DK155188B - Fremgangsmaade til konditionering af organiske pigmenter ved formaling i vand i naervaerelse af et formalingshjaelpemiddel - Google Patents

Description

i

DK 155188 B

Organiske pigmenter, som ved deres fremstilling fremkommer i grovkrystallinsk form, må som regel underkastes en efterbehandling eller såkaldt konditionering for at få en anvendelig og farvemæssig værdifuld pigmentform. Ved efterbe-5 handlingen eller konditioneringen skal der især med hensyn til farvestyrke opnås en optimal partikelstørrelse. En kendt fremgangsmåde til efterbehandling eller konditionering af organiske pigmenter er formaling i vand. Ved formaling i vådformalingsapparatur er pigmentkrystallerne dog udsat for 10 høje tryk- og slagkræfter. Derved sker der ikke blot en findeling af krystallerne, men afhængigt af pigmentets art også en mere eller mindre kraftig reagglomerering. Dette fører til pigmenter med ringe dispergerbarhed og således til farvesvage farvninger.

15 Der kendes forskellige hjælpemidler, som kan tilsættes under formalingsprocessen, til f.eks. at formindske reagglomererin-gen af pigmentpartiklerne. Fra f.eks. CH-patentskrift nr. 381.781 er det således kendt at forøge farvekraften og forbedre visse pigmentegenskaber ved at behandle organiske råpigmenter ved 20 formaling med et bindemiddel i nærværelse af formalingshjælpemiddel. Der anvendes polyoler, polyolethere og -estere, chlorerede derivater af disse polyoler samt blandinger af polyolerne og deres derivater.

Fra US-patentskrift nr. 3.046.282 kendes desuden en fremgang-25 måde til behandling af råpigmenter, ved hvilken man formaler rå kobberphthalocyaninpigmenter i nærværelse af 2-methyl-2,4-pentandiol som formalingshjælpemiddel, hvorved man opnår en forbedring af især teksturen og farvestyrken af de således behandlede pigmenter ved applikationen, især i trykfarver. I alle 30 udførelseseksemplerne i US-patentskrift nr. 3.046.282 anvendes dette specifikke hjælpemiddel imidlertid i store mængder, i alle tilfælde i større mængder end pigmentet, som skal behandles.

DK 155188 B

2

Disse formalingshjælpemidler har imidlertid forskellige ulemper. Således skal de f.eks. anvendes i uøkonomisk store mængder, kræver en lang formalingstid, er kun egnede til bestemte pigmenter eller kan kun meget vanskeligt fjernes og regenere-5 res.

Det har vist sig, at man ved anvendelse af visse 1,2-dihydroxy-forbindelser som formalingshjælpemiddel får'pigmenter med særdeles god dispergerbarhed uden de ovenfor anførte ulemper. Desuden kan det afhængigt af pigmentet og dets anvendelses-10 formål være en fordel at anvende vanduopløselige dihydroxy- . forbindelser og at lade dem blive i pigmentet eller pigmentblandingen. 1,2-Dihydroxyforbindelserne virker nemlig som teksturbeskyttelsesmiddel.

I overensstemmelse hermed angår opfindelsen en fremgangsmåde 15 til konditionering af organiske pigmenter ved formaling i vand og i nærværelse af et formalingshjælpemiddel, og fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved, at man som formalingshjælpemiddel anvender en usubstitueret eller phenyl-substitueret aliphatisk eller cycloaliphatisk 1,2-dihydroxy-20 forbindelse med 6-30 carbonatomer.i mængder på 0,05-25 vægt-%, beregnet på pigmentet eller pigmentblandingen, som skal forma les.

