JPS60111249A - 感光体 - Google Patents
感光体Info
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- JPS60111249A JPS60111249A JP58218227A JP21822783A JPS60111249A JP S60111249 A JPS60111249 A JP S60111249A JP 58218227 A JP58218227 A JP 58218227A JP 21822783 A JP21822783 A JP 21822783A JP S60111249 A JPS60111249 A JP S60111249A
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- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
- C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
- C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
- C07D279/20—[b, e]-condensed with two six-membered rings with hydrogen atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D279/22—[b, e]-condensed with two six-membered rings with carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくはアゾ化合物を含有する
感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。 （従来技術］ 従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する無機感光体が広く用いられて来た。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも
満足し得るものではない。例えば、セレンは結晶化する
と感光体としての特性が劣化してしまうため、製造上も
難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体
としての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある
。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．４．７−ドリニ）ａ−９−フルオレノ
ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。 しかしこの感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキャリ了発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆる機能分離型の電
子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択す
ることができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易
に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として、数多くの化合物が提案されて
いる。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例と
しては、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載
された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物
と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキ
ャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての特性
が劣化してしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例、ｔば、
ビスアゾ化合物またはトリス７’／化合物を感光層中に
含有する電子写真感光体として、特開昭６４−４２’２
４２号公報、特開昭５７−７４’７４６号公報、特開昭
５５−６９１４８号公報がすでに公知である。しかしこ
れらのビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、感度
、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈ＠−％
＠レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＨ／ ０ＩＦＰが可能であり、インテリジェント
コピアをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアラートプツト用のプリンターの光源と
して特に有望視されている。中でも半導体レーザーはそ
の性質上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子
が不要であることや小型・軽量化が可能であることなど
から注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気
体レーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長
波長（約’７８０ｎｍ以上ンであることから従来の感光
体では分光感度が短波長側により過ぎており、このまま
では半導体レーザーを光源とする感光体としての使用は
不可能である、（発明の目的λ 本発明の目的性熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のトリスアゾ化合物を含有する感
光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るトリスアゾ化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。 本願発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきら
かになるであろう。 （発明の構成］ 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式［Ｉ］で示されるトリスアゾ化合物
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出し、本
発明を完成したものである。 Ｎ＝Ｎ−Ｕｐ 式中Ｒ，およびＲ９は水素原子、アルキル基（例えハメ
チル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基等）、またはハロゲン原子（例えば弗素
原子、塩素原子等）を表わし、であって、 あって、 Ｒ・：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、および置換・未置換のアラルキル基、置換・未置
換のフェニル基、 Ｒ１：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、置換・未置換の芳香族炭素環基（例えば置換・未
置換のフェニル基、置換・未置換のす７チル基、置換・
未置換のアンスリル基等へまたは置換・未置換の芳香族
複素環基（例えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換
・未置換のジベンゾフリル基等λを表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１〜４の置
換・未置換のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基
等］、置換・未置換のアラルキル基（例えば、ベンジル
基、フェネチル基等へハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、弗素原子、沃素原子ン、炭素数１〜４の置換・未置
換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イ
ンプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロトエトキシ
基等λ、ヒドロキシ基、置換・未置換の了リールオキシ
基（例えば、ｐ−クロトエトキシ基１−す７トキシ基等
２、アシルオキシ基、（例えば、了セチルオキシ基、ｐ
−シアノペンジイルオキシ基等フ、カルボキシ基、その
エステル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブロ
モフェノキシカルボニル基等ノ、カルバモイル基（例え
ばアミノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニル基
、アニリノカルボニル基等フ、アシル基（例えば、アセ
チル基、０−ニトロベンゾイル基等ノ、スルホ基、スル
ファモイル基（例えば、アミンスルホニル基、３級ブチ
ルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等ン、アミ７基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等ノ、スルホンアミド基（
