JPS6011032B2 - ２―置換―５―フルオルピリミジン―４―オン誘導体の製造法 - Google Patents
２―置換―５―フルオルピリミジン―４―オン誘導体の製造法Info
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- JPS6011032B2 JPS6011032B2 JP50150936A JP15093675A JPS6011032B2 JP S6011032 B2 JPS6011032 B2 JP S6011032B2 JP 50150936 A JP50150936 A JP 50150936A JP 15093675 A JP15093675 A JP 15093675A JP S6011032 B2 JPS6011032 B2 JP S6011032B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なる２−置換−５−フルオルピリミジンー
４ーオン誘導体の製造法に関する。
４ーオン誘導体の製造法に関する。
本発明によって得られる２−置換−５−フルオルピリミ
ジン−４−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒは炭素数４〜
１針固の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、３・７−ジ
メチル−２１６−オクタジヱニル基、ベンジル基、フェ
ニル基、或いはテトラハイドロフルフリル基を示す。
ジン−４−オン誘導体は一般式〔式中、Ｒは炭素数４〜
１針固の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基、３・７−ジ
メチル−２１６−オクタジヱニル基、ベンジル基、フェ
ニル基、或いはテトラハイドロフルフリル基を示す。
〕で表わされる化合物である。
本発明の上記化合物は新規化合物であって、医薬品とし
て特に抗ビールス剤及び抗腫場剤として有用であり、そ
の毒性も低いものである。本発明に係る２−置換−５ー
フルオルピリミジン−４−オン誘導体は２−クロル−５
ーフルオルピリミジン−４ーオンと一般式ＲＯＨ 〔式中Ｒは上記に同じ〕 で表わされるアルコール類又はフェノール類のアルカリ
金属塩とを反応させることによって製造することができ
る。
て特に抗ビールス剤及び抗腫場剤として有用であり、そ
の毒性も低いものである。本発明に係る２−置換−５ー
フルオルピリミジン−４−オン誘導体は２−クロル−５
ーフルオルピリミジン−４ーオンと一般式ＲＯＨ 〔式中Ｒは上記に同じ〕 で表わされるアルコール類又はフェノール類のアルカリ
金属塩とを反応させることによって製造することができ
る。
本発明を更に詳しく説明すれば原料として用いられる２
−クロルー５−フルオルピリミジンー４ーオンは公知の
化合物であり、例えばジャーナルオブ メディシナル
ケミストリー ８巻第２５３頁（１９６３牢）に記載さ
れている。
−クロルー５−フルオルピリミジンー４ーオンは公知の
化合物であり、例えばジャーナルオブ メディシナル
ケミストリー ８巻第２５３頁（１９６３牢）に記載さ
れている。
また前記アルコール類又はフェノール類のアルカリ金属
塩は無水アルコール類又はフェノール類に金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等を反応さ
せることにより容易に対応するアルコラート又はフェノ
ラートを得ることができる。この反応に於いて特に固形
のアルコール類又はフェノール類を用いる場合には、無
水のェーブル、ジオキサン、トルェン等の溶媒に溶解し
、また反応が遅い場合には加溢しながらアルカリ金属、
アルカリ金属水素化物と反応させることが好ましい。本
発明に於いて２ークロル−５ーフルオルピリミジンとァ
ルコラート又はフェノラートとの反応は無水溶媒中で行
なわれる。
塩は無水アルコール類又はフェノール類に金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、水素化ナトリウム
、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等を反応さ
せることにより容易に対応するアルコラート又はフェノ
ラートを得ることができる。この反応に於いて特に固形
のアルコール類又はフェノール類を用いる場合には、無
水のェーブル、ジオキサン、トルェン等の溶媒に溶解し