Som eksempler på egnede 1,2-dihydroxyforbindelser kan nævnes hexandiol-(l,2), heptandiol-(1,2), octandiol-(l,2)-, 25 nonandiol-(1,2), decandiol-(1,2), undecandiol-(1,2), do-decandiol-(1,2), tridecandiol-(1,2), tetradecandiol-(1,2), pentadecandiol-(1,2), hexadecandiol-(1,2), heptadecandiol- (1.2) , octadecandiol-(l,2), nonandecandiol-(1,2), icosan-diol-(l,2), hemicosandiol-(1,2), docosandiol-(1,2), penta- 30 cosandiol-(1,2), triacontandiol-(1,2), 1-phenyl-ethandiol- (1.2) , 2-phenyl-propandiol-(1,2) , cyclohe-xandiol-(1,2) , cycloheptandiol-(1,2) eller blandinger deraf.

Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen anvender man fortrinsvis usubstituerede aliphatiske 1,2-dihydroxyforbindeiser, 35 især med 6-18 carbonatomer. Det foretrækkes især at anven-

DK 155188 B

3 de hexandiol-(1,2), octandiol-(1,2), dodecandiol-(1,2) og hexadecandiol-(1,2), (1,2)-Dihydroxyforbindelserne anvendes fortrinsvis i mængder på 0,5-20 vægtprocent, beregnet på pigmentet eller pigmentblandingen, som skal formales.

5 Organiske pigmenter, som kan konditioneres ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er eksempelvis pigmenter af perylen-, phthalocyanin-, perinon-, quinacridon-, quino-phthalon-, isoindolinon-, isoindolin-, dioxazin-, anthra-quinon-, thioindigo-, azo-, methin- eller azomethinrækken.

10 Ved pigmenterne af phthalocyanin-, methin- eller azomethinrækken kan anvendes både de metalfri pigmenter og metalkomplekserne. Det er endvidere også muligt at anvende pigmentblandinger .

Fremgangsmåden ifølge opfindelsen egner· sig især til kondi-15 tionering af pigmenter af perylen-, azo-, isoindolin- eller isoindolinonrækken, først og fremmest af pigmenter, som har stærk tendens til agglomerering under indvirkning af mekaniske kræfter, såsom trykkræfter, f.eks. diazokondensations-pigment C.I. Pigment brunt 23, diazokondensationspigment 20 C.I. Pigment rødt 220, anthraquinoidt pigment C.I. Pigment gult 147 og diazokondensationspigment C.I. Pigment rødt 166.

Som apparatur til anvendelse ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan anvendes ethvert apparatur, som tillader at pigmentet og bærestoffet i et flydende medium underkastes 25 intensive mekaniske kraftpåvirkninger. Sådanne apparaturer er kendt i stort antal. De er eksempelvis baseret på frembringelsen af store hastighedsgradienter i et flydende medium eller en pludselig retningsændring eller især på prel-virkning eller gensidig friktion af formalingslegemer, så-30 som metal-, glas- eller porcelænskugler, kunstofgranulat eller sandkorn, som sættes i bevægelse ved rotation af beholderen eller endnu mere virksomt ved svingningsfrembringelse eller røreorganer, som f.eks. ved glasperlemøller.

DK 155188 B

4

Formalingstemperaturen er ikke kritisk inden for teknisk fornuftige grænser. Hensigtsmæssigt gennemføres formalingen ved tempetaturer mellem 5 og 90°C, fortrinsvis ved 15-70°C.

5 Selv om pigmentsuspensionen, som skal formales, i reglen er neutral, kan det i visse tilfælde være fordelagtigt at indstille pigmentsuspensionen på en pH-værdi i det sure eller basiske område.

Til formalingen kan foruden de ifølge opfindelsen anvendte 10 1,2-dihydroxyforbindeiser anvendes tilsætningsstoffer, som har gunstig påvirkning på anvendelsesegenskaberne for de formalede pigmenter, som f.eks. teksturbeskyttelsesmidler. Sådanne tilsætninger kan tilsættes i mængder fra 0,05 til 25, fortrinsvis 1-15 vægtprocent, beregnet på pigmentet el-15 ler pigmentblandingen, som skal formales.

