JPS5933307A - エラストマ−の分離方法 - Google Patents
エラストマ−の分離方法Info
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- JPS5933307A JPS5933307A JP14324682A JP14324682A JPS5933307A JP S5933307 A JPS5933307 A JP S5933307A JP 14324682 A JP14324682 A JP 14324682A JP 14324682 A JP14324682 A JP 14324682A JP S5933307 A JPS5933307 A JP S5933307A
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- Japan
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- elastomer
- solution
- solvent
- weight
- surfactant
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はガラス転移点(以下Tgと略称する)が−50
℃以上のエラストマーを溶液より分離する方法に関し、
さらに詳しくはTgが一50℃以上のニジストマー溶液
を濃縮し、水と界面活性剤、または水とマグネシウム含
水ケイ酸塩、または水と界面活性剤およびマグネシウム
含水ケイ酸塩を添加して脱溶媒する新規なエラストマー
の回収方法に関する。
℃以上のエラストマーを溶液より分離する方法に関し、
さらに詳しくはTgが一50℃以上のニジストマー溶液
を濃縮し、水と界面活性剤、または水とマグネシウム含
水ケイ酸塩、または水と界面活性剤およびマグネシウム
含水ケイ酸塩を添加して脱溶媒する新規なエラストマー
の回収方法に関する。
一般に溶液中に均一に溶解したエラストマーを溶液より
分離する方法として (1) エラストマー溶液からスチームストリッピン
グによって溶媒を除去してエラストマーを回収する方法
。
分離する方法として (1) エラストマー溶液からスチームストリッピン
グによって溶媒を除去してエラストマーを回収する方法
。
(2) エラストマー溶液を直接力ロ熱濃縮し、脱溶
媒してエラストマーを取得する方法。
媒してエラストマーを取得する方法。
(3) エラストマーを濃縮したあと水を添加して押
出機にかけ脱溶媒してエラストマーを取得する方法。
出機にかけ脱溶媒してエラストマーを取得する方法。
等が知られている。
これらの方法のうち(1)はスチームの使用量が著しく
犬となり、装置面でも大規模な装置を必要とする。その
上Tgが一50°C以上のエラストマーは高温で熱可塑
性を示すため、スチームストリッピング時クラムが付着
しやすく均一なりラムが得にくいと言う操作上の問題が
ある。
犬となり、装置面でも大規模な装置を必要とする。その
上Tgが一50°C以上のエラストマーは高温で熱可塑
性を示すため、スチームストリッピング時クラムが付着
しやすく均一なりラムが得にくいと言う操作上の問題が
ある。
また(2)のエラストマー溶液を直接加熱、濃縮し脱溶
する方法はスチーム原単位は小さくコスト的にも有利で
あると考えられるが、高温で高粘度物を扱う困難さに加
え、最終製品中に残存する溶媒の残存量の制御に問題が
あシ、実用化にあたってはかなり困難を伴う。
する方法はスチーム原単位は小さくコスト的にも有利で
あると考えられるが、高温で高粘度物を扱う困難さに加
え、最終製品中に残存する溶媒の残存量の制御に問題が
あシ、実用化にあたってはかなり困難を伴う。
更に(3)の濃縮したあと、水を添加して押出機にかけ
脱溶媒する方法は脱溶媒の効果は多少改良されるがまだ
十分ではなく、(2)と同様の問題がある。
脱溶媒する方法は脱溶媒の効果は多少改良されるがまだ
十分ではなく、(2)と同様の問題がある。
本発明者らは従来技術のもつこの様な欠点を除去した新
しい重合体の直接乾燥法を開発するべく鋭意検討を進め
た結果、本発明を完成させるに至った。
しい重合体の直接乾燥法を開発するべく鋭意検討を進め
た結果、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、Tgが一50°C以上のエラストマ
ー溶液、例えばブチルゴム、エチレンプロピレンジエン