例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホ
ンアミド基等フ、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが
、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル、トリフルオロメチル基等ン、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子フ、炭素数１−
４の置換・未置換のアルコキシ基（例えは、メトキシ基
）エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基
等ノシアノ基、ニトロ基である。 ２は、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複葉環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のす７タレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルノ々ゾール環等を形成する原子群を表
わす。 これらの環を形成する原子群の置換基としては、例えば
Ｒ，、Ｒ，の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはノ・ロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルファ
モイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
ノスルホニル基等）である。 Ｒ８は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未ｉＲ換のアミン基、カルボキシ基、そのエステル基、
置換・未置換のカルノくモイル基、シアノ基であり好ま
しくは水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、−シアノ基
である。 Ａは置換・未置換の了り−ル基であり、好ましくは置換
・未置換のフェニル基でこれらの基の置換基としては例
えは”＠＋ Ｒｔの置換基として挙げたような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基
、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基ンである。 Ｒ６およびＲ３は置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、および置換・未置換のアリール基
を表わすが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、Ｗｉ
換φ未Ｉｔ 換（７） ７ ｘニル基（例えば、フェニ
ル基、ｐ−メトキシ７エ４ル基、ｍ−クロルフェニル基
等）を表わす。 すなわち本発明においては、感光体の感光層を構成する
光導電性物質として前記一般式［Ｉ］で表わされるトリ
スアゾ化合物を使用することにより、本発明の目的であ
る熱および光に対して安定であり、また電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性において優れており、か
つ繰り返し使用した時にも疲労変化が少なく、さらに７
８０ｎｍ以上の長波長領域において−も十分な感度を有
する優れた感光体を作成することができる。 本発明において使用される前記一般式［Ｉ］で表わされ
るトリスアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式［１］
で示される原子団である。 （’ｐ＋ Ｒｔは一般式［Ｉ］のものに同じノ前記一般
式［Ｉ］、［ＩＩ］で示される本発明に有用なジスアゾ
化合物の具体例としては、たとえは次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これにょツ１” 本発Ｕ’ｌＪ
ノシスアゾ化合物が限定されるものではない。 Ａ −（１） 〜 （３７） 表 （Ａ） Ａ−（３すＡ−ｆＣ４す Ｈ＝Ｍ−Ｏｐ 表 （Ｂ〕 これらの化合物は通常のよく知られた方法の組合せによ
り、合成することができる。以下合成例を示す。 合成例１ 例示化合物Ａ−（１）の合成１）中間体フェ
ノキサジンの合成 Ｐａｕ：Ｌｅｔｔｅ Ｍｆｉｌｌｅｒらの方法（、Ｔ、
Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 Ｍｏｌ。 ｇ４．３７ （１９１５９） ）に従がって合成した。 ０−アミノフェノールｐｔ１ａｇとヨウ素１１／をフラ
スコに入れ、２７０〜２９０℃で３時間加熱溶融した。 別に水酸化ナトリウム８゛Ｏｇを水４ノに溶かし、これ
に上述の溶融した反応物を少しづつ注いだ。 析出した結晶をＰ取し、水洗後、トルエンにより熱抽出
した（７０〜６０℃）。抽出液は１００ｇのシリカゲル
（３００メツシユノを通して濾過を行い、Ｐ液を減圧下
濃縮し、メタノール１ｏｏａ４を加えた。 生じた結晶をＰ取し少量のメタノールで洗い目的物を得
た。 収量２５．０．９ 融点１５２〜１５４℃ 収率１３．
７襲２）中間体 アセチルフェノキサジンの合成フェノ
キサジン２３．８ ｉ （０，１３モルノを氷酢酸５０
１Ｌｌに分散し、無水酢＠ＢＯｍｌを加えて２時間加熱
還流した。反応後、減圧下溶媒を蒸発乾固させ、残金に
メタノールｓｏｄを加えて懸濁洗浄、精製した。 収量２５．２Ｉ 融点１４３〜１４４℃ 収率８６％す
中間体 ２，７−ジニトロアセチルフエノキサジンの合
成 Ｆ、Ｋｅｈｒｍａｎｎら（Ｂｅｒ、Ｖｏｌ ３６ 、
４７５ （１９０３ツノに従って合成した。 アセチルフェノキサジン２４．８ ｇ（０，１］、モル
ノを氷酢酸３００ｄに溶かし、２５℃で濃硝酸（ｄ＝］
、、４２）３ｏｍｌを滴下した。同温度で３時間攪拌し
た後、無水酢酸３０コを加え、更に室温で１時間攪拌し
た。反応後、水２００ ａｌ＋を加え、生じた結晶をｆ
取し、水、メタノールで洗って目的物を得た。 収量２２．５．ｊｉ＋ 融点１８５〜１９Ｑ℃ 収率７
０％リ 中間体 ２，７−ジニトロフェノキサジンの合
成 ２．７−ジニトロアセチルフェノキサジン２２．５ｇを
エタノール２５０１１１／濃塩酸５０Ｍに分散し、５時
間加熱還流した。反応後、更に濃塩酸５ｃ）ｍＪを加え
、放冷後生じた結晶をｒ過した。赤色の目的物１５．５
ｇを鞠だ。 ≠弘 収率８４．４％ 融点２６０℃以上黒化５）中間
体 ２．７−シニトロー１Ｏ−ｐ−ニトロフェニルフェ
ノキサジンの合成 ジニトロフェノキサジン８．５ ｇ（！： ｐ−ニトロ
ヨードベンゼン１ｚ、ｏＪをニトロベンゼン５０ＴｒＬ
ｔに混合し、これに炭酸カリウム１０ｇ、銅粉０．５
ｊｉを加えて２００〜２１Ｑ℃で１５時間反応させた。 反応後、水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去し、
粗結晶をｒ取した。これにクロロホルム３．０４を加え
、熱時に抽出した。抽出液をシリカゲル（２００メツシ
ユ）５０ｇを通してｆ過を行い、ｒ液を濃縮した。少量
の酢酸エチルを使用して結晶化させ、酢酸エチルで懸濁
し、洗った。ついでメタノール５０ＩＩＬ１１アセトン
５０ｍ１．水酸化ナトリウム３１１．水１５Ｍの混液の
中で充分懸濁攪拌し、未反応の原料をのぞいた。更に水
、ついでメタノールで洗って目的とする中間体２．７−
シニトロー１０− ｐ−ニトロフェニルフェノキサジン
３．９ ｊｊを得た。 収率３１．６％ 融点２８５〜２９０℃リ 中間体 ２
，７−ジアミツー１Ｏ−ｐ−アミノフェニルフェノキサ
ジンおよび 例示化合物Ａ −（１）の合成 ２．７−シニトロー１Ｏ−ｐ−ニトロフェニルフェノキ
サジン２．０ 、！１Ｉｔ−濃塩酸１００．プに分散し
、これに塩化第１スズ（２水和物）２１５ｇを加え、３
時間加熱還流した。放冷後、結晶をＰ取し、５ゴの希塩
酸で洗浄して、２．７−ジ了ミノ−１０−ｐ−アミノフ
ェニルフェノキサジン−スズ錯体を得た。 上記のトリアミノ体−スズ錯体全量を濃硫酸２０ｒｎｌ
に溶かし、これにあらかじめ調整したニトロシル硫酸（
濃硫酸８ゴ 亜硝酸す） ＩＪウム１．４ ｇＪを０〜
５℃で滴下した。滴下後向温度で１一時間−攪拌し、こ
れを六フッ化リンアンモニウム１０．ｌｉｔをふくむ氷
水５００コの中に注いだ。生じた結晶をｆ取し、ヘキサ
ゾニウムのヘキサフルオロホスフェート塩を得た。この
結晶をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ゴに溶解し
、次のカップリング反応の滴下液上した。 次に２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−４−メトキシ
フェニルカルバモイルツーベンゾ［、］カルバゾール（
ナフトールＡＳＳＲ、ヘキスト製）５．８９とトリエタ
ノールアミン゛１ｏｍｌを２５０ゴのＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながらＯＮ
５℃でこれに上述のヘキサアゾニウム塩溶液を滴下した
。更に２時間同温度で攪拌した後、室温にて一夜放置し
、生じた結晶をｆ取した。この結晶を２００ｍ１のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドにより２回、ｌｌのアセトン
により２回洗浄した後、乾燥して化合物Ａ −（１）
１．３ ｇを得た。 収率１７％（トリニドｐ体から） この化合物は元紫分析により確認された。 （化学式は０゜３Ｈ６？Ｎｌ３０１゜）元 素 ＯＨＮ 実測値（１） ７２．９Ｂ ４．５２ １２．０１計算
