CN112851566A - α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法 - Google Patents

α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种α‑氧代‑硒代酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：在保护气氛和有机溶剂中，将式(I)所示的化合物、硒单质和2,2,6,6‑四甲基哌啶氧化物在金属盐的作用下于20‑50℃下反应，反应完全后得到式(II)所示的α‑氧代‑硒代酰胺衍生物，金属盐包括银盐和/或铜盐。本发明的方法无需使用有机硒源，反应条件温和，操作简单安全，原子经济性高，具有良好的官能团耐受性和底物普适性。

Description

α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法。
背景技术
硒代酰胺广泛应用于五元、六元含硒杂环的合成，是重要的有机合成中间体。由于硒代酰胺分子中碳-硒双键的存在，其化学性质活泼，可与许多化合物发生反应。因此，硒代酰胺可用来合成众多具有生物活性的含硒、氮的杂环化合物如硒唑及衍生物，2-芳基-4，5-二氢硒唑喹啉等，也可用来合成其他含硒化合物如硒代酯、硒醚等。
目前，合成硒代酰胺的方法存在的一些弊端如下：1)反应条件苛刻，需用到高温高压等反应条件；2)硒源大多来自剧毒的硒化物；3)需要使用到Woollins试剂等昂贵硒化试剂，经济性差，投入成本高。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的是提供一种α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法，本发明的方法无需使用有机硒源，在金属盐的催化下一步合成α-氧代-硒代酰胺衍生物，反应条件温和，操作简单安全，原子经济性高。
本发明的技术方案如下：
一种α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法，包括以下步骤：
在保护气氛和有机溶剂中，将式(I)所示的化合物、硒单质(Se)和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)在金属盐的作用下于20-50℃下反应，反应完全后得到式(II)所示的α-氧代-硒代酰胺衍生物，金属盐包括银盐和/或铜盐；以上反应路线如下：
Figure BDA0002922080450000011
其中，
Figure BDA0002922080450000012
选自苯基、萘基或杂芳基；
R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、氰基或硝基。
进一步地，杂芳基选自噻吩基或吡啶基。
进一步地，R选自氢、甲基或卤素。
进一步地，卤素选自氟、氯或溴。
进一步地，银盐选自碳酸银、醋酸银、氧化银和氟化银中的一种。优选地，银盐选自氟化银(AgF)。
进一步地，铜盐选自碘化亚铜、溴化亚铜、醋酸铜和氯化铜中的一种或几种。优选地，铜盐选自碘化亚铜(CuI)。
进一步地，式(I)所示的化合物、硒单质和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1-3:1-3:1。优选为3:3:1。
进一步地，式(I)所示的化合物和金属盐的摩尔比为1-3:1-3。优选为3:3。
进一步地，有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环和乙腈中的一种或几种。
进一步地，反应时间为2-15h。优选地，反应时间为10h。
进一步地，保护气氛选自(Ar)、氧气(O2)和空气中的一种或几种。
优选地，反应温度为50℃。
优选地，式(I)所示的化合物选自苯乙炔(1)，4-甲基苯乙炔(2)，4-甲氧基苯乙炔(3)，4-叔丁基苯乙炔(4)，3-甲氧基苯乙炔(5)，2-甲基苯乙炔(6)，2-甲氧基苯乙炔(7)，4-氟苯乙炔(8)，4-氯苯乙炔(9)，4-溴苯乙炔(10)，3-氟苯乙炔(11)，3-氯苯乙炔(12)，3-溴苯乙炔(13)，2-氟苯乙炔(14)，4-乙炔基苯腈(15)，4-硝基苯乙炔(16)，萘乙炔(17)，3-噻吩乙炔(18)或3-吡啶乙炔(19)。以上各编号对应的具体结构式如下：
Figure BDA0002922080450000021
优选地，式(II)所示的化合物选自1-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(20)，1-(4-甲基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(21)，1-(4-甲氧基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(22)，1-(4-叔丁基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(23)，1-(3-甲氧基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(24)，1-(2-甲基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(25)，1-(2-甲氧基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(26)，1-(4-氟苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(27)，1-(4-氯苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(28)，1-(4-溴苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(29)，1-(3-氟苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(30)，1-(3-氯苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(31)，1-(3-溴苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(32)，1-(2-氟苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(33)，1-(4-氰基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(34)，1-(4-硝基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(35)，1-萘基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(36)，1-噻吩基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(37)或1-吡啶基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(38)。以上各编号对应的具体结构式如下：
