JPH027311B2 - - Google Patents
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- JPH027311B2 JPH027311B2 JP14201581A JP14201581A JPH027311B2 JP H027311 B2 JPH027311 B2 JP H027311B2 JP 14201581 A JP14201581 A JP 14201581A JP 14201581 A JP14201581 A JP 14201581A JP H027311 B2 JPH027311 B2 JP H027311B2
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｘ
は水素原子又はハロゲン原子を、ｎは１〜３の整
数を、Ａはジ低級アルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を意味する）
で表わされるベンジリデン誘導体を低級アルコー
ル溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホ
ウ素カリウムの還元剤の存在下において環化する
ことを特徴とする一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る）で示されるイソインドリン誘導体の製造方法
及び一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で示され
るＯ−フタルアルデヒド酸又はＯ−フタルアルデ
ヒド酸エステル誘導体と一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る）で示されるアニリン誘導体を低級アルコール
溶媒中反応させることにより生成する特許請求の
範囲第１項記載の一般式（）で示される中間体
を単離することなく、水素化ホウ素ナトリウム又
は水素化ホウ素カリウムの還元剤の存在下におい
て環化することを特徴とする一般式（）で示さ
れるイソインドリン誘導体の製造方法に関するも
のである。
は水素原子又はハロゲン原子を、ｎは１〜３の整
数を、Ａはジ低級アルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を意味する）
で表わされるベンジリデン誘導体を低級アルコー
ル溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホ
ウ素カリウムの還元剤の存在下において環化する
ことを特徴とする一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る）で示されるイソインドリン誘導体の製造方法
及び一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で示され
るＯ−フタルアルデヒド酸又はＯ−フタルアルデ
ヒド酸エステル誘導体と一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る）で示されるアニリン誘導体を低級アルコール
溶媒中反応させることにより生成する特許請求の
範囲第１項記載の一般式（）で示される中間体
を単離することなく、水素化ホウ素ナトリウム又
は水素化ホウ素カリウムの還元剤の存在下におい
て環化することを特徴とする一般式（）で示さ
れるイソインドリン誘導体の製造方法に関するも
のである。
尚、前記一般式（）、（）、（）及び（）
におけるＲ、Ｘ及びＡについて具体的に説明する
と、Ｒは水素原子又はメチル、エチル、プロプ
ル、ブチル等の低級アルキル基を、Ｘは水素原子
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子
を、Ａはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ低級アルキ
ルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモ
ルホリノ基を意味するものである。
におけるＲ、Ｘ及びＡについて具体的に説明する
と、Ｒは水素原子又はメチル、エチル、プロプ
ル、ブチル等の低級アルキル基を、Ｘは水素原子
又は塩素、臭素、弗素、沃素等のハロゲン原子
を、Ａはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプ
ロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジ低級アルキ
ルアミノ基、ピロリジノ基、ピペリジノ基又はモ
ルホリノ基を意味するものである。
本発明によつて得られるイソインドリン誘導体
はすでに特開昭56−92271号公報において公知で
あり、その誘導体中の化合物、例えば２−〔４−
（β−ピロリジノエトキシ）フエニル〕イソイン
ドリン−１−オン及び２−〔４−（β−ピペリジノ
エトキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン
は優れた鎮痛作用、抗炎症作用及び解熱作用を有
することが報告されている。
はすでに特開昭56−92271号公報において公知で
あり、その誘導体中の化合物、例えば２−〔４−
（β−ピロリジノエトキシ）フエニル〕イソイン
ドリン−１−オン及び２−〔４−（β−ピペリジノ
エトキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン
は優れた鎮痛作用、抗炎症作用及び解熱作用を有
することが報告されている。
但し、一般式（）に該当するイソインドリン
誘導体の製造方法に関しては下記の方法が記載さ
れているにすぎない。
誘導体の製造方法に関しては下記の方法が記載さ
れているにすぎない。
（式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る） 即ち、前記公知方法による一般式（）のイソ
インドリン誘導体の製造においては、一般式
（）の化合物に一般式（）の化合物を反応せ
しめることにより製造されるもので、反応条件に
ついて更に詳細に説明すると、反応は水、エタノ
ール、水とアセトンあるいはその他の反応に関与
しない有機溶媒中で５〜15時間加熱還流すること
により行われ、好ましくは、塩基、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコ
キシド等の共存下に行われるものである。
る） 即ち、前記公知方法による一般式（）のイソ
インドリン誘導体の製造においては、一般式
（）の化合物に一般式（）の化合物を反応せ
しめることにより製造されるもので、反応条件に
ついて更に詳細に説明すると、反応は水、エタノ
ール、水とアセトンあるいはその他の反応に関与
しない有機溶媒中で５〜15時間加熱還流すること
により行われ、好ましくは、塩基、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムアルコ
キシド等の共存下に行われるものである。
さて、本発明者らは前記一般式（）で表わさ
れる化合物の製造方法に関し種々検討を重ねたと
ころ、上記公知の製造方法より優れた製造方法を
見い出し本発明を完成するにいたつたものであ
る。
れる化合物の製造方法に関し種々検討を重ねたと
ころ、上記公知の製造方法より優れた製造方法を
見い出し本発明を完成するにいたつたものであ
る。
即ち、本願発明は前記一般式（）で表わされ
るＯ−フタルアルデヒド酸又はＯ−フタルアルデ
ヒド酸エステル誘導体と一般式（）で表わされ
るアニリン誘導体とをメタノール又はエタノール
の低級アルコール溶媒中において室温又は加温状
態のもと反応させることにより、短時間でしかも
高収率にて一般式（）で表わされるベンジリデ
ン誘導体が生成され、次いでそのまま、又は単離
したのち０〜100℃（特に10〜45℃が好ましい）
にて水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素カ
リウムを１〜３倍モル使用し、0.5〜24時間（好
ましくは３〜８時間）反応させることにより高収
率で一般式（）で表わされるイソインドリン誘
導体を得るものである。
るＯ−フタルアルデヒド酸又はＯ−フタルアルデ
ヒド酸エステル誘導体と一般式（）で表わされ
るアニリン誘導体とをメタノール又はエタノール
の低級アルコール溶媒中において室温又は加温状
態のもと反応させることにより、短時間でしかも
高収率にて一般式（）で表わされるベンジリデ
ン誘導体が生成され、次いでそのまま、又は単離
したのち０〜100℃（特に10〜45℃が好ましい）
にて水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素カ
リウムを１〜３倍モル使用し、0.5〜24時間（好
ましくは３〜８時間）反応させることにより高収
率で一般式（）で表わされるイソインドリン誘
導体を得るものである。
尚、ベンジリデン誘導体（）を他の還元剤
（例えば、パラジウム−カーボン、ラネーニツケ
ル、水素化アルミニウムリチウム等）において反
応させても、目的とする閉環したイソインドリン
誘導体（）は全く得られず、本発明においては
水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素カリウ
ムのみ選択的に反応が進行する新しい事実を見い
出したものである。
（例えば、パラジウム−カーボン、ラネーニツケ
ル、水素化アルミニウムリチウム等）において反
応させても、目的とする閉環したイソインドリン
誘導体（）は全く得られず、本発明においては
水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホウ素カリウ
ムのみ選択的に反応が進行する新しい事実を見い
出したものである。
本発明は以上の如く、Ｏ−フタルアルデヒド酸
及びＯ−フタルアルデヒド酸エステル誘導体
（）と一般式（）で表わされるアニリン誘導
体を安価な有機溶媒である低級アルコール溶媒
（メタノール、エタノール）中反応させ、且つ単
離することなく還元剤を加え室温で一浴反応する
ことができるため、反応装置、反応操作も簡便
で、しかも容易に低級アルコール（メタノール、
エタノール）溶媒も回収でき非常に安価に目的化
合物を製造することができる。更に加熱する必要
もなく操作上において危険性が少なく、光熱費、
人件費も少なくてすみ大変効率が良い企業的且つ
経済的な製造方法である。
及びＯ−フタルアルデヒド酸エステル誘導体
（）と一般式（）で表わされるアニリン誘導
体を安価な有機溶媒である低級アルコール溶媒
（メタノール、エタノール）中反応させ、且つ単
離することなく還元剤を加え室温で一浴反応する
ことができるため、反応装置、反応操作も簡便
で、しかも容易に低級アルコール（メタノール、
エタノール）溶媒も回収でき非常に安価に目的化
合物を製造することができる。更に加熱する必要
もなく操作上において危険性が少なく、光熱費、
人件費も少なくてすみ大変効率が良い企業的且つ