値６％） ７３．１７ ４．４２ １１．９３合合成２
例示化合物Ａ −（１５）の合成２−ヒト四キシ−３
−（２，４−ジメチル７エ二ルカルバモイルノナフタレ
ン（ナフトールＡＳＭＸ〕４．３９とトリエタノールア
ミンｌｏｍＪを２００ｍｊのＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドに浴かし、水冷しなから０〜５℃でこれに合成例１
で述べたヘキサゾニウム境溶液を滴下した。更に２時間
、同温度で攪拌した後、室温にて一夜放置し、生じた結
晶を１取した。この結晶を２００ｄのＩＪ、Ｎ−ジメチ
ルホルム了ミドにより２回、１１の７七トンにより２回
洗浄したのち乾燥して化合物Ａ −（１５）１．８１を
得た。 収率２９．１％（トリニドｐ体より） この化合物は元素分析により確認された。 （化学式は０ｙｅＨｓｓＮ＋ｏＯｙ ）元素 ＯＨＮ 実測値（支）） ’７４．１８ ４．９５ １１．６１
計算値（イ） ７４．３６ ４．Ｅ１３ １１．５６本
発明のトリスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に本発明のトリスアゾ化合物を結着剤中に分散した感
光層を設けることにより製造することができる。また他
の方法として、本発明のトリスアゾ化合物の持つ光導電
性のうち、特に優れたキャリア発生能を利用するキャリ
ア発生物質として用い、これと組み合せて有効に作用し
得るキャリア輸送物質と共に用いることにより、積層型
、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真感光
体とすることも可能である。また本発明で用いられるト
リスアゾ化合物は前記一般式［ｉ］で表わされるトリス
アゾ化合物の中から単独あるいは２種以上の組み合せで
用いることができ又、他のトリスアゾ化合物あるいはジ
スアゾ化合物との組み合せで使用してもよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態か知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、導電性支持体ｌ上に前述のトリスアゾ化合物
を主成分とするキャリア発生＊２と、キャリア輸送物質
を主成分として含有するキャリア輸送層３との積層体よ
り成る感光層４を設ける。第２図および第４図に示すよ
うにこの感光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５
を介して設けてもよい。このように感光層４を二層構成
としたときに最も優れた電子写真特性を有する電子写真
感光体が得られる。また本発明においては、第５図およ
び第６図に示すように前記キャリア発生物質７をキャリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感
光層４を導電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を
介して設けてもよい。 本発明のトリスアゾ化合物をキャリア発生物質として用
いた場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送
物質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニ
トロフルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性
物質のはかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複累環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ
Ｗ換カルフン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送し
やすい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いら
れるキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではな
い。 二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。 Ｍ−１））ジスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶
液を塗布する方法。 Ｍ−２７）リスアゾ化合物ｅボールミル、ホモミキサー
等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着
剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。 キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ム了ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ□メチル
スルホキシド等が挙げられる。 キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができる′が
スこれらに限定されるものではない。 Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル樹脂 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニ。 Ｐ−６ノ ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ−１り塩化ビ
ニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ −１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１幻
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ −１３）シリコン樹脂 Ｐ −１４）シリフン−アルキッド樹脂Ｐ−１５ノフェ
ノールーホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６７スチレンー
アルキツド樹脂Ｐ −１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールＰ −１８）ポリビニルブチラール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。 このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１μｆｆ１〜２０μｍであることが好ましいが、
更に好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキャ
リア発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化合物の
粒径は６μｍ以下であることが好ましく、更に好ましく
は１μｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして導電性化を達成した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有
機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用し
たときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。 （実施例） 実施例１ 例示化合物Ａ−（９）２．ｌｉｔとポリカーボネート樹
脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ（量大化成社製〕２ＩＩ
とを１，２−ジクロロエタン１１’ｏａ／に加え、ボー
ルミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が
１μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、更に
その上に、キャリア輸送層として（下記構造式（Ｋ−１
））６ｆｌをポリカーボネート樹脂［パンライトｌｔ−
１２５０Ｊ １０ｆｌとを１，２−ジクロロエタンｌｌ
０Ｍ／に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を（ｅ４．）用ロ電機
製作所製ＢＰ−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の
特性評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した
後、５秒間暗放誼し、次いで感光体表面での照度が３５
１ｔｌｌになるようにハロゲンランプ光を照射して、表
面電位を手分に減衰させるのに要する露光量（半減ｇ光
量）ｙａ＋をめた。また３０１ｕｘ−ｓｅｃの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位Ｌ■をめた。さらに同
様の測定を１００回繰り返して行なった。結果は第１表
に示す通りである。 第 １ 表 比較例１ キャリア発生物質として下記ジスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比ＣＧ−１） この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。 第 ２ 表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において極めて優れたものである
