JPS5976068A - 複素環式化合物、それらの製造方法並びにそれらを含む除草剤組成物 - Google Patents
複素環式化合物、それらの製造方法並びにそれらを含む除草剤組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な複素環式化合物、その調製物、本化合物
ケ含む除草剤組成物、および本化合物を用いて望ましく
ない植物の生長全抑制する方法に関する。
ケ含む除草剤組成物、および本化合物を用いて望ましく
ない植物の生長全抑制する方法に関する。
ある種のクー(ベンズ(オトリ/イミド)アゾルー/−
イル)フェノキシ−アルカン酸((4’−(benz(
otri/1m1d)azoll−だyl)pheno
xy−alkanoicacids)、エステル及び塩
が植物の生長のために用いられたところ、反対の作用が
発見された。この様にして望ましくない植物の生長抑制
に関心が持たれている。これらの化合物は次の一般式(
1)によって表わされる。
イル)フェノキシ−アルカン酸((4’−(benz(
otri/1m1d)azoll−だyl)pheno
xy−alkanoicacids)、エステル及び塩
が植物の生長のために用いられたところ、反対の作用が
発見された。この様にして望ましくない植物の生長抑制
に関心が持たれている。これらの化合物は次の一般式(
1)によって表わされる。
ここに、2は窒素またはCR、Xはノ・ロダン、そして
nはO2/、またはノ、あるいはXはシアノ、メチル、
ハロメチル、メトキシ、ノ蔦ロメトキシ、メチルチオ、
ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、°ハロメチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、またはハロメチルスル
ホニル、そしてnが/;Rはメチル、エチル、またはメ
トキシメチル;(j) mはO9/、または2;R1は水素、炭素原子/−≠簡
のアルキル、アルカリ金属、またけアンモニウム(N(
R2)4)イオン;ここに1各R2は独立に水素または
炭素原子/−乙箇のアルキル基:R3は水素、メチル、
またはエチル基である。
nはO2/、またはノ、あるいはXはシアノ、メチル、
ハロメチル、メトキシ、ノ蔦ロメトキシ、メチルチオ、
ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、°ハロメチルス
ルフィニル、メチルスルホニル、またはハロメチルスル
ホニル、そしてnが/;Rはメチル、エチル、またはメ
トキシメチル;(j) mはO9/、または2;R1は水素、炭素原子/−≠簡
のアルキル、アルカリ金属、またけアンモニウム(N(
R2)4)イオン;ここに1各R2は独立に水素または
炭素原子/−乙箇のアルキル基:R3は水素、メチル、
またはエチル基である。
これらの化合物においては、°”ハロゲン”および“′
ハロ”は臭素、塩素、およびフッ素のうちから選択され
たハロゲンを示すが、特にフッ素が一般的には望ましい
;”ハロメチル”には何れの場合ニモモノー、ジー、お
よびトリーメチルの部分が含まれる。
ハロ”は臭素、塩素、およびフッ素のうちから選択され
たハロゲンを示すが、特にフッ素が一般的には望ましい
;”ハロメチル”には何れの場合ニモモノー、ジー、お
よびトリーメチルの部分が含まれる。
好ましくけn=/、そしてXはフルオロおよびトリフル
オロメチルから選択されるが、後者が特に好ましい。
オロメチルから選択されるが、後者が特に好ましい。
若しn=0でない場合には、Xの置換基は≠。
タ、乙、または7の位置において、ベンズイミダゾール
またはベンゾ) IJアゾールの部分と結合している可
能性がある。最も良い結果はn=0./または2.Xの
/箇がベンズイミダゾールまたはベンゾ) IJアゾー
ルのjの位置において結合して(乙) いる場合である。
またはベンゾ) IJアゾールの部分と結合している可
能性がある。最も良い結果はn=0./または2.Xの
/箇がベンズイミダゾールまたはベンゾ) IJアゾー
ルのjの位置において結合して(乙) いる場合である。
Rによって表わされる基は、好ましくけメチルまたはエ
チル基であり、特にメチル基である。R1け好オしくは
水素、メチル、寸たけエチル基を表わす。本化合物を構
成している酸は最も良い除草剤としての効力を保持して
いるように考えられる。
チル基であり、特にメチル基である。R1け好オしくは
水素、メチル、寸たけエチル基を表わす。本化合物を構
成している酸は最も良い除草剤としての効力を保持して
いるように考えられる。
この場合にはR1は従がって水素である。
本発明に関する化合物に於てはベンゾトリアゾールが好
まれる;それ故2が特に窒素原子を表わす場合がある。
まれる;それ故2が特に窒素原子を表わす場合がある。
最も強い植物に対する刀性は一般式(I)においてn
=/ 、 m=0 、 Xは化合物を構成する猿の夕の
位置において結合しているトリフロロメチルの部分を表
わし、2は窒素、Rはメチルまたはエチル、そしてR1
は水素、メチルオたけエチルを衣わす場合に示される、
そのためこの一般式によって表わされる化合物は特に発
明として好ましいものである。
=/ 、 m=0 、 Xは化合物を構成する猿の夕の
位置において結合しているトリフロロメチルの部分を表
わし、2は窒素、Rはメチルまたはエチル、そしてR1
は水素、メチルオたけエチルを衣わす場合に示される、
そのためこの一般式によって表わされる化合物は特に発
明として好ましいものである。
本発明は”また次の一般式(■)(ここにn+m、X。
R1およびR1は前記の定義による)を環化反応にかけ
る事を特徴とする本発明による化合物の調製法を提供す
るものである。
る事を特徴とする本発明による化合物の調製法を提供す
るものである。
かかる反応はそれ自体よく知られているものであり、イ
ミダゾールまだはトリアゾール環を形成させる、知られ
ている如何ガる好適な方法によって実施できるものであ
る。
ミダゾールまだはトリアゾール環を形成させる、知られ
ている如何ガる好適な方法によって実施できるものであ
る。
特に本発明は一般式(II)の化合物が、ジアゾ反応を
行うことによシ一般式(1)(Z=N)の化合物に転換
するか、または次式R3C(OR4)3、(ここにR5
は前記の定義によるものでア如、そしてR4は炭素原子
/−≠のアルキル基である)のオルトアルカノエート(
orthoalkanoate )と縮合反応をするこ
とによって一般式■(ここにZ=CR’)なる化合物に
転換し、若し望むなら、各反応が一般式(1)によるそ
の他の化合物に転換することを特徴とする環化反応に関
する。
行うことによシ一般式(1)(Z=N)の化合物に転換
するか、または次式R3C(OR4)3、(ここにR5
は前記の定義によるものでア如、そしてR4は炭素原子
/−≠のアルキル基である)のオルトアルカノエート(
orthoalkanoate )と縮合反応をするこ
とによって一般式■(ここにZ=CR’)なる化合物に
転換し、若し望むなら、各反応が一般式(1)によるそ
の他の化合物に転換することを特徴とする環化反応に関
する。
特に、デアゾ反応は例えばHClオたはH2SO4など
の水性鉱酸の存在の下に例えばNaNo 2の様なアル
カリ性金属亜硝酸塩によって行われる。最も好ましくは
、一般式(■)(ここにRは特にC1−4のアルキル基
である)の化合物の酸性溶液または懸濁液が2j℃以下
の温度、例えば−よ0乃至70℃において、NaNO2
と処理されることである。
の水性鉱酸の存在の下に例えばNaNo 2の様なアル
カリ性金属亜硝酸塩によって行われる。最も好ましくは
、一般式(■)(ここにRは特にC1−4のアルキル基
である)の化合物の酸性溶液または懸濁液が2j℃以下
の温度、例えば−よ0乃至70℃において、NaNO2
と処理されることである。
縮合反応は一般式Ql)の化合物(ここにR1は特にC
1−4のアルギル基である)と過剰のオルトアルカノニ
ー1・とを加熱するのが好都合であり、後者は反応物質
であると同様に溶媒として用いられる。
1−4のアルギル基である)と過剰のオルトアルカノニ
ー1・とを加熱するのが好都合であり、後者は反応物質
であると同様に溶媒として用いられる。
一般式(II)の化合物は下記の一般式(イ)の対応す
るニトロフェニル化合物の還元によって調製することが
出来る。
るニトロフェニル化合物の還元によって調製することが
出来る。
この還元はze−ルシェーカー(Parr 5hake
r) の様な好適な装置を用い、10チWのパラジウ
ムを(9) 木炭に合浸させた様な触媒を加圧下に、水素とテトロハ
イドロフランの様な不活性溶媒の存在下、ニトロ化合物
の溶液を処理することによって好都合に行なわれる。
r) の様な好適な装置を用い、10チWのパラジウ
ムを(9) 木炭に合浸させた様な触媒を加圧下に、水素とテトロハ
イドロフランの様な不活性溶媒の存在下、ニトロ化合物
の溶液を処理することによって好都合に行なわれる。
一般式(至)のニトロ化合物はそれ自体公知の方法によ
って調製することができる。
って調製することができる。
次の、2梅の一般的方法は一般式(財)の化合物を調製
するために応用できる。例えば: (1) 下記の一般式(財)のフェノール置換体を下
記の一般式(至)のハロアルカン酸、そのエステル、ま
たはその塩と処理する。
するために応用できる。例えば: (1) 下記の一般式(財)のフェノール置換体を下
記の一般式(至)のハロアルカン酸、そのエステル、ま
たはその塩と処理する。
(10)
また
(2) 下記の一般式(ロ)のニトロハロベンゼンを
下記の一般式(至))の置換したアニリンと処理する: 上記一般式(至)および(4)に於てmが2の場合には
、一般式(I[)の前駆物質を調製する別法として、第
1にアルカン酸の対応化合物を調製し、次に触媒水添を
行い、二重結合を飽和し1、ニトロf&−の部分を還元
してアミノ部分とする。
下記の一般式(至))の置換したアニリンと処理する: 上記一般式(至)および(4)に於てmが2の場合には
、一般式(I[)の前駆物質を調製する別法として、第
1にアルカン酸の対応化合物を調製し、次に触媒水添を
行い、二重結合を飽和し1、ニトロf&−の部分を還元
してアミノ部分とする。
酸(R1がHである)のエステル(R1がアルキル基で
ある)または塩への転換は、これと反対の反応は、通常
の方法により実施できる。
ある)または塩への転換は、これと反対の反応は、通常
の方法により実施できる。
前述の如く、本発明の化合物は除草剤として興味ある物
質である。従がって、本発明は除草剤および一般式(1
)による化合物を担体と共に包含する除草剤組成物とし
ての発明による化合物の使用全含む。更に本発明は、本
発明による化合物または組成物による望1しくない植物
の生長をその繁殖地域の処理により抑制する方法に関す
る。
質である。従がって、本発明は除草剤および一般式(1
)による化合物を担体と共に包含する除草剤組成物とし
ての発明による化合物の使用全含む。更に本発明は、本
発明による化合物または組成物による望1しくない植物
の生長をその繁殖地域の処理により抑制する方法に関す
る。
本発明に関する除草剤は発芽前及び発芽後に用いること
が可能である。有効成分の使用量の一例をあげれば0.