ゴム、エチレンプロピレンゴム、ポリブタジェン、スチ
レンブタジェン共重合体の溶液を濃縮し、ベント押出機
にかけて脱溶する際にエラストマー溶液に、■水と界面
活性剤、または、■水とマグネシウム含水ケイ酸塩、ま
たは、■水と界面活性剤とマグネシウム含水ケイ酸塩を
添加して脱溶することを特徴とするエラストマーの分離
方法を提供するものである。
ー溶液、例えばブチルゴム、エチレンプロピレンジエン
ゴム、エチレンプロピレンゴム、ポリブタジェン、スチ
レンブタジェン共重合体の溶液を濃縮し、ベント押出機
にかけて脱溶する際にエラストマー溶液に、■水と界面
活性剤、または、■水とマグネシウム含水ケイ酸塩、ま
たは、■水と界面活性剤とマグネシウム含水ケイ酸塩を
添加して脱溶することを特徴とするエラストマーの分離
方法を提供するものである。
以下に本発明の詳細を更に具体的に説明する。
本発明に使用されるエラストマーはブチルゴム、エチレ
ンプロピレンゴム、ハイスチレンSBR,高ビニルBR
1高ビニルS B R等のTgが一50℃以上のニジス
トマーであるが、好ましくは高ビニル13 Rまたは高
ビニルSBRである。高ビニルBRまたは高ビニルS
B Rエラストマーとはビニル芳香族化合物が40重量
%以下、共役ジエン化合物のビニル結合が30%以上で
、Tgが一50°C以上の共役ジエン系重合体であり、
少量のエーテルまたは第8級アミンを添加して炭化水素
溶媒中で有機リチウム重合開始剤の存在下に重合して得
られる。
ンプロピレンゴム、ハイスチレンSBR,高ビニルBR
1高ビニルS B R等のTgが一50℃以上のニジス
トマーであるが、好ましくは高ビニル13 Rまたは高
ビニルSBRである。高ビニルBRまたは高ビニルS
B Rエラストマーとはビニル芳香族化合物が40重量
%以下、共役ジエン化合物のビニル結合が30%以上で
、Tgが一50°C以上の共役ジエン系重合体であり、
少量のエーテルまたは第8級アミンを添加して炭化水素
溶媒中で有機リチウム重合開始剤の存在下に重合して得
られる。
この場合、ビニル芳香族化合物としては具体的にはスチ
レン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メチ
ルスチレン等が含まれる。
レン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メチ
ルスチレン等が含まれる。
才だ共役ジエンモノマーとしては、具体的には1.8ブ
タジエン、イソプレン、ピペリレン等が含まれる。
タジエン、イソプレン、ピペリレン等が含まれる。
ビニル調節剤として用いられるエーテルまたは第3級ア
ミンは具体的には、ジエチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル、トリエチルアミン、
NNN’N’−テトラメチルエチレンジアミン等が含ま
れる。
ミンは具体的には、ジエチルエーテル、テトラハイドロ
フラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル、トリエチルアミン、
NNN’N’−テトラメチルエチレンジアミン等が含ま
れる。
重合体の分子量は200,000〜1.000. OO
Oの範囲であり、この重合体は線状ポリマーであっても
、ハロゲン化ケイ素、ハロゲン化スズ、アジピン酸ジエ
ステル、ジビニルベンゼン等のカップリング剤でカップ
リングした分岐状ポリマーであってもかまわない。
Oの範囲であり、この重合体は線状ポリマーであっても
、ハロゲン化ケイ素、ハロゲン化スズ、アジピン酸ジエ
ステル、ジビニルベンゼン等のカップリング剤でカップ
リングした分岐状ポリマーであってもかまわない。
本方法で用いられる炭化水素溶媒とは、炭素数3〜20
のパラフィン系、若しくはナフテン系、若しくは芳香族
系の不活性炭化水素であり、これらの中で水との共沸温
度が150°C以下を示す溶媒が用いられる。
のパラフィン系、若しくはナフテン系、若しくは芳香族
系の不活性炭化水素であり、これらの中で水との共沸温
度が150°C以下を示す溶媒が用いられる。
具体的な例としてはヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエンおよび
これらの混合物等が用いられる。
ン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエンおよび
これらの混合物等が用いられる。
重合段階におけるこれら炭化水素溶媒の使用量は重合体
に対して通常1〜20倍(重量)であるが、特に1〜9
倍(重量)の範囲であることが好ましい。
に対して通常1〜20倍(重量)であるが、特に1〜9
倍(重量)の範囲であることが好ましい。
本発明の方法を図に従って説明すると、まずエラストマ
ーの溶液 1ノが濃縮器 2 によって200℃以下の
温度で80重量%以上の濃度にまで濃縮される。
ーの溶液 1ノが濃縮器 2 によって200℃以下の
温度で80重量%以上の濃度にまで濃縮される。
濃縮方法の具体的な例としては、1段または多レフラッ
シュ蒸発法、薄膜蒸発法、濡壁略等等の方法をとること
が出来、運転条件も溶媒や人口の溶液濃度等を考慮して
合理的に決定される。
シュ蒸発法、薄膜蒸発法、濡壁略等等の方法をとること
が出来、運転条件も溶媒や人口の溶液濃度等を考慮して
合理的に決定される。
また濃縮工程に先立って、エラストマー溶液を水または
適当な溶剤、または溶液で洗浄し、あるいはエラストマ
ー溶液に対して適当な安定剤、添加剤等を加えることが
出来る。
適当な溶剤、または溶液で洗浄し、あるいはエラストマ
ー溶液に対して適当な安定剤、添加剤等を加えることが
出来る。
いづれの濃縮方法をとる場合においても、エラストマー
溶液の温度は200℃以下とすることが奸才しい。また
濃縮器の出口のエラストマ−の濃度は30重量%以上好
ましくは50重量%以上となる様に操作条件を設定する
。
溶液の温度は200℃以下とすることが奸才しい。また
濃縮器の出口のエラストマ−の濃度は30重量%以上好
ましくは50重量%以上となる様に操作条件を設定する
。
濃縮工程においてエラストマー溶液を200°Cを超え
る温度で処理するとゲル化、着色等の好ましくない副反
応を伴う結果を招き、分離エラストマーの物性の悪影響
を及ぼす。
る温度で処理するとゲル化、着色等の好ましくない副反
応を伴う結果を招き、分離エラストマーの物性の悪影響
を及ぼす。
また濃縮液の濃度が80重量%未満では次の段階でのベ
ント押出機による脱溶媒の効率を著しく低下させる結果
を招くことになり、いずれも好ましくない。本濃縮装置
で発生した溶媒蒸気は蒸気抜出管4−8・よυ凝縮器
4.に入って冷却され、回収溶媒 5.・とじて回収さ
れる。
ント押出機による脱溶媒の効率を著しく低下させる結果
を招くことになり、いずれも好ましくない。本濃縮装置
で発生した溶媒蒸気は蒸気抜出管4−8・よυ凝縮器
4.に入って冷却され、回収溶媒 5.・とじて回収さ
れる。
次に濃縮液 6 はベント押出機 8 に入って混練さ
れて脱溶され、製品、IOとして取り出される。
れて脱溶され、製品、IOとして取り出される。
溶媒蒸気はベントロ 9.より吸引されて通常の方法に
よって回収される。
よって回収される。
ベント式押出機としては1軸または多軸でL/D(スク
リュー長さ/径)が10〜40のものが使用される。
リュー長さ/径)が10〜40のものが使用される。
ベントロの数は通常1〜3ケ所設けられる。
本発明の方法においては、前段階で濃縮された濃度80
重量%以上、好ましくは50重量%以上のエラストマー
溶液(こ対し、およそ(1) 0.1〜]0重量%の
水と0.01〜1重量%の界面活性剤、または (2) 0.1〜10重量%の水と0.1〜5重量%
のマグネシウムの含水ケイ酸塩、または (3) 0.1〜10重量%の水吉0.01〜1重量
%の界面活性剤と01〜5重量%のマグネシウムの含水
ケイ酸塩 全ベント押出機の入口1.7)若しくはベント押出機の
途中・−7′)でエラストマー溶液中に添加する。
重量%以上、好ましくは50重量%以上のエラストマー
溶液(こ対し、およそ(1) 0.1〜]0重量%の
水と0.01〜1重量%の界面活性剤、または (2) 0.1〜10重量%の水と0.1〜5重量%
のマグネシウムの含水ケイ酸塩、または (3) 0.1〜10重量%の水吉0.01〜1重量
%の界面活性剤と01〜5重量%のマグネシウムの含水
ケイ酸塩 全ベント押出機の入口1.7)若しくはベント押出機の
途中・−7′)でエラストマー溶液中に添加する。
これらの水、界面活性剤またはマグネシウムの含水ケイ
酸塩を一定量添加することによりベント式押出機の運転
状態を非常に安定させ、出口エラストマー中の溶媒残存
量を揮発分として0.8重量%以下にまで低下させるこ
とが可能である。
