JPS5835975B2 - ケトンの製造方法 - Google Patents
ケトンの製造方法Info
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- JPS5835975B2 JPS5835975B2 JP54126080A JP12608079A JPS5835975B2 JP S5835975 B2 JPS5835975 B2 JP S5835975B2 JP 54126080 A JP54126080 A JP 54126080A JP 12608079 A JP12608079 A JP 12608079A JP S5835975 B2 JPS5835975 B2 JP S5835975B2
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- Japan
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- ketone
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- carried out
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二酸化炭素と水と単純オレフィンとからケトン
を収率よく製造する方法に関する。
を収率よく製造する方法に関する。
これまでオキン合成反応条件下（ＣＯ／Ｈ２混合カス使
用）、コバルト、ロジウム、ルテニウムなどの触媒を用
いて炭素原子数ｎの単純オレフィン（ここで及び以下の
説明において単純オレフィンとは、炭素及び水素原子の
みから構成される脂肪族オレフィンを意味する。
用）、コバルト、ロジウム、ルテニウムなどの触媒を用
いて炭素原子数ｎの単純オレフィン（ここで及び以下の
説明において単純オレフィンとは、炭素及び水素原子の
みから構成される脂肪族オレフィンを意味する。
）から炭素原子数２ｎ＋１０ケトンを得る試みはすでに
なされているが、実質的に主生成物がケトンとなるのは
、エチレンからのジエチルケトンの合成の場合に限られ
、その他の単純オレフィンでは、反応条件（ＣＯ圧、Ｈ
２圧、オレフィン濃度、触媒濃度、反応温度など）を変
化させても、また水素供与体を水素ガスからアルコール
、水及びその他の活性水素を有する化合物に代えても、
ケトンを高収率で得ることはできなかった。
なされているが、実質的に主生成物がケトンとなるのは
、エチレンからのジエチルケトンの合成の場合に限られ
、その他の単純オレフィンでは、反応条件（ＣＯ圧、Ｈ
２圧、オレフィン濃度、触媒濃度、反応温度など）を変
化させても、また水素供与体を水素ガスからアルコール
、水及びその他の活性水素を有する化合物に代えても、
ケトンを高収率で得ることはできなかった。
本発明者らは、一般の単純オレフィンからケトンを選択
的に製造する方法を開発するため鋭意研究を重ねた結果
、第三ホスフィン化合物とコバルトカルボニル化合物と
からなる触媒の存在下で、２酸化炭素と水と単純オレフ
ィンとを反応させることによりその目的を満足し得るこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
的に製造する方法を開発するため鋭意研究を重ねた結果
、第三ホスフィン化合物とコバルトカルボニル化合物と
からなる触媒の存在下で、２酸化炭素と水と単純オレフ
ィンとを反応させることによりその目的を満足し得るこ
とを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は、第三ホスフィンと、コバルトカルボ
ニル化合物とからなる触媒の存在下で、二酸化炭素と、
水と、単純オレフィンとを反応させることを特徴とする
ケトンの製造方法を提供するものである。
ニル化合物とからなる触媒の存在下で、二酸化炭素と、
水と、単純オレフィンとを反応させることを特徴とする
ケトンの製造方法を提供するものである。
本発明方法において用いられる触媒の一成分として用い
られる前記の第三ホスフィン化合物の例としては、アル
キル基、アリール基などで置換したホスフィノ基を少な
（とも２個有するホスフィン化合物がある。
られる前記の第三ホスフィン化合物の例としては、アル
キル基、アリール基などで置換したホスフィノ基を少な
（とも２個有するホスフィン化合物がある。
このようなホスフィン化合物の中で好ましい例としては
、たとえば次の一般式で表わされるものがある。
、たとえば次の一般式で表わされるものがある。
式中のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４はメチル基、エチル基