/乃至10,0kg7haである。
が可能である。有効成分の使用量の一例をあげれば0.
/乃至10,0kg7haである。
本発明に関する組成物の担体は、有効成分を、処理する
地域に使用するのを容易にし、保存、輸送または取扱い
に便利に処方できるものであれば、どの様な種類のもの
でもよい。担体は固体また普通はガス状であるが圧縮す
れば液状となる物質を含む液体で、農薬用組成物に普通
に使用されているものならば何でも用いることが出来る
。本発明に関する組成物は、好ましくはOlj乃至り5
重量%の有効成分を含有する。
地域に使用するのを容易にし、保存、輸送または取扱い
に便利に処方できるものであれば、どの様な種類のもの
でもよい。担体は固体また普通はガス状であるが圧縮す
れば液状となる物質を含む液体で、農薬用組成物に普通
に使用されているものならば何でも用いることが出来る
。本発明に関する組成物は、好ましくはOlj乃至り5
重量%の有効成分を含有する。
好適な固体の担体には天然および合成のクレーおよびケ
イ酸塩が含まれる;例えば珪藻土の様な天然ケイ酸塩;
タルクの様なケイ酸マグネシウム;アタパルシャイトお
よびバーミキュライトの様なマグネシウム・アルミニウ
ム・ケイ酸塩;カオリナイト、モノ2モリpナイト、お
よび雲母の様なアルミニウム・ケイ酸塩;炭酸カルシウ
ム;硫酸カルシウムや硫酸アンモニウム;合成酸化ケイ
素水和物および合成カルシウムまたはアルミニウム・ケ
イ酸塩;炭素および硫黄の様な元素;クマロン樹脂、D
・VC1スチレンl?リマーおよびその共重合体;固体
ポリクロロフェノール;ビチューメン;蜜臘〆、・ぐラ
フイン・ワックスおよび塩素化された鉱物系ワックス;
および過リン酸塩の様な固体肥料が好適である。
イ酸塩が含まれる;例えば珪藻土の様な天然ケイ酸塩;
タルクの様なケイ酸マグネシウム;アタパルシャイトお
よびバーミキュライトの様なマグネシウム・アルミニウ
ム・ケイ酸塩;カオリナイト、モノ2モリpナイト、お
よび雲母の様なアルミニウム・ケイ酸塩;炭酸カルシウ
ム;硫酸カルシウムや硫酸アンモニウム;合成酸化ケイ
素水和物および合成カルシウムまたはアルミニウム・ケ
イ酸塩;炭素および硫黄の様な元素;クマロン樹脂、D
・VC1スチレンl?リマーおよびその共重合体;固体
ポリクロロフェノール;ビチューメン;蜜臘〆、・ぐラ
フイン・ワックスおよび塩素化された鉱物系ワックス;
および過リン酸塩の様な固体肥料が好適である。
好適な液状担体としては、水、イソゾロ・(ノール、お
よびグリコールの様なアルコール;アセトン、メチル・
エチル・ケトン、メチル・インブチル・ケト・ンおよび
シクロヘキサノンの様なケトン;エーテル;ベンゼン、
トルエン、およびキシレンの様な芳香族または脂肪族炭
化水素;ケロシンお(/3) ょび軽質鉱油の様な石油系蒸溜物;および四塩化炭素、
/f−クロロエチレン、トリクロロエータ2ン様な塩素
化炭化水素化合物、が好適である。異なる液体の混合物
が、しばしば好適な担体となる。
よびグリコールの様なアルコール;アセトン、メチル・
エチル・ケトン、メチル・インブチル・ケト・ンおよび
シクロヘキサノンの様なケトン;エーテル;ベンゼン、
トルエン、およびキシレンの様な芳香族または脂肪族炭
化水素;ケロシンお(/3) ょび軽質鉱油の様な石油系蒸溜物;および四塩化炭素、
/f−クロロエチレン、トリクロロエータ2ン様な塩素
化炭化水素化合物、が好適である。異なる液体の混合物
が、しばしば好適な担体となる。
農業用薬剤は、しばしば濃縮された形態で調剤され、か
つ輸送され、次いで使用前に使用者によって稀釈される
。担体として少量の界面活性剤が存在していることは、
前記の稀釈作業を容易にする。そのため、本発明に関す
る組成物における担体のうち、少なくとも一種類が界面
活性剤であることが望ましい。
つ輸送され、次いで使用前に使用者によって稀釈される
。担体として少量の界面活性剤が存在していることは、
前記の稀釈作業を容易にする。そのため、本発明に関す
る組成物における担体のうち、少なくとも一種類が界面
活性剤であることが望ましい。
界面活性剤としては、乳化剤、分散剤、または湿潤剤を
使用することが可能である:界面活性剤は非イオン系ま
たはイオン系を使用することが出来る。好適な界面活性
剤の例に、ポリアクリル酸およびリグニン ・スルホン
酸のナトリウムまたはカルシウム塩が含まれる;エチレ
ン・オキサイドおよび、またけグロビレン・オキサイド
と、分子内に少なくとも/、2箇の炭素原子を含む脂肪
酸または脂肪族アミンまたはアミメトとの縮合物;(#
) グリセロール、ソルビタン、ショ糖、まタハペンタエリ
スリトールの脂肪酸エステル;エチレン・オキサイドお
よび/またはプロピレン・オキサイドと前記化合物との
縮合物;p−オクチル・フェノールまたはp−オクチル
・クレゾールとエチレン・オキサイドおよび/マたはプ
ロピレン・オキサイドとの化合物の様々脂肪族アルコー
ルまたはアルキル・フェノールの縮合物;前記縮合物の
サルフェート捷たはスルフォネート化物;アルカリまた
はアルカリ土類金属の塩好適にはナトリウム塩、または
例えばラウリル・サルフェートのナトリウム塩、第二級
アルキル・サルフェートのナトリウム塩、ヒマシ油・ス
ルホン化物のナトリウム塩の様に分子内に少なくとも炭
素原子70箇を含む化合物の硫酸捷たはスルホン酸エス
テルおよび例えばPデシルベンゼンのスルホン化物の様
なアルキルアリル・スルホン化物のナトリウム塩;エチ
レン・オキサイドポリマーおよびエチレン・オキサイド
とプロピレン・オキサイドとの共重合物が用いられる。
使用することが可能である:界面活性剤は非イオン系ま
たはイオン系を使用することが出来る。好適な界面活性
剤の例に、ポリアクリル酸およびリグニン ・スルホン
酸のナトリウムまたはカルシウム塩が含まれる;エチレ
ン・オキサイドおよび、またけグロビレン・オキサイド
と、分子内に少なくとも/、2箇の炭素原子を含む脂肪
酸または脂肪族アミンまたはアミメトとの縮合物;(#
) グリセロール、ソルビタン、ショ糖、まタハペンタエリ
スリトールの脂肪酸エステル;エチレン・オキサイドお
よび/またはプロピレン・オキサイドと前記化合物との
縮合物;p−オクチル・フェノールまたはp−オクチル
・クレゾールとエチレン・オキサイドおよび/マたはプ
ロピレン・オキサイドとの化合物の様々脂肪族アルコー
ルまたはアルキル・フェノールの縮合物;前記縮合物の
サルフェート捷たはスルフォネート化物;アルカリまた
はアルカリ土類金属の塩好適にはナトリウム塩、または
例えばラウリル・サルフェートのナトリウム塩、第二級
アルキル・サルフェートのナトリウム塩、ヒマシ油・ス
ルホン化物のナトリウム塩の様に分子内に少なくとも炭
素原子70箇を含む化合物の硫酸捷たはスルホン酸エス
テルおよび例えばPデシルベンゼンのスルホン化物の様
なアルキルアリル・スルホン化物のナトリウム塩;エチ
レン・オキサイドポリマーおよびエチレン・オキサイド
とプロピレン・オキサイドとの共重合物が用いられる。
本発明の組成物は、例えば湿潤・やウダー、粉末、微粒
、溶液、濃縮乳化物、乳化物、濃縮懸濁液、およびエー
ロゾルに調剤することが可能である。
、溶液、濃縮乳化物、乳化物、濃縮懸濁液、およびエー
ロゾルに調剤することが可能である。
湿潤性パウダー製剤は通常2夕、夕0または7夕チ重量
の有効成分と普通これに加えて固体の不活性担体、3−
10%重量の安定剤および/または浸透剤または固着剤
が加えられる。粉末製剤は通常湿潤性・やウダーと類似
の成分から分散剤を除いた組成で、濃縮粉末として調剤
され、散布地点に於て有効成分差−1o1重量を含有す
る組成分とする様に固体の担体を加えて稀釈する。微粒
状製剤は10−10θBSメツシー(/、乙7J−0、
/ !; 、2 rm )の大きさになるように、凝集
または含浸などの手法を用いて製造される。一般に、微
粒状製剤品けμm7j重量%有効成分、および0−70
重量%の添加剤;安定剤、界面活性剤、急激な飛散を抑
制する助剤及び固着剤が添加される。
の有効成分と普通これに加えて固体の不活性担体、3−
10%重量の安定剤および/または浸透剤または固着剤
が加えられる。粉末製剤は通常湿潤性・やウダーと類似
の成分から分散剤を除いた組成で、濃縮粉末として調剤
され、散布地点に於て有効成分差−1o1重量を含有す
る組成分とする様に固体の担体を加えて稀釈する。微粒
状製剤は10−10θBSメツシー(/、乙7J−0、
/ !; 、2 rm )の大きさになるように、凝集
または含浸などの手法を用いて製造される。一般に、微
粒状製剤品けμm7j重量%有効成分、および0−70
重量%の添加剤;安定剤、界面活性剤、急激な飛散を抑
制する助剤及び固着剤が添加される。
比較的細かい微粒からなるいわゆる“乾燥流動性微粒剤
”は比較的高濃度の有効成分を含んでいる。
”は比較的高濃度の有効成分を含んでいる。
濃縮乳化製剤には、通常溶剤に加え必要なら副溶剤(c
o−solvent)、1o−so饅型重量/容量有効
成分、2−.28重量/容量の乳化剤およびθ−20チ
の安定剤、浸透剤および腐食防止剤の様な他の添加剤が
含まれている。濃縮懸濁製剤は安定で非沈澱性の流動物
