JPS5928592B2 - 光重合性中間層によって接合された２つの部材を含む層状物及び該層状物を製造する方法 - Google Patents
光重合性中間層によって接合された２つの部材を含む層状物及び該層状物を製造する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は少なくとも一方が紫外線を透過させ得る２つの
部材、特にガラス板とプラスチツク材料板を接着する方
法に関する。
部材、特にガラス板とプラスチツク材料板を接着する方
法に関する。
種々の工業分野において、熱的衝撃、機械的衝撃等に対
する抵抗力の大きなラミネート構造の透明な層状物（Ａ
ｒｔｉｃｌｅ）が使用される。
する抵抗力の大きなラミネート構造の透明な層状物（Ａ
ｒｔｉｃｌｅ）が使用される。
このような層状物は２枚の透明な薄板を接着剤で接合す
ることにより形成される。まず一方の薄板の片面を溶剤
を含む接着剤で被覆し、次いで他方の薄板を重ねる。適
当に加熱して溶剤を除去すると、接着剤が硬化する。接
着剤としてはポリビニルブチラール、可塑剤（例えば３
０％のジエチルトリグリコールの酢酸エステル）、およ
び溶剤（例えば脂肪族アルコールまたはエステル）を含
む溶液が特に使用される。このような接着剤組成物は特
に、ラミネートガラス製の風防を形成すべく、所望の形
状の２枚のガラス板を接合するために、また保護壁（Ｓ
ｈｉｅｌｄ．．ｃａｓｉｎｇ）を形成すべく１枚のガラ
ス板と１枚のプラスチツク板を接合するために使用され
る。このような接着剤を用いる接着方法では加熱のため
のエネルギー源、即ち長時間にわたる加熱を必要とする
。その上、支持体の全表面にわたつて硬化を完全に行な
うことは困難であることがあり、溶剤が残ることがあり
、接着剤が充分に硬化せずに耐久性を害することになる
。
ることにより形成される。まず一方の薄板の片面を溶剤
を含む接着剤で被覆し、次いで他方の薄板を重ねる。適
当に加熱して溶剤を除去すると、接着剤が硬化する。接
着剤としてはポリビニルブチラール、可塑剤（例えば３
０％のジエチルトリグリコールの酢酸エステル）、およ
び溶剤（例えば脂肪族アルコールまたはエステル）を含
む溶液が特に使用される。このような接着剤組成物は特
に、ラミネートガラス製の風防を形成すべく、所望の形
状の２枚のガラス板を接合するために、また保護壁（Ｓ
ｈｉｅｌｄ．．ｃａｓｉｎｇ）を形成すべく１枚のガラ
ス板と１枚のプラスチツク板を接合するために使用され
る。このような接着剤を用いる接着方法では加熱のため
のエネルギー源、即ち長時間にわたる加熱を必要とする
。その上、支持体の全表面にわたつて硬化を完全に行な
うことは困難であることがあり、溶剤が残ることがあり
、接着剤が充分に硬化せずに耐久性を害することになる
。
プラスチツク薄板を用いる場合は、この溶剤の残部がプ
ラスチツクを傷つけ、またしても耐久性を害することに
なる。本発明は前記の不利益を防ぐことを目的とし、一
方の支持体の表面に広がるのに充分な流動性を有するが
溶剤を含まず、紫外線放射の作用下で迅速かつ完全に硬
化し得る光重合性組成物を用いて行なう接着方法を提供
することを目的とする。
ラスチツクを傷つけ、またしても耐久性を害することに
なる。本発明は前記の不利益を防ぐことを目的とし、一
方の支持体の表面に広がるのに充分な流動性を有するが
溶剤を含まず、紫外線放射の作用下で迅速かつ完全に硬
化し得る光重合性組成物を用いて行なう接着方法を提供
することを目的とする。
重合によつて組成物は非常に硬くなるとともに２つの被
接着面に完全に密着する。この組成物はモノマーと該モ
ノマーに可溶な反応性ポリマーとの混合物を含み、その
成分の少なくとも１つはチイラン構造を含む。この方法
は溶剤除去の問題ならびにそれから生じる不利益を除く
。放射によつて硬化する接着剤の使用は、接着すべき２
つの部材の一方が該放射の二部を通過させ得ることを必
要とするが、前記の２つの応用例はこの場合に当たる。
従つて照射は２つの部材の一方または他方を通して行な
うことができ、特別な周囲の条件は存在しない。長い加
熱は省略され、必要なエネルギーは数秒乃至数分間作動
する中程度の出力の紫外線源のそれであるため大巾なエ
ネルギーの節約がなされる。溶剤が存在しないので、プ
ラスチツクープラスチツクラミネートまたはプラスチツ
クーガラスラミネートの場合における溶剤によるプラス
チツク薄板の化学的損傷の問題はもはや存在しない。接
着すべき部材が同質でない場合、本発明では密着をよく
するため、光重合性組成物の沈着に先立つて、２つの薄
板の一方の上に光重合性組成物と対向する２面のうち接
着しにくい面との両方に相和性のある層を塗着する。本
発明は、少なくとも一方が紫外線放射透過性である２つ
の部材を接着する方法であつて、溶剤を含まない光重合
性物質を２つの部材の間に層状に沈着させ次いで紫外線
透過性の部材を通して紫外線を照射させることから成り
、前記光重合性物質が、（１）官能度が２以上、分子量
