JPS5955808A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

Info

Publication number
JPS5955808A
JPS5955808A JP16416682A JP16416682A JPS5955808A JP S5955808 A JPS5955808 A JP S5955808A JP 16416682 A JP16416682 A JP 16416682A JP 16416682 A JP16416682 A JP 16416682A JP S5955808 A JPS5955808 A JP S5955808A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
ethyl
halogen
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP16416682A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0471045B2 (ja
Inventor
ミクロス・ギツイ
ハインリツヒ・オストホフ
オイゲン・エツチエンベルク
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
A Natterman und Cie GmbH
Original Assignee
A Natterman und Cie GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by A Natterman und Cie GmbH filed Critical A Natterman und Cie GmbH
Priority to JP16416682A priority Critical patent/JPS5955808A/ja
Publication of JPS5955808A publication Critical patent/JPS5955808A/ja
Publication of JPH0471045B2 publication Critical patent/JPH0471045B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な除草剤組成物、その製造法およびその使
用に関する。
有用な植物を栽培する場合にタイト基および野生の禾本
科植物による作物の損失を減少せしめるためKは、今や
化学的な雑草防除作用A製物(除草剤)を使用すること
が必須である。多種の化学物Ji4がりa草および野生
の禾本科41α物を制御するために使用されてきた。
(−かしながら現在使用されている除草剤には寸だ解決
されていない問題がいくつかある。化学的な雑草防除作
用調製物はしばしば高濃度で仙用六)]、ねばならない
。その結果それは有毒な1+:ンJf7汚染で1やとな
る可能性がある。雑草1坊除作用調111.’! l拗
が;1h″1/・彦ハばならない醇も重管な要求として
シ、1、対バ;とされている■1草および野生の禾本利
4ir+物に対して”J能な最大の選択性および活性不
イ1し、有用な植物に及ぼす作用が最も小さく、そして
生物学的王躾境に対する妨害が最小であることがあげら
れる。
従って除草剤の選択性は厳重々要求を満たさねばならな
い。環境汚染を低減するためには雑草および野生の禾本
科植物を制御するためにヘクタールあたりに必要な除草
剤の量をできるだけ少量に保持すべきであるが、このこ
とはしばしば活性の喪失を招来する。満たさねばならな
いもう一つの要求は製造の際にも、また適用の際にも取
り扱いが容易であることである。
今や意外にも、除草的に活性な物質または数種の除草的
に活性な物質の混合物をホスファチジルコリン、水素添
加さり、たホスファチジルコリン、ホスファチジルエタ
ノールアミン、N−アシルホスファチジルエタノールア
ミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジルコ
リン、リソレシチンおよびホヌファチジルグリセロール
からなる群中より選ばれたホスホリピド(値崩′rT)
またはそのような数イ′1[のホスホリピドの混合物と
ともに1:[J、2〜1:20の重量比で使用するなら
ば、雑草および野生の禾本利植物を防除するために必要
な、栽培領域へクタールあたりの除草剤の計を40〜6
0係まで、そ(〜である場合には80%まで低減でき、
その際に有用な植物に損害もしくけ被害を力える危険性
は全くないことが見い出された。
処理に四[7て極めて経済的であることに加えて、新規
な除草作用組成物は特に有用な4’fi物中でそれらの
分解がイJ、I′進さ)tlその結果収穫期にd有JT
4なイ1〆「物中に除草剤が残留しないという利点を有
する。この迅速な分解のため[(雑草防除から収穫1で
の)待ち時間もまた短縮することができる。最後にホス
ホリピドは一般的に天然物であり、どの場合にも無毒性
の生成物であり、そしてそれらの性質および特件のため
にいかなる環境汚染も引き起こさないし、また待ち時間
に対していかなる不利な影響も及ぼさない。
もちろん数種のホスホリピドは1食物中で使用されるこ
とさえある。
新規な除草剤組成物を生成するためKは除草剤とホスホ
リピドとを1:、[J、2〜1:2oの重量比、好捷し
くは1:0.5〜1:10のTr計比で、そしてより一
層好壕しくは1:1〜1:5の重量比で混合する。ホス
ホリピド成分の重faは実質的に純粋なホスホリピドに
基づいている。
適当なホスホリピドはたとえば商業上入手可能なホスフ
ァチジルコリンまたはホスファデジルコリン混合物たと
えば以下に記載されるものである。
ルイノシトール20%) よびホスファチジルエタノールアミン10%)ボスポリ
ボン■ioo  <ホスファデジルコリン96%)ボス
ポリポン■10DH(水素添加されたホスファデジルコ
リン96%) 係およびホスファチジルエタノールアミン4%)。
西ドイツ特許v、to4z、s97号、同第1.053
.199号、同第1,617,679号、同第1.61
1680号各明細)1、西ドイツ特許出願公開公報第3
047048号、同第31] 47012号または同第
3[J 47 [J11号各明細1;1に言己載された
方法により生成することができる天然のホスファデジル
コリンを使用するのがrf5に女工ましい。
適当なN−アシルホスファチジルエタノールアミンはI
I’!?にそのアシル基が2〜20個の炭素原子を含む
飽和かまたはオレフィン性不飽和の脂肪酸から、より一
層特定的には2〜5個の炭素原子を含む飽和脂肪酸から
か、または14.16.18または20個の炭素原子を
含むモノオレフィン性の不飽和脂肪酸から得られるよう
なものである。
実質的には任意の除草剤を除草剤として使用することが
できる。従って光合成阻害剤、呼吸抑制剤、成長促進剤
、マイローセ(mW−oθθ)阻害剤および発芽抑制剤
からなる群中よシ選ばhた化合物を使用することが可能
である。
特に適当な例を以下に記載する。
1、一般式 〔ただし式中、 A、)  )1.、((2および即は同一またけ昇なり
て水、F1メチル′!tたにし・ロゲン特に培床を岩ゎ
ずがただf−、#4.’高2飼の基が水:l−′を表わ
すもの表し、l’!a&:I〕1ぐ子二寸介に1メチル
を表わし、n−〇〜2であり、Yは0寸たはSであり、
X 6−1−○、1−1ト■斗た);j I3であり、
n−、kまXが0である。1箱合Vこは水素、自〜(1
2の的4:r′I状寸たは分枝鎖状のアルギル、ヒトロ
キ7アルキルたとえばヒドロキシエチル、寸たQ、1ア
ルカリ金属また(l−1アルカリ土類金ハスの1;【4
イオンおよび’tK Kアンモニウノl;1.4イオン
ナなわら的のアンモニア塘た辷を有(羽アミンたとえば
ヒ]・ロギシェヂルアミンまタハトリヒト゛ロキシエヂ
ルアミンとの地を表わすが、寸たけB5に、jxがNI
+であるJT:、合には水未、アミノ j−、l、合に
より1〜6個のハロゲン原子により置換さ)またフェニ
ル、ハJ累ド:′を式基たとえば2−チアゾリルを表わ
すか、−または b)  R1およびR5は水素を岩わし、R2はン捷た
はトリフルオロメチルを表わし、そしてmは1〜3であ
る)を表わし、■(4およびR5はa)の場合と同一の
意味を有する〕 に相当するフェノキシカルボン酸誘4体。
上記の物質は米国偶許第3,352,897号、同第2
.390,942明細明卸1判、西ドイツ11¥ Fl
’第915,876号明細書、西ドイツ特許出願公告公
報21λ1115515号、フランスを時’Wf第1,
222,916号明細1:、英国特許第822,199
号、同第575,477号各明細書、西ドイツ特許出願
公告公報第1124296号、英国特許第1,041,
982号明細書、カナダ特許第570.065号明細書
、米国特許第3,076.o 25号明細書に記載され
ている既知化合物である。
一般式Iに相当する化合物の例は以下に記載さシする。
4−クロロフェノキシ酢酸〜1・J、0−メチルアミl
’、2.4−ジクロロフェノキシ酢酸、2.4−ジクロ
ロフェノキシ酢酸ヒドラジド、2−メチル−4−クロロ
フェノキシ酢酸ヒドラジド、2−クロロ−4−フルオロ
フェノキシ酢酸、2−クロロ−4−フルオロフェノキシ
酢酸ブチルエステル、4−クロロ−2−メチルフェノキ
