JPS5953527A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
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- JPS5953527A JPS5953527A JP57164423A JP16442382A JPS5953527A JP S5953527 A JPS5953527 A JP S5953527A JP 57164423 A JP57164423 A JP 57164423A JP 16442382 A JP16442382 A JP 16442382A JP S5953527 A JPS5953527 A JP S5953527A
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- Japan
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- epoxy resin
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- acid anhydride
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- dilactone
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4284—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
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- C08G59/62—Alcohols or phenols
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、多価カルボン酸無水物と４−ケトピメリン酸
ジラクトンを硬化剤として含有してなるエポキシ樹脂組
成物に関する。
ジラクトンを硬化剤として含有してなるエポキシ樹脂組
成物に関する。
エポキシ樹脂は電気絶縁材料として種々の電子電気部品
の埋込み、封入などに使用されている。寸だ、金属、ガ
ラスなどの硬表面に対する接着性が良いことから接着剤
としても広く使用されている。
の埋込み、封入などに使用されている。寸だ、金属、ガ
ラスなどの硬表面に対する接着性が良いことから接着剤
としても広く使用されている。
しかし、エポキシ樹脂を埋込みに用いたり。
接着に用いたりする場合、金属などの埋込み物あるいは
被接着物とは熱膨張係数が異なるだめ。
被接着物とは熱膨張係数が異なるだめ。
このような系を加熱と冷却の熱サイクルの中に置くと、
内部ひずみによって大きい応力が発生し、ついには破壊
するに至る。
内部ひずみによって大きい応力が発生し、ついには破壊
するに至る。
このような内部ひずみを吸収し、内部応力の発生を防上
するためには、エポキシ樹脂硬化物に伸びのある性質、
すなわち町とう性を付与することが必要である。
するためには、エポキシ樹脂硬化物に伸びのある性質、
すなわち町とう性を付与することが必要である。
エポキシ樹脂硬化物に可とう注をもたせる方法として３
」１．ダイマー１１少のジグリ／ジルエステル、ビスフ
ェノール側鎖型エボキ７ｒ１）脂、ポリオキ／アルキレ
ングリコールのジグリ／ジ・しエーテルなどの可とう性
エポキシ樹脂を配合ｒ゛る方法、あるいは、ダイマー酸
と過剰のシアミー・からのポリアミド、無水ドデセニル
コノ・り酸などを硬化剤として用いる方法、及び末端に
水酸基を有するポリエステル、ポリオキシアルキレング
リコールなどの可とう仕付与剤を配合する方法などがあ
る。しかし、これらの方法では。
」１．ダイマー１１少のジグリ／ジルエステル、ビスフ
ェノール側鎖型エボキ７ｒ１）脂、ポリオキ／アルキレ
ングリコールのジグリ／ジ・しエーテルなどの可とう性
エポキシ樹脂を配合ｒ゛る方法、あるいは、ダイマー酸
と過剰のシアミー・からのポリアミド、無水ドデセニル
コノ・り酸などを硬化剤として用いる方法、及び末端に
水酸基を有するポリエステル、ポリオキシアルキレング
リコールなどの可とう仕付与剤を配合する方法などがあ
る。しかし、これらの方法では。
硬化物の硬度、引張り強度などの機械的特性が著しく低
下するという問題があった。
下するという問題があった。
本発明は、このような問題ｋ ｉｌｌ’ｊ決するもので
あり、硬度を低ドさせず伸びがあり、しかも引張り強度
も大きいエポキシ樹脂硬化物が得られるエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
あり、硬度を低ドさせず伸びがあり、しかも引張り強度
も大きいエポキシ樹脂硬化物が得られるエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
すなわち本発明は。
囚 エポキシ樹脂
＋Ｂ） 多価カルボン酸無水物
および
（Ｃ）４−ケトピメリン酸ジラクトン
を含有してなるエポキシ樹脂組成物に関する。
本発明で用いられる４−ケトピメリノ酸ジラクトンは次
の式ＣＩ＋で示される化合物である。
の式ＣＩ＋で示される化合物である。
この４−ケトピメリン酸は、アンナーレノ（Ａｎｎｊ、
２ ！’ｉ ３巻２０６Ｒ（ＩＦ１ｎＯ年）及び西独
公開第２． ＋ ３６．８８６号明細書（１９７３年）
に（のＩｌｔ！ｌ浩法が述べられているが、無水コハク
