JPS599546B2 - オキシム誘導体及びその使用 - Google Patents
オキシム誘導体及びその使用Info
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- JPS599546B2 JPS599546B2 JP54112353A JP11235379A JPS599546B2 JP S599546 B2 JPS599546 B2 JP S599546B2 JP 54112353 A JP54112353 A JP 54112353A JP 11235379 A JP11235379 A JP 11235379A JP S599546 B2 JPS599546 B2 JP S599546B2
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
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- A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
-
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
- C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明ぱ、オキシム誘導体により強力な除草剤の植物毒
作用から植物作物を保護する方法、該誘導体を用いる大
豆作物の収量増加法、並びに多数の新規なオキシム誘導
体に関する。
作用から植物作物を保護する方法、該誘導体を用いる大
豆作物の収量増加法、並びに多数の新規なオキシム誘導
体に関する。
活性化合物として用いられるオキシム誘導体は、式１：
（式中、 Ｒ１およびＲ２は、互いに独立してそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、ａは１又
は２を表わし、そして Ｒｌ９およびＲ２Ｏは、互いに独立してそれぞれ低級ア
ルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した基−０−
ＣＨ−０−と一緒になつて非置換の又は３個までの低級
アルキル基にて置換された５一又は６一員環を形成する
）で表わされる。
（式中、 Ｒ１およびＲ２は、互いに独立してそれぞれ水素原子、
塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、ａは１又
は２を表わし、そして Ｒｌ９およびＲ２Ｏは、互いに独立してそれぞれ低級ア
ルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した基−０−
ＣＨ−０−と一緒になつて非置換の又は３個までの低級
アルキル基にて置換された５一又は６一員環を形成する
）で表わされる。
低級アルキルとはＣ１−Ｃ４アルキルを意味する。
例としてはメチル基、エチル基、プロビル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、チル基、第三ブチル
基が挙げられる。
ピル基、ブチル基、イソブチル基、チル基、第三ブチル
基が挙げられる。
式１で表わされる化合物は、
（ａ）式：
第二ブ
（式中、
Ｒ１およびＲ２は前に定義した通りであり、そしてＭｅ
は水素原子、または金属陽イオン、望ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を表わす）で表わされる化
合物を、式： （式中、 Ｈａｌ′はハロゲン原子、望ましくは塩素原子または臭
素原子を表わし、そしてＡ．Ｒｌ９およびＲ２Ｏは式１
において示したものと同じ意味を持つ）で表わされる化
合物と反応させることによつて得られる。
は水素原子、または金属陽イオン、望ましくはアルカリ
金属またはアルカリ土類金属を表わす）で表わされる化
合物を、式： （式中、 Ｈａｌ′はハロゲン原子、望ましくは塩素原子または臭
素原子を表わし、そしてＡ．Ｒｌ９およびＲ２Ｏは式１
において示したものと同じ意味を持つ）で表わされる化
合物と反応させることによつて得られる。
反応は反応物に対し不活性な溶媒の存在下または存在さ
せずに行うことができる。
せずに行うことができる。
適当な溶媒の例はエタノールのようなアルコール、アセ
トンのようなケトン、アセトニトリルのようなニトリル
、ジメチルフオルムアミドのようなＮ−Ｎ−ジアルキル
化アミド、ジメチルスルフオキシド、ピリジン、および
これら溶媒相互の混合物である。Ｍｅが水素原子である
場合、この方法は塩基の存在下で行う。好適な塩基の例
は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のオキシド、
ヒドロキシド、ヒドリド、カーボネート、バイカーボネ
ートのような無機塩基、およびトリアルキルアミン（例
えばトリエチルアミン）のような第三アミンおよびピリ
ジンである。反応温度はＯ℃から１５０℃の範囲である
、反応は常圧下で行い （ａ）においては、場合によつ
ては窒素雰囲気下で行う。
トンのようなケトン、アセトニトリルのようなニトリル
、ジメチルフオルムアミドのようなＮ−Ｎ−ジアルキル
化アミド、ジメチルスルフオキシド、ピリジン、および
これら溶媒相互の混合物である。Ｍｅが水素原子である
場合、この方法は塩基の存在下で行う。好適な塩基の例
は、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のオキシド、
ヒドロキシド、ヒドリド、カーボネート、バイカーボネ
ートのような無機塩基、およびトリアルキルアミン（例
えばトリエチルアミン）のような第三アミンおよびピリ
ジンである。反応温度はＯ℃から１５０℃の範囲である
、反応は常圧下で行い （ａ）においては、場合によつ
ては窒素雰囲気下で行う。
式の化合物は公知の方法と同様の方法で調製される。
方法 （ａ）もまた本発明の目的である。式１の化合物
は本質的にそれ自体公知の他の方法によつても得ること
ができる。（ユルナルフユール プラクテイツシユ ヘ
ミ一 ＪＯｕｒｎ．ｆｕｒＰｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ６
６巻、３５３頁、フアルマツエンテイツシユ ツエント
ラルハレ Ｐｈａｒｎｌ．Ｚｅｎｔｒ．Ｈａｌｌｅ５５
巻、７３５頁、ジヤーナルオブ メデイカル ケミスト
リ一 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２Ｏ巻、１１９９頁参照
）。塩は同様にそれ自体公知の方法で得られる。
は本質的にそれ自体公知の他の方法によつても得ること
ができる。（ユルナルフユール プラクテイツシユ ヘ
ミ一 ＪＯｕｒｎ．ｆｕｒＰｒａｋｔ．Ｃｈｅｍｉｅ６
６巻、３５３頁、フアルマツエンテイツシユ ツエント
ラルハレ Ｐｈａｒｎｌ．Ｚｅｎｔｒ．Ｈａｌｌｅ５５
巻、７３５頁、ジヤーナルオブ メデイカル ケミスト
リ一 Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２Ｏ巻、１１９９頁参照
）。塩は同様にそれ自体公知の方法で得られる。
式１の化合物はそれ自体で、または適当な担体および／
または他の添加物とともに使用できる。適当な担体およ
び添加物は固体でも液体でもよく、例えば天然または再