Egnede teksturbeskyttelsesmidler er eksempelvis fedtsyrer med mindst 12 carbonatomer, såsom stearinsyre eller behen-syre, deres amider, salte eller estere, såsom magnesiumstea-rat, zinkstearat, aluminiumstearat eller magnesiumbehenat, 20 endvidere kvaternære ammoniumforbindelser, såsom tri-(C^-C^)-alkylbenzylammoniumsalte, desuden blødgøringsmidler, såsom epoxideret sojabønneolie, voksarter, såsom polyethylenvoks, harpikssyrer, såsom abietinsyre, kolophoniumsæber, hydrogeneret eller dimeriseret kolophonium, C^2~c-Lg"Paraff·indi-2b sulfonsyrer, alkylphenoler eller alkoholer, såsom stearyl-alkohol.

Foretrukne teksturbeskyttelsesmidler er lauryl- eller stearyl-amin, stearinsyre, amider, salte eller estere deraf, epoxideret sojabønneolie, voksarter eller harpikssyrer.

30 I reglen gennemføres fremgangsmåden ifølge opfindelsen i fraværelse af organiske opløsningsmidler. Mindre mængder organiske opløsningsmidler kan dog accepteres, når blot de ikke har uheldig indvirkning på fremgangsmåden.

DK 155188 B

5

Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen kan pigment, 1,2-dihydroxyforbindelse, vand og eventuelle tilsætningsstoffer 5 sættes til formalingsapparaturet på samme tid eller efter hinanden. Blandingen formales, indtil pigmentet eller pigmen tblandingen foreligger i den ønskede dækkende eller mere transparante form. Afhængigt af formalingsapparatur, pigment og tilsætningsstoffer varer formalingen i reglen fra 1 Π ' 1/4 til 72 timer. Den nødvendige formalingstid kan let be stemmes fra gang til gang.

Oparbejdningen af blandingen kan gennemføres på sædvanlig måde ved frafiltrering af pigmentsuspensionen, fjernelse af de tilsætningsstoffer, som ikke forbliver i pigmentet, 1 5 og tørring. Vanduopløselige 1,2-dihydroxyforbindelser kan atter fjernes ved vaskning af filterkagen med et organisk opløsningsmiddel, såsom ethanol, og vandopløselige 1,2-dihydroxyforbindelser, såsom hexandiol-(1,2) ved udvaskning af filterkagen med vand. Selv om det ikke er nødvendigt, 20 kan det afhængigt af pigmentet og dets anvendelsesformål være en fordel at anvende vanduopløselige 1,2-dihydroxyforbindelser og at lade disse forblive i pigmentet eller pigmentblandingen. 1,2-Dihydroxyforbindelserne virker nemlig som teksturbeskyttelsesmiddel og kan forhindre en reagglo-25 merering af pigmentpartiklerne ved deres videre forarbejdning. I alle tilfælde har tilstedeværelsen af en 1,2-dihydroxy-forbindelse i det formalede pigment eller pigmentblandingen gunstig indflydelse på dispergerbarheden. Til tørring af pigmenterne kan der anvendes de gængse apparaturer, såsom vakuumtørreskabe eller tørreskabe med cirkulerende luft, ^ skovltørreapparatur, hvirvellagstørreapparatur eller frysetør reapparatur samt sprøjteapparatur.

I visse tilfælde er det muligt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen at findele pigmentkrystaller således, at der dannes partikler med en bestemt egenskab. Således kan man eksempelvis ud fra meget grovkrystallinske pigmenter, som tillige udviser høje brydningsindices, direkte fremstille

DK 155188 B

6 pigmenter, som på grund af den dannede kornstørrelse, kornstørrelsens fordeling og et højt antal isometriske partikler har en høj dækkeevne, Derved overflødiggøres den efterbehandling, som ved andre fremgangsmåder i reglen skal gen-5 nemføres for at opnå sådanne partikler.

Ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er det også muligt at fremstille meget finkrystallinske pigmenter, da tilstedeværelsen af en 1,2-dihydroxyforbindelse forhindrer en netop ved intensiv formaling ofte iagttaget reagglomerering 10 af de fine pigmentpartikler. Selv når man ved oparbejdningen ikke fjerner 1,2-dihydroxyforbindeisen, opnår man særdeles farvestærke transparente farvninger med de således fremstillede finkrystallinske pigmenter.