シ酢酸、4−クロロ−2−メチルフェノキシ酢酸酢酸、
pr −(2−クロロフェニル)−4〜りaロー2−メ
チルフェノキシ酢酸アミF、N−(3−トリフルオロメ
チル−フェニル) −2,4−7メチルフエノキシ酢酸
アミl−” 、2 、4−ジメチルフェノキシ酢酸、2
,4.5− トリクロロフェノキシ酢酸、2−(4−ク
ロロフェノキシ)−プロピオン酸、2−(2−メチルフ
ェノキシ)−プロピオン酸、2−(2−メチル−4−ク
ロロフェノキシ)−プロピオン酸〔メコプロパ(mec
oprop)]、2−(2−メチル−4−クロロフェノ
キシ)−プロピオン酸−N−(トリフルオロメチルフェ
ニル)−アミド、2− (2,4,5−トリクロロフェ
ノキシ)−プロピオン酸〔フェノプロパ(fenopr
op) ]、2−C4−(2,4−ジクロロフェノキシ
)−フェノキン〕−プロピオンnL  2−c4−(4
−クロロフェノキシ)−フェノキシ〕−プロピオン酸、
4−(4−クロロフェノキシ)−酪fXL4−(4−ク
ロロ−2−メf /l/ 7 工/ # シ)−酪酸(
MCPJ3)、4− (2,4,5−トリクロロフェノ
キシ)−酪酸、さうVC/15定的には2,4−ジクロ
ロフェノキシ酢酸(2,4−]))およびその塩および
エステルたとえばナトリウムまたはアンモニウム塩、ま
たはエタノールアミンまたはトリエタノールアミンとの
塩、2,4.5−トリクロロフェノキシ酢M [2,4
,5−)す7エナツク(2,4,5−triphena
c ) 〕およびその塩およびニスデル。それらは双子
葉雛草たとえば穀物作物、l・ウモロコシ、稲、サトウ
キビ中のかまたLY牧草tll+、 VCおけるキシウ
スズメノヒエ、カミツレおよびアザミを防除するために
If!rに選択的な弁面処理用除草剤としてホスホリピ
ドと組合わせて使用することができる。
2、一般式 (たたし式中、R1およびB2は水素、01〜C4の1
6鎖状脣たは分枝鎖状のアルキル、シクロアルキル、ハ
ロゲン![′!「に塩素、トリフルオロメチル、二l・
口、Iルコギシ、場合によりハロゲンで置換さJl、た
フェノオシを表わずが、′)l’、:R1およびB2の
うちの最高1個は水素を表わすものとし、R3は水素、
メチル、エチルを表わB2、R4は水素、シクロアルキ
ル、01〜cAのアルギル、メトキシを表わす)に相当
する尿素誘導体。
一般式■に相当する化合物は米国特許第2.655,4
47号明細書、西ドイツ特許第935.165号および
同第951,181号各明細書、西ドイツ特許出願公開
公報筒2039041号、および同第2107774号
、および同第:?137992号、および同第2050
77b号、および西ドイツ特許第968.273号明細
省、および西ドイツ特許出願公開公報筒1905598
号に記載されている既知化合物である。
式■に相当する化合物の例は以下に記載される。
6−フェニル−1,1−ジメチル1ポ素〔フェノロン(
fenuron) )。
1−(2−メチル−シクロヘキシル)−6−フェニル尿
素〔シズロン(siduron) 〕、6−(4−イン
プロピル−フェニル) −1,1−ジメチ/l/Jボ米
〔イソプロピルン(1eoproturon) ]、3
−(4−氾3級ブチルフェニル) −1,1−ジエチル
尿素+2 ’%’ % 3−(4−1’ロロフエニル) −1,1−ジエチル尿
素〔モヌロン(monuron) 〕、3− (3,4
−ジクロロフェニル) −1,1−ジメチルr)k累〔
ジウ07 (diuron) ]、N −(3,4−ジ
クロロフェニル)−N−ジエチル尿素、 1−n−ブチル−1−メチル−3−(3,4−ジクロロ
フェニル) −1>i 素Cネフロン(nθburon
):]、N −(3−トIJフルオロメチルフェニル)
−1,1−ジメチル尿素〔フルオメツロン(fluom
eturon) ]、3−(3−クロロ−4−メチルフ
ェニル)−1,1−ジメチル)尿素〔クロルトルロン(
chlortoluron) ]、3−(4−クロロフ
ェニル)−1−メチル−1−(1−メチル−プロパー2
−イニル)−尿素〔ブトロン(butoron) ]、
1−(α、α−ジメチルベンジル)−3−(4−メチル
フェニル)−尿素、 3−(3−クロロ−4−メトキシフェニル)−1,1−
ジメチル尿素〔メトキシウロン(meto−xuron
))、 5−C(4−”ロロフエノキシ)−フェニル〕−1,1
−ジメチル尿素〔クロロキシウラン(chloroxu
ran) ]、 3−(4−クロロフェニル)−1−メトキシ−1−メチ
ル尿素[モノリヌロン(monoll、nuron )
 ]、3−(4−ブロモフェニル)−1−メトキシ−1
−メチル尿素(メトブロムロン(metObrO−to
uron) )、 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−
1−メチル尿素〔リヌロン(linuron) :]、
6−(3−クロロ−4−ブロモフェニル)−1−メトキ
シ−1−メチル尿素[クロルブロムロン(chコorh
romuron) ]、3− (3−クロロ−4−(ク
ロロジフルオロメチルチオ)−フェニル] −1,1−
ジメチル尿上〔チオクロルメチル(thiochlor
methyl) )、よリーバう111r定的にはう−
(4−イソプロピル−フェニル) −1,1−ジメチル
尿素(インプロツロン)寸たH3− (3,4−’;ジ
クロロフェニル−1−メトキシ−1−メチル尿素(リヌ
ロン)。
そハ、らは特に秋播き小麦、秋播き大麦およびライ麦中
の野生の禾本科植物たとえばススメノテソボ′つ、アズ
ラ・スビカベンチ(Apera spi、cavont
l、)、ススメツカタピラrIri 、カラスノ、ギお
よび一年少3’(#草贅たは野菜の栽培地、果樹園およ
びぶどう園における雑草を・防除するために選択的な発
芽前および発芽後除草剤としてホスホリピドと組合わせ
て使用することができる。
6、 有機燐および砒素化合物たとえばo、o−ジイソ
プロピル−8−(2−(フェニルスルホニルアミン)−
エチル]−ジチオホスフェート〔ベンスリド(benS
ulid、e) ]、n−(ホスホノメチル)−グリシ
ン〔グリホセ − ト (glyphosa、te) 
 ) 、エチルカルバモイル燐酸の塩、 砒酸メチルのジナトリウム塩、 ジメチルアルシン酸。
4、 アルコールおよびアルデヒドりとえばエチルキサ
ントゲンジスルフィド、 アルシルアルコール、 アクロレイン。
5、 置換されたアルカンカルボン酸たとえばモノクロ
ロ酢酸、 N、N −’)アリルクロロアセトアミド〔アリドクロ
ル(a、111dochlor) )、2.3.6−ト
リクロロフエニル酢酸〔クロルフェナック(chl、o
rfenac ) ] sペンスアミドーオキシ酢酸〔
ベンザドックス(hen”、、adox ) ]、 ]4−クロロー2−オキソベンゾチアゾリン3−イル酢
酸〔ベナゾリン(benaZolin) ]、]N、N
−ジメチルー2,2−ジンェニルア七トアミ l”  
[:  )  フ エ す ミ I−”  (d、ip
henamid )  ] 、トリクロロ酢酸、 エヂレングリコールービスー(トリクロロアセテート)
、 2−10ロー3−(4−クロロフェニル)−プロピオン
酸メチルニスデル[クロルフェンプロパ(chlorp
hnnprop) ]、2.2−ンクロロプロビオン酸
、 β−ナフチルオキシ−酢酸メチルエステル、2−(1−
ナフチルオキシ)−フロピオン酸−N、N−ジメチルア
ミド〔ナゾロミド(napromid) ]。
68 一般式 〔ただし式中、R1−R5は同一または異なりで水素、
ハロゲン、アミン、メトキシ、−COOCT(ろ、−C
OONH−ナフチル、ニトロを表わすが最高4個の基が
水素を表わすものとし、Aは−coon6、−C8NR
7RQ、−C8NR7RQ、−CO8)1.5 (ただ
し式中、R6は水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属
、アルキル、ヒドロキシアルギルを表わし、]17ij
水素、アルキルを表わし、R8け水素、アルキル、ヒド
ロキシアルキル、ベンジルを表わす)を表わす〕に相当
する芳香族カルボン酸誘導体。
一般式■に相当する化合物は既知化合物であり、たとえ
ば米国特許第6,024248号明細書、英L%R’F
M 987,253号明#I書、米国特許第3,534
,098号、同第3.013.054号、同第5,08
1,162号、および同第2.923,634明細明#
l■および英国特許第’ 671.153号明細書に記
載されている。
式111に相当する化合物の例は以下に記載される。
2.6−ジクロロベンゾニトリル〔ジクロルベ= /l
/ (diChorbeni、1) ]、2.6−ジク
ロロ安息香酸チオアミド゛〔クロルヂアミF’ (ch
l、orthiamid ) )、N −(1,1−ジ
メチルプロピニル) −3,5−ンクロロペンズアミド
〔プロピザミド(propy−7nmid、 ) ]、 3−アミノ−2,5−ジクロロ安息香酸〔クロラムベン
(Chコorambon ) ]、3.6−ジクロロ−
2−メトキシ安息香酸〔ジブ77  バ (d i C
8,mby+、)  ) 、2.3.6− )ジクロロ
安息香酸、 ジメチル−2,3,5,6−チトラクロロテレフタレー
ト〔クロルタル(chlorthal) ]、N−(1
−ナフチル)−フタルアミジン酸〔ナプタラム(na、
ptalam) ]。