経済的な製造方法である。
次に、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
Ｏ−フタルアルデヒド酸15ｇとＰ−ピロリジノ
エトキシアニリン20.6ｇをメタノール200mlに加
え室温にて30分間撹拌させたのち、氷浴で冷却し
ながら水酸化ホウ素ナトリウム7.5ｇを数回にわ
け加えた。次に室温の状態に戻し３時間反応を行
つたのち減圧下にて溶媒を留去した。残渣に水
200mlを加え析出する結晶をろ取、乾燥後、ベン
ゼン−石油エーテルにて再結晶すると２−〔４−
（β−ピロリジノエトキシ）フエニル〕イソイン
ドリン−１−オン29.6ｇを得た。
エトキシアニリン20.6ｇをメタノール200mlに加
え室温にて30分間撹拌させたのち、氷浴で冷却し
ながら水酸化ホウ素ナトリウム7.5ｇを数回にわ
け加えた。次に室温の状態に戻し３時間反応を行
つたのち減圧下にて溶媒を留去した。残渣に水
200mlを加え析出する結晶をろ取、乾燥後、ベン
ゼン−石油エーテルにて再結晶すると２−〔４−
（β−ピロリジノエトキシ）フエニル〕イソイン
ドリン−１−オン29.6ｇを得た。
この物質の融点、マススペクトル及び元素分析
値は次の通りであつた。
値は次の通りであつた。
融点 130〜132℃
マススペクトル M+322
元素分析値 C20H22N2O2
理論値 Ｃ：74.51 Ｈ：6.88 Ｎ：8.69
実測値 Ｃ：74.45 Ｈ：6.81 Ｎ：8.64
実施例 ２
Ｏ−フタルアルデヒド酸メチルエステル16.4ｇ
とＰ−ピペリジノエトキシアニリン24.0ｇをメタ
ノール200mlに加え室温にて１時間撹拌させたの
ち氷浴で冷却しながら水素化ホウ素カリウム5.4
ｇを数回にわけ加えた。更に室温下にて８時間反
応を行つたのち減圧下にて溶媒を留去した。残渣
に水200mlを加え析出する結晶をろ取、乾燥後、
エタノールにて再結晶すると２−〔４−（β−ピペ
リジノエトキシ）フエニル〕イソインドリン−１
−オン30.5ｇを得た。
とＰ−ピペリジノエトキシアニリン24.0ｇをメタ
ノール200mlに加え室温にて１時間撹拌させたの
ち氷浴で冷却しながら水素化ホウ素カリウム5.4
ｇを数回にわけ加えた。更に室温下にて８時間反
応を行つたのち減圧下にて溶媒を留去した。残渣
に水200mlを加え析出する結晶をろ取、乾燥後、
エタノールにて再結晶すると２−〔４−（β−ピペ
リジノエトキシ）フエニル〕イソインドリン−１
−オン30.5ｇを得た。
この物質の融点、マススペクトル及び元素分析
値は次の通りであつた。
値は次の通りであつた。
融点 141〜143℃
マススペクトル M+336
元素分析値C21H24N2O2
理論値 C74：97 Ｈ：7.19 Ｎ：8.33
実測値 Ｃ：74.81 H7.08 Ｎ：8.31
実施例 ３
Ｐ−〔Ｎ−（Ｏ−カルボキシベンジリデン）−ア
ミノ〕−２−ピペリジノエトキシベンゼン3.5ｇを
メタノール200mlに懸濁させ氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム0.6ｇを数回にわけ加えた。次に室温
に戻し３時間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を留
去した。残渣に水200mlを加え析出する結晶をろ
取、乾燥後、エタノールにて再結晶すると２−
〔４−（β−ピペリジノエトキシ）フエニル〕イソ
インドリン−１−オン3.1ｇを得た。
ミノ〕−２−ピペリジノエトキシベンゼン3.5ｇを
メタノール200mlに懸濁させ氷冷下水素化ホウ素
ナトリウム0.6ｇを数回にわけ加えた。次に室温
に戻し３時間撹拌させたのち減圧下にて溶媒を留
去した。残渣に水200mlを加え析出する結晶をろ
取、乾燥後、エタノールにて再結晶すると２−
〔４−（β−ピペリジノエトキシ）フエニル〕イソ
インドリン−１−オン3.1ｇを得た。
この物質の融点、マススペクトル及び元素分析
値は次の通りであつた。
値は次の通りであつた。
融点 141〜143℃
マススペクトル M+336
元素分析値 C21H24N2O2
理論値 C74：97 Ｈ：7.19 Ｎ：8.33
実測値 Ｃ：74.81 Ｈ：7.08 Ｎ：8.31
実施例１〜３の方法に準じて下記の化合物を合
成した。
成した。
２−〔４−（β−ジメチルアミノエトキシ）フエ
ニル〕イソインドリン−１−オン 融点 139〜141℃ ２−〔４−（β−ジエチルアミノエトキシ）フエ
ニル〕イソインドリン−１−オン 融点 88〜89℃ ２−〔４−（β−モルホリノエトキシ）フエニ
ル〕イソインドリン−１−オン 融点 130〜132℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ジメチルアミノエ
トキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 147〜149℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ジエチルアミノエ
トキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 119〜121℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−モルホリノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 165〜167℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ピペリジノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 175〜177℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ピロリジノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 155〜157℃
