JPS5946967B2 - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS5946967B2 JPS5946967B2 JP23045782A JP23045782A JPS5946967B2 JP S5946967 B2 JPS5946967 B2 JP S5946967B2 JP 23045782 A JP23045782 A JP 23045782A JP 23045782 A JP23045782 A JP 23045782A JP S5946967 B2 JPS5946967 B2 JP S5946967B2
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- meth
- acrylate
- diisocyanate
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光硬化性組成物、特に表面保護用被覆剤として
有用な組成物に関する。
有用な組成物に関する。
表面保護用の被覆剤は金属板、塗装板、樹脂板、ガラス
板等の被着体の連設時、加工時あるいは使用時の傷防止
や加工性向上の目的で使用されるもので、従来、被覆膜
の硬化速度が大であり、又かなりの硬度の膜が得られる
という利点から光硬化型のアクリルウレタン系樹脂が多
用されている。
板等の被着体の連設時、加工時あるいは使用時の傷防止
や加工性向上の目的で使用されるもので、従来、被覆膜
の硬化速度が大であり、又かなりの硬度の膜が得られる
という利点から光硬化型のアクリルウレタン系樹脂が多
用されている。
しかし、従来の被覆剤では鉛筆硬度で２Ｈ〜３Ｈ程度の
塗膜しか得られないのが実情であり、大きな衝撃が与え
られると傷つきの恐れがあるため一層大きな硬度を発揮
する被覆剤の開発が望まれている。しかるに本発明者等
はかかる問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ＩＡ
） ３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活性水素
含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネートと
の反応物、（Ｂ）３価以上の多価アルコールの（メタ）
アクリル酸エステル、（Ｃ）光重合開始剤とからなり、
かつ八）１０３）が１〜８／２（重量比、以下同様）で
ある光硬化性組成物は、鉛筆硬度で６Ｈ以上という極め
て高硬度の被覆膜を与えること、かつ基体との接着性に
すぐれ透明性も極めて良好である等の新規な効果が得ら
れることを見出し本発明を完成するに至つた。
塗膜しか得られないのが実情であり、大きな衝撃が与え
られると傷つきの恐れがあるため一層大きな硬度を発揮
する被覆剤の開発が望まれている。しかるに本発明者等
はかかる問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ＩＡ
） ３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活性水素
含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネートと
の反応物、（Ｂ）３価以上の多価アルコールの（メタ）
アクリル酸エステル、（Ｃ）光重合開始剤とからなり、
かつ八）１０３）が１〜８／２（重量比、以下同様）で
ある光硬化性組成物は、鉛筆硬度で６Ｈ以上という極め
て高硬度の被覆膜を与えること、かつ基体との接着性に
すぐれ透明性も極めて良好である等の新規な効果が得ら
れることを見出し本発明を完成するに至つた。
本発明の組成物において八、（Ｂ）はいずれも光重合可
能な単量体として周知であり、これらを単独で使用して
も鉛筆硬度はせいぜい３Ｈ程度に過ぎないが、これらを
特定比率で併用する場合、硬度が６Ｈ以上と飛躍的に向
上するもので、かかる相乗効果が得られることは従来の
知見から全く予想出来ないことである。
能な単量体として周知であり、これらを単独で使用して
も鉛筆硬度はせいぜい３Ｈ程度に過ぎないが、これらを
特定比率で併用する場合、硬度が６Ｈ以上と飛躍的に向
上するもので、かかる相乗効果が得られることは従来の
知見から全く予想出来ないことである。
本発明の組成物における＾成分は３個以上の（メタ）ア
クリロイル基をもつ活性水素含有（メタ）アクリル系単
量体とポリイソシアネートとの反応物である。
クリロイル基をもつ活性水素含有（メタ）アクリル系単
量体とポリイソシアネートとの反応物である。
３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ（メタ）アク
リル系単量体としてはジグリセリントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、２、２、５、５−テトラヒドロキシメチルシクロペ
ンタノントリ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ
（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキズ（β−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミントリ（メタ）アクリレ−ト等が
挙げられる。
リル系単量体としてはジグリセリントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、２、２、５、５−テトラヒドロキシメチルシクロペ
ンタノントリ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ
（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ソルビトールペンタ（メタ）アクリレート
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキズ（β−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミントリ（メタ）アクリレ−ト等が
