JPS5984808A - 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料 - Google Patents
脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料Info
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- JPS5984808A JPS5984808A JP18578183A JP18578183A JPS5984808A JP S5984808 A JPS5984808 A JP S5984808A JP 18578183 A JP18578183 A JP 18578183A JP 18578183 A JP18578183 A JP 18578183A JP S5984808 A JPS5984808 A JP S5984808A
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- silk peptide
- peptide
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- solution
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、シルクプロティンを構成しているセリシン
とフィブロインの構造上から酸分解、アルカリ分解、酵
素分解などによって加水分解して得られた一般式〔１〕
中のｎが２〜２００のシルクペプタイドに脂肪族カルボ
ン酸ハロゲナイド、芳香族カルボン酸ハロゲナイドなど
を用いて、その有機酸アシル結合により得られた脂溶性
シルクペプタイドを含有した化粧料に関するものである
。
とフィブロインの構造上から酸分解、アルカリ分解、酵
素分解などによって加水分解して得られた一般式〔１〕
中のｎが２〜２００のシルクペプタイドに脂肪族カルボ
ン酸ハロゲナイド、芳香族カルボン酸ハロゲナイドなど
を用いて、その有機酸アシル結合により得られた脂溶性
シルクペプタイドを含有した化粧料に関するものである
。
従来から、絹繊維を用いて、これを化粧料に応用する研
究は数多くなされてきている。その応用にあたっては、
絹繊維をあらかじめ、塩酸、硫酸、リン酸などの濃い酸
類を用いて煮沸処理し、絹繊維を構成する蛋白質（セリ
シン、フィブロイン）を分解させて生ずる混合アミノ酸
を主体としたものとか、中性濃厚塩類溶液（例えば、ロ
ーダンソーダ、硝石灰など）又は、金属性アルカリ溶液
（例えば、銅アンモニア溶液）など゛の適当な分散剤を
用いで、処理しているものがある（特公昭２５−３７３
３、及び特公昭２５−４９４７ ）。
究は数多くなされてきている。その応用にあたっては、
絹繊維をあらかじめ、塩酸、硫酸、リン酸などの濃い酸
類を用いて煮沸処理し、絹繊維を構成する蛋白質（セリ
シン、フィブロイン）を分解させて生ずる混合アミノ酸
を主体としたものとか、中性濃厚塩類溶液（例えば、ロ
ーダンソーダ、硝石灰など）又は、金属性アルカリ溶液
（例えば、銅アンモニア溶液）など゛の適当な分散剤を
用いで、処理しているものがある（特公昭２５−３７３
３、及び特公昭２５−４９４７ ）。
これらのものは水に可溶性であるが、これらとは異なり
、水に不溶、油にも不溶な絹粉末が、絹繊維をアルカリ
土類金属の水酸化物での処理で得られている（特公昭４
０−２４９０ ）。
、水に不溶、油にも不溶な絹粉末が、絹繊維をアルカリ
土類金属の水酸化物での処理で得られている（特公昭４
０−２４９０ ）。
シルクペプタイドの化粧料への応用については、本発明
者に特公昭５４−１３８１３１、特公昭５４−１３８１
３２なとがあり、これらも先に説明しましたように水に
も油にも不溶な絹粉末と水に可溶又は分散するものであ
り、従来のシルクペプタイドは全て油に不溶なものであ
った。
者に特公昭５４−１３８１３１、特公昭５４−１３８１
３２なとがあり、これらも先に説明しましたように水に
も油にも不溶な絹粉末と水に可溶又は分散するものであ
