JPS5930854A - ポリエステル組成物 - Google Patents
ポリエステル組成物Info
- Publication number
- JPS5930854A JPS5930854A JP13855382A JP13855382A JPS5930854A JP S5930854 A JPS5930854 A JP S5930854A JP 13855382 A JP13855382 A JP 13855382A JP 13855382 A JP13855382 A JP 13855382A JP S5930854 A JPS5930854 A JP S5930854A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- copolymerized
- intrinsic viscosity
- composition
- catalyst
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- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Multicomponent Fibers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカチオン染料によって容易に染色で診るポリエ
ステル＃Ｉ１．維又はフィルム等の成形物を作るに適し
たポリエステル組成物に関する。
ステル＃Ｉ１．維又はフィルム等の成形物を作るに適し
たポリエステル組成物に関する。
更に詳しくはテトラメチレンテレフタレートを主たる構
成成分とするポリエステルとスルホネート基含有共貫合
ポリエステルとからなるポリエステル組成物に関する。
成成分とするポリエステルとスルホネート基含有共貫合
ポリエステルとからなるポリエステル組成物に関する。
ポリエステルは優れた物理的、化学的特性を利用して＃
を維、フィルムその他の用ｋ Ｋ ｒｌｒ広く用いられ
ているが、従来ががる分野に用いられてきたのは殆んど
ポリエチレンテレフタレートであった。しかし近年ポリ
エチレンテレフタレ−トｉ（比して柔軟であり、また回
復性能が優れているがゆえに１ポリテトラメチレンテレ
フタレートが注目され始めているう ところがポリテトラメチレンテレフタレートはポリエチ
レンテレフタレートに比して分散染料で染色した際に側
光堅牢度が低いという欠点がある。
を維、フィルムその他の用ｋ Ｋ ｒｌｒ広く用いられ
ているが、従来ががる分野に用いられてきたのは殆んど
ポリエチレンテレフタレートであった。しかし近年ポリ
エチレンテレフタレ−トｉ（比して柔軟であり、また回
復性能が優れているがゆえに１ポリテトラメチレンテレ
フタレートが注目され始めているう ところがポリテトラメチレンテレフタレートはポリエチ
レンテレフタレートに比して分散染料で染色した際に側
光堅牢度が低いという欠点がある。
この欠点を改良する為にポリテトラメチ１／ンテＬ、フ
タレー１にスルホン酸金属塩を含有する化合物を共重合
させてカチオン染料可染とする試みがなされており、例
えば特開昭５１−７５７９２号公報、同５１−７５７９
３号公報等シＣ提案されている。しかしながら、かかる
共重合による方法では、融点が低下し、この為熱セラ１
温度が低下することにより、捲縮堅牢度が悪くなってポ
リテトラメチレンテレフタレートの特徴が発揮されなく
なる。
タレー１にスルホン酸金属塩を含有する化合物を共重合
させてカチオン染料可染とする試みがなされており、例
えば特開昭５１−７５７９２号公報、同５１−７５７９
３号公報等シＣ提案されている。しかしながら、かかる
共重合による方法では、融点が低下し、この為熱セラ１
温度が低下することにより、捲縮堅牢度が悪くなってポ
リテトラメチレンテレフタレートの特徴が発揮されなく
なる。
本発明者は、かかる融点の低下がなく、カチオン染料に
可染のポリテトラメチレンチレフクレートを提供すべく
検討を重ねた結果、ポリテトラメチレンテレフタレート
に、スルホン酸金属塩を含有する化合物を共重合させた
ポリエステルをエステル交換させないように混合した組
成物は、カチオン染料に可染であり且つ融点の低下が殆
