JPS5938224A - 液状ジエン系重合体組成物 - Google Patents
液状ジエン系重合体組成物Info
- Publication number
- JPS5938224A JPS5938224A JP14874982A JP14874982A JPS5938224A JP S5938224 A JPS5938224 A JP S5938224A JP 14874982 A JP14874982 A JP 14874982A JP 14874982 A JP14874982 A JP 14874982A JP S5938224 A JPS5938224 A JP S5938224A
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- Japan
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- filler
- diene polymer
- liquid diene
- active hydrogen
- copolymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、作業性、物性にすぐれ、充てん剤の充てん量
範囲を大巾に拡大した液状ジエン系重合体組成物に関す
る。
範囲を大巾に拡大した液状ジエン系重合体組成物に関す
る。
従来、水酸基などの活性水素基を有する液状ジエン系重
合体はよく知られてお沙、これに有機ポリインンアネー
ト化合物を配合した組成物はポリウレタン反応硬化物と
して各種用途に用いられている。この硬化物はすぐれた
耐熱特性、耐水特性を有しているが、通常用いられてい
る数平均分子量が３０００近くの液状ジエン系重合体を
用いたものでは、その機械的特性が十分でないという欠
点がある。
合体はよく知られてお沙、これに有機ポリインンアネー
ト化合物を配合した組成物はポリウレタン反応硬化物と
して各種用途に用いられている。この硬化物はすぐれた
耐熱特性、耐水特性を有しているが、通常用いられてい
る数平均分子量が３０００近くの液状ジエン系重合体を
用いたものでは、その機械的特性が十分でないという欠
点がある。
このため、■他の活性水素基含有化合物（短鎖ポリエー
テルポリオールなど）を併用する方法、■エチレン系不
飽和単量体をグラフト共重合しだ液状ジエン系共重合体
を用いる方法などが提案されている。しかしながら■の
方法では機械的特性は改善されるものの、液状ジエン系
重合体が有する耐水性、電気特性など大きな特徴が失な
われる欠点がある。また■の方法ではグラフト共重合と
いう新たな、工程を付加する必要があり、工程が煩雑に
なると共に高価になるという欠点を有している。
テルポリオールなど）を併用する方法、■エチレン系不
飽和単量体をグラフト共重合しだ液状ジエン系共重合体
を用いる方法などが提案されている。しかしながら■の
方法では機械的特性は改善されるものの、液状ジエン系
重合体が有する耐水性、電気特性など大きな特徴が失な
われる欠点がある。また■の方法ではグラフト共重合と
いう新たな、工程を付加する必要があり、工程が煩雑に
なると共に高価になるという欠点を有している。
さらに従来用いられている液状ジエン系重合体は比較的
分子量が高いものであり、これ自体粘度が比較的高く、
取扱いや作業性が十分でないものであるが、特に各稲光
てん剤を配合した場合にその影響が著しく、その作業性
は大巾に低下する欠点がある。従って充てん剤の配合量
は著しく制限され、その適用範囲も限られたものであっ
た。
分子量が高いものであり、これ自体粘度が比較的高く、
取扱いや作業性が十分でないものであるが、特に各稲光
てん剤を配合した場合にその影響が著しく、その作業性
は大巾に低下する欠点がある。従って充てん剤の配合量
は著しく制限され、その適用範囲も限られたものであっ
た。
本発明者等は、活性水素基含有液状ジエン系重合体の有
するすぐれた特性を生かしたポリウレタン組成物につい
て鋭意検討を重ねた結果、比較的数平均分子量の低い液
状ジエン系重合体を選択するとき、伸びの低下がなく機
械的物性が向上することを見いだした。さらに、その後
これら組成物に対して種々の充てん剤の配合を検討した
結果、物性向上と共に、作業性よく、しかも充てん量を
犬「１］に増やすことが可能であることを見いだした。
するすぐれた特性を生かしたポリウレタン組成物につい
て鋭意検討を重ねた結果、比較的数平均分子量の低い液
状ジエン系重合体を選択するとき、伸びの低下がなく機
械的物性が向上することを見いだした。さらに、その後
これら組成物に対して種々の充てん剤の配合を検討した
結果、物性向上と共に、作業性よく、しかも充てん量を
犬「１］に増やすことが可能であることを見いだした。
本発明は、これらの知見によりなされたものである。
すなわち本発明は、数平均分子量３００−２００’０の
活性水素基含有液状ジエン系重合体、充てん剤および有
機ポリインシアネート化合物からなる液状ジエン共重合
体組成物を提供するものである。
活性水素基含有液状ジエン系重合体、充てん剤および有
機ポリインシアネート化合物からなる液状ジエン共重合
