JPS5929199B2 - 脂溶性シルクペプタイドの製造法 - Google Patents
脂溶性シルクペプタイドの製造法Info
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- JPS5929199B2 JPS5929199B2 JP11633780A JP11633780A JPS5929199B2 JP S5929199 B2 JPS5929199 B2 JP S5929199B2 JP 11633780 A JP11633780 A JP 11633780A JP 11633780 A JP11633780 A JP 11633780A JP S5929199 B2 JPS5929199 B2 JP S5929199B2
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- silk peptide
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、シルクプロテインを構成しているセリシン
とフィプロインの構造上から酸分解、アルカリ分解、酵
素分解などによつて加水分解して得られた一般式〔Ｉ〕
中のｎが２〜２００のシルクペプタイドに脂肪族カルボ
ン酸ハロゲナイド、芳香族カルボン酸ハロゲナイドなど
を用いて、その有機酸アシル結合により得られた脂溶性
シルクペプタイド及びこれを含有した化粧料に関するも
のである。
とフィプロインの構造上から酸分解、アルカリ分解、酵
素分解などによつて加水分解して得られた一般式〔Ｉ〕
中のｎが２〜２００のシルクペプタイドに脂肪族カルボ
ン酸ハロゲナイド、芳香族カルボン酸ハロゲナイドなど
を用いて、その有機酸アシル結合により得られた脂溶性
シルクペプタイド及びこれを含有した化粧料に関するも
のである。
従来から、絹繊維を用いて、これを化粧料に応用する研
究は数多くなされてきている。
究は数多くなされてきている。
その応用にあたつては、絹繊維をあらかじめ、塩酸、硫
酸、リン酸などの濃い酸類を用いて煮沸処理し、絹繊維
を構成する蛋白質（セリシン、フィプロイン）を分解さ
せて生ずる混合アミノ酸を主体としたものとか、中性濃
厚塩類溶液（例えば、ローダンソーダ、硝石灰など）又
は、金属性アルカリ溶液（例えば、銅アンモニア溶液）
などの適当な分散剤を用いて、処理しているものがある
（特公昭２５−３７３３、及び特公昭２５−４９４７）
。これらのものは水に可溶性であるが、これらとは異な
り、水に不溶、油にも不溶な絹粉末が、絹繊維をアルカ
リ土類金属の水酸化物での処理で得られている（特公昭
４０−２４９０）。シルクペプタイドの化粧料への応用
については、本発明者に特公昭５４−１３８１３１、特
公昭５４−１３８１３２などがあり、これらも先に説明
しましたように水にも油にも不溶な絹粉末と水に可溶又
は分散するものであり、従来のシルクペプタイドは全て
油に不溶なものであつた。
酸、リン酸などの濃い酸類を用いて煮沸処理し、絹繊維
を構成する蛋白質（セリシン、フィプロイン）を分解さ
せて生ずる混合アミノ酸を主体としたものとか、中性濃
厚塩類溶液（例えば、ローダンソーダ、硝石灰など）又
は、金属性アルカリ溶液（例えば、銅アンモニア溶液）
などの適当な分散剤を用いて、処理しているものがある
（特公昭２５−３７３３、及び特公昭２５−４９４７）
。これらのものは水に可溶性であるが、これらとは異な
り、水に不溶、油にも不溶な絹粉末が、絹繊維をアルカ
リ土類金属の水酸化物での処理で得られている（特公昭
４０−２４９０）。シルクペプタイドの化粧料への応用
については、本発明者に特公昭５４−１３８１３１、特
公昭５４−１３８１３２などがあり、これらも先に説明
しましたように水にも油にも不溶な絹粉末と水に可溶又
は分散するものであり、従来のシルクペプタイドは全て
油に不溶なものであつた。
したがつて、欠点としては、シルクペプタイドの従来の
化粧品類への応用（配合）についてみれば、セリシン及
びフィプロイン又はそれらの加水分解されたペプタイド
は共に化粧品類に主として用いられる液状油脂類（オリ
ーブ油、ヒマシ油、ャシ油、その他の各種植物油）、流
動パラフィン、ワセリン、セレシンなどの鉱物油、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミ
リスチン酸オクチルドデシル等々の脂肪酸エステル類に
は殆んど溶けなかつたことである。
