HU193495B - Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives - Google Patents

Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives Download PDF

Info

Publication number
HU193495B
HU193495B HU832447A HU832447A HU193495B HU 193495 B HU193495 B HU 193495B HU 832447 A HU832447 A HU 832447A HU 832447 A HU832447 A HU 832447A HU 193495 B HU193495 B HU 193495B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
plant growth
derivatives
active ingredient
benzacetonitrile
imino
Prior art date
Application number
HU832447A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Szczepanski
Henry Martin
Werner Foery
Georg Pissiotas
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of HU193495B publication Critical patent/HU193495B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/46—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylureas
    • C07C275/48—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C275/50—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

A találmány alkoxi-imino-benzacetonitril-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítményekre vonatkozik.
A készítmények hatóanyaga valamely (I) általános képletü oxim-származék. A képletben a jelentése 1 vagy 2, és
Rí és R2, együtt egy 2-3 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak.
Az (I) általános képletü vegyületek a következő módon állíthatók elő:
valamely (II) általános képletü vegyületet Me hidrogénatom vagy valamely fémkation, előnyösen alkálifém-vagy alkáliföldfém-kation egy (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk — a képiéiben a, R, és Rí a fenti, és
Hal halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom.
A reakció a résztvevő anyagokkal szemben inért oldószer jelenlétében vagy oldószer nélkül is végbemehet Például a következők jöhetnek szóba: alkoholok, mint az etil-alkohol; ketonok, mint az aceton, nitrilek, mint az acetonitril, N,NdiaIkilezett amidok, mint a dimetil formamid: dimetil szulfoxid, piridin, valamint ezeknek az oldószereknek az elegyei.
Abban az esetben, amikor Me jelentése hidrogénatom, a reakciói bázis jelenlétében végezzük. Alkalmas bázisok például a következők, szervetlen bázisok, mint az alkálifémek és alkálifölófémek oxidjai, hidroxídjai, hidridjei, karbonátjai ós hidrogén-karbonátjai, valamint tér elér aminok, mint valamely trialkil amin (például Irietil amin,, piridin stb
A reakció hőmérséklete 0 és 150 C közötti, előnyösen 10 és 80 ”C közötti hőmérséklet. A reakciót normál nyomáson és adott esetben nilrogónatmoszférában vezetjük.
A (II) általános képletü vegyületek önmagukban ismert módon állíthatók elő.
Az (I) általános képletü vegyületek lényegileg más, önmagában ismert eljárásokkal is előállíthatok (J. tűr Prakt. Chemie, 66. 353; Pharm. Zentr. Halle 55, 735, J. Med. Chem. 20, 1199).
Az (I) általános képletü vegyületeket alkalmas hordozó és/vagy más adalékanyagokkal együtt alkalmazzuk. A hordozó és adalékanyagok szilárd vagy folyékony halmazállapotúak lehetnek, és megfelelnek a formálási technikában szokásosanyagoknak, így például lehetnek természetes vagy regenerált anyagok, oldósze rek, diszpergálószerek, nedvesítőszerek, rögzí töszerek, kötőanyagok vagy trágyázószerek.
Az (I) általános képletü vegyületeket az alábbi formájú, alkalmazásra megfelelő készítményekké lehet feldolgozni (a zárójelben megadjuk a hatóanyag előnyös mennyiségeit tömeg % bán kifejezve). Szilárd készítmények:
porS2erü és kiszórásra alkalmas (10 %-ig) granulátum, borítógranulátum, impregnálógra nulátum és homogéngranulátum, tabletta (1-80 %),
Folyékony készítmények: a.) vízben diszpergálható hatóanyagkoncentrátum; permetezésre alkalmas por (nedve2 sítő por) és paszta (kereskedelemben 25-90 %, használatra kész oldatnál 0,01-15 %); emulzió- ós oldatkoncentrátum (10 -50 %); használatra kész oldatnál 0,01-15 %);
b.) oldat (0,1-20 %); aeroszol.
Az 1.277.557 számú angol szabadalmi leírás a búza és cirok magjainak, illetve palántáinak kezelését ismerteti bizonyos oxámsav-észterekkel ós amidokkal N-(metoxi-metil)-2’, 6’-dietíl-klór- acetamid(alaklór) okozta káros hatásellen. Más irodalmi források is (1.952.910 számú NSZK-beli szabadalmi leírás (OS), 2.245.471 számú NSZK-beli szabadalmi leírás (ÖS), 2.021.611 számú francia szabadalmi leírás) ismertetnek ellenanyagokat, melyek alkalmasak gabona, kukorica- és rizs-magoknál a gyomirtó aktivifással rendelkező tiokarbamátok okozta káros hatás elleni védekezésre.