生した鉱物物質、溶液、分散剤、湿潤剤、粘着剤、粘ち
よう剤、結合剤または肥料のような、調合技術において
通常使用される物質に相当する。市販組成物中の有効物
質の含量は０．１乃至９０重量％である。
または他の添加物とともに使用できる。適当な担体およ
び添加物は固体でも液体でもよく、例えば天然または再
生した鉱物物質、溶液、分散剤、湿潤剤、粘着剤、粘ち
よう剤、結合剤または肥料のような、調合技術において
通常使用される物質に相当する。市販組成物中の有効物
質の含量は０．１乃至９０重量％である。
適用に際して、式１の化合物は下記の剤形（カツコ中の
重量パーセントは有効物質の有利な量を示す）に加工し
てよい。
重量パーセントは有効物質の有利な量を示す）に加工し
てよい。
固体製剤
粉剤、散布剤（１０％まで）、顆粒（被覆顆粒、含浸顆
粒および均質顆粒）、ペレツト（１乃至８０％）液体製
剤 （ａ）有効物質の水分散性濃厚液、水和剤、ペースト（
市販包装で２５−９０％、直接使用可能溶液で０．０１
乃至１５％）、乳化性濃縮物および濃縮液（１０乃至５
０％、直接使用可能溶液で０，０１乃至１５％）（ｂ）
溶液（０．１乃至２０％）、エーロゾルこのような組成
物も本発明の目的である。
粒および均質顆粒）、ペレツト（１乃至８０％）液体製
剤 （ａ）有効物質の水分散性濃厚液、水和剤、ペースト（
市販包装で２５−９０％、直接使用可能溶液で０．０１
乃至１５％）、乳化性濃縮物および濃縮液（１０乃至５
０％、直接使用可能溶液で０，０１乃至１５％）（ｂ）
溶液（０．１乃至２０％）、エーロゾルこのような組成
物も本発明の目的である。
栽培植物に対する除草剤の有害作用と拮抗し得る他の化
合物が解毒剤としてすでに提出されている。
合物が解毒剤としてすでに提出されている。
すなわち、制御しようとする雑草への除草効果に明らか
な影響を与えることなしに栽培植物を保護する化合物で
ある。このような解毒性は、その性質により毒性緩和剤
（Ｓａｆｅｎｅｒｓ）としても知られ、栽培植物の種子
を予備処理するか（処理種子または処理苗）、畑に播種
する前に使用するか、または単独または除草剤と共に混
合物として使用するか、あるいは発芽後に使用する等が
可能である。植物出現前の使用には、植物作物用地を播
種前に処理すること（Ｐｐｉ＝Ｐｒｅ−Ｐｌａｎｔｉｎ
ｃＯｒｐＯｒａｔｉＯｎ植物出現前使用）と、同用地を
播種後ではあるが植物出現以前に処理することの両者を
含む。
な影響を与えることなしに栽培植物を保護する化合物で
ある。このような解毒性は、その性質により毒性緩和剤
（Ｓａｆｅｎｅｒｓ）としても知られ、栽培植物の種子
を予備処理するか（処理種子または処理苗）、畑に播種
する前に使用するか、または単独または除草剤と共に混
合物として使用するか、あるいは発芽後に使用する等が
可能である。植物出現前の使用には、植物作物用地を播
種前に処理すること（Ｐｐｉ＝Ｐｒｅ−Ｐｌａｎｔｉｎ
ｃＯｒｐＯｒａｔｉＯｎ植物出現前使用）と、同用地を
播種後ではあるが植物出現以前に処理することの両者を
含む。
イギリス特許明細書第１２７７５５７号において、小麦
およびモロコシの種子および苗を、Ｎ−メトキシメチル
−２′・６′−ジエチル−クロロアセトアニリド（アラ
クロール ＡｌａｃｈｌＯｒ）に晒す前にある種のエス
テルおよびオキサミド酸のアミドで処理することが記載
されている。
およびモロコシの種子および苗を、Ｎ−メトキシメチル
−２′・６′−ジエチル−クロロアセトアニリド（アラ
クロール ＡｌａｃｈｌＯｒ）に晒す前にある種のエス
テルおよびオキサミド酸のアミドで処理することが記載
されている。
また、他の刊行物（ドイツ特許公開公報第１９５２９１
０号および同第２２４５４７１号およびフランス特許明
細書第２０２１６１１号）においては、除草剤のチオー
ルカルバメートによる害作用から保護するために、穀類
、トウモロコシ種子およびイネ種子を処理する解毒剤が
示されている。ドイツ特許明細書第１５７６６７６号お
よびアメリカ特許明細書第３１３１５０９号には、ＩＰ
Ｃ，．ＣＩＰＣ等のカルバメートから穀類種子を保護す
るためにヒドロキシアミノ−アセトアニリドおよびヒダ
ントインが提唱されている。しかしながらその後これら
すべての薬剤はいずれも不満足であることがわかつた。
０号および同第２２４５４７１号およびフランス特許明
細書第２０２１６１１号）においては、除草剤のチオー
ルカルバメートによる害作用から保護するために、穀類
、トウモロコシ種子およびイネ種子を処理する解毒剤が
示されている。ドイツ特許明細書第１５７６６７６号お
よびアメリカ特許明細書第３１３１５０９号には、ＩＰ
Ｃ，．ＣＩＰＣ等のカルバメートから穀類種子を保護す
るためにヒドロキシアミノ−アセトアニリドおよびヒダ
ントインが提唱されている。しかしながらその後これら
すべての薬剤はいずれも不満足であることがわかつた。
驚くべきことに、式１で表わされるオキシムは作用の強
い農業用化学薬品、特に除草剤の攻撃から栽培植物を保
護する性質を持つている。
い農業用化学薬品、特に除草剤の攻撃から栽培植物を保
護する性質を持つている。
これら化学薬品とは１・３・５−トリアジン、１・２・
４−トリアジノン、フエニル尿素誘導体、カルバメート
、チオカルバメート、フエノキシアセテート、フエノキ
シプロピオネート、ハロアセトアニリド、ハロフエノキ
シアセテート、置換されたフエノキシフエノキシフエノ
キシアセテートおよび−プロピオネート、安息香酸誘導
体を含む非常に多岐にわたつた化合物群で、これら化合
物に対し植物は耐性を持たないか不十分な耐性を示す。
除草剤に関して、解毒剤を適用する量比は主に適用様式
によつて決る。田野を処理する場合には、植物に有害な
化学薬品に対する式１の解毒剤の比は１：１００乃至５
：１、望ましくは１：２０乃至１：１である。しかし、
処理種子（Ｄｒｅｓｓｉｎｇｓｅａｄｓ）あるいは同様
の特殊な．保護処置をとる場合には、例えば後に使用す
る除草剤の耕地ヘクタール当りの量に比較して、必要量
は一層少くしてよい（例えば１：３０００乃至１：１０
００）。一般に、式１の解毒剤による種子の処理（Ｄｒ
ｅｓｓｉｎｇ）のような保護処置と、後に行う農業用化
学薬品による田野の処理とはわずかな関係があるだけで
ある。
４−トリアジノン、フエニル尿素誘導体、カルバメート
、チオカルバメート、フエノキシアセテート、フエノキ
シプロピオネート、ハロアセトアニリド、ハロフエノキ
シアセテート、置換されたフエノキシフエノキシフエノ
キシアセテートおよび−プロピオネート、安息香酸誘導
体を含む非常に多岐にわたつた化合物群で、これら化合
物に対し植物は耐性を持たないか不十分な耐性を示す。
除草剤に関して、解毒剤を適用する量比は主に適用様式
によつて決る。田野を処理する場合には、植物に有害な
化学薬品に対する式１の解毒剤の比は１：１００乃至５
：１、望ましくは１：２０乃至１：１である。しかし、
処理種子（Ｄｒｅｓｓｉｎｇｓｅａｄｓ）あるいは同様
の特殊な．保護処置をとる場合には、例えば後に使用す
る除草剤の耕地ヘクタール当りの量に比較して、必要量
は一層少くしてよい（例えば１：３０００乃至１：１０
００）。一般に、式１の解毒剤による種子の処理（Ｄｒ
ｅｓｓｉｎｇ）のような保護処置と、後に行う農業用化
学薬品による田野の処理とはわずかな関係があるだけで
ある。
前処理した種子や植物は、農業、園芸、林業用の種々の
化学薬品と後で接触するようになる。従つて本発明は有
効成分として式１の解毒剤のみを公知の担体と共に含有