化粧品類への応用（配合）についてみれば、セリシン及
びフィプロイン又はそれらの加水分解されたペプタイド
は共に化粧品類に主として用いられる液状油脂類（オリ
ーブ油、ヒマシ油、ャシ油、その他の各種植物油）、流
動パラフィン、ワセリン、セレシンなどの鉱物油、ミリ
スチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、ミ
リスチン酸オクチルドデシル等々の脂肪酸エステル類に
は殆んど溶けなかつたことである。
そして、化粧品への応用（配合）の際には、主として水
又は、メチル及びエチルプロビルアルコール等の低級ア
ルコール類モ、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、、ブチレングリコール等のポリオール類には
可溶であり、従つて、その利用は化粧品の製剤化上から
限定せざるを得なかつた。
又は、メチル及びエチルプロビルアルコール等の低級ア
ルコール類モ、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコール、、ブチレングリコール等のポリオール類には
可溶であり、従つて、その利用は化粧品の製剤化上から
限定せざるを得なかつた。
そこで、本発明者らはシクロプロテインを加水分解して
得られるシルクペプタイドが有する保湿性、メラニン生
成抑制能と、脂肪酸などが有するエモリエント効果を共
有するシルクペプタイドの油溶化について、鋭意研究を
続けた結果、シルクペプタイドと有機酸ハロゲナイドと
の反応によりアシル化合物を得て、油溶化に成功したも
のである。
得られるシルクペプタイドが有する保湿性、メラニン生
成抑制能と、脂肪酸などが有するエモリエント効果を共
有するシルクペプタイドの油溶化について、鋭意研究を
続けた結果、シルクペプタイドと有機酸ハロゲナイドと
の反応によりアシル化合物を得て、油溶化に成功したも
のである。
本発明による、その製造法を示せば、シルクペプタイド
に例えば脂肪族カルボン酸ハロゲナイド、芳香族カルボ
ン酸ハロゲナイドなどを用いることができる。
に例えば脂肪族カルボン酸ハロゲナイド、芳香族カルボ
ン酸ハロゲナイドなどを用いることができる。
これを式示すれば次のごとくである。
となる。
式中Ｒは脂肪族又は芳香族カルボン酸残基であり、ｋは
アルキル基である。さらにＸは塩素又は臭素を示す。本
発明におけるシルクペプタイドの上記に示したアシル化
法としては、他の物質における、ＳｃｈＯｔｔｅｎ−Ｂ
ａｕｎｌａｎｎ反応に準拠して行えば良いが、その操作
方法について述べれば、次の如くである。
アルキル基である。さらにＸは塩素又は臭素を示す。本
発明におけるシルクペプタイドの上記に示したアシル化
法としては、他の物質における、ＳｃｈＯｔｔｅｎ−Ｂ
ａｕｎｌａｎｎ反応に準拠して行えば良いが、その操作
方法について述べれば、次の如くである。
繭又は絹繊維からシルクペプタイドを酸分解、アルカリ
分解あるいは酵素分解によつて加水分解されて得られる
シルクペプタイド溶液２００ｍ１に希アルカリ溶液を加
えてＰＨ９．５〜１２，０にし、４０〜８０℃の温度で
脂肪族又は芳香族カルボン酸ハロゲナイド約２０７を約
３０分間〜１時間程度を要して攪拌下で滴下し、滴下終
了後、同温度で更に数時間攪拌する。
分解あるいは酵素分解によつて加水分解されて得られる
シルクペプタイド溶液２００ｍ１に希アルカリ溶液を加
えてＰＨ９．５〜１２，０にし、４０〜８０℃の温度で
脂肪族又は芳香族カルボン酸ハロゲナイド約２０７を約
３０分間〜１時間程度を要して攪拌下で滴下し、滴下終
了後、同温度で更に数時間攪拌する。
次いで希硫酸溶液にてＰＨ４．Ｏ以下にし、濾過して末
反応物のシルクペプタイドならびに溶媒を除去する。目
的物を水中に分散させたのち、緩やかに攪拌し、濾過し
て数回水にて洗浄操作を繰り返し、再度、水に分散させ
た状態で、目的物が可溶な有機溶媒を加えて、抽出させ
、再結晶等の方法によつて精製する。
反応物のシルクペプタイドならびに溶媒を除去する。目
的物を水中に分散させたのち、緩やかに攪拌し、濾過し
て数回水にて洗浄操作を繰り返し、再度、水に分散させ
た状態で、目的物が可溶な有機溶媒を加えて、抽出させ
、再結晶等の方法によつて精製する。
以上の様な方法で得られたシルクペプタイドの新規アシ
ル化合物は淡黄色〜淡黄褐色の結晶体で、水には難溶又
は不溶であるも有機溶媒には可溶である。
ル化合物は淡黄色〜淡黄褐色の結晶体で、水には難溶又
は不溶であるも有機溶媒には可溶である。