り、従来のシルクペプタイドは全て油に不溶なものであ
った。
したがって、欠点としては、シルクペプタイドの従来の
化粧品類への応用（配合）についてみれ、ワセリン、セ
レシンなどの鉱物油、ミリスチン酸イソプワピル、パル
ミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル
等々の脂肪酸エステル類には殆んど溶けなかったことで
ある。
化粧品類への応用（配合）についてみれ、ワセリン、セ
レシンなどの鉱物油、ミリスチン酸イソプワピル、パル
ミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル
等々の脂肪酸エステル類には殆んど溶けなかったことで
ある。
そして、化粧品への応用（配合）の際には、主として水
又は、メチル及びエチルプロピルアルコール等の低級ア
ルコール類や、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコーノヘフチレンクリコール等のポリオール類には可
溶であり、従って、その利用は化粧品の製剤化上から限
定せざるを得なかった。
又は、メチル及びエチルプロピルアルコール等の低級ア
ルコール類や、ポリエチレングリコール、プロピレング
リコーノヘフチレンクリコール等のポリオール類には可
溶であり、従って、その利用は化粧品の製剤化上から限
定せざるを得なかった。
ソコテ、本発明者らはノルクプロテインを加水分解して
得られるシルクペプタイドが有する保湿性、メラニン生
成抑制能と、脂肪酸などが有するエモリエント効果を共
有するンルクペプタイドの油溶化について、鋭意研究を
続けた結果、シルクペフリイドと有機酸ハロゲナイドと
の反応によりアシル化合物を得て、油溶化に成功したも
のである。
得られるシルクペプタイドが有する保湿性、メラニン生
成抑制能と、脂肪酸などが有するエモリエント効果を共
有するンルクペプタイドの油溶化について、鋭意研究を
続けた結果、シルクペフリイドと有機酸ハロゲナイドと
の反応によりアシル化合物を得て、油溶化に成功したも
のである。
本発明による、その製造法を示せば、シルクペプタイド
に例えば脂肪族カルボン酸ノＸロゲナイド、芳香族カル
ボン酸ノ１０ゲナイドなどを用いることができる。
に例えば脂肪族カルボン酸ノＸロゲナイド、芳香族カル
ボン酸ノ１０ゲナイドなどを用いることができる。
°これを式示すれば次のごとくである。
８２Ｎ −（ＣＨＣＯ−ＮＨ−） ｎ ＣＨＣＯＯＨ＋
ＲＣＯＸ＋ＮａＯＨ１゜ Ｒ′ →ＲＯＣＮＨ（ＣＨＣＯ−ＮＨ−） ｎ ＣＨＣＯＯＨ
＋ＮａＣ１＋Ｈ２０Ｒ′ となる。式中Ｒは脂肪族又は芳香族カルボン酸残基てあ
り、ｋはアルキル基である。さらにＸは塩素又は臭素を
示す。
ＲＣＯＸ＋ＮａＯＨ１゜ Ｒ′ →ＲＯＣＮＨ（ＣＨＣＯ−ＮＨ−） ｎ ＣＨＣＯＯＨ
＋ＮａＣ１＋Ｈ２０Ｒ′ となる。式中Ｒは脂肪族又は芳香族カルボン酸残基てあ
り、ｋはアルキル基である。さらにＸは塩素又は臭素を
示す。
本発明におけるゾルクペプタイドの上記に示したアシル
化法としては、他の物質における、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−
Ｂａｕｍａｎｎ反応に準拠して行えば良いが、その操作
方法について述べれば、次の如くである〔製造法例〕 繭又は絹繊維からシルクペプタイドを酸分解、アルカリ
分解あるいは酵°素分解によって加水分解されて得られ
るシルクペプタイド溶液２００ｍ１に希アルカリ溶液を
加えてＩ） ８９．５〜１２．０ にし、４０〜８０
’（ＩＩ’の温度で、脂肪族又は芳香族カルボン酸）・
ロゲナイド約２０９を約３０分間〜１時間程度を要して
撹拌下し、滴下終了後、同温度で更に数時間数時間撹拌
する。次いで希硫酸溶液にてｐＨ４，０以下にし濾過し
て未反応物のシルクペプタイドならびに溶媒を除去する
。
化法としては、他の物質における、Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−
Ｂａｕｍａｎｎ反応に準拠して行えば良いが、その操作