する植物保護用組成物に関する。
化学薬品と後で接触するようになる。従つて本発明は有
効成分として式１の解毒剤のみを公知の担体と共に含有
する植物保護用組成物に関する。
もし、それが適当であるか、または望むならば、この組
成物は、更にその作用から栽培植物を保護しようとする
化学薬品例えば除草剤と混合してもよい。本発明にいう
栽培植物は、いかなる形においても、収穫されるもの（
種子、根、茎、塊茎、葉、花等）、それから抽出物が得
られるもの（油、砂糖、デンプン、タンパク質）、およ
びこの目的で栽培され、手入れされるものであるすべて
の植物を意味する。
成物は、更にその作用から栽培植物を保護しようとする
化学薬品例えば除草剤と混合してもよい。本発明にいう
栽培植物は、いかなる形においても、収穫されるもの（
種子、根、茎、塊茎、葉、花等）、それから抽出物が得
られるもの（油、砂糖、デンプン、タンパク質）、およ
びこの目的で栽培され、手入れされるものであるすべて
の植物を意味する。
このような植物に属するものとしては、例えば穀類全種
、トウモロコシ、イネ、、キビ、大豆、豆類、エンドウ
、バレイシヨ、野菜、綿、テンサイ、サトウキビ、ナン
キンマメ、タバコ、ホップ、更には観賞用植物、果樹、
バナナ、．ココヤシおよび天然ゴム樹であるがこれに限
られるものではない。本質的に、解毒剤は化学薬品の植
物に対する毒性から栽培植物を保護したいと思う場合に
使用することができる。
、トウモロコシ、イネ、、キビ、大豆、豆類、エンドウ
、バレイシヨ、野菜、綿、テンサイ、サトウキビ、ナン
キンマメ、タバコ、ホップ、更には観賞用植物、果樹、
バナナ、．ココヤシおよび天然ゴム樹であるがこれに限
られるものではない。本質的に、解毒剤は化学薬品の植
物に対する毒性から栽培植物を保護したいと思う場合に
使用することができる。
本発明は、解毒剤として作用する式のオキシム誘導体を
、場合によつては化学薬品の適用前または適用後に、あ
るいは化学薬品と同時に使用することによつて、栽培植
物を攻撃的（植物に対する毒性）化学薬品から保護する
方法にも関する。
、場合によつては化学薬品の適用前または適用後に、あ
るいは化学薬品と同時に使用することによつて、栽培植
物を攻撃的（植物に対する毒性）化学薬品から保護する
方法にも関する。
更に本発明は式１のオキシム誘導体で保護処理を受ける
栽培植物の繁殖用産地にも関する。繁殖用産物とは、例
えば穀粒（狭義での種子）、根、果実、塊茎、根茎、茎
の一部、分岐（苗）および植物体のその他の部分のよう
な、栽培植物の繁殖に使用可能なすべての植物の再生性
部分を意味する。繁殖用産物は発芽あるいは成長後移植
される発芽前植物や幼若植物をも含む。このような幼若
植物は移植前に全体または一部を浸漬処理することによ
り選択的に保護することができる。一般式１で表わされ
る一群の化合物は植物成長阻害作用も合せ持つ。
栽培植物の繁殖用産地にも関する。繁殖用産物とは、例
えば穀粒（狭義での種子）、根、果実、塊茎、根茎、茎
の一部、分岐（苗）および植物体のその他の部分のよう
な、栽培植物の繁殖に使用可能なすべての植物の再生性
部分を意味する。繁殖用産物は発芽あるいは成長後移植
される発芽前植物や幼若植物をも含む。このような幼若
植物は移植前に全体または一部を浸漬処理することによ
り選択的に保護することができる。一般式１で表わされ
る一群の化合物は植物成長阻害作用も合せ持つ。
これらは特に大豆植物の栄養増殖を阻害するのに適して
おり、この場合、生殖増殖には有害作用を与えない。こ
の作用により、植物は気候、天気に影響されにくい小形
の丈夫なもものとなり、栄養増殖で伸びるためのエネル
ギーがが少いためと、小形であるために密に栽培できる
ことから、耕地当りよい高い収量が得られる。以下実施
例により本発明を説明するが、これに限定されるもので
はない。実施例中の温度は摂氏、圧力は気圧、部とパー
セントは重量で示す。実施例 １式： で表わされる化合物の製造 プロモアセトアルデヒド ジメチル アセテート１６．
９ｙ（０，１モル）を、ジメチルスルフオキシド７０ｍ
１に溶解したα−フエニルアセトニトリル オキシムの
ナトリウム塩１６．８ｙ（０．１モル）の溶液に加える
。
おり、この場合、生殖増殖には有害作用を与えない。こ
の作用により、植物は気候、天気に影響されにくい小形
の丈夫なもものとなり、栄養増殖で伸びるためのエネル
ギーがが少いためと、小形であるために密に栽培できる
ことから、耕地当りよい高い収量が得られる。以下実施
例により本発明を説明するが、これに限定されるもので
はない。実施例中の温度は摂氏、圧力は気圧、部とパー
セントは重量で示す。実施例 １式： で表わされる化合物の製造 プロモアセトアルデヒド ジメチル アセテート１６．
９ｙ（０，１モル）を、ジメチルスルフオキシド７０ｍ
１に溶解したα−フエニルアセトニトリル オキシムの
ナトリウム塩１６．８ｙ（０．１モル）の溶液に加える
。
反応混合物を６０℃に４時間加熱し、エーテル４００ｍ
１で希釈後２％ＮａＯＨ２ＯＯｍｌで３回洗浄する。こ
のエーテル溶液を濃縮し、粗生成物をヘキサンから再結
晶する。収量：融点３５℃の結晶１４ｙ式１で表わされ
る下記表１の化合物が同様の方法により得られる。
１で希釈後２％ＮａＯＨ２ＯＯｍｌで３回洗浄する。こ
のエーテル溶液を濃縮し、粗生成物をヘキサンから再結
晶する。収量：融点３５℃の結晶１４ｙ式１で表わされ
る下記表１の化合物が同様の方法により得られる。
実施例 ２
粉剤：
下記の成分を使用して（ａ）５％粉剤、および（ｂ）２
％粉剤を調製する。
％粉剤を調製する。
有効成分を担体と混合し粉砕することにより、適用可能
な粉剤に加工できる。
な粉剤に加工できる。
実施例 ３
顆粒：
下記の成分を使用して５％顆粒を調製する。
有効成分をエピクロロヒドリンと混合し、これをアセト
ン６部に溶解、続いてポリエチレングリコールおよびセ
チルポリグリコールエーテルを添加する。得られた溶液
をカオリン上に噴霧し、次にアセトンを減圧下で蒸発さ
せる。実施例 ４ 水和剤： 下記の成分を使用して（ａ）７０％、（ｂ）４０％、（
ｃ）および（ｄ）２５％、および（ｅ）１０％水和剤を
調製する。
ン６部に溶解、続いてポリエチレングリコールおよびセ
チルポリグリコールエーテルを添加する。得られた溶液
をカオリン上に噴霧し、次にアセトンを減圧下で蒸発さ
せる。実施例 ４ 水和剤： 下記の成分を使用して（ａ）７０％、（ｂ）４０％、（
ｃ）および（ｄ）２５％、および（ｅ）１０％水和剤を
調製する。
有効成分を適当な混合機を用いて添加物と均一に混合し
、次にその混合物を適当なミルおよびローラー中で粉砕
する。
、次にその混合物を適当なミルおよびローラー中で粉砕
する。
優れた水和性を持つ水和剤および懸濁粉末が得られる。
この水和剤は所望濃度の懸濁液を得るために水で希釈す
ることができ、特に植物の一部分を処理するのに使用で
きる。実施例 ５乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して２５％乳化性濃厚物を調製する。
この水和剤は所望濃度の懸濁液を得るために水で希釈す
ることができ、特に植物の一部分を処理するのに使用で
きる。実施例 ５乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して２５％乳化性濃厚物を調製する。
所望の濃度の乳濁液は、これらの濃厚物を水で希釈して
