JPS5933591B2 - γ−ブチロラクトン化合物の製造法 - Google Patents
γ−ブチロラクトン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS5933591B2 JPS5933591B2 JP49107159A JP10715974A JPS5933591B2 JP S5933591 B2 JPS5933591 B2 JP S5933591B2 JP 49107159 A JP49107159 A JP 49107159A JP 10715974 A JP10715974 A JP 10715974A JP S5933591 B2 JPS5933591 B2 JP S5933591B2
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- JP
- Japan
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- benzofuranone
- chloro
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- hexahythro
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規ｒ−ブチロラグ
造法に関し、更に詳しくは
一般式
トン化合物の製
（式中、Ｒは低級アルキル基を示す。
）にて表わされる３−アルコキシカルボニルーJメ[クロ
ロ３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ベン
ゾフラノンと一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は同じかあるいは異なつて、水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基もしくはキ
ノリル基を示すか、ハロゲン原子、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基で置換されていることがあるフエ
ニル基を示し、または隣接する窒素原子とともに、低級
アルキル基で置換されていることがあるビペリジノ基、
モルホリノ基もしくはチアモルホリノ基を示す。
ロ３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ベン
ゾフラノンと一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は同じかあるいは異なつて、水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基もしくはキ
ノリル基を示すか、ハロゲン原子、低級アルキル基もし
くは低級アルコキシ基で置換されていることがあるフエ
ニル基を示し、または隣接する窒素原子とともに、低級
アルキル基で置換されていることがあるビペリジノ基、
モルホリノ基もしくはチアモルホリノ基を示す。
）にて表わされるアミン類とを反応させ、一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ。
）にて表わされる３−（Ｎ一置換）カルバモイルーJメ
[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロ
ー２−ベンゾフラノリンを製造する方法に関する。上記
一般式においてＲ．．ＲｌおよびＲ２で示される低級ア
ルキル基はメチル、エチル、プロピル、ブチル基などで
ある。Ｒ１およびＲ２で示される低級アルケニル基はプ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル基などである。
[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロ
ー２−ベンゾフラノリンを製造する方法に関する。上記
一般式においてＲ．．ＲｌおよびＲ２で示される低級ア
ルキル基はメチル、エチル、プロピル、ブチル基などで
ある。Ｒ１およびＲ２で示される低級アルケニル基はプ
ロペニル、ブテニル、ペンテニル基などである。
上記フエニル基、キノリル基または複素環基は、その核
環の任意の位置に１個またはそれ以上のハロゲン原子ま
たはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基などの核置換基を有するものであつてもよい。本発明
を詳細に説明すると、 一般式 （式中、Ｒは前記と同じ。
環の任意の位置に１個またはそれ以上のハロゲン原子ま
たはアルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル
基などの核置換基を有するものであつてもよい。本発明
を詳細に説明すると、 一般式 （式中、Ｒは前記と同じ。
）にて表わされる３一アルコキシカルボニルーJメ[クロ
ロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−
ベンゾフラノンに、一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ。
ロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−
ベンゾフラノンに、一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ。
）にて表わされるアミン類を１当量あるいは少過剰量加
え、その混合物をトルエン、キシレンなどの適当な溶媒
に溶解して還流せしめるか、あるいは攪拌下溶媒の沸点
以下で加熱する。上記アミン類が液体である場合は溶媒
の使用は特に必要としないが、気体である場合は予めア
ルコール、エーテルなどの適当な溶媒に溶解し、これに
３−アルコキシカルボニルーJメ[クロロ一３ａ・４・５
・６・７・７ａ−ヘキサヒドロベンゾフラノリンを加え
て密封し、室温下放置するか、場合によつては加熱する
。上記アミン類が加熱により着色し易い場合は窒素ガス
、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気中で反応を行うこと
が望ましい。
え、その混合物をトルエン、キシレンなどの適当な溶媒
に溶解して還流せしめるか、あるいは攪拌下溶媒の沸点
以下で加熱する。上記アミン類が液体である場合は溶媒
の使用は特に必要としないが、気体である場合は予めア
ルコール、エーテルなどの適当な溶媒に溶解し、これに
３−アルコキシカルボニルーJメ[クロロ一３ａ・４・５
・６・７・７ａ−ヘキサヒドロベンゾフラノリンを加え