、プロピル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基からなる群から選ばれ、それらは互いに同一でも
あるいは異なっていてもよい。
、プロピル基などのアルキル基、フェニル基などのアリ
ール基からなる群から選ばれ、それらは互いに同一でも
あるいは異なっていてもよい。
また、Ａ１は一般式ｆｃＨ２＋ｍ（式中のｍは０〜１０
、好ましくは２〜３の整数である）で表わされるアルキ
レン基、ビニル基又はエチニレン基を示す。
、好ましくは２〜３の整数である）で表わされるアルキ
レン基、ビニル基又はエチニレン基を示す。
）また、他の好ましいホスフィン化合物の例としては、
次の一般式で表わされるものがあげられる。
次の一般式で表わされるものがあげられる。
（式中のＲ６−Ｒ７は、前記Ｒ１〜Ｒ４と同じ意味をも
ち、互いに同じでも、異なっていてもよい。
ち、互いに同じでも、異なっていてもよい。
）本発明方法において、前記の第三ホスフィン化合物に
配位させるコバルトカルボニル化合物の例としては、ジ
コバルトオクタカルボニル、テトラコバルトドデカカル
ボニル、アルキリジントリコバルトノナカルボニルなど
があげられる。
配位させるコバルトカルボニル化合物の例としては、ジ
コバルトオクタカルボニル、テトラコバルトドデカカル
ボニル、アルキリジントリコバルトノナカルボニルなど
があげられる。
本発明方法に用いる触媒の調製方法としては、前記ノ第
三ホスフィン化合物とコバルトカルボニル化合物とをあ
らかじめ溶媒中で混合して調製する方法、本発明の反応
条件下で、一酸化炭素と反応してコバルトカルボニル化
合物を生成するコバルト化合物を第三ホスフィン化合物
と共に反応器中に仕込み、ケトン合成反応を行う前に、
その場で調製する方法などがある。
三ホスフィン化合物とコバルトカルボニル化合物とをあ
らかじめ溶媒中で混合して調製する方法、本発明の反応
条件下で、一酸化炭素と反応してコバルトカルボニル化
合物を生成するコバルト化合物を第三ホスフィン化合物
と共に反応器中に仕込み、ケトン合成反応を行う前に、
その場で調製する方法などがある。
この後者の方法に用イラレルコバルト化合物としては、
酢酸コバルト、ナフテン酸コバルト、水酸化コバルト、
炭酸コバルトなどがあげられる。
酢酸コバルト、ナフテン酸コバルト、水酸化コバルト、
炭酸コバルトなどがあげられる。
本発明方法を適用する場合、単純オレフィン量は、触媒
中のコバルトカルボニル化合物のモル数に対し５０倍モ
ル以上の大過剰が好ましい。
中のコバルトカルボニル化合物のモル数に対し５０倍モ
ル以上の大過剰が好ましい。
オレフィン量がこの範囲未満では、アルデヒドなどの副
生成物が多くなり、ケトンの選択率はかなり低下する。
生成物が多くなり、ケトンの選択率はかなり低下する。
また用いる水の量は同オレフィン量に対して１〜１７１
０００倍モル、好ましくは１／４〜１１５０倍モルの範
囲から選ばれる。
０００倍モル、好ましくは１／４〜１１５０倍モルの範
囲から選ばれる。
この際、水の代わりに水素ガスを用いても所期の目的は
達成されない。
達成されない。
本発明方法において、触媒中の第三ホスフィン化合物の
量は、コバルトカルボニル化合物のコバルト原子に対し
０．０５〜０．８倍モルが適当であり、０．２〜０．
６倍モルの範囲が好ましい。
量は、コバルトカルボニル化合物のコバルト原子に対し
０．０５〜０．８倍モルが適当であり、０．２〜０．
６倍モルの範囲が好ましい。
この第三ホスフィン化合物の量が多過ぎるとケトンの選
択率が低下してアルデヒドが主生成物となり、触媒活性
も低下する。
択率が低下してアルデヒドが主生成物となり、触媒活性
も低下する。
また、その量が少な過ぎると、コバ／ｌ／）カルボニル
化合物が、反応中に分解する。
化合物が、反応中に分解する。
本発明方法は溶媒中で行うことができるが、この時の溶
媒としてはアセトン、テトラヒドロフラン、ピリジンな
ど水を溶かすものであれば、特に制限はないが、このう
ち、テトラヒドロフラン、エチレンクリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
・４−ジオキサンなどの鎖状又は環状エーテル類が特に
好ましい。
媒としてはアセトン、テトラヒドロフラン、ピリジンな
ど水を溶かすものであれば、特に制限はないが、このう
ち、テトラヒドロフラン、エチレンクリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、■
・４−ジオキサンなどの鎖状又は環状エーテル類が特に
好ましい。
本発明方法は、反応温度５０〜３００℃、好ましくは１
３０〜２００℃で行われ、反応圧力を通常１〜３００
ｋｇ／ｃｒｔｉ、好ましくは５０〜１５０ｋｇ／ｃｒｔ
