JPS5967252A - 光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法 - Google Patents
光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法Info
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- JPS5967252A JPS5967252A JP57177747A JP17774782A JPS5967252A JP S5967252 A JPS5967252 A JP S5967252A JP 57177747 A JP57177747 A JP 57177747A JP 17774782 A JP17774782 A JP 17774782A JP S5967252 A JPS5967252 A JP S5967252A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、光学活性を有するβ−アミノイソ酪酸及びそ
の誘導体の製造法に関する。更に詳しくは、本発明は、
下記一般式（ＩＴ） （式中、Ｒは水素又はカチオン、あるいはカルボキシル
基の保護基である。） で表わされる光学活性アシド化合物を還元反応に付すこ
とを特徴とする、下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒは前記と
同じ。） で示される光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体
の製造法に関する。
の誘導体の製造法に関する。更に詳しくは、本発明は、
下記一般式（ＩＴ） （式中、Ｒは水素又はカチオン、あるいはカルボキシル
基の保護基である。） で表わされる光学活性アシド化合物を還元反応に付すこ
とを特徴とする、下記一般式（Ｉ）（式中、Ｒは前記と
同じ。） で示される光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体
の製造法に関する。
本発明の方法でえられる光学活性β−アミノイソ酪酸及
びその誘導体は、医薬品の重要中間体として有用である
。例えば一般式（■）でＲが水素であるβ−アミノイソ
酪酸は、ジベレリン（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ）の水
溶性を促進するアミノ酸として（ＵＳＰ ３，７３８，
８２２ ）、あるいは甘味剤の合成原料として〔藤井、
他、ブリティン・オブ・ケミカル・ソサエティー・オブ
φジャパン（Ｂｕｌｌ。
びその誘導体は、医薬品の重要中間体として有用である
。例えば一般式（■）でＲが水素であるβ−アミノイソ
酪酸は、ジベレリン（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ ）の水
溶性を促進するアミノ酸として（ＵＳＰ ３，７３８，
８２２ ）、あるいは甘味剤の合成原料として〔藤井、
他、ブリティン・オブ・ケミカル・ソサエティー・オブ
φジャパン（Ｂｕｌｌ。
Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 Ｊａｐａｎ ） ＋ ５１巻、
１４３３頁（１９７８年）〕利用されている。また、一
般式（■）でＲが水素の化合物で、アミン基にベンゾイ
ル保護基を導入した化合物が、抗炎症剤であるトリアム
シロンアセトニドエステルの製造中間体トして有用であ
ることが知られている（特開昭５４−８４５４２）。
１４３３頁（１９７８年）〕利用されている。また、一
般式（■）でＲが水素の化合物で、アミン基にベンゾイ
ル保護基を導入した化合物が、抗炎症剤であるトリアム
シロンアセトニドエステルの製造中間体トして有用であ
ることが知られている（特開昭５４−８４５４２）。
光学活性を有する（Ｒ）−又は（Ｓ）−β−アミイソ酪
酸は、人又は動物の尿中にチミン（ｔｈｙｍｉｎｅ）の
代謝産物として排泄される物質であり、かかる光学活性
体を取得する方法としては、この生体内の反応を利用し
て動物（例えばラット）の排泄尿中から目的化合物を抽
出する方法のみが知られ〔谷ロ、他７ ビオキミカ・ビ
オフイジ力・アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂ］ｏｐｈｙ
ｓ、 Ａｃｔａ ）＋ ２７９巻、４７５頁（１９７
