CN107778210A - 3‑硒基吲哚类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑硒基吲哚类化合物的合成方法：式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物在碱的作用下，以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于25‑70℃下进行反应，得到式(V)所示的3‑硒基吲哚类化合物，反应路线如下：其中，R1选自硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、烷基、烷氧基、酯基、三氟甲基或卤素；R2选自氢、苯基、取代苯基或烷基；R3、R4和R5独立地选自氢、苯基、烷基、氰基、硝基、酯基、烷氧基或卤素；式(IV)所示的二级胺化合物选自非环状脂肪族二级胺、环状脂肪族二级胺或芳香族二级胺。本发明反应条件温和，环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种3-硒基吲哚类化合物的合成方法。
背景技术
含硒骨架广泛存在于药物前体、生物活性化合物以及其他有机材料中，在医学和药学领域具有潜在的应用价值和广阔的应用前景。例如：依布硒表现出了很强的抗炎性。研究表明， 3-硫基吲哚衍生物对艾滋病、癌症、心脏病和过敏具有良好的治疗效果，同时也可以作为微管蛋白聚合的抑制剂(Nat.Rev.Drug Discovery,2005,4,664；J.Med.Chem。,2007,50,2865； J.Med.Chem。,2006,49,3172；J.Med.Chem。,2006,49,947)。硒作为硫的同族元素，其化学性质与硫具有诸多相似之处，且具有更强的还原性。所以，研究3-硒基吲哚衍生物的合成具有重要的意义。然而，目前鲜有关于3-硫基吲哚的类似物3-硒基吲哚的研究报道。
目前，3-硒基吲哚衍生物的合成是通过过渡金属催化下的硒粉插入(J.Org.Chem。,2016, 81,4485)、吲哚与二硒醚的亲核取代(J.Org.Chem。,2014,79,4125.)等方法来实现的。在这些合成方法中，往往都存在需要高温反应、依赖过渡金属催化、底物范围窄，普适性不高等局限性。因此，探索在无金属条件下，以硒粉为硒源，利用廉价易得的原料在温和条件下实现3-硒基吲哚衍生物的合成显得尤为重要。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种3-硒基吲哚类化合物的合成方法，本发明的方法反应条件温和，环境友好，无需过渡金属催化。
本发明提供了一种3-硒基吲哚类化合物的合成方法，包括以下步骤：
式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式 (IV)所示的二级胺化合物在碱的作用下，以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于25-70℃下进行反应，得到式(V)所示的3-硒基吲哚类化合物，其中，反应路线如下：
其中，
R1选自硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、烷基、烷氧基、酯基、三氟甲基或卤素；
R2选自氢、苯基、取代苯基或烷基；
R3、R4和R5独立地选自氢、苯基、烷基、氰基、硝基、酯基、烷氧基或卤素；
式(IV)所示的二级胺化合物选自非环状脂肪族二级胺、环状脂肪族二级胺或芳香族二级胺。
进一步地，有机溶剂为乙腈、四氢呋喃和1,4-二氧六环中的一种或几种。优选地，有机溶剂为四氢呋喃(THF)。
进一步地，有机溶剂与式(I)所示的异腈化合物的用量比为0.1-10mL:0.1-0.5mol。优选地，有机溶剂与式(I)所示的异腈化合物的用量比为0.5-3mL:0.1-0.5mol。更优选地，有机溶剂与式(I)所示的异腈化合物的用量比为2mL:0.3mol。
进一步地，反应时间为8-20h。优选地，反应时间为12-16h。
进一步地，反应温度为30-50℃。最优选地，反应温度为40℃。
进一步地，式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物的摩尔比为1:1-3:1-3:1-3。优选地，式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物的摩尔比为1:1.2:1.2:1.2。
进一步地，反应时使用催化剂，催化剂为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)，催化剂与式(I)所示的异腈化合物的摩尔比为0.05-0.5:1。优选地，催化剂与式(I)所示的异腈化合物的摩尔比为0.2:1。
进一步地，碱为无机碱和/或有机碱，无机碱为碳酸铯(Cs2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、叔丁醇钠(t-BuONa)或磷酸钾(K3PO4)，有机碱为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。优选地，碱为无机碱碳酸铯。
进一步地，R1选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、酯基或卤素。
进一步地，R2选自C1-C5烷基取代的苯基、C1-C5烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基或 C1-C4烷基。
进一步地，R3、R4和R5独立地选自氢、苯基、C1-C4烷基、C1-C5烷氧基、氰基、硝基、酯基或卤素。
进一步地，式(I)所示的异腈化合物为3-硝基苯基异腈(1)、4-硝基苯基异腈(2)、4-氰基苯基异腈(3)、N,N-二乙基-4-异氰基苯甲酰胺(4)、4-乙酰基苯基异腈(5)、4-异氰基苯甲酸乙酯 (6)、4-三氟甲基苯基异腈(7)、4-溴苯基异腈(8)、4-氯苯基异腈(9)、2-溴苯基异腈(10)、2,6- 二甲基苯基异腈(11)、3,5-二甲基苯基异腈(12)、4-甲氧基苯基异腈(13)，以上各编号对应的式 (I)所示的化合物的具体结构式如下，其中Me基团表示甲基，Et基团表示乙基：
进一步地，式(III)所示的吲哚类化合物为吲哚(14)、2-苯基-1-氢吲哚(15)、2-甲基-1- 氢吲哚(16)、4-甲基-1-氢吲哚(17)、5-甲基-1-氢吲哚(18)、6-甲基-1-氢吲哚(19)、7-甲基-1-氢吲哚(20)、5-甲氧基-1-氢吲哚(21)、4-吲哚甲酸甲酯(22)、5-硝基-1-氢吲哚(23)、6-氰基-1-氢吲哚(24)、5-氟-1-氢吲哚(25)、5-溴-1-氢吲哚(26)、5-碘-1-氢吲哚(27)，以上各编号对应的式 (III)所示的化合物的具体结构式如下，其中Ph基团表示苯基：
进一步地，式(IV)所示的二级胺化合物为二乙基胺(28)、二正丙基胺(29)、二正丁基胺 (30)、二异丙基胺(31)、二苄基胺(32)、3-甲胺基丙腈(33)、N-甲基烯丙基胺(34)、四氢吡咯(35)、吗啡啉(36)、1,2,3,4-四氢异喹啉(37)、N-乙基-2-甲基苯胺(38)、吲哚啉(39)，以上各编号对应的式(III)所示的化合物的具体结构式如下：
