JPS59115317A - 光硬化性組成物 - Google Patents
光硬化性組成物Info
- Publication number
- JPS59115317A JPS59115317A JP23045782A JP23045782A JPS59115317A JP S59115317 A JPS59115317 A JP S59115317A JP 23045782 A JP23045782 A JP 23045782A JP 23045782 A JP23045782 A JP 23045782A JP S59115317 A JPS59115317 A JP S59115317A
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- JP
- Japan
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- meth
- acrylate
- diisocyanate
- reaction product
- photocurable composition
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光硬化性組成物、特に表面保護用被覆剤として
有用な組成物に関する。
有用な組成物に関する。
表面保護用の被覆剤は金属板、塗装板、樹脂板、ガラス
板等の被着体の連設時、加工時あるいは使用時の傷防止
や加工性向上の目的で使用されるもので、従来、被覆膜
の硬化速度が犬であり、又かなりの硬度の膜が得られる
という利点がら光硬化型のアクリルフレタン系樹脂が多
用されている。
板等の被着体の連設時、加工時あるいは使用時の傷防止
や加工性向上の目的で使用されるもので、従来、被覆膜
の硬化速度が犬であり、又かなりの硬度の膜が得られる
という利点がら光硬化型のアクリルフレタン系樹脂が多
用されている。
しかし、従来の被覆剤では鉛筆硬度で２Ｈ−５Ｈ程度の
塗膜しか得られないのか実情であり、大きな衝撃が与え
られると傷つきの恐れがあるため一層大きな硬度を発揮
する被覆剤の開発が望まれている。
塗膜しか得られないのか実情であり、大きな衝撃が与え
られると傷つきの恐れがあるため一層大きな硬度を発揮
する被覆剤の開発が望まれている。
しかるに本発明者等はかかる問題を解決すべく鋭意研究
を重ねた結果、 １Ａ）３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活性水
素含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネート
との反応物、 （Ｂ）３価以上の多価アルコールの（メタ）アクリル酸
エステル、 Ｃ）光重合開始剤とからなり、かつＧＡ） ／ （Ｂ）
が２７８〜８／２（重量比、以下同様）である光硬化性
組成物は、鉛筆硬度で６Ｈ以上という極めて高硬度の被
覆膜を与えること、かつ基体との接着性にすぐれ透明性
も極めて良好である等の新規な効果が得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
を重ねた結果、 １Ａ）３個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活性水
素含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネート
との反応物、 （Ｂ）３価以上の多価アルコールの（メタ）アクリル酸
エステル、 Ｃ）光重合開始剤とからなり、かつＧＡ） ／ （Ｂ）
が２７８〜８／２（重量比、以下同様）である光硬化性
組成物は、鉛筆硬度で６Ｈ以上という極めて高硬度の被
覆膜を与えること、かつ基体との接着性にすぐれ透明性
も極めて良好である等の新規な効果が得られることを見
出し本発明を完成するに至った。
本発明の組成物において（Ａ）、（Ｂ）はいずれも光重
合可能な単量体として周知であり、これらを単独で使用
しても鉛筆硬度はせいぜいろＨ程度に過ぎないが、これ
らを特定比率で併用する場合、硬度が６Ｈ以上と飛躍的
に向上するもので、かかる相乗効果が得られることは従
来の知見から全く予想出来ないことである。
合可能な単量体として周知であり、これらを単独で使用
しても鉛筆硬度はせいぜいろＨ程度に過ぎないが、これ
らを特定比率で併用する場合、硬度が６Ｈ以上と飛躍的
に向上するもので、かかる相乗効果が得られることは従
来の知見から全く予想出来ないことである。
本発明の組成物におけるＡ）成分は３個以上の（メタ）
アクリロイル基をもつ活性水素含有（メタ）アクリル系
単量体とポリインシアネートとの反応物である。
アクリロイル基をもつ活性水素含有（メタ）アクリル系
単量体とポリインシアネートとの反応物である。
ろ個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ（メタ）アク
