JPS5942373A - ベンズイソセレナゾロンのシクロアルキル誘導体 - Google Patents
ベンズイソセレナゾロンのシクロアルキル誘導体Info
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- JPS5942373A JPS5942373A JP58126275A JP12627583A JPS5942373A JP S5942373 A JPS5942373 A JP S5942373A JP 58126275 A JP58126275 A JP 58126275A JP 12627583 A JP12627583 A JP 12627583A JP S5942373 A JPS5942373 A JP S5942373A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
- C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンズイソセレナゾロン、該化合物の製
法およびリウマチ性型の炎症疾患の治療のための医薬に
おける活性成分としての該化合物の使用に関する。
法およびリウマチ性型の炎症疾患の治療のための医薬に
おける活性成分としての該化合物の使用に関する。
本発明の化合物は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なりそして互に
独立しそして水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、０
１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル〕アミノを示しま
たはＲ１およびＲ２け一緒になり ５ 一 てメチレンジオキシを示しそして他方Ｂ３は場合によっ
ては二重結合を有する５〜１０個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を示す）に和尚する。
独立しそして水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、０
１〜Ｃ４アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、ジ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル〕アミノを示しま
たはＲ１およびＲ２け一緒になり ５ 一 てメチレンジオキシを示しそして他方Ｂ３は場合によっ
ては二重結合を有する５〜１０個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基を示す）に和尚する。
これに関連して、Ｒ１およびＲ２が同一または異な９そ
して互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、ニトロお
よび（また１ｉ）メチレンジオキシを示しその他方静が
シクロベンチ □ル、シクロはンテニル、シクロ
ヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロ
オクテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、ノル
ボルニル、ヘキサヒドロインダニル、ヘキサヒドロナフ
チルまたはアダマンチル基を示す化合物が好適である。
して互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、ニトロお
よび（また１ｉ）メチレンジオキシを示しその他方静が
シクロベンチ □ル、シクロはンテニル、シクロ
ヘキシル、シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロ
オクテニル、シクロオクチル、シクロオクテニル、ノル
ボルニル、ヘキサヒドロインダニル、ヘキサヒドロナフ
チルまたはアダマンチル基を示す化合物が好適である。
Ｒ１およびＲ２が同一または異なシそして互に独立して
水素、塩素、メチル、メトキシ、ニト ６ − ロおよび（または）メチレンジオキシを示しそして他方
Ｒ３がシクロヘキシル、２−シクロヘキセニルまたは３
−７クロヘキセニル基を示す化合物が特に好適である。
水素、塩素、メチル、メトキシ、ニト ６ − ロおよび（または）メチレンジオキシを示しそして他方
Ｒ３がシクロヘキシル、２−シクロヘキセニルまたは３
−７クロヘキセニル基を示す化合物が特に好適である。
本発明による化合物の例は次のとおりである。
２−シクロはンチルー１，２−＜ンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロヘ
キシル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｉ（）−オン、６−メドキシー２
−・シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、６−１０ロー２−シクロヘキシル
−１，２−バンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、５−ニトロ−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−
シクロヘキシル−１，２−バンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−シクロヘキシル−
１，２−バンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、
５．６− メｆレンジオキシー２−シクロヘキシル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−１，２−ペン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−シ
クロヘキセン−１−イル） −１，２−ペンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロヘプチル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロオ
クチル−１，２ｆ−＜ンズイソセレナゾールー’３（２
Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ−）−オン、２−（２−
ノルボルニル） −１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−へキサヒドロインダニル） −１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−、ｔ−ン、２−（３
−へキサヒドロインダニル） −１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２）Ｄ−オン、２−（１−へキサヒド
ロナフチル） −１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｔ（）−オン、２−（２−へキサヒドロナフチル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ〕−オ
ン、２−（１−アダマンチル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｉ（）−オンおよび２−（２−アダ
マンチル）−１，２−ベンズイ ９− ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロヘ
キシル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）
−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｉ（）−オン、６−メドキシー２
−・シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、６−１０ロー２−シクロヘキシル
−１，２−バンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、５−ニトロ−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、５−クロロ−２−
シクロヘキシル−１，２−バンズインセレナゾール−３
（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−シクロヘキシル−
１，２−バンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、
５．６− メｆレンジオキシー２−シクロヘキシル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−１，２−ペン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（３−シ
クロヘキセン−１−イル） −１，２−ペンズイソセレ
ナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロヘプチル−１
，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロオ
クチル−１，２ｆ−＜ンズイソセレナゾールー’３（２
Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ−）−オン、２−（２−
ノルボルニル） −１，２−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−へキサヒドロインダニル） −１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−、ｔ−ン、２−（３
−へキサヒドロインダニル） −１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２）Ｄ−オン、２−（１−へキサヒド
ロナフチル） −１，２−ベンズイソセレナゾール−３
（２Ｔ（）−オン、２−（２−へキサヒドロナフチル）
−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ〕−オ
ン、２−（１−アダマンチル）−１，２−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｉ（）−オンおよび２−（２−アダ
マンチル）−１，２−ベンズイ ９− ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン。
本発明による式（１）のベンズイソセレナゾロンは、例
えばＷ、ＫｒａｕｓおよびＰ、Ｏｅｈｍｅ両氏によって
ｒ Ｄａｓ Ｄｅｕｔ、Ｇｅ５ｕｎｄｈｅｉｔｓｖｒｅ
ｓｅｎ Ｊ第３４（３７）巻筒１７１３〜１７１８頁（
１９７９年ルよび第３４（３７）巻筒１７６９〜１７７
３頁（１９７９年）に定義されているような感染疾病の
予病および治療、免疫系統の刺戟またはセレン欠乏症の
ような多数の疾病の治療に対して使用することができる
。
えばＷ、ＫｒａｕｓおよびＰ、Ｏｅｈｍｅ両氏によって
ｒ Ｄａｓ Ｄｅｕｔ、Ｇｅ５ｕｎｄｈｅｉｔｓｖｒｅ
ｓｅｎ Ｊ第３４（３７）巻筒１７１３〜１７１８頁（
１９７９年ルよび第３４（３７）巻筒１７６９〜１７７
３頁（１９７９年）に定義されているような感染疾病の
予病および治療、免疫系統の刺戟またはセレン欠乏症の
ような多数の疾病の治療に対して使用することができる
。
しかしながら、式（１）のベンズイソセレナゾロンは、
特に抗動脈硬化および抗炎症性質によって特徴づけられ
る。この化合物は、特に例えば関節症または慢性感染性
関節炎のようなリウチチ性疾患の治療に適当している。
特に抗動脈硬化および抗炎症性質によって特徴づけられ
る。この化合物は、特に例えば関節症または慢性感染性
関節炎のようなリウチチ性疾患の治療に適当している。
新規な化合物は非毒性でありそして既知の抗炎症治療剤
に反して潰瘍形成または胃腸刺戟を示さないので非常に
よく許容されることにより特徴づけられ１０− る。
に反して潰瘍形成または胃腸刺戟を示さないので非常に
よく許容されることにより特徴づけられ１０− る。
一般式（１）の新規なベンズイソセレナゾロンは、それ
自体既知の方法で得ることができる。