を得るために配合されており、普通10−7.!r%重
量の保護コロイドおよびチキソトロピー用添加剤の様な
懸濁助剤、0−70%重量の消泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤、および固着剤の様なその他の添加剤、およ
び有効成分が実質的には不溶な、水または有機溶剤が加
えられている;ある種の有機化合物の無機塩も沈澱また
は水に対する凍結防止剤として調剤中に加えに〆ること
かできる。
o−solvent)、1o−so饅型重量/容量有効
成分、2−.28重量/容量の乳化剤およびθ−20チ
の安定剤、浸透剤および腐食防止剤の様な他の添加剤が
含まれている。濃縮懸濁製剤は安定で非沈澱性の流動物
を得るために配合されており、普通10−7.!r%重
量の保護コロイドおよびチキソトロピー用添加剤の様な
懸濁助剤、0−70%重量の消泡剤、腐食防止剤、安定
剤、浸透剤、および固着剤の様なその他の添加剤、およ
び有効成分が実質的には不溶な、水または有機溶剤が加
えられている;ある種の有機化合物の無機塩も沈澱また
は水に対する凍結防止剤として調剤中に加えに〆ること
かできる。
水性分散および乳化物、例えば水分を含む本発明に関す
る湿潤性・ぐウダーあるいは濃縮剤を稀釈して得られる
組成物は、また、本発明の範囲に属する。かかる乳化剤
は油中水型または水中油型でよく、濃厚なマヨネーズ状
の濃度を有することもできる。
る湿潤性・ぐウダーあるいは濃縮剤を稀釈して得られる
組成物は、また、本発明の範囲に属する。かかる乳化剤
は油中水型または水中油型でよく、濃厚なマヨネーズ状
の濃度を有することもできる。
本発明の組成物には、またその他の有効成分;(/7)
例、えば除草、殺虫、または殺菌性などを有する化合物
を添加することができる。
を添加することができる。
下記に本発明の実施例を示す。各実施例における生成物
、および包含される如何なる中間体も適当な化学的およ
びスペクトル分析によって確認されている: 実施例/、 エチル!−(≠−(t−()リフルオロ
メチル)ベンゾトリアゾール−/−イル)−フェノキシ
)プロピオネ−)(1) 、!; 00 mlイソプロピルアルコール中に、22
2.5gの≠−クロロー3−二トロペンゾトリフルオラ
イドおよび/θ7grのp−アミノフェノールを添加し
♂時間還流させた。次に10/qrのトリメチルアミン
を加え2.5時間還流させ;それから濃縮乾燥させた。
、および包含される如何なる中間体も適当な化学的およ
びスペクトル分析によって確認されている: 実施例/、 エチル!−(≠−(t−()リフルオロ
メチル)ベンゾトリアゾール−/−イル)−フェノキシ
)プロピオネ−)(1) 、!; 00 mlイソプロピルアルコール中に、22
2.5gの≠−クロロー3−二トロペンゾトリフルオラ
イドおよび/θ7grのp−アミノフェノールを添加し
♂時間還流させた。次に10/qrのトリメチルアミン
を加え2.5時間還流させ;それから濃縮乾燥させた。
残渣は100θdエーテルで処理された。このエーテル
相を分離し、水洗したのち、toordのヘキセンで稀
釈した。得られた混合物をシリカダルで口過、口過物を
濃縮すれば弘′−ヒドロキシー2−二トローF−()リ
フルオロメチル)ジフェニルアミン(/A)を得る(以
下(/A)(/♂) と略す)。化合物は赤色固体、融点:/3θ−/33℃ 291grの(/A)、/J’、弘grffl−チル2
−プロモグロビオネート、/’Igr無水炭酸カリおよ
び300rlL12−ブタノンの混合物を6時間還流さ
せ、水に注ぎ、得られた混合物なエーテルで抽出した。
相を分離し、水洗したのち、toordのヘキセンで稀
釈した。得られた混合物をシリカダルで口過、口過物を
濃縮すれば弘′−ヒドロキシー2−二トローF−()リ
フルオロメチル)ジフェニルアミン(/A)を得る(以
下(/A)(/♂) と略す)。化合物は赤色固体、融点:/3θ−/33℃ 291grの(/A)、/J’、弘grffl−チル2
−プロモグロビオネート、/’Igr無水炭酸カリおよ
び300rlL12−ブタノンの混合物を6時間還流さ
せ、水に注ぎ、得られた混合物なエーテルで抽出した。
抽出物をMgSO4にて乾燥し、口過、濃縮した。エー
テル/ヘキセン中からの残渣の再結晶によって、エチル
2−(≠−(2−ニトロ−”x−(トリフルオロメチル
)フェニルアミノ)フェノキシ)−グロビオネー)(/
B)(以下(/B)と略す)が得られ、生成物は結晶性
固体、融点1./−1,3℃を示す。
テル/ヘキセン中からの残渣の再結晶によって、エチル
2−(≠−(2−ニトロ−”x−(トリフルオロメチル
)フェニルアミノ)フェノキシ)−グロビオネー)(/
B)(以下(/B)と略す)が得られ、生成物は結晶性
固体、融点1./−1,3℃を示す。
テトラハイドロフラン中の(/B)を水素にて処理(バ
ールシェーカー(Parr−s:hake r )中に
て、炭素を担体とした70%・ゼラゾウム触媒下に!1
g′気圧にて処理)、エチルノー(≠−(2−アミノ)
−≠−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)−フェ
ノキシ)グロビオネー1− (/ C)を得、この化合
物は固体、融点7g℃であった。
ールシェーカー(Parr−s:hake r )中に
て、炭素を担体とした70%・ゼラゾウム触媒下に!1
g′気圧にて処理)、エチルノー(≠−(2−アミノ)
−≠−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)−フェ
ノキシ)グロビオネー1− (/ C)を得、この化合
物は固体、融点7g℃であった。
、、251nI!水に2、/gr亜硝酸ソーダを溶解し
た溶液を、isomtの/2チ塩酸中に添加したz、4
/、gr/Cの溶液中に攪拌をしながらタ分以上ケ費し
て0℃で滴下した。この混合物を室温まで昇温、2グ時
間攪拌した。次にこれを200ノ水で稀釈し、エーテル
にて抽出した。エーテル中からの抽出物は乾燥物として
取υ出すために乾燥(Mg5O4)、口過、および濃縮
した。残!riをシリカに吸着し溶出剤としてテトラハ
イドロフラン、酢酸エチルおよびヘキセン、2 : /
j : 33 V/V/V 混合物(以後溶剤Aと称
する)を用い、クロマトグラフにかければこはく状シロ
ップの/Bを得る。
た溶液を、isomtの/2チ塩酸中に添加したz、4
/、gr/Cの溶液中に攪拌をしながらタ分以上ケ費し
て0℃で滴下した。この混合物を室温まで昇温、2グ時
間攪拌した。次にこれを200ノ水で稀釈し、エーテル
にて抽出した。エーテル中からの抽出物は乾燥物として
取υ出すために乾燥(Mg5O4)、口過、および濃縮
した。残!riをシリカに吸着し溶出剤としてテトラハ
イドロフラン、酢酸エチルおよびヘキセン、2 : /
j : 33 V/V/V 混合物(以後溶剤Aと称
する)を用い、クロマトグラフにかければこはく状シロ
ップの/Bを得る。
/Bもまた次の選択的な方法によってill製された:
!j−00/Illブタノンの混合物を攪拌し77時間
還流させた。得られた混合物をよθθゴ水にて稀釈しエ
ーテルから抽出した。抽出物はロータリー型蒸発器中に
て濃縮し、残渣をエーテル−ヘキセンから再結すればエ
チル−2−(≠−ニトロフェノキシ)グロオピオネー)
(/D)を得る。化合物は黄色固体、融点!!−よ乙℃ /Dの水素添加(化合物/Cの調製の項において記述)
によりエチル−2−(ll−−アミノフェノキシ)グロ
ビオネート(/E)を得た。化合物は半流動性油状であ
った。
還流させた。得られた混合物をよθθゴ水にて稀釈しエ
ーテルから抽出した。抽出物はロータリー型蒸発器中に
て濃縮し、残渣をエーテル−ヘキセンから再結すればエ
チル−2−(≠−ニトロフェノキシ)グロオピオネー)
(/D)を得る。化合物は黄色固体、融点!!−よ乙℃ /Dの水素添加(化合物/Cの調製の項において記述)
によりエチル−2−(ll−−アミノフェノキシ)グロ
ビオネート(/E)を得た。化合物は半流動性油状であ
った。
20りgr/ Es / / /gr)リメチルアミン
、および、22ijgr’l−クロロー3−二トロペン
ゾトリフルオロライドを乙00TfL12−ブタノンに
添加して溶液とし、2≠時間還流した、次にこれをロー
タリー型蒸発器中にて濃縮した。油状残渣を7.200
trtlエーテルに溶解し;溶液を水にて洗浄、乾燥し
くMg504)、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフ
(溶出剤は溶剤A)にて精製して/Bを得九〇 実施例2. 2−(≠−(,5−() IJフルオロメ
チル)ベンゾトリアゾール−/−イル)−フェノキシ)
fロビオン#c2) 、2ml水にjgr水酸化カリウムを加えた溶液を、2
jdエタノール中に実施例/に言己載の化合物V)(2
/) 4/、、2.li+の中へ添加した。得られた混合物k
lj分間蒸気浴中に加熱したのち、エタノールをロータ
リー蒸発器にて蒸発させた。残った溶液水2.3rrn
l中に溶解し、得られた溶液を塩酸酸性とし、エーテル
から抽出した。
、および、22ijgr’l−クロロー3−二トロペン