酸塩を一定量添加することによりベント式押出機の運転
状態を非常に安定させ、出口エラストマー中の溶媒残存
量を揮発分として0.8重量%以下にまで低下させるこ
とが可能である。
本発明で用いられる界面活性剤は特に限定されず、アニ
オン、カチオン、両性、非イオンのいずれの界面活性剤
も使用可能である。具体的にはい場合には、出口エラス
トマー中の揮発分を0.8重量%以下にさせるには、極
度に押出機の能力を低下させるか、エラストマーf、2
00°Cを超える温度で処理しないかぎり著しく困難を
伴う。
オン、カチオン、両性、非イオンのいずれの界面活性剤
も使用可能である。具体的にはい場合には、出口エラス
トマー中の揮発分を0.8重量%以下にさせるには、極
度に押出機の能力を低下させるか、エラストマーf、2
00°Cを超える温度で処理しないかぎり著しく困難を
伴う。
なお本発明にてTgは、膨張針によって測定した温度に
対してプロットした容量の曲線が変化するときの温度を
ガラス転移温度と定義する。
対してプロットした容量の曲線が変化するときの温度を
ガラス転移温度と定義する。
以下に本発明を実施例によって説明する。
実施例1
シクロヘキサン溶媒中ビニル調節剤としてテトラヒドロ
フランを少量加え、n−ブチルリチウムを開始剤として
、スチレン含量が20重量%、1.8ブタジエン含量が
80重量%で、L3ブタジェンのL22部が60%、T
gが一35℃であるスチレン、ブタジェンのランダム共
重合体の80重量%溶液を作り、これを試料として実験
を行った。
フランを少量加え、n−ブチルリチウムを開始剤として
、スチレン含量が20重量%、1.8ブタジエン含量が
80重量%で、L3ブタジェンのL22部が60%、T
gが一35℃であるスチレン、ブタジェンのランダム共
重合体の80重量%溶液を作り、これを試料として実験
を行った。
上記80重量%濃度のエラストマー溶液に対して、酸化
防止剤としてβ−ナフチルアミンをエラストマー100
部あたり0.5部を加え、均一に混合し、次いでポンプ
により昇圧しつつ熱交換器を通して200℃の温度で内
径5(’cIrLn高さ1.2771の円筒型フラッシ
ュ塔へ導いてフラッシュ蒸発させた。フラッジ−浴出口
ではエラストマー溶液の温度は160℃に低下し、出口
の濃度は80重量%であった。
防止剤としてβ−ナフチルアミンをエラストマー100
部あたり0.5部を加え、均一に混合し、次いでポンプ
により昇圧しつつ熱交換器を通して200℃の温度で内
径5(’cIrLn高さ1.2771の円筒型フラッシ
ュ塔へ導いてフラッシュ蒸発させた。フラッジ−浴出口
ではエラストマー溶液の温度は160℃に低下し、出口
の濃度は80重量%であった。
濃縮されたエラストマー溶液をジャケット付きの保温タ
ンクに受は入れ、ジャケットより加熱し、次にベント押
出機による脱溶媒実験を行った。使用したベント押出機
はz軸でスクリュー径90 mrfLs LZD比が1
7で8段ベント付きのものを用いた。
ンクに受は入れ、ジャケットより加熱し、次にベント押
出機による脱溶媒実験を行った。使用したベント押出機
はz軸でスクリュー径90 mrfLs LZD比が1
7で8段ベント付きのものを用いた。
押出機のシリンダ一部は外部より170℃に加熱した。
スクリューの回転数は毎分100回転とし、エラストマ
ー溶液に対して8重量%の水と0.8重量%の界面活性
剤(タモ−ルア81花王石鹸社製)の混合物をプランジ
ャポンプによって押出機のフィードロへ圧入しだ。ベン
トロより真空ポンプ(排気量50001/分)を用いて
溶媒蒸気を吸引しつつ連続運転を行った。出口のエラス
トマー流量1d25にり7時であった。
ー溶液に対して8重量%の水と0.8重量%の界面活性
剤(タモ−ルア81花王石鹸社製)の混合物をプランジ
ャポンプによって押出機のフィードロへ圧入しだ。ベン
トロより真空ポンプ(排気量50001/分)を用いて
溶媒蒸気を吸引しつつ連続運転を行った。出口のエラス
トマー流量1d25にり7時であった。
得られたエラストマーの一部をサンプリングしてジクロ
ルメタンに溶解してガスクロマトグラフによって残存シ
クロヘキサン量を定量したところ、溶媒残存量は01〜
0.3重量%の範囲で平均0.2重量%であった。
ルメタンに溶解してガスクロマトグラフによって残存シ
クロヘキサン量を定量したところ、溶媒残存量は01〜
0.3重量%の範囲で平均0.2重量%であった。
実施例2