体組成物を提供するものである。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明で用いる数平均分子量；Ｉｔ ００−２０００の
活性水素基含有液状ジエン系重合体とは、分子末端に水
酸基、アミノ基、イミノ基、カルボキシル基、メルカプ
ト基などの活性水素基を有する液状ジエン系重合体であ
って、比較的低分子量のものである。
活性水素基含有液状ジエン系重合体とは、分子末端に水
酸基、アミノ基、イミノ基、カルボキシル基、メルカプ
ト基などの活性水素基を有する液状ジエン系重合体であ
って、比較的低分子量のものである。
これら液状ジエン系重合体としては、数平均分子量が３
００−２０００、好ましくは５００−１８００の炭素数
４−１２個のジエン重合体、ジエン共重合体、さらには
これらジエンモノマーと炭素数２−２２のα−オレフィ
ン性付加重合性モノマーとの共重合体がある。また、こ
れら液状ジエン系重合体に対して、たとえば無水マレイ
ン酸などの不飽和カルボン酸あるいはその誘導体を伺加
することによって変性されたものなども包含すルモノで
ある。具体的にはブタジェンホモポリマー、インゾレン
ホモポリマー、ブタジェンースチレンコホリマー、ブタ
ジエンーイソゾレンコホリマー、ブタジェン−アクリロ
ニトリルコポリマー。
００−２０００、好ましくは５００−１８００の炭素数
４−１２個のジエン重合体、ジエン共重合体、さらには
これらジエンモノマーと炭素数２−２２のα−オレフィ
ン性付加重合性モノマーとの共重合体がある。また、こ
れら液状ジエン系重合体に対して、たとえば無水マレイ
ン酸などの不飽和カルボン酸あるいはその誘導体を伺加
することによって変性されたものなども包含すルモノで
ある。具体的にはブタジェンホモポリマー、インゾレン
ホモポリマー、ブタジェンースチレンコホリマー、ブタ
ジエンーイソゾレンコホリマー、ブタジェン−アクリロ
ニトリルコポリマー。
ブタジェン−２−エチルへキシルアクリレートコポリマ
ー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
ー、ブタジェン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポリ
マーなどを例示することができる。
これら液状ジエン系重合体は、たとえば液状反応媒体中
で共役ジエンモノマーヲ該モノマーの１０重量％以上の
過酸化水素と加熱−ト反応することによって製造するこ
とができる。このようにして得られた液状ジエン系重合
体の平均官能基数は１．７−３．０である。
で共役ジエンモノマーヲ該モノマーの１０重量％以上の
過酸化水素と加熱−ト反応することによって製造するこ
とができる。このようにして得られた液状ジエン系重合
体の平均官能基数は１．７−３．０である。
これら液状ジエン系重合体のなかでも、粘度が５０ボイ
ズ（３０°Ｃ）以下、微細構造として１゜４−結合が５
０％以上の重合体あるいは共重合体が好ましく用いられ
る。
ズ（３０°Ｃ）以下、微細構造として１゜４−結合が５
０％以上の重合体あるいは共重合体が好ましく用いられ
る。
次に、充てん剤としては、特に限定されるものではなく
種々のものを用いることができ、無機充てん剤あるいは
有機充てん剤であってもよい。
種々のものを用いることができ、無機充てん剤あるいは
有機充てん剤であってもよい。
たとえば、沈降性炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム
、軽微性炭酸カルシウム、ケイ酸、メルク、クレー、水
酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム
、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム、ケイ砂、がラス粉、ガラスピ
ーズ、ガラスフレーク、ポルトランドセメント、アルミ
ナセメント、フライアッシュセメント、高炉水砕スラグ
粉末、カーがンブラック、酸化チタンなどの無機充てん
剤、あるいは木粉、加硫ゴム粉末、樹脂粉末などの有機
充てん剤がある。
、軽微性炭酸カルシウム、ケイ酸、メルク、クレー、水
酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、亜硫酸カルシウム
、酸化カルシウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウ
ム、水酸化マグネシウム、ケイ砂、がラス粉、ガラスピ
ーズ、ガラスフレーク、ポルトランドセメント、アルミ
ナセメント、フライアッシュセメント、高炉水砕スラグ
粉末、カーがンブラック、酸化チタンなどの無機充てん
剤、あるいは木粉、加硫ゴム粉末、樹脂粉末などの有機
充てん剤がある。
さらに、ガラスせんい、炭素せんい、アスベスト、金属
せんい、あるいは、ナイロン、アクリル。
せんい、あるいは、ナイロン、アクリル。
ポリエステル、ポリオレフィンなどの有機せんいをはじ
めとする各種せんい類がある。
めとする各種せんい類がある。
これら充てん剤は、単独あるいは各種組合せて用いるこ
