CH616909A5 - Process for the preparation of aromatically substituted olefins - Google Patents

Process for the preparation of aromatically substituted olefins Download PDF

Info

Publication number
CH616909A5
CH616909A5 CH1330274A CH1330274A CH616909A5 CH 616909 A5 CH616909 A5 CH 616909A5 CH 1330274 A CH1330274 A CH 1330274A CH 1330274 A CH1330274 A CH 1330274A CH 616909 A5 CH616909 A5 CH 616909A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
oxygen
substituted
ring
hydrogen
Prior art date
Application number
CH1330274A
Other languages
German (de)
Inventor
Kurt Dr Thiele
Quazi Dr Ahmed
Rudolf Dr Adrian
Ulrich Dr Jahn
Original Assignee
Siegfried Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siegfried Ag filed Critical Siegfried Ag
Priority to CH1330274A priority Critical patent/CH616909A5/en
Priority to NL7416412A priority patent/NL7416412A/en
Priority to SE7416163A priority patent/SE426582B/en
Priority to DK670274A priority patent/DK157005C/en
Priority to DE2463001A priority patent/DE2463001C2/de
Priority to IE2658/74A priority patent/IE42425B1/en
Priority to DE2461069A priority patent/DE2461069C3/en
Priority to CA000216758A priority patent/CA1178970A/en
Priority to GB55755/74A priority patent/GB1497266A/en
Priority to LU71561A priority patent/LU71561A1/xx
Priority to SU742090104A priority patent/SU612619A3/en
Priority to ES433329A priority patent/ES433329A1/en
Priority to BE151969A priority patent/BE823904A/en
Priority to JP49149036A priority patent/JPS5934695B2/en
Priority to FR7443033A priority patent/FR2255891B1/fr
Priority to AU76902/74A priority patent/AU493559B2/en
Publication of CH616909A5 publication Critical patent/CH616909A5/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/40—Oxygen atoms
    • C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
    • C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

The aromatically substituted olefins of the formula I are prepared according to the following reaction equation: <IMAGE> where R denotes H, halogen, a hydroxy or a lower alkyl or alkoxy group, X denotes H or a benzylbenzoxy or phenylmethyl group optionally substituted on the ring by R, Y denotes O or S, Z denotes a straight or branched olefinically unsaturated hydrocarbon radical and Q and Q' denote two groups which are split off under the reaction conditions with the exception of an oxygen or sulphur atom contained in one thereof. The compounds obtained are suitable as active agents in compositions for lowering the cholesterol content in the blood.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung aromatisch substituierter Olefine der Formel
EMI1.1     
 in welcher
R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy- oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe,
X entweder Wasserstoff oder einen am Ring gegebenenfalls mit einer der für R aufgezählten Gruppen substituierten Benzyl-, Benzyloxy- oder Phenoxymethylrest,
Y Sauerstoff oder Schwefel und
Z einen geradlinigen oder verzweigten olefinisch unge   sättigten    Kohlewasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 mit einem substituierten Olefin der Formel Q'-Z reagieren   lässt,    wobei Q und Q' zwei unter den Reaktionsbedingungen sich mit Ausnahme eines in einer derselben enthaltenen Sauerstoff- oder Schwefelatoms abspaltende Gruppen bedeuten.



   2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Ausgangsverbindung der Formel   (II),    bei welcher R Wasserstoff und X ein gegebenenfalls am Ring mit Halogen substituierter Benzylrest ist.



   3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei X ein p-Chlorbenzylrest ist.



   4. Verfahren nach Anspruch 1 oder einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung der Formel Q'-Z ein Allyl- oder Crotylhalogenid verwendet.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatisch substituierter Olefine der Formel
EMI1.3     
 in welcher
R Wasserstoff, Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom und vorzugsweise Chlor), eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen,
X entweder Wasserstoff oder einen am Ring gegebenenfalls mit einer der für R aufgezählten Gruppen substituierten Benzyl-, Benzyloxy- oder Phenoxymethylrest,
Y Sauerstoff oder Schwefel und
Z einen geradlinigen oder verzweigten olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise bis zu 10 C Atomen bedeutet.

  Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.4     
 mit einem substituierten Olefin der Formel Q'-Z reagieren   lässt,    wobei Q und Q' zwei unter den Reaktionsbedingungen sich mit Ausnahme eines in einer derselben enthaltenen Sauerstoff- oder Schwefelatom abspaltende Gruppen bedeuten. Die einfachste und zweckmässigste Art der Durchführung des Verfahrens besteht darin, dass man ein am Ring entsprechend substituiertes Phenol bzw. Thiophenol mit einem halogenierten Olefin, beispielsweise mit Allylbromid, kondensiert.



   Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben sich als lipidsenkende Mittel mit überraschend günstigen Eigenschaften erwiesen.



   Am Sauerstoffatom einen acyclischen Substituenten aufweisende und vorzugsweise auch am Ring substituierte Abkömmlinge des Phenols mit cholesterinspiegelsenkenden Eigenschaften sind seit der Veröffentlichung der GB-PS 860 303 in auffällig grosser Zahl beschrieben worden. Dabei handelte es sich aber stets um Verbindungen mit zusätzlicher Sauerstoff Funktion im acyclischen Teil des Moleküls, beispielsweise einer Carbonylgruppe (US-PS 3 362 997), zur Hauptsache aber um Derivate von Phenoxycarbonsäuren, seien es nun Phenoxyalkancarbonsäuren wie etwa gemäss DE-OS 2 356 655 oder Phenoxy-alkencarbonsäuren gemäss NL-Anmeldung 6 607 225.



  So musste die Meinung entstehen, dass der Carboxyl- bzw.



  Carbonylgruppe für die cholesterinspiegelsenkende Aktivität massgebliche Bedeutung zukomme. Es war daher in hohem Grade überraschend, dass erfindungsgemäss erhältliche Verbindungen, welche am Phenolsauerstoff einen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest ohne Heteroatom aufweisen, gegenüber bisher bekanntgewordenen Phenoxycarbonsäure-Derivaten eine gesteigerte Aktivität zeigen.



  Beispiel 1
EMI1.5     

4'-Chlor-4-allyloxy-diphenylmethan Ein Gemisch von 8,74 g (0,04 Mol) 4'-Chlor-4-hydroxydiphenylmethan, 4,84 g (0,04 Mol) Allylbromid, 2,76 g (0,02 Mol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird während  



  24 Stunden auf   Rückflusstemperatur    erhitzt, anschliessend in Wasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit 200 ml 0,5normaler Natronlauge und dann mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Durch Eindampfen in einem Büchi-Rotationsverdampfer und Destillieren gelangt man zu 7,3 g Öl mit Sdp.



     135-145"    C/0,05 Torr, welches erstarrt. Dieses wird in n-Hexan gelöst und über 30,0 g basisches   Al203    filtriert; Kristallisieren in Petroläther führt dann zu 6,0 g Produkt in Form weisser Nadeln mit Smp.   50-51"    C.



     C16H15ClO    (258,7) ber.: C 74,26 H 5,84 Cl 13,71 gef.: C 74,04 H 5,68 Cl 13,81 Beispiel 2
EMI2.1     

2-Allyloxy-5-chlor-diphenylmethan
Ein Gemisch von 8,74 g (0,04 Mol) 2-Benzyl-4-chlorphenol, 4,84 g (0,04 Mol) Allylbromid, 2,76 g (0,02 Mol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird während 24 Stunden auf   Rückflusstemperatur    erhitzt. Nach Aufarbeiten in Analogie zum Vorgehen von Beispiel 1 und Destillation erhält man 5,9 g Produkt als farblose Flüsssigkeit mit Sdp.   128-129    C/ 0,01 Torr.

 

     C16H15ClO    (258,7) ber.: C 74,26 H 5,84 Cl 13,71 gef.: C 74,35 H 5,88 Cl 14,07 Beispiel 3
EMI2.2     
    4' -Chlor-4-crotyloxy-diphenylmethan   
Ein Gemisch von 8,74 g (0,04 Mol) 4'-Chlor-4-hydroxydiphenylmethan, 5,4 g (0,04 Mol) Crotylbromid, 2,76 g (0,02 Mol) Kaliumcarbonat und 120 ml Methyl-isobutylketon wird während 24 Stunden auf   Rückflusstemperatur    erhitzt.



  Nach Aufarbeiten in Analogie zu Beispiel 1 gelangt man zu 6,0 g Produkt in Form einer farblosen Flüssigkeit (Sdp. 155 bis   162"    C/0,01 Torr), welche bei Stehen fest wird. Durch Umkristallisieren aus n-Pentan erhält man weisse Kristalle von   Smp. 47-490C.   