が５００７未満の少なくとも１つのビニルモノマーを含
有する第１のグループと、（Ｉｉ）前記モノマーに可溶
の少なくとも１つの反応性ポリマーを含有する第２のグ
ループと、（１！Ｏ全重量に対して１〜５％の割合で少
なくとも１つの感光性触媒を含有する第３のグループと
の３つのグループの成分の混合物により形成され第１グ
ループおよび第２グループの少なくとも一方がチイラン
構造を有する成分を含有することを特徴とする。
接着面に完全に密着する。この組成物はモノマーと該モ
ノマーに可溶な反応性ポリマーとの混合物を含み、その
成分の少なくとも１つはチイラン構造を含む。この方法
は溶剤除去の問題ならびにそれから生じる不利益を除く
。放射によつて硬化する接着剤の使用は、接着すべき２
つの部材の一方が該放射の二部を通過させ得ることを必
要とするが、前記の２つの応用例はこの場合に当たる。
従つて照射は２つの部材の一方または他方を通して行な
うことができ、特別な周囲の条件は存在しない。長い加
熱は省略され、必要なエネルギーは数秒乃至数分間作動
する中程度の出力の紫外線源のそれであるため大巾なエ
ネルギーの節約がなされる。溶剤が存在しないので、プ
ラスチツクープラスチツクラミネートまたはプラスチツ
クーガラスラミネートの場合における溶剤によるプラス
チツク薄板の化学的損傷の問題はもはや存在しない。接
着すべき部材が同質でない場合、本発明では密着をよく
するため、光重合性組成物の沈着に先立つて、２つの薄
板の一方の上に光重合性組成物と対向する２面のうち接
着しにくい面との両方に相和性のある層を塗着する。本
発明は、少なくとも一方が紫外線放射透過性である２つ
の部材を接着する方法であつて、溶剤を含まない光重合
性物質を２つの部材の間に層状に沈着させ次いで紫外線
透過性の部材を通して紫外線を照射させることから成り
、前記光重合性物質が、（１）官能度が２以上、分子量
が５００７未満の少なくとも１つのビニルモノマーを含
有する第１のグループと、（Ｉｉ）前記モノマーに可溶
の少なくとも１つの反応性ポリマーを含有する第２のグ
ループと、（１！Ｏ全重量に対して１〜５％の割合で少
なくとも１つの感光性触媒を含有する第３のグループと
の３つのグループの成分の混合物により形成され第１グ
ループおよび第２グループの少なくとも一方がチイラン
構造を有する成分を含有することを特徴とする。
添付図面を参照しつつ非限定的な本発明の２つの実施例
についての以下に記述することによつて、本発明はさら
によく理解されるとともに他の特徴も明らかになるであ
ろう。
についての以下に記述することによつて、本発明はさら
によく理解されるとともに他の特徴も明らかになるであ
ろう。
本発明による光重合性組成物は、（１）１つのモノマー
またはモノマー混合物、（１１）反応性、すなわち放射
の作用下で重合可能な１つのポリマーまたはポリマー混
合物、および（１！ｌ）１つの感光性触媒、を含有する
。
またはモノマー混合物、（１１）反応性、すなわち放射
の作用下で重合可能な１つのポリマーまたはポリマー混
合物、および（１！ｌ）１つの感光性触媒、を含有する
。
この混合物に紫外線を照射すると、触媒を構成している
分子が励起される。励起された触媒分子は分解してモノ
マーと反応性ポリマーとの重合反応を開始する官能基を
発生し、この反応が以下同様に伝播する。別の過程によ
れば、励起された触媒分子がその励起エネルギーをモノ
マーに与え、モノマーが重合反応を開始する官能基を放
出する。重合反応は、また、励起された触媒分子と結合
して官能基を放出する水素原子供与体の存在によつても
開始される。２つの面を接着するために利用できる混合
物の成分は、紫外線放射により重合可能な単位の存在の
ほかに、流動性の要件によつて選択される。
分子が励起される。励起された触媒分子は分解してモノ
マーと反応性ポリマーとの重合反応を開始する官能基を
発生し、この反応が以下同様に伝播する。別の過程によ
れば、励起された触媒分子がその励起エネルギーをモノ
マーに与え、モノマーが重合反応を開始する官能基を放
出する。重合反応は、また、励起された触媒分子と結合
して官能基を放出する水素原子供与体の存在によつても
開始される。２つの面を接着するために利用できる混合
物の成分は、紫外線放射により重合可能な単位の存在の
ほかに、流動性の要件によつて選択される。
実際組成物は接着すべき面の一方に広げ得るものでなけ
ればならないが、溶剤の存在は禁じられる。従つて分子
量の充分低い物質が選択されることになる。本発明で使
用される組成物は、少なくとも次の成分から成る。
ればならないが、溶剤の存在は禁じられる。従つて分子
量の充分低い物質が選択されることになる。本発明で使
用される組成物は、少なくとも次の成分から成る。
すなわち、分子量が低く、一般に５００ｙ未満で、２官
能性または多官能性（官能度は分子当たりのビニル不飽
和結合の数に２をかけたもの）であるビニルモノマーま
たはビニルモノマーの混合物；少なくとも１つの「重結
