JPH0625190B2 - ベンズイソセレナゾロンのシクロアルキル誘導体 - Google Patents
ベンズイソセレナゾロンのシクロアルキル誘導体Info
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- JPH0625190B2 JPH0625190B2 JP58126275A JP12627583A JPH0625190B2 JP H0625190 B2 JPH0625190 B2 JP H0625190B2 JP 58126275 A JP58126275 A JP 58126275A JP 12627583 A JP12627583 A JP 12627583A JP H0625190 B2 JPH0625190 B2 JP H0625190B2
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- benzisoselenazolone
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
- C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
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- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なベンズイソセレナゾロン、該化合物の製
法およびリウマチ性型の炎症疾患の治療のための医薬に
おける活性成分としての該化合物の使用に関する。
法およびリウマチ性型の炎症疾患の治療のための医薬に
おける活性成分としての該化合物の使用に関する。
本発明の化合物は、一般式(I) （式中、Ｒ1およびＲ2は同一または異なりそして互に独
立しそして水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、
ニトロ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノを示しまたはＲ
1およびＲ2は一緒になつてメチレンジオキシを示しそし
て他方Ｒ3は場合によつては二重結合を有する５〜10個
の炭素原子を有するシクロアルキル基を示す）に相当す
る。
立しそして水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜
Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、
ニトロ、ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノを示しまたはＲ
1およびＲ2は一緒になつてメチレンジオキシを示しそし
て他方Ｒ3は場合によつては二重結合を有する５〜10個
の炭素原子を有するシクロアルキル基を示す）に相当す
る。
これに関連して、Ｒ1およびＲ2が同一または異なりそし
て互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、ニトロお
よび（または）メチレンジオキシを示しその他方Ｒ3が
シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニ
ル、シクロオクチル、シクロオクテニル、ノルボルニ
ル、ヘキサヒドロインダニル、ヘキサヒドロナフチルま
たはアダマンチル基を示す化合物が好適である。
て互に独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、メトキシ、メチル、トリフルオロメチル、ニトロお
よび（または）メチレンジオキシを示しその他方Ｒ3が
シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、
シクロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニ
ル、シクロオクチル、シクロオクテニル、ノルボルニ
ル、ヘキサヒドロインダニル、ヘキサヒドロナフチルま
たはアダマンチル基を示す化合物が好適である。
Ｒ1およびＲ2が同一または異なりそして互に独立して水
素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロおよび（または）
メチレンジオキシを示しそして他方Ｒ3がシクロヘキシ
ル、２−シクロヘキセニルまたは３−シクロヘキセニル
基を示す化合物が特に好適である。
素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロおよび（または）
メチレンジオキシを示しそして他方Ｒ3がシクロヘキシ
ル、２−シクロヘキセニルまたは３−シクロヘキセニル
基を示す化合物が特に好適である。
本発明による化合物の例は次のとおりである。
２−シクロペンチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−ニトロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ７−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 5,6−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘプチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロオクチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ノルボルニル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オンおよび ２−（２−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン。
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−ニトロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ７−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 5,6−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘプチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロオクチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ノルボルニル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オンおよび ２−（２−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン。
