JPS5936669B2 - カンアツセイセツチヤクソセイブツ - Google Patents
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- A61L15/20—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons containing organic materials
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- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感圧性接着組成物に関し、よりー層特定的には
このような接着剤の凝集力を増大させることに関する。
このような接着剤の凝集力を増大させることに関する。
本発明の適用において言及される接着性化合物は、可撓
性の裏打材、望ましくは、皮膚に接着するばんそう膏（
ａｄｈｅｓｉｖｅｐｌａｓｔｅｒ）または接着性細片（
ａｄｈｅｓｉｖｅｓｔｒｉｐ）であつてしかも同時に、
管、カテーテル、蓋およびその他のごときオートクレー
ブ殺菌において使用すべき物品を固定しかつ保持するた
めの使用に好適であり、さらにまた感圧性接着組成物を
部分的に残すことなく高温の皮膏または表面から除去も
できる裏打材上に用いるための、常温で安定でかつ粘着
性である感圧性接着組成物である。
性の裏打材、望ましくは、皮膚に接着するばんそう膏（
ａｄｈｅｓｉｖｅｐｌａｓｔｅｒ）または接着性細片（
ａｄｈｅｓｉｖｅｓｔｒｉｐ）であつてしかも同時に、
管、カテーテル、蓋およびその他のごときオートクレー
ブ殺菌において使用すべき物品を固定しかつ保持するた
めの使用に好適であり、さらにまた感圧性接着組成物を
部分的に残すことなく高温の皮膏または表面から除去も
できる裏打材上に用いるための、常温で安定でかつ粘着
性である感圧性接着組成物である。
このような接着組成物はたとえば、アルキル基が２ない
し１０個の炭素原子を含む一つまたはそれより多い単量
体アルキルアクリレートの共重合体あるいは９５から８
０重量％のアクリルエステルと５から２０重量％のビニ
ルアセテートもしくはビニルプロビオネートとの混合物
を９９．５から９０重量％含有する。このような接着性
化合物はまた、容易に揮発できるエステル例えばメチル
もしくはエチルアセテート、脂肪族、環式脂肪族もしく
は芳香族炭化水素またはこれらの混合物からなる溶媒中
の、２−ヒドロキシエチルもしくは２−ヒドロキシプロ
ビルメタクリレートまたは２−ヒドロキシエチルもしく
は２−ヒドロキシプロピルアクリレートまたはこれらの
混合物を０．５から１０重量％含有するのが適当である
。このような接着組成物の典型的な使用の例は、ばんそ
う膏、圧定布（ＣＯｍｐｒｅｓｓ）つきの包帯（ｄ］−
Ｅｓｓｉｎｇ）、うおのめ用足用硬膏、例えば自己接着
性圧定布、手術布およびその他のためである。感圧性の
接着性細片はアクリルエステルおよびメタクリルエステ
ルまたは炭素原子１ないし１４個の非第３級アルコール
からなる共重合体から製 ２造することができることが
知られている。
し１０個の炭素原子を含む一つまたはそれより多い単量
体アルキルアクリレートの共重合体あるいは９５から８
０重量％のアクリルエステルと５から２０重量％のビニ
ルアセテートもしくはビニルプロビオネートとの混合物
を９９．５から９０重量％含有する。このような接着性
化合物はまた、容易に揮発できるエステル例えばメチル
もしくはエチルアセテート、脂肪族、環式脂肪族もしく
は芳香族炭化水素またはこれらの混合物からなる溶媒中
の、２−ヒドロキシエチルもしくは２−ヒドロキシプロ
ビルメタクリレートまたは２−ヒドロキシエチルもしく
は２−ヒドロキシプロピルアクリレートまたはこれらの
混合物を０．５から１０重量％含有するのが適当である
。このような接着組成物の典型的な使用の例は、ばんそ
う膏、圧定布（ＣＯｍｐｒｅｓｓ）つきの包帯（ｄ］−
Ｅｓｓｉｎｇ）、うおのめ用足用硬膏、例えば自己接着
性圧定布、手術布およびその他のためである。感圧性の
接着性細片はアクリルエステルおよびメタクリルエステ
ルまたは炭素原子１ないし１４個の非第３級アルコール
からなる共重合体から製 ２造することができることが
知られている。
これらの重合体はあまりにも柔かくまた凝集力（内部的
な強さ）を欠き、このことは細片を取除く時に接着性化
合物を残存せしめまた継続的張力がかかる時細片が滑り
適用個所からのずれも惹起すること ２もまた知られて
いる。このような接着性化合物の凝集力を増すために、
例えば、重合の役に過酸化物を添加しかつ高温で網状化
（Ｍｅｓｈｉｎｇ）を行うことにより、多くの試みがな
されてきた。
な強さ）を欠き、このことは細片を取除く時に接着性化
合物を残存せしめまた継続的張力がかかる時細片が滑り
適用個所からのずれも惹起すること ２もまた知られて
いる。このような接着性化合物の凝集力を増すために、
例えば、重合の役に過酸化物を添加しかつ高温で網状化
（Ｍｅｓｈｉｎｇ）を行うことにより、多くの試みがな
されてきた。
しかし網状化は常温でも続く ３のでこのような化合物
は急速に老化する。接着性化合物の凝集力を増大する網
状化は、少くとも二つの官能基を分子中に有する多官能
性有機化合物×※を添加することによつても達成できる
。共重合体は反応性カルボキシルまたはヒドロキシル基
を含んでよく、これらは次に、例えば二つまたはそれよ
り多くの官能性化合物例えばイソシアネートを添加する
ことにより熟成（Ｃｕｒｉｎｇ）（網状化）される。し
かしこれらの物質は少量たりといえども、皮膚上に接触
湿疹を起すので、このような物質は皮膚と接触すること
