JPS5958061A - 磨砕有機顔料の調整方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 製造時において通常粗結晶の形削で得られる有機顔料は
使用に適しそして着色用として有用な顔料形態を得るた
めに後処理捷たはいわゆる状態調節を行わなけれはなら
ない。後処理または状態調節は特に着色力の点で最良の
粒子形状を作るだめのものである。有機顔料の後処理ま
たけ状態Ｗ１１節の公知の方法は水中でこれらを磨砕す
ることである。しかしながら、湿式磨砕装置中での磨砕
工程中に顔料結晶は高い圧縮および衝撃力を受け、そし
てその結果粉６′〜されるのみでなく顔料の型に依存し
て多かれ少ながれ強く再凝集する。次いでこの再凝集は
Ｍ料の分散特性を低くし、その結果着色力を弱めること
になる。

顔料も°ｌ子が再凝集するのを妨げるために磨砕］ニセ
□１に加えるための柿々の助剤が公知である。

これらのＰ！！砕助剤Ｆｉ種々の不利イ１ＹをイＪする
。例えば、これらは不経済なほど多用にイリ・川しなけ
ればならない１長時間の磨砕時間を必要とし、特定の顔
ネ１に対してのみ適するものであり、または非常な努力
によってのみ除去および再生が可能である。他方、特定
の１，２−ジヒドロキシ化合物が磨砕助剤として使用す
るために進ばれる場合には、得られる顔料は非常に容易
に分散可能であり、そして上記不利益から１ぬがれる。

それ数本発明は磨砕助剤として炭素原子６ないし５０個
を含む未置換またはフェニル置換脂肪族または脂環族１
，２−ジヒドロキシ化合物を使用することよりなる、磨
砕助剤の存在下で水中で磨砕することによる有機顔料の
状態調節のための方法を提供するものである。

適する１、２−ジヒドロキン化合物の例としてはへキル
ン−１，２−ジオール、ヘプタン−１，２−ジオール、
オクタン−１，２−ジオール、ノナン−１，２−ジオー
ル、デカン−１゜２−ジオール、デ　　　　ウ ンテカンー１，２−ジオール、ドデカン−１゜２−ジオ
ール、トリデカン−１，２−ジオール、テトラデカン−
１，２−ジオール、ベンタテカン−１，２−ジオール、
ヘキサデカン−１，２−ジオール、ハフタテカン−１，
２−ジオール、オクタデカン−１，２−ジオール、ノナ
デカン−１，２−ジオール、エイコサン−１，２−ジオ
ール、ヘンエイコサン−１＋　２−ジオール、トコサン
−１，２−ジオール、ペンタコサン−１，２−ジオール
、トリアコンタン−１，２−ジオール、１−フェニルエ
タン−１，２−ジオール、２−フェニルプロパン−１，
２−ジオール、シクロヘキサン−１，２−ジオールおよ
び本発明の工程は好ましくけ未ｉ〆１換脂肪族１゜２−
ジヒドロキン化合物特に炭素原子６個ないし１８個を含
むものを用いて行われる。ヘキサン−１，２−ジオール
、オクタン−１，２−ジオール、トチカン−１，２−ジ
オールおよびヘキサデカン−１，２−ジオールを使用す
ることが特に好ましい。１，２−ジヒドロキン化合物は
粉砕される顔料または顔１混合物をノ、（準として特に
００５ないし２５好ましくは０５ないし２０車鼠％の量
で使用することができる。

本発明の方法手段によって状Ｑ、ｌ　９Ｍ節することが
できる有機顔料の例としてはペリレン、フタロシアニン
、ペリノン、キナクリドン、キノフタロン、イソインド
リノン、イソインドリン、れる。フタロシアニン、メチ
ンまたはアゾメチン系顔料の場合、金属のないものばか
りではなく金属錯体のものもまた使用することができる
。

顔料混合物を使用することもまた可能である。

本発明の方法は特にペリレン、アゾ、インインドリンま
たはインインドリノン系の顔料の状態調節のために適し
ており、更に特別には例えばＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　
Ｂｒｏｗｎ　２３．　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ
２２０、　Ｃ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１
４７　’ｌたはＣ，Ｉ。

ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　１６６　（７）ように、）−
に７１Ｄ　ｊ　’）　７ｉ　４１械力の影響丁で凝集す
る傾向が著しい顔料の状態調節のために適している。

磨砕のために使用される装置は液状媒体中で顔料および
担体に強い機械力を与えるためのどのような装置でもよ
い。この型の装置行は比較的多数の具体例が知られてい
る。これらは例えば液体媒体中に作られる大きな速度勾
配の原理または方向の急檄な変化、または特に磨砕媒体
の粒子例えば金属、ガラスまたは磁岬球、プラスチック
顆粒または砂の粉末の種Ｉ！Ｊ作用または互いのＭ擦に
基づいており、これら磨砕媒体は反応器の回転により、
または更に効果的にはｔｉｉ動機または回転機に似た装
置例えばカラスピーズミル中で作用する。

枝術的に可能な限界の範囲内で、磨砕湿度の制限はない
。磨砕は５ない（−９０℃好〜ましくは１５ないし７０
℃で行うのが便利である。

磨砕される顔料懸濁物はｊ１ｎ常中性であるが、特定の
場合には顔料懸濁物のｐＨを酸性またはアルカリ性の範
囲に移動きせるのが便利であるＱ本発明において使用さ
れる１、２−ジヒドロギン化合物のみでなく、粉砕顔料
の実用特性に好捷しい効果を与える添加剤例えば表面保
護剤を磨砕物に加えることができる。このような添加剤
は、粉６′１−するべき顔料−または顔料混合物に対し
て００５ないし２５好ましくは１ないし１５重旭％加え
ることができる。

適する表面保護剤の例としては少なくとも炭素原子１２
個を有する脂肪酸例えばステアリン内またはベヘン酸、
これらのアミド、塩またはエステル例えばステアリン酸
マグネシウム、ステアリン酸亜船、ステアリン酊アルミ
ニウムまたはベヘン酸マグネシウムおよび更に第四アン
モニウム化合物例えばトリー（炭素原子数１なイｌ、４
）−アルキルベンジルアンモニウム塩および可塑剤例え
ばエポキシ化大豆油、ワックス、例えばポリエチレンワ
ックス、樹脂酸、例えばアビエチン１狭、ロジン石ケン
、水添または二開化したロジン、炭素原子数１２ないし
１８のノくラフインジスルホン酸、アルキルフェノール
またはアルコール例えばステアリルアルコールが挙げら
れる。

好ましい表面保護剤としてはラウリルアミン、ステアリ
ルアミン、ステアリン酸、そのアミド、塩またはエステ
ル、エポキシ化大豆油、ワックスおよび樹脂量が挙げら
れる。

本発明の方法はｉｉ＋ｉ常有機溶媒の不存在下で行われ
るが、この場合工程を妨げない限り有機溶媒の少量が使
用できる。

本発明の方法においては、磨砕装置に顔料、１．２−ジ
ヒドロキシ化合物、水および添加剤を一度にまたけ連続
して投入する。顔料−！たは顔料混合物が所望の隠蔽性
のまたはより透明な影態となるまで磨、砕を続ける。磨
砕装置、顔料および添加剤によって、磨砕は通常１／４
ないし７２時間行われる。特定の場合における必要な磨
砕長さは容易に決められる。

顔料懸濁物は顔料を沖過し、上記添加剤が顔料中に残ら
ないように除き、そして乾燥するという公知方法によっ
て処１１（することができる。

水に不溶性の１，２−ジヒドロキン化合物は、沖塊を有
機溶媒例えばメタノールで洗浄することにより、ぞして
水溶性の１．２−ジヒドロキン化合物例えばヘキサン−
１，２−ジオールは水で炉塊を洗浄することにより除く
ことができる。顔料およびその意図する使用方法によっ
ては、水不溶性１，２−ジヒドロキシ化合物を使用し、
そしてこれを顔料または顔料混合物中に？’ｙすことは
必′かではないが有利である。