、また反応が遅い場合には加溢しながらアルカリ金属、
アルカリ金属水素化物と反応させることが好ましい。本
発明に於いて２ークロル−５ーフルオルピリミジンとァ
ルコラート又はフェノラートとの反応は無水溶媒中で行
なわれる。
ここに使用される溶媒としては一般にベンゼン、トルェ
ン、ジオキサン等の非プロトン性溶媒が好適に用いられ
る。勿論原料アルコール類又はフェノール類自体を溶媒
として用いて反応を行なっても構わない。上記反応は一
般に加熱下に行なうのがよく、特に約５０〜３００℃で
反応させるのが好ましい。上記反応に於ける２ークロル
ー５ーフルオルピリミジンとアルコラート又はフェノラ
ートとの使用割合は適宜選択すればよいが、一般に前者
に対して後者を２〜３倍モル程度使用するのがよい。上
記反応により目的とする２−置換−５−フルオルピリミ
ジンー４ーオン議導体が得られる。
ン、ジオキサン等の非プロトン性溶媒が好適に用いられ
る。勿論原料アルコール類又はフェノール類自体を溶媒
として用いて反応を行なっても構わない。上記反応は一
般に加熱下に行なうのがよく、特に約５０〜３００℃で
反応させるのが好ましい。上記反応に於ける２ークロル
ー５ーフルオルピリミジンとアルコラート又はフェノラ
ートとの使用割合は適宜選択すればよいが、一般に前者
に対して後者を２〜３倍モル程度使用するのがよい。上
記反応により目的とする２−置換−５−フルオルピリミ
ジンー４ーオン議導体が得られる。
‐本発明の上記目的化合物は反応液を濃縮し、得られる
残溝を水に溶解し、次いで酸で弱酸性とした後抽出、濃
縮、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常の分離
手段により精製することができる。次に本発明方法で製
造された２−置換−５−フルオルピリミジン−４ーオン
誘導体につき急性毒性試験及び抗腫場試験を行った。
残溝を水に溶解し、次いで酸で弱酸性とした後抽出、濃
縮、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常の分離
手段により精製することができる。次に本発明方法で製
造された２−置換−５−フルオルピリミジン−４ーオン
誘導体につき急性毒性試験及び抗腫場試験を行った。
結果を下記に示す。＜急性毒性試験＞
本発明の各化合物をマウスに経口投与し、３日、１、２
、３週間後のＬＤ５ｏをリッチフィールドーウィルコツ
クソン法により算出したものである。
、３週間後のＬＤ５ｏをリッチフィールドーウィルコツ
クソン法により算出したものである。
結果を下記第１表に示す。尚第１表には比較のため５ー
フルオルウラシルを用いて上記同様に測定した結果を併
記する。第 １表 単位 （似／ｋｇ） ＜抗腫傷試験＞ マウスにエールリツヒカルシノーマ及びザルコーマ１８
０の腫場細胞５×１ぴ個を皮下移植し、移植２独時間後
より１日１回連続７日間本発明の各化合物を経口投与し
、１０日目に種湯重量を測定し、対照群の種湯重量に対
する抑制率を下記第２表に示す。
フルオルウラシルを用いて上記同様に測定した結果を併
記する。第 １表 単位 （似／ｋｇ） ＜抗腫傷試験＞ マウスにエールリツヒカルシノーマ及びザルコーマ１８
０の腫場細胞５×１ぴ個を皮下移植し、移植２独時間後
より１日１回連続７日間本発明の各化合物を経口投与し
、１０日目に種湯重量を測定し、対照群の種湯重量に対
する抑制率を下記第２表に示す。
尚下記第２表には比較のために５−フルオルウラシルを
用いて上記同様に測定した結果を併記する。第 ２表 本発明を具体的に説明するために実施例を掲げる。
用いて上記同様に測定した結果を併記する。第 ２表 本発明を具体的に説明するために実施例を掲げる。
実施例 １
無水ｎーブタノール３００泌に金属ナトリウム５８夕を
加えて溶解し、次の２−クロル−５ーフルオルピリミジ
ン−４−オン１４．Ｍを加え封管中１４０〜１５０ｑｏ
で５時間加熱し、反応する。
加えて溶解し、次の２−クロル−５ーフルオルピリミジ
ン−４−オン１４．Ｍを加え封管中１４０〜１５０ｑｏ
で５時間加熱し、反応する。
反応後溶媒を蟹去し、後隆に水５０叫を加え希塩酸でｐ
Ｈ４〜５とし結晶を析出させる。エタノールより再結晶
し白色結晶の２−ｎ−ブトキシー５ーフルオルピリミジ
ン−４−オン１７．１夕を得る。収率９１．９％、融点
１２７〜９００元素分析値（Ｃ８日，．Ｎ２０２Ｆとし
て）Ｃ日 Ｎ計算値 ５１．６１ ５．９５ １５．
０５分析値 ５１．４０ ５．８０ １５．００実施例