挙げられる。
ポリイソシアネートとしては２２，４−トリレンジイソ
シアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，
４及び２，６−トリレンジイソシアネート混合物．．４
，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネートエステル、１
，４−シクロヘキシレンジイソシアネート、４，４−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、３，ゴージメ
チル一４，４′−ビフエニレンジイソシアネート、３，
３′−ジメトキシ−４，４′−ビフエニレンジイソシア
ネート、３，Ｊ−ジクロロ−４，４′−ビフエニレンジ
イソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート
、１，５−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート等
が用いられる。
シアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、２，
４及び２，６−トリレンジイソシアネート混合物．．４
，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート
、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジ
イソシアネート、リジンジイソシアネートエステル、１
，４−シクロヘキシレンジイソシアネート、４，４−ジ
シクロヘキシルメタンジイソシアネート、３，ゴージメ
チル一４，４′−ビフエニレンジイソシアネート、３，
３′−ジメトキシ−４，４′−ビフエニレンジイソシア
ネート、３，Ｊ−ジクロロ−４，４′−ビフエニレンジ
イソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート
、１，５−テトラヒドロナフタレンジイソシアネート等
が用いられる。
トリレンジイソシアネートや４，イージフエニルメノン
ジイソシアネートの粗製物やカルボジイミド変性の４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネートの如き変性物
も用いられる。
ジイソシアネートの粗製物やカルボジイミド変性の４，
４′−ジフェニルメタンジイソシアネートの如き変性物
も用いられる。
（４）成分として好適に用いられるものはジペンタエリ
スリトールペンタアクリレートとイソボロンジイソシア
ネートとの反応物、ジペンタエリスリトールと（２，４
− ２，６−）トリレンジイソシアネートとの反応物、
ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソボロンジ
イソシアネートとの反応物等である。
スリトールペンタアクリレートとイソボロンジイソシア
ネートとの反応物、ジペンタエリスリトールと（２，４
− ２，６−）トリレンジイソシアネートとの反応物、
ペンタエリスリトールトリアクリレートとイソボロンジ
イソシアネートとの反応物等である。
次に（Ｂ）成分は３価以上の多価アルコールの（メタ）
アクリル酸エステルである。
アクリル酸エステルである。
該多価アルコールとしてはグリセリン、ジグリセリン、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビト
ール、２，２，５，５−テトラヒドロキシメチルシクロ
ベンツノン、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート）．．リン酸、Ｎ，Ｎ，ＮＺＮしテトラキズ（β
−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等が例示される
。
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
タエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビト
ール、２，２，５，５−テトラヒドロキシメチルシクロ
ベンツノン、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシアヌ
レート）．．リン酸、Ｎ，Ｎ，ＮＺＮしテトラキズ（β
−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等が例示される
。
（メタ）アクリル酸とのエステル化物は部分エステルで
も完全エステルでも差支えないが、硬化性の点で完全エ
ステルが望ましい。囚成分と（８）成分とは重量比で２
／８〜８／２好ましくは３／７〜７／３の割合で混合さ
れなければならない。
も完全エステルでも差支えないが、硬化性の点で完全エ
ステルが望ましい。囚成分と（８）成分とは重量比で２
／８〜８／２好ましくは３／７〜７／３の割合で混合さ
れなければならない。
かかる割合以外ではいずれも相乗効果が発揮されず硬度
は３Ｈ以下にとどまる。Ｃ）成分である光重合開始剤と
してはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイ
ンアルキルエーテル、ジブチルスルフイド、ベンジルス
ルフイド、デシルフエニルスルフイドなどの有機イオウ
化合物、ジアゾニウム塩、テトラゾニウム塩或いはこれ
らと塩化亜鉛との複合塩又はその縮合物、アゾビスイソ
ブチロニトリル、メチレンブルーなどの染料又はこれと
ｐ−トルエンスルホネートイオンなどとの組合せ、有機
過酸化物、過酸化水素、ピリリウム塩又はチアピリリウ
ム塩、アセトフエノン、ベンゾフエノン、ベンジル、フ
エナントレン、チオキサントン、ジクロルプロピルフエ
ニルケトン、アントラキノン、２−クロロアントラキノ
ン，．２−ブロムアントラキノン、アントラキノンβ−
スルホン酸ソーダ、１，５−ジニトロアントラキノン、
１，２−ベンザントラキノン、フエナントレンキノン、