酸５ｔ７アルカリ触媒の存在下に高湿に加熱して２分子
・脱炭酸縮合して得られる化合物である。
２ ！’ｉ ３巻２０６Ｒ（ＩＦ１ｎＯ年）及び西独
公開第２． ＋ ３６．８８６号明細書（１９７３年）
に（のＩｌｔ！ｌ浩法が述べられているが、無水コハク
酸５ｔ７アルカリ触媒の存在下に高湿に加熱して２分子
・脱炭酸縮合して得られる化合物である。
この４−クトビメリン酸ジラクトンのみをエポキシ樹脂
側（ヒ＾１１として用いた時、硬化反応時の体積収縮率
Ｖユ小さいが、硬化物は硬さくパーコール硬度）が箸し
く小さくきわめてきす付き易いため実用に１１１１Ｉえ
ノよいものである。
側（ヒ＾１１として用いた時、硬化反応時の体積収縮率
Ｖユ小さいが、硬化物は硬さくパーコール硬度）が箸し
く小さくきわめてきす付き易いため実用に１１１１Ｉえ
ノよいものである。
しかし′、４−ケトピメリン酸ジラクトンと多面カルボ
ン酸無水物とをニー１ｆキシ樹脂硬化剤として併用する
ことにより硬さくパーコール硬度）を低下することなく
、伸びのあるしかも引張り強度の大きい強靭なエポキシ
樹脂硬化物が得られる。
ン酸無水物とをニー１ｆキシ樹脂硬化剤として併用する
ことにより硬さくパーコール硬度）を低下することなく
、伸びのあるしかも引張り強度の大きい強靭なエポキシ
樹脂硬化物が得られる。
本発明に係る多価カルボン酸無水物としては。
メチルへキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ
無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、無水フタルｉ１，３．６−ニンドメチ
レンテトラヒト゛ロ無水フタル酸、メチル−３，６−ニ
ンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などがあげられ
る。
無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、無水フタルｉ１，３．６−ニンドメチ
レンテトラヒト゛ロ無水フタル酸、メチル−３，６−ニ
ンドメチレンテトラヒドロ無水フタル酸などがあげられ
る。
１だ１本発明に甲いられるエボキ・ン樹脂としては、−
分子中に２個Ｊサノ上のエポキン基を有する化合物が使
用され、ビスフェノールＡのジグリンジルエーテルに代
表されるエビヒ゛ス型エボキ’／ （Ｉｄ ｌｌｆ’ｒ
、シクロヘキセンオキーンド誘導体で代表される脂環
式エポキシ樹脂、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラックなどのグＩＪ−７ジルエーテル化合物であるノ
ボラック型エフ１？キ・７樹脂などがあげられる。
分子中に２個Ｊサノ上のエポキン基を有する化合物が使
用され、ビスフェノールＡのジグリンジルエーテルに代
表されるエビヒ゛ス型エボキ’／ （Ｉｄ ｌｌｆ’ｒ
、シクロヘキセンオキーンド誘導体で代表される脂環
式エポキシ樹脂、フェノールノボラック、クレゾールノ
ボラックなどのグＩＪ−７ジルエーテル化合物であるノ
ボラック型エフ１？キ・７樹脂などがあげられる。
さらに１本発明に係るエポキシ樹脂組成物力・ら硬化物
を得るだめに（Ｉ））成分として、硬化促進剤として知
られる化合物１例えば第３級アミン及びその塩、＠４級
アンモニウム化合物、アルカリ金属アルコラード、脂肪
酸金属塩などを適宜選択して含イイさせることができる
。これらの例としてＱよ、ベンジルジメチルアミン、２
，４．６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ−乞
２−エチルー４−メチルイミダゾール、ト１ノアミルア
ンモニウムフエル−ト、ナトリウムヘキサントリオール
、１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセ
ン−７、オクチル酸スズなどがある。
を得るだめに（Ｉ））成分として、硬化促進剤として知
られる化合物１例えば第３級アミン及びその塩、＠４級
アンモニウム化合物、アルカリ金属アルコラード、脂肪
酸金属塩などを適宜選択して含イイさせることができる
。これらの例としてＱよ、ベンジルジメチルアミン、２
，４．６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノ−乞
２−エチルー４−メチルイミダゾール、ト１ノアミルア
ンモニウムフエル−ト、ナトリウムヘキサントリオール
、１．８−ジアザビシクロ−［５，４，０］−ウンデセ
ン−７、オクチル酸スズなどがある。
本発明の囚成分、（Ｂ）成分、（ＣＮｔ分および必要に
応じて使用されるＦＤ＋成分の使用時は次のとおりであ
る。
応じて使用されるＦＤ＋成分の使用時は次のとおりであ
る。
硬化剤として使用される（Ｂｌ成分とＦＣ＋成分は。
（Ｂｌ ／（Ｃ１が９０／１０〜Ｉｇ／９０であるのが
好捷しく、特に７０／３０〜３０／７０であるのが好１
し、い。（８１／ＦＣ＋が９０／１ （ｌ越えると得ら
れる硬化物の伸び及び引張り強度が小さくなる傾向があ
り、１０／９０未満になると硬化物の硬度が低下しやす
くなる。
好捷しく、特に７０／３０〜３０／７０であるのが好１
し、い。（８１／ＦＣ＋が９０／１ （ｌ越えると得ら
れる硬化物の伸び及び引張り強度が小さくなる傾向があ
り、１０／９０未満になると硬化物の硬度が低下しやす
くなる。
（Ｉ３］成分と（Ｃ１成分は、それらの総量が囚成分１
００爪量部に対して、３０〜１５０＠惜部になるように
使用されるのが好牛しく、特に５０〜１２０屯量部使用