２無水ｓｅｃ−ブタ／ール３００机‘、金属ナトリウ
ム５．８夕および２ークロルー５ーフルオルピリミジン
−４−オン１４．９夕を実施例１と同様に処理する。
Ｈ４〜５とし結晶を析出させる。エタノールより再結晶
し白色結晶の２−ｎ−ブトキシー５ーフルオルピリミジ
ン−４−オン１７．１夕を得る。収率９１．９％、融点
１２７〜９００元素分析値（Ｃ８日，．Ｎ２０２Ｆとし
て）Ｃ日 Ｎ計算値 ５１．６１ ５．９５ １５．
０５分析値 ５１．４０ ５．８０ １５．００実施例
２無水ｓｅｃ−ブタ／ール３００机‘、金属ナトリウ
ム５．８夕および２ークロルー５ーフルオルピリミジン
−４−オン１４．９夕を実施例１と同様に処理する。
得られた結晶はエタノール−水より再結晶し白色結晶の
２−ｓｅｃ−ブトキシー５ーフルオルピリミジン−４ー
オン１７．０夕を得る。収率９１．４％、融点１０４〜
１０５ＣＯ元素分析値（Ｃ８日，．Ｎ２０２Ｆとして）
Ｃ日 Ｎ計算値 ５１．６１ ５．９５ １５．０５
分析値 ５１．４３ ５．８０ １５．２１実施例
３無水トルェン２００の‘にｎーヘキサデシルアルコー
ル３６．３夕と金属ナトリウム３．３夕を加え金属ナト
リウムが溶解するまで還流する。
２−ｓｅｃ−ブトキシー５ーフルオルピリミジン−４ー
オン１７．０夕を得る。収率９１．４％、融点１０４〜
１０５ＣＯ元素分析値（Ｃ８日，．Ｎ２０２Ｆとして）
Ｃ日 Ｎ計算値 ５１．６１ ５．９５ １５．０５
分析値 ５１．４３ ５．８０ １５．２１実施例
３無水トルェン２００の‘にｎーヘキサデシルアルコー
ル３６．３夕と金属ナトリウム３．３夕を加え金属ナト
リウムが溶解するまで還流する。
次に２−クロル−５ーフルオルピリミジン−４ーオン７
．４夕を加え１４０〜１５０℃で８時間加熱反応する。
反応後溶煤を留去し、銭溝に水３０羽を加え希塩酸でＰ
Ｈ４〜５とし結晶を析出させる。エタノールーェーテル
より再結晶し白色結晶の２一ｎ−へキサデシロキシー５
−フルオルピリミジン−４−オン１４．８夕を得る。収
率８４．１％、融点９７〜８℃元素分析値（Ｃ２虹３ぶ
２０２Ｆとして）Ｃ 日Ｎ 計算値 ６７．７６ ９．９５ ７．２０分析値 ６
７．５０ １０．０３ ７．４１実施例 ４無水トルェ
ン２００の‘に３・７ージメチル−２・６−オクタジェ
ン−１ーオール２３．１夕と金属ナトリウム３．４夕を
加え４０〜５０ｑ○で金属ナトリウムが溶解するまで櫨
拝し、次に２ークロルー５ーフルオルピリミジン一４ー
オン７．４夕を加え８時間還流する。
．４夕を加え１４０〜１５０℃で８時間加熱反応する。
反応後溶煤を留去し、銭溝に水３０羽を加え希塩酸でＰ
Ｈ４〜５とし結晶を析出させる。エタノールーェーテル
より再結晶し白色結晶の２一ｎ−へキサデシロキシー５
−フルオルピリミジン−４−オン１４．８夕を得る。収
率８４．１％、融点９７〜８℃元素分析値（Ｃ２虹３ぶ
２０２Ｆとして）Ｃ 日Ｎ 計算値 ６７．７６ ９．９５ ７．２０分析値 ６
７．５０ １０．０３ ７．４１実施例 ４無水トルェ
ン２００の‘に３・７ージメチル−２・６−オクタジェ
ン−１ーオール２３．１夕と金属ナトリウム３．４夕を
加え４０〜５０ｑ○で金属ナトリウムが溶解するまで櫨
拝し、次に２ークロルー５ーフルオルピリミジン一４ー
オン７．４夕を加え８時間還流する。
反応後溶媒を蟹去し、残澄に水３０私を加え希塩酸でｐ
Ｈ４〜５としクロロホルム２００羽で才由−出し濃縮す
る。残澄はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、激賛色油状の２一（３・７−ジメチルー２・６−
オクタジエンー１−オキシ）一５−フルオルピリミジン
−４ーオン８．３夕を得る。収率６１．０％元素分析値
（Ｃ．４日，ぶ２０２Ｆ・１／４日２０として）Ｃ日
Ｎ計算値 ６２．０９ ７．２６ １０．３４分析値
６２．０１ ７．０５ １０．２１実施例 ５契り
火トルエン１００泌にペンジルアルコール１００地と水
素化ナトリウム７．２夕を加え１時間還流し、次に２−
クロルー５−フルオルピリミジン−４−オン１４．９夕
を加え封管中１４０〜１５０ｑｏで６時間加熱し反応す
る。
Ｈ４〜５としクロロホルム２００羽で才由−出し濃縮す
る。残澄はシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、激賛色油状の２一（３・７−ジメチルー２・６−
オクタジエンー１−オキシ）一５−フルオルピリミジン
−４ーオン８．３夕を得る。収率６１．０％元素分析値