方法について述べれば、次の如くである〔製造法例〕 繭又は絹繊維からシルクペプタイドを酸分解、アルカリ
分解あるいは酵°素分解によって加水分解されて得られ
るシルクペプタイド溶液２００ｍ１に希アルカリ溶液を
加えてＩ） ８９．５〜１２．０ にし、４０〜８０
’（ＩＩ’の温度で、脂肪族又は芳香族カルボン酸）・
ロゲナイド約２０９を約３０分間〜１時間程度を要して
撹拌下し、滴下終了後、同温度で更に数時間数時間撹拌
する。次いで希硫酸溶液にてｐＨ４，０以下にし濾過し
て未反応物のシルクペプタイドならびに溶媒を除去する
。
目的物を水中に分散させたのち、緩やかに撹拌し、濾過
して数回水にて洗浄操作を繰り返し、再度、水に分散さ
せた状態で、目的物が可溶な有機溶媒を加えて、抽出さ
せ、再結晶等の方法によって精製する。
して数回水にて洗浄操作を繰り返し、再度、水に分散さ
せた状態で、目的物が可溶な有機溶媒を加えて、抽出さ
せ、再結晶等の方法によって精製する。
以」二の様な方法で得られたンルクペプタイドの新Ｍ１
．’Ｔンル化合物は淡黄色〜淡黄褐色の結晶体で、水に
は難溶又は不溶であるも有機溶媒には可溶である。本法
で得られたシルク−ぐブタイドの特長は、これより、従
来のシルクペプタイトパて（ま、全く溶解されなかった
ところの各種の植物油、鉱物油、各種）脂肪酸エステル
類に良く溶け、シカ）モステアリン酸、パルミチン酸な
どの高級脂肪酸エステル体にも溶解するものとなった。
．’Ｔンル化合物は淡黄色〜淡黄褐色の結晶体で、水に
は難溶又は不溶であるも有機溶媒には可溶である。本法
で得られたシルク−ぐブタイドの特長は、これより、従
来のシルクペプタイトパて（ま、全く溶解されなかった
ところの各種の植物油、鉱物油、各種）脂肪酸エステル
類に良く溶け、シカ）モステアリン酸、パルミチン酸な
どの高級脂肪酸エステル体にも溶解するものとなった。
ところで、上記した製造法に準拠して、たとえばシルク
ペプタイドーステアリン酸アシル化合物としたとき、そ
の物質の確認試験をシルクペプタイドと対比すれば、一
般にソルクペプタイドの石布認に用いられているビュー
レット反応で（お赤紫〜青紫を呈する。つまり、シルク
ペプタイド−ステアリン酸アンル化合物を少量試験管に
とり、１％水酸化ナトリウム溶液５ｉを加えて加温して
溶解する。この溶液に５％硫酸銅溶液２〜３滴を加える
とき、ペプタイドが存在していると赤紫〜青紫を呈する
ということである。次に、紫外音″Ｐ辺メスベクトル（
アルコール溶液）についてみると、そのラムグーマキシ
ム、ラムグーミニマムは認められず、ただ２５０〜３８
０ ｎｍにわたってブロードなショルダーを示す。すな
わち、シルクペプタイドの場合ではラムグーマキシムは
２６５ ｎｍ附近にブロードを示し、ラムグーミニマム
は２４５１ｍを示すのが特長であるのに対し、シルクペ
プタイドーステアリン酸アシル化合物では殆んど紫外部
吸収を認められなく、ただ２５０〜２８０１ｍの広範囲
にわたって、ブロードなショルダーを示していることが
特長である（第１図）。
ペプタイドーステアリン酸アシル化合物としたとき、そ
の物質の確認試験をシルクペプタイドと対比すれば、一
般にソルクペプタイドの石布認に用いられているビュー
レット反応で（お赤紫〜青紫を呈する。つまり、シルク
ペプタイド−ステアリン酸アンル化合物を少量試験管に
とり、１％水酸化ナトリウム溶液５ｉを加えて加温して
溶解する。この溶液に５％硫酸銅溶液２〜３滴を加える
とき、ペプタイドが存在していると赤紫〜青紫を呈する
ということである。次に、紫外音″Ｐ辺メスベクトル（
アルコール溶液）についてみると、そのラムグーマキシ
ム、ラムグーミニマムは認められず、ただ２５０〜３８
０ ｎｍにわたってブロードなショルダーを示す。すな
わち、シルクペプタイドの場合ではラムグーマキシムは
２６５ ｎｍ附近にブロードを示し、ラムグーミニマム
は２４５１ｍを示すのが特長であるのに対し、シルクペ
プタイドーステアリン酸アシル化合物では殆んど紫外部
吸収を認められなく、ただ２５０〜２８０１ｍの広範囲
にわたって、ブロードなショルダーを示していることが
特長である（第１図）。
一方、安定性についてみれば、低分子のシルクペプタイ