されるのが好ましい。
００爪量部に対して、３０〜１５０＠惜部になるように
使用されるのが好牛しく、特に５０〜１２０屯量部使用
されるのが好ましい。
寸だ、必要に応じ使用される（Ｄ）成分は（Ａ）成分の
エポキシ樹脂１００重量部に対して３爪量部未満で使用
されるのが好オしく、特に０．１〜３重渭部使用される
のが好寸しい。
エポキシ樹脂１００重量部に対して３爪量部未満で使用
されるのが好オしく、特に０．１〜３重渭部使用される
のが好寸しい。
本発明に係るエポキシ樹脂組成物には、さらに希釈剤、
増債剤、無機質充てん剤、顔料、染料。
増債剤、無機質充てん剤、顔料、染料。
可塑剖、有機溶剖、流動調節剤、消泡剖、難燃剤なと本
発明の効果を抑制（〜ない範囲で適宜選沢して使用する
ことができる。
発明の効果を抑制（〜ない範囲で適宜選沢して使用する
ことができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
エピコート８２８（シェル化学社商品名、エピビス型エ
ポキシ樹脂、エポキシ当量１８５）１００重駿部にＩ（
Ｎ−５５００（日立化成工業（掬商品名。
ポキシ樹脂、エポキシ当量１８５）１００重駿部にＩ（
Ｎ−５５００（日立化成工業（掬商品名。
メチルへキサヒドロ無水フタル酸）６７７爪量及び４−
ケトピメリン酸ジラクトン３３重財部を加え７０℃に加
熱し、よく混合したのち、硬化促進剤として２−エチル
−４−メチルイミダゾ−ル１．０重量部を添加し、１２
０℃で３時間及び１５０℃で１５時間加熱して硬化させ
た。
ケトピメリン酸ジラクトン３３重財部を加え７０℃に加
熱し、よく混合したのち、硬化促進剤として２−エチル
−４−メチルイミダゾ−ル１．０重量部を添加し、１２
０℃で３時間及び１５０℃で１５時間加熱して硬化させ
た。
得られた硬化物の引張り試験をＪＩＳ Ｋ７１１３−１
９７７のプラスチックの引張り試験方法に基づいて１号
形試験片を用いて行なった。この結果。
９７７のプラスチックの引張り試験方法に基づいて１号
形試験片を用いて行なった。この結果。
引張り強さは９１０ （Ｋｑ／ｃｙｎ’ ）であり、伸
びは１４．５係であった。
びは１４．５係であった。
また、この硬化物のノ（−コール硬度（Ｂａｒｃｏｌ硬
度計ＧＹ≦１３４−１）は３８であった。
度計ＧＹ≦１３４−１）は３８であった。
実施例２〜４
エピコート８２Ｒ，ＨＮ−５５００，４−ケトピメリン
酸ジラクトンをそれぞれ表１に示した自己合にし、硬化
促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾールを１
．０重量部添加して、実施例１と同じ条件で硬化させ、
得られた硬化物の試験を行なった。試験結果を表１に示
す。
酸ジラクトンをそれぞれ表１に示した自己合にし、硬化
促進剤として２−エチル−４−メチルイミダゾールを１
．０重量部添加して、実施例１と同じ条件で硬化させ、
得られた硬化物の試験を行なった。試験結果を表１に示
す。
実施例５
エピコート８２８ １００重険部にＨＮ−２２００（日
立化成工業■商品名、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
）６７重量部及び４−ケトピメリン酸ジラクトン３３爪
量部を加え、硬化促進剤として２−エチル−４−メチル
イミダゾールを１．０重量部加えて、実施例１と同じ条
件で硬化させ、得られた硬化物の試験を行なった。試験
結果を表１に併亡て示す。
立化成工業■商品名、メチルテトラヒドロ無水フタル酸
）６７重量部及び４−ケトピメリン酸ジラクトン３３爪
量部を加え、硬化促進剤として２−エチル−４−メチル
イミダゾールを１．０重量部加えて、実施例１と同じ条
件で硬化させ、得られた硬化物の試験を行なった。試験
結果を表１に併亡て示す。
比較例１〜４
エピコート８２Ｂ、ＨＮ−多５００ 、 ■ｌＮ−２２
００および４−ケトピメリン酸をそれぞれ表１に示した
配合で使用し、さらに硬化促進剤として２−エチル−４
−メチルイミダゾールを１．０爪量部添加して実施例１
と同じ条件で硬化させ、得られた硬化物の試験を行なっ
た。試験結果を表１に示す。
００および４−ケトピメリン酸をそれぞれ表１に示した
配合で使用し、さらに硬化促進剤として２−エチル−４
−メチルイミダゾールを１．０爪量部添加して実施例１
と同じ条件で硬化させ、得られた硬化物の試験を行なっ
た。試験結果を表１に示す。
表１に示しだ結果から明らかなように１本元明に係るエ
ポキシ樹脂組成物の硬化物は、引張強さ。
ポキシ樹脂組成物の硬化物は、引張強さ。
伸びおよび硬度共に優れる（実施例２〜５）が。
エポキシ樹脂単独では伸びが小さい（比較例１）。
エボキ／樹脂と４−ケトピメリン酸ジラクトンだけの組
み合わせでは、伸びは大きいが引張り強度及び硬度が小
さい（比較例２）、また、ＨＮ ５５００及びＨＮ−７
，２００による硬化物では伸び力ζ／Ｊ・さいことがわ
かる（比較例３および４）。
み合わせでは、伸びは大きいが引張り強度及び硬度が小
さい（比較例２）、また、ＨＮ ５５００及びＨＮ−７
，２００による硬化物では伸び力ζ／Ｊ・さいことがわ
かる（比較例３および４）。
以下余白
本発明に係るエポキシ樹脂組成物は硬度を低下させるこ
となく、伸びおよび引張り強度の優れた硬化物を与える
。従って、注型用樹脂、特に電子部品などを封止した場
合、クラックの発生及び半導体にかかる応力が低減でき
信頼性が向上するわまた。接着剤として用いた場合も、
そり、変形が減少する。