本発明による式(I)のベンズイソセレナゾロンは、例え
ばW.KrausおよびP.Oehme両氏によつて「Das Deut.Gesun
dheitswesen」第34(37)巻第1713〜1718頁（1979年）お
よび第34(37)巻第1769〜1773頁（1979年）に定義されて
いるような感染疾病の予病および治療、免疫系統の刺戟
またはセレン欠乏症のような多数の疾病の治療に対して
使用することができる。
ばW.KrausおよびP.Oehme両氏によつて「Das Deut.Gesun
dheitswesen」第34(37)巻第1713〜1718頁（1979年）お
よび第34(37)巻第1769〜1773頁（1979年）に定義されて
いるような感染疾病の予病および治療、免疫系統の刺戟
またはセレン欠乏症のような多数の疾病の治療に対して
使用することができる。
しかしながら、式(I)のベンズイソセレナゾロンは、特
に抗動脈硬化および抗炎症性質によつて特徴づけられ
る。この化合物は、特に例えば関節症または慢性感染性
関節炎のようなリウチチ性疾患の治療に適当している。
新規な化合物は非毒性でありそして既知の抗炎症治療剤
に反して潰瘍形成または胃腸刺戟を示さないので非常に
よく許容されることにより特徴づけられる。
に抗動脈硬化および抗炎症性質によつて特徴づけられ
る。この化合物は、特に例えば関節症または慢性感染性
関節炎のようなリウチチ性疾患の治療に適当している。
新規な化合物は非毒性でありそして既知の抗炎症治療剤
に反して潰瘍形成または胃腸刺戟を示さないので非常に
よく許容されることにより特徴づけられる。
一般式(I)の新規ベンズイソセレナゾロンが既知ベンズ
イソセレナゾロンよりも抗炎症活性が優れていること
は、以下の化合物でのCVF−浮腫試験における比較から
わかる： １．２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセレナゾロ
ン ２．２−シクロペンチル−1,2−ベンズイソセレナゾロ
ン ３．２−フェニル−1,2−ベンズイソセレナゾロン（Ebs
elen） ４．２−ベンジル−1,2−ベンズイソセレナゾロン ５．２−（４−フェニルブチル）−1,2−ベンズイソセ
レナゾロン 化合物１および２は一般式(I)の新規ベンズイソセレナ
ゾロンであり、化合物３は特開昭57-56427号に開示され
ているもの、化合物４および５は特開昭57-67568号に開
示されているものである。CVF−浮腫試験法はS.Leyck
等、Agents and Actions,13,p.437〜438(1983)に記載さ
れている。
イソセレナゾロンよりも抗炎症活性が優れていること
は、以下の化合物でのCVF−浮腫試験における比較から
わかる： １．２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセレナゾロ
ン ２．２−シクロペンチル−1,2−ベンズイソセレナゾロ
ン ３．２−フェニル−1,2−ベンズイソセレナゾロン（Ebs
elen） ４．２−ベンジル−1,2−ベンズイソセレナゾロン ５．２−（４−フェニルブチル）−1,2−ベンズイソセ
レナゾロン 化合物１および２は一般式(I)の新規ベンズイソセレナ
ゾロンであり、化合物３は特開昭57-56427号に開示され
ているもの、化合物４および５は特開昭57-67568号に開
示されているものである。CVF−浮腫試験法はS.Leyck
等、Agents and Actions,13,p.437〜438(1983)に記載さ
れている。
一般式(I)の新規なベンズイソセレナゾロンは、それ自
体既知の方法で得ることができる。この方法において
は、閉環条件下において式(II) （式中Ｒ1およびＲ2は式(I)に示した意義を有する）の
ｏ−クロロセレノベンゾイルクロライドを式(III) Ｒ3−NH2 (III) （式中Ｒ3は式(I)に示した意義を有する）のシクロアル
キルアミンと反応せしめて式(I)のベンズイソセレナゾ
ロンを得る。
体既知の方法で得ることができる。この方法において
は、閉環条件下において式(II) （式中Ｒ1およびＲ2は式(I)に示した意義を有する）の
ｏ−クロロセレノベンゾイルクロライドを式(III) Ｒ3−NH2 (III) （式中Ｒ3は式(I)に示した意義を有する）のシクロアル
キルアミンと反応せしめて式(I)のベンズイソセレナゾ
ロンを得る。
適当なｏ−クロロセレノベンゾイルクロライドの製造
は、A.RuwetおよびM.Renson両氏の方法〔「Bull.Soc.Ch
im.Belg.」第15巻第157〜163頁（1966年）〕によつて実
施される。
は、A.RuwetおよびM.Renson両氏の方法〔「Bull.Soc.Ch
im.Belg.」第15巻第157〜163頁（1966年）〕によつて実
施される。
式(II)の適当な出発化合物の例は次の化合物である。
２−クロロセレノベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メチルベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−４−メトキシベンゾイルクロライ
ド、 ２−クロロセレノ−５−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−５−メトキシベンゾイルクロライ
ド、 ２−クロロセレノ−５−ニトロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−３−メトキシベンゾイルクロライド
および ２−クロロセレノ−3,4−メチレンジオキシベンゾイル
クロライド。
ド、 ２−クロロセレノ−５−クロロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−５−メトキシベンゾイルクロライ
ド、 ２−クロロセレノ−５−ニトロベンゾイルクロライド、 ２−クロロセレノ−３−メトキシベンゾイルクロライド