になる接着性化合物中では特に避けるべきことは明らか
である。重合体中のヒドロキシル基と二つもしくはそれ
より多いＮ−α−アルキロールまたはＮ−α−アルコキ
シメチル基を含む化合物との間の網状化反応（交叉結合
）が起りうることが知れている。
は急速に老化する。接着性化合物の凝集力を増大する網
状化は、少くとも二つの官能基を分子中に有する多官能
性有機化合物×※を添加することによつても達成できる
。共重合体は反応性カルボキシルまたはヒドロキシル基
を含んでよく、これらは次に、例えば二つまたはそれよ
り多くの官能性化合物例えばイソシアネートを添加する
ことにより熟成（Ｃｕｒｉｎｇ）（網状化）される。し
かしこれらの物質は少量たりといえども、皮膚上に接触
湿疹を起すので、このような物質は皮膚と接触すること
になる接着性化合物中では特に避けるべきことは明らか
である。重合体中のヒドロキシル基と二つもしくはそれ
より多いＮ−α−アルキロールまたはＮ−α−アルコキ
シメチル基を含む化合物との間の網状化反応（交叉結合
）が起りうることが知れている。
これらの反応はワニスならびにペイント工業およびせん
い工業においてしばしば用いられてきており、後者にお
いては、木綿および再生セルロース中のヒドロキシル基
が上記の化合物により網状化され、しわになりにくい織
物の製造が可能になる。これらの目的のために反応性の
高いおよび低い化合物がともに用いられてきた。使用可
能な高反応性化合物には、ビス一（ヒドロキシメチル）
尿素、ビス一（メトキシメチル）尿素、イミダゾリジン
−２−オンの１・３−ビス−（ヒドロキシメチル）−な
らびに１・３−ビス−（メトキシメチル）誘導体および
テトラヒドロピリミジン−２−オンの１・３−ビス−（
メトキシメチル）誘導体が含まれる。交叉結合（網状化
）がＮ−α−アルキロールもしくはＮ−α−アルコキシ
メチル化合物によつて行なわれる場合、Ｎ−α−アルコ
キシメチル化合物の加水分解ないしいは重合体中での交
叉結合に対する安定性は、炭素一酸素および窒素一炭素
結合の安定性に依存する：の反応性の尺度である。
い工業においてしばしば用いられてきており、後者にお
いては、木綿および再生セルロース中のヒドロキシル基
が上記の化合物により網状化され、しわになりにくい織
物の製造が可能になる。これらの目的のために反応性の
高いおよび低い化合物がともに用いられてきた。使用可
能な高反応性化合物には、ビス一（ヒドロキシメチル）
尿素、ビス一（メトキシメチル）尿素、イミダゾリジン
−２−オンの１・３−ビス−（ヒドロキシメチル）−な
らびに１・３−ビス−（メトキシメチル）誘導体および
テトラヒドロピリミジン−２−オンの１・３−ビス−（
メトキシメチル）誘導体が含まれる。交叉結合（網状化
）がＮ−α−アルキロールもしくはＮ−α−アルコキシ
メチル化合物によつて行なわれる場合、Ｎ−α−アルコ
キシメチル化合物の加水分解ないしいは重合体中での交
叉結合に対する安定性は、炭素一酸素および窒素一炭素
結合の安定性に依存する：の反応性の尺度である。
高い反応性（高いＫ，値）を有する化合物はまた、反応
性のより低い化合物に比べてより高いＫ２値（フオルム
アルデヒドを分裂する能力）も有する。このようにＫ１
とＫ２とは、一定の化合物については互いに一定の関係
にありつつ、化合物において比例的である。Ｎ−Ｃ−結
合が分裂するとき、フオルムアルデヒドが放出される。
性のより低い化合物に比べてより高いＫ２値（フオルム
アルデヒドを分裂する能力）も有する。このようにＫ１
とＫ２とは、一定の化合物については互いに一定の関係
にありつつ、化合物において比例的である。Ｎ−Ｃ−結
合が分裂するとき、フオルムアルデヒドが放出される。
たとえ少量であろうともフオルムアルデヒドは皮膚と接
触すると接触湿疹およびアレルギ一を惹起しうるので、
接着性化合物を ・網状化を達成するために高い反応性
を有する化合物を用いるべきでない。ヒドロキシル基を
含む重合物からなる接着性化合物中で、二つまたはそれ
より多いＮ−α−アルキロールまたはＮ−α−アルコキ
シメチル基を含む化合物によつて交叉結合を行う場合、
接着性化合物中のフオルムアルデヒドの存在は以下のよ
うにして示すことができる。
触すると接触湿疹およびアレルギ一を惹起しうるので、
接着性化合物を ・網状化を達成するために高い反応性
を有する化合物を用いるべきでない。ヒドロキシル基を
含む重合物からなる接着性化合物中で、二つまたはそれ
より多いＮ−α−アルキロールまたはＮ−α−アルコキ
シメチル基を含む化合物によつて交叉結合を行う場合、
接着性化合物中のフオルムアルデヒドの存在は以下のよ
うにして示すことができる。
検査すべきＮ−α−メチロールもしくはＮ−α−メトキ
シメチル化合物にて網状化されておりまた一定期間貯蔵
されてきた接着性化合物を１ｍ”あたり４０ないし５０
ｙ適用した可撓性担持体の１×３センチの細片を蓋付き
の秤量グラス中に入れる。秤量皿に、クロマトロパ酸の
溶液（濃硫酸２５０ｍ１中にクロマトロパ酸１ｙを溶解
したもの）２ｍ１の入つた小型の開放ビーカ一もいれる
。全体を蓋で閉じ室温で２４時間放置する。無色のある
いは非常に微かに紫色のついたクロマトロパ酸溶液は１
０ｐｐｍまたはそれより少いフオルムアルデヒドが接着
性化合物中に含まれることを示す。強い紫色はフオルム
アルデヒド含有率が１００ｐｐｍを越すことを示す。上
述した型の高反応性の樹脂に関する他の欠点は接着性化
合物溶液の交叉結合およびゲル化が、あまり早く起りす
ぎることであり、このために化合物を可撓性担持体上に
被履することが不可能となる。メラミンーフオルムアル
デヒド樹脂を交叉結合剤として用いることが可能である
が、これの中のＮ−α−アルキロール（例えばＮ＝α−
メチロール）基は不安定であり、フオルムアルデヒドの
