JPS5931508B2 - ジヒドロベンゾフランユウドウタイノセイホウ - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 Ｒ＾１□（！’ＨＣｉＨ一〇−Ｒ＾５ Ｒ＾２Ｒ＾３Ｒ＾４ 〔Ｉ〕 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて、水素また
は低級アルキルを、Ｒ＾３は水素、低級アルキル、ハロ
ゲンまたは低級アルコキシを、Ｒ＾４は水素または低級
アルキルを、Ｒ＾５はアリールを、Ｒ＾６は低級アルキ
ルまたはアリールを示す。

〕で表わされるジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれ
らの薬学的に許容される酸付加塩の製法に関するもので
ある。

一般式〔Ｉ〕の化合物は消炎、鎮痛、降圧作用、末梢血
管拡張作用を有し、医薬として有用である。上記の一般
式〔Ｉ〕における記号をより具体的に説明すると、低級
アルキルとはメチル、エチル、プロピル、第３級ブチル
などを、低級アルコキシとはメトキシ、エトキシなどを
、ハロゲンとは塩素、臭素などを、アリールとは・・ロ
ゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、トリフルオロメ
チルなどの置換基を有していてもよいフエニルなどをそ
れぞれ示す。

一般式〔１〕の化合物は、本発明方法に従つて、一般式
〔式中各記号は前記と同義である。

〕で表わされる化合物と、一般式 Ｒ６ＣＯＯＨ〔〕 〔式中Ｒ６は前記と同義である。

〕で表わされる化合物またはその反応性誘導体とを反応
させることにより製造される。

一般式〔〕の化合物と一般式〔〕のカルボン酸を用いる
場合には、反応は一般に例えばピリジン中、トシルクロ
ライドの存在下に５０〜１００℃に１〜１０時間で完結
する。

また一般式〔〕の化合物と一般式〔〕のカルボン酸の反
応性誘導体例えば酸無水物、酸ハライドを用いる場合に
は、反応は一般に適当な溶媒中、脱酸剤の存在下に、室
温あるいは使用溶媒の還流下に１〜１０時間で完結する
。

使用する溶媒としては、反応を阻害しないものはいずれ
も使用出来るが、ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化
水素、テトラハイドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ムなどが適当であり、脱酸剤としては炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムなどの炭酸塩、トリエチルアミン、ビリミ
ジンなどが適当である。一般式〔１〕の化合物は、可能
なすべての立体異性体およびその混合物を含むものとす
る。一般式〔１〕の化合物は、その分子内に少くとも１
個以上の不斉中心を有する。従つてその誘導体はラセミ
体であり、これらラセミ体は、必要に応じて、例えば分
別結晶により相互に分離することが出来る。上記方法に
より製造された、一般式〔１〕の化合物は、通常の方法
で酸付加塩を製造することが出来る。

酸付加塩を製造するための酸としては、塩酸、臭化水素
酸、硫酸などの無機酸類、マレイン酸、フマール酸、ク
エン酸などの有機酸類から適時選択することが出来る。
次に本発明を実施例をあげて具体的に説明する。

実施例 １１−（２・３−ジヒトロー２−メチル−５−
ベンゾフラニル）−２−（４−フエニル一１−ピペラジ
ニル）−１−エタノール７．３７、無水酢酸４ｍ１１ト
リエチルアミン４ｍ１をベンゼン１００ｍ１中に加え、
水浴上３時間還流する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一または異なつて水素または
   低級アルキルを、Ｒ＾３は水素、低級アルキル、ハロゲ
   ンまたは低級アルコキシを、Ｒ＾４は水素または低級ア
   ルキルを、Ｒ＾５はアリールを示す。 〕で表わされる化合物と、一般式Ｒ＾６ＣＯＯＨ 〔式中Ｒ＾６は低級アルキルまたはアリールを示す。 〕で表わされるカルボン酸またはその反応性誘導体とを
   反応させることを特徴とする、一般式▲数式、化学式、
   表等があります▼ 〔式中各記号は前記と同義である。 〕で表わされるジヒドロベンゾフラン誘導体およびそれ
   らの薬学的に許容される酸付加塩の製法。