合または環を有する反応性ポリマーまたは反応性ポリマ
ーの混合物。
能性または多官能性（官能度は分子当たりのビニル不飽
和結合の数に２をかけたもの）であるビニルモノマーま
たはビニルモノマーの混合物；少なくとも１つの「重結
合または環を有する反応性ポリマーまたは反応性ポリマ
ーの混合物。
このポリマーは生成される組成物が流動性となるように
前記モノマーまたはモノマー混合物に可溶性でなければ
ならない。モノマーおよび反応性ポリマーの含有比は種
々であり、望ましい流動性に従つて選定される；一般に
芳香族カルボニル化合物、特に紫外線の作用下で官能基
を遊離させ得るベンズインおよびその誘導体、および重
合を開始させ得る官能基となる水素原子を供与化合物か
ら抜き取ることができるベンゾフエノンおよびその誘導
体である感光性触媒。
前記モノマーまたはモノマー混合物に可溶性でなければ
ならない。モノマーおよび反応性ポリマーの含有比は種
々であり、望ましい流動性に従つて選定される；一般に
芳香族カルボニル化合物、特に紫外線の作用下で官能基
を遊離させ得るベンズインおよびその誘導体、および重
合を開始させ得る官能基となる水素原子を供与化合物か
ら抜き取ることができるベンゾフエノンおよびその誘導
体である感光性触媒。
全重量に対する触媒の比率は１〜５％である；光重合性
組成物の硬化は、モノマーと反応性ポリマーの少なくと
も一方がチイランすなわち炭素原子２個とイオウ原子１
個の計３個の原子から成る環−ＣＨ− ＣＨ２を有して
いるために、迅速かつ完全に行なわれる。
組成物の硬化は、モノマーと反応性ポリマーの少なくと
も一方がチイランすなわち炭素原子２個とイオウ原子１
個の計３個の原子から成る環−ＣＨ− ＣＨ２を有して
いるために、迅速かつ完全に行なわれる。
図面中、１および２は前記組成の光重合性層３によつて
接着された適当な形状の２枚の薄板を示す。
接着された適当な形状の２枚の薄板を示す。
薄板２は紫外線の一部を透過させる材料により形成され
ている。２枚の薄板が同質のものである場合には、その
接着は次の方法によつてなされる。
ている。２枚の薄板が同質のものである場合には、その
接着は次の方法によつてなされる。
−１方の薄板１の１表面は従来の技術、例えばローラ法
や遠心分離法によつて組成物の層３で覆われる：一第２
の薄板２はその形状を第１の薄板に適合するようにし、
気泡を存続させないようにしつつ組成物層３上に重ねる
；−第２の薄板のその全面にわたつて、例えば中程度の
圧力（０．５〜５気圧）を有しその最大放射を波長３６
５ｍｍに集中させた水銀蒸気管を用いて、紫外線を照射
する；−露光は硬化が完了するまで行なう。
や遠心分離法によつて組成物の層３で覆われる：一第２
の薄板２はその形状を第１の薄板に適合するようにし、
気泡を存続させないようにしつつ組成物層３上に重ねる
；−第２の薄板のその全面にわたつて、例えば中程度の
圧力（０．５〜５気圧）を有しその最大放射を波長３６
５ｍｍに集中させた水銀蒸気管を用いて、紫外線を照射
する；−露光は硬化が完了するまで行なう。
露光時間は使用するランプの出力、ランプと露光される
薄板との距離、露光される薄板の厚さおよび紫外線吸収
係数、光重合性層の厚さおよび組成、そして特に触媒の
特性等によつて予め決められる。異質の２枚の薄板の接
着も同様の方法によつて行なうが、２枚の薄板の光重合
性層に対する接着力に差がある場合には予め１つの工程
をつけ加えてもよい。
薄板との距離、露光される薄板の厚さおよび紫外線吸収
係数、光重合性層の厚さおよび組成、そして特に触媒の
特性等によつて予め決められる。異質の２枚の薄板の接
着も同様の方法によつて行なうが、２枚の薄板の光重合
性層に対する接着力に差がある場合には予め１つの工程
をつけ加えてもよい。
この準備工程は薄板の１方（付着しにくい方）に架橋剤
を塗るか、あるいは薄板の両方にそれぞれ異なる架橋剤
を塗ることから成り、その架橋剤は光重合性層にも塗布
された薄板にも相和性を有するものである。架橋剤は一
般にシランであり、これは付着性を向上し、従つて接着
効果を高める。架橋剤の塗布後、次の工程を行なう前に
乾燥することが必要である。その時間は周囲雰囲気中で
約２０分程度である。
を塗るか、あるいは薄板の両方にそれぞれ異なる架橋剤
を塗ることから成り、その架橋剤は光重合性層にも塗布
された薄板にも相和性を有するものである。架橋剤は一
般にシランであり、これは付着性を向上し、従つて接着
効果を高める。架橋剤の塗布後、次の工程を行なう前に
乾燥することが必要である。その時間は周囲雰囲気中で
約２０分程度である。
紫外線放射による光重合性層の露光は、好ましくは放射
を吸収しにくい方の薄板を通して行なわれる。実験を行
なつた結果、前記方法を実施するのに特に適当であり光
重合性組成物に配合する生成物の種類を決めることがで
きた。
を吸収しにくい方の薄板を通して行なわれる。実験を行
なつた結果、前記方法を実施するのに特に適当であり光
重合性組成物に配合する生成物の種類を決めることがで
きた。
この生成物のリストを以下に掲げる。ただしこれに限定
されるわけではない。ビニルモノマーの例 適当なモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸のモ
ノエステル、ジエステル、トリエステル、およびテトラ
エステルであるが、アクリル酸エステルの方がメタクリ
ル酸エステルよりも反応性に富むのでより好ましい。
されるわけではない。ビニルモノマーの例 適当なモノマーは、アクリル酸またはメタクリル酸のモ
ノエステル、ジエステル、トリエステル、およびテトラ
エステルであるが、アクリル酸エステルの方がメタクリ
ル酸エステルよりも反応性に富むのでより好ましい。
チイランを含むモノマーとしては、アクリル酸チオグリ
シジルを例示し得る。
シジルを例示し得る。
その他のモノマーとしては、アクリル酸アルキル、アク
リル酸アルコキシアルキル、アクリル酸フエニル、アク
リル酸グリシジル、アクリル酸アルカンジオール、ジア
クリル酸アルキレングリコール、トリアクリル酸トリメ
チロールプロパン、トリアクリル酸ペンタエリトリトー
ル、およびテトラアクリル酸ペンタエリトルトール。
リル酸アルコキシアルキル、アクリル酸フエニル、アク
リル酸グリシジル、アクリル酸アルカンジオール、ジア
クリル酸アルキレングリコール、トリアクリル酸トリメ
チロールプロパン、トリアクリル酸ペンタエリトリトー
ル、およびテトラアクリル酸ペンタエリトルトール。
反応性ポリマーの例
これもやはりメタクリル酸、またはより好ましくはアク
リル酸のエステルである。
リル酸のエステルである。
チイランを含むポリマーとしては、ポリアクリル酸チオ
グリシジルがある。
グリシジルがある。
チイランを含まないポリマーとしては、任意にアクリル
酸またはメタクリル酸により完全にまたは部分的にエス
テル化されたポリアクリル酸グリシジル、ジアクリル酸
ポリエチレングリコール、ジアクリル酸ポリプロピレン
グリコールがある。
酸またはメタクリル酸により完全にまたは部分的にエス
テル化されたポリアクリル酸グリシジル、ジアクリル酸
ポリエチレングリコール、ジアクリル酸ポリプロピレン
グリコールがある。
感光性触媒の例ベンゾインまたはその誘導体、ベンゾフ
エノンまたはその誘導体が使用され得る。
エノンまたはその誘導体が使用され得る。
前記組成物は主にガラス薄板または以下に掲げる系列に
属するプラスチツク薄板を接着することを目的とするも
のである：ーポリアクリル系、特にポリメタアクリル酸
メチルおよびその共重合体。
属するプラスチツク薄板を接着することを目的とするも
のである：ーポリアクリル系、特にポリメタアクリル酸
メチルおよびその共重合体。
ポリビニル系、特にポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニルお
よびその共重合体。
よびその共重合体。
−ポリカーボネート系。
ポリエステル系。
ポリスチレン系。
一セルロース系、特にトリ酢酸セルロース、アセト酪酸
セルロース。
セルロース。
本発明方法の２つの実施態様については後述する。
第１の方法は２枚のガラス薄板の接着に適用される。こ
れは特にラミネートガラス製風防の製造に利用できる。
ガラス薄板は平面状でもよいし、同じ鋳型で予め成形さ
れてもよい。第２の方法はガラス薄板と前記系列に属す
るプラスチツク薄板との接着に適用される。これは例え
ばヘリコプターの保護壁に利用でき、その耐久性は風防
の場合より高く要求される。第１の実施態様によれば、
予め清浄化したガラス板を、ポリアクリル酸チオグリシ
ジル（チイランを有するポリマー）４９．５重量％、ポ
リアクリル酸ペンタエリトリトール（６官能性モノマー
）７．５重量％、ジアクリル酸ヘキサンジオール（２官
能性モノマー）３８重量％、およびベンゾインジメチル
エーテル５重量％から成る光重合性組成物で覆う。
れは特にラミネートガラス製風防の製造に利用できる。
ガラス薄板は平面状でもよいし、同じ鋳型で予め成形さ
れてもよい。第２の方法はガラス薄板と前記系列に属す
るプラスチツク薄板との接着に適用される。これは例え
ばヘリコプターの保護壁に利用でき、その耐久性は風防
の場合より高く要求される。第１の実施態様によれば、
予め清浄化したガラス板を、ポリアクリル酸チオグリシ
ジル（チイランを有するポリマー）４９．５重量％、ポ
リアクリル酸ペンタエリトリトール（６官能性モノマー
）７．５重量％、ジアクリル酸ヘキサンジオール（２官
能性モノマー）３８重量％、およびベンゾインジメチル
エーテル５重量％から成る光重合性組成物で覆う。
これに厚さ３ｍ１Ｌの第２のガラス板を張り合わせた後
、中程度の圧力を有し電力１，９ＫＷの水銀蒸気管を用
いて第２のガラス板を通して照射を行なう。ランプと照
射される板との距離を５５ｃｍとすると、約数秒間で硬
化した。第２の実施態様によれば、厚さ３ｍｕのガラス
板を、ガラス−アクリル系組成物間の付着促進剤である