（Ｃ．４日，ぶ２０２Ｆ・１／４日２０として）Ｃ日
Ｎ計算値 ６２．０９ ７．２６ １０．３４分析値
６２．０１ ７．０５ １０．２１実施例 ５契り
火トルエン１００泌にペンジルアルコール１００地と水
素化ナトリウム７．２夕を加え１時間還流し、次に２−
クロルー５−フルオルピリミジン−４−オン１４．９夕
を加え封管中１４０〜１５０ｑｏで６時間加熱し反応す
る。
反応後トルェン及びペンジルアルコールを留去し残糟に
水５０の‘を加え希塩酸でｐＨ４〜５とし結晶を析出さ
せる。エタノールより再結晶し、白色結晶の２ーベンジ
ロキシー５ーフルオルピリミジン−４−オン１７．２夕
を得る。収率７８．２％、融点１４６〜７℃元素分析値
（Ｃ，．日９Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計算値（％）
６０．００ ４．１２ １２．７２分析値（％） ６
０．２１ ４．雌 １２．５５実施例 ６無水トルェン
２００叫に金属カリウム１１．７夕を加えフェノール２
８夕と無水トルェン１００似の濠液を滴加し、金属カリ
ウムを溶解する。
水５０の‘を加え希塩酸でｐＨ４〜５とし結晶を析出さ
せる。エタノールより再結晶し、白色結晶の２ーベンジ
ロキシー５ーフルオルピリミジン−４−オン１７．２夕
を得る。収率７８．２％、融点１４６〜７℃元素分析値
（Ｃ，．日９Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計算値（％）
６０．００ ４．１２ １２．７２分析値（％） ６
０．２１ ４．雌 １２．５５実施例 ６無水トルェン
２００叫に金属カリウム１１．７夕を加えフェノール２
８夕と無水トルェン１００似の濠液を滴加し、金属カリ
ウムを溶解する。
次に２−クロル−５ーフルオルピリミジン−４ーオン１
４．９夕を加え１００ｑｏで８時間蝿拝する。反応後溶
媒を蟹去し残笹に水１００の‘を加え希塩酸でｐＨ４〜
５とし結晶を析出させる。エタノールより再結晶し、白
色結晶の２ーフェノキシー５ーフルオルピリミジン−４
ーオン１３．２夕を得る。収率６４．１％、融点２２４
〜２２５００元素分析値（Ｃ，虹７Ｎ２０２Ｆとして）
Ｃ日 Ｎ 計算値（％） ５８．２６ ３．４２ １３．５９分
析値（％） ５８．０１ ３．４０ １３．４１実施
例 ７無水トルェン２００の‘にテトラハイドロフルフ
リルアルコール４０夕と水素化ナトリウム７．２夕を加
え７５〜８０午○で１期時間損拝し、次に２−クロルー
５−フルオルピリミジン−４ーオン１４．９夕を加え封
管中１４８〜１５０午０で５時間加熱し反応する。
４．９夕を加え１００ｑｏで８時間蝿拝する。反応後溶
媒を蟹去し残笹に水１００の‘を加え希塩酸でｐＨ４〜
５とし結晶を析出させる。エタノールより再結晶し、白
色結晶の２ーフェノキシー５ーフルオルピリミジン−４
ーオン１３．２夕を得る。収率６４．１％、融点２２４
〜２２５００元素分析値（Ｃ，虹７Ｎ２０２Ｆとして）
Ｃ日 Ｎ 計算値（％） ５８．２６ ３．４２ １３．５９分
析値（％） ５８．０１ ３．４０ １３．４１実施
例 ７無水トルェン２００の‘にテトラハイドロフルフ
リルアルコール４０夕と水素化ナトリウム７．２夕を加
え７５〜８０午○で１期時間損拝し、次に２−クロルー
５−フルオルピリミジン−４ーオン１４．９夕を加え封
管中１４８〜１５０午０で５時間加熱し反応する。
反応後溶媒を蟹去し残澄に水１００の‘を加え希塩酸で
ｐＨ４〜５とし結晶を析出させる。エーテルより再結晶
し白色結晶の２ーテトラハイドロフルフリル−５−フル
オルピリミジン−４−オン１５．４夕を得る。収率７２
．０％、融点８９〜９１℃元素分析値（Ｃ９日，．Ｎ２
０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計算値（％） ５０．４７ ５
．１８ １３．０８分析値（％） ５０．１９ ５．
１１ １３．２２実施例 ８〜１１アルコールとして
ｎ−ペンタノール、ｎ−へキサノール、ｎーデカノール
又はｎ−へキサデカノールを用いる他は実施例１と同様
にして相当する目的化合物を得る。
ｐＨ４〜５とし結晶を析出させる。エーテルより再結晶
し白色結晶の２ーテトラハイドロフルフリル−５−フル
オルピリミジン−４−オン１５．４夕を得る。収率７２
．０％、融点８９〜９１℃元素分析値（Ｃ９日，．Ｎ２
０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計算値（％） ５０．４７ ５