゜−ブチルリチウムおよびジエチレングリコールジメチ
ルエーテルを用い、シクロヘキサン中で重合して得られ
たビニル含量が87%、Tgが一10℃、ムーニー粘度
60のポリブタジェン溶液に8重量%の水と1重量%の
タルクを添加した以外は実施例1に同じ方法で実験しだ
。
ルエーテルを用い、シクロヘキサン中で重合して得られ
たビニル含量が87%、Tgが一10℃、ムーニー粘度
60のポリブタジェン溶液に8重量%の水と1重量%の
タルクを添加した以外は実施例1に同じ方法で実験しだ
。
溶媒残存量はo、 1〜0.8重量%の範囲で平均0.
2重量%であった。
2重量%であった。
実施例8
実施例1のエラストマー溶液に対し、3重量%の水とO
,a重量%の界面活性剤(タモ−ルア81)と1重量%
のクルジを添加した以外は実施例1と同じ方法で実験し
た。
,a重量%の界面活性剤(タモ−ルア81)と1重量%
のクルジを添加した以外は実施例1と同じ方法で実験し
た。
溶媒残存量は0.1〜0.8重量%の範囲で平均0.2
重量%であった。
重量%であった。
比較例1.2
押°出機の条件を全く同一にし、実施例1および2のエ
ラストマー溶液に対し8重量%の水だけ注入して運転し
たところ、出ロボリマーの中の溶媒残存量は0.8〜2
.0重量%の範囲でバラツキ、溶媒残存量を0.8重量
%以下に低下させることは不可能であった。
ラストマー溶液に対し8重量%の水だけ注入して運転し
たところ、出ロボリマーの中の溶媒残存量は0.8〜2
.0重量%の範囲でバラツキ、溶媒残存量を0.8重量
%以下に低下させることは不可能であった。
図は本発明全実施するのに適した装置の一例を示すフロ
ーシートである。 1・・・・・・エラストマー溶液 2・・・・・・濃
縮器8・・・・・・蒸気抜出管 4・・・・・
・凝縮器5・・・・・・溶媒受器 6・・・・
・・濃縮エラストマー溶液8・・・・・・ベント押出機
9・・・・・・ベントロ10・・・・・・製 品 特許田麩 日本合成ゴム株式会社 代理人弁理士伊東 彰 手続補正書(方式) %式% ■、事件の表示 昭和57年特許願第1432.46号 2、発明の名称 エラストマーの分離方法 3、補正をする者 事件上の関係 特許出願人 住所 東京都中央区築地2丁目11番24号名称 日
本合成ゴム株式会社 代表者 吉 光 久・ 4代理人、□。、 住所 東京都千代田区神田神保町2丁目42番地5
補正命令の日付 昭和57年11月12日 (発送日 昭和51年11月80日) 6 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 (表の枠線が不鮮明である) 7、補正の内容 別紙のとおり(表のある頁差替)
ーシートである。 1・・・・・・エラストマー溶液 2・・・・・・濃
縮器8・・・・・・蒸気抜出管 4・・・・・
・凝縮器5・・・・・・溶媒受器 6・・・・
・・濃縮エラストマー溶液8・・・・・・ベント押出機
9・・・・・・ベントロ10・・・・・・製 品 特許田麩 日本合成ゴム株式会社 代理人弁理士伊東 彰 手続補正書(方式) %式% ■、事件の表示 昭和57年特許願第1432.46号 2、発明の名称 エラストマーの分離方法 3、補正をする者 事件上の関係 特許出願人 住所 東京都中央区築地2丁目11番24号名称 日
本合成ゴム株式会社 代表者 吉 光 久・ 4代理人、□。、 住所 東京都千代田区神田神保町2丁目42番地5
補正命令の日付 昭和57年11月12日 (発送日 昭和51年11月80日) 6 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 (表の枠線が不鮮明である) 7、補正の内容 別紙のとおり(表のある頁差替)
Claims (1)
- ガラス転移点が一50℃以上のエラストマー溶液を濃縮
しベント押出機にかけて脱溶するに際し、該エラストマ
ー溶液に水と界面活性剤および/またはマグネシウム含
水ケイ酸塩を添加して脱溶することを特徴とするエラス