ドに比べ、そのアシル化合物では、対日光照射や加熱条
件において、その褐変化現象がかなり抑制されることが
わかった。つまり、低分子のシルクペプタイドを日光及
び加熱条件下などて、長期間さらすと褐変化が進行して
いたが、その一つの要因としては、シルクペプタイドの
主たる構成アミン酸であるグリシン、アラニンが糖類と
紫外線や熱などに影響を受けて、窒素配糖体となり、次
いて、アマトリ転位を起こしてアミノ−カルボニール反
応が終了したとき、褐変化が進行すると考えられている
。本発明によって得られた低分子のシルクペプタイドの
脂肪酸アシル化合物においては、こうした着色傾向が著
しく改善され、その安定性が向上する。
ドに比べ、そのアシル化合物では、対日光照射や加熱条
件において、その褐変化現象がかなり抑制されることが
わかった。つまり、低分子のシルクペプタイドを日光及
び加熱条件下などて、長期間さらすと褐変化が進行して
いたが、その一つの要因としては、シルクペプタイドの
主たる構成アミン酸であるグリシン、アラニンが糖類と
紫外線や熱などに影響を受けて、窒素配糖体となり、次
いて、アマトリ転位を起こしてアミノ−カルボニール反
応が終了したとき、褐変化が進行すると考えられている
。本発明によって得られた低分子のシルクペプタイドの
脂肪酸アシル化合物においては、こうした着色傾向が著
しく改善され、その安定性が向上する。
このような利点は、従来のンルクペプタイドては到底得
られなかったことであり、これによって、化粧品などへ
の処方化（配合）がなされても、その褐変化も改善され
ると共に、化粧品などの乳化、分散状態なとも、化学構
造からも理解されるように、界面活性剤としての条件を
具備していることから有利である。
られなかったことであり、これによって、化粧品などへ
の処方化（配合）がなされても、その褐変化も改善され
ると共に、化粧品などの乳化、分散状態なとも、化学構
造からも理解されるように、界面活性剤としての条件を
具備していることから有利である。
次に示す（表１）は、本発明によるステアリン酸化合物
と、ラウリン酸化合物とシルクペプクイドについて溶解
性をみた成績結果である。
と、ラウリン酸化合物とシルクペプクイドについて溶解
性をみた成績結果である。
本発明による脂溶性シルクペプタイドについての製造法
は、全て従来から知られている５ｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａ
ｕｍａｍｎ 反応を採用することで可能であるなど、製
造法自体はとくに限定する必要もない。又、化粧品に利
用する際には、そのスタート原料となるシルクペプタイ
ドは必ずしも精製されである必要もない。ただし、分子
量が大きいとポリペブタイトのＮ末端にしか脂肪酸が結
合しないことになり、カゴ肪酸とポリペブタイドの化合
物が有機溶媒にも、不溶になるので、ペプタイドの分子
量の上限が約３万のポリペブタイトより、下限は約２０
０ のジペプタイドであればよい。
は、全て従来から知られている５ｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａ
ｕｍａｍｎ 反応を採用することで可能であるなど、製
造法自体はとくに限定する必要もない。又、化粧品に利
用する際には、そのスタート原料となるシルクペプタイ
ドは必ずしも精製されである必要もない。ただし、分子
量が大きいとポリペブタイトのＮ末端にしか脂肪酸が結
合しないことになり、カゴ肪酸とポリペブタイドの化合
物が有機溶媒にも、不溶になるので、ペプタイドの分子
量の上限が約３万のポリペブタイトより、下限は約２０
０ のジペプタイドであればよい。
しかし、毛髪用としてヘアカラーの如（、毛髪自体に吸
収されることを目的とすれば、シルクペプクイドー脂肪
酸化合物の分子量か約４００〜６００の方が最適である
ので、自ずからシルクペフリイドはトリペプタイドかテ
トラペプタイドであることが望ま−れる。又、被膜性を
与えるための有利な処方には、分子量が５．０００〜３
０．０００ が最適である。
収されることを目的とすれば、シルクペプクイドー脂肪