生成が起きることが見出されている。
シメチル化合物にて網状化されておりまた一定期間貯蔵
されてきた接着性化合物を１ｍ”あたり４０ないし５０
ｙ適用した可撓性担持体の１×３センチの細片を蓋付き
の秤量グラス中に入れる。秤量皿に、クロマトロパ酸の
溶液（濃硫酸２５０ｍ１中にクロマトロパ酸１ｙを溶解
したもの）２ｍ１の入つた小型の開放ビーカ一もいれる
。全体を蓋で閉じ室温で２４時間放置する。無色のある
いは非常に微かに紫色のついたクロマトロパ酸溶液は１
０ｐｐｍまたはそれより少いフオルムアルデヒドが接着
性化合物中に含まれることを示す。強い紫色はフオルム
アルデヒド含有率が１００ｐｐｍを越すことを示す。上
述した型の高反応性の樹脂に関する他の欠点は接着性化
合物溶液の交叉結合およびゲル化が、あまり早く起りす
ぎることであり、このために化合物を可撓性担持体上に
被履することが不可能となる。メラミンーフオルムアル
デヒド樹脂を交叉結合剤として用いることが可能である
が、これの中のＮ−α−アルキロール（例えばＮ＝α−
メチロール）基は不安定であり、フオルムアルデヒドの
生成が起きることが見出されている。
後でアルコールにてエステル化される、１モルのメラミ
ンと４モルまでのフオルムアルデヒドとの間の反応生成
物は純化するのがしばしば困難でありまたかなりの量の
フオルムアルデヒドを含む。さらにまたトリメチロール
および一層高度にメチロール化されたメラミン誘導体な
らびにアルコールでエステル化された対応する化合物は
反応して、Ξつまたはそれより多い反応性基および遊離
のＮＨ基のために重合されていくことが可能である。従
つて接着性化合物は老化しまたあまり長期にわたつて貯
えられる場合粘着性を失なうであろう。低い反応性を有
するＮ−α−アルキロールおよびＮ−α−アルコキシメ
チル化合物例えば、４および５の位置においてヒドロキ
シル基でさらに置換されるイミダゾリジン−２−オンの
１・３−（ヒドロキシメチル）一および１・３〜ビス−
（アルコキシメチル）一誘導体、例えば１・３−ビス−
（ヒドロキシメチル）− ４ −メトキシ−５ ・５−
ジメチル−テトラヒドロピリミジン−４＝オンならびに
対応する１・３−ビス−（アルコキシメチル）誘導体の
ような化合物は、網状化反応を起す（化合物の内部的凝
集力および受容面に残留物をより高い温度においてさえ
残さない性能を高める）べきであるならば、例えば熱可
塑性裏打材が軟化し、被覆機での取扱いができなくなる
ほどの高い温度まで溶媒の除去の後加熱することもしく
はより低い温度における非実用的な長期の熟成時間を必
要とする。
ンと４モルまでのフオルムアルデヒドとの間の反応生成
物は純化するのがしばしば困難でありまたかなりの量の
フオルムアルデヒドを含む。さらにまたトリメチロール
および一層高度にメチロール化されたメラミン誘導体な
らびにアルコールでエステル化された対応する化合物は
反応して、Ξつまたはそれより多い反応性基および遊離
のＮＨ基のために重合されていくことが可能である。従
つて接着性化合物は老化しまたあまり長期にわたつて貯
えられる場合粘着性を失なうであろう。低い反応性を有
するＮ−α−アルキロールおよびＮ−α−アルコキシメ
チル化合物例えば、４および５の位置においてヒドロキ
シル基でさらに置換されるイミダゾリジン−２−オンの
１・３−（ヒドロキシメチル）一および１・３〜ビス−
（アルコキシメチル）一誘導体、例えば１・３−ビス−
（ヒドロキシメチル）− ４ −メトキシ−５ ・５−
ジメチル−テトラヒドロピリミジン−４＝オンならびに
対応する１・３−ビス−（アルコキシメチル）誘導体の
ような化合物は、網状化反応を起す（化合物の内部的凝
集力および受容面に残留物をより高い温度においてさえ
残さない性能を高める）べきであるならば、例えば熱可
塑性裏打材が軟化し、被覆機での取扱いができなくなる
ほどの高い温度まで溶媒の除去の後加熱することもしく
はより低い温度における非実用的な長期の熟成時間を必
要とする。
本発明は、
（１）（ａ）アルキル基の炭素数が２〜１０である少な
くとも一種のアルキルアクリレート９９．５〜９０重量
％および２−ヒドロキシエチルメタク′ りレート、２
−ヒドロキシプロビルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアク
リレートからなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重
量％の重合体および（ｂ）アルキル基の炭素数が２〜１
０である少なくとも一種のアルキルアクリレート９５〜
７８．３重量％、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル
からなる群より選ばれるビニル化合物５〜２０重量％お
よび２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロビルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアクリレート
からなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重量％の重
合体、からなる群より選ばれる重合体：（Ｉｉ）式：（
式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖炭化水素を有するアルキ
ル基である）の少なくとも一種のテトラヒトロー４Ｈ−
１・３・５−オキサジアジン〜４−オンである交叉結合
剤；および（自）無機酸、有機酸およびルイス酸からな
る群より選ばれる触媒を包含する感圧性接着組成物を提
供する。
くとも一種のアルキルアクリレート９９．５〜９０重量