。 実施例２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレツクＭＰ−１０Ｊ（種
水化学社製〕より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ａ−（１５１２ｇを１．２−ジク
ロロエタン１１０ｔｄに混合し、ボールミルで２４時間
分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるよう
にして塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャリ
ア発生層の上に４−メトキシトリフェニルアミン６ｇと
メタクリル樹脂「アクリベット」（三菱レイヨン社製〕
１０、ｌｉｔとを１．２−ジクロロエタン７０ａＪに溶
解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第１回目について３＋＝ ２．０１ｕＸ’
ｓｅｃ、ｙｕ＝ｏｖの結果を得た。 実施例３ 実施例２で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ａ −（３３）の１％エチレンジアミン溶液を
乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。 次いでその上に （Ｋ−２） ０１Ｈ６ 上記化合物（Ｋ−２）６ｆｉとポリエステル１Ｍ脂「パ
イロン２００Ｊ（東洋紡績社製）ｌｏｇとを１゜２−ジ
クロロエタン７ｏｌｌ／に溶解し、この溶液を乾燥後の
膜厚が１２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の第 ３
表 実施例４ 実施例３において例示化合物五−（３りを例示化合物Ａ
−（ＩＱ）に代えた他は同様にしてキャリア発生層を
形成した。この上に （Ｋ−３Ｊ （化合物（Ｋ−３ツノ６ｇとポリカーボネート［パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ （密入化成社製） １０１とを、
１，２−ジクロロエタン７ｏＩｎｌに溶解した液を乾燥
後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキャリア輸送
層を杉戎し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様にして測
定を行なったところＥｉ ＝ ２．７１ｕｘ−ｓｅｃお
よびＶＲ＝ＯＶであった。 実施例５ − ｆｔ径１０Ｃ）＋Ｈのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製〕より成る厚さ０．
０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ−（１
）４Ｊ７を１，２−ジクロロエタン４００Ｍに混合し、
ボールミル分散機で２４時間分散した分散液を乾燥後の
膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キャリア発
生層を形成した。 さらにこの上に、（下記化合物（Ｋ−４））３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［コービロンＳ −１０００Ｊ（三
菱方ス化学社製）３ａｇとを１，２−ジクロロエタン （Ｋ−４−） ４００ｄにｈｍし、乾燥後の膜厚が１３μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写
真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写機［Ｕ−
ＢｉｘＶ２Ｊ（小西六写真工業社製〕の改造機に装着し
、ｍｅを複写したところコントラストが高く、原画に忠
実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、これは１０，０
００回繰り返しても変わることはなかった。 比較例２ 実施例５において例示化合物Ａ−（υを下記の構造式で
表わされるビスアゾ化合物（Ｇ−２）に代えた他は、実
施例５と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例５と同様にして複写画像を評価したところ、カブ
リか多い画像しか得られなかった。また、腹写を繰り返
していくに従い、複写画像のコントラストが低下し、２
０００ 回（Ｇ−２） 実施例６ 直径１００ｍｇのアルミニウム製ドラムの表面に、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクＭ？−１０Ｊ（種水化学社製２よりなる厚さ０．０
５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物（２）４ｇ
を１，２−ジクロロエタン４００ゴに混合し、ボールミ
ル分散機で２４時曲分散した分散液を乾燥後の膜厚が０
．５μｍになるようにして塗布し、キャリア発生層を形
成した。 さらにその上に４−メチル−４′−スチリルトリフェニ
ルアミン３ＱＩＩとポリカーボネート仙腸［パンライト
ｘＪ−１２５０」（密入化成社製）５０ｇと全１．２−
ジクロロエタン４００ＩＲ１に溶解し、乾燥後の膜厚が
１２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
、ドラム上の電子写真感光体を作成した。 この感光体の７８０ｎｍにおける分光感度は０．９８μ
Ｊ／ｃｄ（半減露光Ｒ）であった。 次にこの感光体を感光体表面でのレーザー元強度が０．
８５ｍＷとなる半導体レーザー（７８０ｎｍ ）を装置
した実＃機により実写テストを行なった。 感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー露光し
一３５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カブ
リのない良好な画像が得られた。 また、これはＮｏ、ＯＯＯ回縁管）返しても変わること
はなかった。 実施例７ 実施例（６）において例示化合物（Ａ−（２））に代え
て、例示化合物（Ａ−（３））、（Ａ−（４）ノ、（Ａ
−（５））・ （Ａ−（７）ノを用いた他は同様にして
ドラム状の感光体を得た。 ツレぞれのＩｅｒ元体の７８０ｎｍにおける分光感度第
４ 表 次に実施例（６）に記した実験機による実写テストにお
いてもそれぞれ、の感光体はカブリの無い良好な画像を
与え、これらは１０，０００回繰り返しても変わらなか
った。
感光層を有する新規な電子写真感光体に関する。 （従来技術］ 従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム等の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する無機感光体が広く用いられて来た。しかし、これら
は感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも
満足し得るものではない。例えば、セレンは結晶化する
と感光体としての特性が劣化してしまうため、製造上も
難しく、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体
としての性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムで
は耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある
。 これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾールと２．４．７−ドリニ）ａ−９−フルオレノ
ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載がある。 しかしこの感光体は、感度および耐久性において必ずし
も満足できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキャリ了発生機能とキャリア輸送機能とを異なる
物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発する試
みがなされている。このようないわゆる機能分離型の電
子写真感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択す
ることができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易
に作成し得ることから多くの研究がなされてきた。 このような機能分離型の電子写真感光体において、その
キャリア発生物質として、数多くの化合物が提案されて
いる。無機化合物をキャリア発生物質として用いる例と
しては、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載
された無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物
と組み合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキ
ャリア発生層は熱により結晶化して感光体としての特性
が劣化してしまうという欠点は改良されてはいない。 また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例、ｔば、
ビスアゾ化合物またはトリス７’／化合物を感光層中に
含有する電子写真感光体として、特開昭６４−４２’２
４２号公報、特開昭５７−７４’７４６号公報、特開昭
５５−６９１４８号公報がすでに公知である。しかしこ
れらのビスアゾ化合物またはトリスアゾ化合物は、感度