酸化合物の分子量か約４００〜６００の方が最適である
ので、自ずからシルクペフリイドはトリペプタイドかテ
トラペプタイドであることが望ま−れる。又、被膜性を
与えるための有利な処方には、分子量が５．０００〜３
０．０００ が最適である。
チロシナーゼ活性抑制作用については、シルクペプタイ
ドと対比してもその作用は存在しており、熱安定性にお
いても優れている（表２）。
ドと対比してもその作用は存在しており、熱安定性にお
いても優れている（表２）。
（表２）チロシナーゼ活性抑制作用（メラニン生成抑制
能）Ａ溶液２（Ｗを、直径８ ｃｍのシャーレに注加し
て冷却凝固させて、その上に０．５％チロシナーゼ液を
流し、３７８Ｃの恒温槽中に所定時間放置し、寒天表面
の黒化される程度を観察し、チロシナーゼ活性抑制作用
の有無について判定した。次に、本発明によるシルクペ
プタイドの脂肪酸化合物は充分なチロシナーゼ活性抑制
作用を示すので、これによって肌の美白的効果が期待さ
れる。
能）Ａ溶液２（Ｗを、直径８ ｃｍのシャーレに注加し
て冷却凝固させて、その上に０．５％チロシナーゼ液を
流し、３７８Ｃの恒温槽中に所定時間放置し、寒天表面
の黒化される程度を観察し、チロシナーゼ活性抑制作用
の有無について判定した。次に、本発明によるシルクペ
プタイドの脂肪酸化合物は充分なチロシナーゼ活性抑制
作用を示すので、これによって肌の美白的効果が期待さ
れる。
参考処方例を示せば、次の如く、種々の剤形に処方でき
、沈澱などの発生及び長期にわたって褐〔参考処方例〕 〔処方例 １〕クリーム ミリスチン酸オクチルドデシル ６０モノオレ
イン酸グリセリン ８．５ラノリンアルコー
ル ３．０セタノール ２．
５ 流動パラフイン ７．０ セレシン ３．０ 香 料 １０精製
水をもって全量 １００．０ｐとする〔処方例
２〕乳 液 カルボキシポリマー ０．１２グ リ
セ リ ン ２０．０エ
タ ノ − ル
８．０ス テ ア リ ン 酸
０．５セ タ ノ −
ル ０．０１１・３ブチ
レングリコール １．０ミリスチン酸オクチルド
デシル ０．２香 料
０．５精製氷をもって全量１００．０！とす
る〔処方例 ３〕 リンス ポリビニールピロリドン １２ 水溶性ラノリン １０ エデト酸２ナトリウム ０．２ エチルアルコール ４．０ 防腐剤 適量 香 料 〃精製
水をもって全量 １０００ｇとする次ニ、本発
明によるシルクペプタイド脂肪酸化合物の５％エタノー
ル溶液の皮膚に対する安全性については、ＦＤＡ （ア
メリカ連邦食品、医薬品化粧品法にもとすく安全性試験
法）に準拠して、各種動物により、皮膚−次刺激、眼粘
膜刺激、光毒性、接触性アレルギー等について実施する
も、何らの毒性も認められず、化粧料への添加において
安全性の高い化合物であることがわかった。
、沈澱などの発生及び長期にわたって褐〔参考処方例〕 〔処方例 １〕クリーム ミリスチン酸オクチルドデシル ６０モノオレ
イン酸グリセリン ８．５ラノリンアルコー
ル ３．０セタノール ２．
５ 流動パラフイン ７．０ セレシン ３．０ 香 料 １０精製
水をもって全量 １００．０ｐとする〔処方例
２〕乳 液 カルボキシポリマー ０．１２グ リ
セ リ ン ２０．０エ
タ ノ − ル
８．０ス テ ア リ ン 酸
０．５セ タ ノ −
ル ０．０１１・３ブチ
レングリコール １．０ミリスチン酸オクチルド
デシル ０．２香 料
０．５精製氷をもって全量１００．０！とす
る〔処方例 ３〕 リンス ポリビニールピロリドン １２ 水溶性ラノリン １０ エデト酸２ナトリウム ０．２ エチルアルコール ４．０ 防腐剤 適量 香 料 〃精製
水をもって全量 １０００ｇとする次ニ、本発
明によるシルクペプタイド脂肪酸化合物の５％エタノー
ル溶液の皮膚に対する安全性については、ＦＤＡ （ア
メリカ連邦食品、医薬品化粧品法にもとすく安全性試験
法）に準拠して、各種動物により、皮膚−次刺激、眼粘
膜刺激、光毒性、接触性アレルギー等について実施する
も、何らの毒性も認められず、化粧料への添加において
安全性の高い化合物であることがわかった。