得られる。
得られる。
これは特に葉を処理するのに適当である。実施例 ６
成長前の解毒剤試験（基本試験）
一般試験法：
小型植木鉢（上部の直径６ｃＩｎ）に庭土を入れ、これ
に種子を播いて土でおおい、軽くきちんと押える。
に種子を播いて土でおおい、軽くきちんと押える。
次いで被験物質としての解毒剤を希薄溶液（水和剤から
調製）にして４ｋ９／Ｈａに相当する量を噴霧する。そ
の後、除草剤を直接土の上に相当量を噴霧する。鉢を約
２０剤−２３℃、相対湿度６０−７０％の所に１８日間
放置した後、「１」（植物への完全障害を云う）から「
９」（全く障害がなく健康な植物を云う）までの直線尺
度によつて評価する。解毒剤による保護なしの植物を対
照として使用する。下記の除草剤および植物を使用した
。
調製）にして４ｋ９／Ｈａに相当する量を噴霧する。そ
の後、除草剤を直接土の上に相当量を噴霧する。鉢を約
２０剤−２３℃、相対湿度６０−７０％の所に１８日間
放置した後、「１」（植物への完全障害を云う）から「
９」（全く障害がなく健康な植物を云う）までの直線尺
度によつて評価する。解毒剤による保護なしの植物を対
照として使用する。下記の除草剤および植物を使用した
。
（１） トウモロコシ、変種″０ｒ１ａ２６４″につい
てα−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸ｎ−プトキシエチルエステ
ルを１．５ｋ９／Ｈａ（２）モロコシ、変種″Ｆｕｎｋ
Ｇ−５２２″についてメトラクロール（ＭｅｔＯｌａｃ
ｈｌＯｒ）すなわちＮ（１−メチル−２−メトキシエチ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルア
ニリンを１．５ｋｇ／Ｈａ（３）ダイズに対しプロメト
リン（Ｐｒｅｍｅｔｒｙｎ）、すなわち、２・４−ビス
（イソプロピルアミノ）一６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンを２１？／Ｈａ（４）コムギ、変種″Ｆａｒｎｅｓ
ｅ８について４−エチルアミノ−６一第三ブチルアミノ
−２−クロロ−ｓ−トリアジンを２ｋｇ／Ｈａ（５）モ
ロコシ、変種゜′ＦｕｎｌｃＧ−５２２″についてプロ
メトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・４−ビス
（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンを４ｋ９／Ｈａ（６）オオムギ、変種″Ｍａｚｕｒ
ｌｃａ” についてα〔４−（ｐ−トリフルオロメチル
フエノキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸ｎ−ブトキシ
エチルエステルを２ｋ９／Ｈａこれらの試験において式
１の化合物は良好な解毒作用が得られた。
てα−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−
フエノキシ〕−プロピオン酸ｎ−プトキシエチルエステ
ルを１．５ｋ９／Ｈａ（２）モロコシ、変種″Ｆｕｎｋ
Ｇ−５２２″についてメトラクロール（ＭｅｔＯｌａｃ
ｈｌＯｒ）すなわちＮ（１−メチル−２−メトキシエチ
ル）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルア
ニリンを１．５ｋｇ／Ｈａ（３）ダイズに対しプロメト
リン（Ｐｒｅｍｅｔｒｙｎ）、すなわち、２・４−ビス
（イソプロピルアミノ）一６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンを２１？／Ｈａ（４）コムギ、変種″Ｆａｒｎｅｓ
ｅ８について４−エチルアミノ−６一第三ブチルアミノ
−２−クロロ−ｓ−トリアジンを２ｋｇ／Ｈａ（５）モ
ロコシ、変種゜′ＦｕｎｌｃＧ−５２２″についてプロ
メトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・４−ビス
（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリア
ジンを４ｋ９／Ｈａ（６）オオムギ、変種″Ｍａｚｕｒ
ｌｃａ” についてα〔４−（ｐ−トリフルオロメチル
フエノキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸ｎ−ブトキシ
エチルエステルを２ｋ９／Ｈａこれらの試験において式
１の化合物は良好な解毒作用が得られた。
結果を例示する。フ
実施例 ７
分離使用による解毒作用（解毒剤／成長前、除草剤／成
長後）一般試験法： 小型植木鉢征部直径６ｃｍ）に砂壌土を入れ種を播く。
長後）一般試験法： 小型植木鉢征部直径６ｃｍ）に砂壌土を入れ種を播く。
種を土でおおつた後、被験物質としての解毒剤希釈液を
、４ｋｇ／Ｈａに相当する量土の表面に噴霧する。鉢を
２００−２３℃、相対湿度６０７０％に保つ。１０日後
に植物が２−３葉期になつた時、相当量の除草剤により
下に示したように処理する。
、４ｋｇ／Ｈａに相当する量土の表面に噴霧する。鉢を
２００−２３℃、相対湿度６０７０％に保つ。１０日後
に植物が２−３葉期になつた時、相当量の除草剤により
下に示したように処理する。
除草剤適用後１４日目に実施例６に示したと同じ尺度に
よつて評価を行う。解毒剤で保護されない植物を対照と
して使用する。使用した除草剤と植物は次のものである
。
よつて評価を行う。解毒剤で保護されない植物を対照と
して使用する。使用した除草剤と植物は次のものである
。
（１） トウモロコシ、変種″０ｒ１ａ２６４″につい
てアメトリン（Ａｍｅｔｒｙｎ）すなわち２−エチルア
ミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−
トリアジンを４ｋｆＩ／Ｈａ（２）モロコシ、変種″Ｆ
ｕｎｋＧ−５２２８についてプロメトリン（ＰｒＯｍｅ
ｔｒｙｒｈ）すなわち２・４−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリアジンを１ｋｆ！／Ｈ
ａ（３）オオムギ、変種″Ｍａｚｕｒｋａ″ について
α−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ノキシ〕−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチル エステル
を０．２５ｋｇ／Ｈａこの試験において式１の化合物は
良好な解毒作用を示した。
てアメトリン（Ａｍｅｔｒｙｎ）すなわち２−エチルア
ミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−
トリアジンを４ｋｆＩ／Ｈａ（２）モロコシ、変種″Ｆ
ｕｎｋＧ−５２２８についてプロメトリン（ＰｒＯｍｅ
ｔｒｙｒｈ）すなわち２・４−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−ｓ−トリアジンを１ｋｆ！／Ｈ
ａ（３）オオムギ、変種″Ｍａｚｕｒｋａ″ について
α−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）フエ
ノキシ〕−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチル エステル
を０．２５ｋｇ／Ｈａこの試験において式１の化合物は