进一步地，以上合成方法中还包括在反应结束后，经柱层析后得到式(V)所示的化合物的步骤。
以TEMPO作为催化剂，碱选用碳酸铯，以其中吲哚3a与3-硝基异腈1a、单质硒2、二乙基胺4a参与的反应为例，以上反应的反应原理示意如下：
在上式中，3-硝基异腈1a、单质硒2和二乙基胺4a在无机碱的作用下反应生成硒脲I。硒脲I在催化剂的氧化条件下产生硒自由基中间体II，随后发生自身偶联生成二硒醚中间体 III。同时，吲哚在碱的作用下发生N-H键断裂并发生互变异构产生碳负离子中间体V，最后吲哚碳负离子中间体与二硒醚中间体发生SN2亲核取代反应生成3-硒基吲哚产物5a。本发明其他涉及到的异腈化合物、吲哚类化合物和二级胺化合物均通过以上机理参与反应。
借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
本发明以异腈化合物、二级胺化合物、吲哚类化合物作为反应原料，直接以便宜易得、便于操作、低毒的硒粉作为硒源，以空气中的氧气作为氧化剂，在无金属催化的条件下用一锅法制备得到3-硒基吲哚衍生物。与现有技术相比，本发明提供了一种更为绿色、简便、高效的3-硒基吲哚衍生物的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件简单温和，无金属催化，原子经济性高、产率较高，底物普适性广泛。此外，以空气中的氧气作为绿色的氧化剂，理论上唯一的副产物是水，符合绿色化学要求。实验结果表明，采用本发明提供的方法能够合成一系列有生物药物活性的3-硒基吲哚衍生物，其产率最高可达98％左右。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合详细说明如后。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应12小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:8)，得到0.0810g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.32(s,1H),7.40–7.31(m,2H),7.20–7.07(m,4H),6.87(t,J＝8.0Hz,1H),6.63(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),6.58(d,J＝2.6Hz,1H),3.65(q,J＝7.0Hz,4H), 1.25(t,J＝7.0Hz,6H)ppm；
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为65％。
实施例2
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为 1:8)，得到0.1171g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ＝8.32(s,1H),7.40–7.31(m,2H),7.20–7.07(m,4H),6.87 (t,J＝8.0Hz,1H),6.63(dd,J＝7.8,1.2Hz,1H),6.58(d,J＝2.6Hz,1H),3.65(q,J＝7.0Hz,4H), 1.25(t,J＝7.0Hz,6H)ppm；
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为94％。
实施例3
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-硝基苯基异腈(编号(2)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为 1:8)，得到0.0679g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果如下：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝11.29(s,1H),7.68–7.62(m,2H),7.27(dd,J＝18.9,7.6 Hz,2H),7.09–7.01(m,2H),6.86(d,J＝2.7Hz,1H),6.33–6.26(m,2H),3.61(q,J＝7.0Hz, 4H),1.18(t,J＝7.0Hz,6H)；
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为54％。
实施例4
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-氰基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-氰基苯基异腈(编号(3)对应的化合物，0.0384g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为 1:8)，得到0.0626g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ＝8.48(s,1H),7.39(d,J＝7.5Hz,1H),7.27(d,J＝7.9Hz, 1H),7.22–7.13(m,2H),7.11–7.06(m,2H),6.48(s,1H),6.30(d,J＝8.3Hz,2H),3.65(q,J＝ 7.0Hz,4H),1.25(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-氰基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为53％。
实施例5
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-(二乙基氨基甲酰基)苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmolN,N-二乙基-4-异氰基苯甲酰胺(编号(4)对应的化合物，0.0607g)，0.36mmol Se(0.0284g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:5)，得到0.1015g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ＝11.34(s,1H),7.39–7.33(m,2H),7.13–7.02(m,5H),6.57(d,J＝7.8Hz,2H),3.50(q,J＝6.9Hz,4H),3.34(s,4H),1.12(t,J＝7.2Hz,6H),0.97(t,J＝ 6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-(二乙基氨基甲酰基)苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为72％。
实施例6
