JPS5976080A - フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 - Google Patents
フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法Info
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- JPS5976080A JPS5976080A JP18462282A JP18462282A JPS5976080A JP S5976080 A JPS5976080 A JP S5976080A JP 18462282 A JP18462282 A JP 18462282A JP 18462282 A JP18462282 A JP 18462282A JP S5976080 A JPS5976080 A JP S5976080A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘導
体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びにそ
の製造方法に関するものである。
体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩、並びにそ
の製造方法に関するものである。
更に詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒ１
は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ２け低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基
を、基へけの整数を表わす。） で示される新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘
導体、及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩、並びに
その製造方法に関するものである。
は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ２け低級アル
キル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基
を、基へけの整数を表わす。） で示される新規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘
導体、及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩、並びに
その製造方法に関するものである。
本発明の一般式（１）中、Ｒ２で示される低級アルコキ
ン基としては、メトキシ、エトキシ。
ン基としては、メトキシ、エトキシ。
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ基等が挙げられ
、低級アルキル基としては、メチル。
、低級アルキル基としては、メチル。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル
、 ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、又ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素原子が挙げられる。
、 ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、又ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素原子が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
できる。
応じて薬理学的に許容しつる酸付加塩に変換することも
、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させることも
できる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいけ、酢酸。
に許容しうる酸付加塩としては、たとえば、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、燐酸等の鉱酸塩、
あるいけ、酢酸。
マレイン酸、フマール酸、クエン酸、シーウ酸。
酒石酸等の有機酸塩が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規なフラボン−
８−カルボン酸エステル誘導体は、以下の様にして製造
することができる。
８−カルボン酸エステル誘導体は、以下の様にして製造
することができる。
即ち、一般式（１１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義を、又はハロゲン
原子を表わす。） で示される７ラボンー８−カルざン酸ハロケニド誘導体
と、次の一般式（ＩＩＩ） （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるアミノアルフール誘導体とを反応させることにより
製造することができる。
原子を表わす。） で示される７ラボンー８−カルざン酸ハロケニド誘導体
と、次の一般式（ＩＩＩ） （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。）で示さ
れるアミノアルフール誘導体とを反応させることにより
製造することができる。
本発明の方法の特に好ましい実施態様は、前記一般式（
ＩＩＩ ）で示されるアミノアルコール誘導体１当量に
対して、前記一般式（１１）で示されるフラボン−８−
カルボン酸ハロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、
好ましくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめ
ることである。
ＩＩＩ ）で示されるアミノアルコール誘導体１当量に
対して、前記一般式（１１）で示されるフラボン−８−
カルボン酸ハロゲニド誘導体を少なくとも１当量以上、
好ましくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめ
ることである。
本発明の方法において使用される有機溶媒としては、反
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用すれる。
応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たとえば、