Figure BDA0002922080450000031
进一步地，以上合成方法中还包括在反应结束后，经柱层析后得到式(II)所示的化合物的步骤。
以银盐作用下，苯乙炔、单质硒和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)参与的反应为例，本发明的反应原理如下：
首先，苯乙炔与银盐生成炔银中间体A，随后硒插入碳银键形成中间体B，自由基中间体B通过共振得到自由基中间体D，D被TEMPO捕获即中间体E，最后由于联烯结构不稳定，极易发生C-O的断裂，实现氧原子的迁移，最终转化成稳定的式II所示的α-氧代-硒代酰胺产物：
Figure BDA0002922080450000041
选择铜盐为催化剂的原理与选择银盐为催化剂的反应原理类似。
本发明以芳基乙炔类化合物、硒粉和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)作为反应原料，在银盐或铜盐的作用下，一锅法制备了α-氧代-硒代酰胺类化合物。借由上述方案，本发明至少具有以下优点：
(1)利用一锅法实现了硒代酰胺骨架的制备，与之前的方法相比，经济性和效率性都得到了提升；
(2)本发明的产物α-氧代-硒代酰胺衍生物的硒源来自易于获取的元素硒，从而避免了使用昂贵且毒性较大的有机硒源。提升了该类化合物在生物活性领域的潜在应用价值；
(3)本发明提供了一种更为安全，经济，高效的合成方法。
上述说明仅是本发明技术方案的概述，为了能够更清楚了解本发明的技术手段，并可依照说明书的内容予以实施，以下以本发明的较佳实施例并配合详细说明如后。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明以下实施例中，化合物的编号对应说明书上文中的编号。
实施例1
1-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(20)的合成
称取0.9mmol苯乙炔(编号(1)对应的化合物，0.0919g)，0.9mmol硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g),0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0787g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.06-8.03(m,2H),7.96-7.36(m,3H),2.35(s,1H),2.15(s,6H),1.90-1.85(m,3H),1.65(s,3H),1.51(s,2H),1.33(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-苯基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为78％。
实施例2
1-(4-甲基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(21)的合成
称取0.9mmol 4-甲基苯乙炔(编号(2)对应的化合物，0.1045g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0505g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ＝7.94(d,J＝8.0Hz,2H),7.19(d,J＝8.0Hz,2H),2.38(s,3H),2.15(s,6H),1.89-1.85(m,3H),1.65(s,3H),1.33(s,3H),1.26(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为，1-(4-甲基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为48％。
实施例3
1-(4-溴苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(29)的合成
称取0.9mmol 4-溴基苯乙炔(编号(10)对应的化合物，0.1629g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0509g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ＝7.92(d,J＝12.0Hz,2H),7.52(d,J＝8.0Hz,2H),2.37(s,1H),2.12(s,6H),1.91-1.84(s,3H),1.76(s,1H),1.64(s,3H),1.57(s,1H),1.31(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-(4-溴苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为41％。
实施例4
1-(3-氯苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(31)的合成
称取0.9mmol 3-氯基苯乙炔(编号(12)对应的化合物，0.1229g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0669g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ＝8.04(s,1H),7.94-7.90(m,1H),7.43-7.37(m,1H),7.33-7.30(m,1H),2.36(s,1H),2.13(s,6H),1.90-1.88(m,3H),1.64(s,3H),1.50(s,2H),1.32(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-(3-氯苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为60％。
实施例5
1-(2-氟苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(33)的合成