良好な解毒作用を示した。
実施例 ８
移植したイネに対する分離適用の解毒作用（解毒剤／成
長前、除草剤／成長後）８Ｘ８×１０（１７７Ｌのプラ
スチツク製桶の縁から２儂下までを湿つた沼土で満たす
。
長前、除草剤／成長後）８Ｘ８×１０（１７７Ｌのプラ
スチツク製桶の縁から２儂下までを湿つた沼土で満たす
。
被験物質としての解毒剤を希溶液として４１＜９／Ｈａ
に相当する量を土の表面に噴霧する。“ＩＲ−８８”変
種のイネを１−ｆ乃至２一葉期でこの桶に移植する。次
の日に水位を約１．５ＣｆＬとする。移植して４日後に
０．７５ｋｇ／Ｈａに相当する量の２−エチルアミノ−
４−（１・２−ジメチル−ｎ−プロピルアミノ）−６−
メチルチオ−ｓ−トリアジンを顆粒状で水に加える。試
験期間中、温度は２６を−２８℃で相対湿度６０−８０
％とする。除草剤処理後２０日目に、実施例６に示した
と同じ尺度を使つて評価を行う。解毒剤で保護されない
植物を対照として使用した。この試験において、式１の
化合物は良好な解毒作用を示した。
に相当する量を土の表面に噴霧する。“ＩＲ−８８”変
種のイネを１−ｆ乃至２一葉期でこの桶に移植する。次
の日に水位を約１．５ＣｆＬとする。移植して４日後に
０．７５ｋｇ／Ｈａに相当する量の２−エチルアミノ−
４−（１・２−ジメチル−ｎ−プロピルアミノ）−６−
メチルチオ−ｓ−トリアジンを顆粒状で水に加える。試
験期間中、温度は２６を−２８℃で相対湿度６０−８０
％とする。除草剤処理後２０日目に、実施例６に示した
と同じ尺度を使つて評価を行う。解毒剤で保護されない
植物を対照として使用した。この試験において、式１の
化合物は良好な解毒作用を示した。
実施例 ９
栄養液における成長前の解毒剤試験
下に示す除草剤と被験解毒刺１０ｐｐｍを同時に含有す
るヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を調製する。
るヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を調製する。
指定の試験濃度の除草剤で通常障害を受ける種子を、底
に穴を開けたプラスチツク製植木鉢（上部直径６ｃＩｒ
Ｌ）中の顆粒状ゾノリツト（ＺＯｎＯｌｌｔｈ）（膨張
させたバーミキユライト）中に播く。それぞれの鉢を、
除草剤と解毒剤を含む栄養液約５０ｍ２を入れた第２の
透明なプラスチツク製植木鉢（上部直径７儂）に入れる
。栄養液は毛細管現象で小さい鉢の充填物中に上昇し、
種および出芽中の植物を湿らせる。液の減少は純ヒユー
イツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を毎日５０ｍ１になるま
で加えて補う。試験開始３週間目に実施例３に記したと
同じ尺度で評価を行う。併行試験の対照溶液には解毒剤
を含まない。使用した除草剤および植物は次のものであ
る。
に穴を開けたプラスチツク製植木鉢（上部直径６ｃＩｒ
Ｌ）中の顆粒状ゾノリツト（ＺＯｎＯｌｌｔｈ）（膨張
させたバーミキユライト）中に播く。それぞれの鉢を、
除草剤と解毒剤を含む栄養液約５０ｍ２を入れた第２の
透明なプラスチツク製植木鉢（上部直径７儂）に入れる
。栄養液は毛細管現象で小さい鉢の充填物中に上昇し、
種および出芽中の植物を湿らせる。液の減少は純ヒユー
イツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を毎日５０ｍ１になるま
で加えて補う。試験開始３週間目に実施例３に記したと
同じ尺度で評価を行う。併行試験の対照溶液には解毒剤
を含まない。使用した除草剤および植物は次のものであ
る。
（１）モロコシ、変種″ＦｕｎｋＧ−５２２″について
プロメトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・４−
ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−ト
リアジンを４ｐｐｍ（２） ０ムギ・変種“ＦａｒＴｌ
ｅＳｅ゛について４−エチルアミノ−６一第三ブチルア
ミノ−２−クロローｓ−トリアジンを４ｐｐｍ（３）オ
オムギ、変種“゜Ｍａｚｕｒｋａ′２についてα〔４−
（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）ーフエノキシ］
−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチル エステルを４ｐｐ
ｍ（４）モロコシ、変種“ＦｕｎｋＧ−５２２″につい
てメトラクロール（ＭｅｔＯｌａｃｈｌＯｒ）すなわち
Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−Ｎ一クロロ
アセチル一２−エチル−６−メタニリンを５ｐｐｍ式１
の化合物について良好な解毒作用が得られた。
プロメトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・４−
ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ−ト
リアジンを４ｐｐｍ（２） ０ムギ・変種“ＦａｒＴｌ
ｅＳｅ゛について４−エチルアミノ−６一第三ブチルア
ミノ−２−クロローｓ−トリアジンを４ｐｐｍ（３）オ
オムギ、変種“゜Ｍａｚｕｒｋａ′２についてα〔４−
（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）ーフエノキシ］
−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチル エステルを４ｐｐ
ｍ（４）モロコシ、変種“ＦｕｎｋＧ−５２２″につい
てメトラクロール（ＭｅｔＯｌａｃｈｌＯｒ）すなわち
Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−Ｎ一クロロ
アセチル一２−エチル−６−メタニリンを５ｐｐｍ式１
の化合物について良好な解毒作用が得られた。
結果を例示する。実施例 １０
栄養液における成長前の解毒剤試験（イネ）被験解毒剤
１０ｐｐｍを含むヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液
を調製する。
１０ｐｐｍを含むヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液
を調製する。
“ＩＲ−８゛変種のイネ種子を、底に穴を明けたプラス
チツク製植本鉢（上部直径６Ｃｒ１Ｌ）の顆粒状充填物
（顆粒ゾノリツト）中に播く。それぞれ鉢を、除草剤と
解毒剤を含む栄養液約５０ｍ１を入れた第二の透明なプ
ラスチツク製植本鉢（上部直径７Ｃ７ｒＬ）中に入れる
。栄養液は毛細管現象によつて小鉢の充填物中を上昇し
、種子と植物を湿らせる。液の減少は純ヒユーイツト（
Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を毎日５０ｍ１になるまで加えて
補う。このイネを、２一乃至２−ｆ葉期になつた１５日
後に、５００ｍ１の湿つた沼土を入れた長方形プラスチ
ツク製植木鉢（８×８Ｘ１０ｃ７ｎ）に移植する。
チツク製植本鉢（上部直径６Ｃｒ１Ｌ）の顆粒状充填物
（顆粒ゾノリツト）中に播く。それぞれ鉢を、除草剤と
解毒剤を含む栄養液約５０ｍ１を入れた第二の透明なプ
ラスチツク製植本鉢（上部直径７Ｃ７ｒＬ）中に入れる