ｌとし、一酸化炭素、水及び単純オレフィンとを前記触
媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
３０〜２００℃で行われ、反応圧力を通常１〜３００
ｋｇ／ｃｒｔｉ、好ましくは５０〜１５０ｋｇ／ｃｒｔ
ｌとし、一酸化炭素、水及び単純オレフィンとを前記触
媒の存在下で反応させることにより行うことができる。
本発明方法を適用できる単純オレフィンの例としては、
エチレン、プロプレン、イソブチン、１−ヘキセンなど
が代表例としてあげられる。
エチレン、プロプレン、イソブチン、１−ヘキセンなど
が代表例としてあげられる。
本発明方法によれば、一般の単純オレフィンで炭素原子
数のｎのものから選択的かつ高収率で炭素原子数２ｎ＋
１０ケトンを得ることができ、工業上実施するのに非常
に有利であり、その応用範囲も広い。
数のｎのものから選択的かつ高収率で炭素原子数２ｎ＋
１０ケトンを得ることができ、工業上実施するのに非常
に有利であり、その応用範囲も広い。
次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明する。
なお、各側において、収率は次の式に従って得た値であ
る。
る。
ジコバルトオクタカルボニルｏ、６８Ｐ（約２ｍｍｏｌ
） 、１・２−ビス（シフェニルホルスフイノ）エタン
０．７９９ （約２ ｍｍｏｌ ）、水３０７７１ｍｏ
ｌ及び溶媒としての１・４−ジオキサン５０ｍ１を内容
積３ＱＱｍＡ’のステンレス鋼製電磁かくはん式オート
クレーブに仕込み、一酸化炭素で空気を追い出したのち
、プロピレン４００ ｍｍｏｌヲ導入後、二酸化炭素７
０ ｋｇ／ｃｔｔｉ （室温）を仕込んだ。
） 、１・２−ビス（シフェニルホルスフイノ）エタン
０．７９９ （約２ ｍｍｏｌ ）、水３０７７１ｍｏ
ｌ及び溶媒としての１・４−ジオキサン５０ｍ１を内容
積３ＱＱｍＡ’のステンレス鋼製電磁かくはん式オート
クレーブに仕込み、一酸化炭素で空気を追い出したのち
、プロピレン４００ ｍｍｏｌヲ導入後、二酸化炭素７
０ ｋｇ／ｃｔｔｉ （室温）を仕込んだ。
１６５℃、反応圧力１００ｋｇ／ｃｒｔｔとして１７時
間反応させたのち、オートクレーブを冷却し、反応溶液
をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、ケト
ン（ジ−ｎ−プロピルケトン、ジーｎ−プロピルケトン
及び２−メチル−３ヘキサノン）が収率８７．１％で得
られた。
間反応させたのち、オートクレーブを冷却し、反応溶液
をガスクロマトグラフィーにより分析したところ、ケト
ン（ジ−ｎ−プロピルケトン、ジーｎ−プロピルケトン
及び２−メチル−３ヘキサノン）が収率８７．１％で得
られた。
またブチルアルデヒド（ｎ−及び１ｓｏ−）の収率は１
２％であり、酪酸は検出されなかった。
２％であり、酪酸は検出されなかった。
比較例 １
■・２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを添加し
ない以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、
ケトンが収率２８．８％、ブチルアルデヒドが収率８．
１％で生成するが、触媒のジコバルトオクタカルボニル
は反応溶液中で完全に分解していた。
ない以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、
ケトンが収率２８．８％、ブチルアルデヒドが収率８．
１％で生成するが、触媒のジコバルトオクタカルボニル
は反応溶液中で完全に分解していた。
比較例 ２
水の代わりに水素ガス６０ｍｍｏｌを導入した以外は実
施例１と同様にして反応を行ったところ、水素に基づく
、アルデヒドの収率７８．２％、ケトンの収率２１．３
％であり、アルデヒドが主成酸物であった。
施例１と同様にして反応を行ったところ、水素に基づく
、アルデヒドの収率７８．２％、ケトンの収率２１．３
％であり、アルデヒドが主成酸物であった。
実施例 ２
溶媒をテトラヒドロフラン５０ｍ１、反応温度１５０℃
、反応圧力５０ｋｇ／ｃｗｔとした以外は実施例１と同
様にして反応を行ったところ、ケトンの収率６０．９％
、ブチルアルデヒドの収率３４．３％であり、この場合
も酪酸は検出されなかった。
、反応圧力５０ｋｇ／ｃｗｔとした以外は実施例１と同
様にして反応を行ったところ、ケトンの収率６０．９％
、ブチルアルデヒドの収率３４．３％であり、この場合
も酪酸は検出されなかった。
実施例 ３
反応温度を１５０℃とした以外は実施例１と同様にして
反応させたところ、ケトンの収率８２，９％、ブチルア
ルデヒドの収率は１６．７％であった。