ゾトリフルオロライドを乙00TfL12−ブタノンに
添加して溶液とし、2≠時間還流した、次にこれをロー
タリー型蒸発器中にて濃縮した。油状残渣を7.200
trtlエーテルに溶解し;溶液を水にて洗浄、乾燥し
くMg504)、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフ
(溶出剤は溶剤A)にて精製して/Bを得九〇 実施例2. 2−(≠−(,5−() IJフルオロメ
チル)ベンゾトリアゾール−/−イル)−フェノキシ)
fロビオン#c2) 、2ml水にjgr水酸化カリウムを加えた溶液を、2
jdエタノール中に実施例/に言己載の化合物V)(2
/) 4/、、2.li+の中へ添加した。得られた混合物k
lj分間蒸気浴中に加熱したのち、エタノールをロータ
リー蒸発器にて蒸発させた。残った溶液水2.3rrn
l中に溶解し、得られた溶液を塩酸酸性とし、エーテル
から抽出した。
抽出物を(Mg5O4)にて乾燥し、口過、濃縮した。
残った固体全エーテル−ヘキセンから再結し前記化合物
−を得た。化合物、2は白色状固体、融点/22−/2
!;℃。
−を得た。化合物、2は白色状固体、融点/22−/2
!;℃。
実施例3. エチルノー(グー(5−()リフルオロメ
チル)ベンゾトリアゾール−/−イル)フェノキシ)ブ
タノエート(j′) 実施例/、に記載の化合物(/A)、/lAゾg r
r /44J’ g rエチル−2−ブロモブチレート
、/&♂gr炭酸カリおよび730mlブタノンの混合
物を攪拌し、r時間還流したのち、水にて稀釈し、塩酸
酸性としたのちエーテルから抽出した。抽出物を(Mg
SO4)にて乾燥し、口過、のちロータリー蒸発器にて
濃縮して、エチル2−C≠−(2−ニトロ−p−(トリ
フルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)ブチレ
ート(3A)&(22) 得た。化合物(3A)は粘稠な油状であった。実施例/
、に記載の方法によって、化合物(3A)に水軍添加を
行い、エチルλ−(≠−(2−アミノ−≠−トリフルオ
ロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)ブチレー)(
3B)を得た。化合物(3B)は粘稠な油状を示した。
チル)ベンゾトリアゾール−/−イル)フェノキシ)ブ
タノエート(j′) 実施例/、に記載の化合物(/A)、/lAゾg r
r /44J’ g rエチル−2−ブロモブチレート
、/&♂gr炭酸カリおよび730mlブタノンの混合
物を攪拌し、r時間還流したのち、水にて稀釈し、塩酸
酸性としたのちエーテルから抽出した。抽出物を(Mg
SO4)にて乾燥し、口過、のちロータリー蒸発器にて
濃縮して、エチル2−C≠−(2−ニトロ−p−(トリ
フルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)ブチレ
ート(3A)&(22) 得た。化合物(3A)は粘稠な油状であった。実施例/
、に記載の方法によって、化合物(3A)に水軍添加を
行い、エチルλ−(≠−(2−アミノ−≠−トリフルオ
ロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)ブチレー)(
3B)を得た。化合物(3B)は粘稠な油状を示した。
2、/gr亜硝酸ソーダを、10m1水に溶解した溶液
を/j01rLlの/2チ塩酸中にJ:Ogr(JB)
を加えた攪拌溶液に夕℃にて滴下添加した。この混合物
を室温にてλ日間攪拌し、100m1の水にて稀釈し、
エーテルにて抽出した。エーテルを抽出物から蒸発させ
、残渣を溶出剤(ヘキサン、酢酸エチルおよびテトラノ
\イドロフラン20/≠//V/V/V )にてシリカ
ダルよりクロマトグラフし化合物(3)を得た。化合物
(3)は赤味シロップ状液体であった。
を/j01rLlの/2チ塩酸中にJ:Ogr(JB)
を加えた攪拌溶液に夕℃にて滴下添加した。この混合物
を室温にてλ日間攪拌し、100m1の水にて稀釈し、
エーテルにて抽出した。エーテルを抽出物から蒸発させ
、残渣を溶出剤(ヘキサン、酢酸エチルおよびテトラノ
\イドロフラン20/≠//V/V/V )にてシリカ
ダルよりクロマトグラフし化合物(3)を得た。化合物
(3)は赤味シロップ状液体であった。
実−m例II−,2−C≠−(J−)リフルオロメチル
)ベンゾトリアゾール−/−イル)フェノキシ)−ブタ
ン酸に) 実施例3.にて調製されたエステルを実施例ノ、に記載
の方法に準じた方法にて加水分解を行い、融点/22−
/、2t℃白色状の固体を得た。
)ベンゾトリアゾール−/−イル)フェノキシ)−ブタ
ン酸に) 実施例3.にて調製されたエステルを実施例ノ、に記載
の方法に準じた方法にて加水分解を行い、融点/22−
/、2t℃白色状の固体を得た。
実施例よ メチル3−メトキシ−λ=(g−(J−)リ
フルオロメチル)−ベンゾトリアゾール−/−イル)−
フェノキシ)ゾロビオネート(イ) ’lfOgr酢酸水銀ケ、/7θdメタノール中/39
grメチルアクリレートを添加した溶液に加えた。この
混合物を室温に3日間攪拌した。この混合物に水浴中に
て冷却しながら600m1水に100gr臭化カリを加
えた溶液を添加した。生成した重い油状成分を混合物か
ら分離し、クロロホルムにて抽出した。抽出物を水洗し
、(MgS04)にて乾燥し口過した。口過物を乙0℃
に加熱し、3乙、ヂgr臭素を2時間を費して滴下した
。得られた混合物をj’cK冷却し、ロータリー蒸発器
にて濃縮した。残った液体を無滴してメチルノーブロモ
−3−メトキシグロピロネート(夕A ) ヲ?lc。
フルオロメチル)−ベンゾトリアゾール−/−イル)−
フェノキシ)ゾロビオネート(イ) ’lfOgr酢酸水銀ケ、/7θdメタノール中/39
grメチルアクリレートを添加した溶液に加えた。この
混合物を室温に3日間攪拌した。この混合物に水浴中に
て冷却しながら600m1水に100gr臭化カリを加
えた溶液を添加した。生成した重い油状成分を混合物か
ら分離し、クロロホルムにて抽出した。抽出物を水洗し
、(MgS04)にて乾燥し口過した。口過物を乙0℃
に加熱し、3乙、ヂgr臭素を2時間を費して滴下した
。得られた混合物をj’cK冷却し、ロータリー蒸発器
にて濃縮した。残った液体を無滴してメチルノーブロモ
−3−メトキシグロピロネート(夕A ) ヲ?lc。
化合物(jA)の洲点は2タ一フ2℃(3−jTorr
、 )であった。
、 )であった。
乙ヂgr化合物(jA)、109−gr化合物(/A)
、4を夕gr炭酸カリ、および10100Oλ−ブタノ
ンの混合物を攪拌し、3日間還流した。得られた化合物
(jB ) :メチル!−(≠−(2−ニトロ−グー(
トリフルオロメチル)−3−メトキシグロビオネー)(
J″B)、を化合物(/B)の分離について記載した方
法にて、融点!7℃の固体として得た。
、4を夕gr炭酸カリ、および10100Oλ−ブタノ
ンの混合物を攪拌し、3日間還流した。得られた化合物
(jB ) :メチル!−(≠−(2−ニトロ−グー(
トリフルオロメチル)−3−メトキシグロビオネー)(
J″B)、を化合物(/B)の分離について記載した方
法にて、融点!7℃の固体として得た。
/7gr化合物(オB)をioomlテトラハイドロフ
ラン中に溶解した溶液を水素気圧、2.J’atmの水
素と7母−ルーシェーカー(Parr−shaker
)、炭素に吸着した70%・母ラジウム触媒を用いて処
理し油状のメチル、2− (!−(,2−アミノ−≠−
(トリフルオロメヂ/I/)フェニルアミノ)フェノキ
シ)−3−メトキシグロピオネート(りC)を得た。
ラン中に溶解した溶液を水素気圧、2.J’atmの水
素と7母−ルーシェーカー(Parr−shaker
)、炭素に吸着した70%・母ラジウム触媒を用いて処
理し油状のメチル、2− (!−(,2−アミノ−≠−
(トリフルオロメヂ/I/)フェニルアミノ)フェノキ
シ)−3−メトキシグロピオネート(りC)を得た。
10、!gr化合物(夕C)およびsomp濃縮塩酸の
混合物をto℃(で加熱し、つぎに、1℃に冷却し、1
0m1水に2./gr亜硝酸ソーダを溶解した溶液を滴
下した。この混合物を室温に/に時間攪拌したのち、エ
ーテルにて抽出した。抽出物を濃縮し、残渣をシリカグ
ル上にクロマトグラフして化合物(至)を得た。化合物
(至)は融点♂タータ2℃、白色状(2,5′) 固゛体であった。
混合物をto℃(で加熱し、つぎに、1℃に冷却し、1
0m1水に2./gr亜硝酸ソーダを溶解した溶液を滴
下した。この混合物を室温に/に時間攪拌したのち、エ
ーテルにて抽出した。抽出物を濃縮し、残渣をシリカグ
ル上にクロマトグラフして化合物(至)を得た。化合物
(至)は融点♂タータ2℃、白色状(2,5′) 固゛体であった。
実施例乙 3−メトキシ−2−(グー(j−()リフル
オロメチル)ヘンソトリアゾールー/−イル)−フェノ
キシ)ゾロピオン酸G) 実施例2.に記載に準じた類似の方法によって、化合物
け)をその対応する塩に転換して、融点/3′?−/1
1.2℃、無色の固体を得た。
オロメチル)ヘンソトリアゾールー/−イル)−フェノ
キシ)ゾロピオン酸G) 実施例2.に記載に準じた類似の方法によって、化合物