て密封し、室温下放置するか、場合によつては加熱する
。上記アミン類が加熱により着色し易い場合は窒素ガス
、炭酸ガスなどの不活性ガス雰囲気中で反応を行うこと
が望ましい。
本発明において用いられる３−アルコキシカルボニルー
Jメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒト
ロー２−ベンゾフラノンは、シクロヘキセン−２−イル
ーマロン酸エチルに次亜塩素酸を付加させた後、加熱に
よる閉環反応によつて製造することができる。
Jメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒト
ロー２−ベンゾフラノンは、シクロヘキセン−２−イル
ーマロン酸エチルに次亜塩素酸を付加させた後、加熱に
よる閉環反応によつて製造することができる。
本発明において得られるγ−ブチロラクトン化合物は、
動物実験においてカラゲニンによる後肢水腫に対して顕
著な抑制作用を示し、鎮痛解熱作用を併有するものを含
めて抗炎症作用を有し解熱鎮痛、消炎剤として有用なも
のである。
動物実験においてカラゲニンによる後肢水腫に対して顕
著な抑制作用を示し、鎮痛解熱作用を併有するものを含
めて抗炎症作用を有し解熱鎮痛、消炎剤として有用なも
のである。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実加？山
７ークロロ一３−エトキシカルボニル−３ａ゜４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２７
（８．１ミリモル）とｐ−トルイジン０．８７７（８．
１ミリモル）を１５ｍ１の無水キシレン中、浴温１３２
〜１３５℃で１６時間加熱した後容器を冷却し、析出す
る結晶を▲取し、エタノールで再結晶して、無色針状晶
として３−〔Ｎ（ｐ−トリル）〕カルバモイルーJメ[ク
ロロ３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ー
ベンゾフラノン２．１８７を得る。
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２７
（８．１ミリモル）とｐ−トルイジン０．８７７（８．
１ミリモル）を１５ｍ１の無水キシレン中、浴温１３２
〜１３５℃で１６時間加熱した後容器を冷却し、析出す
る結晶を▲取し、エタノールで再結晶して、無色針状晶
として３−〔Ｎ（ｐ−トリル）〕カルバモイルーJメ[ク
ロロ３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ー
ベンゾフラノン２．１８７を得る。
収率 ８６．４％ Ｍ．ｐ．ｌ８２〜１８３℃元素分析
Ｃ６Ｈｌ８Ｏ３ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ６２．４
４Ｈ５．８９Ｎ４．５５実験値（％）Ｃ６２．４５Ｈ５
．８９Ｎ４．５５ｐ−トルイジンの代りに、アニリン、
ｍ−フルオロアニリン、ｐ−フルオロアニリン、ｍ−ク
ロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、ｍ−ブロモアニリ
ンおよびｐ−アニシジンを用い、同様にしてそれぞれ３
−（Ｎ−フエニル）カルバモイル〜７ークロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ８ｌ〜１８２℃：３−〔Ｎ−（ｍ−フ
ルオロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ８６〜１８７℃；３−〔Ｎ−（ｐ−フ
ルオロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ーベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ７４〜１７５℃；３一〔Ｎ−（ｍ−ク
ロロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４
・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノ
ン、Ｍ．ｐ．ｌ７５〜１７６℃；３−〔Ｎ−（ｐ−クロ
ロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・
５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン
、Ｍ．ｐ．ｌ９３〜１９４℃；３−〔Ｎ−（ｍ−ープロ
モフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・
５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン
、Ｍ．ｐ．ｌ７ｌ〜１７３℃：３−〔Ｎ一（ｐ−メトキ
シフエニル）〕カルバモイルーJ■■ヒトロー２−ベン
ゾフラノン、Ｍ．ｐ．ｌ８３〜１８４℃を得る。
Ｃ６Ｈｌ８Ｏ３ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ６２．４
４Ｈ５．８９Ｎ４．５５実験値（％）Ｃ６２．４５Ｈ５
．８９Ｎ４．５５ｐ−トルイジンの代りに、アニリン、
ｍ−フルオロアニリン、ｐ−フルオロアニリン、ｍ−ク
ロロアニリン、ｐ−クロロアニリン、ｍ−ブロモアニリ
ンおよびｐ−アニシジンを用い、同様にしてそれぞれ３
−（Ｎ−フエニル）カルバモイル〜７ークロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ８ｌ〜１８２℃：３−〔Ｎ−（ｍ−フ
ルオロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ８６〜１８７℃；３−〔Ｎ−（ｐ−フ
ルオロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・
４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２ーベンゾフラ
ノン、Ｍ．ｐ．ｌ７４〜１７５℃；３一〔Ｎ−（ｍ−ク
ロロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４
・５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノ
ン、Ｍ．ｐ．ｌ７５〜１７６℃；３−〔Ｎ−（ｐ−クロ
ロフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・