自体既知の方法で得ることができる。
この方法においては、閉環条件下において式ＣＩ＋）（
式中Ｒ１およびＲ２は式（１）に示した意義を有する）
の０−クロロセレノベンゾイルクロライドを式（ＩＩＩ
） Ｒ３−ＮＨ２（Ｉ［［） （式中Ｒ５は式ＣＩ）に示した意義を有する）のシクロ
アルキルアミンと反応せしめて式（１）のベンズイソセ
レナゾロンを得る。
式中Ｒ１およびＲ２は式（１）に示した意義を有する）
の０−クロロセレノベンゾイルクロライドを式（ＩＩＩ
） Ｒ３−ＮＨ２（Ｉ［［） （式中Ｒ５は式ＣＩ）に示した意義を有する）のシクロ
アルキルアミンと反応せしめて式（１）のベンズイソセ
レナゾロンを得る。
適当ｆｘ ｏ−クロロセレノベンゾイルクロライドの製
造は、Ａ 、Ｒ，＋ｒｗｅ ｔおよびＭ 、Ｒ，ｅｎｅ
ｏｎ両氏の方法ＣｒＢｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｂｅ
１ｇ、Ｊ第１５巻第１５７〜１６３頁（１９６６年〕〕
によって実施される。
造は、Ａ 、Ｒ，＋ｒｗｅ ｔおよびＭ 、Ｒ，ｅｎｅ
ｏｎ両氏の方法ＣｒＢｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｂｅ
１ｇ、Ｊ第１５巻第１５７〜１６３頁（１９６６年〕〕
によって実施される。
式（１１）の適当な出発化合物の例は次の化合物である
。
。
２−クロロセレノばンゾイルクロライド、２−１０ロセ
レノ−４−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メチルベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−５−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−５−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−５−二トロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−３−メトキシベンゾイルクロライド
および ２−クロロセレノ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ルクロライド。
レノ−４−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メチルベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−５−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−５−メトキシベンゾイルクロライド
、 ２−クロロセレノ−５−二トロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−３−メトキシベンゾイルクロライド
および ２−クロロセレノ−３，４−メチレンジオキシベンゾイ
ルクロライド。
適当な出発化合物（Ｉｌｌ）の例は次のとおりである。
シクロペンチルアミン、４−アミノ−１−シクロはンテ
ン、シクロヘキシルアミン、３−アミノ−１−シクロヘ
キセン、４−アミノ−１−７クロヘキセン、シクロヘプ
チルアミン、５−アミノ−１−シクロヘプテン、シクロ
オクチルアミン、５−アミノ−１−シクロオクテン、２
−ノルボルニルアミン、２−アミノへキサヒドロインダ
ン、３−アミノへキサヒドロインダン、１−ナフチルア
ミン、２−ナフチルアきン、１−アダマンチルアミンお
よび２−アダマンチルアミン。
ン、シクロヘキシルアミン、３−アミノ−１−シクロヘ
キセン、４−アミノ−１−７クロヘキセン、シクロヘプ
チルアミン、５−アミノ−１−シクロヘプテン、シクロ
オクチルアミン、５−アミノ−１−シクロオクテン、２
−ノルボルニルアミン、２−アミノへキサヒドロインダ
ン、３−アミノへキサヒドロインダン、１−ナフチルア
ミン、２−ナフチルアきン、１−アダマンチルアミンお
よび２−アダマンチルアミン。
本発明はまた、式（１）の化合物を含有する薬学的生成
物に関する。
物に関する。
１３一
本発明による薬学的生成物は、単独かまたは薬学的に使
用できるベヒクルと一緒にした活性成分を含有する経口
または直腸的投与のような内部投与および非経口的投与
のための生成物である。活性成分の医薬処方は、有利に
は、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル、坐剤、顆粒、溶
液、エマルジョンまたは懸濁液のような所望の投与に適
当するように調節された単一使用形態にある。化合物の
使用量は通常は１日当り１０〜１，０００■好適には３
０〜３００ ｗｇの間にあシそしてこれは一度にかまた
Ｊｄ１日当り数回好適には１日当り２または３回に投与
することができる。
用できるベヒクルと一緒にした活性成分を含有する経口
または直腸的投与のような内部投与および非経口的投与
のための生成物である。活性成分の医薬処方は、有利に
は、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル、坐剤、顆粒、溶
液、エマルジョンまたは懸濁液のような所望の投与に適
当するように調節された単一使用形態にある。化合物の
使用量は通常は１日当り１０〜１，０００■好適には３
０〜３００ ｗｇの間にあシそしてこれは一度にかまた
Ｊｄ１日当り数回好適には１日当り２または３回に投与
することができる。
本発明の化合物の製造は、以下の例によってより詳細に
説明される。
説明される。
例 １
２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナ１４−
ゾール−３（２Ｈ）−オン
四塩化炭素８０−に溶解したシクロヘキシルアミン４．
７ｒ（０，０７４モル〕を、窒素雰囲気下で攪拌および
水中で冷却（温度〈１０℃〕しながら、四塩化炭素６〇
−中の０−クロロセレノベンゾイルクロライド７１（１
１０１５モル〕の溶液に徐々に消却する。室温で１時間
攪拌した後、析出した沈殿を戸数し、少量の四塩化炭素
、０．５Ｎ塩酸および水で洗浄し、乾燥しそして四塩化
炭素それからトルエンから再結晶する。収量３．１２（
理論値の７０係）。融点１５９〜１６０℃。