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-乙酰基苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-乙酰基苯基异腈(编号(5)对应的化合物，0.0435g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为 1:10)，得到0.0748g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.86(s,1H),7.50–7.46(m,2H),7.43–7.39(m,1H),7.23–7.20(m,1H),7.12(ddd,J＝6.6,4.1,1.7Hz,2H),6.53(d,J＝2.6Hz,1H),6.42–6.36(m,2H), 3.64(q,J＝7.0Hz,4H),2.46(s,3H),1.22(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-乙酰基苯基)-N， N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为60％。
实施例7
乙基(Z)-4-((((1H-吲哚-3-基)硒基)(二乙基氨基)亚甲基)氨基)苯甲酸乙酯的合成
称取0.3mmol4-异氰基苯甲酸乙酯(编号(6)对应的化合物，0.0526g)，0.36mmolSe (0.0284g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.0964g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.58(s,1H),7.60(dd,J＝8.6,2.0Hz,2H),7.46–7.40(m, 1H),7.22–7.17(m,1H),7.13(qd,J＝7.0,3.5Hz,2H),6.47(d,J＝2.6Hz,1H),6.41(dd,J＝8.7, 2.2Hz,2H),4.31(q,J＝7.1Hz,2H),3.62(q,J＝7.0Hz,4H),1.37(t,J＝7.1Hz,3H),1.19(t,J＝ 7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为乙基(Z)-4-((((1H-吲哚-3-基)硒基)(二乙基氨基)亚甲基)氨基)苯甲酸乙酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为76％。
实施例8
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-(三氟甲基)苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-三氟甲基苯基异腈(编号(7)对应的化合物，0.0513g)，0.36mmolSe (0.0284g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1096g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.32(s,1H),7.34(d,J＝8.0Hz,1H),7.28(t,J＝7.7Hz, 3H),7.08(dt,J＝23.5,7.2Hz,2H),6.93(d,J＝2.6Hz,1H),6.57(d,J＝8.1Hz,2H),3.55(q,J＝ 7.0Hz,4H),1.04(t,J＝6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-(三氟甲基)苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为83％。
实施例9
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-溴苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-溴苯基异腈(编号(8)对应的化合物，0.0546g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B) 为1:10)，得到0.1234g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.38(s,1H),7.34(dd,J＝20.7,7.8Hz,2H),7.22–7.15(m,2H),7.14–7.02(m,3H),6.49–6.41(m,2H),3.49(q,J＝6.9Hz,4H),0.96(t,J＝6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-溴苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为92％。
实施例10
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-氯苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol4-氯苯基异腈(编号(9)对应的化合物，0.0413g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B) 为1:10)，得到0.1095g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.37(s,1H),7.34(dd,J＝18.9,7.8Hz,2H),7.12(t,J＝ 7.3Hz,1H),7.09–7.00(m,4H),6.53–6.45(m,2H),3.49(q,J＝6.9Hz,4H),0.97(t,J＝6.9Hz, 6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(4-氯苯基)-N，N-二乙基氨基亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为90％。
实施例11
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(2-溴苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 2-溴苯基异腈(编号(10)对应的化合物，0.0546g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B) 为1:10)，得到0.1242g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.44(s,1H),7.48–7.37(m,3H),7.20–7.06(m,4H),6.82(t,J＝7.8Hz,2H),3.52(q,J＝6.9Hz,4H),0.98(t,J＝6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(2-溴苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为92％。
实施例12