％および２−ヒドロキシエチルメタク′ りレート、２
−ヒドロキシプロビルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアク
リレートからなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重
量％の重合体および（ｂ）アルキル基の炭素数が２〜１
０である少なくとも一種のアルキルアクリレート９５〜
７８．３重量％、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル
からなる群より選ばれるビニル化合物５〜２０重量％お
よび２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロビルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアクリレート
からなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重量％の重
合体、からなる群より選ばれる重合体：（Ｉｉ）式：（
式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖炭化水素を有するアルキ
ル基である）の少なくとも一種のテトラヒトロー４Ｈ−
１・３・５−オキサジアジン〜４−オンである交叉結合
剤；および（自）無機酸、有機酸およびルイス酸からな
る群より選ばれる触媒を包含する感圧性接着組成物を提
供する。
本発明の好ましい態様においては、組成物の重量に基い
て０．１ないし２．０重量％の量の交叉結合剤が存在す
る。
て０．１ないし２．０重量％の量の交叉結合剤が存在す
る。
触媒はアクリルエステルの重量に基き計算されるとして
例えば０．０１ないし０．５％の量の、塩酸もしくは硫
酸のごとき無機酸、トルエンスルフオン酸もしくはメタ
ンスルフオン酸のごとき有機酸または三弗化硼素のごと
きルイス酸であつてよい。
例えば０．０１ないし０．５％の量の、塩酸もしくは硫
酸のごとき無機酸、トルエンスルフオン酸もしくはメタ
ンスルフオン酸のごとき有機酸または三弗化硼素のごと
きルイス酸であつてよい。
これらの酸触媒に代えて、アメリカンシアナミド社から
市販され、容易に入手できる１０１０触媒（商品名）も
使用できる。この触媒はこの種の架橋反応に普通使用さ
れている酸性触媒である。本発明の組成物は、接着性組
成物で被覆された基材（Ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）がたとえ
高温においてさえ皮膚または表面から取除かれる時に交
叉結合による接着性化合物の凝集力を示し、皮膚または
表面上に接着組成物の残留物が何ら残らない。保存試験
の後、上述の交叉結合剤が分裂してフオルムアルデヒド
を生成しないことが確認されたが、このことは、フオル
ムアルデヒドが接触湿疹およびアレルギ一を惹起しうる
ので、製品が皮膚と接触して用いられるべき場合特に、
大きな利点である。
市販され、容易に入手できる１０１０触媒（商品名）も
使用できる。この触媒はこの種の架橋反応に普通使用さ
れている酸性触媒である。本発明の組成物は、接着性組
成物で被覆された基材（Ｓｕｂｓｔｒａｔｅ）がたとえ
高温においてさえ皮膚または表面から取除かれる時に交
叉結合による接着性化合物の凝集力を示し、皮膚または
表面上に接着組成物の残留物が何ら残らない。保存試験
の後、上述の交叉結合剤が分裂してフオルムアルデヒド
を生成しないことが確認されたが、このことは、フオル
ムアルデヒドが接触湿疹およびアレルギ一を惹起しうる
ので、製品が皮膚と接触して用いられるべき場合特に、
大きな利点である。
本発明のさらに別な特質に従うに、接合表面の少くとも
一つが本発明の組成物で被覆された可塑性プラスチツク
材料からなる接着性付着物（Ｓｔｉｃｋｅｒ）または硬
膏（Ｐｌａｓｔｅｒ）が提供される。
一つが本発明の組成物で被覆された可塑性プラスチツク
材料からなる接着性付着物（Ｓｔｉｃｋｅｒ）または硬
膏（Ｐｌａｓｔｅｒ）が提供される。
硬膏の裏打材としてしばしば使用されるＰＶＣのごとき
熱可塑性箔は極性溶媒を容易に吸収し、柔かくなり取扱
が不可能でないにしても困難になる。
熱可塑性箔は極性溶媒を容易に吸収し、柔かくなり取扱
が不可能でないにしても困難になる。
従つて、接着性化合物が、８０％までのヘキサンもしく
はヘプタンあるいは８５％のシクロヘキサンもしくは芳
香族溶媒と、ただの１５ないし２０％の極性溶媒例えば
メチルもしくはエチルアセテートあるいはアセトンなら
びにメチルエチルケトンのような低級脂肪族ケトンとを
含有する混合物中に可溶であるならば有利である。本発
明で用いる交叉結合剤は、室温における６ケ月以上の保
存期間にわたつて網状化ないしはゲル化を起すことなく
、アクリル重合体溶液中に混入することができる。
はヘプタンあるいは８５％のシクロヘキサンもしくは芳
香族溶媒と、ただの１５ないし２０％の極性溶媒例えば
メチルもしくはエチルアセテートあるいはアセトンなら
びにメチルエチルケトンのような低級脂肪族ケトンとを
含有する混合物中に可溶であるならば有利である。本発
明で用いる交叉結合剤は、室温における６ケ月以上の保
存期間にわたつて網状化ないしはゲル化を起すことなく
、アクリル重合体溶液中に混入することができる。
酸触媒が添加されている時でさえ、この重合体溶液のそ
のような網状化ならびにゲル化を阻止するために、重合
体の重量に基き計算するとして０．５ないし５重量％あ
るいはそれより多い量のアルコール、望ましくは容易に
揮発しうる脂肪族アルコール、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピルもしくはイソプロピルアルコールを添加す
ることにより、数ケ月にわたつて重合体溶液を保存する
ことができる。次いでこの溶液は、普通の被覆方法によ
り例えばナイフの刃またはローラーを用いて可撓性裏打
材に被覆することができる。しかし溶媒の交叉結合阻止
効果を除くことができ、溶媒を蒸発した後５０ないし７
５℃の低温において５ないし１５分間の短い時間で交叉
結合を起すことができる。
のような網状化ならびにゲル化を阻止するために、重合
体の重量に基き計算するとして０．５ないし５重量％あ
るいはそれより多い量のアルコール、望ましくは容易に
揮発しうる脂肪族アルコール、例えばメチル、エチル、
ｎ−プロピルもしくはイソプロピルアルコールを添加す
ることにより、数ケ月にわたつて重合体溶液を保存する
ことができる。次いでこの溶液は、普通の被覆方法によ
り例えばナイフの刃またはローラーを用いて可撓性裏打
材に被覆することができる。しかし溶媒の交叉結合阻止
効果を除くことができ、溶媒を蒸発した後５０ないし７
５℃の低温において５ないし１５分間の短い時間で交叉
結合を起すことができる。
このことは、熱可塑性箔例えば７５℃以上の温度で軟化
するものを被覆する際に大きな利点である。以下の例は
本発明を例解するために示す。
するものを被覆する際に大きな利点である。以下の例は
本発明を例解するために示す。
温度は℃表示である。例１
上記の成分をエチルアセテート３１７とシクロヘキサン
４７Ｖとの中に溶解し、ベンゾイルパーオキシド０．２
５ｆを添加した。
４７Ｖとの中に溶解し、ベンゾイルパーオキシド０．２
５ｆを添加した。
この溶液の１／４を環流冷却器付反応槽にいれ、かつ７
８液に加熱した。この温度に達して３０分の後、溶液の
残りを４時間にわたつて添加した。全体で１２時間継続
することの許される重合過程の残りについて温度を８２
ないし８５るに保つた。メタノール５Ｖと５ｙのメタノ
ール中に溶解されたｐ−トルエンスルフオン酸０．０５
ｙとの中に溶解された３・５−ビス−（メトキシメチル
）一 ．テトラヒトロー４Ｈ−１・３・５−オキサジア
ジン−４−オン０．１３Ｖを重合体溶液に添加しかつ十
分に混合した。
８液に加熱した。この温度に達して３０分の後、溶液の
残りを４時間にわたつて添加した。全体で１２時間継続
することの許される重合過程の残りについて温度を８２
ないし８５るに保つた。メタノール５Ｖと５ｙのメタノ
ール中に溶解されたｐ−トルエンスルフオン酸０．０５
ｙとの中に溶解された３・５−ビス−（メトキシメチル
）一 ．テトラヒトロー４Ｈ−１・３・５−オキサジア
ジン−４−オン０．１３Ｖを重合体溶液に添加しかつ十
分に混合した。
９５ｙ／平方メートルの重量を有する可塑化Ｐｖｃから
なる細片を例１に従つてつくられた接 ｌ着性化合物で
被覆した。
なる細片を例１に従つてつくられた接 ｌ着性化合物で
被覆した。
溶媒を蒸発しかつ細片を６分間６５でに保つた。接着性
剤被覆の重量は３２ｙ／平方メートルであつた。接着能
力とは、巾２５ミリの接着性細片を研磨した鋼の表面か
ら１８０リの角度で取除くのに必要な力をいう。
剤被覆の重量は３２ｙ／平方メートルであつた。接着能
力とは、巾２５ミリの接着性細片を研磨した鋼の表面か
ら１８０リの角度で取除くのに必要な力をいう。
試験はイリノイ州グレンビユ一の感圧性テープ評議会（
ＰｒｅｓｓｕｒｅＳｅｎｓｉｔｉｖｅＴａｐｅＣＯｕｎ
ｃｉｌ）の「感圧性テープのための試験の方法ＰＳＴＣ
−１：１８０゜剥離接着力（ＰｅｅｌａｄｈｅｓｉＯｎ
）に従つて行なつた。この試験は特定されたパネルに一
定圧力下に貼着された接着テープの一端を１８００角度
で引き剥離するのに要する力を測定するもので、テープ
幅２５ｍｗＬ当りのｖ数をもつて剥離接着力とする。試
験は室温で行なつた。上述の接着性細片は接着能力８４
０Ｖ／２５ミリを有した。接着性細片は皮膚に対する満
足な接着能力を有しまた接着性化合物の残留物を皮膚上
に残すことなく２４時間後に取除かれることができた。
ＰｒｅｓｓｕｒｅＳｅｎｓｉｔｉｖｅＴａｐｅＣＯｕｎ
ｃｉｌ）の「感圧性テープのための試験の方法ＰＳＴＣ
−１：１８０゜剥離接着力（ＰｅｅｌａｄｈｅｓｉＯｎ
）に従つて行なつた。この試験は特定されたパネルに一
定圧力下に貼着された接着テープの一端を１８００角度
で引き剥離するのに要する力を測定するもので、テープ
幅２５ｍｗＬ当りのｖ数をもつて剥離接着力とする。試
験は室温で行なつた。上述の接着性細片は接着能力８４
０Ｖ／２５ミリを有した。接着性細片は皮膚に対する満
足な接着能力を有しまた接着性化合物の残留物を皮膚上
に残すことなく２４時間後に取除かれることができた。
上記に述べたごとく試験した接着性化合物にはフオルム
アルデヒドが何ら含まれないことが判つた。接着性細片
は残留物を残すことなく、７０がに加熱した鋼板から取
除くことができた。
アルデヒドが何ら含まれないことが判つた。接着性細片
は残留物を残すことなく、７０がに加熱した鋼板から取
除くことができた。
例２
上記の成分をエチルアセテート３０Ｖとシクロヘキサン
３５１との混合物中に溶解した。
３５１との混合物中に溶解した。
ベンゾイルパーオキシド１．０ｔを添加しかつ溶液を例
１におけるのと同様に重合した。しかし重合開始５時間
後にベンゾイルパーオキシド０．２Ｖをまたその後重合
中にトルエン１０ｙとベンジン（沸点範囲８０ないし工
１００）１１０ｙとの混合物をさらに添加した。重合は
１０時間にわたつて継続した。メタノール８ｍ１中に溶
解した３・５−ビスー（エトキシメチル）−テトラヒド
ロ＝４Ｈ−１ ・３・ ５−オキサジアジン− ４ −
オン０．７ｔとメタノール１０ｍι中に溶解した三弗化
硼素（ジエタルエーテル中の４２％溶液としての）０．
０２Ｖとを次いで重合体溶液に加えた。