Når 1,2-dihydroxyforbindelsen efter formalingen forbliver 15 i pigmentet eller pigmentblandingen, iagttages der uafhængigt af mængden en udmærket forenelighed mellem 1,2-di-hydroxyforbindelsen og substratet, som skal farves. Endvidere sker der ingen forringelse af egenskaberne ved det pigmenterede substrat, som f.eks. varme-, vejr-, lys- og 2 0 migrationsægtheden.

Pigmenter fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen er velegnede til pigmentering af højmolekylært organisk materiale, f.eks. celluloseethere og -estere, såsom ethyl-cellulose, acetylcellulose, nitrocellulose, polyamider el-25 ler polyurethaner eller polyestere, naturlige harpikser eller kunstharpikser, især urinstof- og melaminformaldehyd-harpikser, alkydharpikser, phenoplaster, polycarbonater, polyolefiner, såsom polyethylen, polypropylen og polystyrej . polyvinylchlorid, polyacrylnitril, polyacrylsyreestere, ter-30 moplastiske eller hærdelige acrylharpikser, gummi, casein, silicone og siliconeharpikser eller blandinger deraf. De nævnte højmolekylære forbindelser kan foreligge som plastiske masser, smelter eller i form af spindeopløsninger, lakker eller trykfarver. Afhængigt af anvendelsesformålet er 35 det fordelagtigt at anvende pigmenterne som toner eller i form af præparater.

DK 155188 B

7

Det højmolekylære organiske materiale, som er farvet med pigmenter konditioneret ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, udmærker sig ved meget rene og ensartede nuancer, høj farvestyrke og høj glans, stor lys- og vejrægthed og høj var-5 mebestandighed.

Opfindelsen illustreres nærmere i de efterfølgende eksempler, hvori vægtdele og procenter er på vægtbasis, medmindre andet er anført.

Eksempel 1.

10 8,1 dele grovkrystallinsk, nåleformigt perylentetracarboxyl- syredianhydrid.,og 0,9 dele dodecandiol- (1,2) formales sammen i et 500 rumfangsdele bægerglas i 40 dele vand med 90 rumfangsdele sand (Ottawa-sand med en diameter på 2-3 mm) og en nylon-skiverører ved en omrøringshastighed på 2000 15 omdr./minut uden ydre afkøling i 3 1/2 time. Sandet isoleres fra den formalede pigmentsuspension, hvorpå der efter-vaskes med vand og filtreres. Pressekagen tørresved 70-80°C i et vakuumtørreskab, hvorefter det tørre materiale pulveriseres. Man får 8 dele ca. 10% dodecandiol-(1,2)-holdigt 20 konditioneret perylentetracarboxylsyredianhydridpigment, som indfarvet i en blød PVC-valsefolie giver farvestærke dækkende røde farvninger med udmærkede ægtheder.

Det konditionerede pigment indeholder et stort antal partikler med isometrisk partikelform, som i høj grad er skyld i 25 den høje dækkekraft.

Eksempel 2.

8,1 dele grovkrystallinsk, nåleformigt perylentetracarb-oxylsyre-bis-(3,5-dimethylphenyl)-imid i γ-modifikationen fremstillet ifølge eksempel 1 i EP-patentansægning nr. 23.191 30 og 0,9 dele octandiol-(1,2) formales i et bægerglas med et rumfang på 500 rumfangsdele i 40 dele vand med 90 rumfangsdele sand (Ottawa-sand med en diameter på 2-3 mm) og en

DK 155188 B

8 nylon-skiverører med en omrøringshastighed på 2000 omdr./min. uden ydre afkøling i 5 timer. Sandet fjernes fra den formalede pigmentsuspension, og der eftervaskes med vand, hvorpå der filtreres. Pressekagen tørres ved 70-80°C i et vakuum-5 tørreskab, og det tørre materiale pulveriseres. Man får 8,0 dele konditioneret perylentetracarboxylsyre-bis-(3,5-dimethylphenyl)-imidpigment, som indfarvet i lakker og kunststoffer giver farvestærke, dækkende blåligrøde farvninger med udmærkede ægtheder. Det på denne måde konditio-10 nerede pigment indeholder et stort antal partikler med iso-metrisk partikelform, som i vid udstrækning er årsag til den høje dækkraft.