んどないことを見出し、本発明に到ったものである。
可染のポリテトラメチレンチレフクレートを提供すべく
検討を重ねた結果、ポリテトラメチレンテレフタレート
に、スルホン酸金属塩を含有する化合物を共重合させた
ポリエステルをエステル交換させないように混合した組
成物は、カチオン染料に可染であり且つ融点の低下が殆
んどないことを見出し、本発明に到ったものである。
すなわち、本発明はテトラメチレンテレフタレートを主
たる構成単位とする固有粘度が０．６以上のポリエステ
ル（Ａ）１００ｘ量部に、スルホン酸金属塩を含有する
化合物を少なくとも５モルチ共重合させた固有粘度が０
．１以上の共重合ポリニスデル（ｎ） ２〜１ｏｏ！Ａ
ｔ部を、ポリエステル（Ｂ）と可及的にエステル交換さ
せることなく配合してなるポリエステル組成物に係るも
のである。
たる構成単位とする固有粘度が０．６以上のポリエステ
ル（Ａ）１００ｘ量部に、スルホン酸金属塩を含有する
化合物を少なくとも５モルチ共重合させた固有粘度が０
．１以上の共重合ポリニスデル（ｎ） ２〜１ｏｏ！Ａ
ｔ部を、ポリエステル（Ｂ）と可及的にエステル交換さ
せることなく配合してなるポリエステル組成物に係るも
のである。
本発明で用いるポリエステル（Ａ）は、実質的にテトラ
メチレンチレフクレート単位から構成され、固有粘度が
０．６以上、好ましくは０．７以上のものである。かか
るポリエステル（Ａ）は如何なる方法で製造したもので
あってもよく、通常テレフタル酸又はその低Ｒ１ルキル
エステルとテトラメチレングリコールをエステル化又は
エステル交換反応させた後、触媒の存在下、減圧下に重
縮合して製造される。この際１＠媒としてはチタン、ス
ズ、亜鉛、マグネシウム、コバルト。
メチレンチレフクレート単位から構成され、固有粘度が
０．６以上、好ましくは０．７以上のものである。かか
るポリエステル（Ａ）は如何なる方法で製造したもので
あってもよく、通常テレフタル酸又はその低Ｒ１ルキル
エステルとテトラメチレングリコールをエステル化又は
エステル交換反応させた後、触媒の存在下、減圧下に重
縮合して製造される。この際１＠媒としてはチタン、ス
ズ、亜鉛、マグネシウム、コバルト。
マンガン、セリウム等の金属化合物、例えばカルボン酸
塩、グリコレート等が使用され、チタンやスズの化合物
が好マしく、なかでもチタン化合物が特に好ましい。チ
タン化合物としては例えばチタン酸テトラブチル、チタ
ン酸デトラプロビルの如きチタン酸アルキル、酢酸チタ
ン。
塩、グリコレート等が使用され、チタンやスズの化合物
が好マしく、なかでもチタン化合物が特に好ましい。チ
タン化合物としては例えばチタン酸テトラブチル、チタ
ン酸デトラプロビルの如きチタン酸アルキル、酢酸チタ
ン。
トリメリット酸チクン、蓚酸チタンの如剖カルボン酸チ
タン塩等をあげることができる。
タン塩等をあげることができる。
一方、共重合ポリエステル（１１）は、スルホン酸金属
塩を含有する化合物を全酸成分に対し、少なくとも５モ
ルチ、好ましくは１０モルチ以上共重合した固有粘度０
．１以上、好ましくは０．１５〜１．０の共１合ポリエ
ステルで、軟化点が２４０℃未清のものがｔｌＦましい
。ここで用いイ・スルホン酸金ＩＡｊＡを含有する化合
物としては、分子内に２個のエステル形成能を有する基
と少なくとも１個の金属スルホネート基を含有するもの
であればよく、特に５−スルホインフタル酸の防導体が
ｔｌｒましく用いられる。ｌＰテに３．５−ジ（カルボ
メトキシ）ベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩が好ま
しく用いられ、就中３，５−ジ（カルボメトキシ）ベン
ゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。かかるスルホン
酸金属ＪＡ含有化合物を共重合した共重合ポリエステル
（１１）は、上記のスルホン酸金属塩含有化合物と他の
ジカルボン酸又けその＝ステル形成性誘導体及び他のジ
オール類又はそのニスプール形成性銹導体、場合によっ
てはオキシカルボン酸又はそのエステル形成性鰐導体を
エステル化又はエステル交換反応させた後重縮合反応さ
