JPS5976079A - フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法Info
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- JPS5976079A JPS5976079A JP18462182A JP18462182A JPS5976079A JP S5976079 A JPS5976079 A JP S5976079A JP 18462182 A JP18462182 A JP 18462182A JP 18462182 A JP18462182 A JP 18462182A JP S5976079 A JPS5976079 A JP S5976079A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘導
体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びにそ
の製造方法に関するものである。
体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びにそ
の製造方法に関するものである。
（式中、Ｒは水素原子又はエチル基を、基ＡはＨ３
−ＯＨ２−ＯＨ−であるアルキル基を、ｎは０又は１占
Ｈ３ の整数を表わす。） で示される新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘
導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びに
その製造方法に関するものである。
Ｈ３ の整数を表わす。） で示される新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘
導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びに
その製造方法に関するものである。
本発明の前記一般式（Ｈで示される化合物は、所望に応
じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも、
又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることもで
きる。
じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも、
又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることもで
きる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
に許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
マレイン酸、フマール酸、クエン酸、シュウ酸。
酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（ＩＪで示される新規な７ラボンー
８−カルボン酸エステル誘導体は、以下の様にして製造
することができる。
８−カルボン酸エステル誘導体は、以下の様にして製造
することができる。
３−
０−Ｘ
（式中、Ｒは前述と同意義を、Ｘはハロゲン原子を表わ
す。〕 で示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（Ｉｎ） （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるアミ／アルコール誘導体とを反応させることにより
製造することができる。
す。〕 で示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（Ｉｎ） （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるアミ／アルコール誘導体とを反応させることにより
製造することができる。
本発明の方法の特に好ましい実施態様は、前記一般式（
ＩＩＩＪで示されるアミノアルコール誘導体１当量に対
して、前記一般式（ｎＪで示されるフラボン−８−カル
ボン酸ハロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、好ま
しくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめるこ
とである。
ＩＩＩＪで示されるアミノアルコール誘導体１当量に対
して、前記一般式（ｎＪで示されるフラボン−８−カル
ボン酸ハロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、好ま
しくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめるこ
とである。
本発明の方法において使用される有機溶媒としては、反
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用される。
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用される。
又、反応は室温から加熱還流下において行なわれ、特に
好ましくは使用される有機溶媒の還流温度下において行
なわれることである〇本発明の方法において出発原料と
なった前記一般式ＣＴＩ）で示されるフラボン−８−カ
ルボン酸ハロゲニド誘導体は、次の一般式（ＩＴＪ０−
０Ｈ （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。〕で示されるフラ
ボン−８−カルボン酸誘導体を、常法に従ψ酸へロゲニ
ドに用時変換することにより製造される。
好ましくは使用される有機溶媒の還流温度下において行
なわれることである〇本発明の方法において出発原料と
なった前記一般式ＣＴＩ）で示されるフラボン−８−カ
ルボン酸ハロゲニド誘導体は、次の一般式（ＩＴＪ０−
０Ｈ （式中、Ｒは前述と同意義を表わす。〕で示されるフラ
ボン−８−カルボン酸誘導体を、常法に従ψ酸へロゲニ
ドに用時変換することにより製造される。
尚、前記一般式（ＩＴＪで示されるフラボン−８−カル
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば
、ヒエーミシェ・ベリヒテ（ａｈｅｍｌａｃｈｅ Ｂｅ
ｒｉｃｈｔｅＪ ｌ ９９ ＋ １９６２ （１，９６
６）等に記載の方法に従って合成される。
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば
、ヒエーミシェ・ベリヒテ（ａｈｅｍｌａｃｈｅ Ｂｅ
ｒｉｃｈｔｅＪ ｌ ９９ ＋ １９６２ （１，９６
６）等に記載の方法に従って合成される。
又、前記一般式（ＩＪで示されるアミノアルコール誘導
体は、いずれも公知の物質であり、たとえば、ジャーナ
ル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＯｈｅ
ｍｉａａｌＳｏｃｉｅｔｙＪ 、 ６ｉ ２２８０ （
１９４１Ｊ＋６９．５０３９ （’１９４７Ｊ 、８１
．６５１１（１９５９Ｊ等に記載の方法に準じて製造さ
れる０ この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な７ラボンー８−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩は、パパベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治
療剤として極めて有用である。
体は、いずれも公知の物質であり、たとえば、ジャーナ
ル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ ＡｍｅｒｉｃａｎＯｈｅ
ｍｉａａｌＳｏｃｉｅｔｙＪ 、 ６ｉ ２２８０ （
１９４１Ｊ＋６９．５０３９ （’１９４７Ｊ 、８１
．６５１１（１９５９Ｊ等に記載の方法に準じて製造さ
れる０ この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規な７ラボンー８−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩は、パパベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治
療剤として極めて有用である。
以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１
７ラポンー８−カルボン酸・２−（ピペリジン−１−イ
ルンエチルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン酸
クロリド（フラボン−８−カルボン！２．ｏｏｇ及び塩
化チオニル１．７９ｇより製する）のベンゼン５０露ｌ
溶液に、１−ピペリジンエタノール０．８７ ｇ７ｋｍ
工、０゜５時間加熱還流する。反応後、析出結晶を戸数
し、ベンゼンにて洗浄する。得られた結晶をメタノール
から再結晶して、融点２２５〜２２８゜（分解）の淡褐
色針状晶１．９８ｇを得る。
ルンエチルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン酸
クロリド（フラボン−８−カルボン！２．ｏｏｇ及び塩
化チオニル１．７９ｇより製する）のベンゼン５０露ｌ
溶液に、１−ピペリジンエタノール０．８７ ｇ７ｋｍ
工、０゜５時間加熱還流する。反応後、析出結晶を戸数
し、ベンゼンにて洗浄する。得られた結晶をメタノール
から再結晶して、融点２２５〜２２８゜（分解）の淡褐
色針状晶１．９８ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２３ＮＯ４・ＨＯ１理論値 ０．
６６．７４ ｉ）１．５．８４ ｉＮ、 ３．３８実験
値 ０．６６．６６；Ｈ＋ ５．７８；Ｎ、 ３．４５
実施例２ ５−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ５−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（６−エ
チルフラボン−８−カルボン酸１．５０ｇ及び塩化チオ
ニル１．２１ｇより製するンのベンゼン４０ｍ１溶液に
、１−ピペリジンエタノール０．５９ ｇを加え、２時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点１８１〜１８
３゜（分解−の無色針状晶１．２８ ｇを得る。
６６．７４ ｉ）１．５．８４ ｉＮ、 ３．３８実験
値 ０．６６．６６；Ｈ＋ ５．７８；Ｎ、 ３．４５
実施例２ ５−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ５−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド（６−エ
チルフラボン−８−カルボン酸１．５０ｇ及び塩化チオ
ニル１．２１ｇより製するンのベンゼン４０ｍ１溶液に
、１−ピペリジンエタノール０．５９ ｇを加え、２時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点１８１〜１８
３゜（分解−の無色針状晶１．２８ ｇを得る。
元素分析値 ０２５Ｈ２７ＮＯ４・Ｍｏｌ・−Ｈ２Ｏ２
理論値 ’０．６６．５９ ｉＨ，６，４８： Ｎ、
３．１１実験値 ０．６６．６１ ； Ｈ，６，４３ｉ
Ｎ、 ３．０８実施例３ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジン−１−イ
ル」エチルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン酸
クロリド３．ＯＯｇのベンゼン１１０露／溶液に、１−
ピロリジンエタノール１．０１ｇを加え、１時間加熱還
流−する。
３．１１実験値 ０．６６．６１ ； Ｈ，６，４３ｉ
Ｎ、 ３．０８実施例３ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジン−１−イ
ル」エチルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン酸
クロリド３．ＯＯｇのベンゼン１１０露／溶液に、１−
ピロリジンエタノール１．０１ｇを加え、１時間加熱還
流−する。
以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノー
ルから再結晶して、融点２１６〜２１６．５° （分解
ノの黄色針状晶２．１８ｇを得る。
ルから再結晶して、融点２１６〜２１６．５° （分解
ノの黄色針状晶２．１８ｇを得る。
元素分析値 ０２２８２１ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 Ｃ９
６６゜０８；Ｈ，５，５５ｉＮ、 ３．５０実験値 ０
．６６．１０；Ｈ，５，４８ｉＮ１３．４５実施例４ ５−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル−エチルエステル・塩酸塩 ３−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン７０璽ｌ溶液に、１−ピロリジンエタノー
ル０．８４ｇのベンゼン１０１１１溶液を加え、２０時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をイソプロパツールから再結晶して、融点１５６
〜１５８゜（分解Ｊの無色針状晶１．８９ｇを得る。
６６゜０８；Ｈ，５，５５ｉＮ、 ３．５０実験値 ０
．６６．１０；Ｈ，５，４８ｉＮ１３．４５実施例４ ５−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル−エチルエステル・塩酸塩 ３−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン７０璽ｌ溶液に、１−ピロリジンエタノー
ル０．８４ｇのベンゼン１０１１１溶液を加え、２０時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をイソプロパツールから再結晶して、融点１５６
〜１５８゜（分解Ｊの無色針状晶１．８９ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈｇ５ＮＯ４・ＨＯＩ・−Ｈ２Ｏ２
理論値 ０．６５．９７；Ｈ，６，２３；Ｐｉ、 ３．
２１実験値 ０．６５．７０；Ｈ，６，３０ｉＮ、 ３
．０９実施例５ ７ラボンー８−カルボン酸・６−（ピペリジン−１−イ
ルフプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド３．ＯＯｇのベンゼン６ ’Ｏｍｌ溶液に、
１−ピペリジンプロパノール１．２６ｇのベンゼン１０
＋ｍ４溶液を加え、１時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再結晶
して、融点２２７．５〜２３３° （分解〕の淡褐色針
状晶２．９４ｇを得る。
２１実験値 ０．６５．７０；Ｈ，６，３０ｉＮ、 ３
．０９実施例５ ７ラボンー８−カルボン酸・６−（ピペリジン−１−イ
ルフプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド３．ＯＯｇのベンゼン６ ’Ｏｍｌ溶液に、
１−ピペリジンプロパノール１．２６ｇのベンゼン１０
＋ｍ４溶液を加え、１時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再結晶
して、融点２２７．５〜２３３° （分解〕の淡褐色針
状晶２．９４ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２５ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ０．
６７．３６：Ｈ，６，１２ｉＮ、 ３．２７実験値 ０
．６７．６８ ｉ Ｈ，６，１６；Ｎ、 ３．１６実施
例６ ３−エチルフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イルＪプロピルエステル・塩酸塩 ろ−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン７０茸１’ｔｄｆｉに、１−ピペリジン
プロパノール１．０４ｇのベンゼン１０胃ｌ溶液を加え
、１時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、
得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１１
〜２１３° （分解〕の無色針状晶２．５８ｇを得る。
６７．３６：Ｈ，６，１２ｉＮ、 ３．２７実験値 ０
．６７．６８ ｉ Ｈ，６，１６；Ｎ、 ３．１６実施
例６ ３−エチルフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イルＪプロピルエステル・塩酸塩 ろ−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン７０茸１’ｔｄｆｉに、１−ピペリジン
プロパノール１．０４ｇのベンゼン１０胃ｌ溶液を加え
、１時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、
得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１１
〜２１３° （分解〕の無色針状晶２．５８ｇを得る。
元素分析値 ０２６Ｈ２９ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ａ、
６８．４９ ＨＨ，６，６３；Ｎｌ ３．０７実験値
ａ、 ６Ｂ、４４：Ｈ，６，７２；Ｎｌ ２．９５実
施例７ ７ラボンー８−カルボン酸・６−（ピロリジン−１−イ
ルフプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド３．ＯＯｇのベンゼン１００ｍ＋／Ｍｌに、
１−ピロリジンプロパノール１．１３ｇのベンゼン１０
１１１溶液を加え、２時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再結晶
して、融点２２５〜２２７° （分解」の淡褐色針状晶
２．２４ ｇを得る。
６８．４９ ＨＨ，６，６３；Ｎｌ ３．０７実験値
ａ、 ６Ｂ、４４：Ｈ，６，７２；Ｎｌ ２．９５実
施例７ ７ラボンー８−カルボン酸・６−（ピロリジン−１−イ
ルフプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド３．ＯＯｇのベンゼン１００ｍ＋／Ｍｌに、
