JPS5934695B2 - 新規脱コレステロ−ル化合物の製法 - Google Patents
新規脱コレステロ−ル化合物の製法Info
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- JPS5934695B2 JPS5934695B2 JP49149036A JP14903674A JPS5934695B2 JP S5934695 B2 JPS5934695 B2 JP S5934695B2 JP 49149036 A JP49149036 A JP 49149036A JP 14903674 A JP14903674 A JP 14903674A JP S5934695 B2 JPS5934695 B2 JP S5934695B2
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- C07D211/40—Oxygen atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2−エチルー2−〔4−(4’−クロルベン
ジル)−フェノキシ〕一酪酸−エチルエステルなる新規
の脱コレステロール化合物を、4−クロルー4’−ヒド
ロキシ−ジフェニルメタンと一般式(式中、Halはハ
ロゲン原子、殊に塩素又は臭素原子を意味する。
ジル)−フェノキシ〕一酪酸−エチルエステルなる新規
の脱コレステロール化合物を、4−クロルー4’−ヒド
ロキシ−ジフェニルメタンと一般式(式中、Halはハ
ロゲン原子、殊に塩素又は臭素原子を意味する。
)で表わされる2−ハロゲン−2−エチル−2−メチル
酢酸エステルとの反応により製造する方法に関する。
酢酸エステルとの反応により製造する方法に関する。
この化合物がコレステロール濃度低減剤として予期し得
なかつた有利な性質を有することが判明した。
なかつた有利な性質を有することが判明した。
アリールオキシカルボン酸エステルは血液の、高くなり
すぎたコレステロール及びトリグリシド含有量の治療に
使用することが出来ることは英国特許第860303号
明細書にて公知である。本発明の化合物は、上記英国特
許に開示されていないものである。英国特許第8603
03号明細書に記載されている一化合物、即ち2−(4
′−クロルフエノキシ)イソ酪酸メチルエステル〔WH
O(世界保健機構)によりクロフイブラート(ClOf
ibrat)と呼称された〕は爾来人類の医学に於て著
しく重要のものとなつた。
すぎたコレステロール及びトリグリシド含有量の治療に
使用することが出来ることは英国特許第860303号
明細書にて公知である。本発明の化合物は、上記英国特
許に開示されていないものである。英国特許第8603
03号明細書に記載されている一化合物、即ち2−(4
′−クロルフエノキシ)イソ酪酸メチルエステル〔WH
O(世界保健機構)によりクロフイブラート(ClOf
ibrat)と呼称された〕は爾来人類の医学に於て著
しく重要のものとなつた。
本発明の新規化合物は、このクロフイブラートよりも、
驚ろく程に著しく勝つているということが判明した。
驚ろく程に著しく勝つているということが判明した。
後記表には動物実験に就いての結果を示したが、これは
クロフイブラートと比較して得られた結果である。
クロフイブラートと比較して得られた結果である。
この表の欄(1)にはこの試験物質の識別番号を記載し
た。欄(1)には試験物質名を記した。欄(3)とWi
.4)の数字はそれぞれ、試,験動物の体重1kg当り
のM7数で表示した、試験物質の経口投与した量(M7
/Kg)である。欄(3)にはマウスに対する急性毒性
LD5Oが記載されている。欄(4)にはラツトに於け
る血清コレステロール濃度を25%だけ低下させる一日
の投与量が記載されている(ED24)。欄(5)には
上記の欄の数値から得られた治療係数、即ちLD5O/
ED25なる商が記載されている。欄(4)の数値を測
定するために、正常に飼育した雄のラツト8ないし10
匹からなる用量群が、アラビアゴムで懸濁させた試験物
質で毎日1回10日間治療された。
た。欄(1)には試験物質名を記した。欄(3)とWi
.4)の数字はそれぞれ、試,験動物の体重1kg当り
のM7数で表示した、試験物質の経口投与した量(M7
/Kg)である。欄(3)にはマウスに対する急性毒性
LD5Oが記載されている。欄(4)にはラツトに於け
る血清コレステロール濃度を25%だけ低下させる一日
の投与量が記載されている(ED24)。欄(5)には
上記の欄の数値から得られた治療係数、即ちLD5O/
ED25なる商が記載されている。欄(4)の数値を測
定するために、正常に飼育した雄のラツト8ないし10
匹からなる用量群が、アラビアゴムで懸濁させた試験物
質で毎日1回10日間治療された。
全コレステロール含量の測定はリヒテリツヒ(RICH
TERICH:クリニツシエ・ヘミ一、S.Karge
rBasel/ニユーヨーク1965年第232頁)に
従つた。アラビアゴムだけで治療した対照群に対しての
、段々に減らして投与した製剤群に於ける群平均値の百
分率変化から用量一作用曲線が半ロガリズム座標用紙上
に描かれたそしてそれからED25が読みとられた。表
から明らかな本発明の化合物の強力な低コレステロール
血症の作用のほかに、この化合物は血液のトリグリセリ
ド含量も明かに低下せしめ、この点でもタロフイブラー
トの作用を数倍しのぐ。このように例えばクロフイプラ
ートは、ラッチに於て飲用水に果糖を加えることにより
惹起せしめた過トリグリセリド血症を経口的な85ワ/
Kgの投与量で25%弱めたのに対して、本発明の化合