ともできる。その充てん量は、本発明の組成物が用いら
れる用途、要求性状１作業性などを考慮して決定される
。通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して５−５
００重量部、好ましくは１０−３００重量部であり、比
較的高充てん量を可能にしたところに本発明の特徴があ
る。
ともできる。その充てん量は、本発明の組成物が用いら
れる用途、要求性状１作業性などを考慮して決定される
。通常液状ジエン系重合体１００重量部に対して５−５
００重量部、好ましくは１０−３００重量部であり、比
較的高充てん量を可能にしたところに本発明の特徴があ
る。
本発明の組成物は基本的には数平均分子量が３００−２
０００の活性水素基含有液状ジエン系重合体と充てん剤
との配合物と後述の有機ポリイソシアネート化合物とか
らなる組成物であるが。
０００の活性水素基含有液状ジエン系重合体と充てん剤
との配合物と後述の有機ポリイソシアネート化合物とか
らなる組成物であるが。
本発明の目的を妨げない範囲において、数平均分子量が
２０００を越える活性水素基含有液状ジエン系重合体、
短鎖ポリオール、ポリアミンなどを併用することができ
る。
２０００を越える活性水素基含有液状ジエン系重合体、
短鎖ポリオール、ポリアミンなどを併用することができ
る。
これらポリオール、ポリアミンとしては、１゜４−ブタ
ンジオール、トリメチロールプロパン。
ンジオール、トリメチロールプロパン。
エグ−レンクリコール、ビスフェノールへのエチレンオ
キノド３モル伺加物、エチレンジアミン、トリエチレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロギンプロピル）ア
ニリンなどがある。
キノド３モル伺加物、エチレンジアミン、トリエチレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロギンプロピル）ア
ニリンなどがある。
さらに本発明の組成物にあっては、特定の液状ジエン系
重合体を選択するととにより、その相溶性の向上がみら
れポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオー
ルなどを併用することも可能である。
重合体を選択するととにより、その相溶性の向上がみら
れポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオー
ルなどを併用することも可能である。
次に本発明で用いる、有機ポリイソノアネート化合物と
しては、たとえばトリレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソノアネート、ジフェニルメタンジイソノ
アネートの液状変性物、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソンアネ−１・、シクロヘキサンフ
ェニレンジイノシアネート、クロロフェニレンジインシ
アネート。
しては、たとえばトリレンジイソシアネート、ジフェニ
ルメタンジイソノアネート、ジフェニルメタンジイソノ
アネートの液状変性物、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソンアネ−１・、シクロヘキサンフ
ェニレンジイノシアネート、クロロフェニレンジインシ
アネート。
ナフタレン−１，５−ジイソンアネート、キシリレン−
２，２′−ジイノソアネート、イソゾロビルベンゼン−
２，４−ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニル
イソシアネ−１・、トリノエニルメタントリインシアネ
ート、トリス−４−フェニルイソンアネートチオホスフ
エー）、３．３′、４゜４′−ジフェニルメタンデトラ
イノシアネート、ポリプロピレングリコールまたはトリ
オールとトリレンジイソシアネート伺加反応物、トリメ
チロールプロパン１モルとトリレンジイソシアネート３
モルとの伺加反応物、前記ジエン系重合体とポリイノシ
アネートとのプレポリマーなどを例示することができる
。
２，２′−ジイノソアネート、イソゾロビルベンゼン−
２，４−ジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニル
イソシアネ−１・、トリノエニルメタントリインシアネ
ート、トリス−４−フェニルイソンアネートチオホスフ
エー）、３．３′、４゜４′−ジフェニルメタンデトラ
イノシアネート、ポリプロピレングリコールまたはトリ
オールとトリレンジイソシアネート伺加反応物、トリメ
チロールプロパン１モルとトリレンジイソシアネート３
モルとの伺加反応物、前記ジエン系重合体とポリイノシ
アネートとのプレポリマーなどを例示することができる
。
この有機ポリイソシアネート化合物の配合量は、ＮＧＯ
基と液状ジエン系重合体あるいは併用する場合のポリオ
ール、ポリアミンなどの全活性水素基との当量比（ＮＣ
Ｏ基／活性水素基）で０．５−２．０の範囲、好ましく
は０．６−１．５の範囲になるように決めればよい。こ
の範囲は、本発明の組成物の用途により異なり、完全硬