。栄養液は毛細管現象によつて小鉢の充填物中を上昇し
、種子と植物を湿らせる。液の減少は純ヒユーイツト（
Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を毎日５０ｍ１になるまで加えて
補う。このイネを、２一乃至２−ｆ葉期になつた１５日
後に、５００ｍ１の湿つた沼土を入れた長方形プラスチ
ツク製植木鉢（８×８Ｘ１０ｃ７ｎ）に移植する。
次の日に水位を土壌面上１−２鑞とする。移植４日後、
０，７５ｋ９／Ｈａに相当する量の除草剤２エチルアミ
ノ−４−（１・２−ジメチル−ｎ−プロピルアミノ）−
６−メチルチオ−ｓ−トリアジンを顆粒状で加える。実
施例６およびその後の実施例に記した尺度に従つて、３
週間後に評価を行う。
０，７５ｋ９／Ｈａに相当する量の除草剤２エチルアミ
ノ−４−（１・２−ジメチル−ｎ−プロピルアミノ）−
６−メチルチオ−ｓ−トリアジンを顆粒状で加える。実
施例６およびその後の実施例に記した尺度に従つて、３
週間後に評価を行う。
併行試験に使用した対照溶液は解毒剤を含まない。この
試験において式１の化合物は良好な解毒作用を示した。
結果を例示する。実施例 １１ 栄養液における成長後の解毒剤試験 一般試験法： 底に穴を開けた小型プラスチツク製植木鉢（上部直径６
ｃｒＩＬ）に顆粒状ソリッドを入れ、これに種をまく。
試験において式１の化合物は良好な解毒作用を示した。
結果を例示する。実施例 １１ 栄養液における成長後の解毒剤試験 一般試験法： 底に穴を開けた小型プラスチツク製植木鉢（上部直径６
ｃｒＩＬ）に顆粒状ソリッドを入れ、これに種をまく。
それぞれの鉢を５０ｍ１の水を入れた第２の透明プラス
チツク製植木鉢（上部直径７Ｃ７７Ｌ）に入れる。水は
毛細管現象により上昇し種を湿らせる。５日目からの水
の減少を連続的にヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液
で補う。
チツク製植木鉢（上部直径７Ｃ７７Ｌ）に入れる。水は
毛細管現象により上昇し種を湿らせる。５日目からの水
の減少を連続的にヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液
で補う。
植物が１＋−２葉期になつた１５日目から被験解毒剤１
０ｐｐｍおよび下に示した量の除草剤を加えた栄養液を
５０ｍ１，まで補充する。１６日目から液の減少を純ヒ
ユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液で補う。
０ｐｐｍおよび下に示した量の除草剤を加えた栄養液を
５０ｍ１，まで補充する。１６日目から液の減少を純ヒ
ユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液で補う。
全試験期間中、温度は２００−２３℃および相対湿度６
０７０％である。除草剤を添加後３週間目に実施例６お
よびその後の実施例に示した尺度に従つて評価を行う。
試験区： （１）コムギ、変種“Ｚｅｎｉｔｈ゛についてα−〔４
（３・５−ジクロロビリジル一２−オキソ）フエノキシ
〕−プロピオン酸プロパルジルチオローエステルを１５
ｐｐｍ（２）コムギ、変種“１Ｚｅｎｉｔｈ′″につい
て４−エチルアミノ−６一第３ブチルアミノ）−２−ク
ロロ−ｓ−トリアジンを４ｐｐｍ（３） トウモロコシ
、変種″０ｒ１ａ＆＆についてα−〔４−（ｐ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸
ｎ−ブトキシエチルエステルを２ｐｐｍ（４）モロコシ
、変種“ＦｕｎｌｃＧ−５２２″′についてα一〔４−
（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ〕
−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチルエステルを８ｐｐｍ
（５）モロコシ、変種“ＦｕｎｌｃＧ−５２２″″につ
いてプロメトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・
４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ
−トリアジンを４ｐｐｍ（６）コムギ、変種゜“Ｚｅｎ
ｉｔｈ″についてα−〔４−（３・５−ジクロロピリジ
ル−２−オキソ）フエノキシ〕−プロピオン酸メチルエ
ステルを８ｐｐｍこの試験において式１の化合物は良好
な解毒作用を示した。
０７０％である。除草剤を添加後３週間目に実施例６お
よびその後の実施例に示した尺度に従つて評価を行う。
試験区： （１）コムギ、変種“Ｚｅｎｉｔｈ゛についてα−〔４
（３・５−ジクロロビリジル一２−オキソ）フエノキシ
〕−プロピオン酸プロパルジルチオローエステルを１５
ｐｐｍ（２）コムギ、変種“１Ｚｅｎｉｔｈ′″につい
て４−エチルアミノ−６一第３ブチルアミノ）−２−ク
ロロ−ｓ−トリアジンを４ｐｐｍ（３） トウモロコシ
、変種″０ｒ１ａ＆＆についてα−〔４−（ｐ−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）フエノキシ〕−プロピオン酸
ｎ−ブトキシエチルエステルを２ｐｐｍ（４）モロコシ
、変種“ＦｕｎｌｃＧ−５２２″′についてα一〔４−
（ｐ−トリフルオロメチルフエノキシ）−フエノキシ〕
−プロピオン酸ｎ−ブトキシエチルエステルを８ｐｐｍ
（５）モロコシ、変種“ＦｕｎｌｃＧ−５２２″″につ
いてプロメトリン（ＰｒＯｍｅｔｒｙｎ）すなわち２・
４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メチルチオ−ｓ
−トリアジンを４ｐｐｍ（６）コムギ、変種゜“Ｚｅｎ
ｉｔｈ″についてα−〔４−（３・５−ジクロロピリジ
ル−２−オキソ）フエノキシ〕−プロピオン酸メチルエ
ステルを８ｐｐｍこの試験において式１の化合物は良好
な解毒作用を示した。
実施例 １２
解毒剤試験一種子浸漬
゜゛Ｒ−８゛変種のイネ種子を被験物質１０、１００ま
たは１０００ｐｐｍの溶液に４８時間浸漬する。
たは１０００ｐｐｍの溶液に４８時間浸漬する。
次いで種子をもはやくつつかなくなるまで約２時間乾燥
する。長方形プラスチツク製桶（８Ｘ８×１０ＣＴｒＬ
）に砂壌土を縁から２Ｃ７７Ｌ下まで入れる。各桶に４
７の種をまき非常に薄くおおう（約種子の直径程度）。
土に湿度をもたせる。（沼地程ではない）。次に１．５
ｋ９／Ｈａに相当する量の除草剤Ｎ−（１−メチル−２
−メトキシエチル）Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−
６−メチルアニリンの希溶液を与える。移植後７日目お
よび１８日目に実施例６およびその後の実施例に示した
尺度に従い評価を行う。この試験において式１の化合物
、特に化合物１、２および１１は良好な解毒作用を示し
た。実施例 １３ 解毒剤試験（根浸漬） １Ｒ−８゛変種のイネを１−ｆ−２−２一葉期になるま
で土壌で栽培した後、表面を洗浄する。
する。長方形プラスチツク製桶（８Ｘ８×１０ＣＴｒＬ
）に砂壌土を縁から２Ｃ７７Ｌ下まで入れる。各桶に４
７の種をまき非常に薄くおおう（約種子の直径程度）。
土に湿度をもたせる。（沼地程ではない）。次に１．５
ｋ９／Ｈａに相当する量の除草剤Ｎ−（１−メチル−２
−メトキシエチル）Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−