１，２−ジヒドロキシ化合物は逆に表向保護剤として働
くという事実のために、これは続く製造工程中で顔料粒
子が凝集するのを妨げることができる。粉砕〜刺または
顔料混合物中の１゜２−ジヒドロキシ化合物の存在は顔
料または顔料混合物の分散性についていく分かの好まし
い効果を有している。顔料は例えば貞空葦たは循環式空
気オーブン、権型乾燥器、流動床または冷凍乾燥器捷た
は噴霧乾燥器のような慣用の装；ｒＩ内で良好な状態の
ものに乾燥することができる。

特定の場合には、作られた粒子が特定の結晶状態をイｒ
するように顔料結晶を微粉砕するために本発明の方法を
使用することが可能である。

例えば非常に荒く、更にその上高い屈折指数を有する顔
料結晶より出発して、得られる粒径および粒度分布上の
利点によって、そして同一の大きさの粒子が高い割合を
しめるという利点によって、高い隠蔽力をもつ顔料を直
接得ることが可能である。通常他の方法において必要と
されるこのような粒子を製造するだめの後処理が不要で
ある。

本発明゛の方法はまた１、２−ジヒドロキシ化合物の存
在が、細かな顔料粒子が局に強い磨砕栄件下でしばしば
観察きれるような再凝集するのを妨けるので、非猟に細
がなＮｆ料結晶を得ることを１ｊ］能とする。たとえ１
，２−ジヒドロキン化合物が精製工程中において除去さ
れ′なくても、このようにして得られる細かな顔料結晶
ｔま非常に強い透明色を生ずる。

もし磨砕後、顔料または顔料？Ｉｔ！、合物中に１゜２
−ジヒドロキシ化合物が残ったときは、着色した基材と
どのような九↓においても強く調和することが観察６れ
た。更にこれは着色された基イΔの例えは耐熱性、耐候
性、耐光性および移行１／Ｌも全く低下させない。

本発明の方法によって得られた顔料は高分子ｂｋ、有機
拐料例えばセルロースエーテルおよびエステル、例えハ
、エチルセルロース、アナチルセルロース、ニトロセル
ロース、ポリアミドま９ たはポリウレタンまたはポリニスアル天然樹脂または合
成樹脂特に尿素−およびメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂、アルキッド樹脂、フェノブラスト、ポリカーボネー
ト、ポリオレフィン、例工ばポリエチレン、ポリプロピ
レンまたはポリスチレン、ポリビニルクロリド、ポリア
クリロニトリル、ポリアクリレート、熱可塑性または熱
硬化性アクリル樹脂、ラバー、カゼイン、シリコンおよ
び７リコン樹脂の単独または混合物を着色するのに適し
ている。上記高分子化合物はプラスチック組成物、溶融
物、紡糸溶液、塗料または印刷インクの形態であり得る
。所望の使用方法に応じて、トナーとして、または配合
物の形で顔料を使用するのが有利である。

本発明の方法によって状態調節された顔料を用いて着色
された高分子量有機材料は非常に鮮明で均一な色合、強
い色の濃さ、高い光沢、高い耐光および耐候性および高
い耐熱性を特徴とする。

下記の実施例において特に記載のない限り、部およびパ
ーセンテージは重量基準である。

実施例１： 粗大なペリレンテトラカルボン酸二無水物の針状結晶８
．１部とドデカン−１，２−ジオール０９部を外部冷却
をせずに、谷Ｎ：　５００部のビーカー中で水４０部お
よび砂〔直径２〜３Ｉ＋ｌｆｆ１のオタワ（Ｏｔｔａｗ
ａ）砂〕９０容」部中のナイロン製ディスクスターラー
の手段により２００　Ｏｒ、ｐ、ｍで６′／／２時ｌｉ
ｔ磨砕する。粉砕顔料懸濁物をｔ’？ｉ）がら分離し、
水で洗浄し、そして次に顔料′ｆ：Ｐ別する。圧縮ｐ塊
を真空乾燥オーブン中で７０ないし８０℃で乾燥し、次
いで乾燥後粉砕する。これはドデカン−１，２−ジオー
ル約１０％を含む状態調節きれたペリレンテトラカルボ
ン戯二無水物顔料８部を与え、ロールを用いて可塑性Ｐ
ＶＣフィルムに施用されて、優秀な堅牢性を持つ非常に
強い、隠蔽性の赤色の色合を生ずる。