リル系単量体としてはジグリセリントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、２，２，５．５−テトラヒドロキシメチルシクロペ
ンタノントリ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ
（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ソルビトールバンク（メタ）アク２リレー
ト、Ｎ、Ｎ、Ｎ−Ｎ′−テトラキス（β−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミントリ（メタ）アクリレート等が
挙げられる。
リル系単量体としてはジグリセリントリ（メタ）アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレー
ト、２，２，５．５−テトラヒドロキシメチルシクロペ
ンタノントリ（メタ）アクリレート、ソルビトールトリ
（メタ）アクリレート、ソルビトールテトラ（メタ）ア
クリレート、ソルビトールバンク（メタ）アク２リレー
ト、Ｎ、Ｎ、Ｎ−Ｎ′−テトラキス（β−ヒドロキシエ
チル）エチレンジアミントリ（メタ）アクリレート等が
挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、２，４−トリレンジイソ
シアネート、２．６−）リレンジイソシアネート、２．
４及び２．６− ）リレンジイソシアネート混合物、４
．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアネー１− 、キシリレンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキザメチＶ
ンジイソシアネート、す′ジンジイソシアネートエステ
ル、１．４−シクロヘキシレンジイソシアネート、４．
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ろ、
６′−ジメチル−４，４′−ビフェニレンジイソシアネ
ート、ろ、６′−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン
ジイソシアネート、５．３’−シクロロー４，４′−ビ
フエニレンジイソシアネ−１、Ｌ５−す７クレンジイソ
シアネート、１．５−テトラヒＦロナフクレンジイソシ
アネート等が用いられる。
シアネート、２．６−）リレンジイソシアネート、２．
４及び２．６− ）リレンジイソシアネート混合物、４
．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ｍ−フエ
ニレンジイソシアネー１− 、キシリレンジイソシアネ
ート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキザメチＶ
ンジイソシアネート、す′ジンジイソシアネートエステ
ル、１．４−シクロヘキシレンジイソシアネート、４．
４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ろ、
６′−ジメチル−４，４′−ビフェニレンジイソシアネ
ート、ろ、６′−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレン
ジイソシアネート、５．３’−シクロロー４，４′−ビ
フエニレンジイソシアネ−１、Ｌ５−す７クレンジイソ
シアネート、１．５−テトラヒＦロナフクレンジイソシ
アネート等が用いられる。
ド変性の４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート
の如き変性物も用いられる。
の如き変性物も用いられる。
四成分として好適に用いられるものはジペンタエリスリ
トールペンタアクリレートとインホロンジイソシアネー
トとの反応物、ジペンタエリスリトールと（２，４−１
２，６−） ）リレンジイソシアネートとの反応物、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレートとインホロンジイ
ソシアネートとの反応物等である。
トールペンタアクリレートとインホロンジイソシアネー
トとの反応物、ジペンタエリスリトールと（２，４−１
２，６−） ）リレンジイソシアネートとの反応物、ペ
ンタエリスリトールトリアクリレートとインホロンジイ
ソシアネートとの反応物等である。
次に（Ｂ）成分は６価以上の多価アルコールの（メタ）
アクリル酸エステルである。
アクリル酸エステルである。
舷多価アルコールとしてはグリセリン、ジグリセリン、
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
クエリスリトール、ジペンタエリスリトール１．ソルビ
トール、２，２，５．５−テトラヒドロキジメチルシク
ロペンタノン、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシア
ヌレート）、リン酸、Ｎ、Ｎ、Ｎｔ、Ｎ／−テトラキス