け)をその対応する塩に転換して、融点/3′?−/1
1.2℃、無色の固体を得た。
実施例Zj−(!−(t−フルオロベンゾトリアゾール
−/−イル)フェノキシ)ゾロピオン酸、化合物■ 、2.りgr苛性ソーダ4−スト(鉱油KzOチ添加L
り) ヲ9. ?gr2.!;−ゾフルオロニトロベン
ゼンおヨヒ/2.7gr化合物(/E)の、200dジ
メチルスルホキサイド中攪拌溶液に分割添加した。この
混合物を/ A 00− / 70℃に、2≠時間保ち
、後冷却、10100O水にて稀釈し、エーテルにて抽
出した。
−/−イル)フェノキシ)ゾロピオン酸、化合物■ 、2.りgr苛性ソーダ4−スト(鉱油KzOチ添加L
り) ヲ9. ?gr2.!;−ゾフルオロニトロベン
ゼンおヨヒ/2.7gr化合物(/E)の、200dジ
メチルスルホキサイド中攪拌溶液に分割添加した。この
混合物を/ A 00− / 70℃に、2≠時間保ち
、後冷却、10100O水にて稀釈し、エーテルにて抽
出した。
この抽出物をシリカダルを使用してクロマトグラフし、
粘稠な油状化合物(7A):エチルノー(≠−フルオロ
ーλ−二トロフェニルーアミノ)−フェノキシ)グロピ
オネート、を得た。
粘稠な油状化合物(7A):エチルノー(≠−フルオロ
ーλ−二トロフェニルーアミノ)−フェノキシ)グロピ
オネート、を得た。
C,2t>
炭素に吸着した70%・母ラジウム触媒を3.7gr含
む730mlテトラハイドロフラン中に/3.Ogr化
合物(7A)を溶解し、この溶液をパール−シェーカー
(Parr−8haker )にて21g気圧水素圧に
て水素添加した。3時間後、この混合物を口過し、口過
物を減圧下に濃縮した。残った油はエチル2−(lI−
(2−アミノ−≠−フルオロフェニルアミノ)フェノキ
シ)プロピオネート(7B )であった。
む730mlテトラハイドロフラン中に/3.Ogr化
合物(7A)を溶解し、この溶液をパール−シェーカー
(Parr−8haker )にて21g気圧水素圧に
て水素添加した。3時間後、この混合物を口過し、口過
物を減圧下に濃縮した。残った油はエチル2−(lI−
(2−アミノ−≠−フルオロフェニルアミノ)フェノキ
シ)プロピオネート(7B )であった。
2jml水に2 / gr亜硝酸ソーダを添加し、この
溶液を/2チ塩酸の/30fnlに乙、 7 zr化合
物(7B)を添加した攪拌溶液中に2℃にて滴下した。
溶液を/2チ塩酸の/30fnlに乙、 7 zr化合
物(7B)を添加した攪拌溶液中に2℃にて滴下した。
この混合物を室温に72時間攪拌し、それから口過しだ
。エーテル/ヘキサン混合物から口過、得られた口過ケ
ーキの再結晶化合物は化合物(7)であ、り融点/乙≠
−/l乙℃の固体であった。
。エーテル/ヘキサン混合物から口過、得られた口過ケ
ーキの再結晶化合物は化合物(7)であ、り融点/乙≠
−/l乙℃の固体であった。
実施例と エチル2− (+−(J−1−リフルオロメ
チル)ベンズイミダゾール−/−イル−フェノキシ)−
プロビオネート、化合物「) よ3gr化合物(/C)をsomlオルツギ酸トリエチ
ル中に溶解し、この溶液を7時間還流した後、減圧にて
濃縮した。油状の残渣を溶出剤として溶剤Aを用い、シ
リカダル上でクロマトグラフを行って粘稠な液体化合物
r)を得た。
チル)ベンズイミダゾール−/−イル−フェノキシ)−
プロビオネート、化合物「) よ3gr化合物(/C)をsomlオルツギ酸トリエチ
ル中に溶解し、この溶液を7時間還流した後、減圧にて
濃縮した。油状の残渣を溶出剤として溶剤Aを用い、シ
リカダル上でクロマトグラフを行って粘稠な液体化合物
r)を得た。
実111fhfllJ9 2−(≠−5−(トリフルオ
ロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)フェノキシ
)−プロピオン酸、化合物(L?) j、7gr化合物V)、0.37gr苛性ソーダ、およ
び、S−0111エタノールの混合物を2時間還流し、
次に室温まで冷却して、塩酸にて酸性とじてからエーテ
ルで抽出した。エーテルから抽出した濃縮化合物は融点
/♂/−7g2℃、白色固体の化合物(9)であった。
ロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)フェノキシ
)−プロピオン酸、化合物(L?) j、7gr化合物V)、0.37gr苛性ソーダ、およ
び、S−0111エタノールの混合物を2時間還流し、
次に室温まで冷却して、塩酸にて酸性とじてからエーテ
ルで抽出した。エーテルから抽出した濃縮化合物は融点
/♂/−7g2℃、白色固体の化合物(9)であった。
実施例10汲び//、 エチルノーグー(2−メチル
−よ−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/
−イル)フェノキシ)プロピオネート、化合物(10)
エチルノー(II−(2−エチル−よ−(トリフルオロ
メチル)−ベンズイミダゾール−/−イル)フェノキシ
)プロピオネート、化合物(//)化合物(/のは化合
物(/C)およびトリエチルオルソ酢酸塩から油状物質
として生成され、化合物(//)(融点gg−g♂℃の
固体)、は化合物(/C)とトリエチルオルソノロビオ
ネートかう、それぞれ実施例乙に記載の方法によって生
成された。
−よ−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/
−イル)フェノキシ)プロピオネート、化合物(10)
エチルノー(II−(2−エチル−よ−(トリフルオロ
メチル)−ベンズイミダゾール−/−イル)フェノキシ
)プロピオネート、化合物(//)化合物(/のは化合
物(/C)およびトリエチルオルソ酢酸塩から油状物質
として生成され、化合物(//)(融点gg−g♂℃の
固体)、は化合物(/C)とトリエチルオルソノロビオ
ネートかう、それぞれ実施例乙に記載の方法によって生
成された。
実施例/2.2−C4t−C2−メチル−よ−(トリフ
ルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)フェノ
キシ)ゾロピオン酸、化合物(/り 化合物(/、2)vi実施例2に記載の方法によって化
合物(10)から、融点707℃の固体として生成され
た。
ルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)フェノ
キシ)ゾロピオン酸、化合物(/り 化合物(/、2)vi実施例2に記載の方法によって化
合物(10)から、融点707℃の固体として生成され
た。
実施例/3.エチル2−(≠−(2−メチル−j−(ト
リフルオロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)−
フェノキシ)ブチレート、化合物(/3)/IA9gr
化合物(/ A )、/’A1grエチル2−ブロモブ
チレート、/乙♂gr炭酸カリおよび/jfOdブタノ
ンの混合物を攪拌してからに時間還流した。それから、
この混合物を水にて稀釈し、塩酸酸性としてからエーテ
ルで抽出した。エーテル抽出物を(Mg5O4)乾燥、
口過、ロータリー蒸発器にて濃縮してエチル2−(≠−
(2−ニトロ−≠−(トリ(2り) フルオロメチル)フェニルアミノ)−フェノキシ)ブチ
レート、(化合物(/3A))、を粘稠な油状生成物脚
として得た。
リフルオロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)−
フェノキシ)ブチレート、化合物(/3)/IA9gr
化合物(/ A )、/’A1grエチル2−ブロモブ
チレート、/乙♂gr炭酸カリおよび/jfOdブタノ
ンの混合物を攪拌してからに時間還流した。それから、
この混合物を水にて稀釈し、塩酸酸性としてからエーテ
ルで抽出した。エーテル抽出物を(Mg5O4)乾燥、
口過、ロータリー蒸発器にて濃縮してエチル2−(≠−
(2−ニトロ−≠−(トリ(2り) フルオロメチル)フェニルアミノ)−フェノキシ)ブチ
レート、(化合物(/3A))、を粘稠な油状生成物脚
として得た。
実施例/、に記載の方法にて化合物(/3A)に水素添
加全行いエチル2− ((−(,2−アミノ)−≠−(
トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)−
ブチレート、(化合物(/3B))、を粘稠な油状生成
物として得た。
加全行いエチル2− ((−(,2−アミノ)−≠−(
トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキシ)−
ブチレート、(化合物(/3B))、を粘稠な油状生成
物として得た。
3;Om!mジトリエチルオルソアセテート中 gr
化合物(/、jB)を添加した溶液を74tθ℃に2時
間加熱した。この混合物を室温に冷却してシリカダルに
吸着させ、実施例/に記載の溶出剤によってクロマトグ
ラフを行い化合物(/3)を粘稠な油状として得た。
化合物(/、jB)を添加した溶液を74tθ℃に2時
間加熱した。この混合物を室温に冷却してシリカダルに
吸着させ、実施例/に記載の溶出剤によってクロマトグ