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(2,6-二甲基苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 2,6-二甲基苯基异腈(编号(11)对应的化合物，0.0394g)，0.36mmolSe (0.0284g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.1088g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.45(s,1H),7.43(t,J＝8.8Hz,2H),7.18–7.03(m,3H), 6.91(d,J＝7.4Hz,2H),6.77(t,J＝7.4Hz,1H),3.49(q,J＝6.9Hz,4H),1.97(s,6H),0.98(t,J＝ 6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(2,6-二甲基苯基)-N， N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为91％。
实施例13
1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(3,5-二甲基苯基)-N，N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯的合成
称取0.3mmol3，5-二甲基苯基异腈(编号(12)对应的化合物，0.0394g)，0.36mmolSe (0.0284g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.1148g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.31(s,1H),7.36(dd,J＝7.9,3.6Hz,2H),7.13–7.04(m,3H),6.48(s,1H),6.14(s,2H),3.42(q,J＝6.9Hz,4H),2.14(s,6H),0.91(t,J＝6.9Hz,6H) ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N'-(3,5-二甲基苯基)-N， N-二乙基氨基甲酰亚氨硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为96％。
实施例14
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-甲氧基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 4-甲氧基苯基异腈(编号(13)对应的化合物，0.0399g)，0.36mmolSe(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0422g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28) 对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B) 为1:15)，得到0.1185g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.65(s,1H),7.48(q,J＝4.2,3.2Hz,1H),7.17–7.09(m,3H), 6.67–6.58(m,3H),6.54(d,J＝8.5Hz,2H),3.69(s,3H),3.52(q,J＝7.0Hz,4H),1.02(t,J＝7.0 Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(4-甲氧基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为98％。
实施例15
2-苯基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 2-苯基-1-氢吲哚(编号(15)对应的化合物，0.0700g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1431g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.43(s,1H),7.44(d,J＝6.9Hz,2H),7.40–7.27(m,4H),7.16–7.02(m,5H),6.63(t,J＝8.0Hz,1H),6.34(d,J＝7.7Hz,1H),3.52(q,J＝7.0Hz,4H),1.12(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为2-苯基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为97％。
实施例16
2-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 2-甲基-1-氢吲哚(编号(16)对应的化合物，0.0472g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1224g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.02(s,1H),7.17(dd,J＝8.2,1.2Hz,2H),7.02(ddt,J＝ 19.1,7.7,2.7Hz,4H),6.74(t,J＝8.0Hz,1H),6.49(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),3.64(q,J＝7.0Hz, 4H),2.08(s,3H),1.25(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为2-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为95％。
实施例17
4-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 4-甲基-1-氢吲哚(编号(17)对应的化合物，0.0472g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1183g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.26(s,1H),7.24(dd,J＝7.7,2.4Hz,1H),7.13(t,J＝2.2 Hz,1H),7.01–6.95(m,2H),6.82–6.73(m,2H),6.66(q,J＝3.8,3.4Hz,2H),3.61(q,J＝7.0 Hz,4H),2.67(s,3H),1.23(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为4-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为92％。
实施例18