Z 一般式 (ただし式中、R1−R5は同一またけ異なりて水素、
ニトロ、C1〜C4の直鎖状、または分枝鎖状アルキル
、ハロゲン、ニトリル、トリフルオロメチルを表わすが
、最高4個の基は水素を表わすものとし、そしてR6は
水素、−cocH3、−CSO−アルキル、−cocH
2−ctl−coo−アルキル、−N=C)I−アリー
ル、場合によりトリフルオロメチル、ニトロ、アルキル
、アミン、アルコキシ、ハロゲンにより置換さJ]、た
フェニルを表わす)に和尚するフ、Tノール誘導体。
一般式■に相当する化合物は既知化合物であり、英国t
ijr7[第1.IJ6ス031号明細W1゛、米国特
許212.192,197号明却111゛、英国管N’
+−第1,096,037け明細ν)、西ドイツ特許第
1088,757号明細′711、米国lt%¥’F第
3,080,225号および同第3,652,645け
各明細〒1および西1−’イツ特許出願公開公計第14
93512号に記載さノ1.ている。
以下に記載されているのは一般式■に相当する化合物の
例である。
3.5− ジブロモ−4−ヒト゛ロキシベンゾニトリル
〔ブロモキシニル(bromoxyn:1.1. ) 
)、4−ヒト゛ロギシー3,5−ンヨードベンゾニトリ
ル〔イオキシニル(ioxyni、1) )、6−メチ
ル−2,4−シニI・ロフェノール(DNOC)、 2−第2級ブチル−4,6−シニトロフエノール〔ジノ
セブ(rl、1noseb) ]、ろ、]5−ジブロモ
ー4−ヒドロキシベンズアルデヒド0−(2,4−ジニ
トロフェニル)−オキシム〔ブロモフェノキジン(br
omofenoxin )]、2− m Z f&ブチ
ル−4,6−シニトロフエニルアセテート〔ンノーヒバ
クタート(dinoeebactat ) ]、2.4
−ジクロロフェニル−4′−二トロフェニルエーテル[
ニトロフェン(nitrofen) ]、]5− (2
,4−ジクロロフェノキシ)−2−二トロ安息香酸メチ
ルエステル〔ビフェノックス(bifenox))、 2.4′−ジニトロ−4−トリフルオロメチルジフェニ
ルエーテル〔フルオロジフェン(fluoro−diす
On)〕、 はンタクロロフェノール(pcP)、 2.4−ジニトロ−3−メチル−6−第3級ブヂルフェ
ノールアセテート、 2.4− /二10−6−第2#Iジアミノしフェノー
ル、 2.4.6− トリクロロ−4′−二i・ロノフェニル
エーテル、 5−メチル−4′−二トロジフェニルエーテル、2.4
1−ンニトロー4−1リフルオロメチルジフェニルエー
ブル、 ’)、A −7り「10フェニル−37−メドキ/−4
′−ごトロフコ−ニルエーテル、 11、liに−2,4−ジニトロ−6−メチルフェノー
ル。
そJr ):l11!? &て穀l吻作物、トウモロコ
シ中か、寸たIIブ1つ園における11ト子性の碧1草
たとえばハコへ、憫ヒンバ、ノノミッレ、キシウススメ
ノヒエ、クワツノタノウ、ホトクノザおよびコーンマリ
ーフールドを防除するためにホスホリピドと組合わせて
、場合によってはホルモン除草剤と組合わせてさえ使用
することができる。才た7t、¥ &て水田におけるク
イヌビエおよびア/を防除するためにけべ°ンタクロロ
フェノール゛または2,4./’l −トリクロロフェ
ニル−4′−ニトロフェニルエーテルを同様にして使用
することができる。
8一般式 %式% (ただし式中、R1は水素、(1〜C3のアルギル寸た
けニトロを表わし、R2け水床、ハロゲン斗たけアミン
を表わし、1λ31d:C1〜C5のアルキル、水素、
トリフルオロメチル、−8o、CHろ才たけS(1+l
旧2を表わし、R4は水素またt」:C1〜C3のアル
キルを表わし、R5は水素、ニトロまたは01〜C3の
アルキルを表わし、R6は水素、C1〜C3のアルキル
、01〜C4のアルコキシメチルオたはシクロプロビル
メチルを表わ(7、そしてR711′J′C1〜C5の
直鎖状″!l:たは分枝鎖状のアルキル−!たけC1〜
C7の直鎖状寸たけ分枝鎖状のアシルを表わす)に相当
するアニリン。
式Vに相当する化合物は既知化合物であり、米国111
「訂第3,257.190号、同第3.546,295
号、同第2,863,752明細明イ1(1店、西I〜
゛イッ特許出願公1」、公報浄、1166547号、米
国1111′V「第3,020,142弓明、l′ll
+ ′711、西1・゛イッ特W「110拍公告公報第
1039779け、米国4’ji許第3.442,94
5号明細居、英国′l M’r第1,164.160号
明細■および西ドイツ特許出願公開会叩第224140
8号にft[2載されている。
−、”;:Vに相当する化i″+′物の例にt1ゾ下に
記載さ力。
ろ。
I・J、↑リーラプロビル−2,6−シニトロー4−ト
リフルオロメチルアニリド〔トリフルラリン(trif
’1uralin) ]、 ]N−エチルーN−ブチルー2.6シニトロー4−トリ
フルオロメチルアニリン〔ペンフルラリ ン (ben
fluralin )  :] 。
]NN−シクロプロピル−メチル−プロピル−2,6−
シニトロー4−トリフルオロメチルアニリン〔プロフル
ラリン(profltralj−n) ]、]3−ジエ
チルアミンー2.4−ジニトロ6−トリフルオロメチル
アニリン〔ジニトラミン(dinitramine) 
]、 N−(1−エチルプロピル) −3,4−ジメチル−2
,6−シニトロアニリン[×ツキシン(peno−xy
n) ]、 N、N−’;iロビルー4−メチルスルホニル−2,6
−’)ニトロアニリン〔ニトラリン(njtralj−
n ) 〕、4−(ジプロピルアミノ) −3,5−ジ
ニトロベンゼンスルホンアミド〔オリザリン(oryz
alin ) )、N、N−ジプロピル−2,6−シニ
トロー4−イソプロピ′ルアニリン〔イスプロパリン(
1日propalin) 〕、)−〕1−イソプロピル
ーα−クロロアセトアニリド 〕α,αージメチルバレリルー4ークロロアニリ1′モ
ナリI” (mona].1d ) 〕、1\I−(3
−クロロ−4−メチルフェニル)−2−メチル吉昂酸ア
ミド〔はンタノクロル(pθτ11:n丁+o Chl
.or)  ] 、プロピオン酸−3.4−ジクロロア
ニリド〔プロパニル(prop几旧1)〕、 2、6−ンエヂルーN−(メトキシメチル)−2−クロ
ロアセトアニリドしアラクロル(alaChlor )
 :]、2、6−ジニチルーN−(ブトキンメチル)−
2−クロロアセトアニリドしアラクロル(butach
l.or ) :ll、2 − ( N−ベンゾイル−
3.4−ジクロロアニリノ)−フロピオン酸エチルエス
テル、特にプロピオン酸−5.4−ジクロロアニリド(
プロパニル)。
9 一般式 (ただし式中、R1は水素、ハロゲン特に塩素、メチル
またけNHC○OC2H5を表わし、そしてR2は水素
、01〜C4の直鎖状または分枝鎖状のアルキル、ハロ
ゲンアルキル、ハロゲンアルキル、アルキニル、3−(
メトキシカルバモイル〕ーフェニルを表わす)に相当す
るカルバメート。
弐■に相当する化合物は既知化合物であり、たとえば米
国特許第3,334,989号明細」、西l・イツ特許
出願公告公報第11 59 432号、同第1188 
588号、米国特許第3,150,179号明細岩、英
国特許第574,995号明細稠、米国特許第2,69
5,226号明細書および西ドイツ特許出願公開公報第
1567151号にML載されている。
式■に相当する化合物の例は以下に記載さり。
る。
インゾロビルートI−フェニルカル/くメート〔フロフ
ァム(propham) )、 1−メチル−(エチルカルノζモイルメチル〕−N−フ
ェニルカルバメート〔カルベタミl−’(cFLrbo
ta、++nJ、rl ) ]、]イソソロビルーN−
3−クロロフェニル)−カルバメート〔りa ルゾロフ
ァJA (ch10rpro’phn、m ) ]、]
4−クロロー2−ブチニルーN−6+クロロフエニル)
−力ルバメート〔パーツくン(barban ) ]、
1−7’−/−ループロパルギル−N −(3−クロロ
フェニル)−力ルバメート〔クロルブファム(chlo
rbufam) 〕、 メチル−N−(4−アミノベン−ピン−スルホニル)−
力ルバメート〔アスラノ、(11,sulam) 3.
2.6一ジ氾3級ブチルー4−メチルフェニル−N−メ
チルカルバメート〔テルブカルブ(terbucarb
)  ] 、 ]3−メトキシカルボニルアミノーフェニルN−(3−
メチルフェニル)−カルバメート〔フェンメジファム(
phenmecH,pham ) ) %3−エトキシ
カルボニルアミノーフェニル−N−フェニルカルバメー
ト〔デスメジファム(deemedipham) )、 特にイソプロピル−N−フェニルカルバメート、 3−メトキシカルボニルアミノ−フェニル−N−(3−
メチルフェニル)−カルバメートまたけ 3−エトキシカルボニルアミノ−フェニル−N−フェニ
ルカルバメート。
1[J、  一般式 〔ただ(7式中、B1けハロゲン特に塩素、メチルヂ飼
またはメトキシを表わし、そしてR2および■ハけC1
〜C3の直鎖状または分枝鎖状のアルキ化(それは場合
によりニトリル基脣たはアゾール基により置換されてい
るンを表わす〕に相当するトリアジン。
式■に相当する化合物は既知化合物であり、たとえば西
r イツ/R’r +r’t’出KN 公開公報215
427′53−け、スイス特n′「第329.277号
および同第337,019号各明細着、西Fイツ47.