５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン
、Ｍ．ｐ．ｌ９３〜１９４℃；３−〔Ｎ−（ｍ−ープロ
モフエニル）〕カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・
５・６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン
、Ｍ．ｐ．ｌ７ｌ〜１７３℃：３−〔Ｎ一（ｐ−メトキ
シフエニル）〕カルバモイルーJ■■ヒトロー２−ベン
ゾフラノン、Ｍ．ｐ．ｌ８３〜１８４℃を得る。
実施例 ２
７−クロロ−３−エトキシカルボニル−３ａ・４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００７（８．１ミリモル）と８−アミノキノリン１．１
７７（８．１ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶解
し、容器内の空気を窒素ガスと置換し、浴温１２７〜１
３２℃で１６時間加熱した後容器を冷却し、析出する結
晶を沢取し、エタノール−ベンゼン混合溶媒で再結晶し
、淡褐色結晶として３−〔Ｎ−（キノリ一８−イル）〕
カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７
ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．１０を得る
。
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００７（８．１ミリモル）と８−アミノキノリン１．１
７７（８．１ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶解
し、容器内の空気を窒素ガスと置換し、浴温１２７〜１
３２℃で１６時間加熱した後容器を冷却し、析出する結
晶を沢取し、エタノール−ベンゼン混合溶媒で再結晶し
、淡褐色結晶として３−〔Ｎ−（キノリ一８−イル）〕
カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７
ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．１０を得る
。
収率 ７４．１％ Ｍ．ｐ．ｌ４８〜１４９℃８−アミ
ノキノリンの代りに、メチルエチルアミンまたはジアリ
ルアミンを用い、同様にしてそれぞれ３−（Ｎ−Ｎ−メ
チルエチル）カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５
・６・７・７ａヘキサヒトロー２−ベンゾフラノリン、
Ｍ．ｐ．ｌｌ２〜１１３℃または３−（Ｎ−Ｎ−ジアワ
ル）カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７
・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン、Ｍ．ｐ．
ｌ２８〜１２９℃を得る。
ノキノリンの代りに、メチルエチルアミンまたはジアリ
ルアミンを用い、同様にしてそれぞれ３−（Ｎ−Ｎ−メ
チルエチル）カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５
・６・７・７ａヘキサヒトロー２−ベンゾフラノリン、
Ｍ．ｐ．ｌｌ２〜１１３℃または３−（Ｎ−Ｎ−ジアワ
ル）カルバモイルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・６・７
・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン、Ｍ．ｐ．
ｌ２８〜１２９℃を得る。
実施例 ３
７−クロロ−３−エトキシカルボニル−３ａ・４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００７（８．１ミリモル）と３−メチルピペリジン０．
９６７（９．７ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶
解し、容器内の空気を窒素ガスと置換し、浴温１３５〜
１４０℃で１６時間加熱後溶媒を減圧溜去し、粘性残渣
をベンゼンに溶解し、希塩酸で洗滌する。
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００７（８．１ミリモル）と３−メチルピペリジン０．
９６７（９．７ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶
解し、容器内の空気を窒素ガスと置換し、浴温１３５〜
１４０℃で１６時間加熱後溶媒を減圧溜去し、粘性残渣
をベンゼンに溶解し、希塩酸で洗滌する。
水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を溜去し、
残渣を水−エタノール混合溶媒で再結晶して、無色針状
晶として３−（３−メチルピペリジノ）カルボニルーJ
メ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒト
ロー２−ベンゾフラノン２．００ｔを得る。
残渣を水−エタノール混合溶媒で再結晶して、無色針状
晶として３−（３−メチルピペリジノ）カルボニルーJ
メ[クロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒト
ロー２−ベンゾフラノン２．００ｔを得る。
収率 ８１．５％ Ｍ．ｐ．ｌ４ｌ〜１４２℃元素分析
Ｃｌ５Ｈ２２Ｏ３ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ６Ｏ．
ｌＯＨ７．４ＯＮ４．５７実験値（％）Ｃ６Ｏ．ｌ６Ｈ
７．３７Ｎ４．６８３−メチルピペリジンの代りに４−
メチルピペリジンを用い、同様にして３−（４−メチル
ピペリジノ）カルボニルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン、Ｍ
．ｐ．ｌ２ｌ〜１２２℃を得る。
Ｃｌ５Ｈ２２Ｏ３ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ６Ｏ．
ｌＯＨ７．４ＯＮ４．５７実験値（％）Ｃ６Ｏ．ｌ６Ｈ
７．３７Ｎ４．６８３−メチルピペリジンの代りに４−
メチルピペリジンを用い、同様にして３−（４−メチル
ピペリジノ）カルボニルーJメ[クロロ一３ａ・４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン、Ｍ
．ｐ．ｌ２ｌ〜１２２℃を得る。
実施例 ４
７−クロロ−３−エトキシカルボニル−３ａ・４・５・