称取0.9mmol 3-氟基苯乙炔(编号(14)对应的化合物，0.1081g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0607g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ＝8.19-8.15(m,1H),7.49-7.44(m,1H),7.28-7.24(m,1H),7.05-7.01(m,1H),1.90-1.85(m,3H),2.13(s,9H),1.88(s,3H),1.62-1.54(s,6H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-(2-氟苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为57％。
实施例6
1-(4-硝基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(35)的合成
称取0.9mmol 4-硝基苯乙炔(编号(16)对应的化合物，0.1324g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0447g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ＝8.23-8.17(m,4H),2.38(s,1H),2.11(s,6H),1.94-1.88(m,3H),1.78(s,1H),1.66(s,3H),1.49(s,1H),1.33(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-(4-硝基苯基)-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为37％。
实施例7
1-萘基-2-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺(36)的合成
称取0.9mmol萘乙炔(编号(17)对应的化合物，0.1368g)，0.9mmol的硒粉(0.0710g)，0.3mmol 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(0.0468g)，0.9mmol氟化银(0.1141g)于8mL的反应瓶中，加入3mL的N,N-二甲基乙酰胺作溶剂，50℃下搅拌反应10小时；反应结束，反应液依次经过真空浓缩和柱层析分离(柱层析分离条件：固定相为200～300目硅胶粉，流动相为乙酸乙酯(A)和石油醚(B)，流动相变化程序(A:B)为1:20)，得到0.0332g反应产物。
对上述反应产物进行表征，结果为：1H NMR(400MHz,氘代氯仿)δ8.67(s,1H),8.03-8.01(m,1H),7.84-7.78(m,2H),7.57-7.49(m,2H),2.38(s,1H),2.19(s,6H),1.93-1.87(m,3H),1.68(s,5H),1.36(s,3H)ppm；根据表征数据可知，制得的反应产物为1-萘基-(2,2,6,6-四甲基哌啶基)-2-硒代乙酰胺纯品(纯度＞95％)；对产品产率进行计算，结果为29％。
综上，本发明提供了一种基于芳基乙炔、硒粉和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物三组分一锅法历经分子间的氧迁移协同的反应模式，构建了一系列具有潜在生物活性的α-氧代-硒代酰胺骨架衍生物。该反应原料简单易得，条件温和，底物普适性良好，具有优良的原子经济性。
以上仅是本发明的优选实施方式，并不用于限制本发明，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和变型，这些改进和变型也应视为本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在保护气氛和有机溶剂中，将式(I)所示的化合物、硒单质和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物在金属盐的作用下于20-50℃下反应，反应完全后得到式(II)所示的α-氧代-硒代酰胺衍生物，所述金属盐包括银盐和/或铜盐；以上反应路线如下：
Figure FDA0002922080440000011
其中，
Figure FDA0002922080440000012
选自苯基、萘基或杂芳基；
R选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、氰基或硝基。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述杂芳基选自噻吩基或吡啶基。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：R选自氢、甲基或卤素。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述银盐选自碳酸银、醋酸银、氧化银和氟化银中的一种。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述铜盐选自碘化亚铜、溴化亚铜、醋酸铜和氯化铜中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：式(I)所示的化合物、硒单质和2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物的摩尔比为1-3:1-3:1。
7.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：式(I)所示的化合物和金属盐的摩尔比为1-3:1-3。
8.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环和乙腈中的一种或几种。
9.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：反应时间为2-15h。
10.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述保护气氛选自氩气、氧气和空气中的一种或几种。
CN202110121172.4A 2021-01-28 2021-01-28 α-氧代-硒代酰胺衍生物的合成方法 Active CN112851566B (zh)

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曹长年: ""芳基硒代酰胺新的合成方法实验"", 《青海大学学报自然科学版》 *

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