ニル〕イソインドリン−１−オン 融点 139〜141℃ ２−〔４−（β−ジエチルアミノエトキシ）フエ
ニル〕イソインドリン−１−オン 融点 88〜89℃ ２−〔４−（β−モルホリノエトキシ）フエニ
ル〕イソインドリン−１−オン 融点 130〜132℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ジメチルアミノエ
トキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 147〜149℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ジエチルアミノエ
トキシ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 119〜121℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−モルホリノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 165〜167℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ピペリジノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 175〜177℃ ２−〔３−クロロ−４−（β−ピロリジノエトキ
シ）フエニル〕イソインドリン−１−オン 融点 155〜157℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を、Ｘ
は水素原子又はハロゲン原子を、ｎは１〜３の整
数を、Ａはジ低級アルキルアミノ基、ピロリジノ
基、ピペリジノ基又はモルホリノ基を意味する） で表わされるベンジリデン誘導体を低級アルコー
ル溶媒中、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ホ
ウ素カリウムの還元剤の存在下において環化する
ことを特徴とする一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る） で示されるイソインドリン誘導体の製造方法。 ２ 一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）で示され
るＯ−フタルアルデヒド酸又はＯ−フタルアルデ
ヒド酸エステル誘導体と一般式（） （式中、Ｘ、ｎ及びＡは前記と同じ意味を有す
る）で示されるアニリン誘導体を低級アルコール
溶媒中、反応させることにより生成する特許請求
の範囲第１項記載の一般式（）で示される中間
体を単離することなく、水素化ホウ素ナトリウム
又は水素化ホウ素カリウムの還元剤の存在下にお
いて環化することを特徴とする一般式（）で示
されるイソインドリン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14201581A JPS5841864A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14201581A JPS5841864A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841864A JPS5841864A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH027311B2 true JPH027311B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=15305386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14201581A Granted JPS5841864A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | イソインドリン誘導体の新規な製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841864A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100485748B1 (ko) * | 1997-09-18 | 2005-09-15 | 삼성전자주식회사 | (3-옥소이소인돌린-1-일리덴)프로판디니트릴유도체및그제조방법 |
| JP2015121727A (ja) * | 2013-12-25 | 2015-07-02 | 株式会社リコー | 静電像現像用トナー及びその製造方法 |
-
1981
- 1981-09-07 JP JP14201581A patent/JPS5841864A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841864A (ja) | 1983-03-11 |
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