物で同様の効果を得るためには4.57n7/Kgの経
口投与量が必要であつた。この化合物は製薬のためにそ
のまま使用するか又はその塩類の形で使用することが出
来る。
TERICH:クリニツシエ・ヘミ一、S.Karge
rBasel/ニユーヨーク1965年第232頁)に
従つた。アラビアゴムだけで治療した対照群に対しての
、段々に減らして投与した製剤群に於ける群平均値の百
分率変化から用量一作用曲線が半ロガリズム座標用紙上
に描かれたそしてそれからED25が読みとられた。表
から明らかな本発明の化合物の強力な低コレステロール
血症の作用のほかに、この化合物は血液のトリグリセリ
ド含量も明かに低下せしめ、この点でもタロフイブラー
トの作用を数倍しのぐ。このように例えばクロフイプラ
ートは、ラッチに於て飲用水に果糖を加えることにより
惹起せしめた過トリグリセリド血症を経口的な85ワ/
Kgの投与量で25%弱めたのに対して、本発明の化合
物で同様の効果を得るためには4.57n7/Kgの経
口投与量が必要であつた。この化合物は製薬のためにそ
のまま使用するか又はその塩類の形で使用することが出
来る。
本化合物並びにその塩類を医薬とする場合には公知の方
法で及び慣用の助剤を使用して行なう。調剤形式として
は特にカプセル剤、錠剤又は糖衣錠(約5ないし300
m7の有効成分含量)並びに乳剤、水剤(L6sung
)等を考慮する。なお、治療上の目的のためには一日の
投与量として約0.02ないし1.59を服用せしめる
。例 2−メチル−2−〔4−(4′−クロルベンジノリフエ
ノキシ〕一酪酸−エチルエステルCSgd24774″
)4−タロル一4′−ヒドロキシージフエニルメタン8
7.09(0.4モル)を無水炭酸カリウム27,09
(0.2モル)と一緒に無水のキシレン350mj中で
還流温度に30分間加熱し、次にこれに無水キシレン5
0m1中の2−ブロム−2−エチル−2−メチル酢酸エ
チルエステル83.59(0.4モル)の溶液を添加す
る。
法で及び慣用の助剤を使用して行なう。調剤形式として
は特にカプセル剤、錠剤又は糖衣錠(約5ないし300
m7の有効成分含量)並びに乳剤、水剤(L6sung
)等を考慮する。なお、治療上の目的のためには一日の
投与量として約0.02ないし1.59を服用せしめる
。例 2−メチル−2−〔4−(4′−クロルベンジノリフエ
ノキシ〕一酪酸−エチルエステルCSgd24774″
)4−タロル一4′−ヒドロキシージフエニルメタン8
7.09(0.4モル)を無水炭酸カリウム27,09
(0.2モル)と一緒に無水のキシレン350mj中で
還流温度に30分間加熱し、次にこれに無水キシレン5
0m1中の2−ブロム−2−エチル−2−メチル酢酸エ
チルエステル83.59(0.4モル)の溶液を添加す
る。
この混合物を激しい撹拌のもとに還流温度に24時間保
つ。析出する臭化カリウムを済過して除き及びビ1−チ
ーロータリーエバポレータ一中で溶剤を蒸発した後、残
留物をエーテルに採り及び1nの苛性ソーダ溶液で抽出
する。エーテル抽出液を水洗し、MgSO4上で乾燥し
及び蒸発する。かくして得られた褐色の油82.0f1
をn−ヘキサン中に溶解し及び塩基性Al2O32OO
9のカラムを通す。溶剤を蒸発した後減圧で蒸留して沸
点200〜204℃/0.02〜0.1T0rr.の純
粋な生成物34.79を得る。上記物質に於てクロル置
換されていない生成物(6Sgd32574”)は沸点
154〜162℃/0.03T0rrを示す。
つ。析出する臭化カリウムを済過して除き及びビ1−チ
ーロータリーエバポレータ一中で溶剤を蒸発した後、残
留物をエーテルに採り及び1nの苛性ソーダ溶液で抽出
する。エーテル抽出液を水洗し、MgSO4上で乾燥し
及び蒸発する。かくして得られた褐色の油82.0f1
をn−ヘキサン中に溶解し及び塩基性Al2O32OO
9のカラムを通す。溶剤を蒸発した後減圧で蒸留して沸
点200〜204℃/0.02〜0.1T0rr.の純
粋な生成物34.79を得る。上記物質に於てクロル置
換されていない生成物(6Sgd32574”)は沸点
154〜162℃/0.03T0rrを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 4−クロル−4′−ヒドロキシ−ジフェニルメタン
を一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Halはハロゲン原子を意味する。 )で表わされる2−ハロゲン−2−エチル−2−メチル
酢酸エステルと反応せしめて、式▲数式、化学式、表等
があります▼ の2−メチル−2−〔4−(4′−クロルベンジル)−
フェノキシ〕−酪酸−エチルエステルを製造する方法。
Applications Claiming Priority (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1814473 | 1973-12-27 | ||
CH1814473A CH605557A5 (en) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | Phenoxy- and phenylthio-alkanes |
CH1814573A CH601169A5 (en) | 1973-12-27 | 1973-12-27 | Phenoxy- and phenylthio-alkanes |
CH1814573 | 1973-12-27 | ||
CH435574A CH605642A5 (en) | 1974-03-28 | 1974-03-28 | Phenoxy- and phenylthio-alkanes |