、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定性の特性に
おいて、必ずしも満足し得るものではなく、また、キャ
リア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プ
ロセスの幅広い要求を十分満足させるものではない。 さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈ＠−％
＠レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めている。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＨ／ ０ＩＦＰが可能であり、インテリジェント
コピアをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアラートプツト用のプリンターの光源と
して特に有望視されている。中でも半導体レーザーはそ
の性質上音響光学素子等の電気信号／光信号の変換素子
が不要であることや小型・軽量化が可能であることなど
から注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気
体レーザーに比較して低出力であり、また発振波長も長
波長（約’７８０ｎｍ以上ンであることから従来の感光
体では分光感度が短波長側により過ぎており、このまま
では半導体レーザーを光源とする感光体としての使用は
不可能である、（発明の目的λ 本発明の目的性熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のトリスアゾ化合物を含有する感
光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るトリスアゾ化合物を含有する電子写真感光体
を提供することにある。 本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。 本願発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきら
かになるであろう。 （発明の構成］ 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式［Ｉ］で示されるトリスアゾ化合物
が感光体の有効成分として働き得ることを見い出し、本
発明を完成したものである。 Ｎ＝Ｎ−Ｕｐ 式中Ｒ，およびＲ９は水素原子、アルキル基（例えハメ
チル基、エチル基等）、アルコキシ基（例えばメトキシ
基、エトキシ基等）、またはハロゲン原子（例えば弗素
原子、塩素原子等）を表わし、であって、 あって、 Ｒ・：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、および置換・未置換のアラルキル基、置換・未置
換のフェニル基、 Ｒ１：水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、置換・未置換の芳香族炭素環基（例えば置換・未
置換のフェニル基、置換・未置換のす７チル基、置換・
未置換のアンスリル基等へまたは置換・未置換の芳香族
複素環基（例えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換
・未置換のジベンゾフリル基等λを表わす。 これらの基の置換基としては、例えば炭素数１〜４の置
換・未置換のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基
等］、置換・未置換のアラルキル基（例えば、ベンジル
基、フェネチル基等へハロゲン原子（塩素原子、臭素原
子、弗素原子、沃素原子ン、炭素数１〜４の置換・未置
換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基、イ
ンプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロトエトキシ
基等λ、ヒドロキシ基、置換・未置換の了リールオキシ
基（例えば、ｐ−クロトエトキシ基１−す７トキシ基等
２、アシルオキシ基、（例えば、了セチルオキシ基、ｐ
−シアノペンジイルオキシ基等フ、カルボキシ基、その
エステル基（例えば、エトキシカルボニル基、ｍ−ブロ
モフェノキシカルボニル基等ノ、カルバモイル基（例え
ばアミノカルボニル基、３級ブチルアミノカルボニル基
、アニリノカルボニル基等フ、アシル基（例えば、アセ
チル基、０−ニトロベンゾイル基等ノ、スルホ基、スル
ファモイル基（例えば、アミンスルホニル基、３級ブチ
ルアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミノスルホニル基
等ン、アミ７基、アシルアミノ基（例えば、アセチルア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基等ノ、スルホンアミド基（
例えば、メタンスルホンアミド基、ｐ−トルエンスルホ
ンアミド基等フ、シアノ基、ニトロ基等が挙げられるが
、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル、トリフルオロメチル基等ン、ハロゲン原子（塩
素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子フ、炭素数１−
４の置換・未置換のアルコキシ基（例えは、メトキシ基
）エトキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基
等ノシアノ基、ニトロ基である。 ２は、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複葉環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のす７タレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルノ々ゾール環等を形成する原子群を表
わす。 これらの環を形成する原子群の置換基としては、例えば
Ｒ，、Ｒ，の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはノ・ロゲン原子（塩素原子、
臭素原子、弗素原子、沃素原子）、スルホ基、スルファ
モイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
ノスルホニル基等）である。 Ｒ８は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未ｉＲ換のアミン基、カルボキシ基、そのエステル基、
置換・未置換のカルノくモイル基、シアノ基であり好ま
しくは水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、−シアノ基
である。 Ａは置換・未置換の了り−ル基であり、好ましくは置換
・未置換のフェニル基でこれらの基の置換基としては例
えは”＠＋ Ｒｔの置換基として挙げたような一連の置
換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基、インプロポキシ基
、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基ンである。 Ｒ６およびＲ３は置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、および置換・未置換のアリール基
を表わすが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換の
アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピ
ル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、Ｗｉ
換φ未Ｉｔ 換（７） ７ ｘニル基（例えば、フェニ
ル基、ｐ−メトキシ７エ４ル基、ｍ−クロルフェニル基
等）を表わす。 すなわち本発明においては、感光体の感光層を構成する
光導電性物質として前記一般式［Ｉ］で表わされるトリ
スアゾ化合物を使用することにより、本発明の目的であ
る熱および光に対して安定であり、また電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性において優れており、か
つ繰り返し使用した時にも疲労変化が少なく、さらに７
８０ｎｍ以上の長波長領域において−も十分な感度を有
する優れた感光体を作成することができる。 本発明において使用される前記一般式［Ｉ］で表わされ
るトリスアゾ化合物中、好ましくは以下の一般式［１］
で示される原子団である。 （’ｐ＋ Ｒｔは一般式［Ｉ］のものに同じノ前記一般
式［Ｉ］、［ＩＩ］で示される本発明に有用なジスアゾ
化合物の具体例としては、たとえは次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これにょツ１” 本発Ｕ’ｌＪ
ノシスアゾ化合物が限定されるものではない。 Ａ −（１） 〜 （３７） 表 （Ａ） Ａ−（３すＡ−ｆＣ４す Ｈ＝Ｍ−Ｏｐ 表 （Ｂ〕 これらの化合物は通常のよく知られた方法の組合せによ
り、合成することができる。以下合成例を示す。 合成例１ 例示化合物Ａ−（１）の合成１）中間体フェ
ノキサジンの合成 Ｐａｕ：Ｌｅｔｔｅ Ｍｆｉｌｌｅｒらの方法（、Ｔ、
Ｏｒｇ、Ｏｈｅｍ、 Ｍｏｌ。 ｇ４．３７ （１９１５９） ）に従がって合成した。 ０−アミノフェノールｐｔ１ａｇとヨウ素１１／をフラ