（β−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等が例示さ
れる。（メタ）アクリル酸とのエステル化物は部分エス
テルでも完全エステルでも差支えないが、硬化性の点で
完全エステルが望ましい。
トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペン
クエリスリトール、ジペンタエリスリトール１．ソルビ
トール、２，２，５．５−テトラヒドロキジメチルシク
ロペンタノン、トリス（２−ヒドロキシエチルイソシア
ヌレート）、リン酸、Ｎ、Ｎ、Ｎｔ、Ｎ／−テトラキス
（β−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン等が例示さ
れる。（メタ）アクリル酸とのエステル化物は部分エス
テルでも完全エステルでも差支えないが、硬化性の点で
完全エステルが望ましい。
体）成分き申）成分とは重量比で２／８〜８／２好捷し
くは６／７〜７／乙の割合で混合されなければならない
。かかる割合以外ではいずれも相乗効果が発揮されず硬
度は３Ｈ以下にとどする。
くは６／７〜７／乙の割合で混合されなければならない
。かかる割合以外ではいずれも相乗効果が発揮されず硬
度は３Ｈ以下にとどする。
Ｇ）族１分である光重合開始剤としてはベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル、
ジブチルスルフィド、ベンジルスルフィド、デシルフェ
ニルスルフィＦなどの右後イオク化合物、ジアゾニウム
塩、テトラゾニクム塩或いはこれらと塩化亜鉛との複合
塩又はその縮合物、アゾビスイソブチロニトリル、メチ
レンブルーなどの染料又はこれとｐ−トルエンスルボネ
ートイオンなどとの組合せ、有機過酸化物、過酸化水素
、ビリリウム塩又はチアピリリウム塩、アセトフェノン
、ベンゾフェノン、ベンジル、フェナントレン、チオキ
サントン、ジクロルプロピルフェニルケトン、アントラ
キノン、２−タロロアントラキノン、２−グロムアント
ラキ／ン、アントラキノンβ−スルホン酸ソーダ、１．
５−ジニトロアントラキノン、１．２−ペンイントラキ
ノン、フェナントレンキノン、５−ベンゾイルアセナフ
テン、５−ニトロアセナ７ｆ′ン、１，４−ナフトキノ
ン、１．８−フタロイルナフタリン、２−ニトロフルオ
レン、ｐ−ニトロアニリン、ビクラミドなどがあげられ
、これらは１種又ｒ／′ｉ２種以上を組合せて用いられ
る。父上に列挙したものに限られず、光重合を促進する
ものはいずれも使用可能である。
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイ
ソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル、
ジブチルスルフィド、ベンジルスルフィド、デシルフェ
ニルスルフィＦなどの右後イオク化合物、ジアゾニウム
塩、テトラゾニクム塩或いはこれらと塩化亜鉛との複合
塩又はその縮合物、アゾビスイソブチロニトリル、メチ
レンブルーなどの染料又はこれとｐ−トルエンスルボネ
ートイオンなどとの組合せ、有機過酸化物、過酸化水素
、ビリリウム塩又はチアピリリウム塩、アセトフェノン
、ベンゾフェノン、ベンジル、フェナントレン、チオキ
サントン、ジクロルプロピルフェニルケトン、アントラ
キノン、２−タロロアントラキノン、２−グロムアント
ラキ／ン、アントラキノンβ−スルホン酸ソーダ、１．
５−ジニトロアントラキノン、１．２−ペンイントラキ
ノン、フェナントレンキノン、５−ベンゾイルアセナフ
テン、５−ニトロアセナ７ｆ′ン、１，４−ナフトキノ
ン、１．８−フタロイルナフタリン、２−ニトロフルオ
レン、ｐ−ニトロアニリン、ビクラミドなどがあげられ
、これらは１種又ｒ／′ｉ２種以上を組合せて用いられ
る。父上に列挙したものに限られず、光重合を促進する
ものはいずれも使用可能である。
本発明の組成物は＾）、ＣＢ）成分が溶剤を兼ねている
ので液状でありそのまま基材に適用出来るが、必要であ
れば揮発性の飽和脂肪酸エステル、ケトン、芳香族炭化
水素等の有機溶媒、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、トルエンあるいはキシレン等で希釈して用いるこ
とも出来る。
ので液状でありそのまま基材に適用出来るが、必要であ
れば揮発性の飽和脂肪酸エステル、ケトン、芳香族炭化
水素等の有機溶媒、例えば酢酸エチル、メチルエチルケ
トン、トルエンあるいはキシレン等で希釈して用いるこ
とも出来る。
又、必要に応じて染料、顔料、熱重合禁止剤、他の光重
合性不飽和単量体、光重合性樹脂等の助剤も併用出来る
。
合性不飽和単量体、光重合性樹脂等の助剤も併用出来る
。
上記不飽和単量体としては具体的にはメチル（メタ）ア
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ
）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）ア
クリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１．４−ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンシオール
ジ（メタ）アタリレート、ジアリルフタレートなどが代
表的な例であるが、この他グリシジル（メタ）アクリレ
ート、アリルグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートなども必要に応じて使用可
能である。
クリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチル
ヘキシル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ
）アクリレート、テトラヒドロフルフリール（メタ）ア
クリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１．４−ブタンジ
オールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンシオール
ジ（メタ）アタリレート、ジアリルフタレートなどが代
表的な例であるが、この他グリシジル（メタ）アクリレ
ート、アリルグリシジルエーテル、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートなども必要に応じて使用可
能である。
又、重合性樹脂としてはエポキシ（メタ）アクリレート
系、ウレタン（メタ）アクリレート系、ポリエステル（
メタ）アクリレート系、シリコーン（メタ）アクリレー
ト系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、不飽和ポ
リエステル系、アクリル系、ポリビニルアルコール系、
エポキシ系、ポリアミド系などの樹脂の少なくとも一種
が用いられる。
系、ウレタン（メタ）アクリレート系、ポリエステル（
メタ）アクリレート系、シリコーン（メタ）アクリレー
ト系、ポリエーテル（メタ）アクリレート系、不飽和ポ
リエステル系、アクリル系、ポリビニルアルコール系、
エポキシ系、ポリアミド系などの樹脂の少なくとも一種
が用いられる。
上記組成物は常法に従って基材に塗布され光照射され硬
化させられる。
化させられる。
光源としては低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、
カーボンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。
カーボンアーク灯、クセノン灯等が用いられる。
本願の組成物は各種基材特に好ましくはアクリレート樹
脂板、鉄鋼板等の被覆剤、接着剤、保護剤等として有用
である。
脂板、鉄鋼板等の被覆剤、接着剤、保護剤等として有用
である。
以下、実例を挙げて本発明の組成物を更に詳しく説明す
る。
る。
実例１
２！の４つ目フラスコにジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートｔｏ４８ｙ（２モル）、イソホロンジイソ
シアネート２２２ｙ（１モル）及びジプチル錫うクレー
１−０．１５ ｆｉ’を仕込み窒素ガスを通じなから５
Ｄ ’Ｃで１０時間反応を行ないジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート・インホロンジイソシアネート
反応物を得た。ＮＣＯＣ残基は０．１％であった。
アクリレートｔｏ４８ｙ（２モル）、イソホロンジイソ
シアネート２２２ｙ（１モル）及びジプチル錫うクレー
１−０．１５ ｆｉ’を仕込み窒素ガスを通じなから５
Ｄ ’Ｃで１０時間反応を行ないジペンタエリスリト
ールペンタアクリレート・インホロンジイソシアネート
反応物を得た。ＮＣＯＣ残基は０．１％であった。
上記の反応物〔（５））成分〕６５部とジペンタエリス
リトールへキサアクリレート〔（Ｂ）成分〕６５部、イ
ルガキュアー６５１（チバガイギー社製、アセトフェノ
ン系光重合開始剤）３部を入れて充分撹拌した後、酢酸
エチル／トルエン／イソプロパツール（２０／［０／２
０）混合溶剤２００部を添加して希釈した。
リトールへキサアクリレート〔（Ｂ）成分〕６５部、イ
ルガキュアー６５１（チバガイギー社製、アセトフェノ
ン系光重合開始剤）３部を入れて充分撹拌した後、酢酸
エチル／トルエン／イソプロパツール（２０／［０／２
０）混合溶剤２００部を添加して希釈した。
得られた組成物にアクリレート系樹脂板（７５ｘｉ５０
ｍ）を浸漬し６０ ’Ｃ１５分間乾燥したのち、８０Ｗ
２θの高圧水銀灯で６秒照射した。
ｍ）を浸漬し６０ ’Ｃ１５分間乾燥したのち、８０Ｗ
２θの高圧水銀灯で６秒照射した。
得られた硬化膜の硬度は６Ｈ，密着性はゴパン目セロテ
ープテストで１００／１００であった。
ープテストで１００／１００であった。
対照例１〜２
実施例１においてジペンクエリスリトールペンタアクリ