．１８ １３．０８分析値（％） ５０．１９ ５．
１１ １３．２２実施例 ８〜１１アルコールとして
ｎ−ペンタノール、ｎ−へキサノール、ｎーデカノール
又はｎ−へキサデカノールを用いる他は実施例１と同様
にして相当する目的化合物を得る。
得られた化合物の物性及び収率を以下に示す。０２−ｎ
−ベンチルオキシ−５−フルオルピリミジン−４ーオン
融点１１７〜１１ず０、収率９０．３％ 元素分析値（Ｃ９日，３Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計
算値（％） ５３．９９ ６．５５ １３．９９分析
値（％） ５３．９１ ６．６３ １３．７９０２一
ｎーヘキシルオキシー５ーフルオルピリミジン一４ーオ
ン融点１１４〜１１５℃、収率８６．１％ 元素分析値（Ｃ，虹，５Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計
算値（％） ５６．０６ ７．０６ １３．０８分析値
（％） ５５．４４ ７．３６ １２．９４０２−ｎー
デシロキシー５−フルオルピリミジンー４ーオン融点１
００〜１０１℃、収率８４．３％ 元素分析値（Ｃ，４日２３Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ
計算値（％） ５７．２９ ７．９０ ９．５４分析
値（％） ５７．４５ ７．９２ ９．３００２一ｎ
ーヘキサデシロキシ−５−フルオルピリミジン−４ーオ
ン融点９７〜９８ｑ０、収率８４．１％
−ベンチルオキシ−５−フルオルピリミジン−４ーオン
融点１１７〜１１ず０、収率９０．３％ 元素分析値（Ｃ９日，３Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計
算値（％） ５３．９９ ６．５５ １３．９９分析
値（％） ５３．９１ ６．６３ １３．７９０２一
ｎーヘキシルオキシー５ーフルオルピリミジン一４ーオ
ン融点１１４〜１１５℃、収率８６．１％ 元素分析値（Ｃ，虹，５Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ計
算値（％） ５６．０６ ７．０６ １３．０８分析値
（％） ５５．４４ ７．３６ １２．９４０２−ｎー
デシロキシー５−フルオルピリミジンー４ーオン融点１
００〜１０１℃、収率８４．３％ 元素分析値（Ｃ，４日２３Ｎ２０２Ｆとして）Ｃ日 Ｎ
計算値（％） ５７．２９ ７．９０ ９．５４分析
値（％） ５７．４５ ７．９２ ９．３００２一ｎ
ーヘキサデシロキシ−５−フルオルピリミジン−４ーオ
ン融点９７〜９８ｑ０、収率８４．１％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−クロル−５−フルオルピリミジン−４−オンと
一般式ＲＯＨ 〔式中、Ｒは炭素数４〜１６個の直鎖状又は分枝鎖状の
アルキル基、３・７−ジメチル−２・６−オクタジエニ
ル基、ベンジル基、フエニル基、或いはテトラハイドロ
フルフリル基を示す。 〕で表わされるアルコール類又はフエノール類のアルカ
リ金属塩とを反応させることを特徴とする一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは上記に同じ〕 で表わされる２−置換−５−フルオルピリミジン−４−
オン誘導体の製造法。
Priority Applications (17)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50150936A JPS6011032B2 (ja) | 1975-12-16 | 1975-12-16 | ２―置換―５―フルオルピリミジン―４―オン誘導体の製造法 |
| US05/701,216 US4080455A (en) | 1975-12-16 | 1976-06-30 | 5-Fluoropyrimidin-4-one compositions |
| GB27373/76A GB1501537A (en) | 1975-12-16 | 1976-07-01 | 5-fluoropyrimidin-4-one derivatives |
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Family Applications (1)
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