JPS595571B2 - γ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法 - Google Patents
γ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法Info
- Publication number
- JPS595571B2 JPS595571B2 JP55159748A JP15974880A JPS595571B2 JP S595571 B2 JPS595571 B2 JP S595571B2 JP 55159748 A JP55159748 A JP 55159748A JP 15974880 A JP15974880 A JP 15974880A JP S595571 B2 JPS595571 B2 JP S595571B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- producing
- acid diester
- ketopimelic acid
- present
- cobalt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一酸化炭素、水及びアクリル酸エステルから
、γ−ケトピメリン酸ジエステルの新規な製造方法に関
する。
、γ−ケトピメリン酸ジエステルの新規な製造方法に関
する。
これまでのコバルト系触媒を用いて、アクリル酸エステ
ルより、γ−ケトピメリン酸ジエステルを製造する試み
においては、オキソ反応条件（Ｃｏ／Ｈ２混合ガス化）
を使用していた。
ルより、γ−ケトピメリン酸ジエステルを製造する試み
においては、オキソ反応条件（Ｃｏ／Ｈ２混合ガス化）
を使用していた。
本発明者らは、一酸化炭素、水及びアクリル酸エステル
の反応を鋭意検討した結果、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、コバルトカルボニル、１・２−ビス（ジ
フエニルホスフイノ）エタン及びニトリル類の存在下に
、一酸化炭素と水とアクリル酸エステルとを反応させる
ことを特徴とする、γ−ケトピメリン酸ジエステルの製
造法を提供するものである。
の反応を鋭意検討した結果、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、コバルトカルボニル、１・２−ビス（ジ
フエニルホスフイノ）エタン及びニトリル類の存在下に
、一酸化炭素と水とアクリル酸エステルとを反応させる
ことを特徴とする、γ−ケトピメリン酸ジエステルの製
造法を提供するものである。
本発明方法において、１・２−ビス（ジフエニルホスフ
イノ）エタンを配位させる触媒としては、コバルトカル
ボニルまたは反応条件下でコバルトカルボニルを形成し
得るコバルト化合物、例えば酢酸コバルト、酸化コバル
ト、炭酸コバルト等のコバルト塩を用いることができる
。
イノ）エタンを配位させる触媒としては、コバルトカル
ボニルまたは反応条件下でコバルトカルボニルを形成し
得るコバルト化合物、例えば酢酸コバルト、酸化コバル
ト、炭酸コバルト等のコバルト塩を用いることができる
。
その触媒の使用量は特に限定されないが、通常用いたア
クリル酸エステルに対し、コバルト原子換算で３．３０
．００５モル％の範囲である。本発明の添加物であるニ
トリル類の例としては、一般式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎＣＮ
（式中のｎは０〜１６の整数である）で表わされる脂肪
族ニトリルがあげられる。
クリル酸エステルに対し、コバルト原子換算で３．３０
．００５モル％の範囲である。本発明の添加物であるニ
トリル類の例としては、一般式ＣＨ３（ＣＨ２）ｎＣＮ
（式中のｎは０〜１６の整数である）で表わされる脂肪
族ニトリルがあげられる。
また、アクリロニトリル、クロトンニトリル、エチレン
シアンヒドリンも好ましい例である。また、他の好まし
いニトリル類の例として、一般式ＮＣ（ＣＨ２）ｎＣＮ
（式中のｎは１〜４の整数である）で表わされる脂肪族
ジニトリルがあげられる。
シアンヒドリンも好ましい例である。また、他の好まし
いニトリル類の例として、一般式ＮＣ（ＣＨ２）ｎＣＮ
（式中のｎは１〜４の整数である）で表わされる脂肪族
ジニトリルがあげられる。
本発明の添加物であるニトリル類の量は、コバルトカル
ボニルのコバルト原子に対し、０．０５〜２０倍モルが
適当であり、１〜１０倍モルが特に好ましい。本発明は
無溶媒で進行し得るが、通常は溶媒の存在下で行なわれ
る。
ボニルのコバルト原子に対し、０．０５〜２０倍モルが
適当であり、１〜１０倍モルが特に好ましい。本発明は
無溶媒で進行し得るが、通常は溶媒の存在下で行なわれ
る。
この時用いる溶媒としては、アセトン、テトラヒドロフ
ラン、ピリジンなど水を溶かすものであれば特に制限は
ないが、このうちテトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、１・４＝ジオキサンなどの鎖状
又は環状エーテル類が特に好ましい。本発明方法は、水
を用いるが、この場合の水の量は、アクリル酸エステル
に対して３／１〜１／１００倍モル、好ましくは１／１
〜１／１０倍モルの範囲から選ばれる。
ラン、ピリジンなど水を溶かすものであれば特に制限は
ないが、このうちテトラヒドロフラン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、１・４＝ジオキサンなどの鎖状
又は環状エーテル類が特に好ましい。本発明方法は、水
を用いるが、この場合の水の量は、アクリル酸エステル
に対して３／１〜１／１００倍モル、好ましくは１／１
〜１／１０倍モルの範囲から選ばれる。
本発明の方法は、反応温度５０〜３００℃、好ましくは
１２０〜１６０℃で行なわれ、一酸化炭素圧力、通常１
〜３００ｋｇ／Ｃｄｌ好ましくは５０〜１５０ｋｇ／Ｃ
ｒｌｉとし、一酸化炭素、水及びアクリル酸エステルと
を前記触媒系の存在下で反応させる。
１２０〜１６０℃で行なわれ、一酸化炭素圧力、通常１
〜３００ｋｇ／Ｃｄｌ好ましくは５０〜１５０ｋｇ／Ｃ