π「出願公告公報第1670528月および同第118
6070号に記載されている。
式■に相当する化合物の例は以下に記載される。
2−アジド−4−メチルチオ−6−イソプロビルアミノ
−1,3,3−トリアジン〔アジプロトリ ン (az
iprotryn)  )%2.4− ヒス−(エチル
アミノ)−6−クロロ−1,3,5−トリアジン〔シマ
ジン(simaZin) ]、]2−エチルアミノー4
−クロロ−6イソプロビルアミノ−1,3,5−トリア
ジン〔アトラジン(atrazine) ]、 2−メチルアミノ−4−メチルチオ−6−イツプロビル
アミノー1,3.5− )リアジン〔デスタ ト リ 
ン (a、esmetryne)  :3%2−(4−
エチルアミノ−6−クロロ−1,3,5−トリアジン−
2−イルアミノ)−2−メチルプロビオノニトリル〔シ
アンジン(cyanzin) )、2−エチルアミノ−
4−第3糸ジブチルアミノ−6−りtffel−1,3
,5−トリアジン〔テルブチラジy (terbuty
lazir3) )、2−クロロ−4,6−ビス−(イ
ンプロピルアミン)−1,う、5−トリアジン〔プロパ
ジン(propp2IJn) 〕、 2−エチルアミノ−4−メチルチオ−6−イソプロピル
アミノー1.3.5−トリアジン〔アメ1−  リ ン
 (+1.metryne )  ] ]%2−エヂル
アミノー4−第2級ブシブチルアミノメドギシー1.3
.5− )リアジン〔セクブメ  ト ン (qecb
umeton)  )。
2−エチルアミノ−4−第3級ブチルアミノ−6−メド
ギシー1.3.5− )リアジン〔テルブメ  ト ン
 (terbumeton)  〕、〕2−メトギシー
4,6−ピスーイソプロピルアミノ) −1,3,5−
)リアジン〔プロパトンCprome ton ) 、
] 。
]2−エチルアミノー4−第3級ブチルアミノ6−メチ
ルチオ−1,3,5−トリアジン〔テルブ′ ト リ 
ン (terbu、tryne )  ] 、]2−メ
チルチオー4,6−ピスーイソプロピルアミノ) −1
,3,5−トリアジン〔プロメトリン(prometr
yn) ]、 2−(6−メドキシブロビルアミノ)−4−メチルチオ
−6−インプロビルアミノ−1,3,5−トリアジン〔
メトプロトリン(methoprotryne ) ]
、%[2−(4−エチルアミノ−6−クロロ−1,3,
5−)リアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロビ
オノニトリル。
11、一般式 (ただし式中、R1はアルキル、置換されたアリールま
たは環式脂肪族基を表わし、R2はアミノ、−NH−ア
ルキルまたはN=CH−アルキルを表わし、そして丁(
うけCj〜C4のアルキル、アルコキシマタはアルギル
チオを表わす)[相当するドリアジノン。
式■に相当する化合物は既知化合物であり、たとえば米
国特許第3.671,523号明細別、西ドイツ/i’
r hT出出会公開公報第2407144号および米国
り¥π「第3,847,914号明細別に記載されてい
る。
弐〜1■に相当する化合物の例は以下にjj2載される
4−アミノ−6−m 3 級ブチルー5−メチル’f゛
メー 1,2.4− 1− リアジン−5(4H)−オ
ン〔メトリブシフ (metribuzin) 〕、〕
6−第3鼾2ブヂルー4−インブチリデンアミノ−ろ−
メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−、
イン〔インメチオジン(ieomethiozin):
]、特に]4−アミノー3−メチル−6−フェニル 1
,2.4− )リアシアー5(4H)−オン〔メタミ 
 ト  ロ  ン  (metamitron)  )
12、使用することができる他の除草剤としてはたとえ
ば以下の化合物があげられる。
6.6−エボキシシクロヘキザンジカルボン酸〔エンド
タール(endothal) ]、]S−エチルーN、
N−ジエチルチオカルバメートエチオラード(ethi
olat) )、S−エチル−NN−へ虚ザンメチレン
チオカルバ メ − ト 〔モ リ ブー −)  (
molinat)  ]、S −エチ/I/ −N、N
−ジプロビルチオカルバメー ト (EPTC)  、 S−エチル−N−エチル−11−シクロヘキシルチオカ
ルバメート〔シクラート(c、yc]、a、t) )、
S−エチル−N、N−ジイソブチルチオカルバメート〔
ブチラード(butylat) )、S−プロピル−N
、N〜ンブロビルチオ力ルパメート〔ベルノラート(v
ernolat) ]、S−プロピル−N−エチル−N
−ブチルチオカルバメート[はブラート(pebu]、
at) ]、]2−クロロアリルーN、 N−ジェチル
ジグオヵルバメ−1〔スルファラード(eulfall
at) ]、S −(2,3,3−トリクロロアリル)
 −N、N −ジイソプロピルチオカルバメート〔トリ
ラード(trl :1.1at ) ]、 S −(2,3−ジクロロアリル) −N、N−ジイソ
プロピルチオカルバメート〔シアラード(d、1a−1
]ut ) 11. 5−(4−クロロベンジル) −N、N−ジェチルチA
ツノルパメート〔ベンチオカルブ(bent;hj、o
carl〕) 〕、1.3−ジメチル−1−(5−1−
リフルオロメチル−1,3,4−デアジアゾール−2−
イル)−J+k 累(チアズフルロン(thLnzfl
uron) ]、1−(5−エチルスルホニル−1,3
,4−チアンアゾール−2−イル) −1,3−ジメチ
ル尿素〔スルホジアゾール(eulfodiazol)
 ]、]2−オキソー1−イミダゾリジンカルボン酸N
−イソブチルアミド〔イソカルバミド(isocarb
amid) 〕、 1−(ベンゾチアゾリル) −1,3−ジメチル尿素[
メタベンズチアズロン(meth、abenzthia
zuron ) ]、1.1−エチレン−2,2′−ジ
ビリジリウムジプロミド〔ジクアート(diquat)
 ]、1.1′−ジメチル−4,4′−ジビリクリ・ラ
ムジクロリド[)ξラフアート(pa、raquat)
 ]。
それぞれの除草剤はホスホリピドを添加したのちに単独
でかまたけ他の除草剤と組合わせて使用される。
新規な除草剤組成物は必要により播種の前かまたけ後で
、または発芽後に標準的な方法でたとえば土壌ま之は葉
面処理のための除草剤としてか、または吸収性除草剤ま
たは接触性除草剤として適用することができる。
新規な除草作用組成物は主として一?11作方式におけ
る有用な植物の栽培を妨げるか寸たはそのよう;!H9
培に有害である雑草および野生の禾本利iri物たとえ
ば以下に記載する頼、草を防除するために使用さり、る
2Jj規な除−4゛1作用組成物は主として単作方式で
イ)Jllな4Fl ’l勿を栽17゛1するのを妨害
するか、またけそノ1.に月]7てイ1害であるような
雑草および里T牛の木本f目j(i物たとえばJ′、J
、下に記11ik:するものを防1(1゛するたN“〉
に使用される。ススメノテッポウ、ヤセイヤヒキ、ハマ
スゲ、メンヒバ、イヌビエ、−4ヒンか、ウシノクグザ
、ロリウ12・はレンネ(1!n11.l1m pθr
ennθ)、オオアワガエリ、オオエノコロクーリ、ス
ズメノカタビラ、エノコログサ、セイバンモロコシ、イ
チビ、アオビユ、ギゾメカミッレ、シロザ、フランスギ
ク、セイヨウヒルガオ、シバムギ、アベラ・スビヵベン
チ(AperaθpicaVenti )、オオカニッ
リ、チヵラシパ(Pennisetum clande
stinum )、イシャエムム9ルゴ′スム(工sc
h、aemum rugosum )、アシモドキ(R
ottboellia exaltata)、チガヤ、
オオスズメノカタビラ、イトアセガヤ、オオエノコログ
サ(Setaria faberii)、ヤエムグラ、
エゾノキッネアザミ、アカザ。− 雑草および野生の禾本科植物から保護される有用な植物
の例はオート麦、大麦、稲、キビ、小麦、トウモロコシ
、砂糖大根、ザトゥギビ、馬鈴−1都、大豆、綿、タバ
コ、コーヒー、果物、野菜またはブドウである。
新規な除草作用組成物は標準的な方法により散粉剤、散
布製剤、顆粒剤の形態でか、または可溶性濃厚物、乳化
性濃厚物または分散性濃厚物の形p(シで水性調製物と
して土弟にか捷たは416!吻に適用することができる
犬41(の場合除草剤の適用には比較的少h4の活性成
分を広い領域に均一に分散せしめるためにベヒクル寸た
は補助剤を必リンとする。ベヒクルに加えて希釈剤、湿
潤剤、安定剤、ゲル化剤、蒸発1ij 、ilj〕剤、