CH435574 | 1974-03-28 | ||
CH1330274 | 1974-10-03 | ||
CH1330274A CH616909A5 (en) | 1974-10-03 | 1974-10-03 | Process for the preparation of aromatically substituted olefins |
CH1532974A CH617417A5 (ja) | 1973-12-27 | 1974-11-18 | |
CH1533074A CH617420A5 (en) | 1974-11-18 | 1974-11-18 | Process for the preparation of novel pivaloyloxymethyl esters |
CH1532974 | 1974-11-18 | ||
CH1533074 | 1974-11-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS50105621A JPS50105621A (ja) | 1975-08-20 |
JPS5934695B2 true JPS5934695B2 (ja) | 1984-08-24 |
Family
ID=27543738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP49149036A Expired JPS5934695B2 (ja) | 1973-12-27 | 1974-12-27 | 新規脱コレステロ−ル化合物の製法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5934695B2 (ja) |
BE (1) | BE823904A (ja) |
DE (2) | DE2463001C2 (ja) |
DK (1) | DK157005C (ja) |
FR (1) | FR2255891B1 (ja) |
GB (1) | GB1497266A (ja) |
IE (1) | IE42425B1 (ja) |
LU (1) | LU71561A1 (ja) |
NL (1) | NL7416412A (ja) |
SE (1) | SE426582B (ja) |
SU (1) | SU612619A3 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4211551A (en) * | 1976-11-15 | 1980-07-08 | Siegfried Ag | Herbicide |
US4214095A (en) * | 1979-01-25 | 1980-07-22 | Siegfried Aktiengesellschaft | Chlorobenzyl phenoxy alkoxylates |
FR2481702A1 (fr) * | 1980-04-30 | 1981-11-06 | Anvar | Phenoxyacetates substitues d'amines cycliques, procede d'obtention, applications a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les contenant |
DE3037391A1 (de) * | 1980-10-03 | 1982-05-19 | King Consult GmbH, 5000 Köln | Ester von 7-hydroxyalkyl-1,3-dimethylxanthinen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lipidsenkende mittel |
ATE14584T1 (de) * | 1981-03-11 | 1985-08-15 | Merckle Kg Chem Pharm L | Verfahren zur herstellung von phenoxyalkancarbonsaeureestern von hydroxyaethyltheophyllin. |
JPS59172440A (ja) * | 1983-03-23 | 1984-09-29 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | 置換フエノキシプロピオン酸エステル及びその中間体、それらの製法並びに除草剤 |
JPH02502998A (ja) * | 1988-01-22 | 1990-09-20 | ハルコフスキ ナウチノ‐イススレドバテルスキ インスティテュト エンドクリノロギイ イ ヒミイ ゴルモノフ | n‐クロロフェノキシイソ酪酸ウンデシルエステルおよびそれを基剤とした高類脂血症の治療用医薬製剤 |
DE102011006425A1 (de) | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Awd.Pharma Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung und deren Verwendung |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB860303A (en) * | 1958-06-20 | 1961-02-01 | Ici Ltd | Pharmaceutical compositions comprising ª‡-aryloxy-aliphatic carboxylic acids and/or ª |