反応させたところ、ケトンの収率８２，９％、ブチルア
ルデヒドの収率は１６．７％であった。
実施例 ４
反応温度を１８０°Ｃとした以外は実施例１と同様にし
て反応させたところ、ケトンの収率７５．７％、ブチル
アルデヒドの収率２３．８％であった。
て反応させたところ、ケトンの収率７５．７％、ブチル
アルデヒドの収率２３．８％であった。
実施例 ５
プロピレン量を１６０ ｍｍＱｌとした以外は実施例２
と同様にして反応させたところ、ケトン及びブチルアル
デヒドがそれぞれ収率４７．１％、３９．６％で生成し
、この場合は酪酸が１０．１％の収率で生成した。
と同様にして反応させたところ、ケトン及びブチルアル
デヒドがそれぞれ収率４７．１％、３９．６％で生成し
、この場合は酪酸が１０．１％の収率で生成した。
比較例 ３
プロピレン量を３０ ｍｍｏｌとした以外は実施例２と
同様にして反応させたところ、ケトンの収率はわずかに
６．１％であり、ブチルアルデヒド及び酪酸がそれぞれ
収率２５．２％及び２５．０％で生成した。
同様にして反応させたところ、ケトンの収率はわずかに
６．１％であり、ブチルアルデヒド及び酪酸がそれぞれ
収率２５．２％及び２５．０％で生成した。
このときのコバルト力ルボニ／ｌ／ （２ｍｍｏｌ）に
対するプロピレン量のモル比は１５であり、良好な結果
は得られなかった。
対するプロピレン量のモル比は１５であり、良好な結果
は得られなかった。
実施例 ６及び７
水の量を６０ ｍｍｏｌ又は９０ｍｍｏｌとした以外は
実施例１と同様にして反応を行ったところ、その結果は
次のとおりであった。
実施例１と同様にして反応を行ったところ、その結果は
次のとおりであった。
実施例 ８及び９
２酸化炭素の反応圧を６０ｋｇ／ｃｒＡ又は１４０ｋｇ
／ｃｉとした以外は実施例３と同様にして反応を行った
ところ、その結果は次表に示すとおりであった。
／ｃｉとした以外は実施例３と同様にして反応を行った
ところ、その結果は次表に示すとおりであった。
実施例 １０
１・２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンの量を０
．３９Ｐ（約１ｍｍｏｌ、ホスフィン／コバルト原子＝
０．２５）とした以外は実施例２と同様にして反応を行
ったところ、ケトン及びブチルアルデヒドの収率は、そ
れぞれ４３．３％、１０００％であり、酪酸の収率は２
７％であった。
．３９Ｐ（約１ｍｍｏｌ、ホスフィン／コバルト原子＝
０．２５）とした以外は実施例２と同様にして反応を行
ったところ、ケトン及びブチルアルデヒドの収率は、そ
れぞれ４３．３％、１０００％であり、酪酸の収率は２
７％であった。
比較例 ４
■・２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタンを１．５
９す（約４ ｍｍｏｌ、ホスフィン／コバルト原子−１
，０）とした以外は実施例２と同様にして反応させると
ケトン及びブチルアルデヒドの収率はそれぞれ、２４％
、４２．３％となり、アルデヒドが主生成物となった。
９す（約４ ｍｍｏｌ、ホスフィン／コバルト原子−１
，０）とした以外は実施例２と同様にして反応させると
ケトン及びブチルアルデヒドの収率はそれぞれ、２４％
、４２．３％となり、アルデヒドが主生成物となった。
実施例 １１
ジコバルトオクタカルボニルの代わりにメチニルトリコ
バルトナカルボニル０．６０５ｉ’（Ｊｌ、３３ｍｍｏ
ｌ）を用い、水６０ ｍｍｏｌ、反応時間１０時間とし
た以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、ケ
トン、ブチルアルデヒド及び酪酸の収率は、それぞれ３
９．０％、２３．１％及び２．１％であった。
バルトナカルボニル０．６０５ｉ’（Ｊｌ、３３ｍｍｏ
ｌ）を用い、水６０ ｍｍｏｌ、反応時間１０時間とし
た以外は実施例１と同様にして反応を行ったところ、ケ
トン、ブチルアルデヒド及び酪酸の収率は、それぞれ３
９．０％、２３．１％及び２．１％であった。
実施例 １２
プロピレンの代わりにイソブチン４００ｍｍｏｌを用い
反応時間を３０時間とした以外は実施例１☆☆と同様に
して反応させたところ、ケトン（２・６ジメチル−４−
へブタノン＋２・２・５−トリメチル−３−へキサノン
＋２・２・４・４−テトラメチル−３−ペンタノン）、
アルデヒド（３メチルブタナール＋２・２−ジメチルプ
ロパナール）及び酸（３−メチル酪酸＋２・２−ジメチ
ルプロピオン酸）の収率は、それぞれ、５２．０％、２
４．０％及び２１．０％であった。
反応時間を３０時間とした以外は実施例１☆☆と同様に
して反応させたところ、ケトン（２・６ジメチル−４−
へブタノン＋２・２・５−トリメチル−３−へキサノン