７ｒ（０，０７４モル〕を、窒素雰囲気下で攪拌および
水中で冷却（温度〈１０℃〕しながら、四塩化炭素６〇
−中の０−クロロセレノベンゾイルクロライド７１（１
１０１５モル〕の溶液に徐々に消却する。室温で１時間
攪拌した後、析出した沈殿を戸数し、少量の四塩化炭素
、０．５Ｎ塩酸および水で洗浄し、乾燥しそして四塩化
炭素それからトルエンから再結晶する。収量３．１２（
理論値の７０係）。融点１５９〜１６０℃。
工ｌｂ、（ＫＢｒ中） ： １５９０ｃｍ−１Ｍｓ（ｍ
／ｅ） ： ２８１ （２４，８％）、１９９（１００
％）１８４（１６，５％）、１５６（１４，２％〕次の
化合物が例１の操作と同様にして製造される。
／ｅ） ： ２８１ （２４，８％）、１９９（１００
％）１８４（１６，５％）、１５６（１４，２％〕次の
化合物が例１の操作と同様にして製造される。
例 ２
２−（２−シクロヘキセン−１−イル） −１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−オン収率：理論
値の６７％。融点１４２〜１４３℃。
ンズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−オン収率：理論
値の６７％。融点１４２〜１４３℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中） ： １５８５ｃｒｎ−’ＭＳ（ｍ／
ｅ） ： ２７９（４２，３チ）、１９９（１００％）
、１８４（４５，２俤）、１５６（１１，６係）、８０
（９６，９％）。
ｅ） ： ２７９（４２，３チ）、１９９（１００％）
、１８４（４５，２俤）、１５６（１１，６係）、８０
（９６，９％）。
例 ６
２−（３−シクロヘキセン−１−イル） −１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン収率：理論値
の６６係。融点１６９〜１７１℃。
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン収率：理論値
の６６係。融点１６９〜１７１℃。
工Ｒ（ＫＢｒ中）：１３１０ｍ−’
ＭＳ（ｒｎ／ｅ）：２７９（１７，５チ〕、２２５（１
９，７１）、２００（１００チ）、１８４（１＆６％）
、１５６（２７，３チ）、８０（７６，０チ）。
９，７１）、２００（１００チ）、１８４（１＆６％）
、１５６（２７，３チ）、８０（７６，０チ）。
次の化合物が例１の操作と同様にして製造される。
２−シクロはフチルー１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｔ−７）−オン、６−メドキシー
２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−５（２Ｈ）−オン、６−１０ロー２−シクロヘキシル
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、５−ニトロ−２−シクロヘキシル−１，２−イ ７ン
ズインセレナゾールー３（２Ｈ）−オン、５−／コロ−
２−シクロヘキクルー１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−シクロヘキシ
ル−１；２−ベンズイソセレナゾール−！１（２）（）
−オン、５．６−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシ
ル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−
オン、 １７− ２−シクロヘプチル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル） −１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロ
オクチル−１，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ
）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｆ（）−オン、・ ２−（
２−ノルボルニル） −１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｅ（）−オン、２−（２−へキサヒドロイン
ダニル） −１，２−ペンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（３−へキサヒドロインダニル） −
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２ｔＴ）−オン
、２−（１−へキサヒドロナフチル） −１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｔ（）−オン、２−（２−
へキサヒドロナフチル） −１，２−１８− はンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（１
−アダマンチル） −１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アダマンチル） −１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２１１（）−オン。
−３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｔ−７）−オン、６−メドキシー
２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−５（２Ｈ）−オン、６−１０ロー２−シクロヘキシル
−１，２−ベンズインセレナゾール−３（２Ｈ）−オン
、５−ニトロ−２−シクロヘキシル−１，２−イ ７ン
ズインセレナゾールー３（２Ｈ）−オン、５−／コロ−
２−シクロヘキクルー１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、７−メドキシー２−シクロヘキシ
ル−１；２−ベンズイソセレナゾール−！１（２）（）