GB1064252A (en) * | 1963-09-19 | 1967-04-05 | Ici Ltd | Amides and pharmaceutical compositions containing them |
FR1498459A (ja) * | 1965-07-30 | 1968-01-08 | ||
GB1121722A (en) * | 1966-03-31 | 1968-07-31 | Ici Ltd | New carboxylic acid derivatives |
GB1140748A (en) * | 1966-06-23 | 1969-01-22 | Ici Ltd | New carboxylic acid derivatives |
DE2149070C3 (de) * | 1971-10-01 | 1978-03-23 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Phenoxyalkylcarbonsäurederivate und deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel |
GB1422679A (en) * | 1972-11-16 | 1976-01-28 | Funai Pharmaceutical Ind Ltd | Substituted phenoxy-a-methylpropionic acid derivatives and a process for producing the same |
DE2308826C3 (de) * | 1973-02-22 | 1980-03-27 | Ludwig Merckle Kg Chem. Pharm. Fabrik, 7902 Blaubeuren | Phenoxyalkancarbonsäureester von Oxyalkyltheophyllinen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
-
1974
- 1974-12-17 NL NL7416412A patent/NL7416412A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-12-20 DK DK670274A patent/DK157005C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-12-20 SE SE7416163A patent/SE426582B/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-12-23 DE DE2463001A patent/DE2463001C2/de not_active Expired
- 1974-12-23 IE IE2658/74A patent/IE42425B1/en unknown
- 1974-12-23 DE DE2461069A patent/DE2461069C3/de not_active Expired
- 1974-12-24 GB GB55755/74A patent/GB1497266A/en not_active Expired
- 1974-12-24 LU LU71561A patent/LU71561A1/xx unknown
- 1974-12-25 SU SU742090104A patent/SU612619A3/ru active
- 1974-12-27 JP JP49149036A patent/JPS5934695B2/ja not_active Expired
- 1974-12-27 FR FR7443033A patent/FR2255891B1/fr not_active Expired
- 1974-12-27 BE BE151969A patent/BE823904A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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BE823904A (fr) | 1975-06-27 |
SU612619A3 (ru) | 1978-06-25 |
DE2461069B2 (de) | 1980-10-02 |
DK157005B (da) | 1989-10-30 |
DK670274A (ja) | 1975-09-08 |
NL7416412A (nl) | 1975-07-01 |
GB1497266A (en) | 1978-01-05 |
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FR2255891A1 (ja) | 1975-07-25 |
DE2463001C2 (ja) | 1988-11-24 |
SE426582B (sv) | 1983-01-31 |
IE42425B1 (en) | 1980-08-13 |
DE2461069C3 (de) | 1981-07-23 |
IE42425L (en) | 1975-06-27 |
DK157005C (da) | 1990-03-26 |
LU71561A1 (ja) | 1975-08-20 |
DE2461069A1 (de) | 1975-07-17 |
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