     C17H17ClO    (272,7) ber.: C 74,85 H 6,28 Cl 13,20 gef.: C 75,01 H 6,82 Cl 13,18 



  
 

** WARNING ** beginning of DESC field could overlap end of CLMS **.

 



   PATENT CLAIMS
1. Process for the preparation of aromatically substituted olefins of the formula
EMI1.1
 in which
R is hydrogen, halogen, a hydroxyl or a lower alkyl or alkoxy group,
X is either hydrogen or a benzyl, benzyloxy or phenoxymethyl radical optionally substituted on the ring with one of the groups listed for R,
Y oxygen or sulfur and
Z is a straight-line or branched olefinically unsaturated hydrocarbon radical, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
 can be reacted with a substituted olefin of the formula Q'-Z, where Q and Q 'are two groups under the reaction conditions, with the exception of one group which splits off one of the oxygen or sulfur atoms contained in the same.



   2. The method according to claim 1, characterized by using a starting compound of formula (II), in which R is hydrogen and X is a benzyl radical optionally substituted on the ring with halogen.



   3. The method according to claim 2, wherein X is a p-chlorobenzyl radical.



   4. The method according to claim 1 or one of claims 2 and 3, characterized in that an allyl or crotyl halide is used as the starting compound of the formula Q'-Z.



   The invention relates to a process for the preparation of aromatically substituted olefins of the formula
EMI1.3
 in which
R is hydrogen, halogen (in particular fluorine, chlorine or bromine and preferably chlorine), a hydroxyl group or a lower alkyl or alkoxy group with preferably up to 4 carbon atoms,
X is either hydrogen or a benzyl, benzyloxy or phenoxymethyl radical optionally substituted on the ring with one of the groups listed for R,
Y oxygen or sulfur and
Z is a straight-line or branched olefinically unsaturated hydrocarbon radical with preferably up to 10 C atoms.

  The process of the invention is characterized in that a compound of the formula
EMI1.4
 can be reacted with a substituted olefin of the formula Q'-Z, where Q and Q 'are two groups under the reaction conditions, with the exception of one group which splits off one of the oxygen or sulfur atoms contained in the same. The simplest and most convenient way of carrying out the process is to condense a phenol or thiophenol which is appropriately substituted on the ring with a halogenated olefin, for example with allyl bromide.



   The compounds obtainable according to the invention have proven to be lipid-lowering agents with surprisingly favorable properties.



   A strikingly large number of derivatives of phenol with cholesterol-lowering properties on the oxygen atom and having an acyclic substituent and preferably also substituted on the ring have been described since the publication of GB-PS 860 303. However, these were always compounds with additional oxygen function in the acyclic part of the molecule, for example a carbonyl group (US Pat. No. 3,362,997), but mainly derivatives of phenoxycarboxylic acids, be they phenoxyalkane carboxylic acids such as those described in DE-OS 2,356 655 or phenoxyalkenecarboxylic acids according to NL application 6 607 225.



  So the opinion had to arise that the carboxyl or



  Carbonyl group for the cholesterol-lowering activity play a significant role. It was therefore highly surprising that compounds obtainable according to the invention which have an unsaturated hydrocarbon radical on the phenolic oxygen without a hetero atom show an increased activity compared to previously known phenoxycarboxylic acid derivatives.



  example 1
EMI1.5

4'-chloro-4-allyloxy-diphenylmethane A mixture of 8.74 g (0.04 mol) of 4'-chloro-4-hydroxydiphenylmethane, 4.84 g (0.04 mol) of allyl bromide, 2.76 g (0 , 02 mol) of potassium carbonate and 100 ml of acetone is during



  Heated to reflux temperature for 24 hours, then poured into water and extracted with ether. The ethereal solution is washed with 200 ml of 0.5 normal sodium hydroxide solution and then with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. Evaporation in a Büchi rotary evaporator and distillation yield 7.3 g of oil with Sdp.



     135-145 "C / 0.05 Torr, which solidifies. This is dissolved in n-hexane and filtered through 30.0 g of basic Al203. Crystallization in petroleum ether then leads to 6.0 g of product in the form of white needles with mp 50 -51 "C.



     C16H15ClO (258.7) calc .: C 74.26 H 5.84 Cl 13.71 found: C 74.04 H 5.68 Cl 13.81 Example 2
EMI2.1

2-allyloxy-5-chloro-diphenylmethane
A mixture of 8.74 g (0.04 mol) of 2-benzyl-4-chlorophenol, 4.84 g (0.04 mol) of allyl bromide, 2.76 g (0.02 mol) of potassium carbonate and 100 ml of acetone is added during Heated to reflux temperature for 24 hours. After working up analogously to the procedure of Example 1 and distillation, 5.9 g of product are obtained as a colorless liquid with bp. 128-129 C / 0.01 Torr.

