JPS604171B2 - 新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法 - Google Patents
新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS604171B2 JPS604171B2 JP14089974A JP14089974A JPS604171B2 JP S604171 B2 JPS604171 B2 JP S604171B2 JP 14089974 A JP14089974 A JP 14089974A JP 14089974 A JP14089974 A JP 14089974A JP S604171 B2 JPS604171 B2 JP S604171B2
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- JP
- Japan
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- acetic acid
- anilinopyridine
- producing
- acid derivative
- novel
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）
（式中、Ｒはフェニル基及びハロゲン原子、又はトリフ
ルオロメチル基で１〜２個置換されたフェニル基を意味
する）で表わされる新規な２−アニリノピリジンー３−
酢酸誘導体の製造法に関するものである。
ルオロメチル基で１〜２個置換されたフェニル基を意味
する）で表わされる新規な２−アニリノピリジンー３−
酢酸誘導体の製造法に関するものである。
更に詳しくは、一般式（０）
（式中、×はハロゲン原子を意味する）で表わされる化
合物に一般式（ｍ）ＲＮＨ２ （ｍ
） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化
合物を反応させ前記一般式（１）で表わされる化合物を
製造する方法に関するものである。
合物に一般式（ｍ）ＲＮＨ２ （ｍ
） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる化
合物を反応させ前記一般式（１）で表わされる化合物を
製造する方法に関するものである。
前記一般式（１）及び（ｍ）におけるＲに就いて更に詳
しく説明すると、Ｒはフェニル基及び塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を任
意の位置に１〜２個置換したフェニル基を表わす。更に
、一般式（ロ）で表わされる２ーハロゲノピリジン−３
−酢酸のハロゲンとしては塩素、臭素、沃素等があげら
れる。
しく説明すると、Ｒはフェニル基及び塩素、臭素、弗素
、沃素等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等を任
意の位置に１〜２個置換したフェニル基を表わす。更に
、一般式（ロ）で表わされる２ーハロゲノピリジン−３
−酢酸のハロゲンとしては塩素、臭素、沃素等があげら
れる。
本発明は前記一般式（ｎ）及び（ｍ）で表わされる化合
物を加熱下に反応させることにより行なわれる。
物を加熱下に反応させることにより行なわれる。
反応温度は特に限定されないが、１００〜２００００で
約１〜５時間加熱することによって行なわれる。反応は
トルヱン、キシレン、ジオキサン、ィソアミルァルコー
ル、ピリジン等の有機溶媒中、又は一般式（ｍ）で表わ
されるアミンを過剰モル用いることによって行なわれる
。有機溶媒を使用する場合は炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の塩基の存在下に反応させるか又は粉末鋼又は鋼
化合物の存在下に行なうのが望ましい。本発明の方法で
得られた化合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な
鎮痛作用及び抗炎症作用を有し、医薬品として産業上有
用な化合物である。
約１〜５時間加熱することによって行なわれる。反応は
トルヱン、キシレン、ジオキサン、ィソアミルァルコー
ル、ピリジン等の有機溶媒中、又は一般式（ｍ）で表わ
されるアミンを過剰モル用いることによって行なわれる
。有機溶媒を使用する場合は炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等の塩基の存在下に反応させるか又は粉末鋼又は鋼
化合物の存在下に行なうのが望ましい。本発明の方法で
得られた化合物は文献未載の新規化合物であり、顕著な
鎮痛作用及び抗炎症作用を有し、医薬品として産業上有
用な化合物である。
以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明するが、
次の実施例の化合物のみに本発明を限定するものではな
い。
次の実施例の化合物のみに本発明を限定するものではな
い。
実施例 １
２ークロロピリジン−３一酢酸１７．１夕とｍ−トリフ
ルオロメチルアニリン３２．２夕を１４０〜１６０午○
で４時間加熱反応させた。
ルオロメチルアニリン３２．２夕を１４０〜１６０午○
で４時間加熱反応させた。
冷後、ベンゼン１００の‘と８％の水酸化ナトリウム溶
液２００の‘を加え水層を分離し、１０％の塩酸でｐＨ
５に調整すると結晶が析出した。これを炉取し、メタノ
ールより再結晶して、無色プリズム晶の２−（ｍ−トリ
フルオロメチルアニリノ）ピリジン−３−酢酸１７．０
夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あった。