５−ベンゾイルアセナフテン、５−ニトロアセナフテン
、１，４−ナフトキノン、１，８−プタロールナフタリ
ン、２−ニトロフルオレン、ｐ−ニトロアニリン、ビク
ラミドなどがあげられ、これらは１種又は２種以上を組
合せて用いられる。又上に列挙したものに限られず、光
重合を促進するものはいずれも使用可能である。本発明
の組成物は囚、（８）成分が溶剤を兼ねているので液状
でありそのまま基材に適用出来るが、必要であれば揮発
性の飽和脂肪酸エステル、ケトン、芳香族炭化水素等の
有機溶媒、例えば酢酸エチル、メチルエチルケトン、ト
ルエンあるいはキシレン等で希釈して用いることも出来
る。又、必要に応じて染料、顔料、熱重合禁止剤、他の
光重合性不飽和単量体、光重合性樹脂等の助剤も併用出
来る。
は３Ｈ以下にとどまる。Ｃ）成分である光重合開始剤と
してはベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイ
ンアルキルエーテル、ジブチルスルフイド、ベンジルス
ルフイド、デシルフエニルスルフイドなどの有機イオウ
化合物、ジアゾニウム塩、テトラゾニウム塩或いはこれ
らと塩化亜鉛との複合塩又はその縮合物、アゾビスイソ
ブチロニトリル、メチレンブルーなどの染料又はこれと
ｐ−トルエンスルホネートイオンなどとの組合せ、有機
過酸化物、過酸化水素、ピリリウム塩又はチアピリリウ
ム塩、アセトフエノン、ベンゾフエノン、ベンジル、フ
エナントレン、チオキサントン、ジクロルプロピルフエ
ニルケトン、アントラキノン、２−クロロアントラキノ
ン，．２−ブロムアントラキノン、アントラキノンβ−
スルホン酸ソーダ、１，５−ジニトロアントラキノン、
１，２−ベンザントラキノン、フエナントレンキノン、
５−ベンゾイルアセナフテン、５−ニトロアセナフテン
、１，４−ナフトキノン、１，８−プタロールナフタリ
ン、２−ニトロフルオレン、ｐ−ニトロアニリン、ビク
ラミドなどがあげられ、これらは１種又は２種以上を組
合せて用いられる。又上に列挙したものに限られず、光
重合を促進するものはいずれも使用可能である。本発明
の組成物は囚、（８）成分が溶剤を兼ねているので液状
でありそのまま基材に適用出来るが、必要であれば揮発
性の飽和脂肪酸エステル、ケトン、芳香族炭化水素等の
有機溶媒、例えば酢酸エチル、メチルエチルケトン、ト
ルエンあるいはキシレン等で希釈して用いることも出来
る。又、必要に応じて染料、顔料、熱重合禁止剤、他の
光重合性不飽和単量体、光重合性樹脂等の助剤も併用出
来る。
上記不飽和単量体としては具体的にはメチル（メ３ｔ）
アクリレート、ブチル（メノ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）
アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレートなどが
代表的な例であるが、この他グリシジル（メタ）アクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートなども必要に応じて使用
可能である。
アクリレート、ブチル（メノ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メ
タ）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）
アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、
エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタン
ジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコ
ールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオー
ルジ（メタ）アクリレート、ジアリルフタレートなどが
代表的な例であるが、この他グリシジル（メタ）アクリ
レート、アリルグリシジルエーテル、トリエチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートなども必要に応じて使用
可能である。
又、重合性樹脂としてはエポキシ（メタ）ア．クリレー
ト系、ウレタン（メタ）アクリレート系、ポリエステル
（メタ）アクリレート系、シリコーン（メタ）アクリレ
ート系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、不飽和
ポリエステル系、アクリル系、ポリビニルアルコール系
、エポキシ系、ポリアミド系などの樹脂の少なくとも一
種が用いられる。上記組成物は常法に従つて基材に塗布
され光照射され硬化させられる。
ト系、ウレタン（メタ）アクリレート系、ポリエステル
（メタ）アクリレート系、シリコーン（メタ）アクリレ
ート系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、不飽和
ポリエステル系、アクリル系、ポリビニルアルコール系
、エポキシ系、ポリアミド系などの樹脂の少なくとも一
種が用いられる。上記組成物は常法に従つて基材に塗布
され光照射され硬化させられる。
光源としては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、
カーボンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。
カーボンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。
本願の組成物は各種基材特に好ましくはアクリレート樹
脂板、鉄鋼板等の被覆剤、接着剤、保護剤等として有用
である。
脂板、鉄鋼板等の被覆剤、接着剤、保護剤等として有用
である。
以下、実例を挙げて本発明の組成物を更に詳しく説明す
る。
る。
実例 １
２１の４つロフラスコにジペンタエリスリトールペンタ
アクリレート１０４８９（２モル）、イソボロンジイソ
シアネート２２２１（ｌモル）及びジブチル錫ラウレー
ト０．１５ｙを仕送み窒素ガスを通じながら５０℃で１