せることによって製造される。この共重合するジカルボ
ン″酸成分。
塩を含有する化合物を全酸成分に対し、少なくとも５モ
ルチ、好ましくは１０モルチ以上共重合した固有粘度０
．１以上、好ましくは０．１５〜１．０の共１合ポリエ
ステルで、軟化点が２４０℃未清のものがｔｌＦましい
。ここで用いイ・スルホン酸金ＩＡｊＡを含有する化合
物としては、分子内に２個のエステル形成能を有する基
と少なくとも１個の金属スルホネート基を含有するもの
であればよく、特に５−スルホインフタル酸の防導体が
ｔｌｒましく用いられる。ｌＰテに３．５−ジ（カルボ
メトキシ）ベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩が好ま
しく用いられ、就中３，５−ジ（カルボメトキシ）ベン
ゼンスルホン酸ナトリウムが好ましい。かかるスルホン
酸金属ＪＡ含有化合物を共重合した共重合ポリエステル
（１１）は、上記のスルホン酸金属塩含有化合物と他の
ジカルボン酸又けその＝ステル形成性誘導体及び他のジ
オール類又はそのニスプール形成性銹導体、場合によっ
てはオキシカルボン酸又はそのエステル形成性鰐導体を
エステル化又はエステル交換反応させた後重縮合反応さ
せることによって製造される。この共重合するジカルボ
ン″酸成分。
ジメール成分又はツキジカルボン酸成分は特罠限定する
ことはないが、一般的にフクル酸類。
ことはないが、一般的にフクル酸類。
六ツクレンジカルボン駿剪ｂ ンフェニルジ力ルボン０
．類等の芳香族ジカルボン酸２脚素数１２以下の脂肪族
ジカルボン酸、炭素数８以下の脂環族ジカルボン酸、炭
素数６以下の脂肪族又は脂環族のジオール、炭素数１２
以下の脂肪族。
．類等の芳香族ジカルボン酸２脚素数１２以下の脂肪族
ジカルボン酸、炭素数８以下の脂環族ジカルボン酸、炭
素数６以下の脂肪族又は脂環族のジオール、炭素数１２
以下の脂肪族。
脂環族又は芳香族の飼キシカルボン酸類があげられ、特
にテレフタル酸、エチＬツノグリコール。
にテレフタル酸、エチＬツノグリコール。
テトラメチレングリコールが好ましく用いられる。
かかる共重合ポリエステル（Ｉｌ）は如何なる方法で製
造されてもよく、一般的に溶融重縮合反応で製造される
。この溶融重縮合反応は従来から知られている方法で実
施できるが、本発明に於ては特に触媒として、前記ポリ
エステル（Ａ）のところで説明したと同様のチタン、ス
ズ、亜鉛。
造されてもよく、一般的に溶融重縮合反応で製造される
。この溶融重縮合反応は従来から知られている方法で実
施できるが、本発明に於ては特に触媒として、前記ポリ
エステル（Ａ）のところで説明したと同様のチタン、ス
ズ、亜鉛。
マグネシウム、コバルト、マンガン、セリウム等の化合
物を用いることが好ましい。
物を用いることが好ましい。
本発明の組成物は、上記のポリエステル（Ａ）と共重合
ポリエステル（Ｂ）とを混合したものである。
ポリエステル（Ｂ）とを混合したものである。
この混合の比率は全ポリマー組成物１トンに対し、金属
スルホネート基が１０〜ＳＯＯ当爪、好ましくは５０〜
２００当員とすることが好ましい。これより金属スルホ
ネート基が少ない場合は、本発明の目的とするカチオン
染料での染色性の向上が十分でなく、また多い場合は、
得られる組成物を糸にした際に強度が充分でなかつたり
、溶融粘度が高くなったりして好ましくない。
スルホネート基が１０〜ＳＯＯ当爪、好ましくは５０〜
２００当員とすることが好ましい。これより金属スルホ
ネート基が少ない場合は、本発明の目的とするカチオン
染料での染色性の向上が十分でなく、また多い場合は、
得られる組成物を糸にした際に強度が充分でなかつたり
、溶融粘度が高くなったりして好ましくない。
本発明にあっては、ポリエステル（Ａ）と共重合ポリエ
ステル（Ｂ）との混合は（Ａ）、 ＣＢ）両ポリブーの
エステル交換反応を抑制することによりｔテＩｘ ｊフ
れる。この為には（Ａ）、 （Ｂ）両ポリマー中の触Ｄ
＃、を失活させることが好ましく、特にリンオーキシ酸
をこの手段として使用するのが好まし〜・。ここにリン
オキシ酸とは、下記式で示される化合物又は本発明の組
成物を溶融時に分解して−Ｆ記式となる化合物を言う。