液２００の‘を加え水層を分離し、１０％の塩酸でｐＨ
５に調整すると結晶が析出した。これを炉取し、メタノ
ールより再結晶して、無色プリズム晶の２−（ｍ−トリ
フルオロメチルアニリノ）ピリジン−３−酢酸１７．０
夕を得た。この物質の融点及び元素分析値は次の通りで
あった。
融点 １６９〜１７０００
元素分析値 Ｃ，４日，．Ｆ３Ｎ２０２
理論値 Ｃ：５６．７４Ｈ：３．７４Ｎ：９．４６実測
値 Ｃ：５６．７９Ｈ：３．４５Ｎ：９．３８実施例
２２ークロロピリジンー３一酢酸１７．１夕とｍークロ
ロアニリン２５．４夕を１４０〜１５０ｏｏで４時間加
熱反応させた。
値 Ｃ：５６．７９Ｈ：３．４５Ｎ：９．３８実施例
２２ークロロピリジンー３一酢酸１７．１夕とｍークロ
ロアニリン２５．４夕を１４０〜１５０ｏｏで４時間加
熱反応させた。
冷後、ベンゼン３０地と４％水酸化ナトリウム２０の‘
を加え蝿拝した後、水層を分離し１０％塩酸でｐＨ５に
調整すると結晶が析出した。これを炉取し、メタノール
より再結晶して、無色プリズム晶の２一（ｍ−クロロア
ニリノ）ピリジン−３一酢酸１５．１夕を得た。この物
質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
を加え蝿拝した後、水層を分離し１０％塩酸でｐＨ５に
調整すると結晶が析出した。これを炉取し、メタノール
より再結晶して、無色プリズム晶の２一（ｍ−クロロア
ニリノ）ピリジン−３一酢酸１５．１夕を得た。この物
質の融点及び元素分析値は次の通りであつた。
融点 １９５〜１９６００
元素分析値 Ｃ，３日，．ＣＩＮ２０２
理論値 Ｃ：５９．４４Ｈ：４．２２Ｎ：１０．６９実
測値 Ｃ：５９．３２Ｈ：４．１５Ｎ：１０．６６以下
実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を得ることが
できる。
測値 Ｃ：５９．３２Ｈ：４．１５Ｎ：１０．６６以下
実施例１〜２の方法に準じて下記の化合物を得ることが
できる。
２−アニリノピリジンー３一酢酸
融点 １８９〜１９０００
２−（ｍ−フルオロアニリノ）ピリジンー３−酢酸融点
１９８〜１９９午０ ２−（ｐ−フルオロアニリノ）−ピリジンー３−酢酸融
点 ２０１〜２０か０ ２−（ｏークロロアニリノ）ピリジン−３−酢酸融点
２３１〜２３３ｑ○ ２一（ｍ−フロモアニリノ）ピリジン−３−酢酸融点
２０１〜２０〆０
１９８〜１９９午０ ２−（ｐ−フルオロアニリノ）−ピリジンー３−酢酸融
点 ２０１〜２０か０ ２−（ｏークロロアニリノ）ピリジン−３−酢酸融点
２３１〜２３３ｑ○ ２一（ｍ−フロモアニリノ）ピリジン−３−酢酸融点
２０１〜２０〆０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘはハロゲン原子を意味する）で表わされる化
合物に一般式ＲＮＨ＿２ （式中、Ｒはフエニル基及びハロゲン原子、又はトリフ
ルオロメチル基で１〜２個置換されたフエニル基を意味
する）で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で表わされる新
期な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14089974A JPS604171B2 (ja) | 1974-12-05 | 1974-12-05 | 新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14089974A JPS604171B2 (ja) | 1974-12-05 | 1974-12-05 | 新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5168571A JPS5168571A (en) | 1976-06-14 |
| JPS604171B2 true JPS604171B2 (ja) | 1985-02-01 |
Family
ID=15279371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14089974A Expired JPS604171B2 (ja) | 1974-12-05 | 1974-12-05 | 新規な２−アニリノピリジン−３−酢酸誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604171B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1192287B (it) * | 1977-11-14 | 1988-03-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Derivati di acido cefalosporanico ad azione farmaceutica e relativo procedimento di preparazione |
| US5182289A (en) * | 1988-06-14 | 1993-01-26 | Schering Corporation | Heterobicyclic compounds having antiinflammatory activity |
-
1974
- 1974-12-05 JP JP14089974A patent/JPS604171B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5168571A (en) | 1976-06-14 |
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