０時間反応を行ないジペンタエリスリトールペンタアク
リレート・イソボロンジイソシアネート反応物を得た。
アクリレート１０４８９（２モル）、イソボロンジイソ
シアネート２２２１（ｌモル）及びジブチル錫ラウレー
ト０．１５ｙを仕送み窒素ガスを通じながら５０℃で１
０時間反応を行ないジペンタエリスリトールペンタアク
リレート・イソボロンジイソシアネート反応物を得た。
ＮＣＯ基残量は０．１ｑ６であつた。上記の反応物〔（
自）成分〕３５部とジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート〔旧）成分〕６５部、イルガキユア一６５１（
チバガイギー社製、アセトフエノン系光重合開始剤）３
部を入れて充分攪拌した後、酢酸エチル／トルエン／イ
ソプロバノール（２０／３０／２０）混合溶剤２００部
を添加して希釈した。
自）成分〕３５部とジペンタエリスリトールヘキサアク
リレート〔旧）成分〕６５部、イルガキユア一６５１（
チバガイギー社製、アセトフエノン系光重合開始剤）３
部を入れて充分攪拌した後、酢酸エチル／トルエン／イ
ソプロバノール（２０／３０／２０）混合溶剤２００部
を添加して希釈した。
得られた組成物にアクリレート系樹脂板（７５×１５０
ｍｍ）を浸漬し６０℃、５分間乾燥したのち、８０Ｗ／
儂の高圧水銀灯で３秒照射した。
ｍｍ）を浸漬し６０℃、５分間乾燥したのち、８０Ｗ／
儂の高圧水銀灯で３秒照射した。
得られた硬化膜の硬度は６Ｈ、密着性はゴバン目ゼロテ
ープテストで１００／１００であつた。対照例 ｌ〜２
実施例１においてジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート・イソボロンジイソシアネート反応物の使用を省
略した（対照例１）、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートの使用を省略した（対照例２）以外は同例と
同じ実験を行つたところ、硬化膜の硬度は対照例１が３
Ｈ、対照例２が２Ｈに過ぎなかつた。
ープテストで１００／１００であつた。対照例 ｌ〜２
実施例１においてジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート・イソボロンジイソシアネート反応物の使用を省
略した（対照例１）、ジペンタエリスリトールヘキサア
クリレートの使用を省略した（対照例２）以外は同例と
同じ実験を行つたところ、硬化膜の硬度は対照例１が３
Ｈ、対照例２が２Ｈに過ぎなかつた。
対照例 ３〜４
実例１において（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合量をそれ
ぞれ１０部、９０部に（対照例３）、９０部、１０部に
（対照例４）変更したところ、硬化膜の硬度は対照例３
が３Ｈ、対照例４が４Ｈであつた。
ぞれ１０部、９０部に（対照例３）、９０部、１０部に
（対照例４）変更したところ、硬化膜の硬度は対照例３
が３Ｈ、対照例４が４Ｈであつた。
実例 ２〜５第１表に示す組成物を実例１の方法に準じ
て調製し塗膜の性能を評価した。
て調製し塗膜の性能を評価した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活
性水素含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネ
ートとの反応物、（Ｂ）３価以上の多価アルコールの（
メタ）アクリル酸エステル、（Ｃ）光重合開始剤 とからなり、かつ（Ａ）／（Ｂ）が２／８〜８／２（重
量比）である光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23045782A JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23045782A JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115317A JPS59115317A (ja) | 1984-07-03 |
| JPS5946967B2 true JPS5946967B2 (ja) | 1984-11-16 |
Family
ID=16908157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23045782A Expired JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946967B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100419A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-13 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
| KR100390478B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2003-07-04 | 대한잉크화학주식회사 | 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법 및 이를포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| JP2016104859A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-06-09 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 |
-
1982
- 1982-12-22 JP JP23045782A patent/JPS5946967B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59115317A (ja) | 1984-07-03 |
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