レート・イソホロンジイソシアネート反応物の使用を省
略した（対照例１）、ジペンタエリスリトールへキサア
クリレートの使用を省略した（対照例２）以外は回倒と
同じ実験を行ったところ、硬化膜の硬度は対照例１が３
Ｈ，対照例２が２Ｈに過ぎなかった。
レート・イソホロンジイソシアネート反応物の使用を省
略した（対照例１）、ジペンタエリスリトールへキサア
クリレートの使用を省略した（対照例２）以外は回倒と
同じ実験を行ったところ、硬化膜の硬度は対照例１が３
Ｈ，対照例２が２Ｈに過ぎなかった。
対照例６〜４
実例１においてみ）成分と（Ｂ）成分の混合量をそれぞ
れ１０都、９０部に（対照例６）、９０部、１０部に（
対照例４）ｙ更したところ、硬化膜の硬度は対照例６が
３Ｈ，対照例４が４Ｈであった。
れ１０都、９０部に（対照例６）、９０部、１０部に（
対照例４）ｙ更したところ、硬化膜の硬度は対照例６が
３Ｈ，対照例４が４Ｈであった。
実例２〜５
第１表に示す組成物を実例１の方法に準じて調製し塗膜
の性能を評価した。その結果を第１表に示す。
の性能を評価した。その結果を第１表に示す。
第１表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （５））６個以上の（メタ）アクリロイル基をもつ活性
水素含有（メタ）アクリル系単量体とポリイソシアネー
トとの反応物、 町６価以上の多価アルコールの（メタ）アクリル酸エス
テル、 Ｃ）光重合開始剤 とからなり、かつ曝）／（Ｂ）が２／８〜８／２（重量
比）である光硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23045782A JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23045782A JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115317A true JPS59115317A (ja) | 1984-07-03 |
| JPS5946967B2 JPS5946967B2 (ja) | 1984-11-16 |
Family
ID=16908157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23045782A Expired JPS5946967B2 (ja) | 1982-12-22 | 1982-12-22 | 光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5946967B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100419A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-13 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
| KR100390478B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2003-07-04 | 대한잉크화학주식회사 | 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법 및 이를포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| JP2016104859A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-06-09 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 |
-
1982
- 1982-12-22 JP JP23045782A patent/JPS5946967B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11100419A (ja) * | 1997-09-26 | 1999-04-13 | Jsr Corp | 放射線硬化性樹脂組成物 |
| KR100390478B1 (ko) * | 2001-02-21 | 2003-07-04 | 대한잉크화학주식회사 | 우레탄 아크릴레이트 올리고머의 제조 방법 및 이를포함하는 자외선 경화형 도막 조성물 |
| JP2016104859A (ja) * | 2014-11-25 | 2016-06-09 | 日本合成化学工業株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びコーティング剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5946967B2 (ja) | 1984-11-16 |
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