化物を得るだめには帆９５以」二、また、粘着性、接着
性などが要求される用途においては０．６−０．９程度
になるようにすればよい。
基と液状ジエン系重合体あるいは併用する場合のポリオ
ール、ポリアミンなどの全活性水素基との当量比（ＮＣ
Ｏ基／活性水素基）で０．５−２．０の範囲、好ましく
は０．６−１．５の範囲になるように決めればよい。こ
の範囲は、本発明の組成物の用途により異なり、完全硬
化物を得るだめには帆９５以」二、また、粘着性、接着
性などが要求される用途においては０．６−０．９程度
になるようにすればよい。
本発明の組成物にあっては、さらに硬化反応促進のため
に、ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート。
に、ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート。
スタナスオクトエ−１・、トリエチレンジアミン。
ジエチレンジアミン、トリエチルアミン、ナフテン酸金
属塩、オクチル酸金属塩などのウレタン触媒を用いるこ
ともできる。また、ジオクチルノタレ−１・、ジブチル
フタレートなどの可塑剤；プロセスオイル、溶剤、瀝青
系物質、粘着性樹脂などの改質剤；酸化防止剤、老化防
止剤９着色剤９発泡剤などを使用目的などによって適宜
添加することもできる。
属塩、オクチル酸金属塩などのウレタン触媒を用いるこ
ともできる。また、ジオクチルノタレ−１・、ジブチル
フタレートなどの可塑剤；プロセスオイル、溶剤、瀝青
系物質、粘着性樹脂などの改質剤；酸化防止剤、老化防
止剤９着色剤９発泡剤などを使用目的などによって適宜
添加することもできる。
以上詳述したように、本発明の液状ジエン系重合体組成
物は、活性水素基含有液状ジエン系重合体の中から従来
全く用いられていなかった特定の分子量範囲のものを選
択して用いることによって得られたものである。この選
択によって、粘度が低いことから予想される作業性、成
形性などの改良に加えて、充てん剤配合系硬化物は、従
来の予想とはまったく異なり、大巾な強度の改善と共に
、すぐれた伸び特性を維持もしくはさらに改善すること
を可能にしたものである。従って同一作業性。
物は、活性水素基含有液状ジエン系重合体の中から従来
全く用いられていなかった特定の分子量範囲のものを選
択して用いることによって得られたものである。この選
択によって、粘度が低いことから予想される作業性、成
形性などの改良に加えて、充てん剤配合系硬化物は、従
来の予想とはまったく異なり、大巾な強度の改善と共に
、すぐれた伸び特性を維持もしくはさらに改善すること
を可能にしたものである。従って同一作業性。
同一強度において、従来用いられたものに比較しておよ
そ２倍量の充てん剤の充てんを可能にしたものであり、
その経済的効果も非常に高いものである。
そ２倍量の充てん剤の充てんを可能にしたものであり、
その経済的効果も非常に高いものである。
このため、物性改良、成形性、取扱い作業性の向上など
の効果を生かして、各種一般成形品、注型品２発泡体な
どの成形体、連続成形によるシート状成形品として防水
行別、防振材料として利用することができる。また各種
塗膜防水剤、防食剤。
の効果を生かして、各種一般成形品、注型品２発泡体な
どの成形体、連続成形によるシート状成形品として防水
行別、防振材料として利用することができる。また各種
塗膜防水剤、防食剤。
塗料、シーリング剤、粘着剤、接着剤などの分野に好適
に用いることができる。
に用いることができる。
次に、本発明を実施例、比較例および参考例にもとづい
てさらに詳細に説明する。
てさらに詳細に説明する。
実施例、比較例および参考例
第１表に示す水酸基含有液状ポリブタジェンに充てん剤
を所定量加え、手で予備攪拌を行なった後、三本ペイン
トミルロールで３回通しを行なった。次いでこの配合物
に４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート液状変
性物（ＮＧＯ含量２８．７４重量％）をＮＧＯ１０Ｈ＝
１．０５となる量およびジーｎ−プチルスズジラウレー
） ０．０６重量部を加え手で十分攪拌した後、２Ｘ１
５０Ｘ３００間の金型を用い１２０°Ｃで１時間加熱加
圧硬化後、７５℃で１５時間養生を行ない硬化物シート
を得た。
を所定量加え、手で予備攪拌を行なった後、三本ペイン
トミルロールで３回通しを行なった。次いでこの配合物
に４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート液状変
性物（ＮＧＯ含量２８．７４重量％）をＮＧＯ１０Ｈ＝
１．０５となる量およびジーｎ−プチルスズジラウレー
） ０．０６重量部を加え手で十分攪拌した後、２Ｘ１
５０Ｘ３００間の金型を用い１２０°Ｃで１時間加熱加
圧硬化後、７５℃で１５時間養生を行ない硬化物シート
を得た。
なお高粘度の配合物については、イソシアネートを加え
三本ペイントミルロール租通し一回、触媒を加えて一回
通しを行なった後成形した。
三本ペイントミルロール租通し一回、触媒を加えて一回
通しを行なった後成形した。
配合物の粘度、硬化物シートの物性をＪＩＳＫ６３０１