A 71.07932 számú japán nyílvánosságrahozatali irat növénynövekedést szabályozó hatású 0-{ω-karboxi-alkil)—[ct—(alkiI- vagy aril)-halogén-benzaldehid] -oxim-származékokat ismertet. Az 1 576. számú NDK-beli szabadalmi leírásban és a 3 131 509. számú USA-beli szabadalmi leírásban a szerzők a hidroxi-amino-acetanilidet ós hidantoint javasolják gabona magvak védelmére karbamátok, mint IPC, CIPC, stb. okozta károsítás ellen. A továbbiak bán azonban ezek nem bizonyultak kielégítő nek.
Az (!) általános képletü vegyületek meglepő módon növénynövekedést gátló hatással rendelkeznek. Ezek különösen a szójabab vegeta tív részeinek növekedését gátolhatják anélkül, hogy a generatív részek károsodnának. Ez kisebb, tömörebb növények kifejlődéséhez vezet, melyek a klíma- és időjárási hatásokra kevésbé reagálnak, és egységnyi vetésterületen nagyobb a hozamuk, mivel egyrészt kevesebb energia kell a vegetatív részek fejlődéséhez, másrészt a kisnövésű növények közelebb ültethetők egymáshoz.
Az alábbi példák a találmány további ismertetésére szolgálnak, anélkül azonban, hogy kor láloznák azt. A hőmérséklet C‘-ban, a nyomást millibar-ban, a százalékokat és részeket tömeg%-ban, illetve tömegrészben adjuk meg.
1. példa <i-[i2,2-dimetoxi-etil hoximtno]-íenil-acetonitril előállítása
16,8g(0,1 mól)«-fenil-acetonitril oximnát’lumsóját 70 ml dimetil-szulfoxidban feloldunk, az oldalhoz 16,9 g (0,1 mól) bróm-acetaldehiddimetil - acetált adunk, a reakcióelegyet 60 C•ra felmelegítjük, és 4 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk Végül 400 ml éterrel elegyítjük, és háromszor 2 %-os nátrium hidroxiddal (200-200 ml-rel) mossuk.
Az óteres oldatot bepároljuk, és a nyerster méket hexánból átkristályositjük.
Ily módon 14 g kristályos anyagot nyerünk, melynek olvadáspontja 35 C.
A fentiek szerint eljárva az alábbi (I) általános képletü vegyületeket állítjuk elő:
Vegyület száma
Táblázat
Rí R2 Fizikai adatok —CtÍ2~ CH2— -ch2 -ch2 -ch2-CH2-CH2-ch2 -ch2 -ch2op.: 67 op: 52 -53“
Πο = 1,5443 Πβ3 4 5 -1,5420
Formálási példák
2. példa
Porok, egy a) 5 %-os, és b) 2 %-os porkészítmény előállításához a következő anyagokat használjuk:
a) 5 rész 1. sz. hatóanyag rósz talkum;
b) 2 rész 1. sz. hatóanyag rósz nagymértékben diszpergált kovasav rész talkum.
A hatóanyagokat a hordozóanyagokkal összekeverjük, megőröljük és ily módon kiszórásra alkalmas port nyerünk.
3. példa
Granulátum·, egy 5 %-os granulátum formájú készítmény előállításához a következő anya gokat használjuk:
rósz 1 sz hatóanyag
0,25 rész epiklórhidrin
0,25 rész cetíl-poliglikol-óter
3,50 rész poli (etilén-glikol) rész kaolin (szemcsenagyság: 0,3-0,8 mm).
A hatóanyagot az epiklórhidrinnel összekeverjük, 6 rész acetonnal feloldjuk, és ehhez adjuk hozzá a polietilén-glikolt és a cetil-poli-glr kol-éter-t. Az így nyert oldatot a kaolinra ráöntjük, és végül az acetont vákuumban elpárologtatjuk.
4. példa
Permetezésre alkalmas por.
a) 70 rész 1 sz. hatóanyag rész nátrium-dibutil -naftilszulfonát rész naftalinszulfonsav-fenolszulfonsav- formaldehid-kondenzátum: 3:2:1 rósz kaolin rósz champagne-kréta;
b) 10 rósz 1. sz hatóanyag rész telített zsíralkohol-szulfátok nátriumsóinak elegye rész naftalipszulforisav/formaldehid-kondenzátum rész kaolin
A hatóanyagot egy alkalmas keverőkészülékben az adalékanyagokkal jól összekeverjük, ós megfelelő malomban és hengerekkel megőröljük. Ily módon kiváló nedvesedé ós lebegőképességű permetezhető port nyerünk, mely felhasználható vízzel kívánt koncentrációjú szuszpenziók készítésére és előnyösen növényi részek kezelésére
5. példa
Emulgeálható koncentrátum:
egy 25 %-os emulgeálható koncentrátum előállításához a következő anyagokat használjuk fel:
rósz 1. sz. hatóanyag
2.5 rész epoxidált növényi olaj rész egy alkil-aril-szulfonát/zsíralkoholpoligliko I -éter -elegy 5 rész dimetil-formamid
57.5 rész xilol.
Ebből a koncentrátumból vízzel való hígítással kívánt koncentrációjú emulziót állíthatunk elő, mely különösen levelek kezelésére alkalmas.
BIOLÓGIAI PÉLDA
6. példa
Szójababbal (Lee 68 fajtájú) beültetett terület 2,5x10 m-es parcelláit az 1-4 sz hatóanyagok 1 %-os, vizes oldatával — melyet az 5. példa szerinti készítményből nyertünk — bepermeteztünk úgy, hogy a hektáronkénti hatóanyag mennyisége 0,5, 1 ós 2 kg volt A kezelés időpontjában a szójanövónyek 8-10 leveles fejlődési állapotban voltak. A kezeletlen parcellák kontrollként szolgáltak.
A termónybetakarítás időpontjában, 15 hóF tel a kezelés után, minden parcellánál meghatároztuk a közepes növekedési magasságot és a magok tömegét, a terméshozamot megmér tűk.
és 2 kg 2. számú vegyületet hatóanyagként tartalmazó készítménynél, a kontroll növénnyel összehasonlítva, körülbelül 15-20 %-kai kisebb növekedési magasságot ós17-24 %-kal nagyobb terméshozamot tapasztaltunk.