Eksempel 3.

I et bægerglas med et rumfang på 300 rumfangsdele opvarmes 15 13,0 dele brunt diazokondensationspigment C.I. Pigment brunt 23, 1,7 dele dodecandiol-(1,2), 0,3 dele stearylamin og 0,3 dele stearinsyre i 130 dele vand under omrøring til 70°C. Efter omrøring i ca. 15 minutter afkøles suspensionen til 20-25°C, hvorefter den omhældes til en glasperlemølle 20 med et rumfang på 500 rumfangsdele. Pigmentdispersionen fortyndes med vand til 140 dele, og der tilsættes 400 dele glaskugler med en diameter på 3,4-4,0 mm, hvorefter suspensionen formales ved 30-35°C i 5 1/2 time, og efter endt formaling indstilles suspensionen på pH-værdien 7,0. Pigmentsuspen-25 sionen isoleres fra glaskuglerne, som eftervaskes med noget vand, hvorpå der filtreres. Pressekagen vaskes med vand og tørres ved 70-80°C i et vakuumtørreskab. Man får 13,0 dele brunt pigment, som ved indarbejdning i bløde PVC-valsefolier giver transparente, meget farvestærke, brune farvninger med 30 udmærkede ægtheder. Det på denne måde konditionerede pigment dispergeres særdeles godt i kunststofmassen til trods for den fine partikelform.

Eksempel 4.

Analogt med den i eksempel 2 beskrevne fremgangsmåde, idet 35 man dog i stedet for perylentetracarboxylsyre-bis-(3,5-di-methylphenyl)-imid anvender det orangefarvede isoindolin-

DK 155188 B

9 pigment fremstillet ifølge eksempel 51 i DE-patentskrift nr. 2.814.526 og gennemfører formalingen i 20 timer i stedet for 5 timer, fremstilles et pigment, som indarbejdes i lakker og kunststoffer. Der fås meget dækkende og farve-5 stærke orange farvninger med udmærkede ægtheder. Det på denne måde konditionerede pigment indeholder ‘et stort antal partikler med isometrisk partikelform.

Eksempel 5.

1 et bægerglas på 300 rumfangsdele opvarmes 13,0 dele grov 10 krystallinsk diazokondensationspigment C.I. Pigment rødt 220, 1,8 dele dodecandiol-(1,2) og 0,2 dele hexadecandiol-1,2) i 130 dele vand under omrøring til 70°C. Efter ca. 15 minutters omrøring afkøles suspensionen til 20-30°C, hvorpå den omhældes til en glasperlemølle med et rumfang på 15 500 rumfangsdele. Pigmentsuspensionen fortyndes med vand til 140 dele, og der tilsættes 400 dele glaskugler med en diameter på 3,5-4,0 mm, hvorpå suspensionen formales i 2 3/4 time ved 30-35°C. Glaskuglerne fjernes fra pigmentsuspensionen, hvorpå der eftervaskes med vand og filtreres.

20 Pressekagen tørres ved 70-80°C i et vakuumtørreskab, og man får 13,3 dele rødt pigment, som efter pulverisering i tilfredsstillende dispergering giver transparente farvestærke røde farvninger ved indarbejdning i kunststoffer og lakker.

Eksempel 6.

25 I en glasperlemølle med et rumfang på 500 rumfangsdele udrøres 13,5 dele grovkrystallinsk diazokondensationspigment C.I. Pigment rødt 166, 1,5 dele dodecandiol-(1,2) og 130 dele vand. Man sætter 400 dele glaskugler med en diameter på 3,5-4,0 mm til pigmentsuspensionen, som formales vea 30 30-35°C i 12 timer ved en omrøringshastighed på 320 omdr./min.

Pigmentsuspensionen isoleres fra glaskuglerne, som eftervaskes med vand, hvorpå der filtreres. Pressekagen vaskes med vand og tørres ved 70-80°C i et vakuumtørreskab. Man får 14,1 dele ca. 10% dodecandiol-(1,2)-holdigt pigment, som 35 efter pulverisering kan indarbejdes med tilfredsstillende

DK 155188 B

10 dispergerbarhed i kunststoffer og lakker og giver meget farvestærke og over for udgangsformen meget mere transparente , røde farvninger.

Eksempel 7.

5 i en glasperlemølle med et rumfang på 500 rumfangsdele udrøres 13,5 dele grovkrystallinsk nikkelazomethinkompleks fremstillet ifølge eksempel 27 i EP-patentansøgning nr.

36,835, 1,5 dele octandiol-(1,2) og 125 dele vand. Til suspensionen sættes 400 dele glaskugler med en diameter på 10 3,5-4,0 mm, og der foretages formaling ved 30-35°C i 9 ti mer med en omrøringshastighed på 320 omdr./min. Suspensionen isoleres fra glaskuglerne, som vaskes med vand, hvorpå der filtreres. Octandiol-(1,2) udvaskes fra pressekagen med methanol, og pressekagen tørres ved 70-80°C i et vakuumtør-15 reskab. Man får 13 dele gulligrødt pigment, som er mere transparent og har større farvestyrke i forhold til udgangsproduktet. Ved indarbejdning i indbrændingslakker får man gulligrøde farvninger med udmærket lys- og vejrægthed.

Eksempel 8.

20 Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 7, idet man dog i stedet for octandiol-(1,2) anvender hexandiol-(1,2) og vasker pressekagen med vand i stedet for methanol, og i man får 12,8 dele gulligrødt pigment med lignende gode egenskaber .

25 Eksempel 9.

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 7, idet man dog i stedet for det der beskrevne pigment anvender det grovkrystallinske anthraguinonpigment C.I. Pigment gult 147 og i stedet for 1,5 dele octandiol-(1,2) en blanding 30 af 1,2 dele dodecandiol-(1,2) og 0,3 dele octandiol-(1,2), hvorved man får en gullig pigmenttoner, som med tilfredsstillende dispergerbarhed indarbejdes i lakker og kunsstoffer og i forhold til udgangsformen giver meget renere, mere transparente og mere farvestærke, gule farvninger med 35 særdeles gode ægtheder.

DK 155188 B

Eksempel 10.

11 180 dele råt isoindolinonpigment C.I. Pigment gult 110 og 20 dele dodecandiol-(1,2) udrøres i 1500 dele vand i et bægerglas, hvorefter det under omrøring opvarmes til 70°C 5 og efter 15 minutters forløb afkøles til 30-35°C. Pigmentsuspensionen fortyndes med vand til en samlet vægt på 1800 dele. Pigmentsuspensionén formales intensivt ved 30-35°C i 3 timer i en Dyno-mølle, type KDL, fra firmaet Willy A. Bachofen, Basel, forsynet med en stålformalings-10 beholder på 600 rumfangsdele fyldt med 480-510 rumfangsdele glaskugler med en diameter på 1 mm, ved en omrøringshastighed på 3000 omdr./min. og en pumpehastighed på 30 omdr./min. Pigmentsuspensionen skilles fra glaskuglerne, som eftervaskes med 500 dele vand. Der foretages filtrering, 15 pressekagen vaskes med 1000 dele vand, tørres i et vakuumskab med 70-80°C, hvorpå pigmentet pulveriseres i en Osterizer-blander. Man får 190 dele gul pigmenttoner, som indeholder ca. 10% dodecandiol-(1,2), og som ved indarbejdning i lakker og kunststoffer giver meget transparente 20 farvninger med større farvestyrke end udgangsformen. Til trods for det formalede pigments store finhed har det en udmærket dispergerbarhed i applikationsmedierne.