６−メチルアニリンの希溶液を与える。移植後７日目お
よび１８日目に実施例６およびその後の実施例に示した
尺度に従い評価を行う。この試験において式１の化合物
、特に化合物１、２および１１は良好な解毒作用を示し
た。実施例 １３ 解毒剤試験（根浸漬） １Ｒ−８゛変種のイネを１−ｆ−２−２一葉期になるま
で土壌で栽培した後、表面を洗浄する。
次いで植物の根のみを束にして、１０、１００またま１
０００ｐｐの濃度の被験物質溶液を入れた皿に４５分間
浸漬する。この植物を４７×２９×２４Ｃ７７！の容器
に入れた砂壌土に移植する。土の表面を１−ｆ−２ｃｍ
の深さに水でおおう。移植１日後、１．５１＜９／Ｈａ
に相当する量の除草剤Ｎ−ｎ−プロポキシエチル一Ｎ−
クロロアセチル−２・６−ジエチルアニリンの希溶液を
水に直接ピペツトで加える。移植後７および１８日目に
、実施例６およびその後の実施例に示した尺度に従つて
評価を行う。この試験において、式１の化合物は良好な
解毒作用を示した。実施例 １４ ダイズ（Ｌｅｅ６８変種）を植えた畑で、０．５、１お
よび２１＜ｇ／Ｈａの適用量に相当する量の活性物質噴
霧用混合物水溶液を２．５×１０ｍの区画に適用する。
０００ｐｐの濃度の被験物質溶液を入れた皿に４５分間
浸漬する。この植物を４７×２９×２４Ｃ７７！の容器
に入れた砂壌土に移植する。土の表面を１−ｆ−２ｃｍ
の深さに水でおおう。移植１日後、１．５１＜９／Ｈａ
に相当する量の除草剤Ｎ−ｎ−プロポキシエチル一Ｎ−
クロロアセチル−２・６−ジエチルアニリンの希溶液を
水に直接ピペツトで加える。移植後７および１８日目に
、実施例６およびその後の実施例に示した尺度に従つて
評価を行う。この試験において、式１の化合物は良好な
解毒作用を示した。実施例 １４ ダイズ（Ｌｅｅ６８変種）を植えた畑で、０．５、１お
よび２１＜ｇ／Ｈａの適用量に相当する量の活性物質噴
霧用混合物水溶液を２．５×１０ｍの区画に適用する。
この時ダイズ植物は８一乃至１０一葉期であつた。薬剤
非適用区を対照区とする。薬剤適用から１５週後の収穫
時に各試験区画毎に植物体の高さの平均を測定し、収穫
した豆の収量を調べる。１および２ｋｇの適用により、
化合物１４では植物体の高さは対照に比較して１５−２
０％低く、一方収量は１７−２４％増加していた。
非適用区を対照区とする。薬剤適用から１５週後の収穫
時に各試験区画毎に植物体の高さの平均を測定し、収穫
した豆の収量を調べる。１および２ｋｇの適用により、
化合物１４では植物体の高さは対照に比較して１５−２
０％低く、一方収量は１７−２４％増加していた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は、互いに独立してそれぞれ水素原
子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、ａは
１又は２を表わし、そして Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿０は、互いに独立してそれぞ
れ低級アルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した
基−Ｏ−ＣＨ−Ｏ−と一緒になつて非置換の又は３個ま
での低級アルキル基にて置換された５−又は６−員環を
形成する）で表わされるオキシム誘導体。 ２ オキシム誘導体が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（１・３−ジオキソラン−２−イル−
メトキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルである特許
請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中
、 Ｒ＿１およびＲ＿２は、互いに独立してそれぞれ水素原
子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、ａは
１又は２を表わし、そして Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿０は、互いに独立してそれぞ
れ低級アルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した
基−Ｏ−ＣＨ−Ｏ−と一緒になつて非置換の又は３個ま
での低級アルキル基にて置換された５−又は６−員環を
形成する）で表わされるオキシム誘導体を使用すること
を特徴とする、強力な除草剤の植物に対する毒性から栽
培作物を保護する方法。 ４ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（２・２−ジメトキシ−エトキシ）−
イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる特許請求の範囲
第３項記載の方法。 ５ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（１・３−ジキソラン−２−イル−メ
トキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる特許
請求の範囲第３項記載の方法。 ６ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（１・３−ジオキサン−２−イル−メ
トキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる特許
請求の範囲第３項記載の方法。 ７ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（５・５−ジメチル−１・３−ジオキ
サン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズアセトニ
トリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 ８ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（５・６・６−トリメチル−１・３−
ジオキサン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズア
セトニトリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の方法
。 ９ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（２・２−ジメトキシ−エトキシ）−
４−メチル−イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる特
許請求の範囲第３項記載の方法。 １０ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３・４−ジクロロ−Ｎ−（２・２−ジメト
キシ−エトキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルを用
いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 １１ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３・４−ジクロロ−Ｎ−（５・５−ジメチ