5-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-甲基-1-氢吲哚(编号(18)对应的化合物，0.0472g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.1249g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.17(s,1H),7.35(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),7.12(t,J＝2.1 Hz,1H),7.09–7.04(m,2H),6.96(dd,J＝8.4,1.5Hz,1H),6.87(t,J＝8.0Hz,1H),6.64(dd,J＝ 7.9,1.1Hz,1H),6.59(d,J＝2.5Hz,1H),3.67(q,J＝7.0Hz,4H),2.41(s,3H),1.26(t,J＝7.0Hz, 6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为97％。
实施例19
6-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 6-甲基-1-氢吲哚(编号(19)对应的化合物，0.0472g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1173g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.15(s,1H),7.39(ddd,J＝8.1,2.3,1.0Hz,1H),7.21(d,J＝ 8.0Hz,1H),7.11(t,J＝2.2Hz,1H),6.95–6.86(m,3H),6.64(ddd,J＝7.9,2.1,1.0Hz,1H),6.48 (d,J＝2.0Hz,1H),3.64(q,J＝7.0Hz,4H),2.41(s,3H),1.23(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为6-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为91％。
实施例20
7-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 7-甲基-1-氢吲哚(编号(20)对应的化合物，0.0472g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1262g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ＝8.97(s,1H),8.05(d,J＝7.2Hz,2H),7.97(d,J＝7.4Hz, 2H),7.62-7.42(m,6H),7.19-7.02(m,3H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为7-甲基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为98％。
实施例21
5-甲氧基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-甲氧基-1-氢吲哚(编号(21)对应的化合物，0.0530g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂， 40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1230g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.11(s,1H),7.45(d,J＝8.1Hz,1H),7.20–7.06(m,2H), 6.94(s,1H),6.81(s,1H),6.74(t,J＝8.8Hz,2H),6.65(s,1H),3.75(s,3H),3.62(q,J＝7.0Hz, 4H),1.17(t,J＝6.9Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-甲氧基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'- (3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为92％。
实施例22
甲基(Z)-3-((N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)甲脒基)硒基)-1H-吲哚-4-羧酸甲酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 4-吲哚甲酸甲酯(编号(22)对应的化合物，0.0631g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.1378g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ＝8.55(s,1H),7.96(t,J＝7.3Hz,4H),7.56(t,J＝7.4Hz, 1H),7.50-7.38(m,4H),7.27(d,J＝9.2Hz,2H),7.14-7.05(m,2H),2.43(s,3H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为甲基(Z)-3-((N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基) 甲脒基)硒基)-1H-吲哚-4-羧酸甲酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为97％。
实施例23
5-硝基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-硝基-1-氢吲哚(编号(23)对应的化合物，0.0584g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:8)，得到0.1223g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ9.59(s,1H),8.05(d,J＝8.4Hz,1H),7.34(t,J＝7.7Hz,2H), 7.03(s,1H),6.97–6.90(m,2H),6.72(d,J＝7.9Hz,1H),3.70(q,J＝7.0Hz,4H),1.30(t,J＝7.0 Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-硝基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为89％。
实施例24
6-氰基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 6-氰基-1-氢吲哚(编号(24)对应的化合物，0.0512g)，0.36mmol二乙基胺 (编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:6)，得到0.1250g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ9.65(s,1H),7.65(s,1H),7.39–7.30(m,3H),7.07(d,J＝2.2 Hz,1H),6.92–6.86(m,2H),6.61(d,J＝5.8Hz,1H),3.66(q,J＝7.0Hz,4H),1.26(t,J＝7.0Hz, 6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为6-氰基-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为95％。