Eksempel 11.

a) I et bægerglas opvarmes 80 dele dodecandiol-(1,2) til 25 8Q°C og smeltes. Under omrøring tilsættes ved 80-100°C

20 dele polyethylen-polyvinylacetat-polymer "AC-Copolymer 400" (fra firmaet Allied Chemical), og blandingen omrøres ved ca. 100°C. Derved dannes en klar smelte, som så afkøles til 0°C, hvorved den størkner. Den på denne måde dannede 30 størknede blanding af dodecandiol-(1,2) og "AC-Copolymer 400" pulveriseres i en Osterizer-blander og trykkes gennem en metalsigte med en maskevidde på 1 mm. Blandingen foreligger nu som et hvidt pulver.

DK 155188 B

12 b) Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 10, idet man dog i stedet for 10 dele dodecandiol-(lf2) anvender 20 dele af det ifølge eksempel 10a) fremstillede hvide pulver bestående af 80% dodecandiol-(1,2) og 20% "AC-Copoly-5 mer 400" og foretager formaling i 2 1/2 time i stedet for 3 timer, hvorved man får et gult pigment med lige så gode egenskaber.

Eksempel 12.

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet 10 man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender et direkte ved syntesen fremkommet grovkrystallinsk perylentetra-carboxylsyre-N,Ν'-dimethylimidpigment og foretager formaling i 9 timer i stedet for 12 timer, hvorved man får et bordeauxfarvet pigment, som ved indarbejdning i kunststoffer og lak-15 ker giver stærkt dækkende farvninger med udmærkede ægtheder.

Eksempel 13.

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender det direkte ved syntesen dannede grovkrystallinske perinonpigment 20 C.I. Pigment orange 43 og foretager formaling i 7 timer i stedet for 12 timer, hvorved man får et pigment, som ved indarbejdning i kunststoffer og lakker i forhold til udgangsproduktet giver væsentligt renere farvninger med større farvestyrke.

25 Eksempel 14.

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender det direkte ved syntesen fremkomne dioxazinpigment C.I. Pigment violet 37 og foretager formaling i 9 timer i stedet for 30 12 timer, hvorved man får et i forhold til udgangsproduk tet renere, violet pigment med større farvestyrke, som på udmærket måde kan indarbejdes i kunststoffer, lakker og trykfarver .

DK 155188 B

Eksempel 15.

13

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender det di rekte ved syntesen fremkomne guinacridon C.I. Pigment rødt 5 122 og foretager formaling i 10 timer i stedet for 12 timer, hvorved man får et i forhold til udgangsproduktet særdeles godt dispergerbart blåligrødt pigment med større farvestyrke og med udmærkede ægtheder.

Eksempel 16.

10 Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender et di rekte ved syntesen fremkommet tetrachlorthioindigopigment og foretager formaling i 6 timer i stedet for 12 timer, hvorved man får et i forhold til udgangsproduktet renere 15 violet pigment med større farvestyrke, som på udmærket måde kan indarbejdes i kunststoffer, lakker og tryksværter.

Eksempel 17.

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment rødt 166 anvender råt β-20 Cu-phthalocyaninpigment og foretager formaling i 6 timer i stedet for 12 timer, hvorved man får et blåt pigment, som har større farvestyrke end udgangsformen, og som kan indarbejdes med udmærket dispergerbarhed i kunststoffer.

Eksempel 18.

25 Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 6, idet man dog i stedet for C.I. Pigment 166 anvender en pigmentblanding bestående af 50% isoindolinonpigment C.I. Pigment gult 110 og 50% diazokondensationspigment C.I. Pigment brunt 23 og foretager formaling i 3 timer i stedet for 12 30 timer, hvorved man efter indarbejdning i kunststoffer eller lakker får gulligbrune farvninger med udmærkede varme-, lys- og vejrægtheder.