トマーの分離方法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14324682A JPS5933307A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | エラストマ−の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14324682A JPS5933307A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | エラストマ−の分離方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5933307A true JPS5933307A (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=15334283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14324682A Pending JPS5933307A (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | エラストマ−の分離方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5933307A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61106648A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結晶性プロピレンランダム共重合体組成物 |
JPS61108646A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結晶性プロピレンランダム共重合体組成物 |
JPS61108647A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結剤性プロピレンランダム共重合体組成物 |
EP0464487A1 (de) * | 1990-07-03 | 1992-01-08 | Bayer Ag | Optische aktive Alpha-Fluoracrylsäureamide, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung zur Trennung von Racematen |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP14324682A patent/JPS5933307A/ja active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61106648A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-24 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結晶性プロピレンランダム共重合体組成物 |
JPH0124816B2 (ja) * | 1984-10-31 | 1989-05-15 | Mitsui Petrochemical Ind | |
JPS61108646A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結晶性プロピレンランダム共重合体組成物 |
JPH0124817B2 (ja) * | 1984-11-01 | 1989-05-15 | Mitsui Petrochemical Ind | |
JPS61108647A (ja) * | 1984-11-02 | 1986-05-27 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 結剤性プロピレンランダム共重合体組成物 |
JPH0124818B2 (ja) * | 1984-11-02 | 1989-05-15 | Mitsui Petrochemical Ind | |
EP0464487A1 (de) * | 1990-07-03 | 1992-01-08 | Bayer Ag | Optische aktive Alpha-Fluoracrylsäureamide, ihre Herstellung, ihre Polymerisation zu optisch aktiven Polymeren und deren Verwendung zur Trennung von Racematen |
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