ル−ジオキサン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベン
ズアセトニトリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の
方法。 １２ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−クロロ−Ｎ−（５・５−ジメチル−ジ
オキサン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズアセ
トニトリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 １３ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−〔２−（１・３−ジオキソラン−２−
イル）−エトキシ〕−４−メトキシイミノ−ベンズアセ
トニトリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 １４ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる３・４−ジクロロ−Ｎ−〔２−（１・３−
ジオキソラン−２−イル）−エトキシ〕−イミノ−ベン
ズアセトニトリルを用いる特許請求の範囲第３項記載の
方法。 １５ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２−クロロ−Ｎ−（１・３−ジオキソラン
−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリ
ルを用いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 １６ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（２・２−ジエトキシ−エトキシ）−
４−メトキシ−イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる
特許請求の範囲第３項記載の方法。 １７ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる２・４−ジクロロ−Ｎ−（２・２−ジエト
キシ−エトキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルを用
いる特許請求の範囲第３項記載の方法。 １８ オキシム誘導体として、次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるＮ−（３・３−ジエトキシ−プロポキシ）
−イミノ−ベンズアセトニトリルを用いる特許請求の範
囲第３項記載の方法。 １９ オキシム誘導体の使用が、除草剤処理前に該誘導
体の作物保護効果量を植物種子の列間の土壌に施用する
ことからなる特許請求の範囲第３項記載の方法。 ２０ オキシム誘導体の使用が、該誘導体の作物保護量
を栽培作物の種子に施用することからなる特許請求の範
囲第３項記載の保護方法。 ２１ オキシム誘導体の使用が、該誘導体の作物保護量
を含む溶液中にイネの苗木の根を浸漬することからなる
特許請求の範囲第３項記載の保護方法。 ２２ オキシム誘導体の使用が、該誘導体の作物保護量
を種子に被覆することからなる特許請求の範囲第３項記
載の保護方法。 ２３ オキシム誘導体の使用が、該誘導体の作物保護量
をサトウモロコシ（ｓｏｒｇｈｕｍ）の種子に粉衣させ
ることからなる特許請求の範囲第３項記載の保護方法。 ２４ 除草剤が、除草効果を有するｓ−トリアジン、１
・２・４−トリアジノン、フェニルウレア誘導体、カー
バメート、チオールカーバメート、フェノキシアセテー
ト、フェノキシプロピオネート、ハロアセトアニリド、
ハロフエノキシアセテート、置換フェノキシフェノキシ
フェノキシアセテート、置換フェノキシプロピオネート
及び安息香酸誘導体からなる群から選択される特許請求
の範囲第３項記載の除草剤の害から栽培作物の保護方法
。 ２５ 除草剤がｓ−トリアジンである特許請求の範囲第
２４項記載の保護方法。 ２６ 除草剤が２・４−ビス（イソプロピルアミノ）−
６−メチルチオ−ｓ−トリアジンである特許請求の範囲
第２５項記載の保護方法。 ２７ 除草剤が２−エチルアミノ−４−イソプロピルア
ミノ−６−メチルチオ−ｓ−トリアジンである特許請求
の範囲第２５項記載の保護方法。 ２８ 除草剤が２−エチルアミノ−４−（１・２−ジメ
チル−ｎ−プロピル）−６−メチルチオ−ｓ−トリアジ
ンである特許請求の範囲第２５項記載の保護方法。 ２９ 除草剤がフェノキシプロピオネートである特許請
求の範囲第２４項記載の保護方法。 ３０ 除草剤がα−〔４−（ｐ−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン酸ｎ−ブトキシ
エチルエステルである特許請求の範囲第２９項記載の保
護方法。 ３１ 除草剤がハロアセトアニリドである特許請求の範
囲第２４項記載の保護方法。 ３２ 除草剤がＮ−ｎプロポキシエチル−Ｎ−クロロア
セチル−２・６−ジエチルアニリンである特許請求の範
囲第３１項記載の保護方法。 ３３ 除草剤がＮ−（１−メチル−２−メトキシエチル
）−Ｎ−クロロアセチル−２−エチル−６−メチルアニ
リンである特許請求の範囲第３１項記載の保護方法。 ３４ 次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１およびＲ＿２は、互いに独立してそれぞれ水素原
子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表わし、ａは
１又は２を表わし、そして Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿０は、互いに独立してそれぞ
れ低級アルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した
基−Ｏ−ＣＨ−Ｏ−と一緒になつて非置換の又は３個ま
での低級アルキル基にて置換された５−又は６−員環を
形成する）で表わされるオキシム誘導体の効果量を、大
豆作物に施用することを特徴とする大豆作物の収穫量増
加方法。 ３５ 式 I で表わされる化合物がＮ−（２・２−ジメ
トキシ−エトキシ）−イミノ−ベンズアセトニトリルで
ある特許請求の範囲第３４項記載の方法。 ３６ 式 I で表わされる化合物がＮ−（１・３−ジオ
キソラン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズアセ
トニトリルである特許請求の範囲第３４項記載の方法。 ３７ 式 I で表わされる化合物がＮ−（１・３−ジオ
キサン−２−イル−メトキシ）−イミノ−ベンズアセト
ニトリルである特許請求の範囲第３４項記載の方法。 ３８ 式 I で表わされる化合物が２−クロロ−Ｎ−（
５・５−ジメチル−ジオキサン−２−イル−メトキシ）
−イミノ−ベンズアセトニトリルである特許請求の範囲
第３４項記載の方法。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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