本法で得られたシルクペプタイドの特長は、これより、
従来のシルクペプタイドでは、全く溶解されなかつたと
ころの各種の植物油、鉱物油、各種の脂肪酸エステル類
に良く溶け、しかもステアリン酸、パルミチン酸などの
高級脂肪酸エステル体にも溶解するものとなつた。〔物
囲の確認〕 ところで、上記した製造法に準拠して、たとえばシルク
ペプタイドーステアリン酸アシル化合物としたとき、そ
の物質の確認試験をシルクペプタイドと対比すれば、一
般にシルクペプタイドの確認に用いられているビユーレ
ツト反応では赤紫〜青紫を呈する。
従来のシルクペプタイドでは、全く溶解されなかつたと
ころの各種の植物油、鉱物油、各種の脂肪酸エステル類
に良く溶け、しかもステアリン酸、パルミチン酸などの
高級脂肪酸エステル体にも溶解するものとなつた。〔物
囲の確認〕 ところで、上記した製造法に準拠して、たとえばシルク
ペプタイドーステアリン酸アシル化合物としたとき、そ
の物質の確認試験をシルクペプタイドと対比すれば、一
般にシルクペプタイドの確認に用いられているビユーレ
ツト反応では赤紫〜青紫を呈する。
つまり、シルクペプタイドーステアリン酸アシル化合物
を少量試験管にとり、１％水酸化ナトリウム溶液５ｍ１
を加えて加温して溶解する。この溶液に５％硫酸銅溶液
２〜３滴を加えるとき、ペプタイドが存在していると赤
紫〜青紫を呈するということである。次に、紫外部吸収
スペクトル（アルコール溶液）についてみると、そのラ
ムダーマキシム、ラムダーミニマムは認められず、ただ
２５０〜３８０ｎｍにわたつてプロードなシヨルダ一を
示す。すなわち、シルクペプタイドの場合ではラムダー
マキシムは２６５ｎｍ附近にプロードを示し、ラムダー
ミニマムは２４５ｎｍを示すのが特徴であるのに対し、
シルクペプタイドーステアリン酸アシル化合物では殆ん
ど紫外部吸収を認められなく、ただ２５０〜２８０Ｎｍ
の広範囲にわたつて、プロードなシヨルダ一を示してい
ることが特長である（第１図）。一方、安定性について
みれば、低分子のシルクペプタイドに比べ、そのアシル
化合物では、対日光照射や加熱条件において、その褐変
化現象がかなり抑制されることがわかつた。つまり、低
分子のシルクペプタイドを日光及び加熱条件下などで、
長期間さらすと褐変化が進行していたが、その一つの要
因としては、シルクペプタイドの主たる構成アミノ酸で
あるグリシン、アラニンが糖類と紫外線や熱などに影響
を受けて、窒素配糖体となり、次いで、アマドリ転位を
起こしてアミノーカルボニール反応が終了したとき、褐
変化が進行すると考えられている。本発明によつて得ら
れた低分子【のシルクペプタイドの脂肪酸アシル化合物
においては、こうした着色傾向が著しく改善され、その
安定性が向上する。このような利点は、従来のシルクペ
プタイドでは到底得られなかつたことであり、これによ
つて、化粧品などへの処方化（配合）がなされても、そ
の褐変化も改善されると共に、化粧品などの乳化、分散
状態なども、化学構造からも理解されるように、界面活
性剤としての条件を具備していることから有利である。
を少量試験管にとり、１％水酸化ナトリウム溶液５ｍ１
を加えて加温して溶解する。この溶液に５％硫酸銅溶液
２〜３滴を加えるとき、ペプタイドが存在していると赤
紫〜青紫を呈するということである。次に、紫外部吸収
スペクトル（アルコール溶液）についてみると、そのラ
ムダーマキシム、ラムダーミニマムは認められず、ただ
２５０〜３８０ｎｍにわたつてプロードなシヨルダ一を
示す。すなわち、シルクペプタイドの場合ではラムダー
マキシムは２６５ｎｍ附近にプロードを示し、ラムダー
ミニマムは２４５ｎｍを示すのが特徴であるのに対し、
シルクペプタイドーステアリン酸アシル化合物では殆ん
ど紫外部吸収を認められなく、ただ２５０〜２８０Ｎｍ
の広範囲にわたつて、プロードなシヨルダ一を示してい
ることが特長である（第１図）。一方、安定性について
みれば、低分子のシルクペプタイドに比べ、そのアシル
化合物では、対日光照射や加熱条件において、その褐変
化現象がかなり抑制されることがわかつた。つまり、低
分子のシルクペプタイドを日光及び加熱条件下などで、
長期間さらすと褐変化が進行していたが、その一つの要
因としては、シルクペプタイドの主たる構成アミノ酸で
あるグリシン、アラニンが糖類と紫外線や熱などに影響
を受けて、窒素配糖体となり、次いで、アマドリ転位を
起こしてアミノーカルボニール反応が終了したとき、褐
変化が進行すると考えられている。本発明によつて得ら