实施例25
5-氟-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-氟-1-氢吲哚(编号(25)对应的化合物，0.0487g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.1187g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.51(s,1H),7.40(dd,J＝8.1,2.2Hz,1H),7.13(dd,J＝8.8, 4.3Hz,1H),7.04(t,J＝2.2Hz,1H),6.98–6.88(m,3H),6.71–6.63(m,2H),3.66(q,J＝7.0Hz, 4H),1.26(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-氟-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为91％。
实施例26
5-溴-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-溴-1-氢吲哚(编号(26)对应的化合物，0.0706g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.1187g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.59(s,1H),7.38(dd,J＝8.0,2.1Hz,2H),7.21(dd,J＝8.6, 1.8Hz,1H),7.10–7.01(m,2H),6.93(t,J＝8.0Hz,1H),6.72–6.65(m,2H),3.66(q,J＝7.0Hz, 4H),1.27(t,J＝7.0Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-溴-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为91％。
实施例27
5-碘-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol 5-碘-1-氢吲哚(编号(27)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol二乙基胺(编号(28)对应的化合物，0.0263g，38μL)，0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6- 四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序 (A:B)为1:10)，得到0.1533g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.47(s,1H),7.59(d,J＝1.6Hz,1H),7.38(ddd,J＝7.6,3.6, 1.6Hz,2H),7.03–6.93(m,3H),6.72–6.65(m,2H),3.67(q,J＝7.0Hz,4H),1.28(t,J＝7.0Hz, 6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为5-碘-1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二乙基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为94％。
实施例28
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二丙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol二正丙基胺(编号(29) 对应的化合物，0.0364g,50μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1226g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.29(s,1H),7.35(dd,J＝10.6,8.0Hz,2H),7.20–7.04(m, 4H),6.87(t,J＝8.0Hz,1H),6.63–6.55(m,2H),3.59–3.51(m,4H),1.71(q,J＝7.5Hz,4H), 0.93(t,J＝7.4Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二丙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为92％。
实施例29
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二丁基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol二正丁基胺(编号(30) 对应的化合物，0.0465g,62μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1278g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.27(s,1H),7.38–7.31(m,2H),7.21–7.04(m,4H),6.87(t, J＝8.0Hz,1H),6.64–6.55(m,2H),3.64–3.54(m,4H),1.71–1.62(m,4H),1.36(p,J＝7.4Hz, 4H),0.96(t,J＝7.3Hz,6H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二丁基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为90％。
实施例30
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二异丙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol二异丙基胺(编号(31) 对应的化合物，0.0364g,50μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1183g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.20(s,1H),7.39(td,J＝6.0,5.6,2.5Hz,2H),7.22–7.07 (m,4H),6.92(t,J＝8.0Hz,1H),6.67(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),6.62(d,J＝2.6Hz,1H),4.31(t,J ＝6.9Hz,2H),1.34(d,J＝6.7Hz,12H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二异丙基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为89％。
