted JPS601176A (ja) | 1983-06-15 | 1983-06-15 | α−ピロン誘導体および植物性長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601176A (ja) |
-
1983
- 1983-06-15 JP JP10575583A patent/JPS601176A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS601176A (ja) | 1985-01-07 |
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