 

     C16H15ClO (258.7) calc .: C 74.26 H 5.84 Cl 13.71 found: C 74.35 H 5.88 Cl 14.07 Example 3
EMI2.2
    4'-Chloro-4-crotyloxydiphenylmethane
A mixture of 8.74 g (0.04 mol) of 4'-chloro-4-hydroxydiphenylmethane, 5.4 g (0.04 mol) of crotyl bromide, 2.76 g (0.02 mol) of potassium carbonate and 120 ml of methyl Isobutyl ketone is heated to reflux temperature for 24 hours.



  After working up analogously to Example 1, 6.0 g of product are obtained in the form of a colorless liquid (bp 155 to 162 "C / 0.01 Torr), which solidifies on standing. White crystals are obtained by recrystallization from n-pentane Crystals from m.p. 47-490C.



     C17H17ClO (272.7) calc .: C 74.85 H 6.28 Cl 13.20 found: C 75.01 H 6.82 Cl 13.18

Claims (4)

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung aromatisch substituierter Olefine der Formel EMI1.1 in welcher R Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxy- oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe, X entweder Wasserstoff oder einen am Ring gegebenenfalls mit einer der für R aufgezählten Gruppen substituierten Benzyl-, Benzyloxy- oder Phenoxymethylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und Z einen geradlinigen oder verzweigten olefinisch unge sättigten Kohlewasserstoffrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 mit einem substituierten Olefin der Formel Q'-Z reagieren lässt, wobei Q und Q' zwei unter den Reaktionsbedingungen sich mit Ausnahme eines in einer derselben enthaltenen Sauerstoff- oder Schwefelatoms abspaltende Gruppen bedeuten. PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of aromatically substituted olefins of the formula EMI1.1 in which R is hydrogen, halogen, a hydroxyl or a lower alkyl or alkoxy group, X is either hydrogen or a benzyl, benzyloxy or phenoxymethyl radical optionally substituted on the ring with one of the groups listed for R, Y oxygen or sulfur and Z is a straight-line or branched olefinically unsaturated hydrocarbon radical, characterized in that a compound of the formula EMI1.2 can be reacted with a substituted olefin of the formula Q'-Z, where Q and Q 'are two groups under the reaction conditions, with the exception of one group which splits off one of the oxygen or sulfur atoms contained in the same. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Verwendung einer Ausgangsverbindung der Formel (II), bei welcher R Wasserstoff und X ein gegebenenfalls am Ring mit Halogen substituierter Benzylrest ist. 2. The method according to claim 1, characterized by using a starting compound of formula (II), in which R is hydrogen and X is a benzyl radical optionally substituted on the ring with halogen. 3. Verfahren nach Anspruch 2, wobei X ein p-Chlorbenzylrest ist. 3. The method according to claim 2, wherein X is a p-chlorobenzyl radical. 4. Verfahren nach Anspruch 1 oder einem der Ansprüche 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsverbindung der Formel Q'-Z ein Allyl- oder Crotylhalogenid verwendet. 4. The method according to claim 1 or one of claims 2 and 3, characterized in that an allyl or crotyl halide is used as the starting compound of the formula Q'-Z. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatisch substituierter Olefine der Formel EMI1.3 in welcher R Wasserstoff, Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom und vorzugsweise Chlor), eine Hydroxygruppe oder eine niedere Alkyl- oder Alkoxygruppe mit vorzugsweise bis zu 4 C-Atomen, X entweder Wasserstoff oder einen am Ring gegebenenfalls mit einer der für R aufgezählten Gruppen substituierten Benzyl-, Benzyloxy- oder Phenoxymethylrest, Y Sauerstoff oder Schwefel und Z einen geradlinigen oder verzweigten olefinisch ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise bis zu 10 C Atomen bedeutet. The invention relates to a process for the preparation of aromatically substituted olefins of the formula EMI1.3 in which R is hydrogen, halogen (in particular fluorine, chlorine or bromine and preferably chlorine), a hydroxyl group or a lower alkyl or alkoxy group with preferably up to 4 carbon atoms, X is either hydrogen or a benzyl, benzyloxy or phenoxymethyl radical optionally substituted on the ring with one of the groups listed for R, Y oxygen