Claims (2)

1. Növénynövekedóst szabályozó készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,01 -80 tömeg% mennyiségben valamely (I) általános képletű oxim-származékot, ahol a jelentése 1 vagy 2, és
Rí ós R2 együtt egy 2 -3 szénatomos alkilénláncot alkotnak, tartalmaz, szilárd hordozó- vagy hígítószerek, előnyösen kaolin óslalkum, folyékony oldó- ós hígítószerek, előnyösen xilol ós felületaktív szerek, előnyösen naftalinszulfonsav-formaldehid kondenzátum és alkil-aril-szulfonát közül legalább eggyel együtt.
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, az zal jellemezve, hogy hatóanyagként 14-(1,3-dioxán-2-il-metoxi)-imino-benzacelonitrilt tartalmaz.
HU832447A 1978-09-01 1979-08-31 Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives HU193495B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH925278 1978-09-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HU193495B true HU193495B (en) 1987-10-28

Family

ID=4349982

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU832447A HU193495B (en) 1978-09-01 1979-08-31 Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives
HU79CI1959A HU182942B (en) 1978-09-01 1979-08-31 Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU79CI1959A HU182942B (en) 1978-09-01 1979-08-31 Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4269775A (hu)
EP (1) EP0011047B1 (hu)
JP (2) JPS599546B2 (hu)
AU (1) AU531302B2 (hu)
CS (1) CS212243B2 (hu)
DD (1) DD147904A5 (hu)
DE (1) DE2966641D1 (hu)
HU (2) HU193495B (hu)
IE (1) IE48817B1 (hu)
IL (1) IL58150A (hu)
SU (1) SU1715187A3 (hu)
UA (1) UA5584A1 (hu)
ZA (1) ZA794622B (hu)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
US4532732A (en) * 1978-09-01 1985-08-06 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4497648A (en) * 1978-09-01 1985-02-05 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4269775A (en) * 1978-09-01 1981-05-26 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops
US4490167A (en) * 1979-08-06 1984-12-25 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions
EP0077854A1 (en) * 1981-10-22 1983-05-04 Union Carbide Corporation Herbicidal halogenated aromatic aminooxyacetic acid compounds and methods of use
JPS58116450A (ja) * 1981-12-29 1983-07-11 Nippon Soda Co Ltd ５−フエニルシクロヘキセノン誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
DE3206235A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
ATE13053T1 (de) * 1982-03-15 1985-05-15 Ciba Geigy Ag Neue oximaether, verfahren zu ihrer herstellung, mittel die die neuen oximaether enthalten und ihre verwendung.
EP0092517B1 (de) * 1982-04-16 1986-03-12 Ciba-Geigy Ag Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung
DE3481031D1 (de) * 1983-04-12 1990-02-22 Ciba Geigy Ag Herbizides mittel.
DE3483081D1 (de) * 1983-10-18 1990-10-04 Ciba Geigy Ag Verwendung von chinolinderivaten zum schuetzen von kulturpflanzen.
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US5201933A (en) * 1988-08-01 1993-04-13 Monsanto Company Safening herbicidal benzoic acid derivatives
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
US5527762A (en) * 1990-12-12 1996-06-18 Zeneca Limited Antidoting herbicidal 3-isoxazolidinone compounds
DE4206353A1 (de) * 1992-02-29 1993-09-02 Basf Ag Cyanooximether, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
US6919375B1 (en) * 1996-01-23 2005-07-19 Shionogi & Co., Ltd. Sulfonated amino acid derivatives and metalloproteinase inhibitors containing the same
ATE359264T1 (de) 1996-01-23 2007-05-15 Shionogi & Co Sulfonierte aminosäurederivate und metalloproteinase-inhibitoren, die diese enthalten
US5756545A (en) * 1997-04-21 1998-05-26 Warner-Lambert Company Biphenysulfonamide matrix metal alloproteinase inhibitors
US9084427B2 (en) * 2012-03-01 2015-07-21 Fmc Corporation Safening fluthiacet-methyl on sorghum with 2,4-D amine