に準じて測定した結果を第１表に示す。
に準じて測定した結果を第１表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）数平均分子量３００−２０００の活性水素基含有液
状ジエン系重合体、充てん剤および有機ポリインンアネ
ート化合物からなる液状ジエン系重合体組成物。 ２）液状ジエン系重合体１００重量部と充てん剤５−５
００重量部からなる特許請求の範囲第１項記載の組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14874982A JPS5938224A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14874982A JPS5938224A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5938224A true JPS5938224A (ja) | 1984-03-02 |
| JPH0440370B2 JPH0440370B2 (ja) | 1992-07-02 |
Family
ID=15459763
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14874982A Granted JPS5938224A (ja) | 1982-08-27 | 1982-08-27 | 液状ジエン系重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938224A (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910991A (ja) * | 1972-05-31 | 1974-01-30 | ||
| JPS49106547A (ja) * | 1973-02-09 | 1974-10-09 | ||
| JPS52117950A (en) * | 1976-03-31 | 1977-10-03 | Mitsubishi Electric Corp | Curable polymer compositions |
| JPS5471153A (en) * | 1977-11-17 | 1979-06-07 | Mitsubishi Electric Corp | One-pack type conductive composition |
| JPS55120665A (en) * | 1979-03-09 | 1980-09-17 | Kinyoushiya:Kk | Swimming pool coating composition |
| JPS56122821A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-26 | Sanyurejin Kk | Urethane resin composition |
| JPS5796507A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-15 | Hitachi Ltd | Manufacture of flyback transformer |
-
1982
- 1982-08-27 JP JP14874982A patent/JPS5938224A/ja active Granted
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4910991A (ja) * | 1972-05-31 | 1974-01-30 | ||
| JPS49106547A (ja) * | 1973-02-09 | 1974-10-09 | ||
| JPS52117950A (en) * | 1976-03-31 | 1977-10-03 | Mitsubishi Electric Corp | Curable polymer compositions |
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| JPS55120665A (en) * | 1979-03-09 | 1980-09-17 | Kinyoushiya:Kk | Swimming pool coating composition |
| JPS56122821A (en) * | 1980-03-04 | 1981-09-26 | Sanyurejin Kk | Urethane resin composition |
| JPS5796507A (en) * | 1980-12-08 | 1982-06-15 | Hitachi Ltd | Manufacture of flyback transformer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0440370B2 (ja) | 1992-07-02 |
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