２年）〕７７合による簡便な取得法は全く知られていな
い。
酸は、人又は動物の尿中にチミン（ｔｈｙｍｉｎｅ）の
代謝産物として排泄される物質であり、かかる光学活性
体を取得する方法としては、この生体内の反応を利用し
て動物（例えばラット）の排泄尿中から目的化合物を抽
出する方法のみが知られ〔谷ロ、他７ ビオキミカ・ビ
オフイジ力・アクタ（Ｂｉｏｃｈｉｍ、 Ｂ］ｏｐｈｙ
ｓ、 Ａｃｔａ ）＋ ２７９巻、４７５頁（１９７
２年）〕７７合による簡便な取得法は全く知られていな
い。
Ｄ、Ｌ一体の合成例がβ−アミイソ酪酸（藤井。
他により先の引用文献に記載）、Ｎ−ベンゾイル−β−
アミノイソ酪酸（特開昭５１−８４５／１２）について
夫々開示されているが、いずれの方法も光学活性体をう
ることはできない。もしも光学活性なβ−アミノイソ醋
酸及びその誘導体が筒便に犬」ｎ合成できるようになれ
ば、先述の甘味剤や抗炎症剤に新しい生理活性を生み出
すことも可能と考えられる。
アミノイソ酪酸（特開昭５１−８４５／１２）について
夫々開示されているが、いずれの方法も光学活性体をう
ることはできない。もしも光学活性なβ−アミノイソ醋
酸及びその誘導体が筒便に犬」ｎ合成できるようになれ
ば、先述の甘味剤や抗炎症剤に新しい生理活性を生み出
すことも可能と考えられる。
本発明者らは、イソ酪酸の微生物酸化法によって光学活
性なβ−ヒドロキシイソ酪酸を、（Ｒ）。
性なβ−ヒドロキシイソ酪酸を、（Ｒ）。
（Ｓ）体いずれも高純度の化合物として高収率で生産す
る方法を確立し、この光学活性β−ヒドロキシイソ酪酸
の有機合成による有効利用について鋭意研究を重ねてき
たが、ここに水酸基のアミン基への効率良い化学変換法
を確立して本発明を完成した。
る方法を確立し、この光学活性β−ヒドロキシイソ酪酸
の有機合成による有効利用について鋭意研究を重ねてき
たが、ここに水酸基のアミン基への効率良い化学変換法
を確立して本発明を完成した。
本発明の出発化合物である、一般式（ｎ）で示される化
合物は文献未記載の新規化合物であるが、本発明者が先
に提案した方法（特願昭５６−５０３２３ ）で容易に
取得できる。具体例を一部示すと以下のとおりである。
合物は文献未記載の新規化合物であるが、本発明者が先
に提案した方法（特願昭５６−５０３２３ ）で容易に
取得できる。具体例を一部示すと以下のとおりである。
（ＰＮＢ ＝ ｐ−ニトロベンジル）
（Ｒ＝Ｐｈ、Ｈ）
一般式（Ｉ）、（ｎ）中、Ｒで表わされるカチオンは、
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属。
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属。
あるいはアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム
、テトラ正ブチルアンモニウム、トリオクチルメチルア
ンモニウムイオン等が含まれる。同じくカルボキシル基
の保護基としてのＲは、通常のエステル基が、例えばメ
チル、エチル、第三級ブチル等の脂肪族炭化水素基、あ
るいは接触還元によって容易にカルボキシル基に変換で
きるベンジル、ｐ−ニトロベンジル、Ｏ−ニトロベンジ
ル。
、テトラ正ブチルアンモニウム、トリオクチルメチルア
ンモニウムイオン等が含まれる。同じくカルボキシル基
の保護基としてのＲは、通常のエステル基が、例えばメ
チル、エチル、第三級ブチル等の脂肪族炭化水素基、あ
るいは接触還元によって容易にカルボキシル基に変換で
きるベンジル、ｐ−ニトロベンジル、Ｏ−ニトロベンジ
ル。
ジフェニルメチル、フェナシル、ｐ−ブロモフェナシル
基等が採用できる。亜鉛粉末と酢酸とによる還元反応で
脱保護のできる２、 ２．２−） ＩＪクロロエトキシ
基も場合によっては重要な官能基である。
基等が採用できる。亜鉛粉末と酢酸とによる還元反応で
脱保護のできる２、 ２．２−） ＩＪクロロエトキシ
基も場合によっては重要な官能基である。
化合物（Ｈ）の化合物（Ｉ）への還元反応は、メタノー
ル、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、水、あるいはこれらの混合物を溶剤として常
圧〜数気圧（４〜５ Ｋｇ／ｃｊｎ２）の水素雰囲気下
に、白金、パラジウム、ニッケル等の金属触媒を用いる
方法が利用される。反応温度は０〜５０°Ｃの温度が好
ましい。またメタノール、エタノール、プロパツール、
あるいはインプロパツール等を溶剤として、水素化ホウ