ラフを行い化合物(/3)を粘稠な油状として得た。
実施例//I−,エチルj−(4t−(t−トリフルオ
ロメチル)ベンズイミダゾール−l−イル)−7エノキ
シ)ブチレート、化合物(l≠) 化合物(/≠)はオイル状生成物として化合物(/JB
)およびトリエチルオルツギ酸塩から、化合物(/jB
)より化合物(/3)の生成法につい(30) て記載した方法により生成した。
ロメチル)ベンズイミダゾール−l−イル)−7エノキ
シ)ブチレート、化合物(l≠) 化合物(/≠)はオイル状生成物として化合物(/JB
)およびトリエチルオルツギ酸塩から、化合物(/jB
)より化合物(/3)の生成法につい(30) て記載した方法により生成した。
実施例/左 、、?−(tl−(,2−メチル−よ−(
トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)
フェノキシ)ブチル酸、化合物(/j) 実施例/3.に記載の本化合物のエステルを実施例2に
記載の方法にて加水分解を行い、化合物(#)を融点7
に℃の白色固体として得た。
トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)
フェノキシ)ブチル酸、化合物(/j) 実施例/3.に記載の本化合物のエステルを実施例2に
記載の方法にて加水分解を行い、化合物(#)を融点7
に℃の白色固体として得た。
実[1t例/乙、 2−(4’−(J−()リフルオロ
メチル)ベンズイミダゾール−/−イル)−フェノキシ
)ブチル酸、化合物(/乙) 化合物(/2)は化合物(#)f用い、実施例りに記載
の方法にて生成した。その融点:、2/≠−,27!
℃、固体であった。
メチル)ベンズイミダゾール−/−イル)−フェノキシ
)ブチル酸、化合物(/乙) 化合物(/2)は化合物(#)f用い、実施例りに記載
の方法にて生成した。その融点:、2/≠−,27!
℃、固体であった。
実施例/Z メチル2−(≠−(2−メチル−j−(ト
リフルオロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)フ
ェノキシ)−3−メトキシプロfオネート、化合物(/
7) 2タコトリエチルオルソアセテート中に7gr化合物(
夕C)を溶解した溶液を≠時間還流した。
リフルオロメチル)ペンズイミタソールー/−イル)フ
ェノキシ)−3−メトキシプロfオネート、化合物(/
7) 2タコトリエチルオルソアセテート中に7gr化合物(
夕C)を溶解した溶液を≠時間還流した。
この混合物をロータリー蒸発器にて濃縮し、シリカデル
を使用してクロマトグラフを行い、粘稠油状の化合物(
/7)?得た。
を使用してクロマトグラフを行い、粘稠油状の化合物(
/7)?得た。
実施例/g、2−(≠−(ノーメチル−j−(トリフル
オロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)−フェノ
キシ)−3−メトキシノロピオン酸、化合物(/K) 本化合物(/f)は本成分エステルである化合物(/7
)?一実施例フ、の方法に準じて加水分解を行い、融点
///−//2℃、明るい茶褐色の結晶体として得た。
オロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)−フェノ
キシ)−3−メトキシノロピオン酸、化合物(/K) 本化合物(/f)は本成分エステルである化合物(/7
)?一実施例フ、の方法に準じて加水分解を行い、融点
///−//2℃、明るい茶褐色の結晶体として得た。
実施例/2 エチル≠−(≠−(、!−メチルーj−(
トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)
−フェノキシ)ペンタノエート、化合物(/り) 5g、、2grトランスー1−ベンテノン酸および10
0grN−ブロモサクシ/イミドを7000づ四塩化炭
素中に添加し、この混合物を攪拌し、それから217を
時間還流した。これによって得た混合物を室温に冷却し
、口過しだ。口過物を300m1となるまで濃縮し、室
温まで冷却、口過を行い白色結晶固体融点7♂−gθ℃
(化合物(15;’A))、を得た。
トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−/−イル)
−フェノキシ)ペンタノエート、化合物(/り) 5g、、2grトランスー1−ベンテノン酸および10
0grN−ブロモサクシ/イミドを7000づ四塩化炭
素中に添加し、この混合物を攪拌し、それから217を
時間還流した。これによって得た混合物を室温に冷却し
、口過しだ。口過物を300m1となるまで濃縮し、室
温まで冷却、口過を行い白色結晶固体融点7♂−gθ℃
(化合物(15;’A))、を得た。
、2tgr塩化水累を、iooomlエタノール中/3
9..2gr化合物(/りA)を加えた溶液に添加した
。この混合物を3乙時間還流し、ロータリー蒸溜器にて
濃縮し、氷水と混合してからエーテルにて抽出した。抽
出物を重炭酸ソーダ水溶液で中性となるまで洗浄し、(
Mg5O4)にて乾燥し濃縮した。この液体残渣を分別
無滴してエチルグープロモーノーペンタノエート(化合
物(/りB))を沸点g2℃(A♂Torr )の無色
な液体として得た。
9..2gr化合物(/りA)を加えた溶液に添加した
。この混合物を3乙時間還流し、ロータリー蒸溜器にて
濃縮し、氷水と混合してからエーテルにて抽出した。抽
出物を重炭酸ソーダ水溶液で中性となるまで洗浄し、(
Mg5O4)にて乾燥し濃縮した。この液体残渣を分別
無滴してエチルグープロモーノーペンタノエート(化合
物(/りB))を沸点g2℃(A♂Torr )の無色
な液体として得た。
7/、!;gr化合物(/A)、4’J:Ogr化合物
(/9B)、33gr炭酸カリ、および、r 00 m
l、l−ブタノンの混合物を攪拌し、後2≠時間還流し
た。
(/9B)、33gr炭酸カリ、および、r 00 m
l、l−ブタノンの混合物を攪拌し、後2≠時間還流し
た。
この混合物を強づつに分けた。半分の一方の混合物は乾
燥するために濃縮し、残渣をエーテルにて稀釈、それか
ら水酸化ナトリウム2,5%溶液と振盪した。このエー
テル相を分離し、エーテルを蒸発させ、残渣全シリカグ
ル上でクロマトグラフしく33) て、粘稠な油状生成物であるエチル≠−(≠−(,2−
ニトロ−#−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)
−フェノキシ)−,2−−?ンテノエート(化合物(1
5>C))を得た。
燥するために濃縮し、残渣をエーテルにて稀釈、それか
ら水酸化ナトリウム2,5%溶液と振盪した。このエー
テル相を分離し、エーテルを蒸発させ、残渣全シリカグ
ル上でクロマトグラフしく33) て、粘稠な油状生成物であるエチル≠−(≠−(,2−
ニトロ−#−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)
−フェノキシ)−,2−−?ンテノエート(化合物(1
5>C))を得た。
23gr化合物(/りB)および/乙、lfgr炭酸カ
リを前記混合物の残りの半分に添加し、この混合物fr
♂時間還流した。この混合物を乾燥するために濃縮し、
残渣全エーテルおよび水と混合して加熱し、後室温まで
冷却し、塩酸にて酸性にした。
リを前記混合物の残りの半分に添加し、この混合物fr
♂時間還流した。この混合物を乾燥するために濃縮し、
残渣全エーテルおよび水と混合して加熱し、後室温まで
冷却し、塩酸にて酸性にした。
エーテル相分分離、濃縮し、シリカダル上にてクロマト
グラフを行い、粘稠な油状のグー(≠−(2−ニトロ−
≠−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキ
シ)−ノーペンテン酸(化合物(/9’D) )を得た
。
グラフを行い、粘稠な油状のグー(≠−(2−ニトロ−
≠−(トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノキ
シ)−ノーペンテン酸(化合物(/9’D) )を得た
。
化合物(/!7D)をテトラハイドロフランに添加した
溶液を・ぐ−ルシェイ力−(Parr 5haker
)に入れ水添を(2,Ir気圧水素圧、・や−ルシェー
カー、炭素に吸着させた70%・母うソウム触媒を使用
)行い、油状生成物≠−(4L−(2−アミノ−弘−(
トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノ(3t) キシ)ペンタノン酸(化合物(151)E))を得た。
溶液を・ぐ−ルシェイ力−(Parr 5haker
)に入れ水添を(2,Ir気圧水素圧、・や−ルシェー
カー、炭素に吸着させた70%・母うソウム触媒を使用
)行い、油状生成物≠−(4L−(2−アミノ−弘−(
トリフルオロメチル)フェニルアミノ)フェノ(3t) キシ)ペンタノン酸(化合物(151)E))を得た。
夕θd) IJエチルオルソ 酸中に3./gr化合物
(/9E)を添加した溶液を2時間還流した。この混合
物をロータリー蒸溜器にて濃縮し、残渣につきシリカダ
ル上でクロマトグラフを行い、化合物(/9)’に粘稠
な油状生成物として得た。
(/9E)を添加した溶液を2時間還流した。この混合
物をロータリー蒸溜器にて濃縮し、残渣につきシリカダ
ル上でクロマトグラフを行い、化合物(/9)’に粘稠
な油状生成物として得た。
実m 例20.≠−(≠−(ノーメチル−j−()IJ
フルオロメチル)ヘンズイミダゾールー/−イル)−フ
ェノキシ)ペンタノン酸、化合物aO) 本化合物0ののエステル化物である化合物(/9)を実
施例Zに記載の方法によって加水分解を行い、融点乙7
−6g℃白色固体の化合物C20)を生成した。
フルオロメチル)ヘンズイミダゾールー/−イル)−フ
ェノキシ)ペンタノン酸、化合物aO) 本化合物0ののエステル化物である化合物(/9)を実
施例Zに記載の方法によって加水分解を行い、融点乙7
−6g℃白色固体の化合物C20)を生成した。
実施例2/、エチル!−(≠−(,2−メチル−よ−フ
ルオロベンズイミダゾール−/−イル)−フェノキシ)
ゾロピオネート、化合物(,2/) 44夕grトリエチルオルソ 酸中に412了gr化合
物(7B)を添加して得た溶液を2時間還流した。
ルオロベンズイミダゾール−/−イル)−フェノキシ)
ゾロピオネート、化合物(,2/) 44夕grトリエチルオルソ 酸中に412了gr化合
物(7B)を添加して得た溶液を2時間還流した。
この混合物を減圧下に濃縮し、残渣をシリカダル上にて
クロマトグラフを行い結晶固体、融点乙ターフ/’Cの
化合物G2/)を生成した。
クロマトグラフを行い結晶固体、融点乙ターフ/’Cの
化合物G2/)を生成した。
実施例2ノ、除草活性
植物の種子によって下記の試験が行われた。
BG−イヌビエ(Barnyard grass )(
水草(Water−grass))−エチノクロアクラ
スーがり(Echinoehloa erus−gal
目)CG−大メヒシバ(Large Crabgras
s)−デジタリアサンギナリス(Dlgitaria
Sanginaljs)DB−ドウニイブロム(Dow
ny brome)−プロマステクトラム(Bromu
s Tectorum)YF−オオスズメノテッポー(
Yellow foxtail)−セタリアルテセンス
(Setaria Lutegcens)RP−レッド
ルートピグウィード(RedrootPjgweed)
−アマランサスレトロフレカス(Amaranthus
Retroflaxus)sp−シックルボッド(S
lcklepod)−カッシアオプタシフォリア(Ca
ssia obtusifolia)VL−ベルベット
リーフ(Velvetleaず)−アブチロンテオファ
ラスティ(Abutilontheophrasti) GC−ガーデンクレス(Garden creas)−
レビディウムサティプアン(Lepidium Sat
ivum)JG−セイノぐンモロコシ(Johnson
grass)−ソルグムハレペンセ(Sorghum
halepenSe)試験方法 本発明に関する化合物の発芽前(土壌)除草活性ハイヌ
ビエ、ガーデンクレス、ドウニイブロム、ベルベットリ
ーフ、オオスズメノテッポー、およびシックルボッドの
種子によって評価され、その方法としては、名目上23
X200ミリメートルの面積の試験管中に、未処理の土
壌を約34満たし、その上に然る可き量の試験用化合物
が加えられた、処理を施した土壌的2J−QCを施した
ものを用いて行った。イヌビエおよびクレスの種子を入
れた処理土壊の入っている試験管には、試験管ごとにミ
リグラムの試験用化合物を加え、その他の植物の種子を
入れた各試験管には0./ミUグラムの同じ試験用化合
物を加えた。その薬用量は大体各23に9およびλ、夕
kflの試験用化合物を/ヘクタールに散布した量に和
尚する。これらの種子は前C3,7) 記処理土壌の上に植えられその上を約/、 j sr:
、の未処理土壌で覆われた。この栽培土壌は?乃至/θ
日日間各種条件の他、温度、湿度、および日照を制限し
た状態におかれた。各試験管の発芽および生長量は欧州
雑草研究協議会(mc )の標準により0−?目、盛り
にて評価された。本発明の化合物についての発芽後(葉
状)除草活性はスプレ一式にて評価する;発芽後z日月
のセイバンモロコシ、発芽後2日月のベルベットリーフ
、21目のオオスズメノテッポーおよびり白目のシック
ルボッドの各植物についての試験化合物の液状調合剤の
流出までのスプレーによって評価する。大メヒシバおよ
びビラグライード植物には0.2タチ溶液を2、4tミ
リリツトル(約/ / kg/ha 、そしてその他の
植物には0.02 jチ溶液を2.≠51717ツトル
(約/、 / kvha )散布した。散布された植物
は7−g日間温度、湿度、および日照を制御条件下保た
れた、然して試験化合物の効果は前記児Cの標準により
、Oからり目盛までを肉眼利足によって評価した。
水草(Water−grass))−エチノクロアクラ
スーがり(Echinoehloa erus−gal
目)CG−大メヒシバ(Large Crabgras
s)−デジタリアサンギナリス(Dlgitaria
Sanginaljs)DB−ドウニイブロム(Dow
ny brome)−プロマステクトラム(Bromu
s Tectorum)YF−オオスズメノテッポー(
Yellow foxtail)−セタリアルテセンス
(Setaria Lutegcens)RP−レッド
ルートピグウィード(RedrootPjgweed)
−アマランサスレトロフレカス(Amaranthus
Retroflaxus)sp−シックルボッド(S
lcklepod)−カッシアオプタシフォリア(Ca
ssia obtusifolia)VL−ベルベット
リーフ(Velvetleaず)−アブチロンテオファ
ラスティ(Abutilontheophrasti) GC−ガーデンクレス(Garden creas)−
レビディウムサティプアン(Lepidium Sat
ivum)JG−セイノぐンモロコシ(Johnson
grass)−ソルグムハレペンセ(Sorghum
halepenSe)試験方法 本発明に関する化合物の発芽前(土壌)除草活性ハイヌ
ビエ、ガーデンクレス、ドウニイブロム、ベルベットリ
ーフ、オオスズメノテッポー、およびシックルボッドの
種子によって評価され、その方法としては、名目上23
X200ミリメートルの面積の試験管中に、未処理の土
壌を約34満たし、その上に然る可き量の試験用化合物
が加えられた、処理を施した土壌的2J−QCを施した
ものを用いて行った。イヌビエおよびクレスの種子を入
れた処理土壊の入っている試験管には、試験管ごとにミ
リグラムの試験用化合物を加え、その他の植物の種子を
入れた各試験管には0./ミUグラムの同じ試験用化合
物を加えた。その薬用量は大体各23に9およびλ、夕
kflの試験用化合物を/ヘクタールに散布した量に和
尚する。これらの種子は前C3,7) 記処理土壌の上に植えられその上を約/、 j sr:
、の未処理土壌で覆われた。この栽培土壌は?乃至/θ
日日間各種条件の他、温度、湿度、および日照を制限し
た状態におかれた。各試験管の発芽および生長量は欧州
雑草研究協議会(mc )の標準により0−?目、盛り
にて評価された。本発明の化合物についての発芽後(葉
状)除草活性はスプレ一式にて評価する;発芽後z日月
のセイバンモロコシ、発芽後2日月のベルベットリーフ
、21目のオオスズメノテッポーおよびり白目のシック
ルボッドの各植物についての試験化合物の液状調合剤の
流出までのスプレーによって評価する。大メヒシバおよ
びビラグライード植物には0.2タチ溶液を2、4tミ
リリツトル(約/ / kg/ha 、そしてその他の
植物には0.02 jチ溶液を2.≠51717ツトル
(約/、 / kvha )散布した。散布された植物
は7−g日間温度、湿度、および日照を制御条件下保た
れた、然して試験化合物の効果は前記児Cの標準により
、Oからり目盛までを肉眼利足によって評価した。
(3♂)
本発明に関する発芽前、及び発芽後における除草活性試
験結果は表7に示されている。
験結果は表7に示されている。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 次の一般式(1)の化合物 ここに、2は窒素またはORを表わし;Xはハロダン、
そしてnはO9/、または!、若しくはnは/で、Xは
シアノ、メチル、ハロメチル、メトキシ、ハロメトキシ
、メチルチオ、ハロメチルチオ、メチルスルフィニル、
ハロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、tたはハ
ロメチルスルホニルであシ;Rはメチル、エチル、また
はメト(1) キシメチルを表わし;mけo、i−aたはノを;R1は
水素、炭素原子が/−μ箇のアルキル基、アルカリ金属
またはアンモニウム(N(R2)a)イオンであシ、各
R2は独立的に水素または炭素原子が/−を箇ノアルキ
ル基であり;そしてR3が水素、メチルまたはエチル基
であることを特徴とする化合物。 (2) n=/、Xがフルオロおよびトリフルオロメ
チル基であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記