状態調節された顔料は同一形状の多数の粒子を含むので
、これが高い隠蔽力に大きく寄与している。

実施例２： ヨーロノパ特許Ａ第２３１９１号の実施例１において得
られたビス−（３，５７ジメチルフエニル）−ベリレン
テトラカルボキフイミドの粗大γ−変性針状晶８１部と
オクタン−１，２−ジオール０．９部を外部冷却をせず
に、＠蓋５００部のビーカー中で水４０部および砂（伯
径２〜６簡のオタワ砂）９０容社熱中のナイロン製ディ
スクスターラーの手段により２ｏｏｏｒ、ｐ、ｍ、で５
詩間磨砕する。粉砕顔料懸濁物を砂から分離し、水で洗
浄し、そして次いで顔料を戸別する〇圧縮Ｆ塊を真空乾
燥オーブン中で７０ないし８０℃で乾燥し、次いで乾燥
後粉砕する。これは状態８７４　ｊｌ／ｉされたビス−
（ｊ、５−ジメチルフェニル）ペリレンテトラカルボキ
シイミド顔料÷ ８部を与え、ペイントおよびプラスチックスに１！ｌｌ
ｉ用されて優秀な堅牢性を持つ強い隠蔽性の青味がかっ
た赤い色合を生ずる。このようにして状態調節された顔
料は同一形状の粒子を含むので、これが高い隠蔽性に大
きく寄ｌｊシている。

実施例５＝ 水１３０部中の褐色のジアゾ縮合顔料でめるＣ、　１．
顔料ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）　２３の１３０部、ドデカ
ン−１，２−／オール１．７＠ｉｆ、、ステアリルアミ
ン０，３部およびステアリン（ｍ　０．３　部を容ｉ＋
１’、　３００部のビーカー中で７０℃で１悸ｊ！１ゴ
しながら加熱する。約１５分間撹拌した後懸濁物を２０
ないし２５℃に冷却し、次いで谷ｔｉｋｓｏ。

部のカラスビーズミル中に注ぐ。顔料懸濁物を水で１４
０部に希釈し、泊径３５ないし４０μｓのガラス球４０
０部を加え、懸濁物を３０ないし３５℃で５／／２時間
磨砕し、そして磨砕工程終了後ｐＨをＺＯに調節する。

顔料懸濁物をガラス球から分離し、水で軽く洗浄し、次
いで顔料を濾過する。圧縮沖塊を水で洗浄し、次いで真
空乾燥オーブン中で７０ないし８０℃で乾燥する。

これは褐色顔料１３０部を令え、ロールを用いて可塑性
ＰＶＣフィルムに施用されて、優秀な堅牢性を持つ透明
で非常に強い褐色の色合を生ずる０このようにして状態
Ｉ１節された顔料はＩ４１１かな粒子状部でａってもプ
ラスチック拐料中に非常に容易に分散される０ 実施例４： ビス−（３，５−ジメチルフェニルＬ、）　／＜　ＩＪ
　レンチトラカルボギンイミドの代わりに西ドイツ特許
第２８１４５２６号の実施例５１に従って得られたオレ
ンジインインドリン顔料を使用すること以外は実施例２
を繰り返し、そして５時間の代わりに２０時間磨砕し、
得られた顔料をペイントおよびプラスチックに施用して
、優秀な堅牢性を持つ非常な隠蔽性および強いオレンジ
の色合を生ずる。このようにして状態調節された顔料は
同一形状の粒子を多数含む０ 実施例５： 水１５０部中のジアゾ縮合ａ１別でめるＣ、　Ｉ。