浸透促進剤または増凧剤を使用することができる。
適当なベヒクルはたとえばタルク、カオリン、ベントナ
イト、シリカゲル、石灰または粉砕さノ1.た岩石であ
る。他の補助剤Vよたとえば表面活性化合物たとえば石
けん(脂肪酸のJ′g)、脂肪アル:1−ルスルポネー
ト1ft(tlアルキルスルホネートである。セラヂン
、カセイン、アルブミン、殿粉才たはメチルセルロース
は安定剖捷たは保1:?9コロイドとして使用するとと
ができる。新規な除岸作用絹成′吻を製造するためには
相当するホスホリピドを適当な溶媒たとえばトルエン、
酢酸エチル、キシレン、カッリン、メタノールまたはエ
タノール、またはこれら溶媒の混合物に溶解する。溶媒
の選択は使用される除草剤の溶解度によるであろう。つ
ぎに除草剤または商業上入手可能な除草作用調製物f:
場合により加熱して上記のホスホリピドの溶液に溶解す
る。完全に溶解した時点で加熱しながら溶媒を真空下で
留去する。つぎにこのようにして得られた生成物を場合
により適当な不活性補助剤たとえば賦形剤、膨化剤、乳
化剤、湿潤剤、抛射剤−または顆粒剤を製造する場合に
は崩壊剤を添加することにより標準的な市場性の処方物
に調製する。
顆粒剤を製造する際には、場合により1゛aれlをホス
ホリピドで被覆することができる。ホスホリピドによる
被覆は取り扱い上の物件をより良くする(においの改善
、化学的除草剤の攻撃性の低下)という利点を有する。
新j−11,外除草作用混合物は咬た除Ji!I剤寸た
は梗準的な商業上の除草作用調製物、ホスホリピドおよ
び必要な補助剤を加熱することにより溶媒寸たは溶θ1
^の混合物に一緒に渚が1するか寸たけ懸濁し、そして
つぎに溶媒を真空下で留去することにより製造できる。
この方法で得らハ、た混合′吻は即時使用n1能である
水寸たit水/アルコール渭7合物に可溶性である除草
剤の場合には、有利に(l−j:l#′初に除草剤を水
1耽ト水/アルコール混合物に溶解し、その後(19J
Tするか′+、たは超音波を適用することによりボスポ
リビド寸たはホスホリピドの混合物を処理(7て浴液ま
たは乳濁液を生成する。乳化剤を必弗とする場合にはこ
の攪拌操作の甘えか寸たQ゛1、あとでそhを加えるこ
とができる。このようにして得られた乳濁減寸たは溶液
から通常の方法でたとえば蒸留、噴霧乾燥、凍結乾燥に
より溶媒混合物才たは水を除去する。得られた生成物は
場合により補助剤および賦形剤を添加したのちに乾燥生
成物として使用することができる。生成物はまた適当な
補助剤が添加されている水中で再度乳化するか捷たはそ
れに再度溶解し、そして液体生成物として使用すること
ができる。
実施例 1 活性成分としてMCPA(2−メチル−4−クロロフェ
ノキシ酢酸)を含有する1tの乳化性濃厚物(It中に
957)の調製はつぎのようにして行なわれる。
MCPA 95 F、エタノール100m#中のホスホ
リボン■55 20(1、ツイーン8087、スノξン
8021およびエタノール200m1を合し、攪拌しな
がら溶解し、そしてシェルゾルA (ShellθO1
A)で1tとなす。
1tあfすMCTJA 95 fを含有するこの処方物
I Kqの双子jt;雑草に対する有効性け、1tあた
り1909を含有する。1lli準的な商業的生成物I
 Kyのそノ1に等しい。
′Jう加1イ列   2 その活性成分としてリヌロン(Linuron)を含有
するI Kyの噴霧用粉末(12,5%)はリヌロン1
25.0り、エタノール100mft中のホスホリボン
■55 1.25.Of、およびPKG 4000 6
0.Oft’を加熱しながらエタノール300 mlお
よびトルエン100m/!に溶解することにより製造さ
れる。得らfまた溶液を(コロイド状)ベントナイト6
707と均772iに混合し7、その後生成物を乾燥し
、粉砕I7、そして篩にかける。
この12,5%噴稼用粉末I Kyばたとえば馬鈴嗜の
栽培基における雑草に対して50%のりヌロンを含有す
る標準的な商業的生成物0.5 K9と同等に有効であ
る。
実施例 3 その活性成分としてナシクラン(naptalan 5
係)を含有するI K9の顆粒剤はナシクラン502、
エタノール70 me中のホスホリボン■807G?お
よびリグニンスルホネート152の水溶液を温DMF″
350+++gに溶解し、得られた溶液を沈降炭酸カル
シウム8552と均質に混合することにより製造される
。生成物を乾燥し、粉砕し、つぎに10%ゼラチン溶液
100m/!と混合し、ついではレットを生成する。ゼ
ラチンの光は炭酸カルシウムの量によりわずかに変える
ことができる。流動床造粒機でそれらのはレットを乾燥
する。
この5係の顆粒剤I Kyはたとえば大豆の栽培におい
て雑草を防除するのに10係のナシクランを含有する標
準的な商業的生成′吻と同等に有効である。
実施例 4 DNOC(2,4−ジニトロ−6−メチルフェノール)
を含有する1tの乳化性濃厚I吻(1tあグこり50y
)はつぎのようにして製造される。
1)No(’:  509、:r−タンール15Qme
中のホスホリボン■)55 100!i’、ツイーン8
082、スパン802gおよびセロソルブ50 meを
シェルゾルF丁で1tとなし、そして溶解する。
この溶/fi O,5tは穀物の栽培における広葉雑岸
vこ対して、同濃度を有する標準的な商業的処方物1t
と同等に有効である。
′、I!、施例 5 その活性成分としてバンククロロフェノ−ル(PCP)
を含有する1tの乳化性濃厚物(1/−あたり1ooy
)はつぎのようにして製造される。
PCP10017、ホスホリボン[株]25 120f
、ツイーンs o  8 y 、スパン802り、セロ
ソルブ507およびキシレン2oom7!tシェルゾル
Aで1tとなし、そして溶解する。
この10%溶液0,5tは雑草に対して同濃度を有する
標準的な商業的処方物1tと1さに同等に有効である。
実施例 6 その活性成分として2,4.6− )ジクロロフェニル
−4′−二トロフェニルエーテル(GNP ) 1. 
含有する1tの乳化性濃厚物(1tあたり502)はつ
ぎのようにして製造される。
CNP 50 ?、エタノール5 [1me中のホスホ
リボン■!55 75y、マーロウエラ) IHF (
Ma、rlowet )107およびキシレン200m
1をシェルゾルAで1tとなし、そして溶解する。
水中の乳濁液の形態で使用されるこの処方物0、5 M
yは4イ1革に対して、同濃度を有する標準的な商業的
生成物1Ks+とまさに同11tに有効である。
実施例 7 ()活f′を一成分としてプロパニル(プロピオン酸−
5,4−ジクロロアニリド)を含有する1tの乳体PI
: 11へ商剤(25%)はつぎのようにして製;告さ
第1.る。
プロパニル250g、エタノール250rnl中のホス
ポリボン”)8 rJ  250 ?、タカ−F (E
’atvs、1:) D57、テゴヌルス(Tegan
uls)0 5 S+およびセロソルブ3 Q 9 f
fシェルゾルAで1tとなし、そして浴角了する。
このDル方物11.5 /−はたとえば、(16鈴゛、
′・1Fのル(i培における広(第5雑、i′i!I、
’に対して同′11り度を有するト1.”1準的な商業
的生成物I Kyとまさに同等に有効である。
実がli 1(’It  8 その活性成分としてメタミドロン(metqmitro
n )を含有するI Kqの噴霧用粉末(l係)はつぎ
のようにして製造される。
メタミドロン140 ?、エタノール80 me中のホ
スホリボン100 16Of、ツイーン8082、スパ
ン80 29、セロソルブ501、プロピレングリコー
ル100Tneおよびメタノール1tを加熱しながら溶
解する。
得られた溶液40CJmlをベントナイト(コロイド状
)65(lと混合し、そして得られた×−ストを乾燥す
る。完全な溶液がベントナイトに適用される寸で43(
1mg量を用いてこの操作をくり返す。その乾燥生成物
をエアロシル(Aerosil)57の存在下で粉砕す
る。
この噴霧用粉末(14%)IK91d砂糖大根中に生育
している雑草に対して70%のメタミドロンを含有する
標準的な商業的生成物0.4 Kqと1さて同等に有効
である。
実施例 その活性成分としてシアナジン(cy?nazjn)を
含有する噴霧J’ll粉末(12,5チ) I Kq 
r、iつぎのようにして製造さ第1る。
シアナジン12!M、エタノール50 me中のホスホ
リボンΦ)80 150r、DONS81 Fおよびエ
タノール中のPEG 4000/600024 yの溶
゛液をn詰りロロホルム400 me Ic 溶角’?