および ２−クロロセレノ−3,4−メチレンジオキシベンゾイル
クロライド。
適当な出発化合物(III)の例は次のとおりである。
シクロペンチルアミン、４−アミノ−１−シクロペンテ
ン、シクロヘキシルアミン、３−アミノ−１−シクロヘ
キセン、４−アミノ−１−シクロヘキセン、シクロヘプ
チルアミン、５−アミノ−１−シクロヘプテン、シクロ
オクチルアミン、５−アミノ−１−シクロオクテン、２
−ノルボルニルアミン、２−アミノヘキサヒドロインダ
ン、３−アミノヘキサヒドロインダン、１−ナフチルア
ミン、２−ナフチルアミン、１−アダマンチルアミンお
よび２−アダマンチルアミン。
ン、シクロヘキシルアミン、３−アミノ−１−シクロヘ
キセン、４−アミノ−１−シクロヘキセン、シクロヘプ
チルアミン、５−アミノ−１−シクロヘプテン、シクロ
オクチルアミン、５−アミノ−１−シクロオクテン、２
−ノルボルニルアミン、２−アミノヘキサヒドロインダ
ン、３−アミノヘキサヒドロインダン、１−ナフチルア
ミン、２−ナフチルアミン、１−アダマンチルアミンお
よび２−アダマンチルアミン。
本発明はまた、式(I)の化合物を含有する薬学的生成物
に関する。
に関する。
本発明による薬学的生成物は、単独かまたは薬学的に使
用できるベヒクルと一緒にした活性成分を含有する経口
または直腸的投与のような内部投与および非経口的投与
のための生成物である。活性成分の医薬処方は、有利に
は、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル、座剤、顆粒、溶
液、エマルジヨンまたは懸濁液のような所望の投与に適
当するように調節された単一使用形態にある。化合物の
使用量は通常は１日当り10〜1,000mg好適には30〜300mg
の間にありそしてこれは一度にかまたは１日当り数回好
適には１日当り２または３回に投与することができる。
用できるベヒクルと一緒にした活性成分を含有する経口
または直腸的投与のような内部投与および非経口的投与
のための生成物である。活性成分の医薬処方は、有利に
は、例えば錠剤、被覆錠剤、カプセル、座剤、顆粒、溶
液、エマルジヨンまたは懸濁液のような所望の投与に適
当するように調節された単一使用形態にある。化合物の
使用量は通常は１日当り10〜1,000mg好適には30〜300mg
の間にありそしてこれは一度にかまたは１日当り数回好
適には１日当り２または３回に投与することができる。
本発明の化合物の製造は、以下の例によつてより詳細に
説明される。
説明される。
例１ ２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン 四塩化炭素８０mlに溶解したシクロヘキシルアミン4.7
ｇ（0.074モル）を、窒素雰囲気下で攪拌および氷中で
冷却（温度＜10℃）しながら、四塩化炭素６０ml中のｏ
−クロロセレノベンゾイルクロライド４ｇ（0.015モ
ル）の溶液に徐々に滴加する。室温で１時間攪拌した
後、析出した沈殿を取し、少量の四塩化炭素、0.5Ｎ
塩酸および水で洗浄し、乾燥しそして四塩化炭素それか
らトルエンから再結晶する。収量3.1ｇ（理論値の70
％）。融点159〜160℃。
３（２Ｈ）−オン 四塩化炭素８０mlに溶解したシクロヘキシルアミン4.7
ｇ（0.074モル）を、窒素雰囲気下で攪拌および氷中で
冷却（温度＜10℃）しながら、四塩化炭素６０ml中のｏ
−クロロセレノベンゾイルクロライド４ｇ（0.015モ
ル）の溶液に徐々に滴加する。室温で１時間攪拌した
後、析出した沈殿を取し、少量の四塩化炭素、0.5Ｎ
塩酸および水で洗浄し、乾燥しそして四塩化炭素それか
らトルエンから再結晶する。収量3.1ｇ（理論値の70
％）。融点159〜160℃。
IR（KBr中）：1590cm-1 MS（m/e）：281（24.8％）、199（100％）184（16.5
％）、156（14.2％） 次の化合物が例１の操作と同様にして製造される。
％）、156（14.2％） 次の化合物が例１の操作と同様にして製造される。
例２ ２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の６７％。融点142〜143℃。
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の６７％。融点142〜143℃。
IR（KBr中）：1585cm-1 MS（m/e）：279（42.3％）、199（100％）、184（45.2
％）、156（11.6％）、80（96.9％）。
％）、156（11.6％）、80（96.9％）。
例３ ２−（３−シクロヘキセン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の66％。融点169〜171℃。
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン 収率：理論値の66％。融点169〜171℃。
IR（KBr中）：1310cm-1 MS（m/e）：279（17.5％）、225（19.7％）、200（100
％）、184（18.6％）、156（27.3％）、80（76.0％）。
％）、184（18.6％）、156（27.3％）、80（76.0％）。
次の化合物が例１の操作と同様にして製造される。
２−シクロペンチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−ニトロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ７−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 5,6−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘプチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロオクチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ノルボルニル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン。