第１図はシルクペプクイドーステアリン酸化合物、ンル
クペプタイド、ステアリン酸の紫外部吸収スペクトルを
示したものである。 Ａはシルクペプクイド（分子４１ ＬＯＯＯ〜５．００
０）−ステアリン酸アシル ・Ｂはシルクペプクイド（分子１１１．０００〜５．０
００） Ｃはステアリン酸 特許出願人
クペプタイド、ステアリン酸の紫外部吸収スペクトルを
示したものである。 Ａはシルクペプクイド（分子４１ ＬＯＯＯ〜５．００
０）−ステアリン酸アシル ・Ｂはシルクペプクイド（分子１１１．０００〜５．０
００） Ｃはステアリン酸 特許出願人
Claims (1)
- （１）蛋白質起原としてシルク繊維を用い、これより得
られた、シルクペプタイドの一般式が、Ｒ′ ＲＯＣＨＮ−（ＣＨＣＯ−ＮＨ−）ｎＣＨＣＯＯＨｌ。 〔１〕 （式中Ｒは、脂肪族又は芳香族カルボン酸残基を表わし
、Ｒ′はアルキル基を示す。）で示される脂溶性ンルク
ペプタイドを含有することを特徴とする化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18578183A JPS5984808A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18578183A JPS5984808A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11633780A Division JPS5929199B2 (ja) | 1980-08-25 | 1980-08-25 | 脂溶性シルクペプタイドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5984808A true JPS5984808A (ja) | 1984-05-16 |
| JPH0329043B2 JPH0329043B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16176781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18578183A Granted JPS5984808A (ja) | 1983-10-03 | 1983-10-03 | 脂溶性シルクペプタイドを含有した化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5984808A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0601911A1 (fr) * | 1992-12-09 | 1994-06-15 | Laboratoires Phytocos | Acylaminoacides obtenus par l'acylation d'hydrolysats de protéines et compositions anti-microbiennes, antiparasitaires ou cosmétiques en contenant |
-
1983
- 1983-10-03 JP JP18578183A patent/JPS5984808A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0601911A1 (fr) * | 1992-12-09 | 1994-06-15 | Laboratoires Phytocos | Acylaminoacides obtenus par l'acylation d'hydrolysats de protéines et compositions anti-microbiennes, antiparasitaires ou cosmétiques en contenant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329043B2 (ja) | 1991-04-23 |
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