＋２・２・４・４−テトラメチル−３−ペンタノン）、
アルデヒド（３メチルブタナール＋２・２−ジメチルプ
ロパナール）及び酸（３−メチル酪酸＋２・２−ジメチ
ルプロピオン酸）の収率は、それぞれ、５２．０％、２
４．０％及び２１．０％であった。
実施例 １３
プロピレンの代わりに、■−ヘキセン４００ｍｍｏｌを
用い、反応時間を３０時間とした以外は実施例１と同様
にして反応させると、全ケトン及び全アルデヒドの収率
は４１．２％及び３１．２％でであった。
用い、反応時間を３０時間とした以外は実施例１と同様
にして反応させると、全ケトン及び全アルデヒドの収率
は４１．２％及び３１．２％でであった。
実施例 １４〜２０
水６０ ｍｍｏｌを用い、■・２−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）エタンの代わりに第３表に掲げるホスフィン
を用い、反応時間を１０時間とした以外は実施例１と同
様にして反応を行った結果を同表に示した。
スフィノ）エタンの代わりに第３表に掲げるホスフィン
を用い、反応時間を１０時間とした以外は実施例１と同
様にして反応を行った結果を同表に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第三ホスフィン化合物と、コバルトカルボニル化合
物とからなる触媒の存在下で、２酸化炭素と、水と、炭
素原子数ｎの単純オレフィンとを反応すせる、単純オレ
フィン量は、触媒中のコバルトカルボニル化合物のモル
数に対し５０倍モル以上とし、触媒中の第三ホスフィン
化合物の量は、コバルトカルボニル化合物のコバルト原
子に対し、０．０５〜０．８倍モルとすることを特徴と
する炭素原子数（２ｎ＋１ ）のケトン製造方法。 ２ 前記第三ホスフィン化合物が、トリアルキルホスフ
ィン、トリアリールホスフィン及び次式の選ばれた基で
置換したホスフィノ基を少なくとも２個有するホスフィ
ン化合物である特許請求の範囲第１項記載のケトンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54126080A JPS5835975B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | ケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54126080A JPS5835975B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | ケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5649333A JPS5649333A (en) | 1981-05-02 |
| JPS5835975B2 true JPS5835975B2 (ja) | 1983-08-05 |
Family
ID=14926107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54126080A Expired JPS5835975B2 (ja) | 1979-09-27 | 1979-09-27 | ケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835975B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58206544A (ja) * | 1982-05-27 | 1983-12-01 | Agency Of Ind Science & Technol | 第３アミンの製造方法 |
| US4945185A (en) * | 1987-12-24 | 1990-07-31 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for producing mixtures of ketones and aldehydes |
| DE69204691T2 (de) * | 1991-01-15 | 1996-04-11 | Shell Int Research | Verfahren zur Karbonylierung von Olefin. |
-
1979
- 1979-09-27 JP JP54126080A patent/JPS5835975B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5649333A (en) | 1981-05-02 |
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