or sulfur and Z is a straight-line or branched olefinically unsaturated hydrocarbon radical with preferably up to 10 C atoms. Das Verfahren der Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.4 mit einem substituierten Olefin der Formel Q'-Z reagieren lässt, wobei Q und Q' zwei unter den Reaktionsbedingungen sich mit Ausnahme eines in einer derselben enthaltenen Sauerstoff- oder Schwefelatom abspaltende Gruppen bedeuten. Die einfachste und zweckmässigste Art der Durchführung des Verfahrens besteht darin, dass man ein am Ring entsprechend substituiertes Phenol bzw. Thiophenol mit einem halogenierten Olefin, beispielsweise mit Allylbromid, kondensiert. The process of the invention is characterized in that a compound of the formula EMI1.4 can be reacted with a substituted olefin of the formula Q'-Z, where Q and Q 'are two groups under the reaction conditions, with the exception of one group which splits off one of the oxygen or sulfur atoms contained in the same. The simplest and most convenient way of carrying out the process is to condense a phenol or thiophenol which is appropriately substituted on the ring with a halogenated olefin, for example with allyl bromide. Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen haben sich als lipidsenkende Mittel mit überraschend günstigen Eigenschaften erwiesen. The compounds obtainable according to the invention have proven to be lipid-lowering agents with surprisingly favorable properties. Am Sauerstoffatom einen acyclischen Substituenten aufweisende und vorzugsweise auch am Ring substituierte Abkömmlinge des Phenols mit cholesterinspiegelsenkenden Eigenschaften sind seit der Veröffentlichung der GB-PS 860 303 in auffällig grosser Zahl beschrieben worden. Dabei handelte es sich aber stets um Verbindungen mit zusätzlicher Sauerstoff Funktion im acyclischen Teil des Moleküls, beispielsweise einer Carbonylgruppe (US-PS 3 362 997), zur Hauptsache aber um Derivate von Phenoxycarbonsäuren, seien es nun Phenoxyalkancarbonsäuren wie etwa gemäss DE-OS 2 356 655 oder Phenoxy-alkencarbonsäuren gemäss NL-Anmeldung 6 607 225. A strikingly large number of derivatives of phenol with cholesterol-lowering properties on the oxygen atom and having an acyclic substituent and preferably also substituted on the ring have been described since the publication of GB-PS 860 303. However, these were always compounds with additional oxygen function in the acyclic part of the molecule, for example a carbonyl group (US Pat. No. 3,362,997), but mainly derivatives of phenoxycarboxylic acids, be they phenoxyalkane carboxylic acids such as those described in DE-OS 2,356 655 or phenoxyalkenecarboxylic acids according to NL application 6 607 225. So musste die Meinung entstehen, dass der Carboxyl- bzw. So the opinion had to arise that the carboxyl or Carbonylgruppe für die cholesterinspiegelsenkende Aktivität massgebliche Bedeutung zukomme. Es war daher in hohem Grade überraschend, dass erfindungsgemäss erhältliche Verbindungen, welche am Phenolsauerstoff einen ungesättigten Kohlenwasserstoffrest ohne Heteroatom aufweisen, gegenüber bisher bekanntgewordenen Phenoxycarbonsäure-Derivaten eine gesteigerte Aktivität zeigen. Carbonyl group for the cholesterol-lowering activity play a significant role. It was therefore highly surprising that compounds obtainable according to the invention which have an unsaturated hydrocarbon radical on the phenolic oxygen without a hetero atom show an increased activity compared to previously known phenoxycarboxylic acid derivatives. Beispiel 1 EMI1.5 4'-Chlor-4-allyloxy-diphenylmethan Ein Gemisch von 8,74 g (0,04 Mol) 4'-Chlor-4-hydroxydiphenylmethan, 4,84 g (0,04 Mol) Allylbromid, 2,76 g (0,02 Mol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird während **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**. example 1 EMI1.5 4'-chloro-4-allyloxy-diphenylmethane A mixture of 8.74 g (0.04 mol) of 4'-chloro-4-hydroxydiphenylmethane, 4.84 g (0.04 mol) of allyl bromide, 2.76 g (0 , 02 mol) of potassium carbonate and 100 ml of acetone is during ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
CH1330274A 1973-12-27 1974-10-03 Process for the preparation of aromatically substituted olefins CH616909A5 (en)