載の化合物。 (3) n=/または!、そして(/簡の)Xがベン
ズイミダゾールまたは第jの位置に於てベンゾトリアゾ
ールの一部分と結合していることを特徴とする特許請求
の範囲第1項もしくは第2項のいずれかに記載の化合物
。 (4)Rがメチルあるいはエチル基であることを特徴と
する特許請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の
化合物。 (5) R’が水素、メチルまたはエチルであること
を特徴とする特許請求の範囲第7項〜第≠項のいずれか
に記載の化合物。 (2) (6) m=0であることを特徴とする特許請求の範
囲第1項〜第!項のいずれかに記載の化合物。 (7) 次の一般式(It)の化合物(ここに、n
HX I R1およびR1は前記に於ける定義と同一の
意味を有する。)が環化反応を行うことを特徴とする一
般式(1)の化合物を製造する方法。 (8)一般式(n)の化合物が、ジアゾ反応にかけられ
て、Z=Nである一般式(I)の化合物へ変換されるか
、または一般式(II)の化合物が式R3C(OR4)
3(ここにR3は前記に定義された意味を有し R4は
炭素原子が/乃至≠箇のアルキル基である)のオルトア
ルカノエートと縮合反応させられ、一般式I(ここにZ
=CR)に変換され、各反応は、若し望むならば、一般
式(1)によるその他の化合物に転換されることを特徴
とする特許請求の範囲第7項に記載の製法。 (9) ジアゾ反応が鉱酸の水溶液存在下に、アルカ
リ性金属亜硝酸塩の反応によって行われることを特徴と
する特許請求の範囲第r項に記載の製法O αQ 特許請求の範囲第1項に記載され、担体に同伴す
る化合物を包含する除草剤の組成物。 αυ 少なくとも2種の担体が存在し、少なくともその
/iが界面活性剤であることを特徴とする特許請求の範
囲第1O項に記載の組成物。 (6)特許請求の範囲第1項に記載の化合物、または特
許請求の範囲第1O項の組成物によって部分的に処理す
ることを包含し、望1しくない植物の生長を部分的に抑
制する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/419,860 US4452626A (en) | 1982-09-20 | 1982-09-20 | Herbicidal 4-(benzotriazol-1-yl)phenoxy)alkanoic acids, esters and salts |
US419860 | 1982-09-20 | ||
US419865 | 1982-09-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5976068A true JPS5976068A (ja) | 1984-04-28 |
JPH0434544B2 JPH0434544B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=23664052
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58171436A Granted JPS5976068A (ja) | 1982-09-20 | 1983-09-19 | 複素環式化合物、それらの製造方法並びにそれらを含む除草剤組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4452626A (ja) |
JP (1) | JPS5976068A (ja) |
CA (1) | CA1194027A (ja) |
PH (1) | PH18802A (ja) |
ZA (1) | ZA836932B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63218644A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4584376A (en) * | 1982-11-10 | 1986-04-22 | Monsanto Company | 1-heterocyclicthio-1-cyclopropanecarbonitriles as crop protectants |
IL91997A0 (en) * | 1988-11-03 | 1990-07-12 | American Cyanamid Co | Aryloxy benzotriazole herbicidal agents and methods for the preparation thereof |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1472103A (fr) * | 1965-12-06 | 1967-03-10 | Trichlorométhylthiobenzotriazoles | |
BE756062A (fr) * | 1969-09-11 | 1971-03-11 | Boehringer Sohn Ingelheim | Derives de 1,1,1-trichlorethane leurs procedes de fabrication et leur utilisation en tant que substances biocides |
DE2112272A1 (de) * | 1971-03-15 | 1972-10-05 | Merck Patent Gmbh | Phenoxyessigsaeure-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE2117464A1 (de) * | 1971-04-10 | 1972-10-19 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | N-Carbamoyl- bzw. N-Thiocarbamoyl-4, 5,6,7-tetrahydrobenztriazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
US4174285A (en) * | 1978-09-05 | 1979-11-13 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as antioxidant in the compositions |
US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
DE2945689A1 (de) * | 1979-11-13 | 1981-06-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue oxybenztriazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als synergisten in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
PT73634B (en) * | 1980-09-19 | 1982-11-17 | Bayer Ag | Process for the preparation of 1-benzotriazolyloxy-acetic acid amides having herbicidal effect |
-
1982
- 1982-09-20 US US06/419,860 patent/US4452626A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-08-31 CA CA000435762A patent/CA1194027A/en not_active Expired
- 1983-09-16 PH PH29551A patent/PH18802A/en unknown
- 1983-09-19 JP JP58171436A patent/JPS5976068A/ja active Granted
- 1983-09-19 ZA ZA836932A patent/ZA836932B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63218644A (ja) * | 1987-03-09 | 1988-09-12 | Nissan Chem Ind Ltd | 光学活性なフエノキシプロピオン酸エステル誘導体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4452626A (en) | 1984-06-05 |
ZA836932B (en) | 1984-05-30 |
CA1194027A (en) | 1985-09-24 |
PH18802A (en) | 1985-09-27 |
JPH0434544B2 (ja) | 1992-06-08 |
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