れた低分子【のシルクペプタイドの脂肪酸アシル化合物
においては、こうした着色傾向が著しく改善され、その
安定性が向上する。このような利点は、従来のシルクペ
プタイドでは到底得られなかつたことであり、これによ
つて、化粧品などへの処方化（配合）がなされても、そ
の褐変化も改善されると共に、化粧品などの乳化、分散
状態なども、化学構造からも理解されるように、界面活
性剤としての条件を具備していることから有利である。
次に示す（表１）は、本発明によるステアリン酸化合物
と、ラウリン酸化合物とシルクペプタイドについて溶解
性をみた成績結果である。
と、ラウリン酸化合物とシルクペプタイドについて溶解
性をみた成績結果である。
本発明による脂溶性シルクペプタイドについての製造法
は、全て従来から知られているＳｃｈＯｔｔｅｎ− Ｂ
ａｕｍａｍｎ反応を採用することで可能であるなど、製
造法自体はとくに限定する必要もない。
は、全て従来から知られているＳｃｈＯｔｔｅｎ− Ｂ
ａｕｍａｍｎ反応を採用することで可能であるなど、製
造法自体はとくに限定する必要もない。
又、化粧品に利用する際には、そのスタート原料となる
シルクペプタイドは必ずしも精製されてある必要もない
。ただし、分子量が大きいとポリペプタイドのＮ末端に
しか脂肪酸が結合しないことになり、脂肪酸とポリペプ
タイドの化合物が有機溶媒にも、不溶になるので、ペプ
タイドの分子量の上限が約３万のポリペプタイドより、
下限は約２００のペプタイドであればよい。しかし、毛
髪用としてヘアカラーの如く、毛髪自体に吸収されるこ
とを目的とすれば、シルクペプタイドー脂肪酸化合物の
分子量が約４００〜６００の方が最適であるので、自ず
からシルクペプタイドはトリペプタイドかテトラペプタ
イドであることが望まれる。又、被膜性を与えるための
１有利な処方には、分子量が５０００〜３００００が最
適である。チロジナーゼ活性抑制作用については、シル
クペプタイドと対比してもその作用は存在しており熱安
定性においても優れている（表２）。
シルクペプタイドは必ずしも精製されてある必要もない
。ただし、分子量が大きいとポリペプタイドのＮ末端に
しか脂肪酸が結合しないことになり、脂肪酸とポリペプ
タイドの化合物が有機溶媒にも、不溶になるので、ペプ
タイドの分子量の上限が約３万のポリペプタイドより、
下限は約２００のペプタイドであればよい。しかし、毛
髪用としてヘアカラーの如く、毛髪自体に吸収されるこ
とを目的とすれば、シルクペプタイドー脂肪酸化合物の
分子量が約４００〜６００の方が最適であるので、自ず
からシルクペプタイドはトリペプタイドかテトラペプタ
イドであることが望まれる。又、被膜性を与えるための
１有利な処方には、分子量が５０００〜３００００が最
適である。チロジナーゼ活性抑制作用については、シル
クペプタイドと対比してもその作用は存在しており熱安
定性においても優れている（表２）。
Ａ溶液２０ｍ１を、直径８（Ｖ７！のシャーレに注加し
て冷却凝固させて、その上に０．５％チロジナーゼ液を
流し、３７℃の恒温槽中に所定時間放置し、寒天表面の
黒化される程度を観察し、チロジナーゼ活性抑制作用の
有無について判定した。
て冷却凝固させて、その上に０．５％チロジナーゼ液を
流し、３７℃の恒温槽中に所定時間放置し、寒天表面の
黒化される程度を観察し、チロジナーゼ活性抑制作用の
有無について判定した。
次に、本発明によるシルクペプタイドの脂肪酸化合物は
充分なチロジナーゼ活性抑制作用を示すので、これによ
つて肌の美白的効果が期待される。参考処方例を示せば
、次の如く、種々の剤形に処方でき、沈澱などの発生及
び長期にわたつて褐変しない。
充分なチロジナーゼ活性抑制作用を示すので、これによ
つて肌の美白的効果が期待される。参考処方例を示せば
、次の如く、種々の剤形に処方でき、沈澱などの発生及
び長期にわたつて褐変しない。
処方例 １
処方例２
処方例 ３
次に、本発明によるシルクペプタイド脂肪酸化合物の５
％エタノール溶液の皮膚に対する安全性については、Ｆ
ＤＡ（アメリカ連邦食品医薬品化粧品法にもとづく安全
性試験法）に準拠して、各種動物により、皮膚一次刺激
、眼粘膜刺激、光毒性、接触性アレルギー等について実
施するも、何らの毒性も認められず、化粧料への添加に
おいて、安全性の高い化合物であることがわかつた。
％エタノール溶液の皮膚に対する安全性については、Ｆ
ＤＡ（アメリカ連邦食品医薬品化粧品法にもとづく安全
性試験法）に準拠して、各種動物により、皮膚一次刺激