ステル（Ｂ）との混合は（Ａ）、 ＣＢ）両ポリブーの
エステル交換反応を抑制することによりｔテＩｘ ｊフ
れる。この為には（Ａ）、 （Ｂ）両ポリマー中の触Ｄ
＃、を失活させることが好ましく、特にリンオーキシ酸
をこの手段として使用するのが好まし〜・。ここにリン
オキシ酸とは、下記式で示される化合物又は本発明の組
成物を溶融時に分解して−Ｆ記式となる化合物を言う。
この代表的な化合物としては、リン酸、ＭＥ！Ｊン酸、
フェニルホスフオン酸、フエニノしツメ−スフィン酸等
があげられる。これらのリンオキシ酸は、（Ａ）、 （
Ｂ）両ポリで−の触媒金属を失活−ぜしめるのに十分な
、量を溶融状態で混合することにより失活剤として使用
される。この失活せしめる方法は、囚、（Ｂ）両ポリで
−の重合反応終了後リンオキシ酸をそれぞれ添加し、混
合する方法、（Ａ）、 （１１）いずれかのポリマーに
（Ａ）、 （Ｂ）両ポリマーの触媒を失活させるに十分
な量のリンオキシ酸を添加して混合する方法、（Ａ）、
（１１）両ポリマーの触媒を失活させるに十分１１貫
のリンオキシ酸をγＩＬ合時別途混合する方法等がある
。触媒な失活せしめるに十分な泣のりンオキシ酸員は一
般的＋Ｃ触媒として使用した金属原子と等モル以上であ
り、好ましくは１．２モル倍以上である。
フェニルホスフオン酸、フエニノしツメ−スフィン酸等
があげられる。これらのリンオキシ酸は、（Ａ）、 （
Ｂ）両ポリで−の触媒金属を失活−ぜしめるのに十分な
、量を溶融状態で混合することにより失活剤として使用
される。この失活せしめる方法は、囚、（Ｂ）両ポリで
−の重合反応終了後リンオキシ酸をそれぞれ添加し、混
合する方法、（Ａ）、 （１１）いずれかのポリマーに
（Ａ）、 （Ｂ）両ポリマーの触媒を失活させるに十分
な量のリンオキシ酸を添加して混合する方法、（Ａ）、
（１１）両ポリマーの触媒を失活させるに十分１１貫
のリンオキシ酸をγＩＬ合時別途混合する方法等がある
。触媒な失活せしめるに十分な泣のりンオキシ酸員は一
般的＋Ｃ触媒として使用した金属原子と等モル以上であ
り、好ましくは１．２モル倍以上である。
本発明のポリエステル組成物は前記ポリエステル（Ａ）
と共重合ポリエステル（Ｂ）とからなるが、この組成物
の製法は一般的に（Ａ）及びＣＢ）のポリマーを必要な
らばリンオキシ酸化合物と共に溶融混合することによっ
て製造される。この溶融混合は２８０℃未満、ｉｆまし
くけ２３０〜２７０”Ｃ１更に好ましくは２３０〜２６
０℃で行なわれる。あまりに高温の場合、組成物の融点
の降下が起り好ましくない。また、溶融混合を行なった
後直ちに成形することは一般的に行なわれ、これは本発
明を実施する好ましい方法である。
と共重合ポリエステル（Ｂ）とからなるが、この組成物
の製法は一般的に（Ａ）及びＣＢ）のポリマーを必要な
らばリンオキシ酸化合物と共に溶融混合することによっ
て製造される。この溶融混合は２８０℃未満、ｉｆまし
くけ２３０〜２７０”Ｃ１更に好ましくは２３０〜２６
０℃で行なわれる。あまりに高温の場合、組成物の融点
の降下が起り好ましくない。また、溶融混合を行なった
後直ちに成形することは一般的に行なわれ、これは本発
明を実施する好ましい方法である。
本発明の組成物には、前記ポリエステル（Ａ）及び共重
合ポリエステル（１３）の外に安定剤１Ｍ色剤その他の
充填剤を含有してもよいことは当然である。
合ポリエステル（１３）の外に安定剤１Ｍ色剤その他の
充填剤を含有してもよいことは当然である。
本発明の組成物は、カチオン染料に可染であり且つ未変
性のポリテトラメチレンテレフタレートに比して融点の
低−Ｆが殆んどないという特徴を有する。この為本発明
の組成物は特に繊維用として用いられ、この際、例えば
仮撚加工の際の熱セツト温度が高くできるので、他の＊
＃４＃例えばポリエチレンテレフタレートａ維とｊ（Ｋ
用いた際も他の繊維の特徴を失わせることが少ない等の
特徴がある。
性のポリテトラメチレンテレフタレートに比して融点の
低−Ｆが殆んどないという特徴を有する。この為本発明
の組成物は特に繊維用として用いられ、この際、例えば
仮撚加工の際の熱セツト温度が高くできるので、他の＊
＃４＃例えばポリエチレンテレフタレートａ維とｊ（Ｋ