顔料レッド（１１，ｃｄ　）　２２　ｎの粗大結晶１３
０部、ドデカン−１，２−ジオール１．８部およびヘキ
サデカン−１，２−ジオール０２部を容Ｍ３００部のビ
ーカー中で攪拌しながら７０℃に加熱する。約１５分間
攪拌後懸濁物を２０ないし３０℃に冷却し、次いで容ｔ
７ｓｏｏ部のカラスビーズミル中に注ぐ。顔料懸濁物を
水で１４０部に希釈し、直径３５ないし４０論のガラス
球４００部を加え、次いで懸濁物を６０ないし６５℃で
２２１Ｆ、ｌ＋間磨砕する。顔料懸濁物をガラス球から
分離し、水で洗浄し、次いで顔料を沖過する。

圧縮Ｆ塊を真空乾燥オーブン中で７０ないし８０℃で乾
燥すると、粉砕およびプラスチックおよびペイント中に
充分に分散後、透明なそして強い赤色の色合を生ずる赤
色＃Ａ１１３３部を与える。

実施例６： ンアゾ組合顔料であるＣ、’１．顔料レッド１６６の粗
大結晶１３５部、ドデカン−１，２−ジオール１，５部
および水１３０部を′６量５００部のガラスピーズミル
中で攪拌Ｌ　、懸濁物を得る。

直径６５ないし４０闘のカラスビーズ４００部を顔料懸
濁物に加え、次いで３０ないし３５℃および”ｒ　２０
　ｒ、　ｐ、　ｔｎ、で１２時間磨砕する。顔料懸濁物
をガラス球から分離し、水で洗浄し、次いで顔料をｐ過
する。圧縮Ｆ塊を水で洗浄し、次いで真空乾燥オーブン
中で７　ないし８０℃で乾燥する。これはドデカン−１
，２−ジオール約１０％を含む顔料１４１部を与え、そ
して粉砕後プラスチックおよびペイント中に充分に分散
することができ、セして出兇顔料形態よりも史に透明な
非′ｉＩＳに強い赤い色合を生ずる。

実施例７： ヨーロソバ特許Ａ第３６８３５号の実施例２７において
得られたニッケルルアジメチン錯体の粗大結晶１６５部
、オクタン−１，２−ジオール１５部および水１２５部
を容量５００部のガラスピーズミル中で攪拌して懸濁物
を得る。直径３５ないし４０隔のカラス厚４００部を懸
濁物に加え、次いで３０ないし３５℃および５２Ｏｒ、
ｐ、Ｉｎで９時間磨砕する。Ｍ濁物をガラス球から分離
し、水で洗浄し、次いで顔料を濾過する。

メタノールを用いて圧縮Ｆ塊よシオクタン−１゜２−ジ
オールを洗い流し、次いで圧縮沖塊を真空乾燥メープン
中で７０ないし８０℃で乾燥する。これは出発材料より
も更Ｋ　１１４明で強い黄味がかった赤色顔料１３部を
与える。焼付はエナメルに施用すると、優秀な耐光およ
び耐候性を持つ黄味がかった赤色の色合を生ずる。

実施例８： オクタン−１，２−ジオールの代わりにヘキサン−１，
２−ジオールを使用し、そして圧縮戸塊をメタノールの
代わりに水で洗浄すること以外は実施例７を繰り返して
、同様に良好な特１／トを持つ黄味がかった赤色顔料１
２８部を得る。

実施例 実施例７に記載された顔料の代わりにアントラキノノイ
ド顔料であるＣ、　１．顔料イエロー１４７の粗結晶を
使用し、そしてオクタン−１゜２−ジオール１５部の代
わりにトチカン−１゜２−ジオール１２部およびオクタ
ン−１，２−ジオール０３部の混合物を使用すること以
外は実施例７を繰り返して、ペイントおよびプラスチッ
ク中で充分に分散さゼることかできる黄色顔料が得られ
、そして出発形態に比べて更に鮮明で更に透明および強
くそして非常に良好な堅牢特性を持つ黄色の色合を生ず
る。