γ−メタアクリル−オキシプロピル−トリメトキシ−シ
ランで被覆する。
、中程度の圧力を有し電力１，９ＫＷの水銀蒸気管を用
いて第２のガラス板を通して照射を行なう。ランプと照
射される板との距離を５５ｃｍとすると、約数秒間で硬
化した。第２の実施態様によれば、厚さ３ｍｕのガラス
板を、ガラス−アクリル系組成物間の付着促進剤である
γ−メタアクリル−オキシプロピル−トリメトキシ−シ
ランで被覆する。
２０分間の乾燥の後、ポリ塩化ビニルから成る第２の薄
板を前例と同じ光重合性組成物で被覆し、ガラス板をそ
の処理された面を内側にして上から重ね、前例と同様に
して照射を行なう。
板を前例と同じ光重合性組成物で被覆し、ガラス板をそ
の処理された面を内側にして上から重ね、前例と同様に
して照射を行なう。
約３０秒間で両薄板は接着される。容易に理解されるよ
うに、本発明は２枚の透明板の接着に限定されるもので
はない。
うに、本発明は２枚の透明板の接着に限定されるもので
はない。
本発明は、２つの面がそれぞれ接着できるような形状で
あればどんな形状の２つの部材の接着にでも適用される
。部材の一方は透明でなくてもよく、また紫外線放射を
強く吸収してもよい。その場合は、光重合性組成物を硬
化させるための露光は、必要なエネルギーを減少させる
べく、透明な部材を通して、または紫外線を吸収しにく
い方の部材を通して行なわれる。
あればどんな形状の２つの部材の接着にでも適用される
。部材の一方は透明でなくてもよく、また紫外線放射を
強く吸収してもよい。その場合は、光重合性組成物を硬
化させるための露光は、必要なエネルギーを減少させる
べく、透明な部材を通して、または紫外線を吸収しにく
い方の部材を通して行なわれる。
図面は本発明方法により接着された２枚の薄板の拡大透
視図である。 １，２・・・・・・薄板、３・・・・・・光重合性層。
視図である。 １，２・・・・・・薄板、３・・・・・・光重合性層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも一方が紫外線透過性である少なくとも２
つの部材と、両部材のそれぞれの面の間の接合を可能に
する少なくとも１つの中間層とを含む層状物であつて、
前記中間層が、官能度が２以上で、分子量が５００ｇ未
満の少なくとも１つのビニルモノマーを含有する第１の
グループと、前記モノマーに可溶性の少なくとも１つの
反応性ポリマーを含有する第２のグループと、全重量に
対して１〜５％の割合で存在する少なくとも１つの感光
性触媒を含有する第３のグループと、の少なくとも３成
分混合物より形成された光重合性物質から成り、前記第
１グループおよび第２グループの少なくとも一方がチイ
ラン構造を有することを特徴とする層状物。 ２ ２つの部材が２枚のガラス板であることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項に記載の層状物。 ３ 部材の一方がガラス板であり、他方がポリアクリル
系、ポリビニル系、ポリカーボネート系、ポリエステル
系、ポリスチレン系およびセルロース系から成る系列の
いずれかに属するプラスチックの薄板であることを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の層状物。 ４ 第１のグループの成分がアクリル酸のモノエステル
、ジエステル、トリエステル及びテトラエステルである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の層状物
。 ５ 第１のグループの成分がアクリル酸エチルであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の層状物。 ６ 第１のグループの成分がトリアクリル酸ペンタエリ
トリトールであることを特徴とする特許請求の範囲第４
項に記載の層状物。 ７ 第１グループの成分がアクリル酸チオグリシジルで
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の層
状物。 ８ 第２のグループの成分がポリアクリル酸チオグリシ
ジルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の層状物。 ９ 第３のグループの感光性触媒がベンゾイン又はその
誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲第１項に
記載の層状物。 １０ 第３のグループの感光性触媒がベンゾフェノン又
はその誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の層状物。 １１ 少なくとも一方が紫外線透過性である少なくとも
２つの部材と、両部材のそれぞれの面の間の接合を可能
にする少なくとも１つの中間層と、一方の部材と中間層
との間に挿入させた架橋剤層とを含む層状物であつて、
前記中間層が、官能度が２以上で、分子量が５００ｇ未