 する。
イ!すらノ土た淫)液を(コロイド状)ペントラ−イト
7007と均質に混合し、そして得られた×−ストを乾
燥し、そして粉砕する。
この噴霧用粉末(12,5%) 1 kはたとえばトウ
モロコシ中の雑草および野生の禾本石植物に対して、シ
アナジン50%を含有する標準的な商業的噴霧用粉末0
.5 hと同等に有効である。
実施例 10 デスメンファム(de日medipham)をその活性
成分として含有する1tの乳化性濃厚物(17あたり8
0v)はつぎのようにして製造される。
デスメジファム802、エタノール80m/中のホスホ
リボン■80 80S’、ライ−78082、スパン8
0 2F、1.2−プロパンジオール100m1および
エタノール100me fソエルゾルで1tとなし、そ
して溶解する。
この処方物(濃度BOW/l )1 tは砂糖大根中の
双子葉雑草に対して、デスメジファム160f/lを含
有する標準的な商業的生成物1tとまさに同等に有効で
ある。
実施例 11 フェンメジファム(phenmθdipham)をその
活性成分として含有する1tの乳化性濃厚物はっぎのよ
うにして製造される。
フェンメジファム802、エタノール150m/!中の
ホスホリボン■5S  1001i’、リグニンスルホ
ネート2?、セロソルブ302およびプロピレングリコ
ール1502をシクロヘキザノンで14となし、そして
溶角了する。
この処方物(濃度8oy7t )i tは砂糖大根中の
雑草に対して、フェンメジファム157 Y/lを含有
する標準的な商業的生成物1tとまさに同等に有効であ
る。
実施例 12 プロファム(propham)をその活性成分として含
有する1tの乳化性濃厚物の生成はつぎのようにして行
わハる。
プロファム250 f、 エタノール20 (J me
中のホスホリボンΦ)55 200f、ツイーン808
g、スノ!!78(J  29、セロソルブ20!i’
および酢酸エチル100m/をインプロ、oノールで1
1− トfz L、そして溶角子する。
発芽前除草剤としてのこの処方物0.57−は雑草に対
して同じ濃度を有する梗準的な商業的生成物I Kpと
まさに同等に有効である。
実施例 13 メコプロパ(mecoprop )および2.4− D
をその活性成分として含有する1tの乳化性濃厚物はつ
ぎのようにして製造される。
2.4−D50F、メコプロパ20(1、エタノール1
00rn1.中のホスホリボン■55 2505’、セ
ロソルブ50r、1.2−1’ロビレングリコール50
?、ツイーン8082およびスノξン222を一緒に混
合し、そしてエタノールで1tとなす。
得られた溶液1tは芝生および運動場におりる双子葉雑
草に対して、2倍量の2.4− Dおよびメコプロパを
含有する標準的な商業的生成物I Kyと同等に有効で
ある。
実施例 14 リヌロン(1i nuron )をその活性成分として
含有する4 f) 0 ?の噴霧用粉末(40係)rJ
つぎのようにして東、“J造さバる。
リヌロン12[]y、ボスポリポン■’55 120f
、マーロウエラ) IHF  t5r、乾燥クルコース
52.5fおよびベントン(Bent;one) EW
  6. Ofを適尚なJ)’、I・打機を使用して水
1080f中で均質にし、そして得られた)1市濁物を
噴霧乾燥する。
この噴霧用粉末(40係)1に2は用鈴゛′・汗の栽培
における雑草に対してリヌロン50%を含有する4、i
1′!準的な商業的生成物2.2 Myと脣さに同勢に
有効である。
実施例 ナゾタラン(n e p t a :t a n )を
その活f1成分として含有する1、15Kgの′11n
粒剤(22%)の生成はつぎのようにして行われる。
成分td、 乾燥fルコース60Or、エアロシル10
(1、イソプロパツール64y中のホスホリボン■38
 2559、ナプタラン2657、マーロウエツトlH
F131およびラウリル硫酸ナトリウム132である。
最初に乾燥グルコースおよびエアロシルをエベカ2−混
合器(Eweka 2− knea〔1er)に加え1
そして60℃に加熱したイソプロノミノール中ホスホリ
ボンの溶液と混合する。ナプタラン、マーロウエツト■
HFおよびラウリル硫酸ナトリウムを加え、そして得ら
れた混、合物と均質に混合する。つぎにその混合物をア
レキーリーンダー造粒機(有孔円筒直径2箇の生成物出
【])で造粒し、空気再循環式乾燥型中60℃で2時間
乾燥する。
収量は顆粒1.15に?である。
この22チの顆粒剤1 kは大豆栽培の際の雑草を防除
するのに、10係のナプリランを含有する標準的な商業
的生成物3.5 ’Kgと同等に有効である。
実施例 16 I)No<: (2,4−ジニトロ−6−メチルフェノ
ール9を含有する1tの乳化性濃厚物C30fl/l)
の生成けつぎのようにして行わり、る。
〕〕1\TOC50g、ホスホリボン■55 40f、
ツイーン8089、スパン8[]2r、セルローフ5註
およびN − ( 2−ヒドロキシエチル)ヘキザン酸
アミド40vをシェルゾルNで1tとなし、そして溶解
する。
実施例 17 2、4.6− ) ’J クロロフェニル−4′−二ト
ロフゴニルエーテル(CNP)をその活性成分として含
有する1ノ,の乳化性濃厚物(60f/7)の生成はつ
きのようにして行わノ],る。
GNP 6 0 ?、ホスホリボンΦ)55  21M
、マーロウエットエHF!IM’、イソホロン60me
,キシレン200mAおよびN−(2−ヒドロキシエチ
ル〕ーカプロン酸アミド20?をシェルゾルAで1tと
なし、そして溶角イする。
水中の乳濁液の形態で使用されるこの処方物0、 5 
kは雑草に対して同濃度を有する標準的な商業的生成物
I Kyと同等に有効である。
実施例 18 フラムプロパメチル(flampropmethyl)
をその活性成分として含有するI Kyの乳化性濃厚物
はつぎのようにして製造される。
フラムプロパメチル160r,ホスホリボン■55  
16OS’、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロン
酸アミド157、クレモホルEL (Cremo−ph
or EL ) 9 0 fおよびイソホt+ン170
fを混合し、そしてキシレンおよびトルエンの混合物で
1tとなす。
通常の方法で水で希釈されるこの濃厚物0.5に9は野
牛カラスムギに対して標僧的な商業的生成物I Kgと
同勢に有効である。
この乳化付濃厚物a′脣た同量の水で希釈した1−1.
1,合に旧,v−また1.J: LVの技術により適用
することができる。イ(手られ5た混合物は透明々溶液
であるが、他力間61の水で希釈された商業的生成物は
d.“11厚で不拘qtな乳濁液を−りえ、それは噴霧
することができない。
5!. 1701列   1 9 メタミドロン(meta.m1tron )をその活性
成分と1、て含有する4 0 []fの噴霧用粉末(4
0’P)の生成に1つきのようにして行われる。
メタミドロン1611、ホスホリボン38  1602
、マーロウff− :、/ l− IHF 2 9、ペ
ア 1− ンTGW 8yおよびく・2燥グルコース7
0?を指・打器たとえばウルトラーツラックス( 11
 1jrF1.=Tlur8 x )型の攪拌器を用い
て水1を中で均質にする。このようにして得られた懸濁
物を噴霧乾燥する。得らり,た粉末は湿潤性粉末である
との噴霧用粉末(40%) I Kqは砂糖大根中の雑
草に対して、メタミドロン70%を含有する通常の商業
的生成物I Kqと寸さに同等に有効である。
実施例 20 シアナジン(cyanFLzln)をその活性成分とし
て含有する4002の噴霧用粉末(40%)の生成けつ
ぎのようにして行われる。
シアナジン160P、ホスホリボン■38  160?
、マーロウエツトIHF 2 ? 、乾燥?/ルコース
701およびベントンgwsyを水1220 r中で撹
拌し、そして均質にする。つぎに得られた混合物を噴霧
乾燥する。
との噴霧用粉末(40qb)[]、2Kgはトウモロコ
シ中の雑草および野生の禾本科植物に対して、シアナジ
ン50%を含有する標準的外商業的噴霧用粉末0.5 
K9と同等に有効である。
実施例 21 クロルスルホロン(chl、oreulforon)を
その活性成分として含有する1oorの噴霧用粉末(3
係)の生成はつき゛のようにして行われる。
クロルスルポロン12r、ボスポリボン■382282
、マーロウ1ツ)−IHF 2.5 f 、乾燥クルコ
ース51.5′?およびベントンl1iW61i’な・
適当なIひ打器を用いて水108(l中で均質にし、そ
してつぎに得らfl、た懸濁物を噴霧乾燥する。
この噴蛙用粉末(3係っは雑草に対してクロルスルホロ
ン6チを含有する標準的な処方物1 hと同等に有効で
ある。
実施例 22 クロルトルロン(chlortoluron)を含有す
る噴霧用粉末はつぎの成分すなわちクロルトルロン12
2、ホスホリボンφ)55 22B?、マーロウエツト
IHF 2.5 ?、乾燥グルコースb1.5fおよび
ベントンEW6fを使用して実施例21と同様の方法で
製造される。
実施例 23 デスメジファム(desmed、1pha、m) 80
9 / Lおよびフェンメジファム(phenmedl
、pham ) 80 S’ / tをその活性成分と
して含有するI Kqの乳化性濃厚物の生成はつぎのよ
うにして行われる。
デスメジファム802、フェンメジファム802、ホス
ホリボン■80 16OS’、トルエン2309、イソ
ホロン1701、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプ
ロン酸アミド150r、クレモホルEL110f’およ
びPEG600 20?を混合して乳化性濃厚物を生成
する。
活性成分の濃度が160 ?/lであるこの処方物1t
け砂糖大根中の双子葉雑草に対して、同濃度の活性成分
を有する標準的な商業的生成物1.81とまさに同等に
有効である。
実施例 24 シマジン(θi、mazin)をその活性成分として含