アセトン、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用すれる。
又、反応は室温から加熱還流下において行われ、特に好
ましくは使用される有機溶媒の還流温度下において行わ
れることである。
ましくは使用される有機溶媒の還流温度下において行わ
れることである。
本発明の方法において出発原料となった前記一般式（１
１）で示される７ラボンー８−カルボン酸ハロゲニド誘
導体は、次の一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ１及びＲ２け前
述と同意義を表わす。）で示されるフラボン−８−カル
ボン酸誘導体を、常法に従い酸ハロゲニドに用時変換す
ることにより製造される。
１）で示される７ラボンー８−カルボン酸ハロゲニド誘
導体は、次の一般式（ＩＶ）（式中、Ｒ１及びＲ２け前
述と同意義を表わす。）で示されるフラボン−８−カル
ボン酸誘導体を、常法に従い酸ハロゲニドに用時変換す
ることにより製造される。
尚、前記一般式（ＩＶ）で示されるフラボン−８−カル
ボン酸誘導体も又、新規な物質であり、以下の図に示す
様にして製造される。
ボン酸誘導体も又、新規な物質であり、以下の図に示す
様にして製造される。
又、前記一般式（Ｉｌｌ ）で示されるアミノアルコー
ル誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば、ジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
ィ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ）、６３，２２８
０ （１９４１）。
ル誘導体は、いずれも公知の物質であり、たとえば、ジ
ャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエテ
ィ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ）、６３，２２８
０ （１９４１）。
６９．３０３９（１９４７）、８１．６５１１（１９５
９）等に記載の方法に準じて製造されるＯ この様にして製造される前記一般式（１）で示すしる新
規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩は、パパベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治
療剤として極めて有用である。
９）等に記載の方法に準じて製造されるＯ この様にして製造される前記一般式（１）で示すしる新
規なフラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びそ
の薬理学的に許容しうる酸付加塩は、パパベリン様作用
、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作用等の膀胱機能に対す
る優れた作用を有しており、頻尿治療等の尿路障害の治
療剤として極めて有用である。
以下、本発明を実施例ｔこよって説明する。
実施例１
ろ、３゛−ジメチル７ラボンー８−カルボン酸・２−（
ピペリジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ６．３゛−ジメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド
（３，３’−ジメチルフラボン−８−カルボン酸１．７
０ ｇ及び塩化チオニル１３７ｇより製する）のベンゼ
ンＡＯｍｌ溶液ｔこ、１−ピペリジンエタノール０６７
ｇを加え、３時間加熱還流する。反応後、析出結晶を１
取し、ベンゼンにて洗浄する。得られた結晶をエタノー
ルから再結晶して、融点１９２〜１９５°（分解）の淡
黄色針状晶０．５０ｇを得る。
ピペリジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ６．３゛−ジメチルフラボン−８−カルボン酸クロリド
（３，３’−ジメチルフラボン−８−カルボン酸１．７
０ ｇ及び塩化チオニル１３７ｇより製する）のベンゼ
ンＡＯｍｌ溶液ｔこ、１−ピペリジンエタノール０６７
ｇを加え、３時間加熱還流する。反応後、析出結晶を１
取し、ベンゼンにて洗浄する。得られた結晶をエタノー
ルから再結晶して、融点１９２〜１９５°（分解）の淡
黄色針状晶０．５０ｇを得る。
元素分析値 ０２５１（２７ＮＯ４・ＨＣｌ・−Ｈ２Ｏ
２ 理論値 ０．６６．５９ ；Ｈ，６，４Ｂ ；Ｎ、 ３
．１１実験値 ０．６６Ａ９ ｉＨ，６，６０；Ｎ、３
．１１実施例２ ３．４°−ジメチルフラボン−８−カルボン酸・２−（
ピペリジン−１−イル）エチルエステル・壌酸塩 ３，４′−ジメチルフラボン−８−カルざン酸クロリド
（３，４’−ジメチルフラボン−８−力ルボン酸１．７
０ ｇ及び塩化チオニル１．３７ ｇより製する）のベ
ンゼン４０ｍ１ｆＪｌ液に、１−ピペリジンエタノール
０．６７ｇを加え、４時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再結晶
して、融点１７４〜１７９°（分解）の無色針状晶１．
ＯＯｇを得る。
２ 理論値 ０．６６．５９ ；Ｈ，６，４Ｂ ；Ｎ、 ３
．１１実験値 ０．６６Ａ９ ｉＨ，６，６０；Ｎ、３
．１１実施例２ ３．４°−ジメチルフラボン−８−カルボン酸・２−（
ピペリジン−１−イル）エチルエステル・壌酸塩 ３，４′−ジメチルフラボン−８−カルざン酸クロリド
（３，４’−ジメチルフラボン−８−力ルボン酸１．７
０ ｇ及び塩化チオニル１．３７ ｇより製する）のベ
ンゼン４０ｍ１ｆＪｌ液に、１−ピペリジンエタノール
０．６７ｇを加え、４時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再結晶
して、融点１７４〜１７９°（分解）の無色針状晶１．
ＯＯｇを得る。
元素分析値 ０２５Ｈ２’７”０４・ＨＣｌ・−Ｈ２Ｏ
２ 理論値 ｏ、 ６６．５９ ；Ｌ ６．４Ｂ ｉｌＪ、
３．ｉ ｉ実験値 ０．６６３０ ｉＨ，６，６１１
＋ ３．０９実施例３ ぎ−メトキ′ンー３−メチルフラボン−８−カルボン酸
・２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・壇酸
壇 ３−メトキシ−３−メチルフラボン−８−カルボン酸ク
ロリド（３′−メトキシ−６−メチルフラボン−８−カ
ルボン酸２．００ｇ及び塩化チオニル１．５３ ｇより
製する）のベンゼン７０ｓ＋／溶１ｔｍ、１−ピペリジ
ンエタノール０．７４ ｇを加え、６．５時間加熱還流
する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエ
タノールから再結晶して、融点１７１〜１７３°（分解
）の無色針状晶２．１０ｇを得る。
２ 理論値 ｏ、 ６６．５９ ；Ｌ ６．４Ｂ ｉｌＪ、
３．ｉ ｉ実験値 ０．６６３０ ｉＨ，６，６１１
＋ ３．０９実施例３ ぎ−メトキ′ンー３−メチルフラボン−８−カルボン酸
・２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・壇酸
壇 ３−メトキシ−３−メチルフラボン−８−カルボン酸ク
ロリド（３′−メトキシ−６−メチルフラボン−８−カ
ルボン酸２．００ｇ及び塩化チオニル１．５３ ｇより
製する）のベンゼン７０ｓ＋／溶１ｔｍ、１−ピペリジ
ンエタノール０．７４ ｇを加え、６．５時間加熱還流
する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエ
タノールから再結晶して、融点１７１〜１７３°（分解
）の無色針状晶２．１０ｇを得る。
元素分析値 ’４５Ｈ２？Ｎ０５・Ｉ（０１・）（２０
理論値 ａ、 ６３．０９；Ｉ（、６，３５ｉＮ、 ２
．９４実験値 ｃ＋、 ６１Ｄ６ ｉ Ｈ，６，２０ｉ
Ｎ、 ２．９９実施例４ ４′−メトキシ−３−メチル７うｆノー８−カルホン酸
・２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・廖酸
塩 イーメトキシ−３−メチル７ラボンー８−カルボン酸ク
ロリド（４′−メトキシ−３−メチルフラボン−８−カ
ルボンｉ！ １．７０ ｇ及び塩化チオニル１．９６
ｇより製する）のベンゼン５０璽１溶ＩＷＥ、１−ピペ
リジンエタノール０．６４ｇを加え、２．５時間加熱還
流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、得られた結晶
゛をエタノールがら再結晶して、融点２０８〜２１１°
（分解）の無色針状晶１．９１ｇを得る。
理論値 ａ、 ６３．０９；Ｉ（、６，３５ｉＮ、 ２
．９４実験値 ｃ＋、 ６１Ｄ６ ｉ Ｈ，６，２０ｉ
Ｎ、 ２．９９実施例４ ４′−メトキシ−３−メチル７うｆノー８−カルホン酸
・２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・廖酸
塩 イーメトキシ−３−メチル７ラボンー８−カルボン酸ク
ロリド（４′−メトキシ−３−メチルフラボン−８−カ
ルボンｉ！ １．７０ ｇ及び塩化チオニル１．９６
ｇより製する）のベンゼン５０璽１溶ＩＷＥ、１−ピペ
リジンエタノール０．６４ｇを加え、２．５時間加熱還
流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、得られた結晶
゛をエタノールがら再結晶して、融点２０８〜２１１°
（分解）の無色針状晶１．９１ｇを得る。
元素分析値 ０２５Ｈ２７ＮＯ５・ＨＯｌ・−Ｈ２Ｏ２
理論値 ０．６４．３０＋Ｈ，６，２６；Ｎ、 ３．０
０実験値 ａ、 ６４．４０；Ｌ ６．２９箒Ｌ２．９
９実施例５ ３′−クロロ−３−メチルフラボン−８−カルボン酸・
２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・塩羨塩 ３″−クロロ−３−メチルフラざノー８−カルりン酸ク
ロリド（３°−クロロ−３−メチルフラボン−８−カル
ボン酸２．ＯＯｇ及び塩化チオニル−，５１ｇより製す
る）のベンゼン８０ｍ１’１ｌｌＷｆ。
０実験値 ａ、 ６４．４０；Ｌ ６．２９箒Ｌ２．９
９実施例５ ３′−クロロ−３−メチルフラボン−８−カルボン酸・
２−（ピペリジン−１−イル）エチルエステル・塩羨塩 ３″−クロロ−３−メチルフラざノー８−カルりン酸ク
ロリド（３°−クロロ−３−メチルフラボン−８−カル
ボン酸２．ＯＯｇ及び塩化チオニル−，５１ｇより製す
る）のベンゼン８０ｍ１’１ｌｌＷｆ。
に、１−ピペリジンエタノール０．；＃＋ｇを加え、１
１．５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し
、得られた結晶をメタノールがら再結晶して、融点２１
１〜２１４°（分解）の無色針状晶０．５６ｇを得る。
１．５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し
、得られた結晶をメタノールがら再結晶して、融点２１
１〜２１４°（分解）の無色針状晶０．５６ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２４０１賢０４・ＨＯＩ・Ｈ２０
理論値 ０．６０．０１ ｉ）１．５．６６ｉＮ、 ２
．９２実験値 ａ、６０．０５ｚＨ＋ ５．５３；Ｌ
３．１０実施例６ グーメチルフラボンー８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩醸塩 ２’−メチルフラボン−８−カルボン酸りロリ１０．５
０ｇのベンゼン１５ｍ１溶Ｍｌに、１−ピペリジンエタ
ノール０．２２ｇを加え、３．５時間加熱還流する。以
下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール
−エーテルから再結晶して、融点１８０〜１８１°（分
解）の淡褐色針状晶０．４５ｇを得る。
理論値 ０．６０．０１ ｉ）１．５．６６ｉＮ、 ２
．９２実験値 ａ、６０．０５ｚＨ＋ ５．５３；Ｌ
３．１０実施例６ グーメチルフラボンー８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩醸塩 ２’−メチルフラボン−８−カルボン酸りロリ１０．５
０ｇのベンゼン１５ｍ１溶Ｍｌに、１−ピペリジンエタ
ノール０．２２ｇを加え、３．５時間加熱還流する。以
下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール
−エーテルから再結晶して、融点１８０〜１８１°（分
解）の淡褐色針状晶０．４５ｇを得る。
元素分析値 ０２５”２７ＮＯ４・ＨＯＩ・−Ｈ２Ｏ２
理論値 ａ、 ６７．２６；Ｈ，６，４３；Ｎ、 ３．
１４実験値 ａ、 ６７１４ ＋Ｈ，６，４６；Ｎ、
３．０２実施例フ ィーメチルフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ど−メチルフラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン１０ｍ１溶液（こ、１−ピペリジンプロパ
ノール０．２０ｇのベンゼン２１１ｆａ液を加え、３時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をメタノールから再結晶して、融点２２７〜２２
９°（分解）の淡黄色針状晶０．２４ｇを得る。
１４実験値 ａ、 ６７１４ ＋Ｈ，６，４６；Ｎ、
３．０２実施例フ ィーメチルフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ど−メチルフラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン１０ｍ１溶液（こ、１−ピペリジンプロパ
ノール０．２０ｇのベンゼン２１１ｆａ液を加え、３時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をメタノールから再結晶して、融点２２７〜２２
９°（分解）の淡黄色針状晶０．２４ｇを得る。
元素分析値 ０２５Ｉ（２７ＮＯ４・ＨＣ１理論値 ０
．６７．９４ ｉ Ｈ，６，ろ９ｉＮ、３．１７実験値
Ｃ４，、６７，８２； Ｌ ＋！１．３７ζＮ、３．
１３実施例８ ４゛−メチルフラボン−８−カルボン酸・６−（ヒヘリ
ジンー１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−メチルフラボン−８−カルボン酸シロリド０．５
３ｇのベンゼン３０ ｍｌ溶液に、１−ピペリジンプロ
パノ−／Ｉ１０．２１ｇを加え、１時間加熱還流する。
．６７．９４ ｉ Ｈ，６，ろ９ｉＮ、３．１７実験値
Ｃ４，、６７，８２； Ｌ ＋！１．３７ζＮ、３．
１３実施例８ ４゛−メチルフラボン−８−カルボン酸・６−（ヒヘリ
ジンー１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−メチルフラボン−８−カルボン酸シロリド０．５
３ｇのベンゼン３０ ｍｌ溶液に、１−ピペリジンプロ
パノ−／Ｉ１０．２１ｇを加え、１時間加熱還流する。
以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をメタノー
ルから再結晶して、融点２０７〜２０８° （分解）の
黄色プリズム晶０゜′５２ｇを得る。
ルから再結晶して、融点２０７〜２０８° （分解）の
黄色プリズム晶０゜′５２ｇを得る。
元素分析値 ０２５Ｈ２７ＮＯ４・ＨＯＩ・Ｈ２０理論
値 ａ、 ６５．２８＋Ｈ，６，５７；Ｎ、 ３．０５
実験値 ０．６５．２２蓚１（、６，４６； ｍ、 ２
．９６実施例９ ４°−メトキシフラボン−８−カルざン酸・３−（ピペ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４°−メトキシ７ラボンー８−カルボン酸クロリド０．
５０ ｇのベンゼン１０ｍ１溶液に、１−ピペリジンプ
ロパノール０．２０ｇのベンゼン４ ｍｌ溶液を加え、
５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得
られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１３〜
２１６° （分解）の淡褐色針状晶０．２１ｇを得る。
値 ａ、 ６５．２８＋Ｈ，６，５７；Ｎ、 ３．０５
実験値 ０．６５．２２蓚１（、６，４６； ｍ、 ２
．９６実施例９ ４°−メトキシフラボン−８−カルざン酸・３−（ピペ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４°−メトキシ７ラボンー８−カルボン酸クロリド０．
５０ ｇのベンゼン１０ｍ１溶液に、１−ピペリジンプ
ロパノール０．２０ｇのベンゼン４ ｍｌ溶液を加え、
５時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得
られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１３〜
２１６° （分解）の淡褐色針状晶０．２１ｇを得る。
元素分析値 ０２５１（２７ＮＯ５・ＨＯＩ・−Ｈ２Ｏ
２ 理論値 ０．６１．９２ｉＨ，６，４４：Ｍ、 ２．８
９実験値 ０．６２．２３ ；Ｈ，６，１５； Ｎ、
２．９４実施例１゜ ３’−クロロフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ご−クロロフラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン２５ｍ１ｍＷＫに、１−ピペリジンプロパ
ノール０．２２ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実
施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール及び
メタノールの混液から再結晶して、融点２４３〜２４４
°（分解）の無色針状晶０．４８ｇを得る。
２ 理論値 ０．６１．９２ｉＨ，６，４４：Ｍ、 ２．８
９実験値 ０．６２．２３ ；Ｈ，６，１５； Ｎ、
２．９４実施例１゜ ３’−クロロフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ご−クロロフラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン２５ｍ１ｍＷＫに、１−ピペリジンプロパ
ノール０．２２ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実
施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール及び
メタノールの混液から再結晶して、融点２４３〜２４４
°（分解）の無色針状晶０．４８ｇを得る。
元素分析値 ０２４１２４０１ＮＯ４・ＨＯＩ理論値
Ｃ１，６２，３４ｉｌ（、５，４５ｉＮ、 ３．０３実
験値 ０．６２．５２ ； Ｈｌ ５．５９ ；Ｎ＋
２．９３実施例１１ ４°−クロロフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イークロロフラボン−８−カルボン酸りロリ１０．５０
ｇのベンゼン２０ｍ１溶液に、１−ピペリジンプロパノ
ール０．２２ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再
結晶して、融点２１１〜２１３°（分解）の無色結晶０
．２１ｇを得る。
Ｃ１，６２，３４ｉｌ（、５，４５ｉＮ、 ３．０３実
験値 ０．６２．５２ ； Ｈｌ ５．５９ ；Ｎ＋
２．９３実施例１１ ４°−クロロフラボン−８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イークロロフラボン−８−カルボン酸りロリ１０．５０
ｇのベンゼン２０ｍ１溶液に、１−ピペリジンプロパノ
ール０．２２ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノールから再
結晶して、融点２１１〜２１３°（分解）の無色結晶０
．２１ｇを得る。
元素分析値 ０２４）１２４０１ＮＯ４・ＨＯＩ・−Ｈ
２Ｏ２ 理論値 ａ＋６１．１５；Ｈｌ ５．５６；Ｌ２．９７
実験値 ０．６０．８９ ＋ Ｉ（１５，２８ｉ Ｎ、
２．８２実施例１２ ４′−ニトロフラざノー８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５３
ｇのベンゼン２０ ｍｌ溶液に、１−ピペリジンプロパ
ノール０２０ｇを加え、５時間加熱還流する。以下実施
例１と同様ｔこ処理し、得られた結晶をメタノールから
再結晶して、融点２５５〜２５７°（分解）の淡黄色針
状晶０．４０ｇを得る。
２Ｏ２ 理論値 ａ＋６１．１５；Ｈｌ ５．５６；Ｌ２．９７
実験値 ０．６０．８９ ＋ Ｉ（１５，２８ｉ Ｎ、
２．８２実施例１２ ４′−ニトロフラざノー８−カルボン酸・３−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５３
ｇのベンゼン２０ ｍｌ溶液に、１−ピペリジンプロパ
ノール０２０ｇを加え、５時間加熱還流する。以下実施
例１と同様ｔこ処理し、得られた結晶をメタノールから
再結晶して、融点２５５〜２５７°（分解）の淡黄色針
状晶０．４０ｇを得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２４Ｎ２０６・ＨＧＩ理論値 ｃ
、 ６０．９５ ；Ｈ，５，３３ｉＮ、５．９２実験値
ａ、 ６０．８５ ；Ｈ，５，４０； Ｌ ５．８８
実施例１３ ぎ−メチルフラボンー８−カルビン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル、塩酸塩 ３′−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
０ｇのベンゼン２ＣＪｗｌ溶液に、１−ピロリジンエタ
ノール０．１６ｇのベンゼン２ｍ１ＷＪ液を加え、２．
５時間加熱還流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、
得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２２４
〜２２７°（分解）の淡黄色針状晶０．３６ｇを得る。
、 ６０．９５ ；Ｈ，５，３３ｉＮ、５．９２実験値
ａ、 ６０．８５ ；Ｈ，５，４０； Ｌ ５．８８
実施例１３ ぎ−メチルフラボンー８−カルビン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル、塩酸塩 ３′−メチルフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
０ｇのベンゼン２ＣＪｗｌ溶液に、１−ピロリジンエタ
ノール０．１６ｇのベンゼン２ｍ１ＷＪ液を加え、２．
５時間加熱還流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、
得られた結晶をエタノールから再結晶して、融点２２４
〜２２７°（分解）の淡黄色針状晶０．３６ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２３ＮＯ４・Ｈｏｌ ・−Ｈ２０
理論値 ０．６６．０３ｉＨ，５，９０ｉＮ、 ３．３
５実験値 ａ、 ６６．０６ ；Ｈ，５，９２；Ｎ、
３．３９実施例１７１ ４−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリ
ジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ４゛−メトキシフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
６８ｇのベンゼン１５１１溶液に、１−ピロリジンエタ
ノール０．２２ ｇのベンゼン５ｍｌ溶液を加え、８時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点２１９〜２２
２°（分解）の褐色針状晶０２４ｇを得る。
理論値 ０．６６．０３ｉＨ，５，９０ｉＮ、 ３．３
５実験値 ａ、 ６６．０６ ；Ｈ，５，９２；Ｎ、
３．３９実施例１７１ ４−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリ
ジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ４゛−メトキシフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
６８ｇのベンゼン１５１１溶液に、１−ピロリジンエタ
ノール０．２２ ｇのベンゼン５ｍｌ溶液を加え、８時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点２１９〜２２
２°（分解）の褐色針状晶０２４ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２３ＮＯ５・ＨＯＩ理論値 Ｃ１
６４，２６；Ｈ，５，６３；Ｎ、 ３．２６実験値 ａ
、 ６４．０５ ｉＨ，５，６１ｉＮ＋ ３．２１実施
例１５ ３′−クロロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリ
ジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ３’−クロロフラボン−８−カルボン酸クロリド［］、
５０ｇのベンゼン２５ ｍｌ溶液に、１−ピロリジンエ
タノール０．１８ｇを加え、６時間加熱還流する。以下
実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール及
びメタノールの混液から再結晶して、融点２４１〜２４
２．５° （分解）の無色針状晶０．２５ｇを得る。
６４，２６；Ｈ，５，６３；Ｎ、 ３．２６実験値 ａ
、 ６４．０５ ｉＨ，５，６１ｉＮ＋ ３．２１実施
例１５ ３′−クロロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリ
ジン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ３’−クロロフラボン−８−カルボン酸クロリド［］、
５０ｇのベンゼン２５ ｍｌ溶液に、１−ピロリジンエ
タノール０．１８ｇを加え、６時間加熱還流する。以下
実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノール及
びメタノールの混液から再結晶して、融点２４１〜２４
２．５° （分解）の無色針状晶０．２５ｇを得る。
元素分析値 ０２２Ｈ２００１ＮＯ４・ＨＯＩ理論値
０．６０．８４ ；Ｈ，４，８７ｉ Ｌ ３．２２実験
値 ０．６０．８０ ；Ｈ，４，７０ｉＮ、、２．９９
実施例１６ イークロロフラボンー８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ４”−クロロフラボン−８−カルボン酸シロリド０．５
７ｇのベンゼン３０ｍ１溶液に、１−ピロリジンエタノ
ール０．２０ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再
結晶して、融点２４５〜２４８°（分解）の淡黄色針状
晶０．１２ｇを得る。
０．６０．８４ ；Ｈ，４，８７ｉ Ｌ ３．２２実験
値 ０．６０．８０ ；Ｈ，４，７０ｉＮ、、２．９９
実施例１６ イークロロフラボンー８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 ４”−クロロフラボン−８−カルボン酸シロリド０．５
７ｇのベンゼン３０ｍ１溶液に、１−ピロリジンエタノ
ール０．２０ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施
例１と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再
結晶して、融点２４５〜２４８°（分解）の淡黄色針状
晶０．１２ｇを得る。
元素分析値 ０２２Ｈ２００１？ＪＯ４・ＨＯＩ理論値
０．６０．Ｂ４ ；Ｈ，４，８７ｉ Ｎ、 ３．２２
実験値 Ｃ２６０，９４；Ｈ，４，７０； Ｎ、 ３．
１８実施例１フ ィーニトロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 イーニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０５３ｇ
のベンゼン２０ｍ１溶液に、１−ピロリジンエタノール
０．１６ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再結晶
して、融点２４５〜２４６°（分解）の淡橙色針状晶０
．３０ｇを得る。
０．６０．Ｂ４ ；Ｈ，４，８７ｉ Ｎ、 ３．２２
実験値 Ｃ２６０，９４；Ｈ，４，７０； Ｎ、 ３．
１８実施例１フ ィーニトロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロリジ
ン−１−イル）エチルエステル・塩酸塩 イーニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０５３ｇ
のベンゼン２０ｍ１溶液に、１−ピロリジンエタノール
０．１６ｇを加え、６時間加熱還流する。以下実施例１
と同様に処理し、得られた結晶をメタノールから再結晶
して、融点２４５〜２４６°（分解）の淡橙色針状晶０
．３０ｇを得る。
元素分析値 ０２２Ｔ（２ＯＮ２０６・ＨＯＩ・−Ｈ２
Ｏ２ 理論値 ０．５６．００ ｉ Ｈ，５，１３ｉ Ｎ、
５．９４実験値 ａ、 ５６．１１ ； １（、４，９
８； Ｎ、 ５．８４実施例１８ ６°−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ６゛−メトキシフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン２０ｍ１ｍＷに、β−メチル−１−ピ
ペリジンエタノール０．１９ｇのベンゼン２ゴ溶液を加
え、２時間加熱還流する。
Ｏ２ 理論値 ０．５６．００ ｉ Ｈ，５，１３ｉ Ｎ、
５．９４実験値 ａ、 ５６．１１ ； １（、４，９
８； Ｎ、 ５．８４実施例１８ ６°−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ６゛−メトキシフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン２０ｍ１ｍＷに、β−メチル−１−ピ
ペリジンエタノール０．１９ｇのベンゼン２ゴ溶液を加
え、２時間加熱還流する。
以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエタノー
ルから再結晶して、融点１９５〜１９８０（分解）の淡
褐色針状晶０．１５ｇを得る。
ルから再結晶して、融点１９５〜１９８０（分解）の淡
褐色針状晶０．１５ｇを得る。
元素分析値 ０２５１（２７ＮＯ５・ＨＯＩ・−Ｈ２Ｏ
２ 理論値 ０．６Ａ、９ろｉＩ（、６，２ｉ ｉＮ、 ３
．０３５ 実験値 ０．６５．２０ ； Ｈ，６，１８
ｉＮ、２．９５実施例１９ イーメトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーメトキシフラボン−８−カルボン酸クロｌＪｌ’０
．５０ｇのベンゼン１０諺ｌ溶液に、β−メチル−１−
ピペリジンエタノール０．２０ｇのベンゼン５ ｍｌ溶
液を加え、４時間加熱還流する。
２ 理論値 ０．６Ａ、９ろｉＩ（、６，２ｉ ｉＮ、 ３
．０３５ 実験値 ０．６５．２０ ； Ｈ，６，１８
ｉＮ、２．９５実施例１９ イーメトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーメトキシフラボン−８−カルボン酸クロｌＪｌ’０
．５０ｇのベンゼン１０諺ｌ溶液に、β−メチル−１−
ピペリジンエタノール０．２０ｇのベンゼン５ ｍｌ溶
液を加え、４時間加熱還流する。
以下実施例１と同様Ｖこ処理し、得られた結晶をエタノ
ールから再結晶して、融点２０３〜２０６０（分解）の
淡褐色結晶０．１５ｇを得る。
ールから再結晶して、融点２０３〜２０６０（分解）の
淡褐色結晶０．１５ｇを得る。
元素分析値 ０２）Ｈ２’７ＮＯ５・Ｉ（０１゜理論値
０，６５．５７蓚Ｉ（、６，１６＋ Ｎ、 ３．０６
実験値 Ｃ２６５，３９＋ Ｈ，６，１！＋ ： ｘ、
３．［１７実施例２０ ３′−クロロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ３゛−クロロフラボン−８−カルボン酸りロリ１’０．
５０ｇ（７）ベンゼン３０耐溶液＋＝、β−メチル−１
−ピペリジンエタノール０．２２ ｇを加え、５．５時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点２０９〜２１
０° （分解）の淡褐色結晶０２７ｇを得る。
０，６５．５７蓚Ｉ（、６，１６＋ Ｎ、 ３．０６
実験値 Ｃ２６５，３９＋ Ｈ，６，１！＋ ： ｘ、
３．［１７実施例２０ ３′−クロロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ３゛−クロロフラボン−８−カルボン酸りロリ１’０．
５０ｇ（７）ベンゼン３０耐溶液＋＝、β−メチル−１
−ピペリジンエタノール０．２２ ｇを加え、５．５時
間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得られ
た結晶をエタノールから再結晶して、融点２０９〜２１
０° （分解）の淡褐色結晶０２７ｇを得る。
元素分析値 ０２４１（２４０１ＮＯ４・Ｉ（０１・ｇ
Ｈ２０理論値 ａ、５９．５６ ； ４５．７１１Ｎ
、２．８９実験値 ａ、 ５９．６４ ；Ｈ，５，４５
；Ｎ、 ２．７４実施例２１ イークロロフラボン−Ｂ−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イークロロ７ラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン３０１１／溶液に、β−メチル−１−ビペ
リジンエタ／−ル０．２２ ｇ ヲ加工、６時間加熱還
流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶を
エタノール及びメタノールの混液から再結晶して、融点
２０９５〜２１０．５°（分解）の淡褐色結晶０．３５
ｇを得る。
Ｈ２０理論値 ａ、５９．５６ ； ４５．７１１Ｎ
、２．８９実験値 ａ、 ５９．６４ ；Ｈ，５，４５
；Ｎ、 ２．７４実施例２１ イークロロフラボン−Ｂ−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イークロロ７ラボンー８−カルボン酸クロリド０．５０
ｇのベンゼン３０１１／溶液に、β−メチル−１−ビペ
リジンエタ／−ル０．２２ ｇ ヲ加工、６時間加熱還
流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶を
エタノール及びメタノールの混液から再結晶して、融点
２０９５〜２１０．５°（分解）の淡褐色結晶０．３５
ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２４０１ＮＯ４・Ｉ（０１・Ｈ２
０理論値 ａ、 ６０．０１ ；Ｈ，５，６６−Ｎ、２
．９２実験値 ０．６０．０１；Ｈ，５，５７；賢、２
．６９実施例２２ イーフルオロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−フルオロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン３０ｓ＋／溶液に、β−メチル−１−
ピペリジンエタノール０．２０ｇ０ｇラフ１１．２．５
時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得ら
れた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１２〜２
１′５°（分解）の無色針状晶０．４３ｇを得る。
０理論値 ａ、 ６０．０１ ；Ｈ，５，６６−Ｎ、２
．９２実験値 ０．６０．０１；Ｈ，５，５７；賢、２
．６９実施例２２ イーフルオロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−フルオロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン３０ｓ＋／溶液に、β−メチル−１−
ピペリジンエタノール０．２０ｇ０ｇラフ１１．２．５
時間加熱還流する。以下実施例１と同様に処理し、得ら
れた結晶をエタノールから再結晶して、融点２１２〜２
１′５°（分解）の無色針状晶０．４３ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｍ２４ＦＮＯ４・ＨＯＩ−ＨＨ２０
理論値 ０．６０．９５１＋ ５．９７ ｉ Ｌ ２．
９６実験値 ａ、 ６０．８９；）（、５，６８；Ｎ、
３．０２実施例２３ イーニトロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−ニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
３ｇのベンゼン２０ｍ１溶液に、β−メチル−１−ピペ
リジンエタノールＤ、 ２０ ｇ ヲ７１１ｎ、５時間
加熱還流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、得られ
た結晶なメタ、ノールから再結晶して、融点２２２〜２
２３°（分解）の淡橙色針状晶０．３７ｇを得る。
理論値 ０．６０．９５１＋ ５．９７ ｉ Ｌ ２．
９６実験値 ａ、 ６０．８９；）（、５，６８；Ｎ、
３．０２実施例２３ イーニトロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピペリジ
ン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 ４′−ニトロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
３ｇのベンゼン２０ｍ１溶液に、β−メチル−１−ピペ
リジンエタノールＤ、 ２０ ｇ ヲ７１１ｎ、５時間
加熱還流する。以下実施例１と同様ｔこ処理し、得られ
た結晶なメタ、ノールから再結晶して、融点２２２〜２
２３°（分解）の淡橙色針状晶０．３７ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２４”２０６・Ｉ（０１・ｉ［２
０理論値 ０．５９．８１ ｉＨ，５，４４Ｂｙ、 ５
．８１実験値 ０．５９．９０１．５．１９；Ｎ＋ ５
．６９実施例２４ ３”−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロ
リジン−１−イル）フロビルエステル・塩酸塩 ３′−メトキシフラボン−８−カルビン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン１５ｇ／溶液に、β−メチル−１−ピ
ロリジンエタノール０．１７ｇのベンゼン２ ｍｌ溶液
を加え、２時間加熱還流する。
０理論値 ０．５９．８１ ｉＨ，５，４４Ｂｙ、 ５
．８１実験値 ０．５９．９０１．５．１９；Ｎ＋ ５
．６９実施例２４ ３”−メトキシフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロ
リジン−１−イル）フロビルエステル・塩酸塩 ３′−メトキシフラボン−８−カルビン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン１５ｇ／溶液に、β−メチル−１−ピ
ロリジンエタノール０．１７ｇのベンゼン２ ｍｌ溶液
を加え、２時間加熱還流する。
以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をメタノー
ルから再結晶して、融点２１４−２１６°（分解）の無
色針状晶０．２４ｇを得る。
ルから再結晶して、融点２１４−２１６°（分解）の無
色針状晶０．２４ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２５ＮＯ５・ＨＣ１理論値 ０．
６４．９４ ｉＨ，５，９０ｉＮ、 ３．１６実験値
０，６５．０５暮Ｈ１６，０５；Ｎ、３．［］８実施例
２５ ４゛−フルオロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーフルオロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
０ ｇのベンゼン３０ｍ／溶液に、β−メチル−１−ピ
ロリジンエタノール０．１８ｇ１ｌ＋え、４時間加熱還
流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶を
エタノールから再結晶して、融点２３０〜２３１°（分
解）の無色針状晶０．１０ｇを得る。
６４．９４ ｉＨ，５，９０ｉＮ、 ３．１６実験値
０，６５．０５暮Ｈ１６，０５；Ｎ、３．［］８実施例
２５ ４゛−フルオロフラボン−８−カルボン酸・２−（ピロ
リジン−１−イル）プロピルエステル・塩酸塩 イーフルオロフラボン−８−カルボン酸クロリド０．５
０ ｇのベンゼン３０ｍ／溶液に、β−メチル−１−ピ
ロリジンエタノール０．１８ｇ１ｌ＋え、４時間加熱還
流する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶を
エタノールから再結晶して、融点２３０〜２３１°（分
解）の無色針状晶０．１０ｇを得る。
元素分析値 ０２３Ｈ２２ＰＮＯ４・Ｍｏｌ・−Ｈ２Ｏ
２ 理論値 ０．６２．６６＋Ｈ，５，４９ｉＮ、 ３．１
８実験値 ｃ、６２．５８ ；Ｈ，５，２１；Ｌ ２．
９７実施例２６ イーフルオロフラボンー８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イルクー１−メチルエチルエステル・塩瀬塩 ４’−フルオロ７うざソー８−カルりン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン３０冨ｌ溶液に、α−メチル−１−ピ
ペリジンエタノール０．２０ｇを加え、７時間加熱還流
する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエ
タノールから再結晶して、融点１１７〜１１９°の無色
針状晶０゜０５ｇを得る。
２ 理論値 ０．６２．６６＋Ｈ，５，４９ｉＮ、 ３．１
８実験値 ｃ、６２．５８ ；Ｈ，５，２１；Ｌ ２．
９７実施例２６ イーフルオロフラボンー８−カルボン酸・２−（ピペリ
ジン−１−イルクー１−メチルエチルエステル・塩瀬塩 ４’−フルオロ７うざソー８−カルりン酸クロリド０．
５０ｇのベンゼン３０冨ｌ溶液に、α−メチル−１−ピ
ペリジンエタノール０．２０ｇを加え、７時間加熱還流
する。以下実施例１と同様に処理し、得られた結晶をエ
タノールから再結晶して、融点１１７〜１１９°の無色
針状晶０゜０５ｇを得る。
元素分析値 ０２４Ｈ２４ＰＮＯ４・ＨＯＩ・３Ｈ２０
理論値 ０．５７．６６ ｉ Ｈ，６，２５ｉ Ｎ、
２．８０実験値 ａ＋ ５７２７ｉＨ，６，１１ｕｎ２
．６９特許出顆人 北陸製薬株式会社
理論値 ０．５７．６６ ｉ Ｈ，６，２５ｉ Ｎ、
２．８０実験値 ａ＋ ５７２７ｉＨ，６，１１ｕｎ２
．６９特許出顆人 北陸製薬株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１け水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ
２は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
又はニトロ基を、基Ａ又は１の整数を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、
及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩。 （式中、Ｒ１は水素原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ
２は低級アルキル基、低級アルフキシ基、ハロゲン原子
又はニトロ基を、基Ａ又は１の整数を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、
及びその薬理学的に許容しつる酸付加塩の製造方法にお
いて、次の一般式（式中、Ｒ１及びＲ２は前述と同意義
を、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式 （式中、基Ａ及びｎは前述と同意義を表わす。） で示されるアミノアルコール誘導体とを反応させること
を特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18462282A JPS5976080A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18462282A JPS5976080A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5976080A true JPS5976080A (ja) | 1984-04-28 |
Family
ID=16156450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18462282A Pending JPS5976080A (ja) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | フラボン−８−カルボン酸エステル誘導体、及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5976080A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
-
1982
- 1982-10-22 JP JP18462282A patent/JPS5976080A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
| US6559133B2 (en) | 2000-01-24 | 2003-05-06 | Jozef S. Mruk | Use of flavone 8-acetic acid in vascular and cardiovascular interventions and acute coronary syndromes |
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