満の少なくとも１つのビニルモノマーを含有する第１の
グループと、前記モノマーに可溶性の少なくとも１つの
反応性ポリマーを含有する第２のグループと、全重量に
対して１〜５％の割合で存在する少なくとも１つの感光
性触媒を含有する第３のグループと、の少なくとも３成
分混合物より形成された光重合性物質から成り、前記第
１グループおよび第２グループの少なくとも一方がチイ
ラン構造を有することを特徴とする層状物。 １２ ２つの部材が２枚のガラス板であることを特徴と
する特許請求の範囲第１１項に記載の層状物。 １３ 部材の一方がガラス板であり、他方がポリアクリ
ル系、ポリビニル系、ポリカーボネート系、ポリエステ
ル系、ポリスチレン系およびセルロース系から成る系列
のいずれかに属するプラスチックの薄板であることを特
徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の層状物。 １４ 架橋剤がシランであることを特徴とする特許請求
の範囲第１１項に記載の層状物。 １５ 第１のグループの成分がアクリル酸のモノエステ
ル、ジエステル、トリエステル及びテトラエステルであ
ることを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記載の層
状物。１６ 第１のグループの成分がアクリル酸エチル
であることを特徴とする特許請求の範囲第１５項に記載
の層状物。 １７ 第１のグループの成分がトリアクリル酸ペンタエ
リトリトールであることを特徴とする特許請求の範囲第
１５項に記載の層状物。 １８ 第１のグループの成分がアクリル酸チオグリシジ
ルであることを特徴とする特許請求の範囲第１１項に記
載の層状物。 １９ 第２のグループの成分がポリアクリル酸チオグリ
シジルであることを特徴とする特許請求の範囲第１１項
に記載の層状物。 ２０ 第３のグループの感光性触媒がベンゾイン又はそ
の誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲第１１
項に記載の層状物。 ２１ 第３のグループの感光性触媒がベンゾフェノン又
はその誘導体であることを特徴とする特許請求の範囲第
１１項に記載の層状物。 ２２ 少なくとも一方が紫外線透過性である少なくとも
２つの部材と、両部材のそれぞれの面の間の接着を可能
にする少なくとも１つの中間層とを含む層状物を製造す
る方法であつて、（Ａ）紫外線透過性の部材を介する紫
外線照射により光重合する、溶剤を含まない光重合性組
成物の層で前記部材の少なくとも一方を被覆する工程と
、（Ｂ）光重合性組成物の層を間にして２つの部材を接
合する工程と、（Ｃ）前記組成物を光重合させ且つ２つ
の部材を接合するに十分な量の紫外線を少なくとも一方
の紫外線透過性部材を介して前記接合された部材に照射
する工程とから成り、前記光重合性組成物は、 官能度が２以上で、分子量が５００ｇ未満の少なくとも
１つのビニルモノマーと、前記モノマーに可溶性の少な
くとも１つの反応性ポリマーと、全重量に対して１〜５
％の割合で存在する少なくとも１つの感光性触媒との混
合物から成り、前記モノマーおよびポリマーの少なくと
も一方がチイラン構造を有することを特徴とする方法。 ２３ 工程Ａに先立つて、接合されるべき部材の一方を
架橋剤層で被覆することを特徴とする特許請求の範囲第
２２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7835385A FR2444069A1 (fr) | 1978-12-15 | 1978-12-15 | Procede de collage de deux elements au moyen d'une substance photopolymerisable et dispositifs comprenant deux elements reunis par une couche intermediaire photopolymerisable |
| FR783538522253 | 1978-12-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5582178A JPS5582178A (en) | 1980-06-20 |
| JPS5928592B2 true JPS5928592B2 (ja) | 1984-07-13 |
Family
ID=9216190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54162148A Expired JPS5928592B2 (ja) | 1978-12-15 | 1979-12-13 | 光重合性中間層によって接合された２つの部材を含む層状物及び該層状物を製造する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4272589A (ja) |