１−ピロリジンプロパノール１．１３ｇのベンゼン１０
１１１溶液を加え、２時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再結晶
して、融点２２５〜２２７° （分解」の淡褐色針状晶
２．２４ ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２３ＮＯ４・）１０１理論値 ０
．６６．７４；Ｈ，５，８４；Ｎｌ ３．３８実験値
０．６６．４４；Ｈ，５，６８；Ｎ、 ３．２３実施例
８ ６−エチルフラボン−８−カルボン酸・６−【ピロリジ
ン−１−イルノ プロピルエステル・塩酸塩 ３−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５
’Ｏｇのベンゼン７０πｌ溶液に、１−ピロリジンプロ
パノール０．９４ ｇのベンゼン１０胃ｌ溶液を加え、
０．５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し
、得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１
２〜２１４° （分解）の無色針状晶２．５０ｇを得る
。
．６６．７４；Ｈ，５，８４；Ｎｌ ３．３８実験値
０．６６．４４；Ｈ，５，６８；Ｎ、 ３．２３実施例
８ ６−エチルフラボン−８−カルボン酸・６−【ピロリジ
ン−１−イルノ プロピルエステル・塩酸塩 ３−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５
’Ｏｇのベンゼン７０πｌ溶液に、１−ピロリジンプロ
パノール０．９４ ｇのベンゼン１０胃ｌ溶液を加え、
０．５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し
、得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１
２〜２１４° （分解）の無色針状晶２．５０ｇを得る
。
元素分析値 ０２５Ｈ２７ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ０．
６７．９４ ｉＨ，６，３９ｉＮ、 ３．１７実験値
０．６８．１２ ； Ｈ，６，４８； Ｎ、 ２．９６
実施例９ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジン−１−イ
ルノブロビルエステル・塩酸塩７ラボンー８−カルボン
酸クロリド２．５０ｇノヘンゼン８０譚ｌ溶液に、β−
メチル−１−ピペリジンエタノール１．１４ｇのベンゼ
ン１０胃ｌ溶液を加え、２時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再
結晶して、融点２０５〜２０７°（分解〕の淡褐色針状
晶１．７０ｇを得る。
６７．９４ ｉＨ，６，３９ｉＮ、 ３．１７実験値
０．６８．１２ ； Ｈ，６，４８； Ｎ、 ２．９６
実施例９ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジン−１−イ
ルノブロビルエステル・塩酸塩７ラボンー８−カルボン
酸クロリド２．５０ｇノヘンゼン８０譚ｌ溶液に、β−
メチル−１−ピペリジンエタノール１．１４ｇのベンゼ
ン１０胃ｌ溶液を加え、２時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再
結晶して、融点２０５〜２０７°（分解〕の淡褐色針状
晶１．７０ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２５ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ０．
６７．３６ ｉ Ｈ，６，１２ｉ Ｎ、 ３．２７実験
値 ０．６７．２２ｉＨ，６，０８；”＋ ３．２３実
施例１０ ６−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イルフブロビルエステル５−エチルフラボン−
８−カルボン酸クロリド２．５０ｇのベンゼン９０ｍ１
溶液に、β−メチル−１−ピペリジンエタノール１．０
４ ｇ １ＪＯｉ、２６時間加熱還流する。冷接、反応
液を塩酸水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリウムにて
アルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロロホル
ム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、褐色液体２．８４ｇ
を得る。
６７．３６ ｉ Ｈ，６，１２ｉ Ｎ、 ３．２７実験
値 ０．６７．２２ｉＨ，６，０８；”＋ ３．２３実
施例１０ ６−エチルフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イルフブロビルエステル５−エチルフラボン−
８−カルボン酸クロリド２．５０ｇのベンゼン９０ｍ１
溶液に、β−メチル−１−ピペリジンエタノール１．０
４ ｇ １ＪＯｉ、２６時間加熱還流する。冷接、反応
液を塩酸水溶液にて抽出する。水層は炭酸カリウムにて
アルカリ性となし、クロロホルム抽出する。クロロホル
ム層は水洗、脱水。溶媒を留去し、褐色液体２．８４ｇ
を得る。
実施例１１
フラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジン−１−イ
ルノプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド０．５０ ｇのベンゼン１５篇／溶液に、β
−メチル−１−ピロリジンエタノール０．１９ｇのベン
ゼン２ ｍｌ溶液を加え、２．５時間加熱還流する。以
下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール
から再結晶して、融点２１５〜２１７° （分解〕の淡
褐色針状晶０．３１ｇを得る。
ルノプロビルエステル・塩酸塩フラボン−８−カルボン
酸クロリド０．５０ ｇのベンゼン１５篇／溶液に、β
−メチル−１−ピロリジンエタノール０．１９ｇのベン
ゼン２ ｍｌ溶液を加え、２．５時間加熱還流する。以