Priority Applications (16)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1330274A CH616909A5 (en) 1974-10-03 1974-10-03 Process for the preparation of aromatically substituted olefins
NL7416412A NL7416412A (en) 1973-12-27 1974-12-17 PROCESS FOR PREPARING NEW CHOLESTEROL-GENERAL COMPOUNDS.
SE7416163A SE426582B (en) 1973-12-27 1974-12-20 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF SOCIETIES WITH CHOLESTEROLS LOWER EFFECT
DK670274A DK157005C (en) 1973-12-27 1974-12-20 ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF 2- (4-BENZYL-PHENOXY) ALKANIC ACID DERIVATIVES
DE2463001A DE2463001C2 (en) 1973-12-27 1974-12-23
IE2658/74A IE42425B1 (en) 1973-12-27 1974-12-23 Aryloxy-and arythio-alkanoates having cholesterol-reducing properties
DE2461069A DE2461069C3 (en) 1973-12-27 1974-12-23 2- (4-Benzylphenoxy) alkanecarboxylic acid esters, processes for their preparation and pharmaceuticals containing these esters
CA000216758A CA1178970A (en) 1973-12-27 1974-12-24 Aryloxyalkyl containing compounds
GB55755/74A GB1497266A (en) 1973-12-27 1974-12-24 Aryloxy-and arylthio-alkanoates having cholesterol-reducing properties
LU71561A LU71561A1 (en) 1973-12-27 1974-12-24
SU742090104A SU612619A3 (en) 1973-12-27 1974-12-25 Method of obtaining substituted phenyls
ES433329A ES433329A1 (en) 1973-12-27 1974-12-26 Procedure for the obtaining of hypocolesterinemic compounds. (Machine-translation by Google Translate, not legally binding)
BE151969A BE823904A (en) 1973-12-27 1974-12-27 ARYLOXY AND ARYLTHIO-ALKANES SUBSTITUTES FOR USE AS ACTIVE SUBSTANCES OF MEDICINAL PRODUCTS
JP49149036A JPS5934695B2 (en) 1973-12-27 1974-12-27 Production method of new decholesterol compound
FR7443033A FR2255891B1 (en) 1973-12-27 1974-12-27
AU76902/74A AU493559B2 (en) 1974-12-31 Aryloxy and arythio-alkanoates having cholestrol-reducing properties

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1330274A CH616909A5 (en) 1974-10-03 1974-10-03 Process for the preparation of aromatically substituted olefins

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH616909A5 true CH616909A5 (en) 1980-04-30

Family

ID=4391226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1330274A CH616909A5 (en) 1973-12-27 1974-10-03 Process for the preparation of aromatically substituted olefins

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH616909A5 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2736408C3 (en) Process for the preparation of N-acylated aminosulfobetaines derived from naphthenic acids
DE1264444B (en) Process for converting aliphatic halides into carboxylic acid esters
DE2642835C3 (en) Oxysilane compounds, processes for their preparation and their use
DE874311C (en) Process for the production of organosilanes
DE1468460A1 (en) Fluorinated carboxylic acids
CH616909A5 (en) Process for the preparation of aromatically substituted olefins
DE2550004C2 (en) Thiaprostaglandins and processes for their preparation
DE1227914B (en) Process for the preparation of 3- (1, 2-dithia-cyclopentyl) -5-pentanoic acid
DE2461069A1 (en) NEW CHOLESTEROL-LOWERING COMPOUNDS
DE2613003C3 (en)
DE2102208A1 (en) Hydrox ^ dithioaromatic acids, their derivatives and processes for their preparation
DE1161560B (en) Process for the production of hematopoietic ferrocene derivatives
DE1959513C3 (en)
DE3041927A1 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF (ALPHA) -HALOGENATED CRESOL CARBONIC ACID ESTERS
DE1593105C (en) Process for the production of quaternary ammonium halides
DE2024614C3 (en) New process for the preparation of d-trans-pyrethric acid- (1R.2R)
DE1001258C2 (en) Process for the preparation of conjugated polyenes of the vitamin A series
EP0069374A2 (en) Phenolic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
AT264507B (en) Process for the preparation of new biphenylyl derivatives
DE2744657A1 (en) N-SUBSTITUTED ANILINE AND THEIR USE
AT335433B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW 3- (4-BIPHENYLYL) BUTTER ACIDS, THEIR ESTERS, AMIDES AND SALT
AT21212B (en) Process for the preparation of organic acids in particular fatty acids from raw naphtha respectively. their factions.
AT282594B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF NEW RACEMIC OR OPTICALLY ACTIVE (1-2&#39;-NITRILOPHENOXY) -2-HYDROXY-3-ISOPROPYLAMINOPROPANE AND ITS SALTS
DE2224240A1 (en) Gonadotrophin derivs - stimulators
AT202125B (en) Process for the preparation of new α-mercapto acid amides

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased