JPS60100567A - ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法 - Google Patents
２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法Info
- Publication number
- JPS60100567A JPS60100567A JP58208262A JP20826283A JPS60100567A JP S60100567 A JPS60100567 A JP S60100567A JP 58208262 A JP58208262 A JP 58208262A JP 20826283 A JP20826283 A JP 20826283A JP S60100567 A JPS60100567 A JP S60100567A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxybenzofuran
- dihydro
- dimethyl
- oxide
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オルトメタリルオキシフェノールを原料とす
る２、３−ジヒドロ−２，２−ジｚチ＃−７−ヒドロキ
シベンゾフランの製造法に関するものである。
る２、３−ジヒドロ−２，２−ジｚチ＃−７−ヒドロキ
シベンゾフランの製造法に関するものである。
２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシ
ベンゾフランはカーボンラン系殺虫剤の原料としてＭ要
な化合物であシ、これまでに数多くの製造法が示されて
いる。
ベンゾフランはカーボンラン系殺虫剤の原料としてＭ要
な化合物であシ、これまでに数多くの製造法が示されて
いる。
従来法として９例えば特公昭４１−１９３１’ ７号公
報や特公昭４１−７２２３号公報では、オルトメタリル
オキシフェノールを加熱して、転位環化反応を行い、２
，６−シヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベ
ンゾフランを得ているかりいずれも２．ろ−ジヒドロＬ
２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの収率
が５０チ以下と低い。
報や特公昭４１−７２２３号公報では、オルトメタリル
オキシフェノールを加熱して、転位環化反応を行い、２
，６−シヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベ
ンゾフランを得ているかりいずれも２．ろ−ジヒドロＬ
２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの収率
が５０チ以下と低い。
丑だ、特開昭５５−７６８７０号公報、特開昭５６−２
９５８４号公報などでは、生成物である２、３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの
収率を上げるために溶媒を用いたり、塩酸や硫酸などの
鉱酸や塩化マグネシウム。
９５８４号公報などでは、生成物である２、３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの
収率を上げるために溶媒を用いたり、塩酸や硫酸などの
鉱酸や塩化マグネシウム。
塩化鉄などのハロゲン化物を触媒とする方法が述べられ
ている。しかし２本反応は比較的高温で行なわれるため
に、低沸点溶媒を用いた場合は、耐圧反応器を使用する
必要があシ、高沸点溶媒を使用する場合には、生成物取
出しの際に多量のエネルギーを必要とする。更に触媒と
してハロゲン化物や鉱酸など腐蝕性の高いものを使用す
る場合は。
ている。しかし２本反応は比較的高温で行なわれるため
に、低沸点溶媒を用いた場合は、耐圧反応器を使用する
必要があシ、高沸点溶媒を使用する場合には、生成物取
出しの際に多量のエネルギーを必要とする。更に触媒と
してハロゲン化物や鉱酸など腐蝕性の高いものを使用す
る場合は。
耐腐蝕性材料を使った装置を作る必要があり、多額の設
ａＩＪ費を必要とするなど多くの欠点を有している。
ａＩＪ費を必要とするなど多くの欠点を有している。
そこで本発明者は上記の欠点を改戎ずべく鋭意検討を行
った結果１周期律表第■族金属酸化物又はクロムの酸化
物を触媒とし、常圧、液相で目的とする２、３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランを
、有効かつ経済的に得る方法を見い出した。
った結果１周期律表第■族金属酸化物又はクロムの酸化
物を触媒とし、常圧、液相で目的とする２、３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランを
、有効かつ経済的に得る方法を見い出した。
本発明はオルトメタリルオキシフェノールの転位および
環化反応により、２．３−７ヒドロー２，２−ジメチル
−７−ヒドロキシベンゾフランヲ得るに際し１周期律表
第■族金属酸化物又ｔ−Ｌクロム酸化物の存在−「、液
相、不均一系で反応を行うことを特徴とする２、ろ−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフラ
ンの製法に関するものである。
環化反応により、２．３−７ヒドロー２，２−ジメチル
−７−ヒドロキシベンゾフランヲ得るに際し１周期律表
第■族金属酸化物又ｔ−Ｌクロム酸化物の存在−「、液
相、不均一系で反応を行うことを特徴とする２、ろ−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフラ
ンの製法に関するものである。
本発明の方法に使用する周期律表第１１族金属酸化物と
して亜錯、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
、バリウムなどの酸化物があげられる。また触媒として
１周期律表第■族金属酸化物又はクロム酸化物を単独で
用いることも可能であるが、一般に担体と称されるシリ
カ、アルミナ。
して亜錯、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
、バリウムなどの酸化物があげられる。また触媒として
１周期律表第■族金属酸化物又はクロム酸化物を単独で
用いることも可能であるが、一般に担体と称されるシリ
カ、アルミナ。
ケイソウ土などに担持しても使用できる。この場合、金
属と担体の比率は金属：担体−１〜１００悌：９９〜０
係で使用される。本反応は通常バッチ方式で行なわれる
ため、触媒形態としては、粉末が一般的である。しかし
、ペレット、タブレット、球状品などの触媒形を用いて
、液相固定床によっても反応を行うことができる。
属と担体の比率は金属：担体−１〜１００悌：９９〜０
係で使用される。本反応は通常バッチ方式で行なわれる
ため、触媒形態としては、粉末が一般的である。しかし
、ペレット、タブレット、球状品などの触媒形を用いて
、液相固定床によっても反応を行うことができる。
本発明に使用される反応温度は１２０〜２５０°Ｃ２好
ましくは１４０〜２００°Ｃである。また本発明は原則
として溶媒は使用しないが、必要ならば希釈剤として溶
媒を使用することも可能である。
ましくは１４０〜２００°Ｃである。また本発明は原則
として溶媒は使用しないが、必要ならば希釈剤として溶
媒を使用することも可能である。
実施例１
硝酸マグネ７ウムをシリカに含浸担持し、空気中４５０
°Ｃで焼成して調製した５ｗｔ％Ｍｇ−シリカ触媒の粉
末０．５ｆとオルトメタリルオキシフェノール１０７を
攪拌機を付けた５０ｍ１ガラス製容器に入れ１８０”Ｃ
に昇温した。昇温後２時間反応を行い１反応液を液クロ
分析した。
°Ｃで焼成して調製した５ｗｔ％Ｍｇ−シリカ触媒の粉
末０．５ｆとオルトメタリルオキシフェノール１０７を
攪拌機を付けた５０ｍ１ガラス製容器に入れ１８０”Ｃ
に昇温した。昇温後２時間反応を行い１反応液を液クロ
分析した。
その結果、オルトメタリルオキシフェノール転化率１０
０％、２．ろ−ジヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒド
ロキシベンゾフラン収率７６％をイシナた。
０％、２．ろ−ジヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒド
ロキシベンゾフラン収率７６％をイシナた。
実施例２
硝酸クロムをシリカに含浸Ｊ’１１持し、空気中４００
°Ｃで焼成して調製した５ｗｔ％Ｏｒ−ソリカ触媒の粉
末０．５ｙを用いて実施例１と同じ千ｒ’ｌ １−で反
応を行った。
°Ｃで焼成して調製した５ｗｔ％Ｏｒ−ソリカ触媒の粉
末０．５ｙを用いて実施例１と同じ千ｒ’ｌ １−で反
応を行った。
その結果オルトメタリルオキシフェノール転化率１００
％、２．６−シヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒドロ
キシベンゾフラン収率７８％をイ４）だ。
％、２．６−シヒドロー２，２−ジメチル−７−ヒドロ
キシベンゾフラン収率７８％をイ４）だ。
実施例６
硫酸クロムを尿素で共沈さぜ、空気中４６０’Ｃで焼成
して調製した酸化りＩＪｌ、触媒ｏ、ｓ ｇを用いて実
施例１と同じ条件下で反応を行った。
して調製した酸化りＩＪｌ、触媒ｏ、ｓ ｇを用いて実
施例１と同じ条件下で反応を行った。
その結果、オルトメタリルオキシフェノール転化率１０
０チ、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒド
ロキシベンゾフラン収率７６％を得だ。
０チ、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒド
ロキシベンゾフラン収率７６％を得だ。
実施例４〜８
オルトメタリルフェノール１０グを各種触媒を用いて反
応させた。
応させた。
結果を第１表に示す。
第 １ 表
触媒使用量０．５７
転化率：オルトメタリルオキシフェノールの転化率
収 率：２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒ
ドロキシベンゾフランの収率 比較例１〜３ オルトメタリルオキシフェノール１０７をガラス製容器
に入れて昇温し、所定の温度に達してから２ ｕ＠間反
応を行った。
ドロキシベンゾフランの収率 比較例１〜３ オルトメタリルオキシフェノール１０７をガラス製容器
に入れて昇温し、所定の温度に達してから２ ｕ＠間反
応を行った。
結果は、第２表に示しだ通シである。
第２表
転化率、収率は第１表と同じ意味を准する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 オルトメタリルオキシフェノールの転位および環化反応
によ、！ｌ）、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−
７−ヒドロキシベンゾフランを７（）るに際し。 周期律表第■族の金Ｊ７ｊｊ、酸化物又はりη・酸化物
の存在下、液相、不均一系で反応を行うことを特徴とす
る２、３−ジヒドロ−２，２−ジノチル−７−ヒドロキ
シベンゾフランの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208262A JPS60100567A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58208262A JPS60100567A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100567A true JPS60100567A (ja) | 1985-06-04 |
Family
ID=16553323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58208262A Pending JPS60100567A (ja) | 1983-11-08 | 1983-11-08 | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60100567A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
-
1983
- 1983-11-08 JP JP58208262A patent/JPS60100567A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997047615A1 (en) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Korea Research Institute Of Chemical Technology | Process for preparing 2,3-dihydro-2-methyl-2-alkylbenzofuran derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5843384B2 (ja) | 酢酸エチルの製造法 | |
| CS219336B2 (en) | Catalyser for preparation of the dimethylether | |
| JPH0446133A (ja) | シクロヘキサン―１，２―ジオールの製造方法 | |
| EP0239954B1 (en) | A method of synthesizing acid amide | |
| JPS60100567A (ja) | ２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヒドロキシベンゾフランの製法 | |
| JP2573687B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| JPS62164647A (ja) | エステルの合成法 | |
| JPH026414A (ja) | イソブチレンの製造法 | |
| JP3031688B2 (ja) | 触媒活性の安定化方法 | |
| JPH09249608A (ja) | ビニルエーテルの製造法 | |
| JPS62258335A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造法 | |
| JPS61112040A (ja) | フエニルアセトアルデヒド類の製造方法 | |
| JP2001524380A (ja) | 触媒の製造方法およびこの方法により得られる触媒 | |
| JPS6368538A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JP3259030B2 (ja) | 強酸性固体酸触媒を用いた第三級カルボン酸の製造法 | |
| JPH0737410B2 (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| JPH0546253B2 (ja) | ||
| JPS60258133A (ja) | ｏ−アルキルフエノ−ルの製法 | |
| JPH0449261A (ja) | ２―アルコキシシクロヘキサノールの製造方法 | |
| JPS58121238A (ja) | アントラキノンの製造法 | |
| JPH062230B2 (ja) | Ｎ―アルキルアニリンの製造方法およびその製造方法用触媒 | |
| JPH0585965A (ja) | 塩化メチルの製造方法 | |
| JPS5852242A (ja) | ヒドロキシフエニル酢酸の製造方法 | |
| JPH02243680A (ja) | テトラヒドロフランの製造方法 | |
| JPS62273933A (ja) | α，β−不飽和ケトンの製造方法 |