スコに入れ、２７０〜２９０℃で３時間加熱溶融した。 別に水酸化ナトリウム８゛Ｏｇを水４ノに溶かし、これ
に上述の溶融した反応物を少しづつ注いだ。 析出した結晶をＰ取し、水洗後、トルエンにより熱抽出
した（７０〜６０℃）。抽出液は１００ｇのシリカゲル
（３００メツシユノを通して濾過を行い、Ｐ液を減圧下
濃縮し、メタノール１ｏｏａ４を加えた。 生じた結晶をＰ取し少量のメタノールで洗い目的物を得
た。 収量２５．０．９ 融点１５２〜１５４℃ 収率１３．
７襲２）中間体 アセチルフェノキサジンの合成フェノ
キサジン２３．８ ｉ （０，１３モルノを氷酢酸５０
１Ｌｌに分散し、無水酢＠ＢＯｍｌを加えて２時間加熱
還流した。反応後、減圧下溶媒を蒸発乾固させ、残金に
メタノールｓｏｄを加えて懸濁洗浄、精製した。 収量２５．２Ｉ 融点１４３〜１４４℃ 収率８６％す
中間体 ２，７−ジニトロアセチルフエノキサジンの合
成 Ｆ、Ｋｅｈｒｍａｎｎら（Ｂｅｒ、Ｖｏｌ ３６ 、
４７５ （１９０３ツノに従って合成した。 アセチルフェノキサジン２４．８ ｇ（０，１］、モル
ノを氷酢酸３００ｄに溶かし、２５℃で濃硝酸（ｄ＝］
、、４２）３ｏｍｌを滴下した。同温度で３時間攪拌し
た後、無水酢酸３０コを加え、更に室温で１時間攪拌し
た。反応後、水２００ ａｌ＋を加え、生じた結晶をｆ
取し、水、メタノールで洗って目的物を得た。 収量２２．５．ｊｉ＋ 融点１８５〜１９Ｑ℃ 収率７
０％リ 中間体 ２，７−ジニトロフェノキサジンの合
成 ２．７−ジニトロアセチルフェノキサジン２２．５ｇを
エタノール２５０１１１／濃塩酸５０Ｍに分散し、５時
間加熱還流した。反応後、更に濃塩酸５ｃ）ｍＪを加え
、放冷後生じた結晶をｒ過した。赤色の目的物１５．５
ｇを鞠だ。 ≠弘 収率８４．４％ 融点２６０℃以上黒化５）中間
体 ２．７−シニトロー１Ｏ−ｐ−ニトロフェニルフェ
ノキサジンの合成 ジニトロフェノキサジン８．５ ｇ（！： ｐ−ニトロ
ヨードベンゼン１ｚ、ｏＪをニトロベンゼン５０ＴｒＬ
ｔに混合し、これに炭酸カリウム１０ｇ、銅粉０．５
ｊｉを加えて２００〜２１Ｑ℃で１５時間反応させた。 反応後、水蒸気蒸留によってニトロベンゼンを留去し、
粗結晶をｒ取した。これにクロロホルム３．０４を加え
、熱時に抽出した。抽出液をシリカゲル（２００メツシ
ユ）５０ｇを通してｆ過を行い、ｒ液を濃縮した。少量
の酢酸エチルを使用して結晶化させ、酢酸エチルで懸濁
し、洗った。ついでメタノール５０ＩＩＬ１１アセトン
５０ｍ１．水酸化ナトリウム３１１．水１５Ｍの混液の
中で充分懸濁攪拌し、未反応の原料をのぞいた。更に水
、ついでメタノールで洗って目的とする中間体２．７−
シニトロー１０− ｐ−ニトロフェニルフェノキサジン
３．９ ｊｊを得た。 収率３１．６％ 融点２８５〜２９０℃リ 中間体 ２
，７−ジアミツー１Ｏ−ｐ−アミノフェニルフェノキサ
ジンおよび 例示化合物Ａ −（１）の合成 ２．７−シニトロー１Ｏ−ｐ−ニトロフェニルフェノキ
サジン２．０ 、！１Ｉｔ−濃塩酸１００．プに分散し
、これに塩化第１スズ（２水和物）２１５ｇを加え、３
時間加熱還流した。放冷後、結晶をＰ取し、５ゴの希塩
酸で洗浄して、２．７−ジ了ミノ−１０−ｐ−アミノフ
ェニルフェノキサジン−スズ錯体を得た。 上記のトリアミノ体−スズ錯体全量を濃硫酸２０ｒｎｌ
に溶かし、これにあらかじめ調整したニトロシル硫酸（
濃硫酸８ゴ 亜硝酸す） ＩＪウム１．４ ｇＪを０〜
５℃で滴下した。滴下後向温度で１一時間−攪拌し、こ
れを六フッ化リンアンモニウム１０．ｌｉｔをふくむ氷
水５００コの中に注いだ。生じた結晶をｆ取し、ヘキサ
ゾニウムのヘキサフルオロホスフェート塩を得た。この
結晶をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００ゴに溶解し
、次のカップリング反応の滴下液上した。 次に２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−４−メトキシ
フェニルカルバモイルツーベンゾ［、］カルバゾール（
ナフトールＡＳＳＲ、ヘキスト製）５．８９とトリエタ
ノールアミン゛１ｏｍｌを２５０ゴのＮ。 Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながらＯＮ
５℃でこれに上述のヘキサアゾニウム塩溶液を滴下した
。更に２時間同温度で攪拌した後、室温にて一夜放置し
、生じた結晶をｆ取した。この結晶を２００ｍ１のＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドにより２回、ｌｌのアセトン
により２回洗浄した後、乾燥して化合物Ａ −（１）
１．３ ｇを得た。 収率１７％（トリニドｐ体から） この化合物は元紫分析により確認された。 （化学式は０゜３Ｈ６？Ｎｌ３０１゜）元 素 ＯＨＮ 実測値（１） ７２．９Ｂ ４．５２ １２．０１計算
値６％） ７３．１７ ４．４２ １１．９３合合成２
例示化合物Ａ −（１５）の合成２−ヒト四キシ−３
−（２，４−ジメチル７エ二ルカルバモイルノナフタレ
ン（ナフトールＡＳＭＸ〕４．３９とトリエタノールア
ミンｌｏｍＪを２００ｍｊのＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミドに浴かし、水冷しなから０〜５℃でこれに合成例１
で述べたヘキサゾニウム境溶液を滴下した。更に２時間
、同温度で攪拌した後、室温にて一夜放置し、生じた結
晶を１取した。この結晶を２００ｄのＩＪ、Ｎ−ジメチ
ルホルム了ミドにより２回、１１の７七トンにより２回
洗浄したのち乾燥して化合物Ａ −（１５）１．８１を
得た。 収率２９．１％（トリニドｐ体より） この化合物は元素分析により確認された。 （化学式は０ｙｅＨｓｓＮ＋ｏＯｙ ）元素 ＯＨＮ 実測値（支）） ’７４．１８ ４．９５ １１．６１
計算値（イ） ７４．３６ ４．Ｅ１３ １１．５６本
発明のトリスアゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体
上に本発明のトリスアゾ化合物を結着剤中に分散した感
光層を設けることにより製造することができる。また他
の方法として、本発明のトリスアゾ化合物の持つ光導電
性のうち、特に優れたキャリア発生能を利用するキャリ
ア発生物質として用い、これと組み合せて有効に作用し
得るキャリア輸送物質と共に用いることにより、積層型
、あるいは分散型のいわゆる機能分離型の電子写真感光
体とすることも可能である。また本発明で用いられるト
リスアゾ化合物は前記一般式［ｉ］で表わされるトリス
アゾ化合物の中から単独あるいは２種以上の組み合せで
用いることができ又、他のトリスアゾ化合物あるいはジ
スアゾ化合物との組み合せで使用してもよい。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態か知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。 通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、導電性支持体ｌ上に前述のトリスアゾ化合物
を主成分とするキャリア発生＊２と、キャリア輸送物質
を主成分として含有するキャリア輸送層３との積層体よ
り成る感光層４を設ける。第２図および第４図に示すよ
うにこの感光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５
を介して設けてもよい。このように感光層４を二層構成
としたときに最も優れた電子写真特性を有する電子写真
感光体が得られる。また本発明においては、第５図およ
び第６図に示すように前記キャリア発生物質７をキャリ
ア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめて成る感
光層４を導電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を
介して設けてもよい。 本発明のトリスアゾ化合物をキャリア発生物質として用
いた場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送
物質としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニ
トロフルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性
物質のはかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される
ような複累環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾー
ル誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、
フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ
Ｗ換カルフン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カル
バゾール誘導体、スチルベン誘導体、等の正孔を輸送し
やすい電子供与性物質が挙げられるが、本発明に用いら
れるキャリア輸送物質はこれらに限定されるものではな
い。 二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。 Ｍ−１））ジスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶
液を塗布する方法。 Ｍ−２７）リスアゾ化合物ｅボールミル、ホモミキサー
等によって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着