用いた際も他の繊維の特徴を失わせることが少ない等の
特徴がある。
更に従来から知られているスルホン醗塩含有化合物を共
重合する方法に於ては、テトラメチレングリコールが分
解してテトラヒドロフランになる反応が起り、過剰のテ
トラメチレンク゛すコールが必要であるという問題点が
解消又は軽減できることも本発明の大きな利点である。
重合する方法に於ては、テトラメチレングリコールが分
解してテトラヒドロフランになる反応が起り、過剰のテ
トラメチレンク゛すコールが必要であるという問題点が
解消又は軽減できることも本発明の大きな利点である。
以下実施ｆｌＩＫより本発明を詳述する。
尚、木切＃Ｉ［ＮＣ於て用いられる測定法は下記の通り
である。
である。
０軟化点の測定：試料の上面に直径３Ｘで１５Ｉの荷重
をかげた針をセツトシ、シリコンオイル中で試料を加熱
した際、釦が０．５ ％沈んだ時の温度を測定。
をかげた針をセツトシ、シリコンオイル中で試料を加熱
した際、釦が０．５ ％沈んだ時の温度を測定。
０周有粘度の測定：０−クロルフェ／−ルを溶媒として
３５℃で測定。
３５℃で測定。
０融点：示差走差１１トにより４℃／分の゛昇温速度で
測定。
測定。
実施例１
（八−１）ニジメチルテレフタレート１９４部、テトラ
メチレングリコール１３５部及びチタニウムテトラメト
キサイト０．１フ部を反応槽に仕込み昇温してエステル
交換反応せしめた後、重合反応槽に移し、２４５℃で減
圧下に重合反応せしめた後、重合反応槽を窒素で常圧に
戻し、リン酸の １０％水溶液１．０部を攪拌下に添加し、更ＫＩＯ分間
撹拌を続けながら、徐々に真空にし１０朋１１ｇ以下の
高真空ＶＣｌ５分保らた後窒素で加圧にして吐出させた
。
メチレングリコール１３５部及びチタニウムテトラメト
キサイト０．１フ部を反応槽に仕込み昇温してエステル
交換反応せしめた後、重合反応槽に移し、２４５℃で減
圧下に重合反応せしめた後、重合反応槽を窒素で常圧に
戻し、リン酸の １０％水溶液１．０部を攪拌下に添加し、更ＫＩＯ分間
撹拌を続けながら、徐々に真空にし１０朋１１ｇ以下の
高真空ＶＣｌ５分保らた後窒素で加圧にして吐出させた
。
得られたポリエステルは融点２２４℃。
固有粘度０．９６であった。
（Ｂ−１）：３，５−ジ（カルボメトキシ）ベンゼンス
ルホン酸ナトリウム８９部、ジメチルテレフタレート１
３６部、エチレングリコール１４０部及びチタニウムテ
トラプトキザイド０．１７部をエステル交換反応後重合
反応槽に移し、２６０℃で減圧下に重縮合反応をせしめ
て、固有粘度 ０．１５６のポリマーとした後、リン酸の水溶液を添加
しない以外は（Ａ−１）と同様１７ｃ重合して得た固有
粘度０．９６のポリテトラメチレンテレフタレート２２
０部を加え、３０分間反応させたＭリン酸の １０％水溶液を２．０部添加後高真空に１５分保って吐
出した。
ルホン酸ナトリウム８９部、ジメチルテレフタレート１
３６部、エチレングリコール１４０部及びチタニウムテ
トラプトキザイド０．１７部をエステル交換反応後重合
反応槽に移し、２６０℃で減圧下に重縮合反応をせしめ
て、固有粘度 ０．１５６のポリマーとした後、リン酸の水溶液を添加
しない以外は（Ａ−１）と同様１７ｃ重合して得た固有
粘度０．９６のポリテトラメチレンテレフタレート２２
０部を加え、３０分間反応させたＭリン酸の １０％水溶液を２．０部添加後高真空に１５分保って吐
出した。
得られた共重合ポリエステルは軟化点
１８２℃、固有粘度０．２４３であった。
（八−１）のチップ１０部と（Ｂ−１）のチップ２部を
混合し、紡機により２６０℃で紡糸し、延伸熱処理して
繊維とした。この繊維をカチオン染料であるセプｐン・
ブルーＤ（デュポン社製）を用いて常圧沸騰下１時間染
色したところ染着率９９％であった。（ｏｗｆ ＝ ２
％、浴比−＋／＋００ ）また、融点を測定すると２２
２℃であり、殆んど融点の低下は認められなかった。
混合し、紡機により２６０℃で紡糸し、延伸熱処理して
繊維とした。この繊維をカチオン染料であるセプｐン・
ブルーＤ（デュポン社製）を用いて常圧沸騰下１時間染
色したところ染着率９９％であった。（ｏｗｆ ＝ ２
％、浴比−＋／＋００ ）また、融点を測定すると２２