実施例１０： 未精製状態のイソインドリン顔料であるＣ、Ｉ顔料イエ
ロー１１０の１８０部とドデカン−１゜２−ジオール２
０部をビーカー中で水１５００部と共に攪拌して懸濁物
とし、次いで攪拌しながら７０℃に加熱し、そして１５
分後に６０ないし３５℃に冷却する。顔料懸濁物を水で
１８００重か８部に希釈する。顔料懸濁物を、直径１朔
のガラス球４８０ないし５１０谷幇部で満された容置６
００部の鋼製磨砕容器を持つ・（−ゼル（Ｂａ５ｅｌ　
）のウィリーニー、ノ（チョーフエン社（Ｗｉ　ｌ　Ｉ
ｙ　Ａ　Ｂａｃｈｏｆｅｎ　ｃｏｍｐａｎｙ　）製ＫＤ
Ｌ　Ｄｙｎ　。

ミル中で回転速度！＋００Ｏｒ、ｐ、ｍおよびポンプ速
度３０　ｒ、ｐ、ｍで５０ないし３５℃で３時間光分に
磨砕する。顔料懸濁物をガラス球から分離し、水５００
部で洗浄する。顔料を濾過し、圧縮ｐ塊を水１０００部
で洗浄し、次いで真空乾燥オープン中で７０ないし８０
℃で乾燥し、そして顔料をオスターライザーミキサー（
Ｏｓｔｅｒｉｚｅｒｍｉｘｅｒ　）中で粉砕する。これ
はドデカン−１゜２−ジオール約１０％を含む黄色顔料
トーナー１９０部を与え、そしてペイントおよびプラス
チックに施用して、出発形態より強い非常に透明な黄色
の色合を生ずる。粉砕顔料は非常に細かく砕かれるので
、施用媒体中に分散させることは容易である。

実施例１１ ａ）ドデカン−１，２−ジオール８ｏ部をビーカー中で
８０℃に加熱して溶融する。ポリエチレン／ポリビニル
アセテート　コーポリマーであるＡＣコーポリマー４０
０■〔オールライド化学（ＡＩｌｉｅｄ　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌｓ　）社製９２０部を攪拌しなから８０ないし１０
０℃で加え、次いで得られる混合物を約１００℃で２０
分間攪拌すると透明に溶融し、次いでこれを０℃に冷却
すると固化する。このようにして得られたドデカン−１
，２−７オールとＡＣコーポリマー４ｏｏ（Ｂ）の固化
混合物をオスターライザーミキサー中で粉砕し、次いで
網目の大きさ１簡の金属篩を通す。吹いて混合物を白色
粉末の形態にする。

ｂ）ドデカン−１，２−ジオール２０部の代わりに、ド
デカン−１，２−ジオール８０％およびＡＣフーボリマ
−４００■２ｏ％よりなる実施例１１ａで製造された白
色粉末２０部を使用し、そして磨砕を３時間の代わりに
２部２時間のみ行うこと以外は実施例１０を繰り返し、
同様の良好な特性を持つ黄色顔料を得る。

実施例 Ｃ１，顔料レッド１６６の代わりに合成により直接得ら
れるＮ、Ｎ’−ジメチル−ペリレンテトラカルボキシイ
ミド顔料の粗大結晶を使用し、そして磨砕を１２時間の
代わりに９時間行うこと以外は実施例６金繰り返して、
ボルドーの色合の顔料が得られ、プラスチックおよびペ
イントに施用１〜で優秀な堅牢特性を持つ強い隠蔽性の
色合を生ずる。

実施例１６： Ｃ，Ｉ、顔料レッド１６６の代わりに合成により直接得
られるペリノン顔料であるＣ、　１．顔料オレンジ４６
の和犬結晶を使用し、そして磨砕を１２時ｍ１の代わり
に７時１ｆ４４行うことＩ′Ｊ、外は実施例６を繰り返
して顔料が得られ、プラスチックおよびペイントに施用
して、出発材料よりも充分に強くそして１１ｔＹ：明な
色合を生ずる。

実施例１４： Ｃ，ｌ、顔料レッド１６６の代わりに合成により直接得
られるジオキサジン顔料であるＣ、　１．　ｌｉｌ刺バ
イオレット３７全使用し、そして磨砕を１２時間の代わ
りに９時１−１１行うこと以外Ｃま実施例６ｆ：繰り返
して、出発材料より更に強くそして鮮明な紫色顔料が得
られ、そしてプラスチック、ペイントおよび印刷インク
に施用されて良好な結果を得ることができる。