剤を加え混合分散した分散液を塗布する方法。 キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ム了ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジ□メチル
スルホキシド等が挙げられる。 キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができる′が
スこれらに限定されるものではない。 Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル樹脂 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニ。 Ｐ−６ノ ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン Ｐ−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ−１り塩化ビ
ニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ −１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１幻
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ −１３）シリコン樹脂 Ｐ −１４）シリフン−アルキッド樹脂Ｐ−１５ノフェ
ノールーホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６７スチレンー
アルキツド樹脂Ｐ −１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールＰ −１８）ポリビニルブチラール これらの結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物と
して用いることができる。 このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１μｆｆ１〜２０μｍであることが好ましいが、
更に好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキャ
リア発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化合物の
粒径は６μｍ以下であることが好ましく、更に好ましく
は１μｍ以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして導電性化を達成した紙、プ
ラスチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有
機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用し
たときにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものであ
る。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。 （実施例） 実施例１ 例示化合物Ａ−（９）２．ｌｉｔとポリカーボネート樹
脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ（量大化成社製〕２ＩＩ
とを１，２−ジクロロエタン１１’ｏａ／に加え、ボー
ルミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウム
を蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の膜厚が
１μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、更に
その上に、キャリア輸送層として（下記構造式（Ｋ−１
））６ｆｌをポリカーボネート樹脂［パンライトｌｔ−
１２５０Ｊ １０ｆｌとを１，２−ジクロロエタンｌｌ
０Ｍ／に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μｍになるよ
うに塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。 以上のようにして得られた感光体を（ｅ４．）用ロ電機
製作所製ＢＰ−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の
特性評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した
後、５秒間暗放誼し、次いで感光体表面での照度が３５
１ｔｌｌになるようにハロゲンランプ光を照射して、表
面電位を手分に減衰させるのに要する露光量（半減ｇ光
量）ｙａ＋をめた。また３０１ｕｘ−ｓｅｃの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位Ｌ■をめた。さらに同
様の測定を１００回繰り返して行なった。結果は第１表
に示す通りである。 第 １ 表 比較例１ キャリア発生物質として下記ジスアゾ化合物（Ｇ−１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比ＣＧ−１） この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、第２表に示す結果を得た。 第 ２ 表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において極めて優れたものである
。 実施例２ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレツクＭＰ−１０Ｊ（種
水化学社製〕より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ａ−（１５１２ｇを１．２−ジク
ロロエタン１１０ｔｄに混合し、ボールミルで２４時間
分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍになるよう
にして塗布し、キャリア発生層を形成した。このキャリ
ア発生層の上に４−メトキシトリフェニルアミン６ｇと
メタクリル樹脂「アクリベット」（三菱レイヨン社製〕
１０、ｌｉｔとを１．２−ジクロロエタン７０ａＪに溶
解した液を、乾燥後の膜厚が１０μｍになるように塗布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の測定を行
なったところ第１回目について３＋＝ ２．０１ｕＸ’
ｓｅｃ、ｙｕ＝ｏｖの結果を得た。 実施例３ 実施例２で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ａ −（３３）の１％エチレンジアミン溶液を
乾燥後の膜厚が０．３μｍになるように塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。 次いでその上に （Ｋ−２） ０１Ｈ６ 上記化合物（Ｋ−２）６ｆｉとポリエステル１Ｍ脂「パ
イロン２００Ｊ（東洋紡績社製）ｌｏｇとを１゜２−ジ
クロロエタン７ｏｌｌ／に溶解し、この溶液を乾燥後の
膜厚が１２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を
形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について実施例１と同様の第 ３
表 実施例４ 実施例３において例示化合物五−（３りを例示化合物Ａ
−（ＩＱ）に代えた他は同様にしてキャリア発生層を
形成した。この上に （Ｋ−３Ｊ （化合物（Ｋ−３ツノ６ｇとポリカーボネート［パンラ
イトＬ−１２５０Ｊ （密入化成社製） １０１とを、
１，２−ジクロロエタン７ｏＩｎｌに溶解した液を乾燥
後の膜厚が１０μｍになるように塗布してキャリア輸送
層を杉戎し、本発明の電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、実施例１と同様にして測
定を行なったところＥｉ ＝ ２．７１ｕｘ−ｓｅｃお
よびＶＲ＝ＯＶであった。 実施例５ − ｆｔ径１０Ｃ）＋Ｈのアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エス
レックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製〕より成る厚さ０．
０５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物Ａ−（１
）４Ｊ７を１，２−ジクロロエタン４００Ｍに混合し、
ボールミル分散機で２４時間分散した分散液を乾燥後の
膜厚が０．６μｍになるようにして塗布し、キャリア発
生層を形成した。 さらにこの上に、（下記化合物（Ｋ−４））３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［コービロンＳ −１０００Ｊ（三
菱方ス化学社製）３ａｇとを１，２−ジクロロエタン （Ｋ−４−） ４００ｄにｈｍし、乾燥後の膜厚が１３μｍになるよう
に塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の電子写
真感光体を作成した。 このようにして作成した感光体を電子写真複写機［Ｕ−
ＢｉｘＶ２Ｊ（小西六写真工業社製〕の改造機に装着し
、ｍｅを複写したところコントラストが高く、原画に忠