实施例31
1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二苄基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol二苄基胺(编号(32) 对应的化合物，0.0710g,70μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1058g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.25(s,1H),7.44(d,J＝5.9Hz,1H),7.36–7.23(m,12H), 7.16–7.11(m,3H),6.92(t,J＝8.0Hz,1H),6.70(d,J＝5.8Hz,1H),6.50(d,J＝2.5Hz,1H), 4.82(s,4H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N，N-二苄基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为65％。
实施例32
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(2-氰乙基)-N-甲基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol 3-甲胺基丙腈(编号(33) 对应的化合物，0.0303g,34μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.0838g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.41(s,1H),7.46(dd,J＝8.3,2.2Hz,1H),7.33(d,J＝7.7Hz, 1H),7.23–7.10(m,4H),6.98(t,J＝8.0Hz,1H),6.76–6.72(m,2H),3.84(t,J＝6.6Hz,2H), 3.34(s,3H),2.70(t,J＝6.5Hz,2H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(2-氰乙基)-N-甲基-N'- (3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为66％。
实施例33
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-烯丙基-N-甲基-N'-(3-硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol N-甲基烯丙基胺(编号(34)对应的化合物，0.0256g,36μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B) 为1:10)，得到0.0740g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.36(s,1H),7.42(dd,J＝8.1,2.2Hz,1H),7.34(d,J＝7.7 Hz,1H),7.21–7.08(m,4H),6.93(t,J＝8.0Hz,1H),6.72–6.64(m,2H),5.88–5.78(m,1H), 5.24(dd,J＝13.6,2.3Hz,2H),4.30(d,J＝5.0Hz,2H),3.15(s,3H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-烯丙基-N-甲基-N'-(3- 硝基苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为60％。
实施例34
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)吡咯烷-1-羰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol四氢吡咯(编号(35) 对应的化合物，0.0256g,30μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1069g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.63(s,1H),7.34(t,J＝6.6Hz,2H),7.24(d,J＝2.1Hz,1H), 7.15–7.05(m,3H),6.83(t,J＝8.0Hz,1H),6.68(q,J＝3.2Hz,2H),3.65(d,J＝6.3Hz,4H), 1.98–1.92(m,4H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)吡咯烷-1- 羰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为86％。
实施例35
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)吗啉-4-氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol吗啡啉(编号(36)对应的化合物，0.0314g,32μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1069g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ11.39(s,1H),7.63(d,J＝8.4Hz,1H),7.35–7.22(m,4H), 7.14–7.04(m,3H),6.96(d,J＝8.0Hz,1H),3.64(t,J＝4.7Hz,4H),3.42(t,J＝4.7Hz,4H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)吗啉-4- 氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为83％。
实施例36
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol 1,2,3,4-四氢异喹啉(编号(37)对应的化合物，0.0479g,45μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1243g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.40(s,1H),7.52(d,J＝8.2Hz,1H),7.37–7.29(m,2H),7.20–7.01(m,8H),6.83(d,J＝7.9Hz,1H),6.74(s,1H),4.86(s,2H),4.02(t,J＝5.8Hz,2H), 2.75(t,J＝5.9Hz,2H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为 87％。
实施例37