実施例１５： Ｃ，１，顔料レッド１６６の代わりに合成により直接得
られるキナクリドン顔料であるＣ、１．ｉ利しッド１２
２を使用し、そして磨砕を１２１１．１７間の代わりに
１０時間行うこと以外は実施例６を繰り返して、出発拐
料よりも強くそして非常に良好な分散性および優秀な堅
牢性を持つ青味がかった赤色顔料が得られる。

実施例１６： Ｃ，１，顔料レッド１６６の代わりに合成により偵°接
得られるテトラク【コロチオインジゴ顔料を使用し、そ
して磨砕を１２時間の代わりに６時間のみ行うこと以外
は実施例６を繰り返して、山元物質より強く鮮明な紫色
顔料が得られ、そしてプラスチック、ペイントおよび印
刷インクに施用されて良好な結果を得ることができる。

実施例１７： Ｃ，１，顔料レッド１６６の代わシに未精製のβ−Ｃｕ
−フタロシア二ノ顔料を使用し、そして磨砕を１２時間
の代わりに６時間行うこと以外は実施例６を繰り返して
、出発形態よりも強くそしてプラスチック中に充分に分
散させることができる青色顔料が得られる。

実施例１８： Ｃ，１，顔料１６６の代わりにイソインドリノン顔料で
あるＣ’、１．顔料イエロー１１０の５０％およびジア
ゾ縮合顔料であるＣ、　１．顔料ブラウン２３の５０％
からなる混合物を使用し、そして磨砕を１２時間の代わ
りに６時間のみ行うこと以外は実施例６を繰り返して、
プラスチックま′ｆＣはペイントに施用して優秀な耐熱
、耐光および耐候性を持つ黄味がかった褐色の色合を得
る。

実施例１９ニ ドデカン−１，２−ジオール１２部およびオクタン−１
，２−ジオール０３部の混合物の代わりにヘキサデカン
−１，２−ジオール１，５部を使用すること以外は実施
例９を繰り返して、同様に良好な特性を持つ黄色顔料ト
ーナーをイＩＬるＯ 実施例２０； 直径８腿のステアタイト球１３０部、ペソコ７−　ル（
Ｂｅｃｋｏｓｏｌ　）　２７−３２０■　（−１ｉ−ン
レ７　中の６０％溶液、ライヒホルト　ヒエミー（株）
（Ｒｅ１ｃｈｈｏｌｄ　Ｃｈｅｍｉｅ　ＡＧ　）製　）
６部ｇ、ス−パー−ヘ、、／　、ｌ’Ｊ　ミ７　（Ｓｕ
ｐｅｒ−Ｂｅｃｋａｍｉｎ　）１５−５０１＠〔５０％
溶液、ライヒホルト　ヒエミー（株）製〕３６部、キシ
レン２部およびエチレングリコールモノエチルエーテル
２部からなるアルキド−メラミン焼付エナメル４７．５
部、および実施例７で得られた金ｉ錯体顔料２．５部の
混合物’ｒタフプリンｆ　７　ｖ　−ム（ｔｕｍｂｌｉ
ｎｇ　ｆｒａｍｅ　）上で１２０時間の工程でひねシ栓
伺の２００ｍｇガラス瓶中で懸濁物に変えた。ステアタ
イト球を分離し、そして上記において懸濁された全体に
着色した混合物２４部、クローノス（Ｋｒｏｎｏｓ　）
ＩｔＮ５９■（Ｋｒｏｎｏｓ　’ｌ’ｉ　ｔａｎ　Ｇｎ
ｂＨ）二酸化チタン６．０部、および上記のアルキッド
メラミン焼付エナメル２４．０部を混合し、そして混合
物をアルミニウムパネル上に噴霧し、次いで１６０℃で
３０分間焼く。これは優秀な堅牢性を持つ黄味がかった
赤色の色合を与える。