３（２Ｈ）−オン、 ６−メチル−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ６−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−ニトロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ５−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ７−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 5,6−メチレンジオキシ−２−シクロヘキシル−1,2−ベ
ンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロヘプチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−シクロペンテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−シクロオクチル−1,2−ベンズイソセレナゾール−
３（２Ｈ）−オン、 ２−（４−シクロオクテン−１−イル）−1,2−ベンズ
イソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ノルボルニル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（３−ヘキサヒドロインダニル）−1,2−ベンズイ
ソセレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−ヘキサヒドロナフチル）−1,2−ベンズイソ
セレナゾール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（１−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、 ２−（２−アダマンチル）−1,2−ベンズイソセレナゾ
ール−３（２Ｈ）−オン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/33 ＡＢＸ ＡＤＤ ＡＤＸ 9360−4Ｃ (72)発明者 オイゲン・エツチエンベルク ドイツ連邦共和国デ−−5000ケルン41ヒル ゼヴエ−ク10 (56)参考文献 特開 昭57−56427（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−67568（ＪＰ，Ａ)
Claims (9)
- 【請求項１】一般式(I) （式中R1およびR2は同一または異なりそして互いに独立
して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジ
（C1〜C4アルキル）アミノを示しまたはR1およびR2は一
緒になってメチレンジオキシを示しそして他方R3は場合
によっては二重結合を有する５〜10個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基を示す）のベンズイソセレナゾロ
ン。 - 【請求項２】R1およびR2が同一または異なりそして互い
に独立して水素、弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、メ
トキシ、メチル、トリフルオロメチル、ニトロおよび
（または）メチレンジオキシを示しそして他方R3がシク
ロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シク
ロヘキセニル、シクロヘプチル、シクロヘプテニル、シ
クロオクチル、シクロオクテニル、ノルボルニル、ヘキ
サヒドロインダニル、ヘキサヒドロナフチルまたはアダ
マンチル基を示す前記特許請求の範囲第１項記載のベン
ズイソセレナゾロン。 - 【請求項３】R1およびR2が同一または異なりそして互い
に独立して水素、塩素、メチル、メトキシ、ニトロおよ
び（または）メチレンジオキシを示しそして他方R3がシ
クロヘキシル、２−シクロヘキセニルまたは３−シクロ
ヘキセニル基を示す前記特許請求の範囲第１項記載のベ
ンズイソセレナゾロン。 - 【請求項４】２−シクロヘキシル−1,2−ベンズイソセ
レナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記特許請求の範
囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン。 - 【請求項５】６−クロロ−２−シクロヘキシル−1,2−
ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前記
特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロン。 - 【請求項６】６−メトキシ−２−シクロヘキシル−1,2
−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンである前
記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾロ
ン。 - 【請求項７】２−（２−シクロヘキセン−１−イル）−
1,2−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンであ
る前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾ
ロン。 - 【請求項８】２−（３−シクロヘキセン−１−イル）−
1,2−ベンズイソセレナゾール−３（２Ｈ）−オンであ
る前記特許請求の範囲第１項記載のベンズイソセレナゾ
ロン。 - 【請求項９】閉環条件下において一般式(II) （式中R1およびR2は下記式(I)におけると同じ意義を有
する）のｏ−クロロセレノベンゾイルクロライドを一般
式(III) Ｒ3−ＮＨ2 (III) （式中R3は下記式(I)に示した意義を有する）のシクロ
アルキルアミンと反応せしめることを特徴とする、一般
式(I) （式中R1およびR2は同一または異なりそして互いに独立
して水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、ヒドロキシル、トリフルオロメチル、ニトロ、ジ
（C1〜C4アルキル）アミノを示しまたはR1およびR2は一
緒になってメチレンジオキシを示しそして他方R3は場合
によっては二重結合を有する５〜10個の炭素原子を有す
るシクロアルキル基を示す）のベンズイソセレナゾロン