１におけるのと同様に重合した。しかし重合開始５時間
後にベンゾイルパーオキシド０．２Ｖをまたその後重合
中にトルエン１０ｙとベンジン（沸点範囲８０ないし工
１００）１１０ｙとの混合物をさらに添加した。重合は
１０時間にわたつて継続した。メタノール８ｍ１中に溶
解した３・５−ビスー（エトキシメチル）−テトラヒド
ロ＝４Ｈ−１ ・３・ ５−オキサジアジン− ４ −
オン０．７ｔとメタノール１０ｍι中に溶解した三弗化
硼素（ジエタルエーテル中の４２％溶液としての）０．
０２Ｖとを次いで重合体溶液に加えた。
酢酸セルロースせんいから製造され重量８０ｙ／Ｍ゜を
有する琥珀織からなる細片を例２に従つてつくられる接
着性化合物で被覆した。
有する琥珀織からなる細片を例２に従つてつくられる接
着性化合物で被覆した。
溶媒を蒸発しかつ細片を６分間６５でに保つた。接着性
被覆の重量は６０Ｖ／ ７７１″であつた。この接着性
細片は接着能力１０６０ｙ／２５ｍ７ｎを有した。
被覆の重量は６０Ｖ／ ７７１″であつた。この接着性
細片は接着能力１０６０ｙ／２５ｍ７ｎを有した。
これは皮膚に十分に接着しまた２４時間後に痕跡なしに
取除かれることができた。この接着性細片は１２００に
加熱された鋼板から痕跡なしに取除かれることができた
。７ケ月の保存の後フオルムアルデヒドが何ら含まれな
いことがわかつた。
取除かれることができた。この接着性細片は１２００に
加熱された鋼板から痕跡なしに取除かれることができた
。７ケ月の保存の後フオルムアルデヒドが何ら含まれな
いことがわかつた。
試験は上述の方法に従つて行つた。例３
上記の成分をエチルアセテート３５Ｖ）シクロヘキサン
６０Ｖおよびベンゾイルパーオキシド０．８ｙと混合し
かつ例１に述べた仕方で重合した。
６０Ｖおよびベンゾイルパーオキシド０．８ｙと混合し
かつ例１に述べた仕方で重合した。
τ 重合開始後６時間して、重合の進行中に、ベンゼン
（沸点範囲８０〜１１０、）を加えた。メタノール８ｍ
１中に溶解した３ ・５−ビス−（エトキシメチル）−
テトラヒトロー ４Ｈ−１・３・５−オキサジアジン−
４−オン１．０ｙおよび０ メタノール２．７ｍ１中に
溶解したアメリカンシアナミドの１０１０触媒０．５Ｖ
を重合体溶液に添加しかつ十分に混合した。
（沸点範囲８０〜１１０、）を加えた。メタノール８ｍ
１中に溶解した３ ・５−ビス−（エトキシメチル）−
テトラヒトロー ４Ｈ−１・３・５−オキサジアジン−
４−オン１．０ｙおよび０ メタノール２．７ｍ１中に
溶解したアメリカンシアナミドの１０１０触媒０．５Ｖ
を重合体溶液に添加しかつ十分に混合した。
カールフロィデンベルグ（ＣａｒｌＦｒｅｕｄｅｎｂｅ
ｒｇ）により製造されたＶ２９９６５型の、厚さ７５〜
面重量５０ｙ／イを有する合成繊維の不織布片からなる
裏打材を用い、これを、例３に従つて製造した接着性化
合物で被覆した。
ｒｇ）により製造されたＶ２９９６５型の、厚さ７５〜
面重量５０ｙ／イを有する合成繊維の不織布片からなる
裏打材を用い、これを、例３に従つて製造した接着性化
合物で被覆した。
溶媒を蒸発しかつ細片を５５。
に１２分間保つた。接着性被覆の重量は４３ｆ／イであ
つた。接着性細片は接着能力JモV０ｙ／２５詣を有した
。このものは皮膚に対する良好な接着能力を有し、４８
時間後に痕跡なしに取除かれることができた。接着性細
片は痕跡を何ら残すことなしに、７００に加熱された鋼
板から取除かれることができた。
つた。接着性細片は接着能力JモV０ｙ／２５詣を有した
。このものは皮膚に対する良好な接着能力を有し、４８
時間後に痕跡なしに取除かれることができた。接着性細
片は痕跡を何ら残すことなしに、７００に加熱された鋼
板から取除かれることができた。
３８熱および相対温度９０％で１ケ月の保存期間の後フ
オルムアルデヒドは何ら見出されなかつた。
オルムアルデヒドは何ら見出されなかつた。
試験は上述のごとく行つた。例４
ビニルプロピオネート １１．０Ｖｎ
−ブチルアクリレート ３９．９７２−
エチルヘキシルアクリレート ４６．０７２−ヒド
ロキシプロピルアクリレート ３．１７上記の成分を
エチルアセテート２０ｆおよびベンゼン（沸点範囲８０
〜１１０２）１０ｆと混合し、ベンゾイルパーオキシド
０．４０ｆを添加しかつ例１におけるのと同様にして８
時間にわたつて溶解を重合した。
−ブチルアクリレート ３９．９７２−
エチルヘキシルアクリレート ４６．０７２−ヒド
ロキシプロピルアクリレート ３．１７上記の成分を
エチルアセテート２０ｆおよびベンゼン（沸点範囲８０
〜１１０２）１０ｆと混合し、ベンゾイルパーオキシド
０．４０ｆを添加しかつ例１におけるのと同様にして８
時間にわたつて溶解を重合した。
重合開始後５時間してベンゼン（沸点範囲８０〜１１０
始）をさらに１２５１少量づつ添加した。ｎ−プロパノ
ール１ｍ１中に溶解した３・５−ビス−（ｎ−ブトキシ
メチル）−テトラヒトロー４Ｈ−１・３・５−オキサジ
アジン−４−オン１．４ｆとメタノール１ｍ１中に溶解
したメタンスルフオン酸０．０４Ｖとを次いで重合体溶
液に加えた。
始）をさらに１２５１少量づつ添加した。ｎ−プロパノ
ール１ｍ１中に溶解した３・５−ビス−（ｎ−ブトキシ
メチル）−テトラヒトロー４Ｈ−１・３・５−オキサジ
アジン−４−オン１．４ｆとメタノール１ｍ１中に溶解
したメタンスルフオン酸０．０４Ｖとを次いで重合体溶
液に加えた。
例２におけるごとく琥珀織からなる細片を例４に従う接
着性化合物で被覆した。溶媒を蒸発しかつ細片を７５化
に１２分間保持した。接着性被覆の重量は５６？／イで
あつた。接着性細片は９１０ｆ７／２５詣の接着能力を
有した。
着性化合物で被覆した。溶媒を蒸発しかつ細片を７５化
に１２分間保持した。接着性被覆の重量は５６？／イで