下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール
から再結晶して、融点２１５〜２１７° （分解〕の淡
褐色針状晶０．３１ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈｇ３ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ０．
６６．７４ ｉ Ｈ，５，８４ｉ Ｎ、 ３．３８実験
値 ｃ、 ６６．９８：Ｈ，６，０６；’＋ ３．３９
実施例１２ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジン−１−イ
ル）−１−メチルエチルエステル・塩酸塩 ７ラボンー８−カルボン酸クロリド２５０ｇのベンゼン
８０ ｍｌ溶液に、ａ−メチル−１−ピペリジンエタノ
ール１゜１４ｇのベンゼン１０１を溶液を加え、２時間
加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた
結晶をエタノールから再結晶して、融点２１８〜２２１
° （分解）の赤褐色プリズム晶１．５６ｇを得る。
６６．７４ ｉ Ｈ，５，８４ｉ Ｎ、 ３．３８実験
値 ｃ、 ６６．９８：Ｈ，６，０６；’＋ ３．３９
実施例１２ フラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジン−１−イ
ル）−１−メチルエチルエステル・塩酸塩 ７ラボンー８−カルボン酸クロリド２５０ｇのベンゼン
８０ ｍｌ溶液に、ａ−メチル−１−ピペリジンエタノ
ール１゜１４ｇのベンゼン１０１を溶液を加え、２時間
加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた
結晶をエタノールから再結晶して、融点２１８〜２２１
° （分解）の赤褐色プリズム晶１．５６ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２５ＮＯ４・ＨＯＩ理論値 ０．
６７．３６ ｉＨ，６，１２ｉ Ｎ、 ３．２７実験値
０．６７．５０ ； ｌ（、６，１６； Ｌ ３．１
５実施例１３ ５−エチル７ラボンー８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）−１−メチルエチルエステル・塩酸塩 ５−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン８０ｍ／溶液に、α−メチル−１−ピペ
リジンエタノール１．０４ｇのベンゼン１０ｓ＋ｌ溶液
を加え、１６時間加熱還流する。
６７．３６ ｉＨ，６，１２ｉ Ｎ、 ３．２７実験値
０．６７．５０ ； ｌ（、６，１６； Ｌ ３．１
５実施例１３ ５−エチル７ラボンー８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）−１−メチルエチルエステル・塩酸塩 ５−エチルフラボン−８−カルボン酸クロリド２．５０
ｇのベンゼン８０ｍ／溶液に、α−メチル−１−ピペ
リジンエタノール１．０４ｇのベンゼン１０ｓ＋ｌ溶液
を加え、１６時間加熱還流する。
以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノー
ルから再結晶して、融点１８５〜１８９° （分解）の
無色針状晶２．１４ｇを得る。
ルから再結晶して、融点１８５〜１８９° （分解）の
無色針状晶２．１４ｇを得る。
元素分析値 ０２６Ｈ２９ＮＯ４・Ｍｏｌ・Ｈ２０理論
値 ｃ、 ６５．８８ ｉ Ｈｌ ６．８０ ；Ｎ、
２．９６実験値 ａ、 ６５．６’２：Ｈ，６，７０ｒ
Ｎ、 ２．９１特許出願人 北陸製薬株式会社
値 ｃ、 ６５．８８ ｉ Ｈｌ ６．８０ ；Ｎ、
２．９６実験値 ａ、 ６５．６’２：Ｈ，６，７０ｒ
Ｎ、 ２．９１特許出願人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒは水素原子又はエチル基を、基Ａは一０Ｈ２
−０Ｈ２−１−０Ｈ２−’０Ｈ２＝ＯＨ２−１＝ＯＨ，
−０Ｈ２−■ ＯＨ３ 又は−０Ｈ２−ＯＨ−であるアルキル基を、ｎは０ＯＨ
３ 又は１の整数を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、
及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩。 （式中、Ｒは水素原子又はエチル基を、基ＡＨ３ 又は１の整数を表わす。） で示される７ラポンー８−カルボン酸エステル誘導体、
及びその薬理学的に許容しうる酸（式中、Ｒは前述と同
意義を、Ｘは）Ｘロゲン原子を表わす。ノ で示されるフラボン−８−カルボン酸八ロゲニド誘導体
と、次の一般式 （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす０） で示されるアミノアルコール誘導体とを反応させること
を特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18462182A JPS5976079A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18462182A JPS5976079A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976079A true JPS5976079A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=16156433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18462182A Pending JPS5976079A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976079A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18462182A patent/JPS5976079A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
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