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3131509A (en) * 1961-05-08 1964-05-05 Spencer Chem Co Compositions and methods for reducing herbicidal injury
DE2219802C2 (de) * 1972-04-22 1982-01-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oximäther und diese enthaltende Herbizide
US3980693A (en) * 1972-09-06 1976-09-14 Bayer Aktiengesellschaft N-(Trihalomethylthio)-carbamic acid oxime esters
CH624552A5 (hu) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
US4152137A (en) * 1975-09-04 1979-05-01 Ciba-Geigy Corporation Phenylglyoxylonitrile-2-oxime-cyanomethyl ether as a crop safener
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
US4269775A (en) * 1978-09-01 1981-05-26 Ciba-Geigy Corporation Oxime derivatives for protecting plant crops

Also Published As

Publication number Publication date
DE2966641D1 (en) 1984-03-15
IE791662L (en) 1980-03-01
UA5584A1 (uk) 1994-12-28
DD147904A5 (de) 1981-04-29
IE48817B1 (en) 1985-05-29
ZA794622B (en) 1981-04-29
JPS58140003A (ja) 1983-08-19
US4269775A (en) 1981-05-26
SU1715187A3 (ru) 1992-02-23
JPS599546B2 (ja) 1984-03-03
IL58150A0 (en) 1979-12-30
EP0011047A2 (de) 1980-05-14
EP0011047A3 (en) 1980-09-03
AU5047379A (en) 1980-03-06
CS212243B2 (en) 1982-03-26
IL58150A (en) 1985-07-31
AU531302B2 (en) 1983-08-18
EP0011047B1 (de) 1984-02-08
JPS5535093A (en) 1980-03-11
HU182942B (en) 1984-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU193495B (en) Plant growth regulating compositions containing alkoxy-imino-benzacetonitrile derivatives
SU743561A3 (ru) Микробицидное и регулирующее рост растений средство
JPS6254096B2 (hu)
PT93089B (pt) Processo para a preparacao de derivados do acido propenoico e de composicoes fungicidas que os contem
JPS6230184B2 (hu)
EP0061836B1 (en) Amide derivatives, processes for preparing them, their use as fungicides and pesticidal compositions containing them
HU176071B (en) Plant growth inhibiting composition containing quaternary ammonium-alkanecarboxylic acid-anilide
HU187284B (en) Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
KR920010518B1 (ko) 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법
HU184615B (en) Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof
US4244730A (en) Herbicidal N-haloacetyl-2-alkyl-6-acylanilines
JPS6222763A (ja) 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物
HU198008B (en) Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components
US4119667A (en) Haloaniline derivatives as plant growth modifiers
EP0008145B1 (en) Use of phenyliminomethylpyridine derivatives as fungicides and plant growth regulants compositions containing such derivatives and phenyliminomethylpyridine derivatives and their preparation
HU181873B (en) Plant growth regulating and/or insecticide composition containing 2-/propagyl-oxy-imino/-1,7,7-trimethyl-byciclo/2.2.1/heptane further process for preparing the active suastance
EP0193270B1 (en) Heterocyclic compounds
JPS6147835B2 (hu)
KR0168051B1 (ko) N-아실-및 n-술포닐벤조-1,2,3-티아디아졸-7-카르복시산 아미드 및 그의 제조방법
RU1811362C (ru) Производные 1,5-дифенил-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты, обладающие антидотной активностью и гербицидно-антидотна композици
US4068081A (en) Δ-Triazine-2,6-dione
GB1588215A (en) Plant growth regulating and weed killing agents containing anthranilic acid derivatives and certain anthranilic acid derivatives per se
JPS6051178A (ja) Ｎ−（２−ニトロフエニル）−５−アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する有害生物防除剤
US4340765A (en) 4-Phenoxy-2-butene derivatives as plant growth regulators
CA1177093A (en) 4-phenoxy-2-butene derivatives as plant growth regulators