２℃であり、殆んど融点の低下は認められなかった。
Claims (3)
- （１） テトラメチレンテレフタレートを主たる構成
単位とする固有粘度が０．６以上のポリエステル（人）
１００重１部Ｋ、スルホン酸金属塩を含有する化合物を
少なくとも６モルチ共重合させた固有粘度が０．１以上
の共重合ポリエステル（Ｂ）２〜１００重員部を、ポリ
エステル（Ｂ）と可及的にニーステル交換させることな
く配合してなるポリエステル組成物。 - （２） ポリエステル（Ａ）が、その重縮合反応が実
質的に終了した以降の段階でリンオキシ酸を添加して該
ポリエステル中の触媒を失活させたポリエステルである
特許請求の範囲第１項記載のポリエステル組成物。 - （３） 共重合ポリエステル（Ｂ）が、その重縮合反
応が実質的に終了した以降の段階でリンオキシ酸を添加
して該共重合ポリエステル中の触媒を失活させた共重合
ポリエステルである特許請求の範囲第１項記載のポリエ
ステル組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13855382A JPS5930854A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13855382A JPS5930854A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | ポリエステル組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5930854A true JPS5930854A (ja) | 1984-02-18 |
| JPH0563506B2 JPH0563506B2 (ja) | 1993-09-10 |
Family
ID=15224827
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13855382A Granted JPS5930854A (ja) | 1982-08-11 | 1982-08-11 | ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5930854A (ja) |
Cited By (2)
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| EP1318176B1 (en) * | 2001-12-07 | 2011-01-26 | SABIC Innovative Plastics IP B.V. | Color enhancement for resin blends |
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| WO2011094573A1 (en) | 2010-01-28 | 2011-08-04 | Seventh Sense Biosystems, Inc. | Monitoring or feedback systems and methods |
| WO2011163347A2 (en) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | Seventh Sense Biosystems, Inc. | Sampling devices and methods involving relatively little pain |
| KR20140034200A (ko) | 2011-04-29 | 2014-03-19 | 세븐쓰 센스 바이오시스템즈, 인크. | 혈액 스폿들 또는 다른 신체 유체들을 수집 및/또는 조작하기 위한 시스템들 및 방법들 |
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1982
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0563506B2 (ja) | 1993-09-10 |
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