あつた。接着性細片は９１０ｆ７／２５詣の接着能力を
有した。
他の点では、接着性細片は例２に従つて製造されるのと
同様な特性を有した。
同様な特性を有した。
例５
例１１ｆＣ従つて製造され、乾燥重合体１００７を含む
溶液に、エタノール１．５ｍ１中に溶解された５ーメチ
ル−１・３−ビス−（ヒドロキシメチル）−テトラヒト
ローｓ−トリアジン−２（１Ｈ）一オン０．３５？とエ
タノール２Ｔｎ１中に溶解されたパラトルエンスルフオ
ン酸０．０７ｙとを添加した。
溶液に、エタノール１．５ｍ１中に溶解された５ーメチ
ル−１・３−ビス−（ヒドロキシメチル）−テトラヒト
ローｓ−トリアジン−２（１Ｈ）一オン０．３５？とエ
タノール２Ｔｎ１中に溶解されたパラトルエンスルフオ
ン酸０．０７ｙとを添加した。
例１に従う可塑化ＰＶＣ箔からなる細片を例５に従つて
製造される接着性化合物で被覆した。溶媒を蒸発した後
、細片を１４分間５３しに保つた。接着性被覆の重量は
２８１／イであつた。接着性細片は１１７５ｆ７／２５
詣の接着能力を有しまた他の点については例１に従つて
製造されるものと同様な特性を有した。例６ 例１に従つて製造されまた乾燥重合体１００７を含有す
る溶液に、イソプロバノール２．５ｙ中に溶解した５−
ｎ−ブチル−１・３−ビス−（ｎーブトキシーメチル）
−テトラヒトローｓ−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０
．７ｆ７とメタノール２ｍ１中に溶解したアメリカンシ
アナミドからの１０１０触媒０．５ｆ７とを添加した。
製造される接着性化合物で被覆した。溶媒を蒸発した後
、細片を１４分間５３しに保つた。接着性被覆の重量は
２８１／イであつた。接着性細片は１１７５ｆ７／２５
詣の接着能力を有しまた他の点については例１に従つて
製造されるものと同様な特性を有した。例６ 例１に従つて製造されまた乾燥重合体１００７を含有す
る溶液に、イソプロバノール２．５ｙ中に溶解した５−
ｎ−ブチル−１・３−ビス−（ｎーブトキシーメチル）
−テトラヒトローｓ−トリアジン−２（１Ｈ）−オン０
．７ｆ７とメタノール２ｍ１中に溶解したアメリカンシ
アナミドからの１０１０触媒０．５ｆ７とを添加した。
例１に従う可塑化ＰＶＣ箔からなる細片を例６に従つて
製造された接着性化合物で被覆した。
製造された接着性化合物で被覆した。
溶媒を蒸発した後、細片を１５分間６６覆に保つた。接
着性被覆の重量は３６ｆ１／イであつた。接着性細片は
１１３０Ｖ／イの接着能力を有し、またその他の点では
例１に従つて製造されるのと同様な特性を有した。以上
発明を詳細に説明したが、なお、本発明は下記の実施態
様を包含する。
着性被覆の重量は３６ｆ１／イであつた。接着性細片は
１１３０Ｖ／イの接着能力を有し、またその他の点では
例１に従つて製造されるのと同様な特性を有した。以上
発明を詳細に説明したが、なお、本発明は下記の実施態
様を包含する。
（１）酸が塩酸または硫酸、トルエンスルフオン酸また
はメタンスルフオン酸または三弗化硼素である特許請求
の範囲記載の組成物。
はメタンスルフオン酸または三弗化硼素である特許請求
の範囲記載の組成物。
（２）交叉結合を阻止する溶媒を含有する特許請求の範
囲及び上記諸項のいづれか一項に記載の組成物。
囲及び上記諸項のいづれか一項に記載の組成物。
（３）溶媒がアルコールである上記第２項の組成物。
（４）アルコールがメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、またはイソ−プロパノールである上記第３項
の組成物。（５）溶媒がアクリルエステルの重量に基き
少くとも０．５重量％の量にて存在する上記第２項ない
し第４項のいづれか一項に記載の組成物。
パノール、またはイソ−プロパノールである上記第３項
の組成物。（５）溶媒がアクリルエステルの重量に基き
少くとも０．５重量％の量にて存在する上記第２項ない
し第４項のいづれか一項に記載の組成物。
（６） ０．５〜５重量％の溶媒を含有する上記第５項
の組成物。
の組成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （ｉ）（ａ）アルキル基の炭素数が２〜１０である
少なくとも一種のアルキルアクリレート９９．５〜９０
重量％および２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアク
リレートからなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重
量％の重合体および（ｂ）アルキル基の炭素数が２〜１
０である少なくとも一種のアルキルアクリレート９５〜
７８．３重量％、酢酸ビニルおよびプロピオン酸ビニル
からなる群より選ばれるビニル化合物５〜２０重量％お
よび２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロ
キシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルア
クリレートおよび２−ヒドロキシプロピルアクリレート
からなる群より選ばれる単量体０．５〜１０重量％の重
合体、からなる群より選ばれる重合体、（ｉｉ）組成物
に対して０．１〜２．０重量％の、式▲数式、化学式、
表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜４の直鎖炭化水素を有するアル
キル基である）の少なくとも一種のテトラヒドロ−４Ｈ
−１・３・５−オキサジアジン−４−オンである交叉結
合剤、および（ｉｉｉ）前記アクリルエステル重量に基
づいて０．０１〜０．５％の量で存在する無機酸、有機