実施例２１： 実施例６で得られた顔料１０部、酸化防止剤イルガノッ
クス（ＩＩもＧＡＮＯＸ　）　１　ｏｌｏ（Ｒ’　（５
−バーカイキー　（株）　製（ＣＩＢＡ−ＧＢＩＧＹ　
ＡＧ　　）　１．０部オヨヒヘストｖン（Ｖｅｓｔｏｌ
ｅｎ）Ａ　６０−１６””〔フユルス（ｈｆｆｌｓ）製
〕高密度ポリエチレン顆粒１０００．０部の混合物を１
５分間の工程でタンプリング　７　ｖ　−Ａ　（ｔｕｍ
ｂｌｉｎｇ　ｆｒａｍｅ）上でガラス瓶中で予備混合す
る。次いで混合物を用軸押出機を用いて２つに分けて押
出し、そして得られる顆粒は射出成形機〔オールラウン
ド　アールブルグ（ＡＬＬｒｏｕｎｄ　Ａａｒｂｕｒｇ
　）　　２００　）で２２０℃で射出成形してプレート
とし、次いで５分間１８０℃で圧縮成形する。圧縮成形
プレートは優秀な堅牢性を用する強い赤い色調を有する
。

実施例２２： 着色ポリヒニルクロリドのための混合物は安定化された
ポリビニルクロリド６５部、ジオクチルフタレート３５
部および実施例１で製造したペリレン顔料０２部から製
造され、次いで約１５０℃で５分間圧延用の２つのロー
ル間をああちらとちらと動かす。こうしてイ１ｔらねた
可塑化ＰＶＣフィルムは非常に隠鹸性で非常に強い赤い
色合および優秀な耐光性を持っているＯ特許出願人 ヂパーカイギー　アクチェンゲヒルンヤフト４３

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｆ’ｌ　）　　磨砕助剤として炭素原子６個ないし６０
   個を有する未置換またはフェニル置換脂肪族または脂環
   族１，２−ジヒドロキシ化合物を使用することよりなる
   、磨砕助剤の存在下で水中で磨砕することにより有機顔
   料を調整するための方法。 （２）未置換脂肪族１，２−ジヒドロキソ化合物を使用
   することよりなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３）炭素原子６個ないし１８個を有する１、２−ジヒ
   ドロキン化合物を使用することよりなる特許請求の範囲
   第１項記載の方法０ （４）　　ヘキサン−１，２−ジオール、オクタン−１
   ，２−ジオール、ドデカン−１，２−ジオールまたはヘ
   キサデカン−１，２−ジオールを使用することよりなる
   特許請求の範囲第１項記載の方法。 （５）粉砕するべき顔料または顔料混合物に対して１，
   ２−ジヒドロキシ化合物を０５ないし２０重旭％の量使
   用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （６）表面保勲剤を１，２−ジヒドロキン化合物に加え
   て使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 （力　使用される表面処理剤がラウリルアミン、ステア
   リルアミン、ステアリン酸、診酸のアミド、塩またはエ
   ステル、エポキシ化大豆Ａｂ、ワックスまたは樹脂酸で
   ある特許請求の範囲第６項記載の方法。 （８）磨砕を１５ないし７０℃で行う特許請求の範囲第
   １項記載の方法。 （９）磨砕される顔料がペリレン、アゾ、イソインドリ
   ンまたはイソインドリノン系に属している特許請求の範
   囲第１珀記載の方法。 （１０１磨砕される顔料が機械力の影響の下で凝集する
   傾向を示す相許請求の範囲第１項記載の方法。 θυ　高分子量有機物質を着色するために、磨砕助剤と
   して炭素原子６個ないし３０個を有する未’Ｉｌ換また
   はフェニル１ａ換脂肪族またけ脂環族１，２−ジヒドロ
   キシ化合物を使用して、該磨砕助剤の存在下で水中で磨
   砕することにより得られる顔料の使用方法。 ａり　磨砕助剤として炭素原子６個ないし５０個を有す
   る未ＩＲ換またはフェニル置換脂肪族または脂環族１，
   ２−ジヒドロキシ化合物を使用して、該磨砕助剤の存在
   下で水中で磨砕することにより得られる顔料を含む高分
   子量有機物質。