実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、これは１０，０
００回繰り返しても変わることはなかった。 比較例２ 実施例５において例示化合物Ａ−（υを下記の構造式で
表わされるビスアゾ化合物（Ｇ−２）に代えた他は、実
施例５と同様にしてドラム状の比較用感光体を作成し、
実施例５と同様にして複写画像を評価したところ、カブ
リか多い画像しか得られなかった。また、腹写を繰り返
していくに従い、複写画像のコントラストが低下し、２
０００ 回（Ｇ−２） 実施例６ 直径１００ｍｇのアルミニウム製ドラムの表面に、塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクＭ？−１０Ｊ（種水化学社製２よりなる厚さ０．０
５μｍの中間層を設け、その上に例示化合物（２）４ｇ
を１，２−ジクロロエタン４００ゴに混合し、ボールミ
ル分散機で２４時曲分散した分散液を乾燥後の膜厚が０
．５μｍになるようにして塗布し、キャリア発生層を形
成した。 さらにその上に４−メチル−４′−スチリルトリフェニ
ルアミン３ＱＩＩとポリカーボネート仙腸［パンライト
ｘＪ−１２５０」（密入化成社製）５０ｇと全１．２−
ジクロロエタン４００ＩＲ１に溶解し、乾燥後の膜厚が
１２μｍになるように塗布してキャリア輸送層を形成し
、ドラム上の電子写真感光体を作成した。 この感光体の７８０ｎｍにおける分光感度は０．９８μ
Ｊ／ｃｄ（半減露光Ｒ）であった。 次にこの感光体を感光体表面でのレーザー元強度が０．
８５ｍＷとなる半導体レーザー（７８０ｎｍ ）を装置
した実＃機により実写テストを行なった。 感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー露光し
一３５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カブ
リのない良好な画像が得られた。 また、これはＮｏ、ＯＯＯ回縁管）返しても変わること
はなかった。 実施例７ 実施例（６）において例示化合物（Ａ−（２））に代え
て、例示化合物（Ａ−（３））、（Ａ−（４）ノ、（Ａ
−（５））・ （Ａ−（７）ノを用いた他は同様にして
ドラム状の感光体を得た。 ツレぞれのＩｅｒ元体の７８０ｎｍにおける分光感度第
４ 表 次に実施例（６）に記した実験機による実写テストにお
いてもそれぞれ、の感光体はカブリの無い良好な画像を
与え、これらは１０，０００回繰り返しても変わらなか
った。
第ｉ図〜第６図はそれぞれ本発明電子写真感光体の機械
的構成例について示す断面図であって図中の１〜７はそ
れぞれ以下の事を表わす。 １・・・・・・導電性支持体、 ２・・・・・・キャリア発生層、 ３・・・・・・キャリア輸送層、 ４・・・・・・感光層、 ５・・・・−・中間層、 ６・・・・・・キャリア喘送物質を含有する層、′ｌ・
・・・・・キャリア発生物質。 代理人 桑原銭美 第１図 ′ｊ４５図 第２図 も４−口
的構成例について示す断面図であって図中の１〜７はそ
れぞれ以下の事を表わす。 １・・・・・・導電性支持体、 ２・・・・・・キャリア発生層、 ３・・・・・・キャリア輸送層、 ４・・・・・・感光層、 ５・・・・−・中間層、 ６・・・・・・キャリア喘送物質を含有する層、′ｌ・
・・・・・キャリア発生物質。 代理人 桑原銭美 第１図 ′ｊ４５図 第２図 も４−口
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 υ 導電性支持体上に下記一般式［Ｉ］で示すトリスア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする感
光体。 一般式［Ｉコ Ｈ＝＝Ｈ−Ｏｐ ［式中・現およびＲ２は水素原子、アルキル基アルコキ
シ基、またはハロゲン原子を表わし、Ｏｐ ： σＨ であって ２：置換・未置換の芳香族炭素環または置換・未置換の
芳香族複素環を構成するのに必要な原子群、 Ｙ：置換・未置換のカルバモイル基または置換・未置換
のスルファモイル基、 Ｒ１：水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアミン基、置換・未置換のカルバモイル基、カル
ボキシ基およびそのエステル基、またはシアノ基、 Ａ：置換・未置換のアリール基、 Ｒ４およびＲ３：置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、または置換・未置換のアリール基
を表わす。］ ２ノ 前記感光層かキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式［Ｉ
］で表わされるトリスアゾ化合物である特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218227A JPS60111249A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 感光体 |
| DE8484307998T DE3473360D1 (en) | 1983-11-18 | 1984-11-19 | Photoreceptor |
| EP84307998A EP0145348B1 (en) | 1983-11-18 | 1984-11-19 | Photoreceptor |
| US06/780,721 US4647520A (en) | 1983-11-18 | 1985-09-27 | Electrophotographic photoreceptor containing an azo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58218227A JPS60111249A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60111249A true JPS60111249A (ja) | 1985-06-17 |
| JPH0210411B2 JPH0210411B2 (ja) | 1990-03-08 |
Family
ID=16716597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58218227A Granted JPS60111249A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60111249A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
| US5034294A (en) * | 1989-02-09 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with compound having electron donor and acceptor portions |
| US5286589A (en) * | 1989-02-27 | 1994-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| AU2012328118B2 (en) * | 2011-10-26 | 2015-03-12 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Leak test method and leak test apparatus |
-
1983
- 1983-11-18 JP JP58218227A patent/JPS60111249A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61238063A (ja) * | 1985-04-15 | 1986-10-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 光感応性組成物 |
| US5034294A (en) * | 1989-02-09 | 1991-07-23 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member with compound having electron donor and acceptor portions |
| US5286589A (en) * | 1989-02-27 | 1994-02-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPH1048858A (ja) * | 1996-04-26 | 1998-02-20 | Canon Inc | 電子写真感光体、この電子写真感光体を用いた電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
| AU2012328118B2 (en) * | 2011-10-26 | 2015-03-12 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Leak test method and leak test apparatus |
| US9404828B2 (en) | 2011-10-26 | 2016-08-02 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Leak test method and leak test apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0210411B2 (ja) | 1990-03-08 |
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