酸およびルイス酸からなる群より選ばれる触媒を包含す
る感圧性接着組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE7413270A SE399565B (sv) | 1974-10-22 | 1974-10-22 | Sett att oka kohesiviteten av en alkylakrylatpolymerbaserad klistermassa avsedd att bringas i kontakt med huden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5165142A JPS5165142A (ja) | 1976-06-05 |
| JPS5936669B2 true JPS5936669B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=20322497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50127269A Expired JPS5936669B2 (ja) | 1974-10-22 | 1975-10-22 | カンアツセイセツチヤクソセイブツ |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4079030A (ja) |
| JP (1) | JPS5936669B2 (ja) |
| CH (1) | CH618730A5 (ja) |
| DE (1) | DE2546742C2 (ja) |
| ES (1) | ES441982A1 (ja) |
| FR (1) | FR2288773A1 (ja) |
| GB (1) | GB1503785A (ja) |
| IT (1) | IT1043554B (ja) |
| NL (1) | NL181028C (ja) |
| SE (1) | SE399565B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4548994A (en) * | 1981-12-03 | 1985-10-22 | The Upjohn Company | Isolation of bacterial luciferase |
| US5057564A (en) * | 1990-07-23 | 1991-10-15 | Exxon Research And Engineering Company | Cyclic carbonyl containing polymers |
| US5333967A (en) * | 1993-02-23 | 1994-08-02 | R&D Of North Carolina Inc. | Method and apparatus for removing labels |
| US6244773B1 (en) | 1999-08-13 | 2001-06-12 | Manco, Inc. | Adhesive film remover tool |
| DE10335673B4 (de) * | 2003-08-04 | 2007-01-18 | Celanese Emulsions Gmbh | Wässrige Dispersionsklebstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| US20070072987A1 (en) * | 2005-09-23 | 2007-03-29 | Allison Luciano | Acrylic polymer-based adhesives |
-
1974
- 1974-10-22 SE SE7413270A patent/SE399565B/xx not_active IP Right Cessation
-
1975
- 1975-10-18 DE DE2546742A patent/DE2546742C2/de not_active Expired
- 1975-10-20 US US05/623,965 patent/US4079030A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-20 GB GB42996/75A patent/GB1503785A/en not_active Expired
- 1975-10-21 IT IT28533/75A patent/IT1043554B/it active
- 1975-10-21 NL NLAANVRAGE7512328,A patent/NL181028C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-21 CH CH1362075A patent/CH618730A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-22 ES ES441982A patent/ES441982A1/es not_active Expired
- 1975-10-22 FR FR7532254A patent/FR2288773A1/fr active Granted
- 1975-10-22 JP JP50127269A patent/JPS5936669B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4079030A (en) | 1978-03-14 |
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