| EP (1) | EP0012652B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5928592B2 (ja) |
| DE (1) | DE2963307D1 (ja) |
| FR (1) | FR2444069A1 (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058513A3 (en) * | 1981-02-17 | 1982-12-08 | Dentsply International, Inc. | Demand set fixturing process |
| US4801528A (en) * | 1981-05-04 | 1989-01-31 | Dentsply Research & Development Corporation | Dental adhesive system |
| USRE35264E (en) * | 1981-05-04 | 1996-06-04 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental adhesive system |
| US4643785A (en) * | 1982-11-18 | 1987-02-17 | Paynton Richard D | Method of manufacturing a filter |
| US4509107A (en) * | 1983-10-27 | 1985-04-02 | General Electric Company | Sealed beam lamp unit and method for an improved sealed exhaust hole |
| FR2577796B1 (fr) * | 1985-02-28 | 1987-06-19 | Touati Bernard | Fixation de pieces rigides telle qu'une prothese dentaire |
| US4744757A (en) * | 1985-03-20 | 1988-05-17 | Corning Glass Works | Fixed partial dentures and method of making |
| DE3523140A1 (de) * | 1985-06-28 | 1987-01-08 | Ver Glaswerke Gmbh | Verfahren zur herstellung einer verbundglasscheibe |
| US4937159A (en) * | 1985-11-20 | 1990-06-26 | The Mead Corporation | Photosensitive materials and compositions containing ionic dye compounds as initiators and thiols as autooxidizers |
| US4772530A (en) * | 1986-05-06 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
| US4753704A (en) * | 1986-06-30 | 1988-06-28 | Loctite Corporation | Process using light and light activated adhesive compositions to secure light opaque end caps to fluorescent tubes |
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| US4814215A (en) * | 1986-11-07 | 1989-03-21 | The B. F. Goodrich Company | Adhesive composition, process, and product |
| US5234730A (en) * | 1986-11-07 | 1993-08-10 | Tremco, Inc. | Adhesive composition, process, and product |
| US4874450A (en) * | 1987-01-29 | 1989-10-17 | The Mead Corporation | Laminating transparent or translucent materials using ionic dye-counter ion complexes |
| JP3245324B2 (ja) | 1995-03-31 | 2002-01-15 | カネボウ株式会社 | 金属接着剤及び接着方法 |