となく、伸びおよび引張り強度の優れた硬化物を与える
。従って、注型用樹脂、特に電子部品などを封止した場
合、クラックの発生及び半導体にかかる応力が低減でき
信頼性が向上するわまた。接着剤として用いた場合も、
そり、変形が減少する。
−２４（
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、＋Ａ＋ エポキシ樹脂 （１１） 多価カルボン酸無水物 および （Ｃ）４−ケトピメリン酸ジラクトン を含有してなるエポキシ樹脂組成物。 ２（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ１成分を＋（Ｂｌ
＋＋ＣＩ ｌ／（Ａ）が重量比ｆ ３０ ／ １００
〜１５０ ／ ｉ ０ （１および （Ｂｌ ／（Ｃ１が重量比で９０／１０〜１ｏ／ｑｏに
なるように含有してなる特許請求のｉ（：’ｌ囲第１項
記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57164423A JPS5953527A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | エポキシ樹脂組成物 |
| US06/533,556 US4507460A (en) | 1982-09-21 | 1983-09-19 | Epoxy resin composition |
| DE8383109409T DE3376004D1 (en) | 1982-09-21 | 1983-09-21 | Epoxy resin composition |
| EP83109409A EP0106206B1 (en) | 1982-09-21 | 1983-09-21 | Epoxy resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57164423A JPS5953527A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953527A true JPS5953527A (ja) | 1984-03-28 |
| JPS6224004B2 JPS6224004B2 (ja) | 1987-05-26 |
Family
ID=15792862
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57164423A Granted JPS5953527A (ja) | 1982-09-21 | 1982-09-21 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4507460A (ja) |
| EP (1) | EP0106206B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5953527A (ja) |
| DE (1) | DE3376004D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1334099C (en) * | 1988-03-23 | 1995-01-24 | Pen Chung Wang | 1,6-diazaspiro(4,4)nonane-2,7-dione derivatives |
| US5057590A (en) * | 1990-03-29 | 1991-10-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Bislactone curing agents for epoxy resins and polymers obtained therefrom |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1251036B (de) * | 1961-05-12 | 1967-09-28 | General Aniline &. Film Corpora tion New York, N Y (V St A) | Verfahren zur Herstellung von Formkorpern |
-
1982
- 1982-09-21 JP JP57164423A patent/JPS5953527A/ja active Granted
-
1983
- 1983-09-19 US US06/533,556 patent/US4507460A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-09-21 EP EP83109409A patent/EP0106206B1/en not_active Expired
- 1983-09-21 DE DE8383109409T patent/DE3376004D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4507460A (en) | 1985-03-26 |
| EP0106206A1 (en) | 1984-04-25 |
| JPS6224004B2 (ja) | 1987-05-26 |
| EP0106206B1 (en) | 1988-03-16 |
| DE3376004D1 (en) | 1988-04-21 |
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