DK 155188 B

Eksempel 19.

14

Man går frem på samme måde som beskrevet i eksempel 9, idet man dog i stedet for blandingen af 1,2 dele dodecandiol-(1,2) og 0,3 dele octandiol-(1,2) anvender 1,5 dele hexa-5 decandiol-(1,2), hvorved man får en gul pigmenttoner med lignende gode egenskaber.

Eksempel 20.

En blanding af 130 dele steatitkugler med en diameter på 8 mm, 47,5 dele alkydmelaminindbrændingslak bestående af 15 60 dele "Beckosol"® 27-320 (60%'s i xylen, Reichold Chemie AG), 36 dele "Super-Beckamin"® 13-501 (50%'s, Reichold Chemie AG), 2 dele xylen og 2 dele ethylenglycolmonomethyl-ether samt 2,5 dele af det ifølge eksempel 7 fremstillede metalkomplekspigment dispergeres i en 200 ml glasflaske med 20 vridelukke i 120 timer på et roterende rystebord. Efter fjernelse af steatitkuglerne blandes 2,4 dele af den således dispergerede heltoneblanding, 6,0 dele titandioxid "Kronos"® RN 59 (Kronos Titan GmbH) og 24,0 dele af den ovenfor beskrevne alkydmelaminindbrændingslak, hvorefter 25 blandingen sprøjtes på aluminiumplade og derefter indbrændes i 30 minutter ved 130°C. Man får gulligrøde farvninger med udmærkede ægtheder.

Eksempel 21.

En blanding af 1,0 dele af det ifølge eksempel 6 fremstil-30 lede pigment, 1,0 del antioxidant "Irganox" 1010 (CIBA-

Geigy AG) og 1000,0 dele polyethylen-HD-granulat "Vestolen"® A 60-16 (Hiils) forblandes i 15 minutter i en glasflaske på et roterende rystebord. Derefter ekstruderes blandingen i to passager på en enkeltsnekkeekstruder, hvorpå det såle-35 des dannede granulat sprøjtes på en sprøjtestøbemaskine (Allround Aarburg 200) ved 220°C til plader, som efter-trykkes i 5 minutter ved 180°C. Pressepladerne udviser farvestærke røde nuancer med udmærkede ægtheder.

Claims (10)

10 PATENTKRAV.

1. Fremgangsmåde til konditiohering af organiske pigmenter ved formaling i vand og i nærværelse af et formalingshjælpemiddel, kendetegnet ved, at man som formalingshjælpemiddel anvender en usubstitueret eller 15 phenylsubstitueret aliphatisk eller cycloaliphatisk 1,2-dihydroxyforbindelse med 6-30 carbonatomer i mængder på 0,05-25 vægtprocent, beregnet på pigmentet eller pigmentblandingen/ som skal formales.

2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 2ø ved, at man anvender en usubstiuteret aliphatisk 1,2-di- hydroxyforbindelse.

3. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender en 1,2-dihydroxyforbindelse med 6-18 carbonatomer.

4. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender hexandiol-(1,2), octandiol-(1,2), dodecandiol-(1,2) eller hexadecandiol-(1,2).

5. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man anvender 1,2-dihydroxyforbindelsen i mængder 30 på 0,5-20 vægtprocent, beregnet på pigmentet eller pigmentblandingen, som skal formales. DK 1551 88 B

6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at man foruden 1,2-dihydroxyforbindelsen anvender et teksturbeskyttelsesmiddel.

7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet 5 ved, at man som teksturbeskyttelsesmiddel anvender lauryl- eller stearylamin, stearinsyre, amider, salte eller estere deraf, epoxideret sojabønneolie, voksarter eller harpikssyrer.

8. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 10 ved, at man gennemfører formalingen ved 15-70°C.

9. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentet, som skal formales, hører til perylen-, azo-, isoindolin- eller isoindolinonrækken.

10. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet 15 ved, at pigmentet, som skal formales, har kraftig tendens til agglomerering under påvirkning af mekaniske kræfter.