有するI Kqの噴り用粉末(40%)の調製はつぎの
ようにして行われる。
シマジン4002、ホスホリボン■38 400!i’
、−7−ロウエツトiHF 5 f、乾燥グルコース1
757およびベントンEW  20 fを水3600S
’とともに均質にし、そして得られた混合物をl’i’
i雪乾燥する。
この処方物IKg&まコーヒー栽培場の双子葉舶Ill
′iに対して、シマジンの濃度が50係である商業的生
成物1,9すとまさに同等に有効である。
実施例 25 プロファム(prophe、m)をその活性成分とじて
含有するIKgの乳化性濃厚物の調製(dつぎのように
して行われる。
プロファム1701?、ホスホリボン■38 1501
、トルエン1209、キシレン1202、イソホロン1
607、N−(2−ヒドロキシエチル)−へブタン酸ア
ミド1609、PE0600 10Orおよびモノジグ
リセリ)” 30 fを合し、そして借拌することによ
り濃厚物に変換する。
発芽前除草剤としてのこの処方物0.6 Kyは雑草に
対して同濃度のプロファムを有する標準的な商業的生成
物I Kqとまさに同等に有効である。
実施例 26 ジクロホップメチル(diclofopmethyl 
)をその活性成分として含有する10051’の乳化性
δ厚物の生成はつぎのようにして行われる。
ジクロホップメチル16g、ホスホリボン■38 16
9、N−(2−ヒドロキシエチル)−カプロン酸アミド
162、クレモボルEL、34F、1゛ルx 712 
yおよびシクロヘキザ/716?を一緒に混合する。
イIIられた溶液は水100fで希釈した場合にL]T
JViたはJ、Vの技術により適用するのに適している
実施例 27 メタベンスチアズロン(rnotha、benzthj
、a、zuron ) ′fcその活性成分として含有
する400fの1リイ牲川粉末(45%)の製造はっぎ
のようにして行われる。
メクベンズチアズロン180S’、ボスポリボンC)3
8 140F、マー[JウェットINF 29、ベント
ンF:wB7および乾燥グルコース70S’を適当な1
19打器たとえばウルトラッラックス型のものを使1[
1シて水122oり中で攪拌することにより懸濁I吻を
生成する。得らhた粉末は噴霧用粉末であり、それは水
で希釈した場合に必要な噴霧混合物を与える。
との噴霧用粉末(45%) I Kgは春播き小麦の畑
の雑草に対して、メタベンズチアズロン7047を含有
する通常の商業的生成物1.2 Kyと同等に有効であ
る。
実施例 28 グリホセー) (glyphosat)をその活性成分
として含有する400yの噴霧用粉末(40%)の生成
はつぎのようにして行われる。
グリホセート16Of、ホスホリボン■381607、
マーロウエツトIHF 2 f、ベントンEW8Fおよ
び乾燥グルコース707を水12005’中で攪拌し、
そして均質にする。得られた懸濁物を噴裕乾燥する。
全体的除草剤として40係噴霧用粉末の形態のこの生成
物19は、グリホセート48係を含有する標準的な商業
的生成物2 hと同じ効果を有する。
以下の適用例においては、一般的名称で表わさり、た活
性成分を含有する商業的生成物が活性成分として使用さ
れる。
実施例 29 シアナジン(cyanazin)での比較試験トウモロ
コシ中の雑草(シバムギ、シロザ、ソ2、カスラ)を防
除するためにシアナジンが使用さJする。シアナジンは
その標準的な商業的形卯すなわちプランコール(J31
anch、o:]−)とL7て使用さJ]1、それは本
明細店中で今後除草剤Cと称さノ1 る 。
1  1!1゛午剤C4ilXL1/bfL95   
25十ポスポリビt’  4. OKg/ha実施例 
30 インプロツロン(isoproturon)での比較試
験スズメノテッポウを防除するために秋播き小麦の畑を
種々の混合物で処理し、そして雑草の防除パーセントを
測定する。
1  インプロツo7(75%)  2Kq/ha  
  1005A2  イソプロッロン(75%)1Ky
/hao%3 ホスホリピド  6Kg/ha    
 Q%5  イソツロツr+7(75%)  LR9/
ha    100係−)−Σj−スポリビト    
6に9/h a実施例 メタミドロン(mθtamj、tron)での比較試験
発な移にイド1;糖大根中の雑Rを防除するためにメタ
ミドロンを使用する。
試1いjNO混   合   物     雑草のjロ
傷ヴ’AI草に1少し打if朽召−受ける て相傷を受ける て411傷を受シ)る 4   メタミドロン(70%)  2.5’r/ha
  92 %十ポスポリビド   5.0Kg/ha5
   メタミドロン(70%)50に9/h a、  
90 %十ホスポリビド    2.5Kg/haり閑
kji”、刀神用杓rうyする 7  ホスホリピド5.ORy上a    Q係可視的
な4L傷を受け ない 特作出願人  アー・ナツタ−マン・ラント・ンー・ゲ
ゼルシャフト ミント・ベシュレン クテル・ハフッング

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)標準的なベヒクル、希釈剤、溶媒、抛射剤卦よび/
    または他の不活性な補助剤に加えてa)1AIII脣た
    け数種の除草作月1+活件な物質および b 、l  ホスファチジルコリン、水素添加さオン、
    たホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールア
    ミン、N−アシルホスファグージルエタノールアミン、
    ホス7アヂジルイノントール、ホスファデジルセリン、
    リソレシチンおよびボスファチジルダリ!ヱロールから
    なる群中よりiマくばり、た1不1j′またにllQ不
    inのホスΣl−リビト′(・1投月旨′ν19を3/
    hが1:(J、2〜1:20の屯h1比であるようK 
    [、て含有することをih 徴とする、除草剤組成物。 2)成分a)および成分b)が1:0.5−1:10の
    重量比で存在することを特徴とする特許請求の範囲第1
    項記載の除草剤組成物。 3)成分a)および成分b)が1=1〜1:5の重量比
    で存在することを特徴とする特許請求の範囲第1または
    2項記載の除草剤組成物。 4)ホスファチジルコリンがホスホリピドとして使用さ
    れることを特徴とする特許請求の範囲第1〜6項記載の
    除草剤組成物。 5)下記の群すなわち (1)一般式 〔ただし式中、 a)R+、R+およびRうは水素、メチル寸たはハロゲ
    ンを表わすがただし最高2個の基け水素を表わすものと
    し、R4け水素またはメチルを表わし、n id: 0
    〜2であり、Yは0捷たしISを表わし、x IJOl
    lりY(寸たはSを表わし、そしてR5はXが0である
    j〉]、%合には水素、C1〜(:12の直鎖状またd
    、分枝ゆ1′(状のアルキル、ヒドロキシアルキル、ア
    ルカリ金属捷たけアルカリ土類金1・べの陽イメン叫た
    はff4’Nアミンのアンモニウム(1,+、:、イメ
    ンを表わずか、捷たはR5けXがNHである場合には水
    素、−NR2、場合により1〜3個のハロゲンE<子に
    より置換されたフェニル咬たに1、袂紫環式基を表わす
    か、′!l:たはI))  、[11およびR3は水素
    を表わし、R21rJ、(ただし式中、R6はメチル、
    ハロゲンまたはトリフルオロメチルを表わし7、そして
    mは1〜5である)を表わし、R4およびB5はa)の
    場合と同一の意味を有する〕に相当するフェノキシカル
    ボンP 誘>Q体、 (2)一般式 (ただし式中、R1およびR2は同−捷たは異なりで水
    素、C1〜C4の直鎖状寸たは分枝鎖状のアルキル、シ
    クロアルキル、ハロゲン、トリフルオロメチル、ニトロ
    、アルコキシ、場合によりハロゲ゛ンで置換されたフェ
    ノキシを表わすが、基R1およびR7の)iλ高1個が
    水素を表わすものとし、R3け水素、メチルまたはエチ
    ルを表わし、そしてR4は水素、シクロアルギル、01
    〜C4のアルキルまたはメトキシを表わす)に相当する
    尿素誘導体、 (3)除か作用土活件な有機燐寸たは砒紫化合′1勿、 (4)  除草作用上活性なアルコールオたはアルデヒ
    ド、 (r+)  除草作用上活性な11を換さノ1.たアル
    カンカルボン1個、 ((+)一般式 〔ただ[7式中、B1−R5は同−寸たけ異たりて、水
    素、ハロゲン、アミン、メトキシ、〜(、!OOC″1
    1へ、−COOtJ )I−、ナフチル覇たUj:ニト
    ロを表わすが基Rj〜B5の最高4個が水素を表わすも
    の表し、Aυ:J’、−C00TI、5、−C’0Nr
    17R8、−(y)41・IR7Rp、、−cosn6
    (ただし式中、nJ、は水素、アルカリ金属、アルカリ
    土類金、(IK 、アルキルi fcけヒドロキシアル
    キルを表わシ、R7は水素またはアルキルを表わし、そ
    して珈は水素、アルキル、ヒドロキシアルキル脣たはベ
    ンジルを表わす〕を表わす〕に相当する芳香族カルボン
    酸誘導体、 (7)一般式 %式% (ただし式中、R1−R5は同一または異なりで、水素
    、ニトロ、C1〜C4の直鎖状または分枝鎖状アルキル
    、ハロゲ゛ン、ニトリルまたはトリフルオロメチルを表
    わすが基■(1〜R5のうちの最高4個が水素を表わす
    ものとし、そしてR6は水素、−cocii5、−(:
    :so−フルキル、−cocH2cz、  −coo−
    アルキル、−N=cFJ−アリールまたは場合によりト
    リフルオロメチル、ニトロ、アルキル、トII(2、ア
    ルコキシおよび/または・・ロゲンにより置換さiL、
    fr−フェニルを表わす)に相当するフェノール詩2.