ｒｌｉとし、一酸化炭素、水及びアクリル酸エステルと
を前記触媒系の存在下で反応させる。
本発明方法に用いるアクリル酸エステルの例としては、
アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアクリル酸
アルキアルキルエステルがあげられる。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアクリル酸
アルキアルキルエステルがあげられる。
こうして、本発明方法はγ−ケトピメリン酸ジエステル
の新規かつ良好な方法を提供するものである。次に本発
明を実施例によりさらに詳細に説明す斗＊る。
の新規かつ良好な方法を提供するものである。次に本発
明を実施例によりさらに詳細に説明す斗＊る。
なお収率は次の式に従つて得た値である。実施例アクリ
ル酸メチル１００ｍｍ０１１ジコバルトオクタカルボニ
ル０．６８７（約２ｍｍ０１）、１・２ビス（ジフエニ
ル゛ホスフイノ）エタン０．５９６９７（約１．５ｍｍ
０１．水３０ｍｍ０１．溶媒としてジオキサン５０ｍ１
、及びニトリル類を内容積３００ｍ１のステンレス鋼製
電磁攪拌式オートクレーブに仕込みＣＯガスで空気を追
い出したのち、同様のガス１００ｋｇ／Ｃｄ（室温）を
仕込んだ。
ル酸メチル１００ｍｍ０１１ジコバルトオクタカルボニ
ル０．６８７（約２ｍｍ０１）、１・２ビス（ジフエニ
ル゛ホスフイノ）エタン０．５９６９７（約１．５ｍｍ
０１．水３０ｍｍ０１．溶媒としてジオキサン５０ｍ１
、及びニトリル類を内容積３００ｍ１のステンレス鋼製
電磁攪拌式オートクレーブに仕込みＣＯガスで空気を追
い出したのち、同様のガス１００ｋｇ／Ｃｄ（室温）を
仕込んだ。
１３５℃、５反応圧力１３０ｋ９／Ｃｄとして４時間反
応させた後、オートクレーブを冷却し、反応溶液をガス
クロマトグラフイ一により分析した結果を表にまとめて
示す。
応させた後、オートクレーブを冷却し、反応溶液をガス
クロマトグラフイ一により分析した結果を表にまとめて
示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ コバルトカルボニル、１・２−ビス（ジフエニルホ
スフイノ）エタン及びニトリル類の存在下に、一酸化炭
素と水とアクリル酸エステルを反応させることを特徴と
するγ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法。 ２ 前記ニトリル類が脂肪族ニトリルである特許請求の
範囲第１項記載のγ−ケトピメリン酸ジエステルの製造
方法。 ３ ニトリル類が脂肪族ジニトリルである特許請求の範
囲第１項記載のγ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55159748A JPS595571B2 (ja) | 1980-11-12 | 1980-11-12 | γ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55159748A JPS595571B2 (ja) | 1980-11-12 | 1980-11-12 | γ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5782346A JPS5782346A (en) | 1982-05-22 |
| JPS595571B2 true JPS595571B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=15700400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55159748A Expired JPS595571B2 (ja) | 1980-11-12 | 1980-11-12 | γ−ケトピメリン酸ジエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595571B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210001672A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-06 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
| KR20210001665A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-06 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
| KR20210002270A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-07 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
-
1980
- 1980-11-12 JP JP55159748A patent/JPS595571B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20210001672A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-06 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
| KR20210001665A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-06 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
| KR20210002270A (ko) | 2019-06-28 | 2021-01-07 | 주식회사 바이옥스 | 이중용기제조장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5782346A (en) | 1982-05-22 |
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