−オン、５．６−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシ
ル−１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｉ（）−
オン、 １７− ２−シクロヘプチル−１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロはンテンー１−イル） −１，２−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−シクロ
オクチル−１，２−ベンズインセレナゾール−５（２Ｈ
）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｆ（）−オン、・ ２−（
２−ノルボルニル） −１，２−ベンズイソセレナゾー
ル−３（２Ｅ（）−オン、２−（２−へキサヒドロイン
ダニル） −１，２−ペンズイソセレナゾール−３（２
Ｈ）−オン、２−（３−へキサヒドロインダニル） −
１，２−ベンズイソセレナゾール−３（２ｔＴ）−オン
、２−（１−へキサヒドロナフチル） −１，２−ベン
ズイソセレナゾール−３（２Ｔ（）−オン、２−（２−
へキサヒドロナフチル） −１，２−１８− はンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、２−（１
−アダマンチル） −１，２−ベンズイソセレナゾール
−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アダマンチル） −１，２−ベンズインセレ
ナゾール−３（２１１（）−オン。
ベシュレンクテル・ハフラング
１９−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） （式中Ｂ１およびＲ２け同一または異なりそして互に独
立して水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜ｃ
４アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ニ
トロ、ジ（０１〜Ｃ４アルキル）アミノを示しまたはＲ
１およびＲ２は一緒によってメチレンジオキシを示しそ
して他方Ｂ５は場合によっては二重結合を有する５〜１
０個の炭素原子を有するシクロアルキル基を示す）のば
ンズイソセレナゾロン。 ２〕Ｒ１およびＲ２が同一または異なりそして互に独立
して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メトキシ
、メチル、トリフルオロメチル、ニトロおよび（または
）メチレンジオキシを示しそして他方Ｒ３が７クロベン
チル、フクロベンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキ
セニル、シクロヘプチル、フクロベンテニル、シクロオ
クチル、シクロオクテニル、ノルボルニル、ヘキサヒド
ロインダニル、ヘキサヒドロナフチルまたはアダマンチ
ル基を示す前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソ
セレナゾロン。 ３）Ｒ１およびＲ２が同一または異なりそして互に独立
して水素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロおよび（ま
たは）メチレンジオキシを示しそして他方Ｒ３がシクロ
ヘキシル、２−シクロヘキセニルまたは３−７クロヘキ
セニル基を示す前記特許請求の範囲第１項記載のベンズ
インセレナゾロン。 ４）２−シクロヘキシル−１，２−ベンズイソセレナゾ
ール−５（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範囲第１
項記載のベンズイソセレナゾロン。 ５）６−クロロ−２−シクロヘキシル−１，２−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請
求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン。 ６）６−メドキクー２−シクロヘキシル−１，２−ペン
ズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許
請求の範囲第１項記載のばンズイソセレナゾロン。 ７）２−（２−シクロうキセノ−１−イル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記
特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン。 ８）２−（３−シクロヘキセン−１−イル）−１，２−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｔ（） −オンである
前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロ
ン ９〕 閉環条件下において一般式（ｎ）（式中Ｒ１およ
びＲ２は式（Ｉ）におけると同じ意義を有する）の。−
クロロセレノインジイルクロライドを一般式（ＩＩＩ） Ｒ５−ＮＨ２（ＩＩＩ） （式中Ｒ５は式（１）に示した意義を有する〕の複素環
式アミンと反応せしめて一般式（１）のベンズインセレ
ナゾロンを得ることを特徴とする特許 載の化合物の製法。 １０）医薬補助剤およびベヒクルと混合した活性成分と
して前記特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれか
一つに記載の式（Ｉ）の化合物を含有する薬学的生成物
。
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|---|---|---|---|---|
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-
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| US4454068A (en) | 1984-06-12 |
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