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3226286.8 | 1982-07-14 | ||
| DE19823226286 DE3226286A1 (de) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | Cycloalkylderivate von benzisoselenazolonen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942373A JPS5942373A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0625190B2 true JPH0625190B2 (ja) | 1994-04-06 |
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| JP58126275A Expired - Lifetime JPH0625190B2 (ja) | 1982-07-14 | 1983-07-13 | ベンズイソセレナゾロンのシクロアルキル誘導体 |
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| JP (1) | JPH0625190B2 (ja) |
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| DE (2) | DE3226286A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990000087A1 (en) * | 1988-07-04 | 1990-01-11 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Fluorinated-aromatic sulfonic acid catalyst, process for its production, and its use |
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| US4778814A (en) * | 1987-03-18 | 1988-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Method of treating ocular allergy by topical application of a 2-substituted-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one |
| US4778815A (en) * | 1987-03-18 | 1988-10-18 | Ciba-Geigy Corporation | Method of inhibiting cataracts by topical application of a 2-substituted 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one |
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| DE3027074A1 (de) * | 1980-07-17 | 1982-02-18 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Benzisoselenazolon enthaltende pharmazeutische praeparate und ihre verwendung |
| DE3027073C2 (de) * | 1980-07-17 | 1985-03-07 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Pharmazeutische Präparate, enthaltend 2-Phenyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-on |
-
1982
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-
1983
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- 1983-07-12 AT AT83106873T patent/ATE27157T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-12 DE DE8383106873T patent/DE3371515D1/de not_active Expired
- 1983-07-12 US US06/513,088 patent/US4454068A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-07-13 JP JP58126275A patent/JPH0625190B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| WO1990000087A1 (en) * | 1988-07-04 | 1990-01-11 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Fluorinated-aromatic sulfonic acid catalyst, process for its production, and its use |
Also Published As
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|---|---|
| EP0100898B1 (de) | 1987-05-13 |
| DE3226286A1 (de) | 1984-01-19 |
| EP0100898A1 (de) | 1984-02-22 |
| JPS5942373A (ja) | 1984-03-08 |
| US4454068A (en) | 1984-06-12 |
| DE3371515D1 (en) | 1987-06-19 |
| ATE27157T1 (de) | 1987-05-15 |
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