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-乙基-N'-(3-硝基苯基)-N-(邻甲苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol N-乙基-2-甲基苯胺(编号(38)对应的化合物，0.0487g,52μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.0788g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.06(s,1H),7.35–7.26(m,6H),7.21(t,J＝2.2Hz,1H),7.13 –7.06(m,3H),6.80(t,J＝8.0Hz,1H),6.70(ddd,J＝8.0,2.1,1.1Hz,1H),6.55(d,J＝2.5Hz, 1H),4.16(s,1H),3.47(s,1H),2.43(s,3H),1.22(t,J＝7.1Hz,3H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-乙基-N'-(3-硝基苯基) -N-(邻甲苯基)氨基甲酰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为 55％。
实施例38
1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)二氢吲哚-1-羰亚胺硒代酸酯的合成
称取0.3mmol 3-硝基苯基异腈(编号(1)对应的化合物，0.0444g)，0.36mmol Se(0.0284 g)，0.36mmol吲哚(编号(14)对应的化合物，0.0875g)，0.36mmol吲哚啉(编号(39)对应的化合物，0.0429g,40μL),0.6mmol碳酸铯(0.2117g)和0.06mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0094g)于20mL的试管反应管中，加2mL四氢呋喃作溶剂，40℃下搅拌反应16 小时；反应结束后，反应液依次经过旋干、上样和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为 300～400目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:10)，得到0.1078g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：
1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ8.22(s,1H),8.05(d,J＝8.1Hz,1H),7.39(dd,J＝8.0,3.1 Hz,2H),7.24–7.07(m,6H),6.94(dt,J＝19.0,7.7Hz,2H),6.79–6.73(m,2H),4.45(t,J＝8.4 Hz,2H),3.20(t,J＝8.4Hz,2H)ppm。
根据表征数据可知，制得的反应产物为1H-吲哚-3-基-(Z)-N-(3-硝基苯基)二氢吲哚 -1-羰亚胺硒代酸酯纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为78％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物在碱的作用下，以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于25-70℃下进行反应，得到式(V)所示的3-硒基吲哚类化合物，其中，反应路线如下：
其中，
R1选自硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、烷基、烷氧基、酯基、三氟甲基或卤素；
R2选自氢、苯基、取代苯基或烷基；
R3、R4和R5独立地选自氢、苯基、烷基、氰基、硝基、酯基、烷氧基或卤素；
式(IV)所示的二级胺化合物选自非环状脂肪族二级胺、环状脂肪族二级胺或芳香族二级胺。
2.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示的异腈化合物、式(II)所示的单质硒、式(III)所示的吲哚类化合物和式(IV)所示的二级胺化合物的摩尔比为1:1-3:1-3:1-3。
3.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：反应时使用催化剂，所述催化剂为2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物，所述催化剂与式(I)所示的异腈化合物的摩尔比为0.05-0.5:1。
4.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：所述碱为无机碱和/或有机碱，所述无机碱为碳酸铯、碳酸钾、叔丁醇钠或磷酸钾，所述有机碱为1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。
5.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R1选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、氰基、乙酰基、酰胺基、酯基或卤素。
6.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R2选自C1-C5烷基取代的苯基、C1-C5烷氧基取代的苯基、卤素取代的苯基或C1-C4烷基。
7.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：R3、R4和R5独立地选自氢、苯基、C1-C4烷基、C1-C5烷氧基、氰基、硝基、酯基或卤素。
8.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(I)所示的异腈化合物为3-硝基苯基异腈、4-硝基苯基异腈、4-氰基苯基异腈、N,N-二乙基-4-异氰基苯甲酰胺、4-乙酰基苯基异腈、4-异氰基苯甲酸乙酯、4-三氟甲基苯基异腈、4-溴苯基异腈、4-氯苯基异腈、2-溴苯基异腈、2,6-二甲基苯基异腈、3,5-二甲基苯基异腈或4-甲氧基苯基异腈。
9.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(III)所示的吲哚类化合物为吲哚、2-苯基-1-氢吲哚、2-甲基-1-氢吲哚、4-甲基-1-氢吲哚、5-甲基-1-氢吲哚、6-甲基-1-氢吲哚、7-甲基-1-氢吲哚、5-甲氧基-1-氢吲哚、4-吲哚甲酸甲酯、5-硝基-1-氢吲哚、6-氰基-1-氢吲哚、5-氟-1-氢吲哚、5-溴-1-氢吲哚或5-碘-1-氢吲哚。
10.根据权利要求1所述的3-硒基吲哚类化合物的合成方法，其特征在于：式(IV)所示的二级胺化合物为二乙基胺、二正丙基胺、二正丁基胺、二异丙基胺、二苄基胺、3-甲胺基丙腈、N-甲基烯丙基胺、四氢吡咯、吗啡啉、1,2,3,4-四氢异喹啉、N-乙基-2-甲基苯胺或吲哚啉。
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