    r手1体、 (8)  つき゛の一般式 (ただし式中、B1&;l水素、C1〜C3のアルキル
    またはニトロを表わし、B2は水素、・・ロゲンまたは
    アミノを表わし、R5はC1〜cqのアルキル、水素、
    トリフルオロメチル、−807(、rT+5寸たは5O
    21JI7を表わし、R,fd−水素オたIa(r1〜
    C3のアルキルを表わし、R5は水素、ニトロ捷た1I
    ic1〜C5のアルキルを表わI−7、R6に12水素
    、01〜C3のアルキル、cl−C4のアルコキシメチ
    ルまたはシクロプロピルメチルを表わし、そしてR7は
    C1〜c5の直鎖状または分枝鎖状のアルキルまたはC
    1〜C5の直鎖状捷たは分枝鎖状のアシルを表わす)に
    相当するアニリン、 (9)一般式 (ただし式中、R1は水素、ハロゲ′ン、メチルまたは
    −NHCOOC2H5を表わし、そしてR2は水素、C
    1〜C4の@鎖状寸たは分枝鎖状のアルキル、ハロゲン
    アルキル、ハロゲンアルキニル、または6−(メトギシ
    力ルバモイル)−フェニルを表・わす)に相当するカル
    ノZ メ −ト 、 (ただし式中、R1はハロゲン、メチルチオまたにLメ
    トキシを表わし、そしてR2およびR3に[回−寸たは
    異なりて場合によりニトリル基またはアゾール基により
    置換さハ、たC1〜(口の直針1状才たに11分・波金
    11状のアルキルをlシわず)に相当するトリアジン 01)一般式 (ただし式中、R1はアルキル基、置換されたアリール
    基、または環式脂肪族基金表わし、)(2はN’[■、
    −NH−アルキル寸たけ−N=CT、T−′1ルギルを
    表わし、そしてR3H:C1〜C4のアルキル、アルコ
    キシまたけアルギルチオを表わす)に相当するドリアジ
    ノン、 0の 他の除草剤たとえば5,6−ニポキシシクロヘキ
    ザンジカルボン酸、S−エチルートl、N−ジエチルチ
    オカルバメート、S−エチル−N、N−ヘキザンメヂレ
    ンチオカルバメート、S−エチル−N、N−ジプロピル
    チオカルバメート、S−エチル−N−エチル−N−シク
    ロへキシルチオカルバメート、s−エチル−N、N−ジ
    インブチルチオカルバメート、S−プロピル−11,N
    −ジプロピルチオカルバメート、S−プロピル−14−
    エチル−N−プチルチオカルパメ−1・、2−クロロア
    リル−N、N −)エチルジチオカルバメ−1・、S 
    −(2,3,3−トリクロロアリル)−N、N−ジイソ
    プロピルチオカルバメート、S−(2,3−ジクロロア
    リル) −N、N−ジイソプロピルチオカルバメート、
    5−(4−クロロベンジル) −N、N −ジエチルチ
    オカルバメート、1.3−ジメチル−1−(5−トリフ
    ルオロメグ−ルー1.3.4−チアジアゾール−1−イ
    ル)−尿素1.1−(5−エヂルスルポニルー1.3.
    4−デアジアゾール−2−イル) −1,3−ジメチル
    尿素、2−オキ−ソー1−イミダゾリジンカルボン酸−
    トコ−インブチルアミド、1−(ベンゾチアゾリル) 
    −1,3−ジメチル尿素、1,1−エチl/ンー2,2
    ′−ジビリジリウムジブロミド、1.1′−ジメグ・ル
    ー4,4′−ジビリジリウムジクロリド からなる群中より選ばり、た1イ重寸たはブタ不中の化
    合物が除草作用上活性な物質として使用さノ1.ること
    金’t’r徴とする、%h′1′請求の範囲第1〜4 
    〕rHのいす灯か一つにNL載の除草剤組成物。 6)−F記の化合物すなわち 2.4−ジクロロフェノキシ酢酸またはその塩オたQま
    エステル、 2.4.5− )ジクロロフェノキシ酢酸またはその塩
    またはエステル、 3−(4−イソプロピル−フェニル) −1,1−ジメ
    チル尿素、 3− (3,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシ−
    1−メチル尿素、 2.4−ジニトロ−6−メチルフェノール、はンタクロ
    ロフェノール、 2.4.6− )ジクロロフェニル−4′−二トロフェ
    ニルエーテル、 ゾロピオン酸−6,4−ジクロロアニリド、イソプロピ
    ル−N−フェニルカルバメート、3−メトキシカルボニ
    ルアミノフェニル−N−(3−メチルフェニル)−カル
    バメート、6−ニトキシカルポニルアミノフエニルーN
    −フェニルカルバメート、 2−(4−エチルア゛ミノ−6−クロロ−1,3,5−
    )リアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロビオノ
    ニトリル、 4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−
    トリアジン−5(4H)−オンからなる11′r弓1よ
    り選ばれた11市寸たV」基H中の化合物が除草作用」
    :活性な物質として使用さiすることを11榮竹りとす
    る、!I′!?N乍言14求のjlj:j、間第1〜5
    ]T+のいず1+、か一つに記載の除草剤組成物。 7)71−スポリビドを有機溶媒脣たは溶ρIL混合物
    に溶PIFし、そして場合により加熱し、そして/捷た
    は化1拌することにより得られた溶液に−除1′Ii剤
    を溶解し、その後溶媒″!Pたはn)媒混合物を」12
    P下で除去し、そして標準的な賦形剤および補助剤の添
    加により得られた混合物を(・1.11 (1((的な
    処方物に変換することを特徴とするlr1口i’l’ 
    Mr、を求の範囲第1〜6項のいずノtか一つに記載の
    除、Q剤組成物の製造法。 8)1種または数種のホスホリピドとともに、そして場
    合により標準的な賦形剤および補助剤とともに除草剤を
    有機溶媒に溶解するかまたは懸濁し、その後溶媒を除去
    することを![!r°徴とする、特許請求の範囲第1〜
    6項のいずれか一つに記載の除草剤組成物の製造法。 9)攪拌しそして/または穏和に加〆(することにより
    そして/または超音波を適用することにより、1種捷た
    け数種の水溶性脣たはアルコール可溶性の除草剤を1種
    または数′f!T!のホスホリピドとともに水苔たは水
    /アルコールの混合物に溶解し、その後溶媒を除去する
    ことを特徴とする特許HFs求の範囲第1〜61r1の
    いずれか一つに記載の除草剤組成物の製造法。
JP16416682A 1982-09-22 1982-09-22 除草剤組成物 Granted JPS5955808A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16416682A JPS5955808A (ja) 1982-09-22 1982-09-22 除草剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16416682A JPS5955808A (ja) 1982-09-22 1982-09-22 除草剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5955808A true JPS5955808A (ja) 1984-03-31
JPH0471045B2 JPH0471045B2 (ja) 1992-11-12

Family

ID=15787977

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP16416682A Granted JPS5955808A (ja) 1982-09-22 1982-09-22 除草剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS5955808A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61229804A (ja) * 1985-04-03 1986-10-14 Hokko Chem Ind Co Ltd 非選択性除草剤

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4488443B2 (ja) * 2007-11-05 2010-06-23 株式会社ソフイア 遊技機

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
JPS5921605A (ja) * 1982-07-09 1984-02-03 アー・ナツターマン・ウント・コムパニー・ゲーエムベーハー 植物保護剤噴霧液を散布する方法及びその濃厚物のための包装単位

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3190740A (en) * 1962-11-30 1965-06-22 Du Pont Anhydrous herbicidal concentrate
JPS5921605A (ja) * 1982-07-09 1984-02-03 アー・ナツターマン・ウント・コムパニー・ゲーエムベーハー 植物保護剤噴霧液を散布する方法及びその濃厚物のための包装単位

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61229804A (ja) * 1985-04-03 1986-10-14 Hokko Chem Ind Co Ltd 非選択性除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0471045B2 (ja) 1992-11-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU668569A3 (ru) Гербицидна композици
CA1203697A (fr) Compositions herbicides a base de derives d'amino-4, chloro-6 alkylthio-5 pyrimidine et de derives de la dinitro-2,6 aniline et procede de traitement des cultures a l'aide desdites compositions
JPH0114883B2 (ja)
EP0014684A2 (de) 2-Substituierte 5-Phenoxy-phenylphosphonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
EP0068295B1 (en) A new herbicidal composition, processes for its production and its use
EP0070089A1 (en) 1,2,4-Triazole derivatives having herbicidal activity
JPS5827770B2 (ja) 除草剤
US3268584A (en) Herbicidal alpha-haloacetanilides
CS196383B2 (en) Herbicide and method of producing the active constituents
US3403994A (en) Herbicidal method
JPS5955808A (ja) 除草剤組成物
EP0088066A1 (en) 3,5-Bis (trifluoromethyl) phenoxy carboxylic acids and derivatives thereof
JPS6345253A (ja) イソインド−ル誘導体、その製造方法及び選択的除草剤
US3125601A (en) I-phenyl
JPS5976068A (ja) 複素環式化合物、それらの製造方法並びにそれらを含む除草剤組成物
JPH02115157A (ja) スルホニルグリシン誘導体および除草剤
JPH0363547B2 (ja)
US3005695A (en) 4-(2-chloro-4-fluoro-phenoxy)-butanoic acid and salts and esters thereof
JPS60161905A (ja) 除草剤
CS228925B2 (en) Herbicide and method of preparing active substances thereof
JPS625424B2 (ja)
JPS6051183A (ja) 農業上の有価作物を非選択的除草剤の作用から防護するための、解毒作用を有する化合物
JPS59108766A (ja) N−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS62190172A (ja) フエノキシ脂肪族カルボン酸誘導体および除草剤
JPH02121960A (ja) スルホニルグリシン誘導体および除草剤