、眼粘膜刺激、光毒性、接触性アレルギー等について実
施するも、何らの毒性も認められず、化粧料への添加に
おいて、安全性の高い化合物であることがわかつた。
第１図はシルクペプタイドーステアリン酸化合物、シル
クペプタイド、ステアリン酸の紫外部吸収スペクトルを
示したものである。 Ａはシルクペプタイド（分子量１０００〜５０００）−
ステアリン酸アシル、Ｂはシルクペプタイド（分子量１
０００〜５０００）、Ｃはステアリン酸。
クペプタイド、ステアリン酸の紫外部吸収スペクトルを
示したものである。 Ａはシルクペプタイド（分子量１０００〜５０００）−
ステアリン酸アシル、Ｂはシルクペプタイド（分子量１
０００〜５０００）、Ｃはステアリン酸。
Claims (1)
- １ 蛋白質起源としてマユ又は絹繊維を加水分解して得
られた、シルクペプタイドを、脂肪族又は芳香族カルボ
ン酸ハロゲナイドを加えて反応させたのち、未反応物を
除去させて得られる、脂溶性シルクペプタイドの製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11633780A JPS5929199B2 (ja) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | 脂溶性シルクペプタイドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11633780A JPS5929199B2 (ja) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | 脂溶性シルクペプタイドの製造法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18578183A Division JPS5984808A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5740495A JPS5740495A (en) | 1982-03-06 |
| JPS5929199B2 true JPS5929199B2 (ja) | 1984-07-18 |
Family
ID=14684454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11633780A Expired JPS5929199B2 (ja) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | 脂溶性シルクペプタイドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5929199B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2181704A2 (en) | 2002-12-30 | 2010-05-05 | Angiotech International Ag | Drug delivery from rapid gelling polymer composition |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60112710A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-19 | Kanebo Ltd | 毛髪処理用組成物 |
| JPS60243099A (ja) * | 1984-05-17 | 1985-12-03 | Seiwa Kasei:Kk | 第４級トリメチルアンモニウム誘導シルクポリペプタイド |
-
1980
- 1980-08-25 JP JP11633780A patent/JPS5929199B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2181704A2 (en) | 2002-12-30 | 2010-05-05 | Angiotech International Ag | Drug delivery from rapid gelling polymer composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5740495A (en) | 1982-03-06 |
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