| JP4899119B2 (ja) * | 2005-10-28 | 2012-03-21 | 株式会社石井鐵工所 | 突合せ溶接方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US2367670A (en) * | 1941-12-31 | 1945-01-23 | Du Pont | Cementing process |
| US3404158A (en) * | 1964-05-18 | 1968-10-01 | Thiokol Chemical Corp | Thioglycidyl compounds |
| GB1054533A (ja) * | 1964-06-25 | |||
| US3551246A (en) * | 1967-07-10 | 1970-12-29 | Sun Chemical Corp | Radiation curable compositions |
| GB1260213A (en) * | 1968-02-15 | 1972-01-12 | Asahi Chemical Ind | Laminated articles |
| US3840448A (en) * | 1972-06-26 | 1974-10-08 | Union Carbide Corp | Surface curing of acrylyl or methacrylyl compounds using radiation of 2,537 angstroms |
| CH560594A5 (en) * | 1972-10-03 | 1975-04-15 | Battelle Memorial Institute | Composite sheets with intermediate adhesive layer - photohardened by irradiation through outer sheet |
| US3867222A (en) * | 1972-12-12 | 1975-02-18 | Freeman Chemical Corp | Method of making multiple layer light transmissive laminates |
| DE2414614A1 (de) * | 1974-03-26 | 1975-10-02 | Ici Ltd | Verfahren zur herstellung von laminaten |
| CH598007A5 (ja) * | 1974-08-16 | 1978-04-28 | Battelle Memorial Institute | |
| CH594498A5 (ja) * | 1974-08-16 | 1978-01-13 | Battelle Memorial Institute | |
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| US4018333A (en) * | 1975-05-22 | 1977-04-19 | Stepan Chemical Company | Metal fastener sticks and process of preparing same by curing polymeric binder for said under conditions of U.V. irradiation |
-
1978
- 1978-12-15 FR FR7835385A patent/FR2444069A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-11-27 EP EP79400923A patent/EP0012652B1/fr not_active Expired
- 1979-11-27 DE DE7979400923T patent/DE2963307D1/de not_active Expired
- 1979-12-12 US US06/102,901 patent/US4272589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-13 JP JP54162148A patent/JPS5928592B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5582178A (en) | 1980-06-20 |
| FR2444069B1 (ja) | 1982-04-30 |
| US4272589A (en) | 1981-06-09 |
| EP0012652A1 (fr) | 1980-06-25 |
| DE2963307D1 (en) | 1982-08-26 |
| FR2444069A1 (fr) | 1980-07-11 |
| EP0012652B1 (fr) | 1982-07-07 |
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