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００ｆ７（８．１ミリモル）とモルホリン０．８５ｙ（
９．８ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶解し、浴
温１４０〜１４５℃で１０時間加熱還流した後、溶媒を
減圧溜去し、残渣を酢酸エチルに溶解して希塩酸で洗浄
し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を溜去
し、残渣を水エタノール混合溶媒で再結晶し、無色の結
晶として７ークロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａヘキ
サヒトロー３−モルホリノカルボニル−２ベンゾフラノ
ン１．９６ｔを得る。
６・７・７ａ−ヘキサヒトロー２−ベンゾフラノン２．
００ｆ７（８．１ミリモル）とモルホリン０．８５ｙ（
９．８ミリモル）を無水キシレン１５ｍ１に溶解し、浴
温１４０〜１４５℃で１０時間加熱還流した後、溶媒を
減圧溜去し、残渣を酢酸エチルに溶解して希塩酸で洗浄
し、水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を溜去
し、残渣を水エタノール混合溶媒で再結晶し、無色の結
晶として７ークロロ一３ａ・４・５・６・７・７ａヘキ
サヒトロー３−モルホリノカルボニル−２ベンゾフラノ
ン１．９６ｔを得る。
収率 ８４．０％ Ｍ．ｐ．ｌ５５〜１５６℃元素分析
Ｃｌ３Ｈｌ８Ｏ４ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ５４．
２６Ｈ６．２６Ｎ４．８６実験値（％）Ｃ５４．２３Ｈ
６．２２Ｎ４．８５モルホリンの代りにチアモルホリン
を用い、同様にして７ークロロ一３ａ・４・５・６・７
・７ａ−ヘキサヒトロー３−チアモルホリノカルボニル
一２−ベンゾフラノン、Ｍ．ｐ．ｌ８５〜１８６℃を得
る。
Ｃｌ３Ｈｌ８Ｏ４ＮＣｌとして理論値（％）Ｃ５４．
２６Ｈ６．２６Ｎ４．８６実験値（％）Ｃ５４．２３Ｈ
６．２２Ｎ４．８５モルホリンの代りにチアモルホリン
を用い、同様にして７ークロロ一３ａ・４・５・６・７
・７ａ−ヘキサヒトロー３−チアモルホリノカルボニル
一２−ベンゾフラノン、Ｍ．ｐ．ｌ８５〜１８６℃を得
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。 ）にて表わされる３−アルコキシカルボニル−７−クロ
ロ−３ａ・４・５・６・７・７ａ−ヘキサヒドロ−２−
ベンゾフラノンと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同じかあるいは異なつて
、水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基もしく
はキノリル基を示すか、ハロゲン原子、低級アルキル基
もしくは低級アルコキシ基で置換されていることがある
フェニル基を示し、または隣接する窒素原子とともに、
低級アルキル基で置換されていることがあるピペリジノ
基、モルホリノ基もしくはチアモルホリノ基を示す。 ）にて表わされるアミン類とを縮合させることを特徴と
する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記と同じ。 ）にて表わされるγ−ブチロラクトン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49107159A JPS5933591B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | γ−ブチロラクトン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP49107159A JPS5933591B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | γ−ブチロラクトン化合物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125066A JPS51125066A (en) | 1976-11-01 |
| JPS5933591B2 true JPS5933591B2 (ja) | 1984-08-16 |
Family
ID=14451981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49107159A Expired JPS5933591B2 (ja) | 1974-09-19 | 1974-09-19 | γ−ブチロラクトン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5933591B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6146692U (ja) * | 1984-08-25 | 1986-03-28 | 松下電工株式会社 | 火報システム |
| JPS61185194U (ja) * | 1985-05-07 | 1986-11-18 | ||
| US10756505B2 (en) | 2017-09-21 | 2020-08-25 | Qioptiq Photonics Gmbh & Co. Kg | Tunable light source with broadband output |
-
1974
- 1974-09-19 JP JP49107159A patent/JPS5933591B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6146692U (ja) * | 1984-08-25 | 1986-03-28 | 松下電工株式会社 | 火報システム |
| JPS61185194U (ja) * | 1985-05-07 | 1986-11-18 | ||
| US10756505B2 (en) | 2017-09-21 | 2020-08-25 | Qioptiq Photonics Gmbh & Co. Kg | Tunable light source with broadband output |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51125066A (en) | 1976-11-01 |
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