素す） ＩＪウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ
素亜鉛等の水素化ホウ素のアルカリ金属又はアルカリ土
類金属塩を用いて還元する方法も採用できる。
ル、エタノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢
酸エチル、水、あるいはこれらの混合物を溶剤として常
圧〜数気圧（４〜５ Ｋｇ／ｃｊｎ２）の水素雰囲気下
に、白金、パラジウム、ニッケル等の金属触媒を用いる
方法が利用される。反応温度は０〜５０°Ｃの温度が好
ましい。またメタノール、エタノール、プロパツール、
あるいはインプロパツール等を溶剤として、水素化ホウ
素す） ＩＪウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ
素亜鉛等の水素化ホウ素のアルカリ金属又はアルカリ土
類金属塩を用いて還元する方法も採用できる。
■、３−プロパンジチオールによる還元反応も利用でき
る。これらの還元反応は０°Ｃ乃至用いる溶剤の沸点ま
での温度範囲で実施される。
る。これらの還元反応は０°Ｃ乃至用いる溶剤の沸点ま
での温度範囲で実施される。
以下、実施例で本発明を具体的に説明する。
実施例１
３−アンド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル４０
０ｍｇ（２，８ミリモル）のメタノール溶液（２０ｍｉ
”）に５％Ｐ ｄ ＢａＣＯ３４，ＯＯｍｇを加え、
オートクレーブ中、３．０ Ｋｇ／ｃｍ の水素ガス言
回下、２５°Ｃで５時間反応させた。反応混合物をハイ
フロス−パーセルを濾過助剤として濾過し、メタノール
で沈殿物を洗浄、Ｐ液と洗液とを合わせて減圧濃縮する
と黄色オイル状の３−アミノ−２（Ｒ） −メチルプロ
ピオン酸メチル３１０Ｈ１ｇ（２，６５ミＩＪモル、９
５％）かえられた。
０ｍｇ（２，８ミリモル）のメタノール溶液（２０ｍｉ
”）に５％Ｐ ｄ ＢａＣＯ３４，ＯＯｍｇを加え、
オートクレーブ中、３．０ Ｋｇ／ｃｍ の水素ガス言
回下、２５°Ｃで５時間反応させた。反応混合物をハイ
フロス−パーセルを濾過助剤として濾過し、メタノール
で沈殿物を洗浄、Ｐ液と洗液とを合わせて減圧濃縮する
と黄色オイル状の３−アミノ−２（Ｒ） −メチルプロ
ピオン酸メチル３１０Ｈ１ｇ（２，６５ミＩＪモル、９
５％）かえられた。
’ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤＣ１３） ’δｐｐｍ
１．１．９（（３Ｈ，ｄ、 ＣＨ３）＋ １．５７（２
Ｈ，Ｓ、 ＮＨ２）、 ２．５７（ＬＨ，ｍ、ＣＨ）、
２．８８（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、３．７２（３Ｈ。
１．１．９（（３Ｈ，ｄ、 ＣＨ３）＋ １．５７（２
Ｈ，Ｓ、 ＮＨ２）、 ２．５７（ＬＨ，ｍ、ＣＨ）、
２．８８（２Ｈ，ｍ、ＣＨ２）、３．７２（３Ｈ。
Ｓ、０ＣＨ３）
実施例２
３−アジド−２（Ｒ）メチルプロピオン酸メチル８．１
８ｙ（５７，２ミリモル）のメタノール溶液（２００ｍ
ｅ ）に５％Ｐｄ−Ｃｕｙを加え、オートクレーブ中水
素ガス（４Ｋｇ４τ２）雰囲下、３０〜４０°Ｃで６時
間反応させた。以下実施例１と同じように後処理を行な
い、３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル
６．６ ｙ（９８，６％）をえた。
８ｙ（５７，２ミリモル）のメタノール溶液（２００ｍ
ｅ ）に５％Ｐｄ−Ｃｕｙを加え、オートクレーブ中水
素ガス（４Ｋｇ４τ２）雰囲下、３０〜４０°Ｃで６時
間反応させた。以下実施例１と同じように後処理を行な
い、３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル
６．６ ｙ（９８，６％）をえた。
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）： Ｒ４
＝ ０．１５ （ＥｔＯＡｃ−ＥｔＯＨ−水＝３：１：
Ｌ ”／ｖ−ニンヒドリン） 実施例３ 実施例２で５％Ｐｄ−Ｃの代わりに、漆原ニッケルＡを
用い、溶剤としてメタノールの代わりにエタノールを用
いた以外は同じ方法で３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプ
ロピオン酸メチルをえた。
＝ ０．１５ （ＥｔＯＡｃ−ＥｔＯＨ−水＝３：１：
Ｌ ”／ｖ−ニンヒドリン） 実施例３ 実施例２で５％Ｐｄ−Ｃの代わりに、漆原ニッケルＡを
用い、溶剤としてメタノールの代わりにエタノールを用
いた以外は同じ方法で３−アミノ−２（Ｒ）−メチルプ
ロピオン酸メチルをえた。
実施例４
３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル１、
１．４ ｙ（７９，７ミリモル）のメタノール溶液（５
００ｍｆりに１，３−プロパンジチオール２１．．１ｌ
（０，２モル）とトリエチルアミン（２５ｍｇ）を加え
、窒素ガス雰囲下に室温で２４時間反応させた。
１．４ ｙ（７９，７ミリモル）のメタノール溶液（５
００ｍｆりに１，３−プロパンジチオール２１．．１ｌ
（０，２モル）とトリエチルアミン（２５ｍｇ）を加え
、窒素ガス雰囲下に室温で２４時間反応させた。
反応液を陽イオン交換樹脂アンバーライトｌＲ１２０（
Ｈ＋型、２００＋ｍりのカラムに供して生成物を吸着さ
せ、メタノールで洗浄後、メタノール−トリエチルアミ
ン（１９：１）ＩＡで溶出し、目的化合物３−アミノ−
２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル６．２７ｙ（５９
％）をえた。
Ｈ＋型、２００＋ｍりのカラムに供して生成物を吸着さ
せ、メタノールで洗浄後、メタノール−トリエチルアミ
ン（１９：１）ＩＡで溶出し、目的化合物３−アミノ−
２（Ｒ）−メチルプロピオン酸メチル６．２７ｙ（５９
％）をえた。
実施例５
実施例２で３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルの代りに、３−アンド−２（Ｓ）−メチルプロピ
オン酸メチルを用い、同様の反応、後処理を行なって３
−アミノ−２（Ｓ）−メチルプロピオン酸メチルをえた
。
メチルの代りに、３−アンド−２（Ｓ）−メチルプロピ
オン酸メチルを用い、同様の反応、後処理を行なって３
−アミノ−２（Ｓ）−メチルプロピオン酸メチルをえた
。
実施例６
実施例２で３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルの代りに第三級ブチルエステルを用い、同様の反
応、後処理を行なって３−アミノ−２（Ｒ）−プロピオ
ン酸第三級ブチルをえた。
メチルの代りに第三級ブチルエステルを用い、同様の反
応、後処理を行なって３−アミノ−２（Ｒ）−プロピオ
ン酸第三級ブチルをえた。
実施例７
３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸４３２ｙ（
３３ミリモル）のメタノール溶液（２００＋＋＋ｉ？）
に５％Ｐｄ−Ｃ９００ｍｇを加え、オートクレーブ中で
水素ガス（４Ｋｇ／ｃｍ２）雰囲気下、２５°ｃで２時
間反応させた。後は、実施例１と同様に処理して３−ア
ミン−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸の粗シロップ３．
５ｙをえた。エタン−ルーアセトンから結晶化を行ない
２．７ｙ（８０％）の淡白黄色固体をえた。
３３ミリモル）のメタノール溶液（２００＋＋＋ｉ？）
に５％Ｐｄ−Ｃ９００ｍｇを加え、オートクレーブ中で
水素ガス（４Ｋｇ／ｃｍ２）雰囲気下、２５°ｃで２時
間反応させた。後は、実施例１と同様に処理して３−ア
ミン−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸の粗シロップ３．
５ｙをえた。エタン−ルーアセトンから結晶化を行ない
２．７ｙ（８０％）の淡白黄色固体をえた。
〔α） −３２，４°（Ｃ＝２．０．ＭｅＯＨ）”
ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、Ｄ２０ ） ’δｐｐｍ（Ｄ
ＯＨを４．７ｐｐｍに調整） 、 １．１２ （８Ｈ
，ｄ、 ＣＨ３）。
ＨＮＭＲ（９０ＭＨｚ 、Ｄ２０ ） ’δｐｐｍ（Ｄ
ＯＨを４．７ｐｐｍに調整） 、 １．１２ （８Ｈ
，ｄ、 ＣＨ３）。
２．５３ （Ｉ Ｈ，ｍ、 ＣＨ）、 ３．０３ （２
Ｈ，ｍ、 ＣＨ２）ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．１９（ｎ
−ＢｕＯＨ−ＡｃＯＨ−水＝４：１：Ｌｖ／ｖ） 実施例８ 実施例４で３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルの代りに３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオ
ン酸ｐ−ニトロベンジルエステルを用い、同様の反応、
後処理を行なって３−アミン−２（Ｒ） −メチルプロ
ピオン酸ｐ−ニトロベンジルエステルをえた。
Ｈ，ｍ、 ＣＨ２）ＴＬＣ： Ｒｆ ＝ ０．１９（ｎ
−ＢｕＯＨ−ＡｃＯＨ−水＝４：１：Ｌｖ／ｖ） 実施例８ 実施例４で３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオン酸
メチルの代りに３−アジド−２（Ｒ）−メチルプロピオ
ン酸ｐ−ニトロベンジルエステルを用い、同様の反応、
後処理を行なって３−アミン−２（Ｒ） −メチルプロ
ピオン酸ｐ−ニトロベンジルエステルをえた。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人弁理士浅野真−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ＩＩ） （式中、Ｒは水素又はカチオン、あるいはカルボキシル
基の保護基である。） で表わされる光学活性アジド化合物を還元反応に付すこ
とを特徴とする、下記一般式０．）（式中、Ｒは前記と
同じ。） で示される光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体
の製造法。 ２、 Ｒが水素である特許請求の範囲第１項記載の製
造法。 ３ Ｒがメチル、エチル、又は第三級ブチル基である特
許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177747A JPS5967252A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177747A JPS5967252A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967252A true JPS5967252A (ja) | 1984-04-16 |
| JPH029020B2 JPH029020B2 (ja) | 1990-02-28 |
Family
ID=16036418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57177747A Granted JPS5967252A (ja) | 1982-10-08 | 1982-10-08 | 光学活性β−アミノイソ酪酸及びその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5967252A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5684189A (en) * | 1990-11-27 | 1997-11-04 | Northwestern University | GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment |
| JP2009507943A (ja) * | 2005-08-26 | 2009-02-26 | エンゾン ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド | 末端アミン基を有するポリマーの調製方法 |
-
1982
- 1982-10-08 JP JP57177747A patent/JPS5967252A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5684189A (en) * | 1990-11-27 | 1997-11-04 | Northwestern University | GABA and L-glutamic acid analogs for antiseizure treatment |
| JP2009507943A (ja) * | 2005-08-26 | 2009-02-26 | エンゾン ファーマスーティカルズ インコーポレイテッド | 末端アミン基を有するポリマーの調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH029020B2 (ja) | 1990-02-28 |
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